EP3827056A1 - Use of a paint composition that can be cured by radiation, method for producing micro-optical or nano-optical structures, micro-optical or nano-optical structure and data carrier - Google Patents

Abstract

The invention relates to the use of a paint composition that can be cured by radiation for producing micro-optical structures, said paint composition containing i) at least one compound that can be cured by radiation, ii) at least one chain transfer reagent and iii) at least one reactive diluent, selected from dipropylene glycol diacrylate, tricyclodecane dimethanol diacrylate, tricyclodecane dimethanol dimethacrylate, esterdiol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, 3-methyl-1,5-pentanediol diacrylate, decanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, tripropylene glycol diacrylate, and ethoxylated derivatives of the aforementioned reactive diluents, wherein the viscosity of the paint composition that can be cured by radiation is less than 1000 mPa⋅s at a temperature of 20°C, measured in accordance with EN ISO 3219:1994, for producing micro-optical or nano-optical structures.

Description

Verwendung einer durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung, Verfahren zur Herstellung von mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen, mikrooptische bzw. nanooptische Struktur und Datenträger  Use of a coating composition curable by radiation, method for producing micro-optical or nano-optical structures, micro-optical or nano-optical structure and data carrier

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verwendung einer durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung zur Herstellung von mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen, ein Verfahren zur Herstellung von mikroopti schen oder nanooptischen Strukturen, eine mikrooptische Struktur, eine na- nooptische Struktur und einen Datenträger, wie beispielsweise ein Wertdo kument, mit einer mikrooptischen und/ oder einer nanooptischen Struktur. The present invention relates to the use of a radiation-curable coating composition for the production of micro-optical or nano-optical structures, a method for the production of micro-optical or nano-optical structures, a micro-optical structure, a nano-optical structure and a data carrier, such as a value document, with a micro-optical and / or a nano-optical structure.

Datenträger, wie z.B. Wertdokumente oder Ausweisdokumente, Banknoten, Urkunden, Schecks, aber auch andere Wertgegenstände, wie etwa Markenar- tikel, werden zur Absicherung oft mit Sicherheitselementen versehen, die eine Überprüfung der Echtheit des Datenträgers gestatten und die zugleich als Schutz vor unerlaubter Reproduktion dienen. Die Sicherheitselemente können beispielsweise in Form eines in eine Banknote eingebetteten Sicher heitsfadens, einer Abdeckfolie für eine Banknote mit Loch, eines aufgebrach- ten Sicherheitsstreifens oder eines selbsttragenden Transferelements, wie eines Etiketts, das nach seiner Herstellung auf das Wertdokument aufge- bracht wird, ausgebildet sein. Ferner können Sicherheitselemente eingesetzt werden, die optisch variable Elemente beinhalten, die dem Betrachter unter unterschiedlichen Betrachtungswinkeln einen unterschiedlichen Bildein- druck vermitteln. Derartige optisch variable Elemente können selbst mit hochwertigen Farbkopiergeräten nicht reproduziert werden. Die Sicherheitselemente können dazu mit Sicherheitsmerkmalen in Form beugungsoptisch wirksamer Mikro- oder Nanostrukturen ausgestattet werden, wie etwa mit konventionellen Prägehologrammen oder anderen hologrammähnlichen Beugungsstrukturen, wie sie beispielsweise in den Druckschriften EP 0 330 733 Al und EP 0 064 067 Al beschrieben sind. Häufig werden auch mikrooptische Strukturen eingesetzt, die rückstrahlende Effekte aufweisen, die also auf die mikrooptischen Strukturen einfallendes Licht zu einem Großteil reflektieren, während der Eigenabsorptionsan- teil äußerst gering ist. Die mikrooptischen Strukturen verhalten sich dabei wie eine Art Spiegel und sind hierzu in verschiedenen, die Reflexion ver stärkenden Formen ausgebildet. So beschreibt US-Patent Nr. 3 712 706 mik- rooptische Strukturen, die eine Relief Struktur aus sich spiegelnden Tetraeder-Elementen in Form von Würfelecken zusammensetzt. Derartige mikro- optische Strukturen reflektieren das einfallende Licht in einem engen Data carriers, such as documents of value or identity documents, banknotes, certificates, checks, but also other valuables, such as branded articles, are often provided with security elements for security purposes, which allow the authenticity of the data carrier to be checked and which at the same time serve as protection against unauthorized reproduction , The security elements can be designed, for example, in the form of a security thread embedded in a banknote, a cover film for a banknote with a hole, an applied security strip or a self-supporting transfer element, such as a label which is applied to the value document after its production , Furthermore, security elements can be used which contain optically variable elements which convey a different image impression to the viewer from different viewing angles. Such optically variable elements cannot be reproduced even with high quality color copying machines. For this purpose, the security elements can be equipped with security features in the form of optically diffractive micro- or nanostructures, such as with conventional embossed holograms or other hologram-like diffraction structures, as described, for example, in the publications EP 0 330 733 Al and EP 0 064 067 Al. Microoptical structures are also frequently used, which have retroreflective effects, ie which largely reflect light incident on the microoptical structures, while the self-absorption component is extremely low. The micro-optical structures behave like a kind of mirror and are designed for this purpose in various forms that enhance reflection. For example, US Pat. No. 3,712,706 describes micro-optical structures which compose a relief structure from reflecting tetrahedron elements in the form of cube corners. Such micro-optical structures reflect the incident light in a narrow space

Raumwinkel, der um die Richtung des einfallenden Lichts zentriert ist. Eine Metallmasterplatte mit solchen mikrooptischen Strukturen wird beispiels weise durch Einschneiden von drei Sätzen von parallelen, V-Förmigen Fur chen mittels eines Diamantwerkzeugs in eine Oberfläche der Metallmaster- platte her gestellt. Die drei Sätze mit den parallelen, V-förmigen Furchen kreuzen sich unter vorbestimmten Winkeln derart, dass die Oberfläche der Metallmasterplatte die aus periodisch angeordneten Tetraeder-Elementen gebildeten mikrooptischen Strukturen aufweist. Eine Möglichkeit zur Herstellung von mikrooptischen Strukturen ist die Anwendung eines Präge Verfahrens. Hierbei wird ein Präge Werkzeug bei definiertem Druck und definierter Temperatur in einen sogenannten Prägelack gedrückt. Bei den Prägeverfahren wird prinzipiell zwischen zwei unterschiedlichen Solid angle centered around the direction of the incident light. A metal master plate with such micro-optical structures is produced, for example, by cutting three sets of parallel, V-shaped furs into a surface of the metal master plate using a diamond tool. The three sets with the parallel, V-shaped grooves intersect at predetermined angles such that the surface of the metal master plate has the micro-optical structures formed from periodically arranged tetrahedral elements. One way of producing micro-optical structures is to use an embossing process. Here, an embossing tool is pressed into a so-called embossing lacquer at a defined pressure and temperature. In principle, there are two different types of embossing

Verfahrensführungen differenziert. Bei der Thermoplastenprägung wird der Prägelack, der bei Raumtemperatur fest ist, unter Temper atureinwirkung und Druck verformt. Die hierbei anzu wendende Temperatur ist dabei relativ hoch, was zu einer Verminderung der Haltbarkeit des Prägewerkzeugs führt. Bei der Prägung von durch Strahlung härtbaren, also vernetzbaren Lackzusammensetzungen sind der anzuwendende Druck und die anzuwen dende Temperatur meist weitaus niedriger, was eine verbesserte Haltbarkeit des Prägewerkzeugs bedingt. Procedural procedures differentiated. With thermoplastic embossing, the embossing lacquer, which is solid at room temperature, is deformed under the influence of temperature and pressure. The temperature to be used here is relatively high, which leads to a reduction in the durability of the embossing tool leads. When embossing radiation-curable, ie cross-linkable lacquer compositions, the pressure and the temperature to be used are usually far lower, which results in an improved durability of the embossing tool.

Mikrooptische Strukturen, die eine mindestens zweifache Reflexion, insbe sondere eine dreifache Reflexion an ihrer Oberfläche erzeugen, aber auch nanooptische Strukturen müssen mit sehr hoher Präzision hergestellt wer den. Bei der Verwendung von durch Strahlung, und damit meist durch UV- Licht, härtbaren Lackzusammensetzungen schrumpft die Lackzusammensetzung in gewissem Umfang nach der Formgebung während des Aushär tens. Der daraus resultierende Volumenschrumpf ist vergleichsweise groß, was zu mangelnder Qualität und geringer Formtreue der mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen führt. Zudem kann der Schrumpf geomet risch anisotrop sein, was zusätzlich zu reduzierter Formtreue führt und Lichtstreuungseffekte begünstigt, während Lichtreflexion bei den mikrooptischen Strukturen reduziert wird. Micro-optical structures that generate at least double reflection, in particular a triple reflection on their surface, but also nano-optical structures must be manufactured with very high precision. When using coating compositions curable by radiation, and thus usually by UV light, the coating composition shrinks to a certain extent after shaping during curing. The resulting volume shrinkage is comparatively large, which leads to poor quality and poor dimensional accuracy of the micro-optical or nano-optical structures. In addition, the shrinkage can be geometrically anisotropic, which additionally leads to reduced shape retention and favors light scattering effects, while light reflection is reduced in the micro-optical structures.

Bei so genannten UV-Prägelacken, also durch UV-Strahlung härtbaren Lack zusammensetzungen, die z.B. auf einen Träger, wie eine Folie, aufgebracht werden, kann es bei Anwendung von Druck während des Prägens darüber hinaus zu einem Lackschrumpf kommen, der ein zusätzliches, für die Quali tät der Strukturen und Formtreue der mikrooptischen Strukturen nachteili ges Phänomen bewirkt. Hierbei handelt es sich um ein Phänomen, das auch als Rollneigung bezeichnet wird. Unter einer Rollneigung wird die Neigung des Trägers verstanden, sich unter dem angewandten Druck zu verzerren, was auf auftretende innere Spannungen zurückzuführen ist. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, die Nachteile des Standes der Technik zu vermeiden und eine durch Strahlung härtbare Lackzusam mensetzung zur Herstellung von mikrooptischen und nanooptischen Strukturen bereitzustellen, die während des Härtens geringere innere Spannun gen bildet bzw. diese inneren Spannungen vor der Verfestigung weitestge hend abbaut, wodurch Formfehlbildungen, Verzerrungen und eine mangelnde Qualität der aus der durch Strahlung härtbaren Lackzusammenset zung gebildeten mikro- bzw. nanooptischen Strukturen vermieden werden. So ist es insbesondere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Verwendung einer durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung zur Herstel lung von mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen mit qualitativ sehr guter Form- und Strukturtreue anzugeben. In the case of so-called UV embossing lacquers, that is to say lacquer compositions which are curable by UV radiation and are applied, for example, to a support, such as a film, when applying pressure during embossing, a lacquer shrinkage may also occur, which is an additional, the quality of the structures and the shape accuracy of the micro-optical structures cause a disadvantageous phenomenon. This is a phenomenon that is also referred to as curl. A tendency to curl is understood to mean the tendency of the wearer to distort under the applied pressure, which is due to the occurrence of internal tensions. The object of the present invention is therefore to avoid the disadvantages of the prior art and to provide a radiation-curable coating composition for the production of micro-optical and nano-optical structures which forms lower internal stresses during curing or these internal stresses before consolidation breaks down, thereby avoiding malformations, distortions and poor quality of the micro- or nano-optical structures formed from the radiation-curable coating composition. It is a particular object of the present invention to provide a use of a radiation-curable lacquer composition for the production of micro-optical or nano-optical structures with very good shape and structure fidelity.

Darüber hinaus ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen anzugeben, das einfach, ohne hohen technischen Aufwand anwendbar ist und mikrooptische bzw. nanooptische Strukturen mit qualitativ sehr guter Formtreue und Strukturtreue erzeugt. In addition, it is an object of the present invention to provide a method for producing micro-optical or nano-optical structures that can be used easily, without high technical outlay, and that produces micro-optical or nano-optical structures with very good shape and structure accuracy.

Des Weiteren ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, mikrooptische Strukturen bereitzustellen, die sich aufgrund ihrer präzisen und mit hoher Formtreue und Strukturtreue ausgebildeten Struktur durch sehr gute Reflexionseigenschaften auszeichnen. Furthermore, it is an object of the present invention to provide micro-optical structures which are distinguished by very good reflection properties owing to their precise structure which is designed with high dimensional accuracy and structural accuracy.

Ferner ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen Datenträger mit mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen bereitzustellen, der durch sehr gut erkennbare Identifikationsmerkmale gekennzeichnet ist. Diese Aufgaben werden durch die Merkmale der unabhängigen Ansprüche gelöst. Weiterbildungen der Erfindung sind Gegenstand der abhängigen Ansprüche. Furthermore, it is an object of the present invention to provide a data carrier with micro-optical or nano-optical structures, which is characterized by very easily recognizable identification features. These tasks are solved by the features of the independent claims. Further developments of the invention are the subject of the dependent claims.

Die vorliegende Erfindung betrifft unter anderem eine Verwendung einer durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung. Unter einer durch Strah lung härtbaren Lackzusammensetzung wird gemäß der vorliegenden Erfindung eine Zusammensetzung verstanden, die durch Belichten mit geeigneter energiereicher Strahlung, wie beispielsweise UV-Strahlung, Röntgenstrah lung, Elektronenstrahlung oder auch IR-Strahlung, und insbesondere mit UV-Strahlung, härtet, also im chemischen Sinne vernetzt, und die damit durch Bildung von Bindungen zwischen den einzelnen, die Lackzusammen setzung bildenden Molekülen in einen festen Aggregatszustand übergeht, der sich durch einen lackartigen bzw. filmartigen Charakter auszeichnet. The present invention relates, inter alia, to the use of a radiation-curable coating composition. According to the present invention, a radiation-curable lacquer composition is understood to mean a composition which hardens by exposure to suitable high-energy radiation, such as, for example, UV radiation, X-radiation, electron radiation or IR radiation, and in particular UV radiation cross-linked in the chemical sense, and which thus changes into a solid aggregate state through the formation of bonds between the individual molecules forming the lacquer composition, which is characterized by a lacquer-like or film-like character.

