ES2174816T3 - Espirofluorenpiranos. - Google Patents

Abstract

3H-nafto-[2,1-b]piranos fotocrómicos, de fórmula general (I):**fórmula** donde los restos R1, R2, R3 y R4 constituyen cada uno, independientemente entre si, un sustituyente, elegido dentro del grupo A, que consta de un átomo de hidrógeno, un resto (C1-C6)-alquilo, un resto (C1-C6)alcoxi, un resto (C3-C7)-cicloalquilo, que puede presentar uno o varios heteroátomos, un resto fenilo, un grupo hidroxi, bromo, cloro y fl uor; la unidad estructural S, con inclusión del átomo central de espiro carbono representa un eslabón del anillo saturado y/o insaturado con 5 a 8 átomos de carbono, de los cuales, uno como máximo puede ser sustituido por un heteroátomo, elegido dentro del grupo formado por O, S y NR5, donde el resto R5 representa un resto alquilo (C1-C6) de cadena recta o ramicada, un resto (C5-C7)-cicloalquilo sustituido o no sustituido, un resto fenilo sustituido o no sustituido o un resto bencilo sustituido o no sustituido, habiéndose anillado al eslabón del anillo por lo menos un sistema anular aromático o heteroaromático, y eligiéndose el sistema anular dentro del grupo E formado por benzol, naftalina, fenantreno, piridina, quinolina, furano, tiofeno, pirrol, benzofurano, benzotiofeno, indol y carbazol, pudiendo presentar además el sistema anular uno o varios sustituyentes del grupo A; B y B'' se eligen, independientemente entre si, de uno de los grupos siguientes a), b), c) o d), donde a) son restos arilo mono-sustituidos, di-sustituidos y tri-sustituidos, siendo el resto arilo un fenilo o un naftilo, b) son restos hetero-arilos no sustituidos, mono-sustituidos y di-sustituidos, siendo el resto heretoarilopiridilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo o benzotien-3-ilo; donde los sustituyentes de los restos arilo o heteroarilos en a) y b) son los pertenecientes a un grupo constituidos por hidroxi, amino, mono-(C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquiloamino, mono amino y difenilamino, no sustituidos, mono sustituidos o disustituidos en el aromato, piperidinilo, morfolinilo, carbozolilo, pirrilo no sustituido, mono sustituido y disustituido, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-alcoxi, bromo, cloro y fl uor pudiendo ser los sistemas anulares aromáticos y heteroaromáticos antes citados sustituidos por (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-alcoxi, bromo, cloro y úor; c) unidades estructurales con las siguientes fórmulas (V) y (W) **fórmulas** donde Y y Zson, independientemente entre si, O, SCH, CH2 o NR9, eligiéndose el resto R9 del grupo D, constituido por (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-acilo e hidrógeno, los restos R6 y R7, independientemente entre si, representan hidrógeno y/o un resto (C1-C6)-alquilo y el resto R8 es un sustituyente del grupo A, siendo n igual a 1, 2 ó 3, con la particularidad de que cuando Y es NR9 en la fórmula (V) Z es carbono, o d) B y B'' forman entre si un resto uoren-9-ilideno no sustituido, mono sustituido o disustituido o un resto de hidrocarburo saturado, C3-C12 espiro-monocíclico, C7-C12 espiro-bicíclico y/o C7-C12, espiro-tricíclico, eligiéndose los sustituyentes del fluoreno dentro del grupo A.