EP3074092A1 - Verwendung von glucamiden zur verbesserung der silikondeposition - Google Patents

Verwendung von glucamiden zur verbesserung der silikondeposition

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EP3074092A1
EP3074092A1 EP14808838.8A EP14808838A EP3074092A1 EP 3074092 A1 EP3074092 A1 EP 3074092A1 EP 14808838 A EP14808838 A EP 14808838A EP 3074092 A1 EP3074092 A1 EP 3074092A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
composition
component
composition according
acylglucamine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP14808838.8A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Peter Klug
Carina Mildner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Publication of EP3074092A1 publication Critical patent/EP3074092A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Definitions

  • the invention relates to compositions comprising N-alkyl-N-acylglucamine, dimethiconol and anionic surfactants, their use in a method for hair care and the use of the composition for improving the silicone position. Furthermore, the invention relates to a process for the preparation of a composition according to the invention.
  • Cosmetic compositions comprising fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides and fatty alcohols for the care of the skin and hair are known.
  • WO 97/47284 proposes cosmetic preparations for use in the field of hair and skin care, comprising (a) esterquats and (b1) sorbitan esters, (b2) polyol poly-12-hydroxystearates and / or (b3) glycerides and optionally ( c1) alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or (c2) fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides.
  • the funds are characterized by an improved soft feel of the hair and a particularly pleasant skin feeling.
  • fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides derived from coconut fatty acid.
  • WO 94/21226 discloses containing detergent mixtures
  • Hair treatment agents Specifically disclosed are examples of C12 / 14 fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides.
  • Fine-particle, storage-stable emulsions containing, inter alia, fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides and fatty alcohols are known, for example, from US Pat
  • WO 97/06870 known. Preference is given here to fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides based on lauric acid or C12 / 14
  • CONFIRMATION COPY in WO 96/27366 are cosmetic and pharmaceutical
  • compositions containing as O / W emulsifiers fatty acid N-alkylglucamides in combination with fatty alcohols as Coemulgatoren An indication of conditioning effect in hair care is not found.
  • Task was, for example, to develop compositions that are well formulated and allow increased silicone position, especially when used as a shampoo.
  • compositions containing at least one N-alkyl-N-acylglucamine, dimethiconol and at least one anionic surfactant are containing at least one N-alkyl-N-acylglucamine, dimethiconol and at least one anionic surfactant.
  • the invention therefore relates to a composition
  • a composition comprising:
  • At least one N-alkyl-N-acylglucamine as component A at least one N-alkyl-N-acylglucamine as component A,
  • compositions according to the invention when used as hair shaving compositions, lead to outstanding hair conditioning and to a markedly increased silicone position, even when the amount used is low Silicone. As a result, the amount of silicones used can be significantly reduced.
  • compositions according to the invention are free of amphoteric surfactants and in particular free of betaines.
  • a composition of the invention does not contain cocoamidopropylbetaine.
  • compositions according to the invention have improved sensory properties and a very good one
  • N-alkyl-N-acylglucamines used according to the invention in which giucamine preferably denotes an N-1-deoxysorbityl group, are particularly preferably N-alkyl-N-acylglucamines of the formula (I)
  • R a CO is a linear or branched, saturated or unsaturated C6-C22 acyl radical and R b is a Ci-C 4 alkyl radical.
  • R b in formula (I) is a methyl radical (-CH 3 ) and R a CO has the above significance.
  • Preferred as component A are saturated N-alkyl-N-acylglucamines of the formula (I), where the acyl radical R a CO is derived from myristic acid, lauric acid,
  • Palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid or linolenic acid Palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid or linolenic acid.
  • N-alkyl-N-acylglucamines of the formula (I) in which R a CO is derived from coconut oil or palm kernel oil, particularly preferably from coconut oil.
  • coconut oil typically contains triglycerides containing saturated fatty acid residues derived from caprylic, lauric, capric, oleic, palmitic, stearic and myristic acids.
  • coconut oil preferably comprises
  • the sum of the fatty acids bound to the triglyceride being 100% by weight.
  • coconut oil Especially preferred is coconut oil
  • the sum of the fatty acids bound to the triglyceride being 100% by weight.
  • N-alkyl-N-acylglucamines are compounds of the formula (I) in which R a CO is a C 12 -C 4 -acyl radical.
  • R a CO is a C 12 -C 4 -acyl radical.
  • a C 2 acyl or C 1 -acyl radical or a mixture of both can be under the term C 2 -C 4 acyl are understood.
  • the compositions may small amounts of short chain and / or long chain fatty acids derived N-alkyl-N- Acylglucamine have, in particular those which contain C 1 -C 4 acyl, C 6 -, Ce-, C10-, Ci 6 -, Ci8- and / or C2o-acyl.
  • N-alkyl-N-acylglucamine is a
  • Composition of the invention comprises a mixture of at least one N-alkyl-N-acylglucamine of the formula (I), wherein R a CO is a Ci 2 acyl radical and at least one N-alkyl-N-acylglucamine of the formula (I), wherein R a CO a C-acyl radical.
  • the weight ratio of N-alkyl-N-Acylglucamin of formula (I), wherein R a CO a Ci 2 alkyl group means N-alkyl-N-Acylglucamin of formula (I), wherein R a CO a d 4 -Alkyl, 50:50 to 90:10, especially 60:40 to 80:20.
  • the content of N-alkyl-N-acylglucamines of the formula (I) in which R a CO is a C 12 -C 4 acyl radical is preferably 70% by weight, preferably 90% by weight, based on the content of
  • the proportion of component A in a composition according to the invention is preferably 0.1-5.0% by weight, based on the composition and particularly preferably 1.0-3.0% by weight, based on the composition.
  • N-alkyl-N-acylglucamines used here can, as described in EP 0 550 637 A1, by reacting the corresponding fatty acid esters or
  • Fatty acid ester mixtures are prepared with N-alkylglucamine in the presence of a hydroxyl or aoxylic solvent.
  • Suitable solvents are, for example, C 1 -C 4 -monoalcohols, ethylene glycol,
  • N-alkylglucamine can, as also in EP 0 550 637 A1 be obtained by reductive amination of glucose with alkylamine.
  • Suitable fatty acid esters which are reacted with the N-alkylglucamines to N-alkyl-N-acylglucamines are generally the alkyl esters, especially the methyl or ethyl esters obtained by transesterification from natural fats and oils, for example the triglycerides, or triglycerides , such as coconut oil.
  • Suitable raw materials for the preparation of the fatty acid alkyl esters are
  • coconut oil or palm oil coconut oil is particularly preferred.
  • compositions of the invention contain dimethiconol as
  • Component B (Formula II).
  • n is preferably 10 - 10000, more preferably 100 - 5000.
  • high molecular dimethiconols are very high-viscosity substances, they are generally offered as solutions in low molecular weight silicones such as cyclomethicone or Diemthicon or as a dispersion in water.
  • the content of component B may generally be from 0.1 to 5.0% by weight.
  • the content of component B based on the total composition of from 0.3 to 2.0 wt .-%.
  • the weight ratio of N-alkyl-N-acylglucamine dimethiconol is from 10: 1 to 1: 1, with the ratio between N-alkyl-N-acylglucamine: dimethiconol being more preferably from 5: 1 to 1.5: 1.
  • the composition of the invention further contains at least one anionic surfactant as component C, preferably from the group of alkyl sulfates and alkyl ether sulfates.
  • Preferred alkyl sulfates are the C8-C2o alkyl sulfates, especially the linear C 8 -C2o-alkyl sulfates, preferably in the form of their sodium, potassium or
  • alkyl sulfates are lauryl sulfate, coconut alkyl sulfate and tallow alkyl sulfate. Particularly preferred is lauryl sulfate.
  • alkyl ether sulfates are the C 8 -C 2 o-alkyl ether sulfates, more preferably the linear C 8 -C2o-alkyl ether sulfates, in particular the alkylglycol ether-sulfates derived from ethoxylated fatty alcohols, in the form of their sodium, potassium or ammonium salts.
  • alkyl ether sulfates are lauryl ether sulfate, myristel ether sulfate, Cocosalkylethersulfat and
  • Talgalkylethersulfat Particularly preferred is lauryl ether sulfate.
  • lauryl ether sulfate examples of glycol ether sulfates are lauryl triethylene glycol ether sulfate,
  • Particularly preferred is lauryl glycol ether sulfate, for example, lauryl diethylene glycol ether sulfate or lauryl triethylene glycol ether sulfate, especially in the form of the sodium salts.
  • a particularly preferred anionic surfactant is sodium lauryl ether sulfate.
  • compositions one or more N-Acylaminoklaretenside as anionic surfactants.
  • the amino acid residue of such N-acyl-amino acid surfactants is selected from the group consisting of proteinogenic amino acids, their N-alkylated derivatives or mixtures thereof.
  • N-acyl-amino acid surfactants are acylglycinates
  • N-acyl-amino acid surfactants are selected from the group consisting of acylglycinate, acyl aspartate, acylglutamate,
  • N-acyl-amino acid surfactants are made
  • At least one Cs-C ⁇ -acylated amino acid in particular their N-alkylated derivatives.
  • composition 5.0 wt.% To 20.0 wt.% Based on the
  • compositions of the invention contain a betaine surfactant D in addition to the at least one anionic surfactant.
  • Betaine surfactants D contain a cationic group in the same molecule
  • betaines are alkyl betaines such as cocobetaine or Fettklarealkylamidopropylbetaine, for example Cocosacylamidopropyldimethylbetain, Ci2-Ci 8 - Dimethylaminohexanoate or C 0 -C 8 -Acylamidopropandimethylbetaine.
  • compositions one or more Amidopropylbetaine the general
  • R a is a linear or branched saturated C7-C21 alkyl group or a linear or branched mono- or polyunsaturated C 7 -C 2 alkenyl group.
  • compositions one or more betaines of the formula (IV),
  • R b is a linear or branched saturated C 8 -C 2 2 alkyl group or a linear or branched mono- or polyunsaturated Cs-C 2 2 alkenyl group.
  • compositions one or more sulfobetaines of the formula (V),
  • R c is a linear or branched saturated C 8 -C 22 alkyl group or a linear or branched mono- or polyunsaturated C 8 -C 2 2 alkenyl group.
  • compositions preferably comprise one or more betaine surfactants selected from the group consisting of the compounds
  • compositions contain one or more betaine surfactants selected from the amidopropylbetaines of the formula (III).
  • compositions comprise one or more betaine surfactants selected from the betaines of the formula (IV). In a further particularly preferred embodiment of the invention, the compositions comprise one or more betaine surfactants selected from the sulfobetaines of the formula (V).
  • the radical R a is in the one or more
  • Amidopropylbetaines of the formula (III) a linear or branched saturated
  • amidopropylbetaines of the formula (III) are particularly preferably cocamidopropylbetaines.