Die Vernetzungsreaktion ist dabei im Wesentlichen nicht eingeschränkt und kann radikalische Vernetzungsreaktionen, anionische und kationische Ver netzungsreaktionen sowie Additionsreaktionen umfassen. Bei jeder dieser Vernetzungsreaktionen entstehen vernetzte polymere Verbindungen. Auf grund einer hohen Vernetzungsdichte sind radikalische Vernetzungsreaktionen besonders bevorzugt. The crosslinking reaction is essentially not restricted and can include radical crosslinking reactions, anionic and cationic crosslinking reactions and addition reactions. Each of these crosslinking reactions produces crosslinked polymeric compounds. Because of the high crosslinking density, radical crosslinking reactions are particularly preferred.

Die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung ist insbesondere in Form einer Prägelackzusammensetzung ausgebildet. Dies bedeutet, dass die Lackzusammensetzung durch Anwendung von Druck und Temperatur durch ein Prägeverfahren zu gewünschten Strukturen formbar ist. The radiation-curable coating composition is in particular in the form of an embossing coating composition. This means that the paint composition can be shaped into desired structures by applying pressure and temperature using an embossing process.

Bei diesen Strukturen handelt es sich um mikrooptische oder nanooptische Strukturen. Mit anderen Worten ist die erfindungsgemäße Lackzusammen- setzung so ausgebildet, dass sich mikrooptische oder nanooptische Strukturen hersteilen lassen. Hierbei wird unter einer„mikrooptischen Struktur" ein dreidimensionales Relief verstanden, das eine einfallende elektromagneti sche Welle reflektiert, insbesondere weitgehend unabhängig von der Ein fallsrichtung sowie der Ausrichtung des Reliefs größtenteils in die Richtung reflektiert, aus der die elektromagnetische Welle gekommen ist. Hierbei wird die elektromagnetische Welle z.B. nacheinander an zueinander geneigten Grenzflächen abgelenkt und zur Quelle der elektromagnetischen Welle, der Strahlungsquelle, zurückgeworfen. Hierzu kann die Oberfläche der mikro optischen Strukturen zudem z.B. verspiegelt sein oder es können die Grenz flächen, an denen die elektromagnetische Welle abgelenkt wird, unterschied liche Brechungsindizes aufweisen. Die im ersten Fall verspiegelte Oberfläche kann insbesondere durch das Vorsehen einer Metallschicht erhalten werden, wie es beispielsweise aus der Druckschrift WO 2014/117086 Al bekannt ist. These structures are micro-optical or nano-optical structures. In other words, the lacquer composition according to the invention is trained in such a way that micro-optical or nano-optical structures can be manufactured. Here, a “micro-optical structure” is understood to mean a three-dimensional relief that reflects an incident electromagnetic wave, in particular largely largely independently of the direction of incidence and the orientation of the relief, largely in the direction from which the electromagnetic wave came For example, electromagnetic waves are deflected one after the other at inclined interfaces and thrown back to the source of the electromagnetic wave, the radiation source, for example the surface of the micro-optical structures can also be mirrored, for example, or the interfaces at which the electromagnetic wave is deflected can differ The surface which is mirrored in the first case can be obtained in particular by providing a metal layer, as is known, for example, from the publication WO 2014/117086 A1.

Unter„nanooptischen Strukturen" werden hier insbesondere Subwellenlängengitter verstanden, welche sich zur Farbgebung in Reflexion und auch in Transmission eignen. Metallische Strukturen, welche farbig im Glanz winkel erscheinen und sich zusätzlich kostengünstig auf Folie prägen lassen, sind in den Druckschriften WO 2013/053435 Al, DE 10 2011 101 635 Al und DE 10 2015 008 655 Al erläutert. Hier kann es sich sowohl um eindimensional als auch um zweidimensional periodische Strukturen handeln. Solche Subwel lenlängengitter eignen sich zur Herstellung von Echtfarbenbildern, wobei das Echtfarbenbild hier im Gegensatz zu Hologrammgitterstrukturen in der nullten Beugungsordnung, also im Glanzwinkel zu erkennen ist. “Nano-optical structures” are understood here to mean, in particular, sub-wavelength gratings which are suitable for coloring in reflection and also in transmission. Metallic structures which appear in color at a gloss angle and which can additionally be cost-effectively embossed on film are described in the publications WO 2013/053435 A1 , DE 10 2011 101 635 A1 and DE 10 2015 008 655 A1, which can be both one-dimensional and two-dimensional periodic structures, such wavelength grids are suitable for producing true color images, the true color image here being in contrast to hologram grid structures the zeroth diffraction order, i.e. can be seen in the gloss angle.

Hohe Reflexionswerte werden dabei durch präzise gefertigte und defektfreie mikrooptische bzw. nanooptische Strukturen erhalten. Dies wird erfindungsgemäß dadurch erzielt, dass die durch Strahlung härtbare Lackzu- sammensetzung mindestens eine durch Strahlung härtbare Verbindung, mindestens ein Kettenübertragungsreagens und mindestens einen Reaktiv verdünner, ausgewählt aus Dipropylenglycoldiacrylat (DPGDA), Tricyclo- decandimethanoldiacrylat, Tricyclodecandimethanoldimethacrylat, Esterdi- oldiacrylat (EDDA), Polyethylenglycoldiacrylat, Tetraethylenglycoldiacrylat, 3-Methyl-l,5-pentandioldiacrylat, Decandioldiacrylat, 1,6- Hexandioldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Tripropylenglykoldiac- rylat, und den jeweiligen ethoxylierten Derivaten dieser Reaktivverdünner, enthält. High reflection values are obtained through precisely manufactured and defect-free micro-optical or nano-optical structures. This is achieved according to the invention in that the coating curable by radiation composition at least one radiation-curable compound, at least one chain transfer agent and at least one reactive diluent, selected from dipropylene glycol diacrylate (DPGDA), tricyclodecanedimethanol diacrylate, tricyclodecanedimethanol dimmethacrylate, ester diol diacrylate (EDDA), polyethylene glycol tetraethyl diacrylate, 3-methylene glycol diacrylate, 3-methylene glycol diacrylate, 3-methylene glycol diacrylate, 3-methylene glycol diacrylate, 3-methylene glycol diacrylate, 3-methylene glycol diacrylate, 3-methylene glycol diacrylate, 3-methylene glycol diacrylate, 3-methylene glycol diacrylate, 3-methylene glycol diacrylate, 3-methylene glycol diacrylate, 3-methylene glycol diacrylate; , Decanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, tripropylene glycol diacrylicate, and the respective ethoxylated derivatives of these reactive diluents.

Die mindestens eine durch Strahlung härtbare Verbindung kann insbesonde re aus Monomeren oder Präpolymeren ausgewählt sein, wobei auch beliebi ge Mischungen aus unterschiedlichen Monomeren und/ oder Präpolymeren eingesetzt werden können. Dies bedeutet, dass sowohl Monomere und/ oder Präpolymere eines chemischen Verbindungstyps, wie z.B. Acrylate, Epoxide und dergleichen, allein oder aber in Kombination und darüber hinaus auch mehrere sich im chemischen Verbindungstyp unterscheidende Monomere und/ oder Präpolymere in Kombination eingesetzt werden können. Auch eine Kombination von unterschiedlichen härtbaren Monomeren und/ oder Präpolymeren desselben chemischen Verbindungstyps, also unterschiedliche Verbindungen einer Substanzklasse, wie z.B. Styrolacrylat, Methylmethac- rylat und dergleichen, können eingesetzt werden. Jegliches Monomer bzw. Präpolymer, das durch Strahlung härtbar, und damit vernetzbar ist, ist ge eignet. Die Reaktion von chemisch gleichen durch Strahlung härtbaren Verbindungen eines einzigen Verbindungstyps führt dabei zur Bildung von Homopolymer. Die Reaktion von chemisch unterschiedlichen durch Strahlung härtbaren Verbindungen eines einzigen oder mehrerer Verbindungsty- pen führt dabei zur Bildung von Copolymeren. Je höher die Funktionalität der Monomere oder Präpolymere ist, desto stär ker ist der Vernetzungsgrad des resultierenden Polymermaterials. The at least one radiation-curable compound can in particular be selected from monomers or prepolymers, it also being possible to use any mixtures of different monomers and / or prepolymers. This means that both monomers and / or prepolymers of a chemical compound type, such as, for example, acrylates, epoxides and the like, can be used alone or in combination and, in addition, a plurality of monomers and / or prepolymers differing in the chemical compound type can be used in combination. A combination of different curable monomers and / or prepolymers of the same chemical compound type, that is to say different compounds of one substance class, such as styrene acrylate, methyl methacrylate and the like, can also be used. Any monomer or prepolymer that is curable by radiation and thus crosslinkable is suitable. The reaction of chemically identical radiation-curable compounds of a single compound type leads to the formation of homopolymer. The reaction of chemically different radiation-curable compounds of a single or more compound types leads to the formation of copolymers. The higher the functionality of the monomers or prepolymers, the stronger the degree of crosslinking of the resulting polymer material.

Durch das Vernetzen während des Härtungsvorganges kommt es üblicher weise zu einem Volumenschrumpf von etwa 4 bis 13%, bezogen auf das Ausgangsvolumen der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung. Bei herkömmlichen durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzungen kann es hierdurch zu inneren Spannungen in den erzeugten mikrooptischen Strukturen kommen, was eine geringe Qualität hinsichtlich der Struktur treue und Formtreue bewirkt. Um dies zu vermeiden, werden erfindungsgemäß in Kombination mit der mindestens einen durch Strahlung härtbaren Verbindung mindestens ein Kettenübertragungsreagens sowie mindestens ein spezifischer Reaktivverdünner eingesetzt. Crosslinking during the curing process usually results in a volume shrinkage of approximately 4 to 13%, based on the initial volume of the radiation-curable coating composition. In conventional radiation-curable lacquer compositions, this can lead to internal stresses in the micro-optical structures produced, which results in poor quality in terms of structure fidelity and shape accuracy. To avoid this, according to the invention, in combination with the at least one radiation-curable compound, at least one chain transfer agent and at least one specific reactive diluent are used.

Erfindungsgemäß wird das Kettenübertragungsreagens dazu eingesetzt, die Aktivität einer wachsenden Polymerkette auf das Kettenübertragungsreagens zu übertragen. Das Kettenübertragungsreagens besitzt hierzu wenigs tens eine schwache Bindung zu einem Element oder einer Substituenten gruppe, zumeist einem abstrahierbaren Wasserstoffatom. Das von dem Kettenübertragungsreagens abstrahierte Element, zum Beispiel ein Wasser stoffatom, oder die Substituentengruppe sättigt die während des Härtungs vorganges gewachsene Polymerkette ab. Zurück bleibt ein relativ stabiles Kettenübertragungsreagens-Radikal, das eine neue Polymerkette startet und damit an einem Ende der neuen Polymerkette vorzufinden ist. According to the invention, the chain transfer agent is used to transfer the activity of a growing polymer chain to the chain transfer agent. For this purpose, the chain transfer agent has at least a weak bond to an element or a substituent group, usually an abstractable hydrogen atom. The element abstracted from the chain transfer agent, for example a hydrogen atom, or the substituent group saturates the polymer chain that has grown during the curing process. What remains is a relatively stable chain transfer agent radical that starts a new polymer chain and is therefore found at one end of the new polymer chain.

Als weiteres Additiv enthält die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung, wie bereits vorstehend erwähnt, mindestens einen Reaktivverdünner, der ausgewählt ist aus Dipropylenglycoldiacrylat (DPGDA), Tricyclode- candimethanoldiacry lat, T ricy clodecandimethanoldimethacry lat, Ester diol- diacrylat (EDDA), Polyethylenglycoldiacrylat, Tetraethylenglycoldiacrylat, 3-Methyl-l,5-pentandioldiacrylat, Decandioldiacrylat, 1,6- Hexandioldiacry lat, T r imethy lolpr opantriacry lat, T ripr opy lengly koldiac- rylat, und den jeweiligen ethoxylierten Derivaten dieser Reaktivverdünner. Durch den Zusatz eines oder mehrerer dieser Reaktivverdünner kann das Verlaufen des die mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen bildenden gehärteten polymeren Films verbessert werden, so dass die Oberfläche der mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen glatt und ohne Fehlstellen oder Defekte ist. Ferner kann der Reaktiv Verdünner auch als Lösungsmittel, beispielsweise für Präpolymere, fungieren und damit den Volumenschrumpf reduzieren. Insbesondere aber trägt der Zusatz an Reaktivverdünner zur Verbesserung der Formtreue bei, indem durch seinen Zusatz das Erreichen des Gelpunkts der härtbaren Lackzusammensetzung verzögert wird, so dass die Viskosität erst zu einem späten Zeitpunkt ansteigt. Der Reaktivverdün ner kann dabei insbesondere mit den Komponenten der erfindungsgemäßen durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung reagieren und ist somit zumindest teilweise insbesondere auch in der mikrooptischen Struktur bzw. der nanooptischen Struktur gemäß der vorliegenden Erfindung in seiner vernetzten Form enthalten. Hierdurch ist es möglich, durch die Auswahl eines geeigneten Reaktivverdünners auch die späteren Eigenschaften, wie z.B. die Löslichkeit der gehärteten Lackzusammensetzung, in gewünschter Weise zu beeinflussen. As a further additive, the radiation-curable coating composition, as already mentioned above, contains at least one reactive thinner which is selected from dipropylene glycol diacrylate (DPGDA), tricyclodecandimethanoldiacry lat, tricyclodecanedimethanoldimethacry lat, ester diol- diacrylate (EDDA), polyethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, 3-methyl-l, 5-pentanediol diacrylate, decanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, T r imethy lolpr opantriacry lat, T ripr opy rengylated derivative, these reagent and ethylenated derivative , By adding one or more of these reactive diluents, the running of the hardened polymer film forming the micro-optical or nano-optical structures can be improved, so that the surface of the micro-optical or nano-optical structures is smooth and without defects or defects. Furthermore, the reactive diluent can also act as a solvent, for example for prepolymers, and thus reduce the volume shrinkage. In particular, however, the addition of reactive diluents contributes to improving the shape retention by delaying the reaching of the gel point of the curable coating composition, so that the viscosity only increases at a late point in time. The reactive diluent can in particular react with the components of the radiation-curable coating composition according to the invention and is therefore at least partially also contained in its crosslinked form in the micro-optical structure or the nano-optical structure according to the present invention. This makes it possible to influence the subsequent properties, such as the solubility of the hardened coating composition, in the desired manner by selecting a suitable reactive diluent.

