EP2900714A1 - Hygric hardening systems on the basis of carbodiimides and anhydrides - Google Patents

Hygric hardening systems on the basis of carbodiimides and anhydrides

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Publication number
EP2900714A1
EP2900714A1 EP13760031.8A EP13760031A EP2900714A1 EP 2900714 A1 EP2900714 A1 EP 2900714A1 EP 13760031 A EP13760031 A EP 13760031A EP 2900714 A1 EP2900714 A1 EP 2900714A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
groups
carbodiimide
compound
composition
composition according
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP13760031.8A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Emmanouil Spyrou
Friedrich Georg Schmidt
Marion EWALD
Susanne Kreischer
Andrea Henschke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Degussa GmbH filed Critical Evonik Degussa GmbH
Publication of EP2900714A1 publication Critical patent/EP2900714A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
    • C08G18/025—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing carbodiimide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C267/00—Carbodiimides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers

Definitions

  • Moisture-curing polyurethane systems based on isocyanates are known (for example in US7317051, WO2001070839, US5369208 or DE4236562). They are z. B. used as paint, adhesive or sealants and apply in the application as user-friendly, since no mixing or stirring operations are necessary here. The curing is done by the
  • an approximately equimolar ratio of the carbodiimide group to the released carboxylic acid group, i. of about 1: 1 is particularly preferred.
  • methyldiphenyl diisocyanate such as diphenylmethane-2,2'-diisocyanate, diphenylmethane-2,4-diisocyanate, diphenylmethane-4,4'-diisocyanate or mixtures comprising the abovementioned MDIs, 2,4- and / or 2, 6-tolylene diisocyanate (TDI), 4-methylcyclohexane-1,3-diisocyanate, 2-butyl-2-ethylpentamethylene diisocyanate, 3 (4) -isocyanatomethyl-1-methylcyclohexyl isocyanate, 2-isocyanatopropylcyclohexyl isocyanate, 2, 4'-methylene-bis (cyclohexyl) diisocyanate, 1, 4-diisocyanato-4-methyl-pentane.
  • MDI methyldiphenyl diisocyanate
  • TDI 6-tolylene diis
  • composition comprising carbodiimide-containing compounds which have been prepared by reacting a
  • trimethylolpropane trimethylolpropane
  • compound B is preferably selected from the following compounds without limiting the compounds to those mentioned:
  • alkyl-substituted derivatives of the compound having at least one carboxylic anhydride group preferably having 1 to 20 carbon atoms, or other carboxy-containing compounds having at least one carboxylic acid anhydride group can be used, preferably dodecenylsuccinic anhydride,
  • component B all compounds can be used which have at least one carboxylic acid anhydride group. In simple cases simple intramolecular
  • Carboxylic anhydrides with 2 to 8 carbon atoms Preferred compounds have a intramolecularly formed carboxylic acid anhydride group. These are in particular succinic anhydride, malonic anhydride, maleic anhydride, 1, 2-cyclohexanedioic anhydride, phthalic anhydride, pyrromellitic anhydride and
  • Trimellitic Also possible are intermolecular carboxylic anhydrides.
  • the solvents optionally present in the composition are preferably anhydrous and are in particular inert to the carbodiimide, anhydride and / or NCO groups.
  • Preferred solvents C) are inert solvents in the presence of compounds A) and B); in particular, the solvents are also inert under the reaction conditions, as in the later polymerization or polyaddition. Preference is given to using an organic or inorganic inert liquid or mixture containing at least two inert liquids as the solvent C).
  • the solvent is anhydrous, i. the solvent contains less than or equal to 10 ppm by weight, in particular less than or equal to 5 ppm by weight, preferably less than or equal to 1 ppm by weight of water.
  • the water content can be determined by methods known to the person skilled in the art, for example by the Karl Fischer method.
  • solvent C) is selected from aromatic or aprotic solvents, preferably acetone, ethyl acetate, butyl acetate, xylene, aromatic solvents with boiling points above xylenes, in particular aromatic solvents with boiling points of 145 to 250 ° C.,
  • Solvesso 100 95-100% aromatic low boilers, aromatic solvents naphtha ( * 64742-95-6), 0 - 5% mixed xylenes (1330-20-7) [215-535-7], 35 - 45% 1 , 2,4-trimethylbenzene (95-63-6, 0-5% cumene (98-82-8), which is an aromatic solvent Solvesso 100 has an aromatics content of 99% by weight (boiling point 164-180 ° C);
  • Solvesso 150 aromatic solvent, content of aromatics 99 wt .-% boiling point 181 - 207 ° C.
  • the composition may also contain auxiliaries and additives D).
  • auxiliaries and additives can be selected from:
  • leveling agent and / or light stabilizer for example polysilicone or acrylate being used as leveling agent and / or sterically hindered amines and / or customary auxiliaries being used as light stabilizer, for example
  • catalyst in particular dibutyltin dilaurate, or tertiary amines, such as. B. 1, 4-diazabicyclo [2,2,2,] octane, as well as
  • composition may comprise:
  • Leveling agents polysilicone or acrylates are used and / or, for example, as light stabilizers sterically hindered amines and / or as auxiliaries mentioned in EP 669 353,
  • catalyst 0.01 to 0.5 wt .-% catalyst, in particular organometallic compounds, dibutyltin dilaurate, or tertiary amines, such as. B. 1, 4-diazabicyclo [2.2.2,] octane, and ad. 100 wt .-% of the total composition, the component A) at least one compound containing at least one carbodiimide group and the component B) at least one compound containing at least one anhydride group and optionally C) solvent.
  • organometallic compounds such as. B. 1, 4-diazabicyclo [2.2.2,] octane
  • Solvent mixture C) and optionally in the presence of auxiliaries and additives D) are used in formulations of the composition in the molar ratio of the reactive groups
  • the carbodiimide group and the carboxylic acid anhydride group do not react with each other.
  • the carboxylic acid anhydride group is hydrolyzed to two carboxylic acid groups. Humidity may be sufficient for hydrolysis. Then the carboxylic acids react within a short time with the carbodiimide group with crosslinking.
  • the invention likewise relates to a process for the preparation of a composition, in particular a moisture-activatable or in the presence of moisture-reactive composition, and a composition obtainable by this process, wherein the following components
  • the composition is prepared essentially anhydrous and, in particular with the exclusion of moisture, filled into a hermetically sealable container, and preferably the container is substantially closed in such a way that the composition does not come in contact with moisture.
  • component A) is preferably selected from carbodiimide groups and NCO-containing compounds and / or prepolymers containing carbodiimide groups, the prepolymers being prepared by compounds containing carbodiimide and isocyanate groups with monomeric, oligomeric or polymer polyols and / or polyamines are reacted, optionally to a
  • polyols are the abovementioned polyvalent monomeric or oligomeric alcohols and also polymeric polyols.
  • polyols or polyamines for example, polyesters, polycaprolactones, polyethers, polycarbonates, polyamides, polyurethanes, polyureas or poly (meth) acrylates having terminal OH and / or amine groups can be used.
  • polymeric amines there may be exemplified the following, such as polyetheramines, polyether glycolamine or polypropylene glycolamine.
  • the invention likewise relates to a process for preparing the composition in which the prepolymers, in particular the prepolymers containing carbodiimide groups, are prepared by a molar ratio of the NCO groups of the isocyanates and NCO-reactive groups, such as hydroxyl groups or NH groups.
  • Groups of polyols or polyamines from 5: 1 to 1: 5 is set, preferably, a ratio of 1: 1 is set, and optionally reacted at a temperature of 10 to 200 ° C. Preferably, it is reacted at 40 to 120 ° C.
  • An additional object of the invention is the use of a composition in which the composition is admixed with a defined amount of moisture, water or water-containing solvents, in particular for activation of the composition or for reaction, preferably for crosslinking of an activated composition.
  • the activation of the composition is carried out by the reaction of H 2 0 with a
  • Carboxylic anhydride to form two carboxylic acid groups, which then react with one or two carbodiimide groups.
  • the subject of the invention is a by
  • Moisture activatable composition comprising compounds containing carbodiimide group groups and compounds containing carboxylic anhydride groups, optionally containing solvents, and optionally auxiliaries and additives.

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Abstract

The invention relates to a composition comprising components which are selected from A) at least one compound containing at least one carbodiimide group, B) at least one compound containing at least one carboxylic anhydride group, C) optionally solvents and D) optionally excipients and additives. The invention also relates to a method for producing, and also using, same.

Description

Feuchtigkeitshärtende Systeme auf Basis von Carbodiimiden und Anhydriden  Moisture-curing systems based on carbodiimides and anhydrides
Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung umfassend Komponenten, die ausgewählt sind aus A) mindestens einer Verbindung enthaltend mindestens eine Carbodiimid-Gruppe, B) mindestens einer Verbindung enthaltend mindestens eine Carbonsäureanhydrid-Gruppe, C) gegebenenfalls Lösemittel und D) gegebenenfalls Hilfs- und Zusatzstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung als auch deren Verwendung. The invention relates to a composition comprising components which are selected from A) at least one compound containing at least one carbodiimide group, B) at least one compound containing at least one carboxylic acid anhydride group, C) optionally solvents and D) optionally auxiliaries and additives and processes for their production as well as their use.