  • Preferred betaine surfactants are thus
  • Cocoamidopropyl betaine and alkyl betaines such as coco-betaine.
  • the radical R b in the one or more betaines of the formula (III) is a linear or branched saturated C 8 -C 8 alkyl group and particularly preferably a linear or branched saturated C 2 -C 8 alkyl group.
  • the linear saturated alkyl groups R b are preferred.
  • R c is one or more sulfobetaines of formula (V) is a linear or branched saturated C 8 -C 8 alkyl group and particularly preferably a linear or branched saturated C 2 -C 8 alkyl group.
  • the linear saturated alkyl groups are preferred.
  • further surfactants cationic, nonionic and / or amphoteric surfactants can be used.
  • Suitable cationic surfactants are substituted or unsubstituted straight-chain or branched quaternary ammonium salts of the type R 1 N (CH 3 ) 3 X, R 1 R 2 N (CH 3 ) 2 X, R 1 R 2 R 3 N (CH 3 ) X or RR 2 R 3 R 4 NX.
  • the radicals R 1 , R 2 , R 3 and R 4 can be
  • Chain length between 8 and 24 C atoms, in particular between 10 and
  • Alkyl trimethyl ammonium chloride or bromide most preferably chloride or cetyltrimethylammonium bromide, di (C8-C 22) -Alkyldimethylammoniumchlorid or bromide, (C8-C 22) -Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid or bromide, (C 8 -C 2 2) - Alkyl dimethylhydroxyethylammonium chloride, phosphate, sulfate, lactate, most preferably distearyldimethylammonium chloride, di (C8-C 2 2) -alkylamidopropyltrimethylammonium chloride and methosulfate.
  • compositions may be up to 5% by weight, based on the total weight of the finished compositions.
  • Suitable nonionic surfactants are, for example, the following compounds:
  • Polyethylene, polypropylene and polybutylene oxide condensates of alkylphenols include the condensation products of alkylphenols having a CQ to C 2 o-alkyl group, which may be either linear or branched, with alkene oxides.
  • These surfactants are as alkylphenol alkoxylates, eg
  • Alkylphenol ethoxylates called. Condensation products of aliphatic alcohols with 1 to 25 moles of ethylene oxide.
  • the alkyl or alkenyl chain of the aliphatic alcohols may be linear or branched, primary or secondary, and generally contains from 8 to 22 carbon atoms. Particularly preferred are the condensation products of Ci 0 - to C 2 o alcohols with 2 to 18 moles of ethylene oxide per mole of alcohol.
  • the alcohol ethoxylates may have a narrow range (“narrow range ethoxylates") or a broad homolog distribution of the ethylene oxide ("Broad Range Ethoxylates"). Examples of commercially available nonionic surfactants of this type are Tergitol ® 15-S-9
  • This product class also includes the Genapol ® brands from Clariant.
  • the hydrophobic part of these compounds preferably has a molecular weight between 1500 and 1800.
  • the addition of ethylene oxide to this hydrophobic part leads to an improvement in water solubility.
  • the product is liquid up to a polyoxyethylene content of about 50% of the total weight of the product
  • Propylene oxide and ethylenediamine The hydrophobic moiety of these compounds consists of the reaction product of ethylenediamine with excess
  • Propylene oxide and generally has a molecular weight of 2500 to 3000. Ethylene oxide is added to this hydrophobic unit to a content of 40 to 80 wt .-% polyoxyethylene and a molecular weight of 5000 to 11000.
  • Commercially available examples of this class of compounds are the Tetronic ® brands of BASF and Genapol ® PN brands of Clariant.
  • Preferred nonionic surfactants are fatty alcohol ethoxylates (alkylpolyethylene glycols); Alkylphenolpolyethylenglykole; ethoxylates
  • Alkylaminopolyethylenglykole Fatty acid ethoxylates (acyl polyethylene glycols); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronics ®); fatty acid,
  • Sorbitan esters and their polyglycol ethers, and C 8 -C 2 2-Alkylpolyglucoside are examples of Sorbitan esters and their polyglycol ethers, and C 8 -C 2 2-Alkylpolyglucoside.
  • Compositions are preferably in the range from 0.1 to 10.0% by weight, more preferably from 0.5 to 5.0% by weight and most preferably from 1.0 to 3.0% by weight.
  • compositions according to the invention may contain amphoteric surfactants which do not belong to the group of betaines of component (D).
  • amphoteric surfactants which do not belong to the group of betaines of component (D). These can be described as derivatives of long-chain secondary or tertiary amines having an alkyl group of 8 to 18 carbon atoms and in which another group is substituted with an anionic group that mediates water solubility, such as with a carboxyl, sulfate - or sulfonate group.
  • Preferred amphoteric surfactants are N- (2 Ci -Ci8) alkyl-beta-aminopropionates, and N- (C 2 -C 8) alkyl-beta-iminodipropionates as alkali metal and mono-, di- and
  • Trialkylammonium salts are also amine oxides. These are oxides of tertiary amines with a long-chain group of 8 to
  • the amount of amphoteric surfactants is preferably from 0.5 to 20.0 wt .-% and particularly preferably from 1, 0 to 10.0 wt .-% based on the
  • compositions additionally as foam-enhancing agent cosurfactants from the group of fatty acid alkanolamides.
  • the compositions of the invention contain water as
  • Component F Preferably, the content of water is 60 to 90 wt.%, Based on the composition, in particular 70 to 85 wt.%, Based on the
  • compositions of the invention may contain, as one or more additives G, preservatives, perfumes, dyes, cationic polymers, thickening and gelling agents, pigments, antimicrobial and biogenic agents, moisturizing agents, stabilizers, acids and / or bases.
  • Suitable preservatives are the preservatives listed in the respective Annex of the European Cosmetics Act, for example
  • fragrance or perfume oils can be used as fragrances.
  • fragrance or perfume oils can individual fragrance compounds, such as the synthetic
  • Hydrocarbons are used. Fragrance compounds of the ester type are known e.g. Benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinyl acetate,
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether, to the aldehydes e.g. the linear ones
  • the hydrocarbons mainly include the terpenes and balsams.
  • mixtures of different fragrances are used, which together produce an attractive fragrance.
  • Perfume oils may also contain natural fragrance mixtures such as are available from plant or animal sources, e.g. Pine, citrus, jasmine, lily, rose, or ylang-ylang oil. Also, lower volatility volatile oils, which are most commonly used as aroma components, are useful as perfume oils, e.g. Sage oil, camomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil,
  • the dyes and pigments contained in the compositions according to the invention can be selected from the corresponding positive list of the Cosmetics Regulation or EC List
  • Pearlescent pigments e.g. Fish silver (guanine / hypoxanthine mixed crystals from fish scales) and mother-of-pearl (ground mussel shells), monocrystalline pearlescent pigments, e.g. Bismuth oxychloride (BiOCl), layer substrate
  • Pigments eg mica / metal oxide, silver-white pearlescent pigments of TiO 2 , interference pigments (TiO 2 , different layer thickness), color luster pigments (Fe 2 O 3 ) and combination pigments (TiO 2 / Fe 2 O 3 , TiO 2 / Cr 2 O 3 , TiO 2 / Berlin Blue, TiO 2 / Carmine).
  • Compositions are generally from 0.01 to 1.0% by weight, based on the total weight of the finished compositions.
  • cationic polymers are those under the INCI name
  • Polyquaternium especially Polyquaternium-31, Polyquaternium-16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquaternium-28, Polyquaternium-2, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11, as well as Polyquaternium 37 & mineral oil & PPG trideceth (Salcare SC95),
  • PVP-dimethylaminoethyl methacrylate copolymer Guar hydroxypropyl triammonium chlorides, as well as calcium alginate and
  • Ammonium alginate Furthermore, cationic can be used
  • Cellulose derivatives cationic starch; Copolymers of diallyl ammonium salts and acrylamides; quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers;
  • cationic silicone polymers e.g. amidomethicones; Copolymers of
  • Adipic acid and dimethylaminohydroxypropyldiethylenetriamine Polyaminopolyamide and cationic chitin derivatives such as chitosan.
  • a cationic polymer composition according to the invention comprises a galactomannan compound.
  • Preferred here is glactomannan-2-hydroxypropyltrimethylammonium chloride ether.
  • compositions according to the invention may contain one or more of the abovementioned cationic polymers in amounts of from 0.1 to 5.0% by weight, preferably from 0.2 to 3.0% by weight and more preferably from 0.5 to 2, 0 wt .-%, based on the finished compositions.
  • the desired viscosity of the compositions can be adjusted by adding thickeners and gelling agents. Be considered
  • cellulose ethers and other cellulose derivatives e.g.
  • Starch derivatives Natriunrialginate, Fettklarepolyethylenglykolester, fatty acid amides; fatty acid; alcohol-soluble polyamides and polyacrylamides or mixtures thereof.
  • crosslinked and uncrosslinked polyacrylates such as carbomer, sodium polyacrylates or sulfonic acid-containing polymers such as
  • compositions according to the invention preferably contain from 0.01 to 10.0% by weight, particularly preferably from 0.1 to 5.0% by weight, in particular preferably from 0.2 to 3.0% by weight and very particularly preferably from 0.4 to 2.0% by weight of thickeners or gelling agents.
  • antimicrobial agents are used.
  • N-myristoylglycine potassium N-laurylsarcosine, trimethylammonium chloride,
  • zinc salts in particular zinc salts, pyrithiones and their heavy metal salts, in particular zinc pyrithione, zinc phenol sulfate, farnesol, ketoconazole, oxiconazole, bifonazoles, butoconazoles, cloconazoles, clotrimazoles, econazoles, enilconazoles,
  • Fenticonazole isoconazole, miconazole, sulconazole, tioconazole, fluconazole, itraconazole, terconazole, naftifine and terbinafine, selenium disulfide and octopirox, iodopropynyl butylcarbamate, methylchloroisothiazolinone, methylisothiazolinone, methyldibromo glutaronitrile, AgCl, chloroxylenol, Na salt of
  • Propylparaben, and their Na salts pentanediol, 1, 2-octanediol, 2-bromo-2-nitropropane-1, 3-diol, ethylhexylglycerol, benzyl alcohol, sorbic acid,
  • compositions of the invention contain the antimicrobial
  • compositions of the invention may further biogenic agents selected from plant extracts such as aloe vera, as well as local anesthetics, antibiotics, anti-inflammatories, anti-allergic agents, corticosteroids, sebostatics, bisabolol ®, allantoin ®, phytantriol ®, proteins, vitamins selected from niacin, biotin, vitamin B2 , Vitamin B3, Vitamin B6, Vitamin B3 derivatives (salts, acids, esters, amides, alcohols), Vitamin C and Vitamin C derivatives (salts, acids, esters, amides, alcohols), preferably as the sodium salt of the monophosphoric acid ester of ascorbic acid or as the magnesium salt of the phosphoric acid ester of ascorbic
  • compositions according to the invention may contain biogenic active substances preferably in amounts of 0.001 to 5.0% by weight, more preferably of
  • a moisturizing substance for example, isopropyl palmitate, glycerol glycerylglucoside and / or sorbitol are available.