Mit anderen Worten wurde nun gefunden, dass durch die Verwendung des Kettenübertragungsreagens und auch des Reaktivverdünners der Gelpunkt während der Härtung der Lackzusammensetzung durch Strahlung später erreicht wird. Ohne an die Theorie gebunden zu sein wird angenommen, dass dies darauf zurückzuführen ist, dass in der Anfangsphase der Här tungsreaktion zahlreiche kurze Polymerketten gebildet werden. Diese kur- zen Polymerketten sind beweglicher als lange Polymerketten. Die Lackzu sammensetzung bleibt folglich lange fließfähig. Der Gelpunkt wird erst bei einem wesentlich höheren Umsatz an durch Strahlung härtbaren Verbin dungen erreicht. Dies wird insbesondere auch durch den Zusatz an Reaktiv verdünner begünstigt. Somit können aufgrund der Beweglichkeit der Verbindungen und dem damit verbundenen sehr guten Fließverhalten sehr lan ge innere Spannungen abgebaut und damit vermieden werden. Der letztend lich erzielbare Vernetzungsgrad bleibt trotz Zusatz von Kettenübertragungsreagens in erster Näherung gleich, jedoch zeichnet sich das entstehende po lymere Netzwerk durch sehr geringe innere Spannungen aus. Auch bleibt der Schrumpf ebenfalls nahezu gleich. Da jedoch vor dem Erreichen des Gelpunktes von der vernetzenden Lackzusammensetzung aufgrund des Fließverhaltens keine inneren Spannungskräfte aufgebaut werden können, wirkt sich der herkömmlich in alle Richtungen wirkende Schrumpf im We sentlichen nur noch vertikal auf das sich bildende Polymernetzwerk aus. Plierdurch können Rollphänomene verhindert werden. Der Zustand niedriger innerer Spannungen sorgt ferner dafür, dass die aus der Lackzusammen setzung herzustellenden mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen mit sehr hoher Präzision, sehr guter Qualität bzw. sehr hoher Struktur- und Formtreue her gestellt werden können. In other words, it has now been found that by using the chain transfer agent and also the reactive diluent, the gel point is later reached during the curing of the coating composition by radiation. Without being bound by theory, it is believed that this is due to the fact that numerous short polymer chains are formed in the initial phase of the curing reaction. This short zen polymer chains are more flexible than long polymer chains. The paint composition consequently remains fluid for a long time. The gel point is only reached with a significantly higher conversion of compounds curable by radiation. This is particularly favored by the addition of reactive diluents. Thus, due to the mobility of the connections and the associated very good flow behavior, very long internal stresses can be reduced and thus avoided. The degree of crosslinking that can ultimately be achieved remains the same, despite the addition of chain transfer agent, but the resulting polymer network is characterized by very low internal stresses. The shrinkage also remains almost the same. However, since no internal tension forces can be built up by the crosslinking lacquer composition due to the flow behavior before the gel point is reached, the shrinkage which conventionally acts in all directions essentially only has a vertical effect on the polymer network which forms. This can prevent rolling phenomena. The state of low internal stresses also ensures that the micro-optical or nano-optical structures to be produced from the lacquer composition can be produced with very high precision, very good quality or very high structural and shape accuracy.

Die Fließfähigkeit der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung wird erfindungsgemäß weiter dadurch verbessert, dass die Viskosität der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung bei einer Temperatur von 20 °C, gemessen gemäß EN ISO 3219:1994, weniger als 1000 mPa s beträgt. Dies ermöglicht beispielsweise auch ein Nachfließen in eine Form, wie z.B. eine Prägeform, sofern die erfindungsgemäße Lackzusammensetzung vor teilhafterweise als Prägelackzusammensetzung ausgebildet ist. In dieser Ausführungsform hat sich der erfindungsgemäß eingesetzte Reaktivverdün- ner ebenfalls als vorteilhaft herausgestellt, da er zur Senkung der Viskosität der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung beiträgt und damit den Prägeprozess erleichtert. The flowability of the radiation-curable coating composition is further improved according to the invention in that the viscosity of the radiation-curable coating composition at a temperature of 20 ° C., measured in accordance with EN ISO 3219: 1994, is less than 1000 mPa s. This also allows, for example, reflow into a mold, such as an embossing mold, provided that the coating composition according to the invention is advantageously designed as an embossing coating composition. In this embodiment, the reactive diluent used according to the invention has ner also found to be advantageous because it contributes to lowering the viscosity of the radiation-curable coating composition and thus facilitates the embossing process.

Die aus der erfindungsgemäßen Verwendung der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung resultierenden mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen weisen damit eine spezifisch ausgebildete Reliefstruktur aus, die eine zweifache oder mehrfache Reflexion von einfallenden elektromagnetischen Wellen mit sehr geringer Streubreite der reflektierten Wellen ermög licht. The micro-optical or nano-optical structures resulting from the use of the radiation-curable lacquer composition according to the invention thus have a specifically designed relief structure which enables a double or multiple reflection of incident electromagnetic waves with a very small spread of the reflected waves.

Die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung kann neben den vor stehend beschriebenen essentiellen Inhaltsstoffen weitere Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise Stabilisatoren (z.B. die kommerziell erhältlichen Produkte Irgastab 22 der Firma BASF), Additive zur Viskositätskontrolle, Additive für Verlauf oder Release, Wachse, Entschäumer oder Verdünner. Weitere optionale Zusatzstoffe sind färbende und/ oder den Brechungsindex erhöhende Zusatzstoffe. Ferner kann die durch Strahlung härtbare Lackzu sammensetzung lösungsmittelhaltig oder lösungsmittelfrei sein. Lösungsmittelfreie Lackzusammensetzungen sind insofern bevorzugt, als sich ihre Zusammensetzung auch bei einer längeren Einwirkzeit nicht ändert. In Er mangelung eines Lösungsmittels kann auch kein Lösungsmittel verdunsten. The radiation-curable coating composition can contain, in addition to the essential ingredients described above, other additives, such as stabilizers (e.g. the commercially available products Irgastab 22 from BASF), additives for viscosity control, additives for flow or release, waxes, defoamers or thinners. Other optional additives are coloring additives and / or additives that increase the refractive index. Furthermore, the radiation-curable coating composition can be solvent-based or solvent-free. Solvent-free coating compositions are preferred insofar as their composition does not change even after a longer exposure time. In the absence of a solvent, no solvent can evaporate.

Wie bereits vorstehend offenbart, ist die durch Strahlung härtbare Verbin dung im Einzelnen nicht beschränkt und kann je nach gewünschtem Eigen schaftsprofil des daraus erhaltenen polymeren Netzwerks entsprechend ausgewählt werden. Vorzugsweise ist die durch Strahlung härtbare Verbindung ausgewählt aus Epoxiden, ungesättigten Estern, Melamin, Episulfiden, Urethanen, Isocyanaten und olefinisch ungesättigten Verbindungen, da sich diese Verbindungen sehr einfach und mit hohem Polymerisationsgrad bzw. Vernetzungsgrad härten lassen und ein stabiles Polymernetzwerk erhältlich ist. Unter den olefinisch ungesättigten Verbindungen sind insbesondere Acrylate, Alkene, Allylether, Vinylacetat, Alkylvinylether, konjungierte Diene und Styrol bevorzugt. Die vorstehend genannten durch Strahlung härtbaren Verbindungen können auch in beliebigen Mischungen daraus eingesetzt werden. As already disclosed above, the radiation-curable compound is not specifically limited and can be selected accordingly depending on the desired property profile of the polymer network obtained therefrom. The radiation-curable compound is preferably selected from epoxides, unsaturated esters, melamine, episulfides, urethanes, isocyanates and olefinically unsaturated compounds since allow these compounds to be cured very easily and with a high degree of polymerization or degree of crosslinking and a stable polymer network is available. Among the olefinically unsaturated compounds, acrylates, alkenes, allyl ethers, vinyl acetate, alkyl vinyl ethers, conjugated dienes and styrene are particularly preferred. The radiation-curable compounds mentioned above can also be used in any mixtures thereof.

Besonders bevorzugte durch Strahlung härtbare Verbindungen sind bei spielsweise Acrylate, die über ihre ungesättigten Bindungen polymerisieren können, oder Epoxide, die über ihre Epoxidgruppen polymerisieren können, oder auch Episulfide, die über ihre Episulfidgruppen polymerisieren und damit härten können. Particularly preferred compounds curable by radiation are, for example, acrylates which can polymerize via their unsaturated bonds, or epoxides which can polymerize via their epoxy groups, or also episulfides which polymerize via their episulfide groups and can thus cure.

Acrylate, Epoxide und Episulfide, jeweils mit einer Funktionalität von grö ßer als 1, stellen selbstvernetzende durch Strahlung härtende Verbindungen dar. Acrylates, epoxides and episulfides, each with a functionality of greater than 1, are self-crosslinking compounds that harden through radiation.

Bevorzugte Acrylate sind beispielsweise Phenylthioethylacrylat (PTEA) mit einem Brechungsindex von 1,557, erhältlich von BIMAX und Bis(4- methacryloylthiophenyljsulfid (MPSMA), erhältlich von Sumitomo Seika Co. (Japan). Ebenfalls bevorzugt ist Bis(4-vinylthiophenyl)sulfid (MPV) mit ei nem Brechungsindex von 1,695, erhältlich von Sumitomo Seika Co. (Japan). Weitere bevorzugte Acrylate sind Pentabromphenyl-methacrylat oder 2,6- Dichlorstyrol. Ebenfalls bevorzugt sind CN104 (Bisphenol- A-epoxy- diacrylat), CN111 (Sojabohnenöl, epoxidiert, Acrylat), CN550 (aminmodifi ziertes Polyetheracrylat), CN9200 (aliphatisches Urethandiacrylat), jeweils erhältlich von ARKEMA, sowie Ebecryl 8402 (aliphatisches Urethandiac- rylat), Ebecryl 270 (aliphatisches Urethandiacrylat), jeweils erhältlich von ALLNEX. Preferred acrylates are, for example, phenylthioethyl acrylate (PTEA) with a refractive index of 1.557, available from BIMAX and bis (4-methacryloylthiophenyl sulfide (MPSMA), available from Sumitomo Seika Co. (Japan). Also preferred is bis (4-vinylthiophenyl) sulfide (MPV) with a refractive index of 1.695, available from Sumitomo Seika Co. (Japan). Further preferred acrylates are pentabromophenyl methacrylate or 2,6-dichlorostyrene. Also preferred are CN104 (bisphenol-A-epoxy-diacrylate), CN111 (soybean oil, epoxidized) , Acrylate), CN550 (amine-modified polyether acrylate), CN9200 (aliphatic urethane diacrylate), each available from ARKEMA, and Ebecryl 8402 (aliphatic urethane diac- rylate), Ebecryl 270 (aliphatic urethane diacrylate), each available from ALLNEX.

Ein bevorzugtes Epoxid ist Bis[4-(2,3-epoxypropylthio)phenyl]sulfid (MPG) mit einem Brechungsindex von 1,669. A preferred epoxy is bis [4- (2,3-epoxypropylthio) phenyl] sulfide (MPG) with a refractive index of 1.669.

Bevorzugte Episulfide sind Disulfide, wie sie in dem US-Patent Nr. 6 709 107 offenbart sind. Preferred episulfides are disulfides as disclosed in U.S. Patent No. 6,709,107.

Gegebenenfalls kann im Falle von nicht selbsthärtenden bzw. selbstvernet zenden durch Strahlung härtbaren Verbindungen der Zusatz eines oder mehrerer Härtungsmittel erforderlich oder zumindest von Vorteil sein. In the case of non-self-curing or self-crosslinking compounds curable by radiation, the addition of one or more curing agents may be necessary or at least advantageous.