Feuchtigkeitshärtende Polyurethansysteme auf Basis von Isocyanaten sind bekannt (z.B. in US7317051 , WO2001070839, US5369208 oder DE4236562). Sie werden z. B. als Lack-, Kleboder Dichtstoffe eingesetzt und gelten in der Applikation als anwenderfreundlich, da hier keinerlei Misch- oder Rührvorgänge notwendig sind. Die Aushärtung wird durch die Moisture-curing polyurethane systems based on isocyanates are known (for example in US7317051, WO2001070839, US5369208 or DE4236562). They are z. B. used as paint, adhesive or sealants and apply in the application as user-friendly, since no mixing or stirring operations are necessary here. The curing is done by the
Luftfeuchtigkeit eingeleitet, die direkt mit Isocyanaten zunächst zur Amin- und dann zur Humidity introduced directly with isocyanates first to amine and then to
Harnstoffbildung führt. Alternativ gibt es auch Systeme bei denen die Wassermoleküle zunächst mit blockierten Aminen reagieren (z. B. Schiffschen Basen oder Oxazolidinen) unter Freisetzung dieser Amine und nachfolgend die Umsetzung dieser Amine mit Isocyanaten unter Urea formation leads. Alternatively, there are also systems in which the water molecules react first with blocked amines (eg Schiff's bases or oxazolidines) to release these amines and subsequently the reaction of these amines with isocyanates
vernetzenden Harnstoffbildung erfolgt. crosslinking urea formation takes place.
Obwohl die Verarbeitung von isocyanathaltigen, feuchtigkeitshärtenden Polyurethansystemen einfach ist, gibt es doch Faktoren, die für den Anwender zu wünschen übrig lassen. Dazu gehört beispielsweise das Verhältnis von Lagerstabilität und Reaktivität. Setzt man keinerlei Katalysatoren zu den Formulierungen, ist die Lagerstabilität ausreichend. D.h. die vorzeitige Reaktion von Luftfeuchtigkeit mit Isocyanaten tritt bei sachgemäßer Lagerung nur unwesentlich auf. Dafür muss aber auch auf die gewünschte Aushärtung auf dem Substrat, z.B. auf Although the processing of isocyanate-containing, moisture-curing polyurethane systems is simple, there are factors that leave much to be desired. These include, for example, the ratio of storage stability and reactivity. Substituting any catalysts to the formulations, the storage stability is sufficient. That the premature reaction of atmospheric moisture with isocyanates only occurs insignificantly when stored properly. For this, however, the desired cure on the substrate, e.g. on
Fußböden, länger gewartet werden. Je nach Außentemperatur und Luftfeuchtigkeit verlängert sich die Trocknungszeit mitunter beträchtlich. Floors, to be maintained longer. Depending on the outside temperature and humidity, the drying time can be considerably extended.
Wird die Formulierung dagegen mit Katalysatoren versetzt, so tritt die Aushärtung in On the other hand, if catalysts are added to the formulation, curing takes place
akzeptabler Zeit ein, gleichzeitig sinkt aber die Lagerstabilität beträchtlich, so dass es während der Lagerung zu unerwünschten Trübungen und Ausfällungen kommt. acceptable time, but at the same time the storage stability decreases considerably, so that it comes during storage to undesirable turbidity and precipitation.
Aus vorgenannten Gründen besteht nachwievor ein Bedarf an neuen feuchtigkeitshärtenden Lack-, Kleb- und Dichtstoffen, die die vorgenannten Nachteile nicht aufweisen bzw. ein besseres Verhältnis an Lagerstabilität und Reaktivität bei der Anwendung zeigen. Insbesondere bestand die Aufgabe neue reaktive Zusammensetzungen aufzufinden, die lagerstabil und dennoch bei der Verwendung eine ausreichende Reaktivität aufweisen. Vorzugsweise sollen die Zusammensetzungen bei einer Lagerung (ohne Wasserzutritt) nach einer Woche maximal 5 % Umsatz der reaktiven Gruppen zeigen, jedoch bei Wasserzutritt sollen innerhalb von 3 Tagen mindestens 50 % der reaktiven Gruppen reagiert haben. For the aforementioned reasons there is still a need for new moisture-curing paint, adhesives and sealants that do not have the aforementioned disadvantages or show a better ratio of storage stability and reactivity in the application. Especially The object was to find new reactive compositions which are storage-stable and nevertheless have sufficient reactivity during use. Preferably, the compositions should show a maximum of 5% conversion of the reactive groups after storage for one week (without the ingress of water), but if water enters, at least 50% of the reactive groups must have reacted within 3 days.
Gelöst werden die Aufgaben mit der Zusammensetzung nach Anspruch 1 sowie mit dem Verfahren nach Anspruch 13. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung, umfassend Carbodiimid-Gruppen enthaltende Komponenten und Komponenten enthaltend Anhydrid-Gruppen, insbesondere Anhydrid- Gruppen von Säuren, besonders bevorzugt Carbonsäureanhydrid-Gruppen, erfüllt diese Anforderungen. Somit ist Gegenstand der Erfindung eine Zusammensetzung umfassend Carbodiimide, insbesondere eine aktivierbare oder reaktive Zusammensetzung, bevorzugt eine in Gegenwart von Feuchte und/oder Wasser reaktive Zusammensetzung, wobei die Zusammensetzung Komponenten umfasst, die ausgewählt sind aus The objects are achieved with the composition of claim 1 and with the method of claim 13. The inventive composition comprising carbodiimide group-containing components and components containing anhydride groups, in particular anhydride groups of acids, more preferably carboxylic anhydride groups, this satisfies Conditions. The invention accordingly provides a composition comprising carbodiimides, in particular an activatable or reactive composition, preferably a composition which is reactive in the presence of moisture and / or water, the composition comprising components selected from
A) mindestens einer Verbindung enthaltend mindestens eine Carbodiimid-Gruppe und  A) at least one compound containing at least one carbodiimide group and
B) mindestens einer Verbindung enthaltend mindestens eine Anhydrid-Gruppe. B) at least one compound containing at least one anhydride group.
Gemäß einer bevorzugten Alternative umfasst die Zusammensetzung, According to a preferred alternative, the composition comprises
A) mindestens einer Verbindung enthaltend mindestens eine Carbodiimid-Gruppe und  A) at least one compound containing at least one carbodiimide group and
B) mindestens einer Verbindung enthaltend mindestens eine Anhydrid-Gruppe,  B) at least one compound containing at least one anhydride group,
C) ein Lösemittel und C) a solvent and
D) optional Hilfs- und Zusatzstoffe.  D) optional auxiliaries and additives.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung zeichnet sich dadurch aus, dass sie reaktiv ist bzw. aktivierbar ist. Dies bedeutet, dass die Zusammensetzung in Gegenwart von Wasser oder Feuchte reaktiv ist oder die Zusammensetzung durch Feuchtigkeit aktivierbar ist, besonders bevorzugt ist die Zusammensetzung zu einem Polyurethan und/oder Polyharnstoff oder einer Zusammensetzung umfassend Urethan- und/oder Harnstoff-Gruppen polymerisierbar. Bevorzugte Zusammensetzungen weisen bei einer Lagerung (ohne Wasserzutritt) nach einer Woche einen maximalen Umsatz von 5% der reaktiven Gruppen auf, der über den Gehalt an Carbodiimid-Gruppen bestimmt wird. Gleichzeitig sind bei Wasserzutritt innerhalb von 3 Tagen mindestens 50% der Carbodiimid-Gruppen abreagiert. Ermittelt werden kann die Lagerstabilität mittels GC-Analytik oder ggf. mittels Raman, 13C-NMR-Spektroskopie. The composition of the invention is characterized in that it is reactive or can be activated. This means that the composition is reactive in the presence of water or moisture, or the composition is activatable by moisture, more preferably the composition is polymerizable to a polyurethane and / or polyurea or a composition comprising urethane and / or urea groups. When stored (without water access), preferred compositions have a maximum conversion of 5% of the reactive groups after one week, which is determined by the content of carbodiimide groups. At the same time, at least 50% of the carbodiimide groups are reacted within 3 days if water enters. The storage stability can be determined by means of GC analysis or possibly by means of Raman, 13 C-NMR spectroscopy.
Gegenstand der Erfindung ist eine Zusammensetzung umfassend mindestens eine Verbindung A), die mindestens zwei Carbodiimid-Gruppen enthält. Besonders bevorzugt weisen die Verbindungen A) im Mittel mindestens zwei Carbodiimid-Gruppen auf. Gegenstand der Erfindung sind auch Zusammensetzungen, in denen 10 bis 100 Mol.-% der Verbindungen A) zwei Carbodiimid-Gruppen aufweisen, insbesondere 30 bis 100 Mol.-%, vorzugsweise 45 bis 100 Mol.-% der Verbindungen A weisen zwei Carbodiimid-Gruppen auf. The invention relates to a composition comprising at least one compound A) which contains at least two carbodiimide groups. Particularly preferably, the compounds A) have on average at least two carbodiimide groups. The invention also provides compositions in which 10 to 100 mol .-% of the compounds A) have two carbodiimide groups, in particular 30 to 100 mol .-%, preferably 45 to 100 mol .-% of the compounds A have two carbodiimide Groups on.
