EP2525775A1 - Schäumende oder schäumbare zubereitungen mit einem gehalt an alkyl-lactosiden - Google Patents

Schäumende oder schäumbare zubereitungen mit einem gehalt an alkyl-lactosiden

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EP2525775A1
EP2525775A1 EP10701459A EP10701459A EP2525775A1 EP 2525775 A1 EP2525775 A1 EP 2525775A1 EP 10701459 A EP10701459 A EP 10701459A EP 10701459 A EP10701459 A EP 10701459A EP 2525775 A1 EP2525775 A1 EP 2525775A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
foaming
lactosides
galactopyranosyl
glucopyranoside
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP10701459A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jörg SCHREIBER
Sven Gerber
Volkmar Vill
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP2525775A1 publication Critical patent/EP2525775A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/046—Aerosols; Foams
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Definitions

  • the present invention relates to foaming or foamable preparations containing one or more alkyl-lactosides, and the use of one or more alkyl-lactosides in foam-like or foamable preparations.
  • Foams represent dispersions of gas in a liquid. They are thermodynamically and unstable over very long periods of time. They are often referred to as kinetically stable.
  • the instability is caused, for example, by the phenomenon of "drainage", that is to say the water in the lamellae flows downwards due to gravity and / or the surfactants located in the lamella interface are compressed or the thickness of the lamella drops, so that it Finally, two small adjoining gas bubbles in a larger gas bubble rise.
  • Foams in aqueous systems are stabilized by surfactants. These surfactants are found in the cosmetics sector of soaps, foam and shower baths, oil baths, face cleansing products and shaving products.
  • Surfactants are amphiphilic substances that can dissolve organic, nonpolar substances in water. Due to their specific molecular structure with at least one hydrophilic and one hydrophobic part of the molecule, they provide for a lowering of the surface tension of the water, the wetting of the skin, the facilitation of dirt removal and dissolution, a gentle rinsing and - as desired - for foam regulation.
  • hydrophilic portions of a surfactant molecule are usually polar functional groups, for example -COO " , -OSO 3 2" , -S0 3 ' , while the hydrophobic portions in
  • CONFIRMATION COPY usually represent nonpolar hydrocarbon radicals.
  • Surfactants are generally classified according to the nature and charge of the hydrophilic part of the molecule. Here four groups can be distinguished:
  • the surfactants used in cosmetic formulations are fatty alcohol ethoxylates, such as lauryl ether sulfate or lauryl sulfate, fatty acid ishionates, sulfosuccinic acid esters, betaines, cocoamphoacetates.
  • a surfactant system comprising a fast defoamer and a foam stabilizer is used according to the following scheme:
  • the stabilization of the foam is carried out with lauryl ether sulfate with a different class of substances, such as betaines or cocoamphoacetates.
  • lauryl sulfate is used as a foaming surfactant for toothpaste. For safety reasons it is recommended not to use more than 2%.
  • lauryl ether sulfate (LES) and lauryl sulfate (LS) are frequently used as surfactant for foaming preparations. This surfactant foams well in water, but the foam is not long-term stable. Therefore, cosurfactants are added, such as betaines, cocoamphoacetates.
  • common salt and / or a polymer is often added to obtain gelatinous formulations.
  • R is a branched or unbranched alkyl radical having 8 to 12 carbon atoms, which is a- or ß-linked glycosidically with the Lactoserest.
  • alkyl lactoside (s) is or are selected from the group
  • the invention relates to preparations for oral and dental care. Frequently, there is a lack of mucous membrane-compatible and foaming surfactants / emulsifiers or of substances which thicken the preparation intended for this purpose. Often methylhydroxypropylcellulose or hypromellose is used as thickener for fluoride gels
  • the preparation processes for components according to the invention are basically known (Vill, V., Böcker, T., Thiem, J., Fischer, F., Liq., Cryst, 6, 1989, 349 et seq., V. Minden, HM, Brandenburg, K., Seydel, U., Koch, MHJ, Garamus, VM, Willumeit, R., Vill, V., Chem. Phys. Lipids, 106, 2000, 157ff .; Schreiber, Joerg; Milkereit, Goetz; Gerber, Sven Vill, Volkmar, PCT International Appl., (2006), 67pp). These provide the product in the highest purity and only one anomer after purification by column chromatography.
