ES2202866T3 - Materiales para uso en dispositivos de filtracion del glaucoma. - Google Patents
Materiales para uso en dispositivos de filtracion del glaucoma.Info
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Abstract
UNOS MATERIALES PERFECCIONADOS PARA DISPOSITIVO DE FILTRACION ANTIGLAUCOMATOSOS COMPRENDEN AL MENOS UN MONOMERO CON LA FORMULA (I) EN LA QUE X ES H O CH 3 ; M ES 0-10; Y ES CERO, O O S; R ES CERO, H O UNA COMBINACION ALIFATICA, AROMATICA O ALIFATICO/AROMATICA DE UN MAXIMO DE DOCE ATOMOS DE CARBONO, QUE PUEDEN SER SUSTITUIDOS O NO SUSTITUIDOS CON CL, F, BR, O UN ALCOXI DE UN MAXIMO DE CUATRO ATOMOS DE CARBONO; Y UN MONOMERO DE RETICULACION QUE TIENE DOS O MAS GRUPOS ETILENICAMENTE INSATURADOS.
Description
Materiales para uso en dispositivos de filtración
del glaucoma.
La presente invención se refiere al campo de la
oftalmología. Más específicamente, la invención se refiere a
materiales polímeros para usarlos en la fabricación de dispositivos
de filtración del glaucoma.
Las causas subyacentes del glaucoma no se
entienden completamente. Sin embargo, se sabe que una presión
intraocular elevada es uno de los síntomas asociados con el
desarrollo del glaucoma. Las subidas de la presión intraocular
pueden finalmente conducir al deterioro o a la pérdida de la función
visual normal debido al daño en el nervio óptico. También se sabe
que la presión intraocular elevada es causada por un exceso de
fluido (por ejemplo, humor acuoso) en el interior del ojo. Se cree
que el exceso de fluido intraocular es resultado del bloqueo o
deterioro del drenaje normal del fluido desde el ojo por vía de la
malla trabecular.
Las terapias actuales con fármacos para tratar el
glaucoma intentan controlar la presión intraocular mediante el
incremento del drenaje o "flujo de salida" del humor acuoso
desde el ojo o disminuyendo la producción o "flujo de entrada"
del humor acuoso por los procesos ciliares del ojo. En algunos
casos, los pacientes se vuelven resistentes a la terapia con
fármacos. En otros casos, el uso de terapia solamente con fármacos
no es suficiente para controlar adecuadamente la presión
intraocular, particularmente si hay un bloqueo grave de los
conductos normales para el flujo de salida del humor acuoso. Así,
algunos pacientes requieren intervención quirúrgica para corregir el
flujo de salida disminuido del humor acuoso y de este modo
normalizar o al menos controlar su presión intraocular. El flujo de
salida del humor acuoso se puede mejorar por medio de procedimientos
quirúrgicos intraoculares conocidos por los expertos en la técnica
como procedimientos de trabeculectomía. Estos procedimientos se
denominan colectivamente en la presente memoria como "cirugía de
filtración del glaucoma".
Los procedimientos utilizados en la cirugía de
filtración del glaucoma generalmente suponen la creación de una
fístula para promover el drenaje del humor acuoso en una ampolla de
filtración preparada quirúrgicamente. Alternativamente, los
dispositivos de filtración se han usado para desviar el humor acuoso
por vía de una cánula desde la cámara anterior del ojo al interior
de un dispositivo dispersante implantado debajo de una ampolla
creada quirúrgicamente. Se conocen varios diseños de implantes de
filtración. Véase, por ejemplo, Prata et al., Ophthalmol.
102:894-904 (1995) que recopila una variedad de
implantes de filtración disponibles hechos de materiales de
polipropileno, polimetilmetacrilato, o silicona. Véase también,
Hoskins et al., Ophthalmic Surgery 23:702-707
(1992).
La fibroplasia de la herida es una causa común de
fallo para los dispositivos de filtración del glaucoma. La
fibroplasia da lugar al encapsulado del dispositivo, limitando el
flujo de salida del humor acuoso. Hay una necesidad de un material
mejorado para el dispositivo de filtración del glaucoma que exhiba
flexibilidad, sea resistente a la bioerosión y a la adhesión de
tejido, y no despierte una respuesta inmune significativa.