Ferner ist Gegenstand der Erfindung eine Zusammensetzung umfassend: A) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Carbodiimid-Gruppe und B) mindestens eine The invention further provides a composition comprising: A) at least one compound containing at least one carbodiimide group and B) at least one
Verbindung enthaltend mindestens eine Anhydrid-Gruppe, wobei die Zusammensetzung ein molares Verhältnis von Carbodiimid-Gruppen der Verbindung A) Anhydrid-Gruppe der  A compound containing at least one anhydride group, wherein the composition has a molar ratio of carbodiimide groups of the compound A) anhydride group of
Verbindung B) von 10 : 1 bis 1 : 10 aufweist, vorzugsweise 10 : 1 bis 1 : 5, insbesondere 5 : 1 bis 1 : 5, bevorzugt 3 : 1 bis 1 : 3, besonders bevorzugt 2 : 1 , jeweils mit plus/minus 0,5 Compound B) of 10: 1 to 1:10, preferably 10: 1 to 1: 5, in particular 5: 1 to 1: 5, preferably 3: 1 to 1: 3, particularly preferably 2: 1, in each case with plus / minus 0.5
Schwankungsbreite, bevorzugt mit einer Schwankungsbreite von plus/minus 0,2. Gemäß einer besonders bevorzugten Alternative ist ebenso Gegenstand der Erfindung eine Fluctuation width, preferably with a fluctuation range of plus / minus 0.2. According to a particularly preferred alternative, the subject of the invention is also a
Zusammensetzung umfassend: A) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Carbodiimid-Gruppe und B) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine A composition comprising: A) at least one compound containing at least one carbodiimide group and B) at least one compound containing at least one
Carbonsäureanhydrid-Gruppe, wobei die Zusammensetzung ein molares Verhältnis von Carbodiimid-Gruppen der Verbindung A) und freisetzbaren Carbonsäure-Gruppen der Carboxylic anhydride group, wherein the composition has a molar ratio of carbodiimide groups of the compound A) and releasable carboxylic acid groups of
Verbindung B) von 10 : 1 bis 1 : 10 aufweist, vorzugsweise 10 : 1 bis 1 : 5, insbesondere 5 : 1 bis 1 : 5, bevorzugt 3 : 1 bis 1 : 3, besonders bevorzugt 2 : 1 bis 1 : 1 , jeweils mit plus/minus 0,5 Schwankungsbreite, bevorzugt mit einer Schwankungsbreite von plus/minus 0,2. Wobei ein annähernd äquimolares Verhältnis der Carbodiimid-Gruppe zur freigesetzten Carbonsäure- Gruppe, d.h. von etwa 1 : 1 besonders bevorzugt ist.  Compound B) of 10: 1 to 1:10, preferably 10: 1 to 1: 5, in particular 5: 1 to 1: 5, preferably 3: 1 to 1: 3, particularly preferably 2: 1 to 1: 1, each with plus / minus 0.5 fluctuation range, preferably with a fluctuation range of plus / minus 0.2. Wherein an approximately equimolar ratio of the carbodiimide group to the released carboxylic acid group, i. of about 1: 1 is particularly preferred.
Weiter ist Gegenstand der Erfindung eine Zusammensetzung, deren Gehalt an Carbodiimid- Gruppen und Anhydrid-Gruppen enthaltenden Verbindungen in der Gesamtzusammensetzung von 10 bis 100 Gew.-% beträgt, bevorzugt von 40 bis 99,99 Gew.-% in Bezug auf die The invention further provides a composition whose content of carbodiimide groups and compounds containing anhydride groups in the overall composition from 10 to 100% by weight, preferably from 40 to 99.99% by weight with respect to
Gesamtzusammensetzung. Total composition.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Carbodiimide A) können aus Isocyanaten, bevorzugt aus Diisocyanaten gewonnen werden. Diisocyanate können beliebige aliphatische, The carbodiimides A) used according to the invention can be obtained from isocyanates, preferably from diisocyanates. Diisocyanates may be any aliphatic,
cycloaliphatische und/oder (cyclo)aliphatische, oder aromatische Diisocyanate umfassen. cycloaliphatic and / or (cyclo) aliphatic, or aromatic diisocyanates.
Geeignete aliphatische Diisocyanate besitzen vorteilhafterweise 3 bis 16 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 4 bis 12 Kohlenstoffatome, im linearen oder verzweigten Alkylen-Rest und geeignete cycloaliphatische oder (cyclo)aliphatische Diisocyanate weisen vorteilhafterweise 4 bis 18 Kohlenstoffatome im Cycloalkylen-Rest auf, vorzugsweise 6 bis 15 Kohlenstoffatome. Unter (cyclo)aliphatischen Diisocyanaten versteht der Fachmann hinlänglich gleichzeitig cyclisch und aliphatisch gebundene NCO-Gruppen, wie es z. B. beim Isophorondiisocyanat der Fall ist. Demgegenüber werden unter cycloaliphatischen Diisocyanaten solche verstanden, die nur direkt am cycloaliphatischen Ring gebundene NCO-Gruppen aufweisen, z. B. H12MDI. Suitable aliphatic diisocyanates advantageously have 3 to 16 carbon atoms, preferably 4 to 12 carbon atoms, in the linear or branched alkylene radical and suitable cycloaliphatic or (cyclo) aliphatic diisocyanates advantageously have 4 to 18 carbon atoms in the cycloalkylene radical, preferably 6 to 15 carbon atoms. Under (cyclo) aliphatic diisocyanates, the skilled worker understands at the same time cyclic and aliphatic bound NCO groups, as z. B. isophorone diisocyanate is the case. In contrast, cycloaliphatic diisocyanates are understood as those which have only directly attached to the cycloaliphatic ring NCO groups, for. B. H 12 MDI.
Beispiele sind Cyclohexandiisocyanat, Methylcyclohexandiisocyanat, Examples are cyclohexane diisocyanate, methylcyclohexane diisocyanate,
Ethylcyclohexandiisocyanat, Propylcyclohexandiisocyanat, Methyldiethylcyclo- hexandiisocyanat, Propandiisocyanat, Butandiisocyanat, Pentandiisocyanat, Hexandiisocyanat, Heptandiisocyanat, Octandiisocyanat, Nonandiisocyanat, Dekandiisocyanat, Ethylcyclohexane diisocyanate, propylcyclohexane diisocyanate, methyldiethylcyclohexane diisocyanate, propane diisocyanate, butane diisocyanate, pentane diisocyanate, hexane diisocyanate, heptane diisocyanate, octane diisocyanate, nonane diisocyanate, decane diisocyanate,
Undekandiisocyanat, und/oder Dodecandiisocyanat. Undecane diisocyanate, and / or dodecane diisocyanate.
Ebenfalls geeignet sind Methyldiphenyldiisocyanat (MDI), wie Diphenylmethan-2,2'-diisocyanat, Diphenylmethan-2,4-diisocyanat, Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat oder Mischungen enthaltend die vorgenannten MDIs, 2,4- und/oder 2, 6-Toluyldiisocyanat (TDI), 4-Methyl-cyclohexan-1 ,3- diisocyanat, 2-Butyl-2-ethylpentamethylen-diisocyanat, 3(4)-lsocyanatomethyl-1 - methylcyclohexyl-isocyanat, 2-lsocyanatopropylcyclohexyl-isocyanat, 2,4'-Methylen- bis(cyclohexyl)diisocyanat,1 ,4-Diisocyanato-4-methyl-pentan. Also suitable are methyldiphenyl diisocyanate (MDI), such as diphenylmethane-2,2'-diisocyanate, diphenylmethane-2,4-diisocyanate, diphenylmethane-4,4'-diisocyanate or mixtures comprising the abovementioned MDIs, 2,4- and / or 2, 6-tolylene diisocyanate (TDI), 4-methylcyclohexane-1,3-diisocyanate, 2-butyl-2-ethylpentamethylene diisocyanate, 3 (4) -isocyanatomethyl-1-methylcyclohexyl isocyanate, 2-isocyanatopropylcyclohexyl isocyanate, 2, 4'-methylene-bis (cyclohexyl) diisocyanate, 1, 4-diisocyanato-4-methyl-pentane.
Zur Herstellung der Carbodiimid-Gruppen enthaltenden Verbindungen A) sind die aliphatischen, (cyclo-)aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Diisocyanate besonders geeignet. Besonders bevorzugt sind Isophorondiisocyanat (IPDI), Hexamethylendiisocyanat (HDI), To prepare the carbodiimide-containing compounds A), the aliphatic, (cyclo) aliphatic and / or cycloaliphatic diisocyanates are particularly suitable. Particularly preferred are isophorone diisocyanate (IPDI), hexamethylene diisocyanate (HDI),
Diisocyanatodicylcohexylmethan (H12MDI), 2-Methylpentandiisocyanat (MPDI), 2,2,4- Trimethylhexamethylendiisocyanat/2,4,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat (TMDI), und Norbornandiisocyanat (NBDI). Ganz besonders bevorzugt werden IPDI, HDI und H12MDI verwendet. Gleichfalls bevorzugt können Gemische enthaltend Diisocyanate oder Mischungen der Diisocyanate eingesetzt werden. Diisocyanatodicylcohexylmethane (H 12 MDI), 2-methylpentane diisocyanate (MPDI), 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate / 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate (TMDI), and norbornane diisocyanate (NBDI). Very particular preference is given to IPDI, HDI and H 12 MDI used. Equally preferably, mixtures containing diisocyanates or mixtures of the diisocyanates can be used.
Ebenfalls Gegenstand der Erfindung ist eine Zusammensetzung umfassend Carbodiimid- Gruppen aufweisende Verbindungen, die hergestellt wurden durch Umsetzung eines Likewise provided by the invention is a composition comprising carbodiimide-containing compounds which have been prepared by reacting a
Isocyanats, insbesondere eines Diisocyanats, bevorzugt sind aliphatische, (cyclo-)aliphatische und/oder cycloaliphatische Diisocyanate, insbesondere in Gegenwart eines Katalysators.  Isocyanate, especially a diisocyanate, are preferably aliphatic, (cyclo) aliphatic and / or cycloaliphatic diisocyanates, especially in the presence of a catalyst.
Geeignete Katalysatoren und Reaktionsbedingungen sind dem Fachmann an sich bekannt, wobei nachfolgend geeignete Katalysatoren genannt werden. Suitable catalysts and reaction conditions are known per se to those skilled in the art, with suitable catalysts being mentioned below.