  • compositions according to the invention are preferably adjusted to a pH in the range from 2 to 12, preferably in the range from 3 to 9.
  • acids or alkalis for pH adjustment are preferably
  • Mineral acids in particular HCl, inorganic bases, in particular NaOH or KOH, or organic acids, in particular citric acid used.
  • compositions according to the invention may contain oil bodies.
  • the oily bodies may be advantageously selected from the groups of triglycerides, natural and synthetic fats, preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. with isopropanol,
  • Suitable triglycerides of linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated, C 8 -C 30 -fatty acids in particular vegetable oils, such as sunflower, maize, soybean, rice, jojoba, babussu, pumpkin, Grapeseed, sesame, walnut, apricot, orange, wheatgerm, peach, macadamia, avocado, sweet almond, meadowfoam,
  • Castor oil olive oil, peanut oil, rapeseed oil and coconut oil, and synthetic triglyceride oils such as the commercial product Myritol ® 318. Also hardened triglycerides are preferred in the invention. Also oils of animal origin, for example beef tallow, perhydrosqualene, lanolin can be used.
  • Another class of preferred oily substances are the benzoic acid esters of linear or branched C 22 -alkanols, for example the commercial products Finsolv ® SB (isostearyl benzoate), Finsolv ® TN (C 2 -C 15 alkyl benzoate) and Finsolv EB ®
  • dialkyl ethers having a total of 2 to 36 carbon atoms, in particular having 12 to 24 carbon atoms, such as di-n-octyl ether (Cetiol ® OE), di-n-nonyl ether,
  • branched saturated or unsaturated fatty alcohols having 6 to 30 carbon atoms e.g. Isostearyl alcohol, as well as Guerbet alcohols.
  • Another class of preferred oil bodies are
  • Hydroxycarboxylic acid alkyl esters Preferred hydroxycarboxylic acid alkyl esters are full esters of glycolic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid or citric acid.
  • Other basically suitable esters of hydroxycarboxylic acids are esters of ß-hydroxypropionic acid, tartronic acid, D-gluconic acid, sugar acid, mucic acid or glucuronic acid.
  • As the alcohol component of these esters are primary, linear or branched aliphatic alcohols having 8 to 22 carbon atoms.
  • the esters of Ci 2 -Ci 5 fatty alcohols are particularly preferred. Esters of this type are commercially available, eg under the trade name Cosmacol® ® EniChem, Augusta Industriale.
  • dicarboxylic acid esters of linear or branched C 2 -C 0 alkanols such as di-n-butyl adipate (Cetiol ® B), di- (2-ethylhexyl) adipate and di- (2-ethylhexyl) - succinate as well as diolester like
  • butanediol di-isostearate and Neopentylglycoldicaprylat and Diisotridecylacelaat are preferred oil bodies. Likewise preferred oil bodies are symmetrical, unsymmetrical or cyclic esters of carbonic acid with fatty alcohols, glycerol carbonate or
  • Dicaprylyl ether (Cetiol ® CC).
  • esters of dimers of unsaturated C 2 -C 2 2 -fatty acids with monovalent linear, branched or cyclic C 2 -C 8 -alkanols or with polyfunctional linear or branched C 2 -C 6 -alkanols ,
  • hydrocarbon oils for example those with linear or branched, saturated or unsaturated C 7 -C 40 -carbon chains, for example Vaseline, dodecane, isododecane,
  • polyisobutene in particular polyisobutene, hydrogenated polyisobutene, polydecane, and
  • a composition according to the invention may further comprise additional silicone oils different from dimethiconol as component B.
  • silicone oils or waxes included.
  • silicone oils or waxes are preferably available dimethylpolysiloxanes and cyclomethicones, polydialkylsiloxanes
  • R 3 SiO (R 2 SiO) xSiR 3 where R is methyl or ethyl, particularly preferably
  • Methyl, and x is a number from 2 to 500, for example the dimethicones available under the trade names VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), and those under SilCare ® Silicone 41 M65, SilCare ® Silicone 41 M70, SilCare ® Silicone 41 M80 Dimethicone (Clariant) available, Stearyldimethylpolysiloxan, C 2 ° C 2 4-alkyl-dimethylpolysiloxane, C 24 -C 28 -Ikyl- dimethylpolysiloxane, but also the under SilCare ® Silicone 41 M40, SilCare ® Silicone 41 M50 (Clariant) available Methicone, further Trimethylsiioxysilicate [(CH 2) 3 SiO) i / 2] x [SiO2] y, wherein x is a number from 1 to
  • Composition no further silicone oils and / or waxes other than dimethiconol.
  • compositions of the invention may contain film formers, which are selected depending on the application of salts of
  • Phenylbenzimidazole sulfonic acid for example, C 10-polycarbamylpolyglyceryl esters, polyvinyl alcohol,
  • Polyvinylpyrrolidone copolymers such as PVP / hexanecenes or PVP / eicosene copolymer, for example vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymer, water-soluble acrylic acid polymers / copolymers or their esters or salts, for example Partial ester copolymers of acrylic / methacrylic acid and polyethylene glycol ethers of fatty alcohols, such as acrylate / steareth-20-methacrylate copolymer, water-soluble cellulose, for example hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose,
  • Carboxyvinyl polymers such as carbomers and their salts, polysaccharides, for example Polydextrose and glucan, vinyl acetate / crotonate, for example under the trade name Aristoflex ® A 60 (Clariant) available, and polymeric amine oxides, for example under the trade names Diaformer Z-711, 712, 731 , 751 available agents.
  • compositions according to the invention may contain one or more
  • Film former in amounts of 0.1 to 10.0 wt .-%, preferably from 0.2 to
  • composition of the invention may also
  • Superfatting agents included. Lanolin and lecithin, non-ethoxylated and polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, mono-, di- and triglycerides and / or fatty acid alkanolamides, the latter also serving as foam stabilizers, which are preferably used in amounts of 0, may preferably be used as superfatting agents , 01 to 10.0 wt .-%, particularly preferably from 0.1 to 5.0 wt .-% and particularly preferably from 0.5 to 3.0 wt .-% are used.
  • Compositions according to the invention can also be pearlescing
  • pearlescing components are fatty acid monoalkanolamides, fatty acid dialkanolamides, monoesters or diesters of alkylene glycols, especially ethylene glycol and / or propylene glycol or its oligomers, with higher fatty acids, e.g. palmitic acid,
  • compositions according to the invention contain pearlescing compounds, these are preferably in an amount of 0.1 to
  • compositions according to the invention are preferably from 1.0 to
  • At least one lauryl ether sulphate in particular sodium lauryl ether sulphate, as anionic surfactant,
  • no betaine surfactant especially no cocoamidopropyl betaine.
  • composition according to the invention comprises:
  • At least one lauryl ether sulphate in particular sodium lauryl ether sulphate, as anionic surfactant,
  • no betaine surfactant especially no cocoamidopropyl betaine.
  • compositions according to the invention contain:
  • compositions according to the invention particularly preferably contain:
  • composition according to the invention particularly preferably contains no amphoteric surfactant, preferably no betaine and in particular no
  • compositions according to the invention are shampoos for greasy hair, dry hair, damaged hair, flaky hair, a color shampoo, baby shampoo or sports shampoo.
  • the invention further provides a method for the treatment and care of the hair with a composition according to the invention.
  • the hair is brought into contact with a composition according to the invention.
  • the composition is preferably used as a "rinse-off" product, and the invention also relates to the use of the composition according to the invention for improving silicone deposition.
  • the subject matter of the invention is a process for producing a composition according to the invention.
  • the components A, B, C, F and optionally the components D, E and / or G are brought into contact with each other.
  • the following examples serve to illustrate the invention, but without restricting it thereto.
  • N-acylglucamide prepared in the presence of 1, 2 propylene glycol as a solvent and as a solid consisting of active substance, i. N-alkyl-N-acylglucamine, and 1, 2 propylene glycol (all figures in wt .-%).
  • C18 " corresponds to a linoleic acid residue.
  • the melting point was determined by means of a Kofler heating bench.
  • the following test formulations were prepared, the percentages indicate the content of the active ingredient in% by mass with respect to the composition. In the following table only the surfactants are mentioned.
  • MIBK methyl isobutyl ketone
  • Table 2 shows the results of the measurements. The results will also be graphed afterwards.

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Abstract

Zusammensetzungen enthaltend: - mindestens ein N-Alkyl-N-Acylglucamin als Komponente A, - Dimethiconol als Komponente B, - mindestens ein anionisches Tensid als Komponente C, - gegebenenfalls mindestens 115ein Betain-Tensid als Komponente D, - gegebenenfalls mindestens ein weiteres Tensid als Komponente E, - Wasser als Komponente F, und - gegebenenfalls mindestens ein weiteres Additiv als Komponente G, die als Haarwaschmittel verwendet werden können.

Description

Verwendung von Glucamiden zur Verbesserung der Silikondeposition
Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen enthaltend N-Alkyl-N-Acylglucamine, Dimethiconol und anionische Tenside, deren Verwendung in einem Verfahren zur Pflege der Haare sowie die Verwendung der Zusammensetzung zur Verbesserung der Silikondeposition. Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend Fettsäure-N- alkylpolyhydroxyalkylamide und Fettalkohole zur Pflege der Haut und Haare sind bekannt.
In der WO 97/47284 werden kosmetische Zubereitungen für die Anwendung im Bereich der Haar- und Hautpflege vorgeschlagen, enthaltend (a) Esterquats und (b1) Sorbitanester, (b2) Polyolpoly-12-hydroxystearate und/oder (b3) Glyceride sowie gegebenenfalls (c1) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder (c2) Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide. Die Mittel zeichnen sich durch einen verbesserten Weichgriff der Haare und ein besonders angenehmes Hautgefühl aus. Konkret offenbart sind Beispiele mit Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden abgeleitet von der Cocosfettsäure.
Die WO 94/21226 offenbart Detergensgemische enthaltend
Polyhydroxyfettsäureamide, monomere kationische Tenside, Fettalkohole und gegebenenfalls Ölkörper, Haarbehandlungsmittel, die diese Gemische enthalten sowie die Verwendung der Gemische zur Herstellung von
Haarbehandlungsmitteln. Konkret offenbart sind Beispiele mit C12/14 Fettsäure-N- alkylpolyhydroxyalkylamide.
Feinteilige, lagerstabile Emulsionen enthaltend unter anderem Fettsäure-N- alkylpolyhydroxyalkylamide und Fettalkohole sind zum Beispiel aus der
WO 97/06870 bekannt. Bevorzugt sind hierbei Fettsäure-N- alkylpolyhydroxyalkylamide basierend auf Laurinsäure oder C12/14
Kokosfettsäure.