Esta invención se dirige a materiales de
dispositivos de filtración del glaucoma que comprenden uno o más
monómeros que tienen la siguiente estructura:
CH_{2} =
\uelm{C}{\uelm{\para}{X}}---COO---(CH_{2})_{m}---Y---R
en la
que:
X es H o CH_{3};
m es 0-10;
Y es nada, O, o S;
R es nada, H, o un grupo alifático, aromático o
combinación de alifático/aromático de hasta doce átomos de carbono,
que pueden estar no sustituidos o sustituidos con Cl, F, Br, o un
grupo alcoxi de hasta cuatro átomos de carbono; y
un monómero reticulante que tenga dos o más
grupos etilénicamente
insaturados.
El material del dispositivo de filtración del
glaucoma de la presente invención comprende uno o más monómeros de
Fórmula I:
(I)CH_{2} =
\uelm{C}{\uelm{\para}{X}}---COO---(CH_{2})_{m}---Y---R
en la
que:
X es H o CH_{3};
m es 0-10;
Y es nada, O, o S;
R es nada, H, o un grupo alifático, aromático o
combinación de alifático/aromático de hasta doce átomos de carbono,
que pueden estar no sustituidos o sustituidos con Cl, F, Br, o un
grupo alcoxi de hasta cuatro átomos de carbono; y
un monómero reticulante que tenga dos o más
grupos etilénicamente
insaturados.
Monómeros adecuados de la fórmula anterior
incluyen, pero no se limitan a: metacrilato de
2-etilfenoxilo; metacrilato de
2-etiltiofenilo; metacrilato de
2-etilaminofenil; metacrilato de fenilo;
metacrilato de bencilo; metacrilato de 2-feniletilo;
metacrilato de 3-fenilpropilo; metacrilato de
4-fenilbutilo; metacrilato de
4-metilfenilo; metacrilato de
4-metilbencilo; metacrilato de
2,2-metilfeniletilo; metacrilato de
2,3-metilfeniletilo; metacrilato de
2,4-metilfeniletilo; metacrilato de
2-(4-propilfenil)etilo; metacrilato de
2-(4-(1-metiletil)fenil) etilo; metacrilato
de 2-(4-metoxifenil)etilo; metacrilato de
2-(4-ciclohexilfenil)etilo; metacrilato de
2-(2-clorofenil)etilo; metacrilato de
2-(3-clorofenil)etilo; metacrilato de
2-(4-clorofenil)etilo; metacrilato de
2-(4-bromofenil)etilo; metacrilato de
2-(3-fenilfenil)etilo; metacrilato de
2-(4-fenilfenil)etilo; metacrilato de
2-(4-bencilfenil)etilo; metacrilato de
n-butilo; metacrilato de n-hexilo;
metacrilato de 2-etilhexilo; metacrilato de
2-etoxietilo; metacrilato de
2,3-dibromopropilo; metacrilato de ciclohexilo;
metacrilato de hidroxietilo; metacrilato de metilo; metacrilato de
etilo; metacrilato de trifluorometilo; metacrilato de
hidroxipropilo; metacrilato de
1H,1H,5H-octafluoropentilo; metacrilato de
1H,1H-perfluoro-n-octilo;
metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo; metacrilato de
1H,1H-heptafluoro-butilo;
metacrilato de
1H,1H,11H-eicosafluoro-decilo;
metacrilato de 1H,1H,7H-dodecafluoroheptilo; y
similares, incluyendo sus acrilatos correspondientes.
El agente reticulante de copolimerización usado
en los polímeros de esta invención puede ser cualquier compuesto
etilénico insaturado que tenga más de un grupo insaturado. Agentes
reticulantes adecuados incluyen, por ejemplo, dimetacrilato de
etilenglicol; dimetacrilato de dietilenglicol; metacrilato de alilo;
dimetacrilato de 1,3-propanodiol; metacrilato de
alilo; dimetacrilato de 1,6-hexanodiol;
dimetacrilato de 1,4-butanodiol; y similares,
incluyendo sus acrilatos correspondientes. Un agente reticulante
preferido es diacrilato de 1,4-butanodiol
(BDDA).