Die Carbodiimid-Gruppen enthaltenden Verbindungen können in Gegenwart von The carbodiimide group-containing compounds can in the presence of
hochwirksamen Katalysatoren hergestellt werden. Eine ausführliche Beschreibung geeigneter Katalysatoren und Herstellmethoden findet sich z. B. in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band E4, Kohlensäurederivate, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 1983, S. 897 bis 900 und 910, sowie in Chemical Reviews, Volume 67, Number 2, 1967, S. 107-1 13, oder in der Angew. Chem., 1962, Nr. 21 , 801 -806. Carbodiimidisierungskatalysatoren werden auch in US 2,941 ,966, US 2,853,518, US 2,853,473 oder DE 35 12 918 beschrieben. highly effective catalysts are produced. A detailed description of suitable catalysts and production methods can be found, for. In Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume E4, Carbonic Acid Derivatives, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 1983, pp. 897-900 and 910, and in Chemical Reviews, Volume 67, Number 2, 1967, p. 107-1 13, or in the Angew. Chem., 1962, No. 21, 801-806. Carbodiimidization catalysts are also described in US 2,941,966, US 2,853,518, US 2,853,473 or DE 35 12 918.
Bevorzugte Katalysatoren sind Phospholene und Phospholane sowie deren Oxide und Sulfide, besonders bevorzugt vom Phospholenoxid-Typ. Beispiele für häufig eingesetzte Katalysatoren sind 1 -Methyl-2-phospholen-1 -oxid, 1 -Methyl3-phospholen-1 -oxid, 3-Methyl-1 -phenyl-3- phospholen-1 -oxid und 3-Methyl-1 -phenyl-2-phospholen-1 -oxid sowie die entsprechenden Phospholan-Typen. Bevorzugt wird 3-Methyl-1 -phenyl-2-phospholen-1 -oxid eingesetzt. Preferred catalysts are phospholens and phospholanes and their oxides and sulfides, particularly preferably of the phospholene oxide type. Examples of commonly used catalysts are 1-methyl-2-phospholene-1-oxide, 1-methyl-3-phospholene-1-oxide, 3-methyl-1-phenyl-3-phospholene-1-oxide and 3-methyl-1 - phenyl-2-phospholene-1-oxide and the corresponding phospholane types. Preference is given to using 3-methyl-1-phenyl-2-phospholene-1-oxide.
Ebenfalls geeignet sind Phosphinoxide. Besonders bevorzugt ist die Verbindung A) ausgewählt aus Carbodiimid-Gruppen und NCO- Gruppen enthaltenden Verbindungen und/oder Carbodiimid-Gruppen enthaltenden Also suitable are phosphine oxides. The compound A) is particularly preferably selected from carbodiimide groups and NCO-containing compounds and / or carbodiimide groups
Prepolymeren, wobei insbesondere die Prepolymere Urethan-Gruppen oder Harnstoff-Gruppen umfassen. Bevorzugte Carbodiimid-Gruppen enthaltende Prepolymere umfassen Urethan- Gruppen. Prepolymers, wherein in particular the prepolymers include urethane groups or urea groups. Preferred carbodiimide group-containing prepolymers include urethane groups.
Die Carbodiimid-Gruppen enthaltenden Verbindungen können in Reinform, d. h. NCO-Gruppen enthaltend oder aber bevorzugt in Form von Prepolymeren, d.h. nicht NCO-Gruppen enthaltend als Komponente A eingesetzt werden. Zur Prepolymerbildung werden Carbodiimid- und Isocyanat-Gruppen enthaltende Verbindungen mit monomeren, oligomeren oder polymeren Polyolen oder Polyaminen umgesetzt. Als monomere Polyole, oligomere Polyole gelten mehrwertige Alkohole wie die monomeren Diole, Triole und Verbindungen mit größer gleich zwei HO-Gruppen (Hydroxy-Gruppen) sowie entsprechende Oligomere. Als Polyamin gelten Verbindungen mit mindestens zwei primären und/oder sekundären Amin-Gruppen, bspw. NH- und/oder NH2-Gruppen. Zum Kettenabbruch ist der zusätzliche Einsatz von Monoalkoholen oder Monoaminen möglich. The compounds containing carbodiimide groups can be used in pure form, ie containing NCO groups or else preferably in the form of prepolymers, ie not containing NCO groups, as component A. For prepolymer formation are carbodiimide and isocyanate group-containing compounds with monomeric, oligomeric or polymeric Implemented polyols or polyamines. As monomeric polyols, oligomeric polyols are polyhydric alcohols such as the monomeric diols, triols and compounds having greater than or equal to two HO groups (hydroxy groups) and corresponding oligomers. As a polyamine are compounds having at least two primary and / or secondary amine groups, for example. NH and / or NH 2 groups. For chain termination, the additional use of monoalcohols or monoamines is possible.
Als monomere Diole können beispielsweise die Folgenden eingesetzt werden, ohne die Polyole drauf zu beschränken: Ethylenglykol, Triethylenglykol, Butandiol-1 ,4, Pentandiol-1 ,5, Hexandiol- 1 ,6, 3-Methylpentandiol-1 ,5, Neopentylglykol, 2,2,4 (2,4,4)-Trimethylhexandiol sowie As monomeric diols, for example, the following can be used without limiting the polyols: ethylene glycol, triethylene glycol, butanediol-1, 4, pentanediol-1, 5, hexanediol-1, 6, 3-methylpentanediol-1, 5, neopentyl glycol, 2 , 2,4 (2,4,4) -trimethylhexanediol as well as
Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester. Hydroxypivalate.
Weitere verwendbare monomere Tri- und Polyolen können beispielsweise die Folgenden eingesetzt werden, ohne die Polyole darauf zu beschränken: Trimethylolpropan, Other useful monomeric tri- and polyols can be used, for example, without restricting the polyols to them: trimethylolpropane,
Ditrimethylolpropan, Trimethylolethan, Hexantriol-1 ,2,6, Butantriol-1 ,2,4, Tris(ß-Hydroxyethyl)- isocyanurat, Pentaerythrit, Mannit oder Sorbit. Ditrimethylolpropane, trimethylolethane, hexanetriol-1, 2,6, butanetriol-1, 2,4, tris (β-hydroxyethyl) - isocyanurate, pentaerythritol, mannitol or sorbitol.
Bevorzugte polymere Polyole oder Polyamine können aus den folgenden ausgewählt sein, wobei weitere, dem Fachmann geläufige Poylole ebenfalls eingesetzt werden können, wie beispielsweise Polyester, Polycaprolactone, Polyether, Polycarbonate, Polyamide, Preferred polymeric polyols or polyamines can be selected from the following, it being possible to use further polyols which are familiar to the person skilled in the art, for example polyesters, polycaprolactones, polyethers, polycarbonates, polyamides,
Polyurethane, Polyharnstoffe oder Poly(meth)acrylate mit endständigen OH- oder/und Amin- Gruppen.  Polyurethanes, polyureas or poly (meth) acrylates having terminal OH or / and amine groups.
Die Umsetzung und Reaktion der Carbodiimid-Gruppen und NCO-Gruppen enthaltenden Verbindungen mit den Polyolen und/oder Polyaminen zur Bildung der Carbodiimid-Gruppen enthaltenden Prepolymere der Komponente A erfolgt in geeigneten Aggregaten, wie zum Beispiel Rührkesseln, Strömungsrohren oder Extrudern, jeweils mit oder ohne Lösemittel bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur (20 - 25 °C) und 200 °C, bevorzugt bei 40 bis 80 °C. Das molare Verhältnis zwischen den NCO-Gruppen und den NCO-reaktiven Gruppen, d.h. OH- oder NH-Gruppen, liegt dabei zwischen 5 : 1 und 1 : 5, insbesondere zwischen 3 : 1 bis 1 : 3, bevorzugt zwischen 2 : 1 bis 1 : 3, besonders bevorzugt ist das molare Verhältnis etwa stöchiometrisch, also um 1 : 1 , d. h. ungefähr stöchiometrisch. Wobei eine Abweichung von plus/minus 0,5, insbesondere plus/minus 0,2, bevorzugt plus/minus 0,1 akzeptabel ist. Ferner sind Zusammensetzungen Gegenstand der Erfindung, deren Verbindung(en) A) ein Molekulargewicht Mn von 300 bis 5000 g/mol (Mn, zahlenmittleres Molekulargewicht) aufweisen, insbesondere weisen die Verbindungen A) ein durchschnittliches Molekulargewicht Mn von 300 bis 5000 g/Mol auf. Ebenso bevorzugt werden als Verbindung A) Carbodiimide eingesetzt, die im Mittel mindestens zwei Carbodiimid-Gruppen pro Molekül tragen. Zusätzlich oder alternativ weisen diese Verbindungen A) ein durchschnittliches Molekulargewicht Mn von 300-5000 g/Mol auf. The reaction and reaction of the carbodiimide groups and NCO-containing compounds with the polyols and / or polyamines to form the carbodiimide-containing prepolymers of component A is carried out in suitable aggregates, such as stirred tanks, flow tubes or extruders, each with or without Solvent at temperatures between room temperature (20-25 ° C) and 200 ° C, preferably at 40 to 80 ° C. The molar ratio between the NCO groups and the NCO-reactive groups, ie OH or NH groups, is between 5: 1 and 1: 5, in particular between 3: 1 to 1: 3, preferably between 2: 1 to 1: 3, more preferably the molar ratio is approximately stoichiometric, that is about 1: 1, ie approximately stoichiometric. Where a deviation of plus / minus 0.5, in particular plus / minus 0.2, preferably plus / minus 0.1 is acceptable. In addition, compositions of the invention whose compound (s) A) have a molecular weight Mn of 300 to 5000 g / mol (Mn, number average molecular weight), in particular, the compounds A) have an average molecular weight Mn of 300 to 5000 g / mol , Likewise preferred as compound A) carbodiimides are used which carry on average at least two carbodiimide groups per molecule. Additionally or alternatively, these compounds A) have an average molecular weight Mn of 300-5000 g / mol.