  • lactosides obtainable in this way are ⁇ / ⁇ mixtures. These are advantageous according to the invention, but can also, if desired, be replaced by anomerically pure substances.
  • LacC8 The preparation of the following alkyl lactosides is briefly outlined below: LacC8:
  • the product was recrystallized in freshly distilled ethanol.
  • Lac-C8 and Lac-C10 were each stirred with about 80 ml of anhydrous methanol and 3 spatula tips Natiummethylat three hours. The solutions were stirred for about 15 minutes after addition of ion exchanger Dowex 50 WX 4. After a subsequent pH test (pH: 4), the ion exchanger was filtered off and the solvent was removed under reduced pressure. The products Lac-C8 and Lac-C10 were purified by column chromatography (chloroform, methanol 3: 1). Yield: 56% LacC8 white solids
  • the peracetylated lactoside Lac810z was stirred for three hours with about 80 ml of anhydrous methanol and 3 spatula tips of sodium methoxide. The solutions were stirred for about 15 minutes after addition of ion exchanger Dowex 50 WX 4. After subsequent pH test (pH: 4), the ion exchanger was filtered off and the solvent was removed under reduced pressure. The products Lac810z were purified by column chromatography (chloroform, methanol 3: 1).
  • lactosides were designated according to the fatty alcohols. Pure fatty alcohols are also available from Fluka / Sigma. Fatty alcohol mixtures from Sasol.
  • Lac810z for example, is a C8 / C10 lactoside prepared by chemical synthesis from lactose (monohydrate) and the fatty alcohol mixture Nafol 810 z from Sasol.
  • Lac-C12 1-Dodecanol - - 96 The preparations according to the invention are particularly preferably characterized in that the total amount of one or more alkyl lactosides according to the invention in the finished cosmetic or dermatological preparations, characterized in that they contain 0.05 to 5 wt .-%, preferably 0.1 - 3% Wt .-% of one or more C8-12 alkyl lactosides, based on the total weight of the aqueous phase.
  • compositions according to the invention-advantageously cosmetic and / or dermatological-can contain cosmetic adjuvants such as are conventionally used in such preparations, e.g. Preservatives, perfumes, anti-foaming agents, dyes, pigments having a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation, such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, Electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic adjuvants such as are conventionally used in such preparations, e.g. Preservatives, perfumes, anti-foaming agents, dyes, pigments having a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation, such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, Electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention are particularly advantageously distinguished by a content of other surfactants.
  • surfactants are anionic surfactants, for example selected from the group of
  • acylglutamates for example sodium acylglutamate, di-TEA-palmitoylaspartate and sodium caprylic / capric glutamate,
  • acyl peptides for example palmitoyl-hydrolyzed milk protein, sodium cocoyl-hydrolysed soy protein and sodium / potassium cocoyl-hydrolyzed collagen,
  • sarcosinates for example myristoyl sarcosine, TEA-lauroyl sarcosinate, sodium lauroyl sarcosinate and sodium cocoyl sarcosinate,
  • taurates for example sodium lauroyl taurate and sodium methyl cocoyl taurate
  • Carboxylic acids and derivatives such as
  • carboxylic acids for example lauric acid, aluminum stearate, magnesium alkoxide and zinc undecylenate,
  • Ester carboxylic acids for example calcium stearoyl lactylate, laureth-6-citrate and sodium PEG-4-lauramide carboxylate,
  • Ether carboxylic acids for example sodium laureth-13-carboxylate and sodium PEG-6-cocamide carboxylate, Phosphoric acid esters and salts such as DEA-oleth-10-phosphate and dilaureth-4-phosphate,
  • Sulfonic acids and salts such as
  • alkylsulfonates for example sodium, sodium sulfonate 12- C 14 olefin, sodium lauryl sulfoacetate and magnesium PEG-3 cocamide sulfate,
  • Sulfosuccinates for example dioctyl sodium sulphosuccinate, disodium laureth sulphosuccinate, disodium lauryl sulphosuccinate and disodium undecylenamido MEA sulphosuccinate, and
  • Sulfuric acid esters such as
  • alkyl ether sulfate for example sodium, ammonium, magnesium, MIPA, TIPA rethsulfat lauryl sulfate, sodium and sodium C 12- 13 pareth-,
  • Alkyl sulfates for example sodium, ammonium and TEA lauryl sulfate.