Los materiales del dispositivo de filtración del
glaucoma de la presente invención pueden comprender homopolímeros de
monómeros de Fórmula (I) o copolímeros de dos o más monómeros
diferentes de Fórmula (I). Se sobrentenderá por los expertos en la
técnica, que entre los polímeros de ésteres acrílicos, los
fabricados a partir de monómeros de acrilato tienden a tener una
temperatura de transición vítrea menor y a ser más flexibles que los
polímeros de metacrilato. Por consiguiente, si se desea un material
relativamente flexible, los materiales del dispositivo de drenaje
del glaucoma de esta invención comprenderán generalmente copolímeros
que contengan un mayor porcentaje molar de monómeros de acrilato de
Fórmula I, que de monómeros de metacrilato de Fórmula I. Si se
desean materiales flexibles, es preferible que los monómeros de
acrilato constituyan desde aproximadamente el 60 por ciento en moles
hasta aproximadamente el 95 por ciento en moles del material,
mientras que los monómeros de metacrilato constituyan desde
aproximadamente el 5 por ciento en moles hasta aproximadamente el 40
por ciento en moles. El más preferible es un copolímero que
comprende aproximadamente el 60-70 por ciento en
moles de acrilato de 2-feniletilo (PEA) en el que,
en la Fórmula (I), X es H, m es 2, Y es nada y R es benceno; y
aproximadamente el 30-40 por ciento en moles de
metacrilato de 2-feniletilo (PEMA), en el que, en la
Fórmula (I), X es CH_{3}, m es 2, Y es nada y R es benceno.
La proporción de los monómeros se elige
preferiblemente para producir un material polímero que tenga una
temperatura de transición vítrea no mayor de aproximadamente 37ºC,
que es la temperatura normal del cuerpo humano. Los polímeros que
tienen una temperatura de transición vítrea mayor de 37ºC sólo serán
flexibles a temperaturas por encima de 37ºC. Es preferible usar
polímeros que tengan una temperatura de transición vítrea algo por
debajo de la temperatura normal del cuerpo y no mayor que la
temperatura ambiente normal, por ejemplo, aproximadamente
20ºC-25ºC, con el fin de que los dispositivos de
filtración del glaucoma se puedan manipular convenientemente a
temperatura ambiente.
Los materiales de los dispositivos de filtración
del glaucoma deben exhibir suficiente resistencia como para permitir
que el cirujano los manipule sin que se fracturen o sin que sufran
un daño significativo de otra manera. Se prefieren los materiales
polímeros que exhiben una elongación de al menos el 150%. Más
preferiblemente, los materiales polímeros que exhiben una elongación
de al menos el 200%. Los dispositivos de filtración del glaucoma
fabricados de materiales polímeros que se rompen a menos del 150% de
elongación pueden no resistir la distorsión que ocurre
necesariamente cuando se implantan quirúrgicamente.
Los materiales polímeros de esta invención se
preparan generalmente por métodos convencionales de polimerización.
Se prepara una mezcla en las proporciones deseadas de los monómeros
líquidos junto con un iniciador térmico convencional de radicales
libres. La mezcla se puede luego introducir en un molde de forma
conveniente para formar el dispositivo de filtración del glaucoma
deseado. La polimerización se puede realizar, por ejemplo, por
calentamiento suave para activar el iniciador. Iniciadores térmicos
de radicales libres típicos incluyen peróxidos, tal como peróxido de
benzofenona, peroxicarbonatos, tal como peroxidicarbonato de
bis-(4-t-butilcicloexilo),
azonitrilos, tal como azobisisobutironitrilo, y similares. Un
iniciador preferido es peroxidicarbonato de
bis-(4-t-butilcicloexil) (PERK).
Alternativamente, los monómeros se pueden fotopolimerizar usando un
molde que es transparente a la radiación actínica de una longitud de
onda capaz de iniciar la polimerización de estos monómeros acrílicos
por si misma. También se pueden introducir compuestos
fotoiniciadores convencionales, por ejemplo, un fotoiniciador tipo
benzofenona, para facilitar la polimerización. También se pueden
introducir agentes fotosensibilizantes para permitir el uso de
longitudes de onda mayores; sin embargo, al preparar un polímero que
se destina a una larga permanencia en el ojo, generalmente es
preferible mantener al mínimo el número de ingredientes en el
polímero para evitar la presencia de materiales que se pudiesen
lixiviar desde el dispositivo de filtración del glaucoma al interior
del ojo.