Als Komponente B) gilt eine Verbindung umfassend mindestens eine Anhydrid-Gruppe einer Säure, vorzugsweise eine Carbonsäureanhydrid-Gruppe, wobei es besonders bevorzugt ist, wenn mindestens eine Verbindung B) eine intramolekulare Carbonsäureanhydrid-Gruppe aufweist, wobei es bevorzugt ist, wenn alle Verbindungen der Komponente B) mindestens eine intramolekulare Carbonsäureanhydrid-Gruppe aufweisen. Geeignete Komponenten der Verbindung B) liegen daher vorzugsweise vor der Zugabe zur Zusammensetzung als feste Reinsubstanz vor, wobei vorzugsweise die Carbonsäureanhydrid-Gruppen unhydrolysiert sind. Vorzugsweise liegen bis zu 100 Mol.-% der Carbonsäureanhydrid-Gruppen intakt vor, weiter bevorzugt zwischen 80 bis 99,999 Mol.-%. Component B) is a compound comprising at least one anhydride group of an acid, preferably a carboxylic acid anhydride group, wherein it is particularly preferred if at least one compound B) has an intramolecular carboxylic acid anhydride group, it being preferred if all compounds of the Component B) have at least one intramolecular carboxylic acid anhydride group. Suitable components of compound B) are therefore preferably present as solid pure substance prior to addition to the composition, wherein preferably the carboxylic acid anhydride groups are unhydrolysed. Preferably, up to 100 mole% of the carboxylic acid anhydride groups are intact, more preferably between 80 to 99.999 mole%.
Die vorgenannten Komponenten der Verbindung B) sind vorzugsweise ausgewählt aus den folgenden Verbindungen, ohne die Verbindungen auf die genannten zu begrenzen: The aforementioned components of compound B) are preferably selected from the following compounds without limiting the compounds to those mentioned:
Bernsteinsäureanydrid, Malonsäureanhydrid, Maleinsäureanydrid, 1 ,2-Cyclohexandisäure- anhydrid, Phthalsäureanhydrid und Pyrromellitsäuredianhydrid, Mellitsäureanhydrid,  Succinic anhydride, malonic anhydride, maleic anhydride, 1,2-cyclohexanedioic anhydride, phthalic anhydride and pyrromellitic dianhydride, mellitic anhydride,
Trimellitsäureanhydrid sowie deren organofunktionell substituierten Derivate oder Mischungen enthaltend mindestens zwei der genannten Verbindungen. Gleichfalls können als substituierte Derivate der Verbindungen B) Alkyl substituierte Derivate der Verbindung mit mindestens einer Carbonsäureanhydrid-Gruppe, vorzugsweise mit 1 bis 20 C-Atomen, oder weitere Carboxy- Gruppen enthaltende Verbindungen mit mindestens einer Carbonsäureanhydrid-Gruppe eingesetzt werden, bevorzugt Dodecenylbernsteinsäureanhydrid, Trimellitic anhydride and their organofunctionally substituted derivatives or mixtures containing at least two of said compounds. Likewise, as substituted derivatives of the compounds B) alkyl-substituted derivatives of the compound having at least one carboxylic anhydride group, preferably having 1 to 20 carbon atoms, or other carboxy-containing compounds having at least one carboxylic acid anhydride group can be used, preferably dodecenylsuccinic anhydride,
Methylhexahydrophtalsäureanhydrid, oder 4-Methacryloxyethyl-Derivat des Methylhexahydrophtalsäureanhydrid, or 4-methacryloxyethyl derivative of
Trimellitsäureanhydrids (4-META). Trimellitic anhydride (4-META).
Als Komponente B können alle Verbindungen eingesetzt werden, die über mindestens eine Carbonsäureanhydrid-Gruppe verfügen. In einfachen Fällen einfache intramolekulare As component B, all compounds can be used which have at least one carboxylic acid anhydride group. In simple cases simple intramolecular
Carbonsäureanhydride mit 2 bis 8 C-Atomen. Bevorzugte Verbindungen weisen eine intramolekular gebildete Carbonsäureanhydrid-Gruppe auf. Dies sind insbesondere Bernsteinsäureanydrid, Malonsäureanhydrid, Maleinsäure-anhydrid, 1 ,2- Cyclohexandisäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Pyrromellitsäuredi-anhydrid und Carboxylic anhydrides with 2 to 8 carbon atoms. Preferred compounds have a intramolecularly formed carboxylic acid anhydride group. These are in particular succinic anhydride, malonic anhydride, maleic anhydride, 1, 2-cyclohexanedioic anhydride, phthalic anhydride, pyrromellitic anhydride and
Trimellitsäureanhydrid. Ebenfalls möglich sind intermolekular gebildete Carbonsäureanhydride. Trimellitic. Also possible are intermolecular carboxylic anhydrides.
Die in der Zusammensetzung optional vorliegenden Lösemittel liegen vorzugsweise wasserfrei vor und sind insbesondere inert gegenüber den Carbodiimid-, Anhydrid- und/oder NCO- Gruppen. Bevorzugte Lösemittel C) sind in Gegenwart der Verbindungen A) und B) inerte Lösemittel, insbesondere sind die Lösemittel auch unter den Reaktionsbedingungen inert, wie bei der späteren Polymerisation oder Polyaddition. Bevorzugt wird eine organische oder anorganische inerte Flüssigkeit oder Mischung enthaltend mindestens zwei inerte Flüssigkeiten als Lösemittel C) eingesetzt. Besonders bevorzugt ist das Lösemittel wasserfrei, d.h. das Lösemittel enthält kleiner gleich 10 Gew.-ppm, insbesondere kleiner gleich 5 Gew.-ppm, bevorzugt kleiner gleich 1 Gew.-ppm Wasser. Der Wassergehalt kann nach dem Fachmann bekannten Methoden bestimmt werden, wie beispielsweise nach der Karl-Fischer Methode. The solvents optionally present in the composition are preferably anhydrous and are in particular inert to the carbodiimide, anhydride and / or NCO groups. Preferred solvents C) are inert solvents in the presence of compounds A) and B); in particular, the solvents are also inert under the reaction conditions, as in the later polymerization or polyaddition. Preference is given to using an organic or inorganic inert liquid or mixture containing at least two inert liquids as the solvent C). Most preferably, the solvent is anhydrous, i. the solvent contains less than or equal to 10 ppm by weight, in particular less than or equal to 5 ppm by weight, preferably less than or equal to 1 ppm by weight of water. The water content can be determined by methods known to the person skilled in the art, for example by the Karl Fischer method.