  • surfactants to be advantageously used according to the invention are cationic surfactants, for example selected from the group of
  • Quaternary surfactants contain at least one N atom covalently bonded to 4 alkyl and / or aryl groups. This results in a positive charge regardless of the pH.
  • Advantageous quaternary surfactants are alkylbetaine, alkylamidopropyl betaine and alkyl amido propylhydroxysulfain.
  • Cationic surfactants may furthermore preferably be selected from the group of the quaternary ammonium compounds, in particular benzyltrialkylammonium chlorides or bromides, such as, for example, benzyldimethylstearylammonium chloride, alkyltrialkylammonium salts, for example cetyltrimethylammonium chloride or bromide, alkyldimethylhydroxyethylammonium chlorides or bromides, dialkyldimethylammonium chlorides or bromides , Alkylamidethyltrimethylammoniumethersulfate, alkylpyridinium salts, for example lauryl or Cetylpyrimidiniumchlorid, imidazoline derivatives and compounds with cationic Characteristics such as amine oxides, for example alkyldimethylamine oxides or alkylaminoethyldimethylamine oxides. Cetyltrimethylammonium salts are particularly advantageous to use.
  • surfactants are amphoteric surfactants, for example selected from the group
  • acyl- / dialkylethylenediamine for example sodium acylamphoacetate, disodium acyl amphodipropionate, disodium alkyl amphodiacetate, sodium acylamphohydroxypropyl sulphoneate, disodium acyl amphodiacetate and sodium acylamphopropionate,
  • N-alkylamino acids for example aminopropylalkylglutamide, alkylaminopropionic acid, sodium alkylimidodipropionate and lauroamphocarboxyglycinate.
  • surfactants to be used advantageously according to the invention are nonionic surfactants, for example those selected from the group of
  • Alkanolamides such as Cocamide MEA / DEA / MI PA
  • amine oxides such as cocoamidopropylamine oxide
  • Ethers for example ethoxylated / propoxylated alcohols, ethoxylated / propoxylated esters, ethoxylated / propoxylated glycerol esters, ethoxylated / propoxylated cholesterols, ethoxylated / propoxylated triglyceride esters, ethoxylated propoxylated lanolin, ethoxylated / propoxylated polysiloxanes, propoxylated POE ethers and alkylpolyglycosides such as lauryl glucoside, decyl glycoside and cocoglycoside.
  • Fast foaming agent primary surfactant
  • foam stabilizer substance class alkyl-lactoside (s) alkyl-lactoside (s)
  • a C8-lactoside as primary surfactant and a C10 and / or C12 lactoside as cosurfactant are selected for this purpose.
  • the shorter chain C8 alkyl lactosides are more concentrated than the longer chain C10 / C12 alkyl-alkyl lactosides if one wants to obtain clear formulations.
  • the pH was adjusted with citric acid and was at about pH 5.5.
  • the individual samples (10 ml of a 5 wt.% Aqueous solution, pH 5.5) were swirled 20 times within 1 min and then the foam height (in mL) and the foam stability (in min) on Observed for 120 min.