BESTÄTIGUNGSKOPIE In der WO 96/27366 sind kosmetische und pharmazeutische
Zusammensetzungen offenbart, die als O/W-Emulgatoren Fettsäure-N- alkylglucamide in Kombination mit Fettalkoholen als Coemulgatoren enthalten. Ein Hinweis auf konditionierende Wirkung in der Haarpflege findet sich nicht.
In der WO 92/05764 sind Haarwaschmittel beschrieben, die u.a. Glucamide und Dimethicon enthalten. Obwohl mit den bekannten Zusammensetzungen bereits gute Ergebnisse erzielt werden, bleibt doch ein breiter Raum für Verbesserungen, insbesondere was den Einsatz in Haarwaschmitteln angeht.
Aufgabe war es beispielsweise, Zusammensetzungen zu entwickeln, die gut formulierbar sind und eine erhöhte Silikondeposition, insbesondere bei einer Verwendung als Haarwaschmittel, ermöglichen.
Es wurde gefunden, dass diese Aufgabe durch Zusammensetzungen gelöst wird, die mindestens ein N-Alkyl-N-Acylglucamin, Dimethiconol und mindestens ein anionisches Tensid enthalten.
Gegenstand der Erfindung ist daher eine Zusammensetzung, enthaltend:
- mindestens ein N-Alkyl-N-Acylglucamin als Komponente A,
- Dimethiconol als Komponente B,
- mindestens ein anionisches Tensid als Komponente C,
- gegebenenfalls mindestens ein Betain-Tensid als Komponente D,
- gegebenenfalls mindestens ein weiteres Tensid als Komponente E,
- Wasser als Komponente F,
- gegebenenfalls mindestens ein weiteres Additiv als Komponente G.
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen führen beispielsweise bei einem Einsatz als Haarwaschmittel zu einer hervorragenden Haarkonditionierung und zu einer deutlich erhöhten Silikondeposition auch bei geringer Menge an eingesetztem Silikon. Dadurch kann die Menge an eingesetzten Silikonen deutlich verringert werden.
Vorzugsweise sind erfindungsgemäße Zusammensetzungen frei von amphoteren Tensiden und insbesondere frei von Betainen. Besonders bevorzugt enthält eine erfindungsgemäße Zusammensetzung kein Cocoamidopropylbetain.
Im Falle von Haarpflegemitteln weisen erfindungsgemäße Zusammensetzungen verbesserte sensorische Eigenschaften auf und einen sehr guten
Haarkonditioniereffekt. Sie sind zudem biologisch abbaubar.
Die erfindungsgemäß verwendeten N-Alkyl-N-Acylglucamine, bei denen Giucamin vorzugsweise eine N-1-Desoxysorbitylgruppe bedeutet, sind besonders bevorzugt N-Alkyl-N-Acylglucamine der Formel (I),
wobei in der Formel (I) RaCO einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C6-C22-Acylrest und Rb einen Ci-C4 Alkylrest bedeutet. Besonders bevorzugt bedeutet Rb in Formel (I) einen Methylrest (-CH3) und RaCO hat vorstehende Bedeutung. Bevorzugt als Komponente A sind gesättigte N-Alkyl-N-Acylglucamine der Formel (I), wobei der Acylrest RaCO abgeleitet ist von Myristinsäure, Laurinsäure,
Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure.
Bevorzugt sind auch N-Alkyl-N-Acylglucamine der Formel (I), bei denen RaCO abgleitet ist von Kokosöl oder Palmkernöl, besonders bevorzugt von Kokosöl. Kokosöl enthält typischerweise Triglyceride, die gesättigte Fettsäurereste enthalten, welche sich von Capryl-, Laurin-, Caprin-, Öl-, Palmitin-, Stearin- und Myristinsäure ableiten. Kokosöl umfasst dabei vorzugsweise
a) 40-55 Gew.-% Laurinsäure,
b) 10-20 Gew.-% Myristinsäure,
c) 8-12 Gew.-% Palmitinsäure,
d) 6-12 Gew.-% Ölsäure und
h) 0-36 Gew.-% weiterer Fettsäuren,
wobei die Summe der an das Triglycerid gebundenen Fettsäuren 100 Gew.-% ergibt.
Besonders bevorzugt umfasst Kokosöl
a) 40-55 Gew.-% Laurinsäure,
b) 10-20 Gew.-% Myristinsäure,
c) 8-12 Gew.-% Palmitinsäure,
d) 6-12 Gew.-% Ölsäure,
e) 5-10 Gew.-% Decansäure,
f) 4-10 Gew.-% Octansäure,
g) 1-3 Gew.-% Stearinsäure und
h) 0-26 Gew.-% weiterer Fettsäuren,
wobei die Summe der an das Triglycerid gebundenen Fettsäuren 100 Gew.-% ergibt.
Bevorzugt als N-Alkyl-N-Acylglucamine sind Verbindungen der Formel (I), bei denen RaCO einen C12-Ci4-Acylrest bedeutet. Insbesondere bevorzugt sind N-Alkyl-N-Acylglucamine der Formel (I), bei denen RaCO einen Ci2-C-|4-Acylrest bedeutet und Rb einen Methylrest bedeutet.
Im Allgemeinen kann unter der Bezeichnung Ci2-Ci4-Acylrest ein Ci2-Acylrest oder C1 -Acylrest oder eine Mischung von beiden verstanden werden. Neben den N-Alkyl-N-Acylglucaminen der Formel (I), bei denen RaCO einen Ci2-Ci4-Acylrest bedeutet, können die Zusammensetzungen geringe Anteile an von kurzkettigen und/oder langkettigen Fettsäuren abgeleiteten N-Alkyl-N- Acylglucamine aufweisen, insbesondere solche, welche Ci-C4-Acyl, C6-, Ce-, C10-, Ci6-, Ci8- und/oder C2o-Acyl enthalten.
In einer weiteren Ausführungsform ist das N-Alkyl-N-Acylglucamin einer
erfindungsgemäßen Zusammensetzung eine Mischung aus mindestens einem N-Alkyl-N-Acylglucamin der Formel (I), wobei RaCO einen Ci2-Acylrest bedeutet und mindestens einem N-Alkyl-N-Acylglucamin der Formel (I), wobei RaCO einen C -Acylrest bedeutet.
Besonders bevorzugt ist das Gewichtsverhältnis von N-Alkyl-N-Acylglucamin der Formel (I), wobei RaCO einen Ci2-Alkylrest bedeutet zu N-Alkyl-N-Acylglucamin der Formel (I), wobei RaCO einen d4-Alkylrest bedeutet, 50 : 50 bis 90 : 10, insbesondere 60 : 40 bis 80 : 20.
Vorzugsweise beträgt in solchen Mischungen an Komponente A der Gehalt an N-Alkyl-N-Acylglucaminen der Formel (I), bei denen RaCO einen C12-C 4-Acylrest bedeutet, 70 Gew.%, bevorzugt 90 Gew.%, bezogen auf den Gehalt an
Komponente A.
Bevorzugt beträgt der Anteil an Komponente A in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung 0,1-5,0 Gew.%, bezogen auf die Zusammensetzung und besonders bevorzugt 1 ,0-3,0 Gew.% bezogen auf die Zusammensetzung.
Die hier eingesetzten N-Alkyl-N-Acylglucamine können, wie in EP 0 550 637 A1 beschrieben, durch Umsetzung der entsprechenden Fettsäureester oder
Fettsäureestergemische mit N-Alkylglucamin in Gegenwart eines Hydroxylgruppen oder Aikoxylgruppen aufweisenden Lösungsmittels hergestellt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Ci-C4-Monoalkohole, Ethylenglykol,
Propylenglykol, Glycerin sowie alkoxylierte Alkohole. Bevorzugt ist
1 ,2-Propylenglykol. N-Alkylglucamin kann, wie ebenfalls in EP 0 550 637 A1 beschrieben, durch reduktive Aminierung von Glukose mit Alkylamin erhalten werden.
Geeignete Fettsäureester, die mit den N-Alkylglucaminen zu N-Alkyl-N- Acylglucaminen umgesetzt werden, sind im Allgemeinen die Alkylester, speziell die Methyl- oder Ethylester, die durch Umesterung aus natürlichen Fetten und Ölen, beispielsweise den Triglyceriden, gewonnen werden oder Triglyceride, wie z.B. Kokosöl. Geeignete Rohstoffe für die Herstellung der Fettsäurealkylester sind
beispielsweise Kokosöl oder Palmöl, wobei Kokosöl besonders bevorzugt ist.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten Dimethiconol als
Komponente B (Formel II).
HO-Si-O-r-Si-O-r- n Si-OH
' Ol)
In Formel (II) ist„n" vorzugsweise 10 - 10000, besonders bevorzugt 100 - 5000.
Da hochmolekulare Dimethiconole sehr hochviskose Substanzen sind, werden sie im allgemeinen als Lösungen in niedermolekularen Silikonen wie Cyclomethicon oder Diemthicon oder als Dispersion in Wasser angeboten.
Bezogen auf die gesamte Zusammensetzung kann der Gehalt an Komponente B im Allgemeinen von 0,1 bis 5,0 Gew.-% betragen. Vorzugsweise beträgt der Gehalt an Komponente B bezogen auf die gesamte Zusammensetzung von 0,3 bis 2,0 Gew.-%.
Vorzugsweise ist das Gewichtsverhältnis zwischen N-Alkyl-N-Acylglucamin Dimethiconol von 10 : 1 bis 1 : 1 , wobei das Verhältnis zwischen N-Alkyl-N- Acylglucamin : Dimethiconol besonders bevorzugt von 5 : 1 bis 1 ,5 : 1 ist. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält weiterhin mindestens ein anionisches Tensid als Komponente C, bevorzugt aus der Gruppe der Alkylsulfate und Alkylethersulfate.
Bevorzugte Alkylsulfate sind die C8-C2o-Alkylsulfate, insbesondere die linearen C8-C2o-Alkylsulfate vorzugsweise in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder
Ammoniumsalze. Beispiele für Alkylsulfate sind Laurylsulfat, Cocosalkylsulfat und Talgalkylsulfat. Besonders bevorzugt ist Laurylsulfat.
Bevorzugte Alkylethersulfate sind die C8-C2o-Alkylethersulfate, besonders bevorzugt sind die linearen C8-C2o-Alkylethersulfate, insbesondere die von den ethoxylierten Fettalkoholen abgeleiteten Alkylglykolethersulfate, in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze. Beispiele für Alkylethersulfate sind Laurylethersulfat, Myristelethersulfat, Cocosalkylethersulfat und
Talgalkylethersulfat. Besonders bevorzugt ist Laurylethersulfat. Beispiele für Glykolethersulfate sind Lauryltriethylenglykolethersulfat,
Cocosalkyltriethylenglykolethersulfat und Talgalkylhexaethylenglykolethersulfat. Insbesondere bevorzugt ist Laurylglykolethersulfat, beispielsweise, Lauryl- diethylenglykolethersulfat oder Lauryltriethylenglykolethersulfat, speziell in Form der Natriumsalze.