Nachfolgend werden einige bevorzugte Lösemittel genannt, die jeweils einzeln oder als Hereinafter, some preferred solvents are mentioned, each individually or as
Mischung mindesten zweier Lösemittel eingesetzt werden können. Vorzugsweise ist Lösemittel C) ausgewählt aus aromatischen oder aprotischen Lösemitteln, bevorzugt Aceton, Ethylacetat, Butylacetat, Xylol, aromatischen Lösemitteln mit Siedepunkten oberhalb von Xylolen, insbesondere aromatischen Lösemitteln mit Siedepunkten von 145 bis 250 °C, Mixture of at least two solvents can be used. Preferably, solvent C) is selected from aromatic or aprotic solvents, preferably acetone, ethyl acetate, butyl acetate, xylene, aromatic solvents with boiling points above xylenes, in particular aromatic solvents with boiling points of 145 to 250 ° C.,
Methoxypropylacetat, Dibaicester oder Mischungen enthaltend mindestens zwei der genannten Verbindungen. Generell kommen als Lösemittel C) alle unter den Reaktionsbedingungen flüssige und unter den Reaktionsbedingungen inerte organische und anorganische Methoxypropylacetat, Dibaicester or mixtures containing at least two of said compounds. Generally come as solvent C) all under the reaction conditions liquid and inert under the reaction conditions organic and inorganic
Flüssigkeiten bzw. Lösemittel in Frage. Dies können insbesondere die folgenden Produkte sein: Solvesso 100, Solvesso 150, Methoxypropylacetat und Dibasicester (DBE, du Pont Sdp. 103 °C, CH3C02(CH2)n C02CH3, n=2 zu 25-25 %, n=3 zu 55 bis 65 %, n=4 zu 10 bis 25%). Dabei kann Solvesso 100, 95-100% aromatische Leichtsieder, aromatische Lösemittel Naphtha (*64742-95-6), 0 - 5% mixed Xylenes (1330-20-7)[215-535-7], 35 - 45% 1 ,2,4-Trimethylbenzol (95-63-6, 0- 5% Cumen (98-82-8), ausgewählt werden, das ein aromatisches Lösemittel ist. Solvesso 100 hat einen Gehalt an Aromaten von 99 Gew.-% (Siedepunkt 164-180 °C); Liquids or solvents in question. These may be in particular the following products: Solvesso 100, Solvesso 150, methoxypropyl acetate and dibasic ester (DBE, du Pont Sdp. 103 ° C, CH 3 CO 2 (CH 2 ) n C0 2 CH 3 , n = 2 at 25-25%, n = 3 to 55 to 65%, n = 4 to 10 to 25%). Solvesso 100, 95-100% aromatic low boilers, aromatic solvents naphtha ( * 64742-95-6), 0 - 5% mixed xylenes (1330-20-7) [215-535-7], 35 - 45% 1 , 2,4-trimethylbenzene (95-63-6, 0-5% cumene (98-82-8), which is an aromatic solvent Solvesso 100 has an aromatics content of 99% by weight (boiling point 164-180 ° C);
Solvesso 150 (aromatisches Lösemittel, Gehalt an Aromaten 99 Gew.-% Siedepunkt 181 - 207 °C). Weiter kann die Zusammensetzung zusätzlich zu den Komponenten A) und B) sowie gegebenenfalls C) auch Hilfs- und Zusatzstoffe D) enthalten. Die Hilfs- und Zusatzstoffe können ausgewählt sein aus: Solvesso 150 (aromatic solvent, content of aromatics 99 wt .-% boiling point 181 - 207 ° C). Further, in addition to the components A) and B) and optionally C), the composition may also contain auxiliaries and additives D). The auxiliaries and additives can be selected from:
(i) 0,05 bis 5 Gew.-% Verlaufsmittel und/oder Lichtschutzmittel, wobei beispielsweise als Verlaufsmittel Polysilicone oder Acrylate eingesetzt werden und/oder beispielsweise als Lichtschutzmittel sterisch gehinderte Amine und/oder übliche Hilfsmittel eingesetzt werden können,  (i) from 0.05 to 5% by weight of leveling agent and / or light stabilizer, for example polysilicone or acrylate being used as leveling agent and / or sterically hindered amines and / or customary auxiliaries being used as light stabilizer, for example
(ii) 0 bis 50 Gew.-% Füllstoffe und/oder Pigmente, insbesondere Titandioxid  (ii) 0 to 50% by weight of fillers and / or pigments, in particular titanium dioxide
(iii) 0,001 bis 1 Gew.-% Katalysator, insbesondere Dibutylzinndilaurat, oder tertiäre Amine, wie z. B. 1 ,4-Diazabicylco[2,2,2,]octan, sowie  (Iii) 0.001 to 1 wt .-% of catalyst, in particular dibutyltin dilaurate, or tertiary amines, such as. B. 1, 4-diazabicyclo [2,2,2,] octane, as well as
ad. 100 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung die Komponente A) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Carbodiimid-Gruppe und die Komponente B) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Anhydrid-Gruppe, insbesondere eine intramolekulare Carbonsäureanhydrid-Gruppe, und optional C) Lösemittel.  ad. 100% by weight of the total composition of component A) at least one compound containing at least one carbodiimide group and component B) at least one compound containing at least one anhydride group, in particular an intramolecular carboxylic acid anhydride group, and optionally C) solvent.
Bevorzugt kann die Zusammensetzung umfassen:  Preferably, the composition may comprise:
(i) 0,1 bis 2,5 Gew.-% Verlaufsmittel, Lichtschutzmittel, wobei beispielsweise als  (I) 0.1 to 2.5 wt .-% leveling agent, light stabilizer, wherein, for example as
Verlaufsmittel Polysilicone oder Acrylate eingesetzt werden und/oder beispielsweise als Lichtschutzmittel sterisch gehinderte Amine und/oder als Hilfsmittel die in der EP 669 353 genannten,  Leveling agents polysilicone or acrylates are used and / or, for example, as light stabilizers sterically hindered amines and / or as auxiliaries mentioned in EP 669 353,
(ii) 5 bis 25 Gew.-% Füllstoffe und/oder Pigmente,  (ii) 5 to 25% by weight of fillers and / or pigments,
(iii) 0,01 bis 0,5 Gew.-% Katalysator, insbesondere metallorganische Verbindungen, Dibutylzinndilaurat, oder tertiäre Amine, wie z. B. 1 ,4-Diazabicylco[2,2,2,]octan, sowie ad. 100 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung die Komponente A) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Carbodiimid-Gruppe und die Komponente B) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Anhydrid-Gruppe und optional C) Lösemittel.  (iii) 0.01 to 0.5 wt .-% catalyst, in particular organometallic compounds, dibutyltin dilaurate, or tertiary amines, such as. B. 1, 4-diazabicyclo [2.2.2,] octane, and ad. 100 wt .-% of the total composition, the component A) at least one compound containing at least one carbodiimide group and the component B) at least one compound containing at least one anhydride group and optionally C) solvent.
Die Verbindungen A) und B) optional in Gegenwart von einem Lösemittel oder The compounds A) and B) optionally in the presence of a solvent or
Lösemittelgemisch C) und optional in Gegenwart von Hilfs- und Zusatzstoffen D), werden in Formulierungen der Zusammensetzung im molaren Verhältnis der reaktiven Gruppen Solvent mixture C) and optionally in the presence of auxiliaries and additives D) are used in formulations of the composition in the molar ratio of the reactive groups
Carbodiimid zu Anhydrid mit 10 : 1 bis 1 : 5 eingesetzt, insbesondere mit 5 : 1 bis 1 : 3, bevorzugt aber etwa 2 : 1 , d. h. stöchiometrisch. In Abwesenheit von Feuchtigkeit oder Wasser reagieren die Carbodiimid-Gruppe und die Carbonsäureanhydrid-Gruppe nicht miteinander. In Gegenwart von H20 oder Zutritt von H20 wird die Carbonsäureanhydrid-Gruppe zu zwei Carbonsäure-Gruppen hydrolysiert. Zur Hydrolyse kann Luftfeuchtigkeit ausreichend sein. Dann reagieren die Carbonsäuren innerhalb von kurzer Zeit mit der Carbodiimid-Gruppe unter Vernetzung. Carbodiimide to anhydride with 10: 1 to 1: 5 used, in particular with 5: 1 to 1: 3, but preferably about 2: 1, ie stoichiometrically. In the absence of moisture or water, the carbodiimide group and the carboxylic acid anhydride group do not react with each other. In In the presence of H 2 O or access of H 2 O, the carboxylic acid anhydride group is hydrolyzed to two carboxylic acid groups. Humidity may be sufficient for hydrolysis. Then the carboxylic acids react within a short time with the carbodiimide group with crosslinking.
Ebenso Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung, insbesondere einer mit Feuchtigkeit aktivierbaren oder in Gegenwart von Feuchtigkeit reaktiven Zusammensetzung, sowie eine Zusammensetzung erhältlich nach diesem Verfahren, wobei die folgenden Komponenten The invention likewise relates to a process for the preparation of a composition, in particular a moisture-activatable or in the presence of moisture-reactive composition, and a composition obtainable by this process, wherein the following components
A) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Carbodiimid-Gruppe, A) at least one compound containing at least one carbodiimide group,
B) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Anhydrid-Gruppe,  B) at least one compound containing at least one anhydride group,
C) gegebenenfalls Lösemittel und  C) optionally solvents and
D) gegebenenfalls Hilfs- und Zusatzstoffe miteinander gemischt werden. Dabei ist es besonders bevorzugt, wenn in dem Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Zusammensetzung die Zusammensetzung im Wesentlichen wasserfrei hergestellt wird und, insbesondere unter Ausschluss von Feuchtigkeit in ein hermetisch verschließbares Behältnis abgefüllt wird, und vorzugsweise das Behältnis im Wesentlichen derart verschlossen wird, dass die Zusammensetzung nicht mit Feuchtigkeit in Kontakt kommt.  D) optionally adjuvants and additives are mixed together. In this case, it is particularly preferred if, in the process for producing the abovementioned composition, the composition is prepared essentially anhydrous and, in particular with the exclusion of moisture, filled into a hermetically sealable container, and preferably the container is substantially closed in such a way that the composition does not come in contact with moisture.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Komponente A) vorzugsweise ausgewählt aus Carbodiimid-Gruppen und NCO-Gruppen enthaltenden Verbindungen und/oder Carbodiimid- Gruppen enthaltenden Prepolymeren, wobei die Prepolymere hergestellt werden, indem Carbodiimid- und Isocyanat-Gruppen enthaltende Verbindungen mit monomeren, oligomeren oder polymeren Polyolen und/oder Polyaminen umgesetzt werden, wobei ggf. zu einem In the process according to the invention, component A) is preferably selected from carbodiimide groups and NCO-containing compounds and / or prepolymers containing carbodiimide groups, the prepolymers being prepared by compounds containing carbodiimide and isocyanate groups with monomeric, oligomeric or polymer polyols and / or polyamines are reacted, optionally to a
Zeitpunkt der Umsetzung Monoalkohole und/oder Monoamine zugesetzt werden. Als Polyole gelten insbesondere die vorgenannten mehrwertigen monomeren oder oligomeren Alkohole sowie polymere Polyole. Ferner können als Polyole oder Polyamine beispielsweise Polyester, Polycaprolactone, Polyether, Polycarbonate, Polyamide, Polyurethane, Polyharnstoffe oder Poly(meth)acrylate mit endständigen OH- oder/und Amin-Gruppen eingesetzt werden. Als polymere Amine können beispielhaft die folgenden eingesetzt werden, wie Polyetheramine, Polyetherglycolamin oder Polypropylenglycolamin. Ebenso Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung, indem die Prepolymere, insbesondere die Carbodiimid-Gruppen enthaltenden Prepolymere, hergestellt werden, indem ein molares Verhältnis der NCO-Gruppen der Isocyanate und NCO- reaktiven Gruppen, wie Hydroxy-Gruppen oder NH-Gruppen der Polyole oder Polyamine von 5 : 1 bis 1 : 5 eingestellt wird, vorzugsweise wird ein Verhältnis von 1 : 1 eingestellt, und optional bei einer Temperatur von 10 bis 200 °C umgesetzt. Bevorzugt wird bei 40 bis 120 °C umgesetzt. Time of implementation monoalcohols and / or monoamines are added. Particularly suitable polyols are the abovementioned polyvalent monomeric or oligomeric alcohols and also polymeric polyols. Further, as polyols or polyamines, for example, polyesters, polycaprolactones, polyethers, polycarbonates, polyamides, polyurethanes, polyureas or poly (meth) acrylates having terminal OH and / or amine groups can be used. As the polymeric amines, there may be exemplified the following, such as polyetheramines, polyether glycolamine or polypropylene glycolamine. The invention likewise relates to a process for preparing the composition in which the prepolymers, in particular the prepolymers containing carbodiimide groups, are prepared by a molar ratio of the NCO groups of the isocyanates and NCO-reactive groups, such as hydroxyl groups or NH groups. Groups of polyols or polyamines from 5: 1 to 1: 5 is set, preferably, a ratio of 1: 1 is set, and optionally reacted at a temperature of 10 to 200 ° C. Preferably, it is reacted at 40 to 120 ° C.