  • the experiments show that the mixtures of lactosides and the cosurfactants (sodium acylglutamate, cocoamphoacetate) and / or the primary surfactant (LES) used have good foaming power.
  • the sample shows a particularly good foam stability (primary surfactant: LacCl O, cosurfactant: cocoamphoacetate).
  • the foam was still stable after 2 hours.
  • the primary surfactant: LES and cosurfactant: LacCI O showed good foam stability after 2 hours.
  • the pH was adjusted with citric acid and was at about pH 5.5.

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Abstract

Schäumende oder schäumbare Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren C8-12-Alkyl-Lactosiden der allgemeinen Struktur (I) bei der R einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, der α- oder ß-glycosidisch mit dem Lactoserest verknüpft ist.

Description

Beiersdorf Aktiengesellschaft
Hamburg
Beschreibung
Schäumende oder schäumbare Zubereitungen mit einem Gehalt an Alkyl-Lactosiden
Die vorliegende Erfindung betrifft schäumende oder schäumbare Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Alkyl-Lactosiden, sowie die Verwendung von einem oder mehreren Alkyl-Lactosiden in schaumförmigen oder schäumbaren Zubereitungen.
Schäume stellen Dispersionen von Gas in einer Flüssigkeit dar. Sie sind thermodynamisch und über sehr lange Zeiträume betrachtet, instabil. Man bezeichnet sie häufig als kinetisch stabil.
Die Instabilität wird zum Beispiel durch das Phänomen„Drainage" verursacht, das heißt, das Wasser in den Lamellen fließt aufgrund der Schwerkraft nach unten und/oder die in der Grenzfläche der Lamelle befindlichen Tenside werden zusammengepresst bzw die Dicke der Lamelle sinkt, so dass es schließlich zwei kleine aneinander grenzende Gasbläschen in einer größeren Gasblase aufgehen.
Schäume in wässrigen Systemen werden durch Tenside stabilisiert. Diese Tenside sind im Bereich Kosmetik Bestandteil von Seifen, Schaum- und Duschbädern, Ölbädern, Gesichtreinigungsprodukten und Rasierprodukten anzutreffen.
Tenside sind amphiphile Stoffe, die organische, unpolare Substanzen in Wasser lösen können. Sie sorgen, bedingt durch ihren spezifischen Molekülaufbau mit mindestens einem hydrophilen und einem hydrophoben Molekülteil, für eine Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers, die Benetzung der Haut, die Erleichterung der Schmutzentfernung und -lösung, ein leichtes Abspülen und - je nach Wunsch - für Schaumregulierung.
Bei den hydrophilen Anteilen eines Tensidmoleküls handelt es sich meist um polare funktionelle Gruppen, beispielweise -COO", -OS03 2", -S03 ', während die hydrophoben Teile in
BESTÄTIGUNGSKOPIE der Regel unpolare Kohlenwasserstoffreste darstellen. Tenside werden im allgemeinen nach Art und Ladung des hydrophilen Molekülteils klassifiziert. Hierbei können vier Gruppen unterschieden werden:
• anionische Tenside,
• kationische Tenside,
• amphotere Tenside und
• nichtionische Tenside.
Als Tenside werden in kosmetischen Formulierungen Fettalkoholethoxylate wie Laurylethersulfat oder Laurylsulfat verwendet, Fettsäureisthionate, Sulfobernsteinsäureester, Betaine, Cocoamphoacetate.
Die Produktion von kosmetischen Reinigungsmitteln zeigt seit Jahren eine steigende Tendenz. Dies ist vor allem auf das zunehmende Gesundheitsbewußtsein und Hygienebedürfnis der Verbraucher zurückzuführen.
Oberflächenaktive Stoffe - am bekanntesten die Alkalisalze der höheren Fettsäuren, also die klassischen "Seifen" - sind amphiphile Stoffe, die organische unpolare Substanzen in Wasser emulgieren können.