Bevorzugte durch Strahlung härtbare Verbindungen, die ein Härtungsmittel zur Vernetzung enthalten, enthalten als weitere Verbindungen beispielswei se Isocyanate, olefinisch ungesättigte Verbindungen, Epoxide oder Episulfide. Hierunter bevorzugte olefinisch ungesättigte Verbindungen sind beispielsweise einfache Alkene, Allylether, Vinylacetat, Alkylvinylether, kon- jungierte Diene, Styrol und Acrylate. Isocyanate, olefinisch ungesättigte Ver bindungen, Epoxide und Episulfide werden vorteilhaft mit Polythiolen als Härter vernetzt. Polythiole führen sowohl bei Epoxiden und Episulfiden als auch bei Isocyanaten und bei ungesättigten Monomeren/ Oligomeren/ Präpolymeren zu besonders schneller Härtung. Die Vernetzungsreaktionen können sowohl mit UV-Licht als auch mit Elektronenstrahl initiiert werden. Preferred radiation-curable compounds which contain a curing agent for crosslinking contain, for example, isocyanates, olefinically unsaturated compounds, epoxides or episulfides as further compounds. Preferred olefinically unsaturated compounds include, for example, simple alkenes, allyl ethers, vinyl acetate, alkyl vinyl ethers, conjugated dienes, styrene and acrylates. Isocyanates, olefinically unsaturated compounds, epoxides and episulfides are advantageously crosslinked with polythiols as hardeners. Polythiols lead to particularly rapid curing in the case of epoxides and episulfides as well as in isocyanates and in the case of unsaturated monomers / oligomers / prepolymers. The crosslinking reactions can be initiated both with UV light and with electron beams.

Die Härte des sich ergebenden Polymermaterials und damit der Vernet zungsgrad ist über die Funktionalität der Komponenten einstellbar. Weiter vorteilhaft ist die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung dadurch gekennzeichnet, dass das Kettenübertragungsreagens ausgewählt ist aus: Vinylsulfonatestern, Silanen, Thiolverbindungen, Acetaldehyd und Isopropanol. Die vorstehend genannten Kettenübertragungsreagenzien können jeweils einzeln oder aber in beliebigen Kombinationen eingesetzt wer den. Insbesondere Vinylsulfonatester, Silane und Thiolverbindungen haben sich als besonders vorteilhaft herausgestellt, da sie leicht abstrahierbare Wasserstoffatome aufweisen und nach Abstraktion des Wasserstoffatoms ein relativ stabiles Radikal zurückbleibt, das als weiteres Startradikal eine Polymerkette erzeugen kann. The hardness of the resulting polymer material and thus the degree of crosslinking can be adjusted via the functionality of the components. The radiation-curable coating composition is further advantageously characterized in that the chain transfer agent is selected from: vinyl sulfonate esters, silanes, thiol compounds, acetaldehyde and isopropanol. The above-mentioned chain transfer reagents can be used individually or in any combination. Vinyl sulfonate esters, silanes and thiol compounds in particular have been found to be particularly advantageous since they have easily abstractable hydrogen atoms and, after the hydrogen atom has been abstracted, a relatively stable radical remains, which can generate a polymer chain as a further starting radical.

Aus vorstehend genanntem Grund ist unter den Silanen For the above reason is among the silanes

Bis(trimethylsilyl)silan als besonders vorteilhaft zu erwähnen, während als besonders bevorzugte Thiolverbindung Dodecylmercaptan sowie die nach folgenden kommerziell erhältlichen Thiolverbindungen zu nennen sind: die Serie Thiocure des Herstellers BrunoBock, wie z.B. TMPMP (CAS 33007-83- 9), d.h. Trimethylolpropan-tris(3-mercaptopropionat), PETMP (CAS 7575-23- 7), d.h. Pentaerythritol-tetrakis(3-mercaptopropionat), ETTMP 700 (CAS 674786-5), d.h. ethoxyliertes Trimethylolpropantri(3-mercaptopropionat), GDMP (CA522504-50-3), d.h. Glycol-di(3-mercaptopropionat), TEMPIC (CAS 36196-44-8), d.h. Tris[2-(3-mercaptopropionyloxy)ethylisocyanurat, die Serie Miramer des Herstellers MIWON, wie z. B. Miramer ES4420NT Bis (trimethylsilyl) silane should be mentioned as particularly advantageous, while the particularly preferred thiol compound is dodecyl mercaptan and the following commercially available thiol compounds: the Thiocure series from the manufacturer BrunoBock, such as e.g. TMPMP (CAS 33007-83- 9), i.e. Trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), PETMP (CAS 7575-23-7), i.e. Pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), ETTMP 700 (CAS 674786-5), i.e. ethoxylated trimethylolpropane tri (3-mercaptopropionate), GDMP (CA522504-50-3), i.e. Glycol di (3-mercaptopropionate), TEMPIC (CAS 36196-44-8), i.e. Tris [2- (3-mercaptopropionyloxy) ethyl isocyanurate, the Miramer series from MIWON, such as. B. Miramer ES4420NT

(PETMP (CAS 7575-23-7), d.h. Pentaerythritol-tetrakis(3-mercaptopropionat); weitere Bestandteile TMP(EO)3TA (CAS 28961-43-5), d.h. Trimethlylolpro- pan(EO)3-triacrylat), Miramer ES110 (PETMP (CAS 7575-23-7), d.h. Pen- taerythritol-tetrakis(3-mercaptopropionat); weitere Bestandteile TMPTA (CAS 15625-89-5), d.h. Trimethlylolpropan-triacrylat), sowie Ebecryl LED 02 (PETMP (CAS 7575-23-7), d.h. Pentaerythritol-tetrakis (3- mercaptopropionat); weitere Bestandteile TMP(EO)3TA (CAS 28961-43-5), d.h. ethoxyliertes Trimethololpropan-triacrylat) und Ebecryl 375 (PETMP (CAS 7575-23-7), d.h. Pentaerythritol-tetrakis(3-mercaptopropionat) des Her stellers ALLNEX. (PETMP (CAS 7575-23-7), ie pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate); further components TMP (EO) 3TA (CAS 28961-43-5), ie trimethlylolpropane (EO) 3-triacrylate), Miramer ES110 (PETMP (CAS 7575-23-7), ie pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate); further components TMPTA (CAS 15625-89-5), ie trimethlylolpropane triacrylate), and Ebecryl LED 02 (PETMP (CAS 7575-23-7), ie pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate); further components TMP (EO) 3TA (CAS 28961-43-5), ie ethoxylated trimethololpropane triacrylate) and Ebecryl 375 (PETMP (CAS 7575-23-7), ie pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) from the manufacturer ALLNEX.

Besonders gute Fließeigenschaften der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung und damit eine hohe Präzision und Formtreue der daraus herzustellenden mikrooptischen Strukturen lassen sich vorteilhafterweise dadurch erzielen, dass die Gesamtmasse an Kettenübertragungsreagens, bezogen auf die Gesamtmasse der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung, 1 bis 20 Masse %, insbesondere 1 bis 10 Masse % und insbesondere 1,5 bis 4 Masse % beträgt. Particularly good flow properties of the radiation-curable lacquer composition and thus a high degree of precision and shape accuracy of the micro-optical structures to be produced from it can advantageously be achieved in that the total mass of chain transfer agent, based on the total mass of the radiation-curable lacquer composition, is 1 to 20% by mass, in particular 1 is up to 10 mass% and in particular 1.5 to 4 mass%.

Je nach gewählter durch Strahlung härtbarer Verbindung kann es vorteilhaft sein, der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung mindestens einen Photoinitiator zuzusetzen. Als Initiatoren sind Standard- Photoinitiatoren brauchbar, die freie Radikale erzeugen, oder es können Wasserstoff abspaltende Initiatoren verwendet werden. Besonders geeignete Photoinitiatoren sollten bevorzugt sowohl im kurzwelligen UV-Spektrum als auch im langwelligen UV-Spektrum aktiv sein. Die Aktivität im kurzwelli gen Spektralbereich ist oft wichtig für eine gute Oberflächenhärtung und die Aktivität im langwelligen Spektralbereich ist wichtig für eine gute Durchhär tung. Daher empfiehlt es sich oft, ein Photoinitiatorsystem aus mindestens zwei Photoinitiatoren mit Aktivitäten in unterschiedlichen Spektralbereichen zu verwenden. Depending on the radiation-curable compound chosen, it may be advantageous to add at least one photoinitiator to the radiation-curable coating composition. Standard photoinitiators which generate free radicals can be used as initiators, or initiators which release hydrogen can be used. Particularly suitable photoinitiators should preferably be active both in the short-wave UV spectrum and in the long-wave UV spectrum. The activity in the short-wave spectral range is often important for good surface hardening and the activity in the long-wave spectral range is important for good hardening. It is therefore often advisable to use a photoinitiator system consisting of at least two photoinitiators with activities in different spectral ranges.

Wie bereits vorstehend angedeutet, kann die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung weiter vorteilhaft mindestens ein Härtungsmittel enthal ten. Dies gilt insbesondere für nicht selbstpolymerisierende durch Strahlung härtbare Verbindungen oder bei erwünschter Quervernetzung zur weiteren Erhöhung der Vernetzungsdichte. Z.B. können solche Härtungsmittel wie in US-Patent Nr. 4 856 857 zur Anwendung kommen. As already indicated above, the radiation-curable coating composition can further advantageously contain at least one curing agent. This applies in particular to non-self-polymerizing compounds curable by radiation or, if desired, to crosslink them for further purposes Increase in crosslink density. For example, curing agents such as those in U.S. Patent No. 4,856,857 may be used.

Geeignete Härtungsmittel für Epoxide sind insbesondere mehrwertige Ami ne, wie z.B. 1,3-Diaminobenzol, und aliphatische Amine, wie Diethylentria- min. Die Aushärtung mit aliphatischen Aminen erfolgt dabei bereits bei Raumtemperatur. Alternativ können auch so genannte„saure Härtungsmit tel" eingesetzt werden, die oft Dicarbonsäureanhydride wie Hexahydroph- thalsäureanhydrid umfassen. Hier erfolgt die Härtungsreaktion bei höheren Temperaturen, z.B. im Bereich zwischen 120 °C bis 160 °C. Die reaktiven Epoxidringe reagieren in Additionsreaktionen mit den funktionellen Grup pen des Härtungsmittels. Suitable curing agents for epoxides are, in particular, polyvalent amines, e.g. 1,3-diaminobenzene, and aliphatic amines, such as diethylene triamine. Aliphatic amines cure at room temperature. Alternatively, so-called “acidic curing agents” can also be used, which often comprise dicarboxylic acid anhydrides such as hexahydrophthalic anhydride. Here, the curing reaction takes place at higher temperatures, for example in the range between 120 ° C. to 160 ° C. The reactive epoxy rings react in addition reactions with the functional groups of the curing agent.

Wie bereits vorstehend dar gelegt, wird erfindungsgemäß die Verwendung einer solchen durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung, die min destens eine durch Strahlung härtbare Verbindung, mindestens ein Ketten übertragungsreagens und mindestens einen Reaktivverdünner, ausgewählt aus Dipropylenglycoldiacrylat (DPGDA), Tricyclodecandimethanoldiacrylat, Tricyclodecandimethanoldimethacrylat, Esterdioldiacrylat (EDDA), Po- lyethylenglycoldiacrylat, Tetraethylenglycoldiacrylat, 3-Methyl-l,5- pentandioldiacrylat, Decandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Trimethyl- olpropantriacrylat, Tripropylenglykoldiacrylat, und den jeweiligen ethoxy- lierten Derivaten dieser Reaktiv Verdünner, enthält und eine Viskosität bei einer Temperatur von 20 °C, gemessen gemäß EN ISO 3219:1994, aufweist, die weniger als 1000 mPa s beträgt, zur Herstellung von mikrooptischen Strukturen, die eine mindestens zweifache Reflexion, insbesondere eine dreifache Reflexion von auf eine Oberfläche der mikrooptischen Strukturen einfallender elektromagnetischer Strahlung ermöglichen, bzw. zur Herstellung von nanooptischen Strukturen beschrieben. Durch die erfindungsgemäße Verwendung können insbesondere mikrooptische und auch nanooptische Strukturen mit präzise ausgebildeter dreidimensionaler Struktur, geringer Winkelabweichung und damit hoher Qualität und Formtreue, hergestellt werden, die dadurch eine besonders hohe Reflexion von elektromagnetischer Strahlung, also Lichtreflexion, zeigen. As already stated above, according to the invention the use of such a radiation-curable lacquer composition comprising at least one radiation-curable compound, at least one chain transfer agent and at least one reactive diluent selected from dipropylene glycol diacrylate (DPGDA), tricyclodecane dimethanol diacrylate, tricyclodecane dimethanol diol EDDA acrylate , Polyethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, 3-methyl-l, 5-pentanediol diacrylate, decanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, tripropylene glycol diacrylate, and the respective ethoxylated derivatives of these, one of which contains a reactive and thinned derivative of this temperature 20 ° C, measured according to EN ISO 3219: 1994, which is less than 1000 mPa s, for the production of micro-optical structures that have at least two times reflection, in particular a three times reflection from a surface of the micr Enable ooptical structures of incident electromagnetic radiation, or described for the production of nano-optical structures. By the invention In particular, micro-optical and also nano-optical structures can be used with a precisely formed three-dimensional structure, low angular deviation and thus high quality and shape retention, which thereby show a particularly high reflection of electromagnetic radiation, that is to say light reflection.