Se conocen muchos diseños de dispositivos de
filtración del glaucoma. Los materiales polímeros de la presente
invención se pueden usar en la fabricación de dispositivos de
filtración del glaucoma de virtualmente cualquier diseño,
incluyendo, por ejemplo, los diseños conocidos como los implantes de
glaucoma Molteno, Ahmed, Baerveldt, disco de Krupin y Optimed.
Véase, Prata et al., Ophthalmol. 102:894-904 (1995).
Véase también la patente de EE.UU. número 5.476.445, que describe
el implante de Baerveldt en detalle, pero con materiales elastómeros
de silicona en lugar de con los materiales acrílicos de la presente
invención. Para otro conocido diseño de implante, véase la
Publicación Internacional número WO 95/35078 que describe un
implante de esclerotomía.
El material preferido del dispositivo de
filtración de la presente invención comprende un copolímero con
aproximadamente 65 partes en peso de PEA, 30 partes en peso de PEMA
y 3,2 partes en peso de BDDA.
Los materiales del dispositivo de filtración de
la presente invención se pueden moldear en, por ejemplo, moldes de
polipropileno. Después de curar el material polímero, el molde que
contiene el material curado se puede luego conformar o cortar en la
forma deseada. Este molde conformado se puede luego montar
fácilmente para realizar cualquier operación de perfilado antes de
retirar el molde. Puede ser más fácil realizar las operaciones de
conformado si el material moldeado se enfría primero a menos de 10ºC
y preferiblemente a menos de 0ºC.
La invención se ilustrará adicionalmente con los
ejemplos siguientes que intentan ser ilustrativos, pero no
limitantes.
Estos ejemplos ilustran la preparación de
materiales adecuados para usar en la fabricación de dispositivos de
filtración del glaucoma.
Una mezcla de 90 por ciento en moles de acrilato
de 2-feniletilo (PEA), 5 por ciento en moles de
dimetacrilato de 1,6-hexanodiol (HDDMA), y 0,1 por
ciento en peso de peroxidicarbonato de
bis(4-t-butilciclohexilo) se
desgasificó y se transfirió al interior de un molde de película
hecho de dos placas de vidrio con una capa de una película de
poli(tereftalato de etileno) en cada uno de los lados
enfrentados, estando las placas separadas por una junta de silicona
de 0,8 mm de espesor. El molde se diseñó de forma que no hubiese
aumento de presión diferencial entre el interior y el exterior del
molde durante la polimerización. El molde se llenó completamente
inyectando la mezcla, por ejemplo, por medio de una jeringa, en un
orificio de llenado hasta que el molde se llenó y el exceso de
mezcla de monómero se descargó a través de una abertura de
salida.
El molde lleno se calentó luego en una atmósfera
inerte, durante 15 horas a 50ºC. Al final del periodo de
polimerización, se abrió el molde y se retiró la hoja curada de
polímero. Se encontró que el material era blando, y plegable, con
una temperatura de transición vítrea de aproximadamente 12ºC.
Se fabricaron materiales adicionales usando el
procedimiento anterior pero variando la proporción de los
ingredientes. Las formulaciones se resumen en la Tabla 1, Ejemplos
1-10.