Ein zusätzlicher Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Zusammensetzung, indem die Zusammensetzung mit einer definierten Menge Feuchtigkeit, Wasser oder Wasser enthaltenden Lösemitteln versetzt wird, insbesondere zur Aktivierung der Zusammensetzung oder zur Reaktion, vorzugsweise zur Vernetzung einer aktivierten Zusammensetzung. Die Aktivierung der Zusammensetzung erfolgt durch die Reaktion von H20 mit einem An additional object of the invention is the use of a composition in which the composition is admixed with a defined amount of moisture, water or water-containing solvents, in particular for activation of the composition or for reaction, preferably for crosslinking of an activated composition. The activation of the composition is carried out by the reaction of H 2 0 with a
Carbonsäureanhydrid unter Bildung von zwei Carbonsäure-Gruppen, die dann mit einer oder zwei Carbodiimid-Gruppen reagieren. Somit ist Gegenstand der Erfindung eine durch Carboxylic anhydride to form two carboxylic acid groups, which then react with one or two carbodiimide groups. Thus, the subject of the invention is a by
Feuchtigkeit aktivierbare Zusammensetzung umfassend Carbodiimid-Gruppen enthaltende Verbindungen und Carbonsäureanhydrid-Gruppen enthaltende Verbindungen, die optional Lösemittel, und optional Hilfs- und Zusatzstoffe enthält. Moisture activatable composition comprising compounds containing carbodiimide group groups and compounds containing carboxylic anhydride groups, optionally containing solvents, and optionally auxiliaries and additives.
Ferner ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung einer Zusammensetzung, indem die Zusammensetzung mit einer definierten Menge mindestens einer, mindestens eine NH-Gruppe und/oder mindestens eine HO-Gruppe enthaltende organischen Verbindung sowie optional einer definierten Menge Feuchtigkeit, Wasser oder Wasser enthaltenden Lösemitteln versetzt wird. Ferner kann die Zusammensetzung zur Herstellung von Lack, Klebstoff, Dichtmitteln, Dämmstoffen und/oder Formkörpern verwendet werden. The invention further provides for the use of a composition in which the composition is admixed with a defined amount of at least one organic compound containing at least one NH group and / or HO group and, optionally, a defined amount of moisture, water or water-containing solvents , Furthermore, the composition can be used for the production of paint, adhesive, sealants, insulating materials and / or moldings.
Ebenso Gegenstand der Erfindung ist eine Formulierung enthaltend eine Zusammensetzung umfassend A) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Carbodiimid-Gruppe und B) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Anhydrid-Gruppe in einem molaren Verhältnis von etwa 2 : 1 sowie Hilfsstoffe und Zusatzstoffe. The invention likewise relates to a formulation comprising a composition comprising A) at least one compound containing at least one carbodiimide group and B) at least one compound containing at least one anhydride group in a molar ratio of about 2: 1 and auxiliaries and additives.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand einiger Beispiele erläutert, ohne die Erfindung auf diese Beispiele zu begrenzen. Jedoch können die Merkmale in den Beispielen zur generellen Erläuterung der Erfindung dienen und sind somit generalisierbar. Experimenteller Teil: The invention is explained below with reference to a few examples, without limiting the invention to these examples. However, the features in the examples may serve to generalize the invention and thus are generalizable. Experimental part:
Nachfolgend wird in Modellversuchen die Reaktivität und Lagerstabilität von Formulierungen aus Carbodiimiden und Anhydriden aufgezeigt. a) Dazu wurden 1 1 ,8 g Dicyclohexylcarbodiimid (DCC, Aldrich) mit 4,5 g Hexahydro- phthalsäureanhydrid (Aldrich), im molaren Verhältnis 2 : 1 , in 50 ml DMF gelöst und mit 2 g Hexadecan als Standard versetzt.  The reactivity and storage stability of formulations of carbodiimides and anhydrides are shown in model experiments. a) For this, 1 1, 8 g of dicyclohexylcarbodiimide (DCC, Aldrich) with 4.5 g of hexahydrophthalic anhydride (Aldrich), in a molar ratio of 2: 1, dissolved in 50 ml of DMF and treated with 2 g of hexadecane as standard.
In weiteren Versuchen wurden zu a) 0,5 g Wasser zugegeben (b) und zusätzlich noch 0,1 g 1 ,4-Diazabicyclooctan, DABCO (c) als Katalysator. Daraufhin wurden die drei Proben bei Raumtemperatur stehen gelassen, und mittels GC der Restgehalt an DCC in Abhängigkeit von der Zeit untersucht. In further experiments, to a) 0.5 g of water were added (b) and additionally 0.1 g of 1, 4-diazabicyclooctane, DABCO (c) as a catalyst. Thereafter, the three samples were allowed to stand at room temperature, and the residual DCC content as a function of time was examined by GC.
Tabelle 1 : GC (Flächenprozent) Table 1: GC (Area Percent)
Aus den Untersuchungsergebnissen kann man ableiten, dass sich eine Zusammensetzung bzw. Formulierung aus Carbodiimiden und Anhydriden unter Lagerbedingungen stabil verhält, insbesondere unter Ausschluss von Feuchtigkeit, und unter Einfluss von Wasser jedoch spontan reagiert. Diese Reaktion kann durch Zugabe von geeigneten Katalysatoren deutlich beschleunigt werden. It can be deduced from the test results that a composition or formulation of carbodiimides and anhydrides behaves stably under storage conditions, in particular with the exclusion of moisture, and reacts spontaneously under the influence of water. This reaction can be significantly accelerated by adding suitable catalysts.

Claims

Patentansprüche claims
1 . Zusammensetzung umfassend Carbodiimide, dadurch gekennzeichnet, dass die 1 . Composition comprising carbodiimides, characterized in that the
Zusammensetzung Komponenten umfasst, die ausgewählt sind aus  Composition includes components that are selected from
A) mindestens einer Verbindung enthaltend mindestens eine Carbodiimid-Gruppe, A) at least one compound containing at least one carbodiimide group,
B) mindestens einer Verbindung enthaltend mindestens eine Anhydrid-Gruppe, B) at least one compound containing at least one anhydride group,
C) optional Lösemittel,  C) optional solvent,
D) optional Hilfs- und Zusatzstoffe.  D) optional auxiliaries and additives.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1 , 2. Composition according to claim 1,
dadurch gekennzeichnet,  characterized,
dass die Zusammensetzung aktivierbar oder reaktiv ist, insbesondere in Gegenwart von Wasser oder Feuchte.  that the composition is activatable or reactive, in particular in the presence of water or moisture.
3. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 2, 3. Composition according to one of claims 1 to 2,
dadurch gekennzeichnet, dass  characterized in that
die mindestens eine Carbodiimid-Gruppe aufweisende Verbindung hergestellt wurde durch Umsetzung eines Isocyanats, insbesondere eines Diisocyanats, in Gegenwart eines Katalysators.  the at least one carbodiimide group-containing compound has been prepared by reacting an isocyanate, in particular a diisocyanate, in the presence of a catalyst.
4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, 4. Composition according to one of claims 1 to 3,
dadurch gekennzeichnet, dass  characterized in that
die Verbindung A) ausgewählt ist aus Carbodiimid-Gruppen und NCO-Gruppen  the compound A) is selected from carbodiimide groups and NCO groups
enthaltenden Verbindungen und/oder Carbodiimid-Gruppen enthaltenden Prepolymeren, wobei die Prepolymere Urethan-Gruppen und/oder Harnstoff-Gruppen umfassen.  containing prepolymers containing compounds and / or carbodiimide groups, said prepolymers comprising urethane groups and / or urea groups.
5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, 5. Composition according to one of claims 1 to 4,
dadurch gekennzeichnet, dass  characterized in that
mindestens eine Verbindung A) mindestens zwei Carbodiimid-Gruppen enthält, insbesondere weisen die Verbindungen A) im Mittel mindestens zwei Carbodiimid-Gruppen auf.  at least one compound A) contains at least two carbodiimide groups, in particular the compounds A) have on average at least two carbodiimide groups.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass 6. Composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that
die Verbindungen A) ein Molekulargewicht Mn von 300 bis 5000 g/mol aufweisen, insbesondere weisen die Verbindungen A) ein durchschnittliches Molekulargewicht Mn von 300 bis 5000 g/Mol auf.  the compounds A) have a molecular weight Mn of 300 to 5000 g / mol, in particular the compounds A) have an average molecular weight Mn of 300 to 5000 g / mol.