Ein besonders bevorzugtes anionisches Tensid ist Natriumlaurylethersulfat. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthalten die
Zusammensetzungen ein oder mehrere N-Acylaminosäuretenside als anionische Tenside. Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform ist der Aminosäurerest solcher N-Acyl-aminosäuretenside ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus proteinogenen Aminosäuren, deren N-alkylierten Derivaten oder Mischungen daraus.
Besonders bevorzugt als N-Acyl-aminosäuretenside sind Acylglycinate,
Acylalaninate, Acylaspartate, Acylglutamate, Acylsarkosinate oder Mischungen davon. Ganz besonders bevorzugt sind die N-Acyl-aminosäuretenside ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Acylglycinat, Acylaspartat, Acylglutamat,
Acylsarkosinat und Mischungen daraus. Ganz besonders bevorzugt bestehen die N-Acyl-aminosäuretenside aus
mindestens einer Cs-C^-acylierten Aminosäure, insbesondere deren N-alkylierten Derivaten. Bevorzugt sind die entsprechenden Lauroyl - oder Cocoylderivate der Aminosäuren. Insbesondere bevorzugt sind daher Natriumcocoylglycinat, Kaliumcocoylglycinat, Natriumlauroylglycinat, Kaliumlauroylglycinat, Natriumcocoylglutamat,
Natriumlauroylglutamat, Natriumcocoylaspartat, Natriumlauroylaspartat und Natriumlauroylsarkosinat. Bevorzugt beträgt der Anteil an Komponente C in der erfindungsgemäßen
Zusammensetzung 5,0 Gew.% bis 20,0 Gew.% bezogen auf die
Zusammensetzung, besonders bevorzugt 10,0 Gew.% bis 17,0 Gew.% bezogen auf die Zusammensetzung. In einer Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen neben dem mindestens einen anionischen Tensid ein Betain-Tensid D.
Betain-Tenside D enthalten im selben Molekül eine kationische Gruppe,
insbesondere eine Ammonium-Gruppe, und eine anionische Gruppe, die eine Carboxylat-Gruppe, Sulfat-Gruppe oder Sulfonat-Gruppe sein kann. Geeignete Betaine sind Alkylbetaine wie Cocobetain oder Fettsäurealkylamidopropylbetaine, beispielsweise Cocosacylamidopropyldimethylbetain, Ci2-C-i8- Dimethylaminohexanoate oder Ci0-Ci8-Acylamidopropandimethylbetaine.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die
Zusammensetzungen ein oder mehrere Amidopropylbetaine der allge
Formel (III), worin Ra eine lineare oder verzweigte gesättigte C7-C21 Alkyigruppe oder eine lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte C7-C2i Alkenylgruppe ist.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthalten die
Zusammensetzungen ein oder mehrere Betaine der Formel (IV),
worin Rb eine lineare oder verzweigte gesättigte C8-C22 Alkyigruppe oder eine lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte Cs-C22 Alkenylgruppe ist.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthalten die
Zusammensetzungen ein oder mehrere Sulfobetaine der Formel (V),
worin Rc eine lineare oder verzweigte gesättigte C8-C22 Alkyigruppe oder eine lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte C8-C22 Alkenylgruppe ist.
Bevorzugt enthalten die Zusammensetzungen neben einem oder mehreren Alkylsulfaten und/oder Alkylethersulfaten ein oder mehreren Betain-Tenside ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen bestehend aus den
Amidopropyibetainen der Formel (III), den Betainen der Formel (IV) und den Sulfobetainen der Formel (V). In einer insbesondere bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Zusammensetzungen ein oder mehrere Betain-Tenside ausgewählt aus den Amidopropylbetainen der Formel (III).
In einer weiteren insbesondere bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Zusammensetzungen ein oder mehrere Betain-Tenside ausgewählt aus den Betainen der Formel (IV). In einer weiteren insbesondere bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Zusammensetzungen ein oder mehrere Betain-Tenside ausgewählt aus den Sulfobetainen der Formel (V).
Vorzugsweise ist der Rest Ra in dem einen oder den mehreren
Amidopropylbetainen der Formel (III) eine lineare oder verzweigte gesättigte
C7-C17 Alkylgruppe. Unter den linearen und verzweigten gesättigten Alkylgruppen Ra sind die linearen gesättigten Alkylgruppen bevorzugt.
Besonders bevorzugt handelt es sich bei den Amidopropylbetainen der Formel (III) um Cocamidopropylbetaine. Bevorzugte Betain-Tenside sind somit
Cocoamidopropylbetain, und Alkylbetaine wie Coco-Betain.
Vorzugsweise ist der Rest Rb in dem einen oder den mehreren Betainen der Formel (III) eine lineare oder verzweigte gesättigte C8-Ci8-Alkylgruppe und besonders bevorzugt eine lineare oder verzweigte gesättigte Ci2-Ci8-Alkylgruppe. Unter den linearen und verzweigten gesättigten Alkylgruppen Rb sind die linearen gesättigten Alkylgruppen bevorzugt.
Vorzugsweise ist der Rest Rc in der einen oder den mehreren Sulfobetainen der Formel (V) eine lineare oder verzweigte gesättigte C8-Ci8 Alkylgruppe und besonders bevorzugt eine lineare oder verzweigte gesättigte Ci2-Ci8 Alkylgruppe. Unter den linearen und verzweigten gesättigten Alkylgruppen Rc sind die linearen gesättigten Alkylgruppen bevorzugt. Als (gegebenenfalls eingesetzte) weitere Tenside können kationische, nichtionische und/oder amphotere Tenside verwendet werden. Geeignete kationische Tenside sind substituierte oder unsubstituierte geradkettige oder verzweigte quartäre Ammoniumsalze vom Typ R1N(CH3)3X, R1 R2N(CH3)2X, R1R2R3N(CH3)X oder R R2R3R4NX. Die Reste R1 , R2, R3 und R4 können
vorzugsweise unabhängig voneinander unsubstituiertes Alkyl mit einer
Kettenlänge zwischen 8 und 24 C-Atomen, insbesondere zwischen 10 und
18 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Phenyl, C2- bis Ci8-Alkenyl, C7- bis C24-Aralkyl, (C2H40)xH, wobei x von 1 bis 3 bedeutet, ein oder mehrere Estergruppen enthaltende Alkylreste oder cyclische quartäre Ammoniumsalze sein. X ist ein geeignetes Anion. Bevorzugt sind (C8-C22)-
Alkyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, besonders bevorzugt Cetyltrimethyl- ammoniumchlorid oder -bromid, Di-(C8-C22)-Alkyldimethylammoniumchlorid oder -bromid, (C8-C22)-Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid oder -bromid, (C8-C22)- Alkyl-dimethylhydroxyethylammoniumchlorid, -phosphat, -sulfat, -lactat, besonders bevorzugt Distearyldimethylammoniumchlorid, Di(C8-C22)- Alkylamidopropyltrimethylammoniumchlorid und -methosulfat.
Die Menge der kationischen Tenside in den erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen kann bis zu 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzungen, betragen. Als nichtionische Tenside kommen beispielsweise folgende Verbindungen in Frage:
Polyethylen-, Polypropylen- und Polybutylenoxidkondensate von Alkylphenolen. Diese Verbindungen umfassen die Kondensationsprodukte von Alkylphenolen mit einer CQ- bis C2o-Alkylgruppe, die entweder linear oder verzweigt sein kann, mit Alkenoxiden. Diese Tenside werden als Alkylphenolalkoxylate, z.B.
Alkylphenolethoxylate, bezeichnet. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 25 mol Ethylenoxid. Die Alkyl- oder Alkenylkette der aliphatischen Alkohole kann linear oder verzweigt, primär oder sekundär sein, und enthält im Allgemeinen 8 bis 22 Kohlenstoffatome. Besonders bevorzugt sind die Kondensationsprodukte von Ci0- bis C2o-Alkoholen mit 2 bis 18 mol Ethylenoxid pro mol Alkohol. Die Alkoholethoxylate können eine enge ("Narrow Range Ethoxylates") oder eine breite Homologenverteilung des Ethylenoxides ("Broad Range Ethoxylates") aufweisen. Beispiele von kommerziell erhältlichen nichtionischen Tensiden dieses Typs sind Tergitol® 15-S-9
(Kondensationsprodukt eines linearen sekundären Cn-Ci5-Alkohols mit 9 mol Ethylenoxid), Tergitol® 24-L-NMW (Kondensationsprodukt eines linearen primären Ci2-Ci4-Alkohols mit 6 mol Ethylenoxid bei enger Molgewichtsverteilung).
Ebenfalls unter diese Produktklasse fallen die Genapol®-Marken der Clariant.
Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit einer hydrophoben Basis, gebildet durch Kondensation von Propylenoxid mit Propylenglykol. Der hydrophobe Teil dieser Verbindungen weist bevorzugt ein Molekulargewicht zwischen 1500 und 1800 auf. Die Anlagerung von Ethylenoxid an diesen hydrophoben Teil führt zu einer Verbesserung der Wasserlöslichkeit. Das Produkt ist flüssig bis zu einem Polyoxyethylengehalt von ca. 50 % des Gesamtgewichtes des
Kondensationsproduktes, was einer Kondensation mit bis zu ca. 40 mol
Ethylenoxid entspricht. Kommerziell erhältliche Beispiele dieser Produktklasse sind die Pluronic®-Marken der BASF und die Genapol® PF-Marken der Clariant.
Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit einem Reaktionsprodukt von
Propylenoxid und Ethylendiamin. Die hydrophobe Einheit dieser Verbindungen besteht aus dem Reaktionsprodukt von Ethylendiamin mit überschüssigem
Propylenoxid und weist im Allgemeinen ein Molekulargewicht von 2500 bis 3000 auf. An diese hydrophobe Einheit wird Ethylenoxid bis zu einem Gehalt von 40 bis 80 Gew.-% Polyoxyethylen und einem Molekulargewicht von 5000 bis 11000 addiert. Kommerziell erhältliche Beispiele dieser Verbindungsklasse sind die Tetronic®-Marken der BASF und die Genapol® PN-Marken der Clariant. Als nichtionische Tenside bevorzugt sind Fettalkoholethoxylate (Alkylpolyethylen- glykole); Alkylphenolpolyethylenglykole; Fettaminethoxylate
(Alkylaminopolyethylenglykole); Fettsäureethoxylate (Acylpolyethylenglykole); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronics®); Fettsäurealkanolamide,
(Fettsäureamidpolyethylenglykole); Saccharoseester; Sorbitester und
Sorbitanester und deren Polyglykolether, sowie C8-C22-Alkylpolyglucoside.