| Composición de monómeros* | \hskip10mm Propiedades | ||||||
| Ejem. Nº | PEA | PEMA | HDDA | BDDA | Tg (ºC) | Elongación (%) | Tan |
| 1 | 90 | 5 | 5 | 12 | - - - | 0,08 | |
| 2 | 89,5 | 10 | 0,5 | 10 | 490 | 0,16 | |
| 3 | 89 | 10 | 1 | 11 | 330 | 0,32 | |
| 4 | 88,5 | 10 | 1,5 | 10 | 200 | 0,16 | |
| 5 | 88 | 10 | 2 | 10 | 220 | 0,10 | |
| 6 | 79,5 | 20 | 0,5 | 13 | 500 | 0,45 | |
| 7 | 79 | 20 | 1 | 11 | 300 | 0,23 | |
| 8 | 78,5 | 20 | 1,5 | 11 | 220 | 0,29 | |
| 9 | 78 | 20 | 2 | 15 | 230 | 0,25 | |
| 10 | 70 | 30 | 3 | 20 | 200 | 0,25 | |
| PEA : acrilato de 2-feniletilo | |||||||
| PEMA : metacrilato de 2-feniletilo | |||||||
| HDDMA: dimetacrilato de 1,6-hexanodiol | |||||||
| BDDA : diacrilato de 1,4-butanodiol | |||||||
| Tg - Temperatura de transición vítrea | |||||||
| Elongación - Elongación final a 20ºC | |||||||
| Tan - Razón entre el módulo de pérdida y el módulo de almacenamiento a 37ºC. | |||||||
| * Las concentraciones se expresan como porcentaje en peso en los Ejemplos Nº 1-9 | |||||||
| y en partes en peso en el Ejemplo Nº 10. |
La temperatura de transición vítrea (Tg) se midió
por análisis térmico diferencial usando equipamiento convencional.
La elongación final se midió a 20ºC por medio de un instrumento de
elongación Mini-Mat fabricado por Polymer Labs,
Inc., en el que las probetas cortadas a partir de la hojas de 0,8 mm
de grosor se embridaron en mordazas opuestas que se separaron hasta
que las muestras se fracturaron. El índice de refracción a 20ºC se
midió con un refractómetro Abbe. La razón entre el módulo de pérdida
y el módulo de almacenamiento (Tan) se midió a 37ºC con un
analizador térmico dinámico mecánico fabricado por Polymer Labs,
Inc., en el que una muestra de la hoja de 0,8 mm de grosor se hizo
vibrar y se determinó la razón entre la fuerza restauradora y la
fuerza de excitación.
Los siguientes copolímeros se pueden preparar
usando procedimientos de polimerización convencionales. Todas las
concentraciones se expresan en partes en peso.
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | |
| PEMA | 30 | 15 | 15 | 17 | 15 | 30 | 30 | 30 | 30 |
| PEA | 65 | 80 | 80 | 80 | 80 | 65 | - - | - - | 65 |
| PPA | - - | - - | - - | - - | - - | - - | 65 | - - | 65 |
| POEA | - - | - - | - - | - - | - - | - - | - - | 65 | - - |
| BDDA | - - | - - | - - | - - | - - | - - | 3,2 | 3,2 | 3,2 |
| DDDA | - - | - - | 3,2 | - - | - - | - - | - - | - - | - - |
| PE400DA | - - | - - | - - | 3,2 | - - | - - | - - | - - | - - |
| PE1000DMA | - - | - - | - - | - - | 3,2 | 10 | - - | - - | - - |
| BZP | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Código de materiales | |
| PEA | acrilato de 2-feniletilo |
| PEMA | metacrilato de 2-feniletilo |
| PPA | acrilato de 3-fenilpropilo |
| POEA | acrilato de 2-fenoxietilo (Polysciences, lavado cáustico) |
| BDDA | diacrilato de 1,4-butanodiol, agente reticulante |
| DDDA | diacrilato de 1,10-decanodiol, agente reticulante |
| PEG400DA | diacrilato de polietilenglicol 400, agente reticulante |
| PE1000DMA | dimetacrilato de polietilenglicol 1000, agente reticulante |
| BZP | Peróxido de benzoílo |
Aunque también podrían ser convenientes otros
métodos de curado conocidos, un método de curado térmico de los
materiales de la presente invención supone colocarlos en un horno
con circulación de aire durante 16 a 18 horas a 65ºC, seguido por 3
h a 100ºC.
La invención que ahora se ha descrito
completamente, se entenderá que puede realizarse en otras formas y
variaciones específicas. Por consiguiente, las realizaciones
descritas anteriormente son para ser consideradas en todos los
aspectos como ilustrativas y no restrictivas, estando el alcance de
la invención indicado por las reivindicaciones añadidas más que por
la descripción precedente, y todos los cambios que ocurran dentro
del significado y rango de equivalencia de las reivindicaciones se
pretende que estén incluidas aquí.