Im Lichte der vorstehend genannten vorteilhaften Eigenschaften hat sich als insbesondere vorteilhaft die Verwendung einer Lackzusammensetzung her ausgestellt, die mindestens eine durch Strahlung härtbare Verbindung, die insbesondere ein Acrylat ist, mindestens eine Thiolverbindung, wie insbe sondere Dodecylmercaptan oder auch eine der nachfolgenden kommerziell erhältlichen Thiolverbindungen als Kettenübertragungsreagens: die Serie Thiocure des Herstellers BrunoBock, wie z.B. TMPMP (CAS 33007-83-9), d.h. Trimethylolpropan-tris(3-mercaptopropionat), PETMP (CAS 7575-23-7), d.h. Pentaerythritol-tetrakis(3-mercaptopropionat), ETTMP 700 (CAS 674786-5), d.h. ethoxyliertes Trimethylolpropantri(3-mercaptopropionat), GDMP (CA522504-50-3), d.h. Glycol-di(3-mercaptopropionat), TEMPIC (CAS 36196- 44-8), d.h. Tris[2-(3-mercaptopropionyloxy)ethylisocyanurat, die Serie Mi- ramer des Herstellers MI WON, wie z. B. Miramer ES4420NT (PETMP (CAS 7575-23-7), d.h. Pentaerythritol-tetrakis(3-mercaptopropionat); weitere Be standteile TMP(EO)3TA (CAS 28961-43-5), d.h. Trimethlylolpropan(EO)3- triacrylat), Miramer ES110 (PETMP (CAS 7575-23-7), d.h. Pentaerythritol- tetrakis(3-mercaptopropionat); weitere Bestandteile TMPTA (CAS 15625-89- 5), d.h. Trimethlylolpropan-triacrylat), und Ebecryl LED 02 (PETMP (CAS 7575-23-7), d.h. Pentaerythritol-tetrakis (3-mercaptopropionat); weitere Bestandteile TMP(EO)3TA (CAS 28961-43-5), d.h. ethoxyliertes Trimethololp- ropan-triacrylat) und Ebecryl 375 (PETMP (CAS 7575-23-7), d.h. Pentaeryth- ritol-tetrakis(3-mercaptopropionat) des Herstellers ALLNEX, und mindestens einen Reaktivverdünner, ausgewählt aus Dipropylenglycoldiacrylat (DPGD A), T ricy clodecandimethanoldiacry lat, T ricy clodecandimethanoldi- methacrylat, Esterdioldiacrylat (EDDA), Polyethylenglycoldiacrylat, Tetra- ethylenglycoldiacrylat, 3-Methyl-l,5-pentandioldiacrylat, Decandioldiac- rylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Tripropylengly- koldiacrylat, und den jeweiligen ethoxylierten Derivaten dieser Reaktivverdünner, umfasst. Die Verwendung von Thiolen als Kettenübertragungsrea gens, und hierunter insbesondere die Verwendung von Dodecylmercaptan oder einer Thiolverbindung, die aus den nachfolgenden kommerziell erhält lichen Thiolverbindungen ausgewählt ist: TMPMP (CAS 33007-83-9), d.h. Trimethylolpropan-tris(3-mercaptopropionat), PETMP (CAS 7575-23-7), d.h. Pentaerythritol-tetrakis(3-mercaptopropionat), ETTMP 700 (CAS 674786-5), d.h. ethoxyliertes Trimethylolpropantri(3-mercaptopropionat), GDMP (CA522504-50-3), d.h. Glycol-di(3-mercaptopropionat), TEMPIC (CAS 36196- 44-8), d.h. Tris[2-(3-mercaptopropionyloxy)ethylisocyanurat, führt zu einer besonders hohen Struktur- und Formtreue der herzustellenden mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen. Der Zusatz an Reaktivverdünner ist hier besonders auch deswegen von Vorteil, da sich gezeigt hat, dass sich durch die Zugabe von Thiolen als Kettenübertragungsreagens ein Viskosi tätsanstieg der Lackzusammensetzung ergibt. Die vorstehend erfindungs gemäß eingesetzten Reaktivverdünner verhindern diesen unerwünschten Viskositätsanstieg effektiv, so dass einem vorzeitigen Gelieren der Lackzu sammensetzung besonders einfach vorgebeugt wird und damit die niedrige Viskosität relativ lange erhalten bleibt, so dass sich die gewünschten mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen mit hoher Formtreue und Strukturtreue ausbilden lassen. In the light of the abovementioned advantageous properties, it has proven particularly advantageous to use a coating composition which comprises at least one radiation-curable compound, which is in particular an acrylate, at least one thiol compound, such as, in particular, special dodecyl mercaptan or one of the following commercially available thiol compounds Chain transfer agent: the series Thiocure from the manufacturer BrunoBock, such as TMPMP (CAS 33007-83-9), ie trimethylolpropane-tris (3-mercaptopropionate), PETMP (CAS 7575-23-7), ie pentaerythritol-tetrakis (3-mercaptopropionate) , ETTMP 700 (CAS 674786-5), ie ethoxylated trimethylolpropane tri (3-mercaptopropionate), GDMP (CA522504-50-3), ie glycol-di (3-mercaptopropionate), TEMPIC (CAS 36196- 44-8), ie Tris [2- (3-mercaptopropionyloxy) ethyl isocyanurate, the series Miramer from the manufacturer MI WON, such as. B. Miramer ES4420NT (PETMP (CAS 7575-23-7), ie pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate); further components TMP (EO) 3TA (CAS 28961-43-5), ie trimethlylolpropane (EO) 3-triacrylate ), Miramer ES110 (PETMP (CAS 7575-23-7), ie pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate); further components TMPTA (CAS 15625-89- 5), ie trimethlylolpropane triacrylate), and Ebecryl LED 02 (PETMP ( CAS 7575-23-7), ie pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate); further components TMP (EO) 3TA (CAS 28961-43-5), ie ethoxylated trimetholopropane triacrylate) and Ebecryl 375 (PETMP (CAS 7575 -23-7), ie pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) from the manufacturer ALLNEX, and at least one reactive diluent selected from dipropylene glycol diacrylate (DPGD A), T ricy clodecanedimethanol diacrylate, T ricy clodecanedimethanol dia methacrylate, ester diol diacrylate (EDDA), polyethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, 3-methyl-l, 5-pentane diol diacrylate, decanediol diacrylate, decanediol diacetate - Koldiacrylat, and the respective ethoxylated derivatives of these reactive diluents. The use of thiols as a chain transfer agent, and in particular the use of dodecyl mercaptan or a thiol compound selected from the following commercially available thiol compounds: TMPMP (CAS 33007-83-9), ie trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), PETMP (CAS 7575-23-7), ie pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), ETTMP 700 (CAS 674786-5), ie ethoxylated trimethylolpropane tri (3-mercaptopropionate), GDMP (CA522504-50-3), ie glycol- di (3-mercaptopropionate), TEMPIC (CAS 36196- 44-8), ie tris [2- (3-mercaptopropionyloxy) ethyl isocyanurate, leads to a particularly high structural and shape fidelity of the micro-optical or nano-optical structures to be produced. The addition of reactive diluents is particularly advantageous here because it has been shown that the addition of thiols as chain transfer agent results in an increase in viscosity of the coating composition. The reactive diluents used according to the invention prevent this undesirable increase in viscosity effectively, so that premature gelation of the coating composition is particularly easily prevented and thus the low viscosity is maintained for a relatively long time, so that the desired micro-optical or nano-optical structures with high shape retention and structure accuracy are formed to let.

Ein weiterer erfindungsgemäßer Aspekt ist ein Verfahren zur Herstellung von mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen. Die mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen sind dabei insbesondere wie bereits vorste- hend für die erfindungsgemäße Verwendung der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung offenbart ausgebildet. Es wird daher diesbezüglich ergänzend Bezug genommen auf die erfindungsgemäße Verwendung der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung. Another aspect of the invention is a method for producing micro-optical or nano-optical structures. The micro-optical or nano-optical structures are, in particular, as already trained for the use according to the invention of the radiation-curable coating composition disclosed. In this regard, reference is therefore made additionally to the use according to the invention of the radiation-curable coating composition.

In einem ersten Verfahrensschritt wird ein Träger mit mindestens einer Schicht einer durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung beschichtet. Der Beschichtungsvorgang kann beliebig ausgeführt werden, beispielsweise durch Aufspritzen, Aufwalzen, Aufrakeln oder dergleichen. Ein geeignetes Beschichtungsverfahren lässt sich in Abhängigkeit der herzustellenden mik rooptischen bzw. nanooptischen Strukturen erwählen. Hierbei enthält die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung, die insbesondere als Prägelackzusammensetzung ausgebildet ist, mindestens eine durch Strahlung härtbare Verbindung, mindestens ein Kettenübertragungsreagens und mindestens einen Reaktivverdünner, der ausgewählt ist aus Dipropylenglycol- diacrylat (DPGDA), Tricyclodecandimethanoldiacrylat, Tricyclodecandime- thanoldimethacrylat, Esterdioldiacrylat (EDDA), Polyethylenglycoldiacrylat, Tetraethylenglycoldiacrylat, 3-Methyl-l,5-pentandioldiacrylat, Decandioldi- acrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Tripropy- lenglykoldiacrylat, und den jeweiligen ethoxylierten Derivaten dieser Reaktivverdünner. In a first process step, a carrier is coated with at least one layer of a radiation-curable coating composition. The coating process can be carried out as desired, for example by spraying, rolling, knife coating or the like. A suitable coating process can be selected depending on the micro-optical or nano-optical structures to be produced. Here, the radiation-curable lacquer composition, which is in particular in the form of an embossing lacquer composition, contains at least one radiation-curable compound, at least one chain transfer agent and at least one reactive diluent which is selected from dipropylene glycol diacrylate (DPGDA), tricyclodecanedimethanol diacrylate, tricyclodecanedimethanediol dimethacrylate, and ester diol EDDA ), Polyethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, 3-methyl-l, 5-pentanediol diacrylate, decanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, tripropylene glycol diacrylate, and the respective ethoxylated derivatives of these reactive diluents.

Die durch Strahlung härtbare Verbindung, das Kettenübertragungsreagens und der mindestens eine Reaktivverdünner können wie vorstehend für die erfindungsgemäße Lackzusammensetzung offenbart ausgebildet sein. Dies ermöglicht eine sehr gute Fließfähigkeit der Lackzusammensetzung mit spä tem Erreichen des Gelpunktes, was auch dadurch unterstützt wird, dass die Viskosität der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung bei einer Temperatur von 20 °C, gemessen gemäß EN ISO 3219:1994, weniger als 1000 mPa s beträgt, und damit relativ niedrigviskos und fließfähig ist. Die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung kann beispielsweise durch einfa ches Vermischen der entsprechenden Verbindungen her gestellt werden, z.B. unter Rühren bzw. Homogenisieren mit einem geeigneten Mischorgan oder Homogenisator. The radiation-curable compound, the chain transfer agent and the at least one reactive diluent can be designed as disclosed above for the coating composition according to the invention. This enables the paint composition to flow very well with a late gel point, which is also supported by the fact that the viscosity of the radiation-curable paint composition at a temperature of 20 ° C, measured in accordance with EN ISO 3219: 1994, is less than 1000 mPa s, and is therefore relatively low viscosity and flowable. The radiation-curable coating composition can be prepared, for example, by simply mixing the corresponding compounds, for example with stirring or homogenization with a suitable mixing element or homogenizer.

Zudem kann durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Lackzusam mensetzung die Strukturtreue der herzustellenden mikrooptischen oder na- nooptischen Strukturen verbessert werden. Dies kann auch während des laufenden Verfahrens durch Zugabe entsprechender Mengen an Kettenüber tragungsreagens erfolgen, beispielsweise indem nach Herstellung der mik rooptischen oder nanooptischen Strukturen deren rückstrahlende Eigenschaften gemessen und anhand des Ergebnisses die Menge an Kettenübertragungsreagens in der laufenden Produktion optimiert wird. Somit kann auch die Winkelabweichung der mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen durch Anpassung der Menge an Kettenübertragungsreagens kontinuierlich bis zu einem Optimum reduziert werden. In addition, the structural fidelity of the micro-optical or nano-optical structures to be produced can be improved by using the coating composition according to the invention. This can also be done during the current process by adding appropriate amounts of chain transfer reagent, for example by measuring the reflective properties of the micro-optical or nano-optical structures after production and optimizing the amount of chain transfer reagent in ongoing production based on the result. The angular deviation of the micro-optical or nano-optical structures can thus also be continuously reduced to an optimum by adapting the amount of chain transfer agent.

Der Träger, auf den die Lackzusammensetzung aufgebracht wird, ist im Ein zelnen nicht beschränkt, ist aber vorteilhafterweise in Form einer Trägerfolie ausgebildet. Als Träger wird vorzugsweise eine transparente Kunststofffolie verwendet, insbesondere eine PET-Folie, eine PVC-Folie, eine Polyurethanfo lie oder eine beliebige Kombination dieser Kunststofffolien, wobei Schichtdi cken der jeweiligen Folien zwischen etwa 6 mhi und 80 pm bevorzugt sind. Aus einer Kombination mehrerer dieser Kunststofffolien erhaltene Verbundfolien können mit Schichtdicken von bis zu etwa 100 pm eingesetzt werden. The carrier to which the lacquer composition is applied is not restricted in an individual, but is advantageously in the form of a carrier film. A transparent plastic film is preferably used as the carrier, in particular a PET film, a PVC film, a polyurethane film or any combination of these plastic films, layer thicknesses of the respective films between about 6 mhi and 80 pm being preferred. Composite films obtained from a combination of several of these plastic films can be used with layer thicknesses of up to approximately 100 μm.

Hieran haftet die Lackzusammensetzung ausreichend gut und ist auch nach Abschluss des Verfahrens, sofern erwünscht, auch wieder von der Kunst- stofffolie ablösbar. Sofern ein Ablösen der erhaltenen mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen von dem Träger erwünscht ist, kann der Träger mit einer Antihaftbeschichtung beschichtet sein. Sofern die mikrooptischen bzw. nanooptischen Strukturen dauerhaft auf dem Träger verbleiben sollen, wird das Material des Trägers vorzugsweise so ausgewählt, dass zwischen dem Träger und den mikrooptischen/ nanooptischen Strukturen eine hohe Adhäsion besteht. Um die Hafteigenschaften des Trägers einzustellen, kann der Träger mit einem Primer behandelt werden. The paint composition adheres to this sufficiently well and, if desired, is also available from the artist removable fabric foil. If it is desired to detach the micro-optical or nano-optical structures obtained from the support, the support can be coated with a non-stick coating. If the micro-optical or nano-optical structures are to remain permanently on the carrier, the material of the carrier is preferably selected such that there is a high level of adhesion between the carrier and the micro-optical / nano-optical structures. To adjust the adhesive properties of the carrier, the carrier can be treated with a primer.