Diese Stoffe schwemmen nicht nur Schmutz von Haut und Haaren, sie reizen, je nach Wahl des Tensids oder des Tensidgemisches, Haut und Schleimhäute mehr oder minder stark. Es ist zwar eine große Zahl recht milder Tenside erhältlich, jedoch sind die Tenside des Standes der Technik entweder mild, reinigen aber schlecht, oder aber sie reinigen gut, reizen jedoch Haut oder Schleimhäute.
Schon bei einem einfachen Wasserbade ohne Zusatz von Tensiden kommt es zunächst zu einer Quellung der Hornschicht der Haut, wobei der Grad dieser Quellung beispielsweise von der Dauer des Bades und dessen Temperatur abhängt. Zugleich werden wasserlösliche Stoffe, z.B. wasserlösliche Schmutzbestandteile, aber auch hauteigene Stoffe, die für das Wasserbindungsvermögen der Hornschicht verantwortlich sind, ab- bzw. ausgewaschen. Durch hauteigene oberflächenaktive Stoffe werden zudem auch Hautfette in gewissem Ausmaße gelöst und ausgewaschen. Dies bedingt nach anfänglicher Quellung eine nachfolgende deutliche Austrocknung der Haut, die durch waschaktive Zusätze nach verstärkt werden kann. Bei gesunder Haut sind diese Vorgänge im allgemeinen belanglos, da die Schutzmechanismen der Haut solche leichten Störungen der oberen Hautschichten ohne weiteres kompensieren können. Aber bereits im Falle nichtpathologischer Abweichungen vom Normalstatus, z.B. durch umweltbedingte Abnutzungsschäden bzw. Irritationen, Lichtschäden, Altershaut usw., ist der Schutzmechanismus der Hautoberfläche gestört. Unter Umständen ist er dann aus eigener Kraft nicht mehr imstande, seine Aufgabe zu erfüllen und muß durch externe Maßnahmen regeneriert werden. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war somit, diesem Mangel des Standes der Technik Abhilfe zu schaffen.
Es ist an sich natürlich bekannt, Schäume in wäßrigen Systemen zu bewerkstelligen. Üblicherweise bedient man sich eines Tensidsystems, welches einen schnellen Anschäumer und einen Schaumstabilisierer umfaßt, gemäß folgendem Schema:
Tab.1
Schneller Anschäumer (Primärtensid) Schaumstabilisierer (Contensid)
Substanzklasse LES Betaine
LES Cocoamphoacetat
LES Mischungen von 2 Cotensiden
Die Stabilisierung des Schaums erfolgt bei Laurylethersulfat mit einer anderen Substanzklasse, wie beispielsweise Betainen oder Cocoamphoacetaten.
Die Forderungen an die Eigenschaften kosmetischer Reinigungspräparate haben sich in den letzten Jahren stark gewandelt. Früher standen Effekte wie Reinigen und Schäumen im Vordergrund der Verbraucherwünsche. Zur Zeit sind die ökologischen, ökonomischen und insbesondere dermatologischen Eigenschaften der Produkte vorrangig, obwohl das Schaumvermögen nach wie vor eine entscheidende Rolle spielt, beispielsweise als Indikator, um Restmengen von Tensiden nach der Reinigung von Haut und Haaren zu entfernen oder um Überdosierungen bei der Anwendung zu vermeiden.
Allerdings steht bei kosmetischen Produkten - im Gegensatz zu den meisten technischen Reinigungsmitteln - die Haut- und Schleimhautverträglichkeit absolut im Vordergrund; die Produkte sollen„mild" sein.