Claims (7)
1. Un dispositivo de filtración del glaucoma, que
comprende un monómero de fórmula:
CH_{2} =
\uelm{C}{\uelm{\para}{X}}---COO---(CH_{2})_{m}---Y---Ren la
que:
X es H o CH_{3};
m es 0-10;
Y es nada, O, o S;
R es nada, H, o un grupo alifático, aromático o
combinación de alifático/aromático de hasta doce átomos de carbono,
que puede estar no sustituido o sustituido con Cl, F, Br, o un grupo
alcoxi de hasta cuatro átomos de carbono; y
un monómero reticulante que tenga dos o más
grupos etilénicamente
insaturados.
2. El dispositivo de la reivindicación 1, en el
que el monómero se selecciona del grupo que consiste en metacrilato
de 2-etilfenoxilo; metacrilato de
2-etiltiofenilo; metacrilato de
2-etilaminofenil; metacrilato de fenilo; metacrilato
de bencilo; metacrilato de 2-feniletilo; metacrilato
de 3-fenilpropilo; metacrilato de
4-fenilbutilo; metacrilato de
4-metilfenilo; metacrilato de
4-metilbencilo; metacrilato de
2,2-metilfeniletilo; metacrilato de
2,3-metilfeniletilo; metacrilato de
2,4-metilfeniletilo; metacrilato de
2-(4-propilfenil)etilo; metacrilato de
2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo;
metacrilato de 2-(4-metoxifenil) etilo; metacrilato
de 2-(4-ciclohexilfenil)etilo; metacrilato de
2-(2-clorofenil)etilo; metacrilato de
2-(3-clorofenil)etilo; metacrilato de
2-(4-clorofenil)etilo; metacrilato de
2-(4-bromofenil)etilo; metacrilato de
2-(3-fenilfenil)etilo; metacrilato de
2-(4-fenilfenil)etilo; metacrilato de
2-(4-bencilfenil)etilo; metacrilato de
n-butilo; metacrilato de n-hexilo;
metacrilato de 2-etilhexilo; metacrilato de
2-etoxietilo; metacrilato de
2,3-dibromopropilo; metacrilato de ciclohexilo;
metacrilato de hidroxietilo; metacrilato de metilo; metacrilato de
etilo; metacrilato de trifluorometilo; metacrilato de
hidroxipropilo; metacrilato de
1H,1H,5H-octafluoropentilo; metacrilato de
1H,1H-perfluoro-n-octilo;
metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo; metacrilato de
1H,1H-heptafluoro-butilo;
metacrilato de 1H,1H,11H-eicosafluorodecilo;
metacrilato de 1H,1H,7H-dodecafluoroheptilo; y sus
acrilatos correspondientes.
3. El dispositivo de la reivindicación 1, en el
que el dispositivo comprende dos o más monómeros de fórmula:
CH_{2} =
\uelm{C}{\uelm{\para}{X}}
---COO---(CH_{2})_{m}---Y---Ren la
que:
X es H o CH_{3};
m es 0-10;
Y es nada, O, o S;
R es nada, H, o un grupo alifático, aromático o
combinación de alifático/aromático de hasta doce átomos de carbono,
que puede estar no sustituido o sustituido con Cl, F, Br, o un grupo
alcoxi de hasta cuatro átomos de carbono.
4. El dispositivo de la reivindicación 3, en el
que el dispositivo comprende un monómero de acrilato y un monómero
de metacrilato.
5. El dispositivo de la reivindicación 4, en el
que el monómero de acrilato es PEA, presente en una concentración de
aproximadamente 65% en peso; el monómero de metacrilato es PEMA,
presente en una concentración de aproximadamente 30% en peso; y el
monómero reticulante es diacrilato de
1,4-butanodiol, presente en una concentración de
aproximadamente 3,2% en peso.
\newpage
6. El dispositivo de la reivindicación 1, en el
que el monómero reticulante se selecciona del grupo que consiste en
dimetacrilato de etilenglicol; dimetacrilato de dietilenglicol;
metacrilato de alilo; dimetacrilato de
1,3-propanodiol; metacrilato de alilo;
dimetacrilato de 1,6-hexanodiol; dimetacrilato de
1,4-butanodiol; y sus acrilatos
correspondientes.
7. El dispositivo de la reivindicación 6, en el
que el monómero reticulante es diacrilato de
1,4-butanodiol.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US4788297P | 1997-05-29 | 1997-05-29 | |
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