In einem weiteren Verfahrensschritt erfolgt das Ausbilden einer mikroopti schen oder nanooptischen Struktur in der durch Strahlung härtbaren Lack zusammensetzung. Dies bedeutet, dass die mikrooptischen bzw. nanoopti schen Strukturen hierdurch ihre dreidimensionale Struktur erhalten. Dies kann vorzugsweise durch das Ausführen eines Prägevorganges in der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung erzielt werden. Hierdurch kön nen auch klein dimensionierte mikrooptische oder nanooptische Strukturen mit hoher Präzision hergestellt werden. In a further process step, a micro-optical or nano-optical structure is formed in the radiation-curable lacquer composition. This means that the micro-optical or nano-optical structures get their three-dimensional structure. This can preferably be achieved by performing an embossing process in the radiation-curable coating composition. As a result, even small-sized micro-optical or nano-optical structures can be manufactured with high precision.

Im Anschluss daran erfolgt ein Belichten der härtbaren Lackzusammenset zung zum Härten der härtbaren Lackzusammensetzung. Geeignete Strah lungen umfassen UV-Strahlung, Röntgenstrahlung, Elektronenstrahlung und IR-Strahlung, wobei UV-Strahlung als energiereiche Strahlung bevorzugt zur Anwendung kommt. Durch den Belichtungsvorgang wird die dreidimensionale Struktur der mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen dauerhaft fixiert und stabilisiert. Die Lackzusammensetzung härtet hierbei aus, indem die enthaltenen Verbindungen miteinander vernetzen. This is followed by exposure of the curable lacquer composition to harden the curable lacquer composition. Suitable radiations include UV radiation, X-rays, electron radiation and IR radiation, UV radiation preferably being used as high-energy radiation. The three-dimensional structure of the micro-optical or nano-optical structures is permanently fixed and stabilized by the exposure process. The paint composition cures by crosslinking the contained compounds.

Durch die Kombination von mindestens einer durch Strahlung härtbaren Verbindung mit mindestens einem Kettenübertragungsreagens werden in der Anfangsphase der durch Belichten ausgelösten und ggf. geförderten Härtungsreaktion zahlreiche kurzkettige Polymerketten gebildet, die sich durch eine hohe Beweglichkeit auszeichnen. Dies wird durch den Zusatz des mindestens einen Reaktivverdünners zusätzlich unterstützt. Die Lackzu sammensetzung bleibt somit über einen langen Zeitraum fließfähig und der Gelpunkt wird erst bei einem höheren Umsatz an durch Strahlung härtbarer Verbindung erreicht. Dies führt dazu, dass innere Spannungen in der här tenden Lackzusammensetzung abgebaut und damit verringert oder gar vermieden werden können, obwohl der absolut gesehene Volumenschrumpf im Wesentlichen gleich bleibt. Im Falle des Auftrags der Lackzusammensetzung auf einen folienbasierten Träger, können zudem Rollneigungsphäno mene und Verzerrungen verhindert werden. Die Form- und Strukturtreue der gebildeten mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen ist damit besonders hoch, wodurch insbesondere im Falle von mikrooptischen Struktu ren sehr gute Reflexionseigenschaften erhalten werden können, die insbe sondere eine Rückstrahlung von auf die mikrooptischen Strukturen einstrah lender elektromagnetischer Strahlung durch eine mindestens zweifache Reflexion, und insbesondere durch Mehrfachreflexion an den Oberflächen der mikrooptischen Strukturen, in Richtung der Strahlungsquelle mit besonders niedriger Streuung der elektromagnetischen Strahlung begünstigen. The combination of at least one radiation-curable compound with at least one chain transfer agent results in In the initial phase of the curing reaction triggered and possibly promoted by exposure, numerous short-chain polymer chains were formed, which are characterized by high mobility. This is supported by the addition of at least one reactive diluent. The coating composition thus remains flowable over a long period of time and the gel point is only reached when the radiation-curable compound has a higher conversion. This means that internal tensions in the hardening paint composition can be reduced and thus reduced or even avoided, although the absolute shrinkage in volume remains essentially the same. If the coating composition is applied to a film-based carrier, curling phenomena and distortions can also be prevented. The shape and structure fidelity of the micro-optical or nano-optical structures formed is thus particularly high, which means that, in particular in the case of micro-optical structures, very good reflection properties can be obtained, in particular a retroreflection of electromagnetic radiation radiating onto the micro-optical structures through an at least double reflection , and especially by multiple reflection on the surfaces of the micro-optical structures, in the direction of the radiation source with particularly low scattering of the electromagnetic radiation.

Das Verfahren ist dabei ohne hohen technischen Aufwand einfach umsetz bar. The process is easy to implement without high technical effort.

Die Reflexionseigenschaften der durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellten mikrooptischen Strukturen lassen sich vorteilhaft dadurch ver bessern, dass die mikrooptischen Strukturen mit einer Strukturtiefe von 5 pm bis 90 pm, insbesondere von 20 pm bis 80 pm und besonders bevorzugt von 25 pm bis 60 pm hergestellt werden. Derartige Strukturtiefen sind auch vorteilhaft in Bezug auf die Reproduzierbarkeit der mikrooptischen Struktu ren mit hoher qualitativer Güte und Präzision. The reflection properties of the micro-optical structures produced by the method according to the invention can advantageously be improved by producing the micro-optical structures with a structure depth of 5 pm to 90 pm, in particular from 20 pm to 80 pm and particularly preferably from 25 pm to 60 pm. Such structure depths are also advantageous in terms of the reproducibility of the micro-optical structures with high quality and precision.

Sehr gute Reflexionseigenschaften der mikrooptischen Strukturen lassen sich dadurch erhalten, dass die Reflexionsflächen zueinander geneigt angeordnet bzw. ausgebildet werden. Strukturen mit zueinander geneigten Reflexionsflächen umfassen beispielhaft pyramidale Strukturen, Tetraeder Strukturen, Strukturen in Form von Würfelecken und prismatische Strukturen. Sehr gute Mehrfachreflexionen lassen sich durch das Vorsehen von Strukturen in Form von Würfelecken und Prismen erzielen, wobei beliebige Strukturformen auch miteinander kombiniert werden können. In Bezug auf mikrooptische Strukturen mit zueinander geneigten Reflexionsflächen kann z.B. auf die Druckschrift EP 1 469 325 A2 verwiesen werden. Very good reflection properties of the micro-optical structures can be obtained by arranging or forming the reflection surfaces at an angle to one another. Structures with mutually inclined reflection surfaces include, for example, pyramidal structures, tetrahedron structures, structures in the form of cube corners and prismatic structures. Very good multiple reflections can be achieved by providing structures in the form of cube corners and prisms, whereby any structure shapes can also be combined with one another. With regard to micro-optical structures with mutually inclined reflection surfaces, e.g. reference is made to EP 1 469 325 A2.

Zur weiteren Verstärkung der reflektierenden Eigenschaften der gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren her gestellten mikrooptischen oder nanoopti- schen Strukturen kann auf die Schicht der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung vor oder nach dem Ausbilden der mikrooptischen Struk turen eine reflektierende Schicht, insbesondere eine metallische Schicht aufgebracht werden. Die metallische Schicht kann somit als oberste Schicht der mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen aufgebracht werden. Ferner ist aber auch denkbar, dass zum Schutz vor einem Verkratzen oder einem ungewünschten Abrieb der metallischen Schicht, was zu Einbußen in den Reflexionseigenschaften führen würde, die metallische Schicht mit einer Schutzschicht, insbesondere mit einer oder mehrerer Schichten, die durch die durch Strahlung härtbare Lackzusammensetzung gebildet werden, abge deckt wird. Das Metall der metallischen Schicht ist im Einzelnen nicht beschränkt. Besonders geeignete Metalle umfassen Aluminium, Silber, Chrom, Gold, Kup fer und Tellur. Auch können entsprechende Legierungen eingesetzt werden. Geeignete Metalle sind beispielsweise in US-Patent Nr. 4 856 857 offenbart. To further enhance the reflective properties of the micro-optical or nano-optical structures produced according to the method according to the invention, a reflective layer, in particular a metallic layer, can be applied to the layer of the radiation-curable coating composition before or after the micro-optical structures have been formed. The metallic layer can thus be applied as the top layer of the micro-optical or nano-optical structures. Furthermore, it is also conceivable that to protect against scratching or undesired abrasion of the metallic layer, which would lead to losses in the reflective properties, the metallic layer with a protective layer, in particular with one or more layers, by the radiation-curable lacquer composition be formed, is covered. The metal of the metallic layer is not specifically limited. Particularly suitable metals include aluminum, silver, chrome, gold, copper and tellurium. Corresponding alloys can also be used. Suitable metals are disclosed, for example, in U.S. Patent No. 4,856,857.

Die metallische Schicht kann durch ein geeignetes Verfahren aufgebracht werden. Schichtdicken der metallischen Schicht liegen vorzugsweise in einem Bereich von 10 nm bis 150 nm, was besonders gut mittels PVD (physical vapor deposition) erreicht werden kann. The metallic layer can be applied by a suitable method. Layer thicknesses of the metallic layer are preferably in a range from 10 nm to 150 nm, which can be achieved particularly well by means of PVD (physical vapor deposition).

Des Weiteren wird erfindungsgemäß auch eine mikrooptische Struktur be schrieben, die durch das vorstehend offenbarte Verfahren hergestellt ist. Die mikrooptische Struktur zeichnet sich aufgrund der Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens durch eine präzise ausgebildete Struktur, eine hohe Formtreue und damit eine sehr gute Qualität aus. Dies bedeutet, dass durch Schrumpf und Rollneigung induzierte Verzerrungen oder Struktur Unebenheiten vermieden werden, wodurch sehr gute Reflexionseigenschaften der mikrooptischen Strukturen erzielt werden können. Furthermore, according to the invention, a micro-optical structure is also described which is produced by the method disclosed above. Due to the use of the method according to the invention, the micro-optical structure is distinguished by a precisely formed structure, a high degree of shape retention and thus very good quality. This means that distortions or structure induced by shrinkage and tendency to curl are avoided, as a result of which very good reflection properties of the micro-optical structures can be achieved.

Ebenfalls erfindungsgemäß wird auch eine mikrooptische Struktur offenbart, die mindestens eine durch Strahlung gehärtete Verbindung mit mindestens einem endständigen Rest eines Kettenübertragungsreagens und mindestens einen Reaktivverdünner, ausgewählt aus Dipropylenglycoldiacrylat Likewise according to the invention, a micro-optical structure is also disclosed which comprises at least one compound hardened by radiation with at least one terminal residue of a chain transfer agent and at least one reactive diluent selected from dipropylene glycol diacrylate

(DPGDA), Tricyclodecandimethanoldiacrylat, Tricyclodecandimethanoldi- methacrylat, Esterdioldiacrylat (EDDA), Polyethylenglycoldiacrylat, Tetra- ethy lengly coldiacry lat, 3-Methy 1-1 ,5-pentandioldiacry lat, Decandioldiac- rylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Tripropylengly- koldiacrylat, und den jeweiligen ethoxylierten Derivaten dieser Reaktivverdünner, aufweist. Mit anderen Worten ist die mikrooptische Struktur durch einen durch Strahlung gehärteten Lack gebildet, und zwar in der Art, dass eine Zweifachreflexion oder Mehrfachreflexion an Oberflächen der mikroop tischen Struktur möglich ist. Der gehärtete Lack kann beispielsweise durch Härten der vorstehend offenbarten erfindungsgemäßen durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung mittels Belichten erhalten werden. Zu mindest findet aber eine durch Strahlung härtbare Verbindung in Kombina tion mit einem Kettenübertragungsreagens und einem Reaktivverdünner, ausgewählt aus Dipropylenglycoldiacrylat (DPGDA), Tricyclodecandime- thanoldiacrylat, Tricyclodecandimethanoldimethacrylat, Esterdioldiacrylat (EDDA), Polyethylenglycoldiacrylat, Tetraethylenglycoldiacrylat, 3-Methyl- 1,5-pentandioldiacrylat, Decandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Trime- thylolpropantriacrylat, Tripropylenglykoldiacrylat, und den jeweiligen ethoxylierten Derivaten dieser Reaktivverdünner, Anwendung. Hieraus resultieren die in dem Lack bzw. in der gehärteten Verbindung enthaltene Komponente und der endständige Rest des Kettenübertragungsreagens in der durch Strahlung gehärteten Verbindung. Hierbei ist es auch möglich, dass der Reaktiv Verdünner mit der härtbaren Verbindung reagiert. (DPGDA), tricyclodecanedimethanol diacrylate, tricyclodecanedimethanol dimethyl methacrylate, ester diol diacrylate (EDDA), polyethylene glycol diacrylate, tetrahedral ethylene cold lat. Koldiacrylat, and the respective ethoxylated derivatives of these reactive diluents. In other words, the micro-optical structure is through a radiation-hardened lacquer is formed in such a way that a double reflection or multiple reflection on surfaces of the micro-optical structure is possible. The cured coating can be obtained, for example, by curing the radiation-curable coating composition of the invention disclosed above by exposure. At least there is a radiation-curable compound in combination with a chain transfer agent and a reactive diluent, selected from dipropylene glycol diacrylate (DPGDA), tricyclodecane dimethane diacrylate, tricyclodecane dimethane dimethacrylate, ester diol diacrylate (EDDA), polyethylene glycol tetraglycate , Decanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, tripropylene glycol diacrylate, and the respective ethoxylated derivatives of these reactive diluents. This results in the component contained in the lacquer or in the hardened compound and the terminal remainder of the chain transfer agent in the compound hardened by radiation. It is also possible for the reactive diluent to react with the curable compound.