Es ist ferner bekannt, das Natriumlaurysulfat als schäumendes Tensid für Zahnpasta verwendet wird. Aus Sicherheitsgründen wird empfohlen, nicht mehr als 2% einzusetzen. Für den Bereich Kosmetik, Dermatologie wird als Tensid für schäumende Zubereitungen häufig Laurylethersulfat (LES) und Laurylsulfat (LS) verwendet. Dieses Tensid schäumt in Wasser gut an, der Schaum ist aber nicht langzeitstabil. Daher werden Cotenside zugesetzt wie Betaine, Cocoamphoacetate. Zusätzlich wird häufig Kochsalz und/oder ein Polymer zugesetzt, um gelförmige Zubereitungen zu erhalten.
Erfindungsgemäß gelöst werden diese Probleme durch schäumende oder schäumbare Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren C8.i2-Alkyl-Lactosiden der allgemeinen Struktur
bei der R einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, der a- oder ß-glycosidisch mit dem Lactoserest verknüpft ist.
Erfindungsgegemäß bevorzugt sind solche Zubereitungen die dadurch gekennzeichnet sind, daß das oder die Alkyl-Lactoside gewählt wird oder werden aus der Gruppe
Octyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-ß-D-glucopyranosid
Octyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-a-D-glucopyranosid
Decyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-ß-D-glucopyranosid
Decyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-a-D-glucopyranosid
Dodecyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-ß-D-glucopyranosid
Dodecyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-a-D-glucopyranosid
In einer vorteilhaften Ausführungsform betrifft die Erfindung Zubereitungen für die Mund-und Zahnpflege. Häufig mangelt es hier an schleimhautverträglichen und schäumenden Tensiden/Emulgatoren beziehungsweise an Substanzen, die die dafür vorgesehene Zubereitung verdicken. Häufig wird Methylhydroxypropylcellulose oder Hypromellose als Verdicker für Fluoridgele verwendet
Die Synthese der Alkyl-Lactoside kann beispielsweise nach folgendem Reaktionsschema, erfolgen:
. H20
Die Herstellungsverfahren für erfindungsgemäße Komponenten sind dem Grunde nach bekannt (Vill, V., Böcker, T., Thiem, J., Fischer, F., Liq. Cryst, 6, 1989, 349ff.; v. Minden, H.M., Brandenburg, K., Seydel, U., Koch, M.H.J., Garamus, V.M., Willumeit, R., Vill, V., Chem. Phys. Lipids, 106, 2000, 157ff.; Schreiber, Joerg; Milkereit, Goetz; Gerber, Sven; Vill, Volkmar, PCT Int. Appl., (2006), 67pp). Diese liefern das Produkt in höchster Reinheit und nur einem Anomer nach Reinigung durch Säulenchromatographie.
Bei den so erhältlichen Lactosiden handelt es sich um α/β-Gemische. Diese sind erfindungsgemäß vorteilhaft, können aber auch, falls erwünscht durch anomerenreine Substanzen ersetzt werden.
Die Herstellung folgender Alkyl-Lactoside wird im folgenden kurz skizziert: LacC8:
Octyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-ß-D-glucopyranosid
Octyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-a-D-glucopyranosid
LacC10:
Decyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-ß-D-glucopyranosid
Decyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-a-D-glucopyranosid
LacC12:
Dodecyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-ß-D-glucopyranosid
Dodecyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-a-D-glucopyranosid
Darstellung von 1 ,2,3,6-Tetra-0-acetyl-4-0-(2\3\4',6'-tetra-0-acetyl-ß-D-galactopyranosyl)- ß-D-glucopyranose (Octaacetyl-ß-Lactose)
40,0 g Lactose (0.117 mol, enthielt 5 % H20) wurden in 110 ml (1 ,17 mol; 10,5 eq) Essigsäureanhydrid gelöst. Das Gemisch wurde auf -5 °C gekühlt und eine Mischung aus vier Tropfen konzentrierter Schwefelsäure in 1 ml Essigsäureanhydrid wurde langsam und tropfenweise dazugegeben. Nach beendeter Zugabe rührte das Reaktionsgemisch noch 10 Minuten bei -5°C , dann 2 Stunden bei 60 °C. Die Lösung wurde auf Eis gegossen und mit Dichlormethan versetzt. Die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase wurde mit 50 ml CH2CI2 (2χ) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden in 600 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung getropft. Das Gemisch wurde filtriert und anschließend getrennt. Die wässrige Phase wurde mit 50 ml CH2CI2 (2x) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit 100 ml H20 gewaschen, über MgS04 getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt.