Die Menge der nichtionischen Tenside in den erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen (z.B. im Falle von Rinse-off-Produkten) liegt bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 1 ,0 bis 3,0 Gew.-%.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen amphotere Tenside enthalten, die nicht zur Gruppe der Betaine der Komponente (D) zählen. Diese können beschrieben werden als Derivate langkettiger sekundärer oder tertiärer Amine, die über eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 C-Atomen verfügen und bei denen eine weitere Gruppe substituiert ist mit einer anionischen Gruppe, die die Wasserlöslichkeit vermittelt, so z.B. mit einer Carboxyl-, Sulfat- oder Sulfonat- Gruppe. Bevorzugte Amphotenside sind N-(Ci2-Ci8)-Alkyl-ß-aminopropionate und N-(Ci 2-Ci 8)-Alkyl-ß-iminodipropionate als Alkali- und Mono-, Di- und
Trialkylammonium-Salze. Geeignete weitere Tenside sind auch Aminoxide. Es sind dies Oxide tertiärer Amine mit einer langkettigen Gruppe von 8 bis
18 C-Atomen und zwei meist kurzkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen. Bevorzugt sind hier beispielsweise die C10- bis Ci8-Alkyldimethylaminoxide und Fettsäureamidoalkyl-dimethylaminoxide.
Die Menge der amphoteren Tenside beträgt bevorzugt von 0,5 bis 20,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1 ,0 bis 10,0 Gew.-% bezogen auf die
Zusammensetzung.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen zusätzlich noch als schaumverstärkende Mittel Cotenside aus der Gruppe der Fettsäurealkanolamide. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten Wasser als
Komponente F. Vorzugsweise beträgt der Gehalt an Wasser 60 bis 90 Gew.%, bezogen auf die Zusammensetzung, insbesondere 70 bis 85 Gew.%, bezogen auf die
Zusammensetzung.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als ein oder mehrere Additive G Konservierungsmittel, Duftstoffe, Farbstoffe, kationische Polymere, Verdickungs- und Geliermittel, Pigmente, antimikrobielle und biogene Wirkstoffe, feuchtigkeitsspendende Mittel, Stabilisatoren, Säuren und/oder Laugen aufweisen.
Als Konservierungsmittel eignen sich die im betreffenden Annex der europäischen Kosmetikgesetzgebung aufgeführten Konservierungsmittel, beispielsweise
Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Parabene, Benzoesäure und Sorbinsäure, besonders gut geeignet ist beispielsweise 1 ,3-Bis(hydroxymethyl)-5,5- dimethylimidazolidine-2,4-dione (Nipaguard® DMDMH). Als Duftstoffe können Duft- bzw. Parfumöle eingesetzt werden. Als Duft- bzw. Parfümöle können einzelne Riechstoffverbindungen, z.B. die synthetischen
Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und
Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.- Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat,
Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen
Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cycliamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die lonone, alpha-lsomethylionon und Methyl-cedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geraniol, Linalol, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.
Parfümöle können auch natürliche Riechstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen oder tierischen Quellen zugänglich sind, z.B. Pinien-, Citrus-, Jasmin-, Lilien-, Rosen-, oder Ylang-Ylang-Öl. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl,
Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl und
Ladanumöl.
Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Farbstoffe und Pigmente, sowohl organische als auch anorganische Farbstoffe, können aus der entsprechenden Positivliste der Kosmetikverordnung bzw. der EG-Liste
kosmetischer Färbemittel ausgewählt werden. Vorteilhaft eingesetzt werden auch Perlglanzpigmente, z.B. Fischsilber (Guanin/ Hypoxanthin-Mischkristalle aus Fischschuppen) und Perlmutt (vermahlene Muschelschalen), monokristalline Perlglanzpigmente wie z.B. Bismuthoxychlorid (BiOCI), Schicht-Substrat
Pigmente, z.B. Glimmer/Metalloxid, silberweiße Perlglanzpigmente aus Ti02, Interferenzpigmente (TiO2, unterschiedliche Schichtdicke), Farbglanzpigmente (Fe2O3) und Kombinationspigmente (TiO2/Fe2O3, TiO2/Cr203, TiO2/Berliner Blau, TiO2/Carmin).
Die Menge der Farbstoffe und Pigmente in den erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen beträgt im Allgemeinen von 0,01 bis 1 ,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzungen.
Als kationische Polymere eignen sich die unter der INCI-Bezeichnung
„Polyquaternium" bekannten, insbesondere Polyquaternium-31 , Polyquaternium- 16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium- 39, Polyquaternium-28, Polyquaternium-2, Polyquaternium-10, Polyquaternium- 11 , sowie Polyquaternium 37&mineral oil&PPG trideceth (Salcare SC95),
PVP-dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymer, Guarhydroxypropyltriammoniumchloride, sowie Calciumalginat und
Ammoniumalginat. Des Weiteren können eingesetzt werden kationische
Cellulosederivate; kationische Stärke; Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden; quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere;
Kondensationsprodukte von Polyglykolen und Aminen; quaternierte
Kollagenpolypeptide; quaternierte Weizenpolypeptide; Polyethylenimine;
kationische Siliconpolymere, wie z.B. Amidomethicone; Copolymere der
Adipinsäure und Dimethylaminohydroxypropyldiethylentriamin; Polyaminopolyamid und kationische Chitinderivate, wie beispielsweise Chitosan.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist eine erfindungsgemäße Zusammensetzung als kationisches Polymer eine Galactomannan-Verbindung auf. Bevorzugt ist hierbei Glactomannan-2- hydroxypropyltrimethylammoniumchloridether.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere der oben genannten kationischen Polymere in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.
Die gewünschte Viskosität der Zusammensetzungen kann durch Zugabe von Verdickern und Gelierungsmittel eingestellt werden. In Betracht kommen
vorzugsweise Celluloseether und andere Cellulosederivate (z.B.
Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und
Stärkederivate, Natriunrialginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Fettsäureamide; Fettsäurealkanolamide; alkohollösliche Polyamide und Polyacrylamide oder Mischungen solcher. Weiterhin können vernetzte und unvernetzte Polyacrylate wie Carbomer, Natriumpolyacrylate oder sulfonsäurehaltige Polymere wie
Ammoniumacryloyldimethyltaurate/Carboxyethylacrylate Crosspolymer
Verwendung finden.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 0,4 bis 2,0 Gew.-% an Verdickern bzw. Geliermitteln.
An antimikrobiellen Wirkstoffen kommen beispielsweise
Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Benzethoniumchlorid, Diisobutylethoxyethyldimethylbenzylammoniumchlorid, Natrium-N- Laurylsarcosinat, Natrium-N-Palmethylsarcosinat, Lauroylsarcosin,
N-Myristoylglycin, Kalium-N-Laurylsarcosin, Trimethylammoniumchlorid,
Natriumaluminiumchlorohydroxylactat, Triethylcitrat,
Tricetylmethylammoniumchlorid, 2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenylether
(Triclosan), Phenoxyethanol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,6-Hexandiol,
3,4,4'-Trichlorocarbanilid (Triclocarban), Diaminoalkylamid, beispielsweise
L-Lysinhexadecylamid, Citratschwermetallsalze, Salicylate, Piroctose,
insbesondere Zinksalze, Pyrithione und deren Schwermetallsalze, insbesondere Zinkpyrithion, Zinkphenolsulfat, Farnesol, Ketoconazol, Oxiconazol, Bifonazole, Butoconazole, Cloconazole, Clotrimazole, Econazole, Enilconazole,
Fenticonazole, Isoconazole, Miconazole, Sulconazole, Tioconazole, Fluconazole, Itraconazole, Terconazole, Naftifine und Terbinafine, Selendisulfid und Octopirox, lodopropynylbutylcarbamat, Methylchloroisothiazolinon, Methylisothiazolinon, Methyldibromo Glutaronitril, AgCI, Chloroxylenol, Na-Salz von
Diethylhexylsulfosuccinat, Natriumbenzoat, sowie Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Phenoxyisopropanol, Parabene, bevorzugt Butyl-, Ethyl-, Methyl- und
Propylparaben, sowie deren Na-Salze, Pentandiol, 1 ,2-Octandiol, 2-Bromo-2- Nitropropan-1 ,3-diol, Ethylhexylglycerin, Benzylalkohol, Sorbinsäure,
Benzoesäure, Milchsäure, Imidazolidinylharnstoff, Diazolidinylhamstoff,
Dimethyloldimethylhydantoin (DMDMH), Na-Salz von Hydroxymethylglycinat, Hydroxyethylglycin der Sorbinsäure und Kombinationen dieser Wirksubstanzen zum Einsatz. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten die antimikrobiellen
Wirkstoffe bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können des Weiteren biogene Wirkstoffe ausgewählt aus Pflanzenextrakten, wie beispielsweise Aloe Vera, sowie Lokalanästhetika, Antibiotika, Antiphlogistika, Antiallergika, Corticosteroide, Sebostatika, Bisabolol®, Allantoin®, Phytantriol®, Proteine, Vitamine ausgewählt aus Niacin, Biotin, Vitamin B2, Vitamin B3, Vitamin B6, Vitamin B3 Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), Vitamin C und Vitamin C Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), bevorzugt als Natriumsalz des Monophosphorsäureesters der Ascorbinsäure oder als Magnesiumsalz des Phosphorsäureesters der Ascorbinsäure, Tocopherol und Tocopherolacetat, sowie Vitamin E und/oder dessen Derivate enthalten.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können biogene Wirkstoffe bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von
0,01 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.
Als feuchtigkeitsspendende Substanz stehen beispielsweise Isopropylpalmitat, Glycerin Glycerylglucosid und/oder Sorbitol zu Verfügung.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind vorzugsweise auf einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 12, bevorzugt im Bereich von 3 bis 9, eingestellt.
Als Säuren oder Laugen zur pH-Wert Einstellung werden vorzugsweise
Mineralsäuren, insbesondere HCl, anorganische Basen, insbesondere NaOH oder KOH, oder organische Säuren, insbesondere Zitronensäure, verwendet.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Ölkörper enthalten. Die Ölkörper können vorteilhafterweise ausgewählt werden aus den Gruppen der Triglyceride, natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol,
Propylenglycol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren oder aus der Gruppe der Alkylbenzoate, sowie natürliche oder synthetische Kohlenwasserstofföle.
In Betracht kommen Triglyceride von linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten, C8-C30-Fettsäuren, insbesondere pflanzliche Öle, wie Sonnenblumen-, Mais-, Soja-, Reis-, Jojoba-, Babusscu-, Kürbis-, Traubenkern-, Sesam-, Walnuss-, Aprikosen-, Orangen-, Weizenkeim-, Pfirsichkern-, Makadamia-, Avocado-, Süßmandel-, Wiesenschaumkraut-,
Ricinusöl, Olivenöl, Erdnussöl, Rapsöl und Kokosnussöl, sowie synthetische Triglyceridöle, z.B. das Handelsprodukt Myritol® 318. Auch gehärtete Triglyceride sind erfindungsgemäß bevorzugt. Auch Öle tierischen Ursprungs, beispielweise Rindertalg, Perhydrosqualen, Lanolin können eingesetzt werden.