Die erfindungsgemäße mikrooptische Struktur weist eine präzise, mit hoher Formtreue und sehr guter Qualität ausgebildete Struktur ohne Verzerrun gen, Fehlbildungen, Defekten und Strukturunebenheiten auf. Die erfin dungsgemäße mikrooptische Struktur zeigt eine Zweifach- oder Mehrfachre flexion mit sehr guten Reflexionseigenschaften und geringer Streuung der reflektierten elektromagnetischen Strahlung. The micro-optical structure according to the invention has a precise structure which is designed with high dimensional accuracy and very good quality, without distortions, malformations, defects and structural irregularities. The micro-optical structure according to the invention shows a double or multiple reflection with very good reflection properties and low scatter of the reflected electromagnetic radiation.

Die mikrooptische Struktur ist insbesondere durch das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von mikrooptischen Strukturen herstellbar. Demnach finden auch die Vorteile, vorteilhaften Effekte und Weiterbildung jeweils wechselseitig Anwendung. Vorteilhafterweise handelt es sich bei dem endständigen Rest um einen Rest, der aus einem Vinylsulfonatesterrest, einem Silanrest, wie insbesondere Bis(trimethylsilyl)silyl, einem Thiolrest, wie insbesondere Dodecylmercaptyl oder einem Thiolrest aus TMPMP, PETMP, ETTMP, GDMP, TEMPIC,The micro-optical structure can be produced in particular by the method according to the invention for producing micro-optical structures. Accordingly, the advantages, advantageous effects and further training are mutually applied. The terminal radical is advantageously a radical which consists of a vinyl sulfonate ester radical, a silane radical, such as, in particular, bis (trimethylsilyl) silyl, a thiol radical, such as, in particular, dodecyl mercaptyl or a thiol radical of TMPMP, PETMP, ETTMP, GDMP, TEMPIC,

CH3C=0 und (CH3)2CHO ausgewählt ist. Diese endständigen Reste deuten auf die Verwendung eines Kettenreagens hin, das ausgewählt ist aus: Vi- nylsulfonatestern, Silanen, wie insbesondere Bis(trimethylsilyl)silan, Thiol- verbindungen, wie insbesondere Dodecylmercaptan oder Thiolverbindun- gen der folgenden kommerziell erhältlichen Produkte: TMPMP (CAS 33007- 83-9), d.h. Trimethylolpropan-tris(3-mercaptopropionat), PETMP (CAS 7575- 23-7), d.h. Pentaerythritol-tetrakis(3-mercaptopropionat), ETTMP 700 (CAS 674786-5), d.h. ethoxyliertes Trimethylolpropantri(3-mercaptopropionat), GDMP (CA522504-50-3), d.h. Glycol-di(3-mercaptopropionat), TEMPIC (CAS 36196-44-8), d.h. Tris[2-(3-mercaptopropionyloxy)ethylisocyanurat, Acetaldehyd und Isopropanol. Die vorstehend genannten Kettenübertra gungsreagenzien weisen sehr leicht abstrahierbare Wasserstoffatome auf. Nach Abstraktion der Wasserstoffatome bleibt ein wie oben definierter endständiger Rest übrig, der als Startverbindung einer weiteren Härtungs- bzw. Vernetzungsreaktion dient. Es können zur Herstellung der erfindungsgemä ßen mikrooptischen Struktur ein oder mehrere Kettenübertragungsreagenzi en in Kombination eingesetzt werden, so dass auch mehrere der vorstehend genannten endständigen Kettenübertragungsreagens-Reste vorhanden sein können. CH3C = 0 and (CH3) 2CHO is selected. These terminal residues indicate the use of a chain reagent which is selected from: vinyl sulfonate esters, silanes, such as in particular bis (trimethylsilyl) silane, thiol compounds, such as in particular dodecyl mercaptan or thiol compounds of the following commercially available products: TMPMP (CAS 33007-83-9), i.e. Trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), PETMP (CAS 7575-23-7), i.e. Pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), ETTMP 700 (CAS 674786-5), i.e. ethoxylated trimethylolpropane tri (3-mercaptopropionate), GDMP (CA522504-50-3), i.e. Glycol di (3-mercaptopropionate), TEMPIC (CAS 36196-44-8), i.e. Tris [2- (3-mercaptopropionyloxy) ethyl isocyanurate, acetaldehyde and isopropanol. The above-mentioned chain transfer reagents have very easily abstractable hydrogen atoms. After abstraction of the hydrogen atoms, a terminal residue as defined above remains, which serves as the starting compound for a further curing or crosslinking reaction. One or more chain transfer reagents can be used in combination to produce the micro-optical structure according to the invention, so that several of the terminal chain transfer agent residues mentioned above can also be present.

Die erfindungsgemäße mikrooptische Struktur ist insbesondere eine gepräg te mikrooptische Struktur, da durch den Prägevorgang auch sehr feine Strukturen präzise und reproduzierbar herstellbar sind. Die mikrooptische Struktur gemäß der vorliegenden Erfindung kann prinzi piell jede dreidimensionale Form bzw. Struktur aufweisen, die mindestens eine zweifache Reflexion von elektromagnetischer Strahlung einer Strah lungsquelle ermöglicht, so dass die auf die mikrooptische Struktur einge strahlte elektromagnetische Strahlung final in Richtung der Strahlungsquelle zurückreflektiert wird. Würfelstrukturen und prismatische Strukturen haben sich als besonders geeignet im Hinblick auf hohe Rückstrahlungswerte her ausgestellt. Einfallende elektromagnetische Strahlung wird dabei nacheinander an den zueinander geneigten Grenzflächen um etwa 45° abgelenkt und zur Strahlenquelle zurückreflektiert. The micro-optical structure according to the invention is, in particular, an embossed micro-optical structure, since even very fine structures can be produced precisely and reproducibly by the embossing process. The micro-optical structure according to the present invention can in principle have any three-dimensional shape or structure that enables at least a double reflection of electromagnetic radiation from a radiation source, so that the electromagnetic radiation irradiated onto the micro-optical structure is finally reflected back in the direction of the radiation source. Cube structures and prismatic structures have proven to be particularly suitable with regard to high reflectance values. Incident electromagnetic radiation is successively deflected at the inclined interfaces by approximately 45 ° and reflected back to the radiation source.

Besonders vorteilhaft weist die mikrooptische Struktur eine Strukturtiefe von 5 pm bis 90 qm, insbesondere von 20 pm bis 80 pm und insbesondere von 25 pm bis 60 qm auf. Hierdurch lassen sich dreidimensionale Strukturen mit sehr hohem Reflexionsvermögen von elektromagnetischer Strahlung erzielen, die auch für Objekte mit geringer Gesamtschichtdicke, wie z.B. Banknoten und dergleichen, geeignet sind. The micro-optical structure particularly advantageously has a structure depth of 5 pm to 90 square meters, in particular from 20 pm to 80 pm and in particular from 25 pm to 60 square meters. This makes it possible to achieve three-dimensional structures with very high reflectivity from electromagnetic radiation, which can also be used for objects with a low total layer thickness, such as Banknotes and the like are suitable.

Ebenfalls erfindungsgemäß wird außerdem eine nanooptische Struktur offenbart, die mindestens eine durch Strahlung gehärtete Verbindung mit mindestens einem endständigen Rest eines Kettenübertragungsreagens und mindestens einen Reaktivverdünner, ausgewählt aus Dipropylenglycoldiac- rylat (DPGDA), Tricyclodecandimethanoldiacrylat, Tricyclodecandimetha- noldimethacrylat, Esterdioldiacrylat (EDDA), Polyethylenglycoldiacrylat, Tetraethylenglycoldiacrylat, 3-Methyl-l,5-pentandioldiacrylat, Decandioldi- acrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Tripropy- lenglykoldiacrylat, und den jeweiligen ethoxylierten Derivaten dieser Reaktivverdünner, aufweist. Der endständige Rest des Kettenübertragungsrea gens ist dabei mit Vorteil ausgewählt aus einem Vinylsulfonatesterrest, ei- nem Silanrest, wie insbesondere Bis(trimethylsilyl)silyl, einem Thiolrest, wie insbesondere Dodecylmercaptyl oder einem Thiolrest der folgenden kom merziell erhältlichen Thiol Verbindungen: TMPMP (CAS 33007-83-9), d.h. Trimethylolpropan-tris(3-mercaptopropionat), PETMP (CAS 7575-23-7), d.h. Pentaerythritol-tetrakis(3-mercaptopropionat), ETTMP 700 (CAS 674786-5), d.h. ethoxyliertes Trimethylolpropantri(3-mercaptopropionat), GDMP (CA522504-50-3), d.h. Glycol-di(3-mercaptopropionat), TEMPIC (CAS 36196- 44-8), d.h. Tris[2-(3-mercaptopropionyloxy)ethylisocyanurat, CH₃C=0 und (CH₃)₂CHO. Also according to the invention, a nano-optical structure is also disclosed which comprises at least one compound hardened by radiation with at least one terminal residue of a chain transfer agent and at least one reactive diluent selected from dipropylene glycol diacylate (DPGDA), tricyclodecane dimethanol diacrylate, tricyclodecane dimethanol dole methacrylate, ester diol diacrylate, ester diol diacrylate, ester diol diacrylate, ester diol doldiacrylate, ester diol diacrylate, Tetraethylene glycol diacrylate, 3-methyl-l, 5-pentanediol diacrylate, decanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, tripropylene glycol diacrylate, and the respective ethoxylated derivatives of these reactive diluents. The terminal residue of the chain transfer agent is advantageously selected from a vinyl sulfonate ester residue, a silane residue, such as in particular bis (trimethylsilyl) silyl, a thiol residue, such as especially dodecyl mercaptyl or a thiol residue of the following commercially available thiol compounds: TMPMP (CAS 33007-83-9), ie trimethylolpropane-tris (3-mercaptopropionate), PETMP ( CAS 7575-23-7), ie pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), ETTMP 700 (CAS 674786-5), ie ethoxylated trimethylolpropane tri (3-mercaptopropionate), GDMP (CA522504-50-3), ie glycol di ( 3-mercaptopropionate), TEMPIC (CAS 36196-44-8), ie tris [2- (3-mercaptopropionyloxy) ethyl isocyanurate, CH ₃ C = 0 and (CH ₃ ) ₂ CHO.

Demnach wird erfindungsgemäß auch ein Datenträger beschrieben, der mindestens eine wie vorstehend offenbarte mikrooptische und/ oder nano- optische Struktur umfasst. Als Datenträger kommen beispielsweise Wert- oder Ausweisdokumente zur Anwendung. Wertdokumente können dabei insbesondere Banknoten umfas sen. Der erfindungsgemäße Datenträger zeichnet sich aufgrund der darauf oder darin vorgesehenen mikrooptischen oder nanooptischen Struktur durch eine sehr hohe qualitative Güte und sehr gute elektromagnetische Strahlung reflektierende Eigenschaften aus. Durch das Vorsehen von min destens einer mikrooptischen und/ oder nanooptischen Struktur kann der der Datenträger mit Sicherheitsmerkmalen oder Identifikationsmerkmalen ausgestattet werden. Accordingly, the invention also describes a data carrier which comprises at least one micro-optical and / or nano-optical structure as disclosed above. For example, value or ID documents are used as data carriers. Valuable documents can include banknotes in particular. Due to the micro-optical or nano-optical structure provided thereon or therein, the data carrier according to the invention is distinguished by a very high quality and very good properties reflecting electromagnetic radiation. By providing at least one micro-optical and / or nano-optical structure, the data carrier can be equipped with security features or identification features.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e Patent claims

1. Verwendung einer durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung enthaltend: 1. Use of a radiation-curable coating composition comprising:

mindestens eine durch Strahlung härtbare Verbindung,  at least one radiation-curable compound,

mindestens ein Kettenübertragungsreagens und  at least one chain transfer agent and

mindestens einen Reaktivverdünner, ausgewählt aus Dipropy- lenglycoldiacrylat, Tricyclodecandimethanoldiacrylat,  at least one reactive diluent selected from dipropylene glycol diacrylate, tricyclodecane dimethanol diacrylate,

Tricyclodecandimethanoldimethacrylat, Esterdioldiacrylat, Polyethyl- englycoldiacrylat, Tetraethylenglycoldiacrylat, 3-Methy 1-1,5- pentandioldiacrylat, Decandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Trime- thylolpropantriacrylat, Tripropylenglykoldiacrylat, und ethoxylierten Derivaten der vorstehend genannten Reaktivverdünner,  Tricyclodecanedimethanol dimethacrylate, ester diol diacrylate, polyethyleneglycol diacrylate, tetraethyleneglycol diacrylate, 3-methyl 1-1,5-pentanediol diacrylate, decanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, trimethylolpropanropylene trihydroxylate, reagent-derived triphylene glycolate, tri-ethylenediaminate,

wobei die Viskosität der durch Strahlung härtbaren Lackzusammenset zung bei einer Temperatur von 20 °C, gemessen gemäß  wherein the viscosity of the radiation-curable coating composition at a temperature of 20 ° C, measured according to

EN ISO 3219:1994, weniger als 1000 mPa-s beträgt, zur Herstellung von mikrooptischen Strukturen, die eine mindestens zweifache Reflexion, insbesondere eine dreifache Reflexion von auf eine Oberfläche der mik rooptischen Strukturen einfallender elektromagnetischer Strahlung er möglichen, oder zur Herstellung von nanooptischen Strukturen.  EN ISO 3219: 1994, is less than 1000 mPa-s, for the production of micro-optical structures which enable at least double reflection, in particular a triple reflection of electromagnetic radiation incident on a surface of the micro-optical structures, or for the production of nano-optical structures ,

2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die 2. Use according to claim 1, characterized in that the

durch Strahlung härtbare Verbindung ausgewählt ist aus: Epoxiden, ungesättigten Estern, Melamin, Episulfiden, Urethanen, Isocyanaten und olefinisch ungesättigten Verbindungen, wie insbesondere Acryla- ten, Alkenen, Allylether, Vinylacetat, Alkylvinylether, konjungierten Dienen, Styrol und Mischungen daraus. radiation-curable compound is selected from: epoxides, unsaturated esters, melamine, episulfides, urethanes, isocyanates and olefinically unsaturated compounds, such as in particular acrylates, alkenes, allyl ethers, vinyl acetate, alkyl vinyl ethers, conjugated dienes, styrene and mixtures thereof.

