ES2077497B1 - Nuevo procedimiento de obtencion del acido 9-fluoro-2,3-dihidro-3-metil-10-(n-metilpiperazinil -7-oxo-7h-pirido(1,2,3-de)-1,4-bernzoxacin-6-carboxilico. - Google Patents

Nuevo procedimiento de obtencion del acido 9-fluoro-2,3-dihidro-3-metil-10-(n-metilpiperazinil -7-oxo-7h-pirido(1,2,3-de)-1,4-bernzoxacin-6-carboxilico.

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NUEVO PROCEDIMIENTO DE OBTENCION DEL ACIDO 9-FLUORO-2,3-DIHIDRO-3-METIL-10-(N-METILPIPERAZINIL)-7-OXO7H-PIRIDO[1,2,3-DE]-1,4-BENZOXACIN-6-CARBOXILICO (OFLOXACINO), VERIFICADO EN LOS SIGUIENTES PASOS: PASO 1: REACCION DE 2,3-DIFLUORO-6-NITROFENOL CON CLOROACETONA. PASO 2: PROTECCION DE LA CETONA OBTENIDO POR FORMACION DE UN ACETAL CON ETILENGLICOL. PASO 3: REDUCCION DEL GRUPO NITRO CON ACIDO FORMICO A AMINO E HIDROLISIS DEL ACETAL, CON FORMACION DE UNA IMINA CICLICA. PASO 4: REDUCCION DE DICHA IMINA CON TRIBENZOILOXI-BOROHIDRURO SODICO, PARA PRODUCIR 7,8-DIFLUORO-3,4-DIHIDRO-3-METIL-2H-BENZO[1,4]OXAZINA. PASO 5: LA AMINA OBTENIDA SE HACE REACCIONAR CON ACIDO FORMICO PARA OBTENER LA FORMAMIDA CORRESPONDIENTE. PASO 6: EL PRODUCTO OBTENIDO ANTERIORMENTE SE HACE REACCIONAR CON OXICLORURO DE FOSFORO Y CLORURO DE ETOXIMALONILO PRODUCIENDO, AL BASIFICAR LA MEZCLA, EL ACIDO 4-OXO-3-QUINOLIN-6-CARBOXILICO CORRESPONDIENTE. PASO 7: EL ACIDO OBTENIDO SE HACE REACCIONAR CON 1-METILPIPERAZINA PARA OBTENEREL ACIDO 9-FLUORO-2,3-DIHIDRO-3-METIL-10-(N-METILPIPERAZINIL)-7-OXO-7H-PIRIDO[1,2,3-DE]-1,4-BENZOXACIN-6-CARBOXILICO (OFLOXACINO) OBJETO DE ESTA INVENCION. APLICACIONES: ESTE COMPUESTO TIENE SU APLICACION DENTRO DEL CAMPO DE LA QUIMICA TERAPEUTICA COMO AGENTE ANTIBACTERIANO.
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