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Benzoesäureester von linearen oder verzweigten Cs-22-Alkanolen, z.B. die Handelsprodukte Finsolv® SB (Isostearylbenzoat), Finsolv® TN (C 2-C15-Alkylbenzoat) und Finsolv® EB
(Ethylhexylbenzoat).
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Dialkylether mit insgesamt 2 bis 36 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 12 bis 24 Kohlen- Stoffatomen, wie z.B. Di-n-octylether (Cetiol® OE), Di-n-nonylether,
Di-n-decylether, Di-n-undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether, Di-3-ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n- octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether sowie Di-tert.-butylether und Di-iso- pentylether.
Ebenso in Betracht kommen verzweigte gesättigte oder ungesättigte Fettalkohole mit 6 - 30 Kohlenstoffatomen, z.B. Isostearylalkohol, sowie Guerbetalkohole. Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind
Hydroxycarbonsäurealkylester. Bevorzugte Hydroxycarbonsäurealkylester sind Vollester der Glykolsäure, Milchsäure, Apfelsäure, Weinsäure oder Zitronensäure. Weitere grundsätzlich geeignete Ester der Hydroxycarbonsäuren sind Ester der ß-Hydroxypropionsäure, der Tartronsäure, der D-Gluconsäure, Zuckersäure, Schleimsäure oder Glucuronsäure. Als Alkoholkomponente dieser Ester eignen sich primäre, lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 8 bis 22 C-Atomen. Dabei sind die Ester von Ci2-Ci5-Fettalkoholen besonders bevorzugt. Ester dieses Typs sind im Handel erhältlich, z.B. unter dem Handelsnamen Cosmacol® der EniChem, Augusta Industriale.
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind Dicarbonsäureester von linearen oder verzweigten C2-Ci0-Alkanolen, wie Di-n-butyladipat (Cetiol® B), Di-(2-ethylhexyl)-adipat und Di-(2-ethylhexyl)-succinat sowie Diolester wie
Ethylenglykol-dioleat, Ethylenglykoldiisotridecanoat, Propylenglycol-di-(2- ethylhexanoat), Propylenglycoldiisostearat, Propylenglycol-di-pelargonat,
Butandiol-di-isostearat und Neopentylglycoldicaprylat sowie Diisotridecylacelaat. Ebenso bevorzugte Ölkörper sind symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, Glycerincarbonat oder
Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC).
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Ester von Dimeren ungesättigter Ci2-C22-Fettsäuren (Dimerfettsäuren) mit einwertigen linearen, verzweigten oder cyclischen C2-Ci8-Alkanolen oder mit mehrwertig linearen oder verzweigten C2-C6-Alkanolen.
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind Kohlenwasserstofföle, zum Beispiel solche mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C7-C40-Kohlenstoffketten, beispielsweise Vaseline, Dodecan, Isododecan,
Cholesterol, Lanolin, synthetische Kohlenwasserstoffe wie Polyolefine,
insbesondere Polyisobuten, hydriertes Polyisobuten, Polydecan, sowie
Hexadecan, Isohexadecan, Paraffinöle, Isoparaffinöle, z.B. die Handelsprodukte der Permethyl®-Serie, Squalan, Squalen, und alicyclische Kohlenwasserstoffe, z.B. das Handelsprodukt 1 ,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan (Cetiol® S), Ozokerit, und Ceresin. Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung kann des Weiteren zusätzliche weitere, von Dimethiconol als Komponente B verschiedene Silikonöle
bzw. -wachse enthalten. An Silikonölen bzw. -wachsen stehen vorzugsweise zur Verfügung Dimethylpolysiloxane und Cyclomethicone, Polydialkylsiloxane
R3SiO(R2SiO)xSiR3, wobei R für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für
Methyl, steht und x für eine Zahl von 2 bis 500 steht, beispielsweise die unter den Handelsnamen VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), erhältlichen Dimethicone, sowie die unter SilCare® Silicone 41 M65, SilCare® Silicone 41 M70, SilCare® Silicone 41 M80 (Clariant) erhältlichen Dimethicone, Stearyldimethylpolysiloxan, C2o-C24-Alkyl-dimethylpolysiloxan, C24-C28-Ikyl- dimethylpolysiloxan, aber auch die unter SilCare® Silicone 41 M40, SilCare® Silicone 41 M50 (Clariant) erhältlichen Methicone, weiterhin Trimethylsiioxysilicate [(CH2)3SiO)i/2]x[SiO2]y, wobei x für eine Zahl von 1 bis 500 und y für eine Zahl von 1 bis 500 steht, R3SiO[R2SiO]xSiR2OH, wobei R for Methyl oder Ethyl und x für eine Zahl bis zu 500 steht, HOR2SiO[R2SiO]xSiR2OH, wobei R für Ethyl und x für eine Zahl bis zu 500 steht, Polyalkylarylsiloxane, beispielsweise die unter den Handelsbezeichnungen SF 1075 METHYLPHENYL FLUID (General Electric Company) und 556 COSMETIC GRADE PHENYL TRIMETHICONE FLUID
(Dow Corning Corporation) erhältlichen Polymethylphenylsiloxane,
Polydiarylsiloxane, Silikonharze, cyclische Silikone und amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Silikonverbindungen, sowie Polyethersiloxan-Copolymere. In einer Ausführungsform enthält die
Zusammensetzung keine weiteren, von Dimethiconol verschiedenen Silikonöle und/oder -wachse.
Des Weiteren können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Filmbildner enthalten, die je nach Anwendungszweck ausgewählt sind aus Salzen der
Phenylbenzimidazolsulfonsäure, wasserlöslichen Polyurethanen, beispielsweise Cio-Polycarbamylpolyglycerylester, Polyvinylalkohol,
Polyvinylpyrrolidoncopolymeren wie PVP/Hexandecene oder PVP/Eicosene Copolymer, beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacetatcopolymer, wasserlöslichen Acrylsäurepolymeren/Copolymeren bzw. deren Estern oder Salzen, beispielsweise Partialestercopolymere der Acryl/Methacrylsäure und Polyethylenglykolethern von Fettalkoholen, wie Acrylat/Steareth-20-Methacrylat Copolymer, wasserlöslicher Cellulose, beispielsweise Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose,
Hydroxypropylcellulose, wasserlöslichen Quaterniums, Polyquaterniums,
Carboxyvinyl-Polymeren, wie Carbomere und deren Salze, Polysacchariden, beispielsweise Polydextrose und Glucan, Vinylacetat/Crotonat, beispielsweise unter dem Handelsnamen Aristoflex® A 60 (Clariant) erhältlich, sowie polymeren Aminoxiden, beispielsweise unter den Handelsnamen Diaformer Z-711 , 712, 731 , 751 erhältliche Vertreter.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere
Filmbildner in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis
5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.
Weiterhin kann eine erfindungsgemäße Zusammensetzung auch
Überfettungsmittel enthalten. Als Überfettungsmittel können vorzugsweise Lanolin und Lecithin, nicht ethoxylierte und polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Mono-, Di- und Triglyceride und/oder Fettsäurealkanolamide, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen, verwendet werden, die bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-% eingesetzt werden. Erfindungsgemäße Zusammensetzungen können auch perlglanzgebende
Komponenten aufweisen. Als perlglanzgebende Komponente bevorzugt geeignet sind Fettsäuremonoalkanolamide, Fettsäuredialkanolamide, Monoester oder Diester von Alkylenglykolen, insbesondere Ethylenglykol und/oder Propylenglykol oder dessen Oligomere, mit höheren Fettsäuren, wie z.B. Palmitinsäure,
Stearinsäure und Behensäure, Monoester oder Polyester von Glycerin mit
Carbonsäuren, Fettsäuren und deren Metallsalze, Ketosulfone oder Gemische der genannten Verbindungen. Besonders bevorzugt sind Ethylenglykoldistearate und/oder Polyethylenglykol-distearate mit durchschnittlich 3 Glykoleinheiten. Sofern die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen perlglanzgebende Verbindungen enthalten, sind diese bevorzugt in einer Menge von 0, 1 bis
15,0 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis 10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
Der Gesamtanteil an weiteren Additiven als Komponente G in den
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt bevorzugt von 1 ,0 bis
25,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 2,0 bis 20,0 Gew.-% bezogen auf die Zusammensetzung.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält eine erfindungsgemäße
Zusammensetzung:
- mindestens ein N-Alkyl-N-Acylglucamin der Formel (I), wobei RaCO ein Ci2-Acylrest bedeutet,
- mindestens ein N-Alkyl-N-Acylglucamin der Formel (I), wobei RaCO ein Ci4-Acylrest bedeutet,
- Dimethiconol der Formel (V),
- mindestens ein Laurylethersulfat, insbesondere Natriumlaurylethersulfat, als anionisches Tensid,
- kein Betain-Tensid, insbesondere kein Cocoamidopropylbetain.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält eine erfindungsgemäße Zusammensetzung:
- eine Mischung von ein N-Alkyl-N-Acylglucaminen der Formel (I), wobei RaCO von Kokosöl abgeleitet ist,
- Dimethiconol der Formel (V),
- mindestens ein Laurylethersulfat, insbesondere Natriumlaurylethersulfat, als anionisches Tensid,
- kein Betain-Tensid, insbesondere kein Cocoamidopropylbetain.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen:
- 0, 1 -5,0 Gew.% bezogen auf die Zusammensetzung an Komponente A, - 0,1-5,0 Gew.% bezogen auf die Zusammensetzung an Komponente B,
- 5,0-20,0 Gew.% bezogen auf die Zusammensetzung an Komponente C,
- 0-10,0 Gew.% bezogen auf die Zusammensetzung an Komponente D. Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen:
- 1 ,0-3,0 Gew.% bezogen auf die Zusammensetzung an Komponente A, - 1 ,0-3,0 Gew.% bezogen auf die Zusammensetzung an Komponente B,
- 10,0-17,0 Gew.% bezogen auf die Zusammensetzung an Komponente C,
- 1 ,0-5,0 Gew.% bezogen auf die Zusammensetzung an Komponente D.
Besonders bevorzugt enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung kein amphoteres Tensid, vorzugsweise kein Betain und insbesondere kein
Cocoamidopropylbetain. Vorzugsweise handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Haarwaschmittel für fettiges Haar, trockenes Haar, strapaziertes Haar, schuppiges Haar, um ein Colorshampoo, Babyshampoo oder Sportshampoo.
Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Behandlung und Pflege der Haare mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung. Bei dem
erfindungsgemäßen Verfahren werden die Haare mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Berührung gebracht. Die Zusammensetzung wird dabei vorzugsweise als„Rinse-off"- Produkt eingesetzt werden. Ferner ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Verbesserung der Silikonablagerung.
Des Weiteren ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die Komponenten A, B, C, F und gegebenenfalls die Komponenten D, E und/oder G miteinander in Kontakt gebracht. Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie jedoch darauf einzuschränken.
Beispiele
Die im Folgenden beschriebenen N-Alkyl-N-Acylglucamine wurden nach
EP 0 550 637 aus den korrespondierenden Fettsäuremethylestern und
N-Acylglucamid in Gegenwart von 1 ,2 Propylenglykol als Lösemittel hergestellt und als Feststoff bestehend aus Aktivsubstanz, d.h. N-Alkyl-N-Acylglucamin, und 1 ,2 Propylenglykol erhalten (alle Angaben in Gew.-%).
Tabelle 1 : Herstellbeispiele für N-Alkyl-N-Acylglucamin
C18" entspricht dabei einem Linolsäurerest.
Der Schmelzpunkt wurde mittels einer Kofler-Heizbank bestimmt. Die folgenden Testformulierungen wurden hergestellt, die Prozentzahlen geben den Gehalt an Aktivsubstanz in Massen-% bezogen auf die Zusammensetzung an. In der nachfolgenden Tabelle sind jeweils nur die Tenside erwähnt.
Testformulierungen
15,0% Natriumlaurylethersulfat (SLES),
2,0% Cocoamidopropylbetain (CAPB) und/oder N-Alkyl-N-Acylglucamin (siehe Tabelle 2)
0,3% Jaguar Excel (Galaktomannan-2- hydroxypropyltrimethylammoniumchloridether)
2,0% Xiameter® MEM-1784 Emulsion (50%) (40,0-60 Gew.% Dimethiconol, 40,0-60,0 Gew.% Wasser, 1 ,0-5,0 Gew.% Triethanolamindodecylbenzylsulfonat) 0,2% Nipaguard® DMDMH (1 ,3-Bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylimidazolidin-2,4- dion)
0,9% NaCI
ad 100% Wasser
pH = 5,5-5,6 Die Zusammensetzungen wurden als Haarwaschmittel eingesetzt und die Silikon- Deposition auf Haaren wurde gemessen.
Versuchsdurchführung
Vorbereitung der Haarsträhnen
- Haarsträhnen (blond, stark gebleichtes europäisches Haar) werden für
30 Minuten in Ether eingelegt und anschließend getrocknet. Im Anschluss werden sie mit einer Lösung, die 15% SLES enthält, gewaschen.
- Drei Haarsträhnen werden für jedes System bereitgestellt.
- 2 mL der Testformulierung des jeweiligen Systems werden zu jeder
einzelnen Strähne in einen Plastikbeutel gegeben und für 2 Minuten in die
Strähne eingerieben.
- Die Haarsträhnen werden anschließend 1 Minute lang mit Wasser
ausgespült. - Die Haarsträhnen werden an der Luft getrocknet.
- Es werden drei Haarsträhnen, die nicht mit einer Testformulierung
behandelt werden, ebenfalls getestet (Standard ohne Silikon, Grundlinie)
- Die Haarsträhnen werden in 1 cm Länge abgeschnitten.
Analyse
Aufschluss der Haare
(Emmett G. Gooch; Gretchen S. Kohl, Method to determine silicones on human hair by atomic absorption spectroscopy, J. Soc. Cosmet. Chem., 39, 382-329 (1988))
- 0,4 g einer Haarsträhne werden 3 Tage bei 63 °C zusammen mit einer Enzymlösung (0,13 g Papain, 2,0 g Natriumsulfit, 100 mL Wasser, pH 6,8 eingestellt mit HCl) in einem geschlossenen 50 mL Zentrifugenröhrchen aus Polypropylen inkubiert;
- nach Abkühlen auf Raumtemperatur, erfolgt die Zugabe von 1 mL konz.
HCl and 14 mL Methylisobutylketon (MIBK);
- 30 Sekunden Schütteln;
- Bestimmung der Silikon-Deposition in der MIBK-Phase durch ICP-OES (Atomemissionsspektrometrie);
- (Kalibrierung: Lösungen von Xiameter MEM-1784 Emulsion in MIBK
(3,2 mg/L; 6,5 mg/L; 12,9 mg/L))
In Tabelle 2 werden die Ergebnisse der Messungen dargestellt. Die Ergebnisse werden zudem im Anschluss graphisch dargestellt.
Tabelle 2: Silikon-Deposition auf Haaren
Nr. System Konzentration Dimethiconol Silikon-Deposition
[Gew.%] auf Haaren
(bezogen auf die [ppm]
Zusammensetzung)
1 SLES/CAPB 15 + 2 ja 80 2 SLES/Glucamin 15 + 2 ja 85
(Herstellbeispiel 2)
3 SLES/Glucamin 15 + 2 ja 270
(Herstellbeispiel 1)
4 SLES/Glucamin 15 + 2 ja 255
(Herstellbeispiel 3)
5 SLES/CAPB/Glucamin 15 + 1 + 1 ja 75
(Herstellbeispiel 2)
6 SLES/CAPB/Glucamin 15 + 1 + 1 ja 70
(Herstellbeispiel 1)
7 SLES/CAPB/Glucamin 15 + 1 + 1 ja 70
(Herstellbeispiel 3)
8 SLES/CAPB 15 + 2 nein 35
Systeme Nr. 3 und 4 zeigen die höchste Dimethiconol-Deposition auf Haaren. Insbesondere die Verwendung von N-Alkyl-N-Acylglucaminen, die vorwiegend C-I2- und C-|4-Acylreste aufweisen, zeigen in Kombination mit Dimethiconol in erfindungsgemäßen Zusammensetzungen überragende Ergebnisse in der Silikon- Deposition.

Claims

Patentansprüche
1. Zusammensetzung, enthaltend:
- mindestens ein N-Alkyl-N-Acylglucamin als Komponente A,
- Dimethiconol als Komponente B,
- mindestens ein anionisches Tensid als Komponente C,
- gegebenenfalls mindestens ein Betain-Tensid als Komponente D,
- gegebenenfalls mindestens ein weiteres Tensid als Komponente E,
- Wasser als Komponente F,
- gegebenenfalls mindestens ein weiteres Additiv als Komponente G.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1 , wobei das mindestens eine N-Alkyl- N-Acylglucamin ein N-Alkyl-N-Acylglucamin der Formel (I) ist,
(I)
wobei in der Formel (I)
RaCO einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten
C6-C22-Alkylrest und
Rb einen Ci-C4 Alkylrest bedeutet.
Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei Rb einen Methylrest bedeutet.
Zusammensetzung nach Anspruch 2 oder 3, wobei der Rest RaCO von Myristinsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure,
Linolsäure oder Linolensäure abgeleitet ist. 5. Zusammensetzung nach Anspruch 2 oder 3, wobei der Rest RaCO von Kokosöl abgeleitet ist. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, wobei RaCO einen C-i2-C-|4-Acylrest bedeutet.
Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei das mindestens eine N-Alkyl- N-Acylglucamin eine Mischung ist, aus
- mindestens einem N-Alkyl-N-Acylglucamin der Formel (I), wobei RaCO einen Ci2-Acylrest bedeutet, und
- mindestens einem N-Alkyl-N-Acylglucamin der Formel (I), wobei RaCO einen Cu-Acylrest bedeutet.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 7, wobei das
mindestens eine N-Alkyl-N-Acylglucamin mehr als 70 Gew% bezogen auf das N-Alkyl-N-Acylglucamin einer Mischung aus mindestens einem N-Alkyl- N-Acylglucamin der Formel (I), wobei RaCO einen Ci2-Acylrest bedeutet und mindestens einem N-Alkyl-N-Acylglucamin der Formel (I), wobei RaCO einen C1 -Alkylrest bedeutet, enthält.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 bis 7, wobei das
mindestens eine N-Alkyl-N-Acylglucamin mehr als 90 Gew.%, bezogen auf das N-Alkyl-N-Acylglucamin einer Mischung aus mindestens einem N-Alkyl- N-Acylglucamin der Formel (I), wobei RaCO einen C12-Acylrest bedeutet und mindestens einem N-Alkyl-N-Acylglucamin der Formel (I), wobei RaCO einen Ci4-Acylrest bedeutet, enthält.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei die
Zusammensetzung ein Alkylsulfat und/oder ein Alkylethersulfat als anionisches Tensid enthält.
11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei die
Zusammensetzung ein lineares C8-C2o-Alkylsulfat und/oder ein lineares C8-C2o-Alkylethersulfat als anionisches Tensid enthält. Zusammensetzung nach Anspruch 11 , wobei die Zusammensetzung Laurylsulfat und/oder Laurylethersulfat als anionisches Tensid enthält.
Zusammensetzung nach Anspruch 12, wobei die Zusammensetzung Natriumlaurylethersulfat als anionisches Tensid enthält.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13 enthaltend:
- 0,1-5,0 Gew.%, bezogen auf die Zusammensetzung, an Komponente A, vorzugsweise 1 ,0-3,0 Gew.%, bezogen auf die Zusammensetzung, an Komponente A,
- 0,1-5,0 Gew.%, bezogen auf die Zusammensetzung, an Komponente B, vorzugsweise 0,3-2,0 Gew.%, bezogen auf die Zusammensetzung, an Komponente B,
- 5,0-20,0 Gew.%, bezogen auf die Zusammensetzung, an Komponente C, vorzugsweise 10,0-17,0 Gew.%, bezogen auf die Zusammensetzung, an Komponente C,
- 0-10,0 Gew.%, bezogen auf die Zusammensetzung, an Komponente D, vorzugsweise 1 ,0-5,0 Gew.%, bezogen auf die Zusammensetzung, an Komponente D.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 14 in Form eines Haarwaschmittels für fettiges Haar, trockenes Haar, strapaziertes Haar, schuppiges Haar, eines Colorshampoos, Babyshampoos oder
Sportshampoos.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15, mit der Maßgabe dass die Zusammensetzung kein amphoteres Tensid, vorzugsweise kein Betain, besonders bevorzugt kein Cocoamidopropylbetain enthält.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 16, wobei das mindestens eine Additiv G ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Konservierungsmitteln, Duftstoffen, Farbstoffen, Tensiden, kationischen Polymeren, Verdickungs- und Geliermitteln, Pigmenten, antimikrobiellen und biogenen Wirkstoffen, feuchtigkeitsspendenden Mitteln, Stabilisatoren, Säuren und Laugen.
Verfahren zur Pflege der Haare, wobei man die Haare mit einer
Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 17 in Berührung bringt.
Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 17 zur Verbesserung der Silikonablagerung.
Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 17, wobei die Komponenten A, B, C, F und gegebenenfalls D, E, G miteinander in Kontakt gebracht werden.
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