3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Kettenübertragungsreagens ausgewählt ist aus: Vinylsulfonates- tern, Silanen, wie insbesondere Bis(trimethylsilyl)silan, Thiolverbin- düngen, wie insbesondere Dodecylmercaptan, TMPMP, PETMP,3. Use according to claim 1 or 2, characterized in that the chain transfer agent is selected from: vinyl sulfonate esters, silanes, such as in particular bis (trimethylsilyl) silane, thiol compounds, such as in particular dodecyl mercaptan, TMPMP, PETMP,

ETTMP, GDMP, TEMPIC, Acetaldehyd und Isopropanol. ETTMP, GDMP, TEMPIC, acetaldehyde and isopropanol.

4. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmasse an Kettenübertragungsreagens, bezogen auf die Gesamtmasse der durch Strahlung härtbaren Lackzu sammensetzung, 1 bis 20 Masse %, insbesondere 1 bis 10 Masse %, insbe sondere 1,5 bis 4 Masse % beträgt. 4. Use according to any one of the preceding claims, characterized in that the total mass of chain transfer agent, based on the total mass of the radiation-curable coating composition, 1 to 20 mass%, in particular 1 to 10 mass%, in particular 1.5 to 4 mass % is.

5. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die durch Strahlung härtbare Lackzusammenset zung mindestens einen Photoinitiator enthält. 5. Use according to one of the preceding claims, characterized in that the radiation-curable coating composition contains at least one photoinitiator.

6. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die durch Strahlung härtbare Lackzusammenset- zung mindestens ein Härtungsmittel enthält. 6. Use according to one of the preceding claims, characterized in that the radiation-curable coating composition contains at least one curing agent.

7. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die mikrooptischen Strukturen in Form von Würfelecken und/ oder Prismen ausgebildet werden. 7. Use according to one of the preceding claims, characterized in that the micro-optical structures are designed in the form of cube corners and / or prisms.

8. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die mikrooptischen Strukturen eine Strukturtiefe von 5 gm bis 90 gm, insbesondere von 20 gm bis 80 gm und besonders bevorzugt von 25 gm bis 60 gm aufweisen. 8. Use according to one of the preceding claims, characterized in that the micro-optical structures have a structure depth of 5 gm to 90 gm, in particular from 20 gm to 80 gm and particularly preferably from 25 gm to 60 gm.

9. Verfahren zur Herstellung von mikrooptischen oder nanooptischen Strukturen, umfassend die Schritte: 9. A method for producing micro-optical or nano-optical structures, comprising the steps:

- Beschichten eines Trägers mit mindestens einer Schicht einer durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung enthaltend:  Coating a support with at least one layer of a radiation-curable coating composition comprising:

mindestens eine durch Strahlung härtbare Verbindung, mindestens ein Kettenübertragungsreagens und  at least one radiation curable compound, at least one chain transfer agent and

mindestens einen Reaktivverdünner, ausgewählt aus Dipropy- lengly coldiacry lat, T r icy clodecandimethanoldiacry lat,  at least one reactive diluent selected from Dipropylene lengly coldiacry lat, T r icy clodecanedimethanol diacry lat,

T r icy clodecandimethanoldimethacry lat, Ester dioldiacry lat, Poly ethy 1- englycoldiacrylat, Tetraethylengly coldiacry lat, 3-Methyl-l,5- pentandioldiacrylat, Decandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Tri- methylolpropantriacrylat, Tripropylenglykoldiacrylat, und ethoxylier- ten Derivaten der vorstehend genannten Reaktivverdünner,  T r icy clodecanedimethanoldimethacry lat, Ester dioldiacry lat, Poly ethy 1-englycoldiacrylat, Tetraethylengly coldiacry lat, 3-Methyl-l, 5-pentandioldiacrylat, Decandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Trimethylolpropane- tryl-Acrylate, Triprop- yl- ylate- deryltria- crylaten- derate, Tripro-, reactive diluent mentioned above,

wobei die Viskosität der durch Strahlung härtbaren Lackzusammen setzung bei einer Temperatur von 20 °C, gemessen gemäß  wherein the viscosity of the radiation-curable coating composition at a temperature of 20 ° C, measured according to

EN ISO 3219:1994, weniger als 1000 mPa-s beträgt,  EN ISO 3219: 1994, is less than 1000 mPa-s,

- Ausbilden einer mikrooptischen Struktur, die insbesondere eine min destens zweifache Reflexion von auf eine Oberfläche der mikrooptischen Struktur einfallender elektromagnetischer Strahlung ermög licht, oder Ausbilden einer nanooptischen Struktur in der durch Strah lung härtbaren Lackzusammensetzung und  - Forming a micro-optical structure, in particular a light at least twice reflection of incident on a surface of the micro-optical structure electromagnetic radiation, or forming a nano-optical structure in the radiation-curable coating composition and

- Belichten der härtbaren Lackzusammensetzung zum Härten der härt baren Lackzusammensetzung.  - Exposing the curable lacquer composition to harden the curable lacquer composition.

10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Ausbil den der mikrooptischen oder nanooptischen Struktur mittels Prägen ausgeführt wird. 10. The method according to claim 9, characterized in that the formation of the micro-optical or nano-optical structure is carried out by means of embossing.

11. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Belichten mit UV-Licht erfolgt. 11. The method according to claim 9 or 10, characterized in that the exposure is carried out with UV light.

12. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeich net, dass das Ausbilden der mikrooptischen Struktur mit einer Struk turtiefe von 5 pm bis 90 pm, insbesondere von 20 pm bis 80 pm und besonders bevorzugt von 25 pm bis 60 pm ausgeführt wird. 12. The method according to any one of claims 9 to 11, characterized in that the formation of the micro-optical structure with a structure depth of 5 pm to 90 pm, in particular from 20 pm to 80 pm and particularly preferably from 25 pm to 60 pm is carried out ,

13. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeich net, dass die mikrooptische Struktur in Form von Würfelecken und/ oder Prismen ausgebildet wird. 13. The method according to any one of claims 9 to 12, characterized in that the micro-optical structure is formed in the form of cube corners and / or prisms.

14. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 13, ferner umfassend vor oder nach dem Ausbilden der mikrooptischen oder nanooptischen Struktur einen Schritt des Aufbringens einer metallischen Schicht auf die Schicht der durch Strahlung härtbaren Lackzusammensetzung. 14. The method according to any one of claims 9 to 13, further comprising, before or after the formation of the micro-optical or nano-optical structure, a step of applying a metallic layer to the layer of the radiation-curable coating composition.

15. Mikrooptische Struktur, hergestellt nach einem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 9 bis 14. 15. Micro-optical structure, produced by a method according to one of claims 9 to 14.

16. Mikrooptische Struktur, auf weisend: 16. Micro-optical structure, showing:

mindestens eine durch Strahlung gehärtete Verbindung mit min destens einem endständigen Rest eines Kettenübertragungsreagens und  at least one radiation-cured compound having at least one terminal residue of a chain transfer agent and

mindestens einen Reaktivverdünner, ausgewählt aus Dipropy- lenglycoldiacrylat, Tricyclodecandimethanoldiacrylat,  at least one reactive diluent selected from dipropylene glycol diacrylate, tricyclodecane dimethanol diacrylate,

Tricyclodecandimethanoldimethacrylat, Esterdioldiacrylat, Polyethyl- englycoldiacrylat, Tetraethylenglycoldiacrylat, 3-Methyl-l,5- pentandioldiacrylat, Decandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Trime- thylolpropantriacrylat, Tripropylenglykoldiacrylat, und ethoxylierten Derivaten der vorstehend genannten Reaktivverdünner, Tricyclodecane dimethanol dimethacrylate, ester diol diacrylate, polyethyleneglycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, 3-methyl-l, 5-pentanediol diacrylate, decanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, trime- thylolpropane triacrylate, tripropylene glycol diacrylate, and ethoxylated derivatives of the aforementioned reactive diluents,

wobei die mikrooptische Struktur eine mindestens zweifache Reflexion von auf eine Oberfläche der mikrooptischen Struktur einfallender elektromagnetischer Strahlung ermöglicht.  wherein the micro-optical structure enables at least double reflection of electromagnetic radiation incident on a surface of the micro-optical structure.

17. Mikrooptische Struktur nach Anspruch 16, wobei der endständige Rest ausgewählt ist aus einem Vinylsulfonatesterrest, einem Silanrest, wie insbesondere Bis(trimethylsilyl)silyl, einem Thiolrest, wie insbesondere Dodecylmercaptyl oder einem Thiolrest der folgenden Verbindungen: TMPMP, PETMP, ETTMP, GDMP, TEMPIC, CH₃C=0 und (CH₃)₂CHO. 17. The micro-optical structure according to claim 16, wherein the terminal residue is selected from a vinyl sulfonate ester residue, a silane residue, such as in particular bis (trimethylsilyl) silyl, a thiol residue, such as in particular dodecyl mercaptyl or a thiol residue of the following compounds: TMPMP, PETMP, ETTMP, GDMP, TEMPIC, CH ₃ C = 0 and (CH ₃ ) ₂ CHO.

18. Mikrooptische Struktur nach Anspruch 16 oder 17, dadurch gekenn zeichnet, dass sie eine geprägte mikrooptische Struktur ist 18. Micro-optical structure according to claim 16 or 17, characterized in that it is an embossed micro-optical structure

19. Mikrooptische Struktur nach einem der Ansprüche 16 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass die mikrooptische Struktur in Form von Würfel ecken und/ oder prismatischen Strukturen ausgebildet ist. 19. Micro-optical structure according to one of claims 16 to 18, characterized in that the micro-optical structure is designed in the form of cubes and / or prismatic structures.

20. Mikrooptische Struktur nach einem der Ansprüche 16 bis 19, auf wei send eine Strukturtiefe von 5 pm bis 90 pm, insbesondere von 20 pm bis 80 pm und besonders bevorzugt von 25 pm bis 60 pm. 20. Micro-optical structure according to one of claims 16 to 19, on white send a structure depth of 5 pm to 90 pm, in particular from 20 pm to 80 pm and particularly preferably from 25 pm to 60 pm.

21. Nanooptische Struktur, aufweisend: 21. Nano-optical structure, comprising:

mindestens eine durch Strahlung gehärtete Verbindung mit min destens einem endständigen Rest eines Kettenübertragungsreagens und  at least one radiation-cured compound having at least one terminal residue of a chain transfer agent and

mindestens einen Reaktivverdünner, ausgewählt aus Dipropy- lenglycoldiacrylat, Tricyclodecandimethanoldiacrylat, Tricyclodecandimethanoldimethacrylat, Esterdioldiacrylat, Polyethyl- englycoldiacrylat, T etraethy lenglycoldiacry lat, 3-Methy 1-1,5- pentandioldiacrylat, Decandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Trime- thylolpropantriacrylat, Tripropylenglykoldiacrylat, und ethoxylierten Derivaten der vorstehend genannten Reaktiv Verdünner. at least one reactive diluent selected from dipropylene glycol diacrylate, tricyclodecane dimethanol diacrylate, Tricyclodecanedimethanol dimethacrylate, Esterdioldiacrylat, Polyethyl- englycoldiacrylat, T etraethy lenglycoldiacryat, 3-Methy 1-1,5-pentandioldiacrylat, Decandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldiacriaat, trimethylydolated, triphylenediamine triphylenediamine triphylenediamine triphylenediamine triphylenediamine triphylenediamine triphylenediamine triphylenediamine triphylenediamine triphylenediamine triphylenediamine triphylenediamine triphylenediaminophenylated,

22. Nanooptische Struktur nach Anspruch 21, wobei der endständige Rest ausgewählt ist aus einem Vinylsulfonatesterrest, einem Silanrest, wie insbesondere Bis(trimethylsilyl)silyl, einem Thiolrest, wie insbesondere Dodecylmercaptyl oder einem Thiolrest der folgenden Verbindungen:22. The nano-optical structure according to claim 21, wherein the terminal residue is selected from a vinyl sulfonate ester residue, a silane residue, such as in particular bis (trimethylsilyl) silyl, a thiol residue, such as especially dodecyl mercaptyl or a thiol residue of the following compounds:

TMPMP, PETMP, ETTMP, GDMP, TEMPIC, CH₃C=0 und (CH₃)₂CHO. TMPMP, PETMP, ETTMP, GDMP, TEMPIC, CH ₃ C = 0 and (CH ₃ ) ₂ CHO.

23. Datenträger, aufweisend mindestens eine mikrooptische Struktur nach einem der Ansprüche 9 bis 20 und/ oder mindestens eine nanooptische Struktur nach einem der Ansprüche 21 oder 22. 23. Data carrier, comprising at least one micro-optical structure according to one of claims 9 to 20 and / or at least one nano-optical structure according to one of claims 21 or 22.