7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, 7. Composition according to one of claims 1 to 6,
dadurch gekennzeichnet, dass  characterized in that
die Verbindung B) mindestens eine Carbonsäureanhydrid-Gruppe aufweist, insbesondere weist mindestens eine Verbindung B) eine intramolekulare Carbonsäureanhydrid-Gruppe auf.  the compound B) has at least one carboxylic acid anhydride group, in particular at least one compound B) has an intramolecular carboxylic acid anhydride group.
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, 8. Composition according to one of claims 1 to 7,
dadurch gekennzeichnet, dass  characterized in that
die Verbindung B) ausgewählt ist aus Bernsteinsäureanydrid, Malonsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, 1 ,2-Cyclohexandisäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und  the compound B) is selected from succinic anhydride, malonic anhydride, maleic anhydride, 1, 2-cyclohexanedioic anhydride, phthalic anhydride and
Pyrromellitsäuredianhydrid, Mellitsäureanhydrid, Trimellitsäureanhydrid sowie deren organofunktionell substituierten Derivate oder Mischungen enthaltend mindestens zwei der genannten Verbindungen.  Pyrromellitic dianhydride, mellitic anhydride, trimellitic anhydride and their organofunctionally substituted derivatives or mixtures containing at least two of said compounds.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, 9. Composition according to one of claims 1 to 8,
dadurch gekennzeichnet, dass  characterized in that
das Lösemittel C) ein in Gegenwart der Verbindungen A und B inertes Lösemittel ist, bevorzugt eine organische oder anorganische inerte Flüssigkeit oder eine Mischung enthaltend mindestens zwei inerte Flüssigkeiten.  the solvent C) is a solvent which is inert in the presence of the compounds A and B, preferably an inert organic or inorganic liquid or a mixture containing at least two inert liquids.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, 10. The composition according to claim 9,
dadurch gekennzeichnet, dass  characterized in that
das Lösemittel C) ausgewählt ist aus aromatischen oder aprotischen Lösemitteln, bevorzugt Aceton, Ethylacetat, Butylacetat, Xylol, Gemischen aromatischer Lösemittel mit Siedepunkten oberhalb von 145 °C, Methoxypropylacetat, Dibaicester oder Mischungen enthaltend mindestens zwei der genannten Verbindungen.  the solvent C) is selected from aromatic or aprotic solvents, preferably acetone, ethyl acetate, butyl acetate, xylene, mixtures of aromatic solvents having boiling points above 145 ° C, methoxypropyl acetate, Dibaicester or mixtures containing at least two of said compounds.
1 1 . Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, 1 1. A composition according to any one of claims 1 to 10,
dadurch gekennzeichnet, dass sie Hilfs- und Zusatzstoffe D) enthält, die ausgewählt sind aus characterized in that it contains excipients and additives D) selected from
(i) 0,05 bis 5 Gew.-% Verlaufsmittel und/oder Lichtschutzmittel,  (i) 0.05 to 5% by weight of leveling agent and / or light stabilizer,
(ii) 0 bis 50 Gew.-% Füllstoffe und/oder Pigmente,  (ii) 0 to 50% by weight of fillers and / or pigments,
(iii) 0,001 bis 1 Gew.-% Katalysator, sowie  (iii) from 0.001 to 1% by weight of catalyst, as well
ad. 100 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung A) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Carbodiimid-Gruppe und B) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Anhydrid-Gruppe und optional C) Lösemittel.  ad. 100% by weight of the total composition A) at least one compound containing at least one carbodiimide group and B) at least one compound containing at least one anhydride group and optionally C) solvents.
12. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 1 1 , 12. The composition according to any one of claims 1 to 1 1,
dadurch gekennzeichnet, dass sie  characterized in that they
A) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Carbodiimid-Gruppe und B) die mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Anhydrid-Gruppe in einem molaren Verhältnis von Carbodiimid-Gruppen der Verbindung  A) at least one compound containing at least one carbodiimide group and B) the at least one compound containing at least one anhydride group in a molar ratio of carbodiimide groups of the compound
A) und freisetzbaren Carbonsäure-Gruppen der Verbindung B) von 10 : 1 bis 1 : 10 aufweist, vorzugsweise 10 : 1 bis 1 : 5, insbesondere 5 : 1 bis 1 : 5, bevorzugt 3 : 1 bis 1 : 3, besonders bevorzugt 2 : 1 bis 1 : 1 , jeweils mit plus/minus 0,5 Schwankungsbreite.  A) and releasable carboxylic acid groups of the compound B) of 10: 1 to 1: 10, preferably 10: 1 to 1: 5, in particular 5: 1 to 1: 5, preferably 3: 1 to 1: 3, particularly preferably 2: 1 to 1: 1, each with plus / minus 0.5 range.
13. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponenten 13. A process for preparing a composition according to any one of claims 1 to 12, characterized in that the components
A) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Carbodiimid-Gruppe,  A) at least one compound containing at least one carbodiimide group,
B) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Anhydrid-Gruppe,  B) at least one compound containing at least one anhydride group,
C) gegebenenfalls Lösemittel und  C) optionally solvents and
D) gegebenenfalls Hilfs- und Zusatzstoffe miteinander gemischt werden.  D) optionally adjuvants and additives are mixed together.
14. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach Anspruch 13, 14. A process for the preparation of a composition according to claim 13,
dadurch gekennzeichnet, dass  characterized in that
die Zusammensetzung im Wesentlichen wasserfrei hergestellt wird und, insbesondere unter Ausschluss von Feuchtigkeit in ein hermetisch verschließbares Behältnis abgefüllt wird und, insbesondere im Wesentlichen das Behältnis derart verschlossen wird, dass die Zusammensetzung nicht mit Feuchtigkeit in Kontakt kommt.  the composition is prepared substantially anhydrous and, in particular in the absence of moisture in a hermetically sealable container is filled and, in particular essentially the container is sealed so that the composition does not come into contact with moisture.
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 oder 14, 15. The method according to any one of claims 13 or 14,
dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A) ausgewählt ist aus Carbodiimid-Gruppen und NCO-Gruppen enthaltenden Verbindungen und/oder Carbodiimid-Gruppen enthaltenden Prepolymeren, wobei die Prepolymere hergestellt werden, indem Carbodiimid- und Isocyanat-Gruppen enthaltende Verbindungen mit monomeren, oligomeren oder polymeren Polyolen und/oder Polyaminen umgesetzt werden, wobei ggf. zu einem Zeitpunkt der Umsetzung characterized in that the component A) is selected from carbodiimide groups and NCO-containing compounds and / or carbodiimide-containing prepolymers, wherein the prepolymers are prepared by carbodiimide and isocyanate group-containing compounds with monomeric, oligomeric or polymeric polyols and / or Polyamines are reacted, optionally at a time of implementation
Monoalkohole und/oder Monoamine zugesetzt werden.  Monoalcohols and / or monoamines are added.
16. Verfahren nach Anspruch 15, 16. The method according to claim 15,
dadurch gekennzeichnet, dass  characterized in that
die Prepolymere hergestellt werden, indem ein molares Verhältnis der NCO-Gruppen der Isocyanate und NCO-reaktiven Gruppen, wie Hydroxy-Gruppen der Polyole oder NH- Gruppen der Amine von 5 : 1 bis 1 : 5 eingestellt wird, vorzugsweise wird ein Verhältnis von 1 : 1 eingestellt, und optional bei einer Temperatur von 10 bis 200 °C umgesetzt, wobei zur Herstellung der Prepolymere Isocyanate oder Diisocyanaten eingesetzt werden, wobei die Diisocyanate aliphatische, cycloaliphatische und/oder (cyclo)aliphatische, oder aromatische Diisocyanate mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen umfassen.  the prepolymers are prepared by setting a molar ratio of the NCO groups of the isocyanates and NCO-reactive groups, such as hydroxyl groups of the polyols or NH groups of the amines of 5: 1 to 1: 5, preferably a ratio of 1 1, and optionally reacted at a temperature of 10 to 200 ° C, being used for the preparation of the prepolymers isocyanates or diisocyanates, wherein the diisocyanates aliphatic, cycloaliphatic and / or (cyclo) aliphatic, or aromatic diisocyanates having 3 to 18 carbon atoms include.
17. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12 oder hergestellt nach einem der Ansprüche 13 bis 16, mit einer definierten Menge Feuchtigkeit, Wasser oder mit Wasser enthaltenden Lösemitteln oder mit Feuchtigkeit, Wasser oder mitWasser enthaltenden Lösemitteln zur Aktivierung der Zusammensetzung. 17. Use of a composition according to any one of claims 1 to 12 or prepared according to any one of claims 13 to 16, with a defined amount of moisture, water or water-containing solvents or with moisture, water or water-containing solvents for activating the composition.
18. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12 oder hergestellt nach einem der Ansprüche 13 bis 16 zur Herstellung von Lack, Klebstoff, Dichtmitteln, Dämmstoffen und/oder Formkörpern. 18. Use of a composition according to any one of claims 1 to 12 or prepared according to any one of claims 13 to 16 for the preparation of paint, adhesive, sealants, insulating materials and / or moldings.
19. Formulierung enthaltend eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass 19. Formulation containing a composition according to any one of claims 1 to 12, characterized in that
sie A) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Carbodiimid-Gruppe und B) mindestens eine Verbindung enthaltend mindestens eine Anhydrid-Gruppe in einem molaren Verhältnis von etwa 2 : 1 sowie Hilfsstoffe und Zusatzstoffe enthält.  it contains A) at least one compound containing at least one carbodiimide group and B) at least one compound containing at least one anhydride group in a molar ratio of about 2: 1 as well as auxiliaries and additives.
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