Das Produkt wurde in frisch destilliertem Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 80% LacOAc weißer Feststoff.
Herstellungsbeispiel 1
Darstellung von
Octyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)- ß -D-glucopyranosid
Decyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-ß-D-glucopyranosid
Dodecyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-ß-D-glucopyranosid
als Reinsubstanzen (ß-Anomer)
(10 mmol) 1 ,2,3,4-Tetra-0-acetyl-4-0-(2',3',4',5'-tetra-0-acetyl-ß-D-galactopyranosyl)-ß-D- glucopyranosid und (14 mmol) des jeweiligen Alkohols (hier 1-Dodecanol, 1-Decanol und 1- Octanol) in 100 ml abs. Dichlormethan wurden unter Rühren gelöst. Hierzu wurden (14 mmol) Bortrifluorid-Etherat langsam zugetropft. Anschließend wurde die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung des Produktes wurden 100 ml gesättigte Natriumhydrogencarbonat-Lösung zugegeben und für weitere 30 min. gerührt. Die wässrige Phase wurde zweimal mit jeweils 30 ml Dichlormethan extrahiert, die vereinten organischen Phasen wurden zweimal mit 60 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat- Lösung und einmal mit 60 ml destilliertem Wasser gewaschen. Nach anschließender Trocknung über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel unter verminderten Druck entfernt. Das Produkt wurde säulenchromatographisch gereinigt (Petrolether (50-70), Ethylacetat 2:1).
Die peracetylierten Lactoside Lac-C8 und Lac-C10 wurden jeweils mit ca. 80 ml wasserfreien Methanol und 3 Spatelspitzen Natiummethylat drei Stunden gerührt. Die Lösungen wurden nach Zugabe von Ionenaustauscher Dowex 50 WX 4 ca. 15 Minuten gerührt. Nach anschließender pH-Wert-Prüfung (pH: 4) wurde der Ionenaustauscher abfiltriert und das Lösungsmittel unter verminderten Druck entfernt. Die Produkt Lac-C8 und Lac-C10 wurden säulenchromatographisch gereinigt (Chloroform, Methanol 3:1). Ausbeute: 56 % LacC8 weißer Feststoffe
61 % LacCI O weißer Feststoffe
58 % LacC12 weißer Feststoffe
Herstellungsbeispiel 2
Darstellung von Lac810z:
Octyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)- α/ß -D-glucopyranosid
Decyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-a/ß-D-glucopyranosid
als Produktgemisch mittels eines Fettalkoholgemischen (Sasol, Nafol 810 z, 15% C8 und 85% C10). Die α/ß -Anomere wurden nicht getrennt.
(10 mmol) 1 ,2,3,4-Tetra-0-acetyl-4-0-(2',3',4',5'-tetra-0-acetyl-ß-D-galactopyranosyl)-ß-D- glucopyranosid und (14 mmol) des jeweiligen Alkohols (hier Sasol, Nafol 810 z, 15% C8 und 85% C10) in 100 ml abs. Dichlormethan wurden unter Rühren gelöst. Hierzu wurden (14 mmol) Bortrifluorid-Etherat langsam zugetropft. Anschließend wurde die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung des Produktes wurden 100 ml gesättigte Natriumhydrogencarbonat-Lösung zugegeben und für weitere 30 min. gerührt. Die wässrige Phase wurde zweimal mit jeweils 30 ml Dichlormethan extrahiert, die vereinten organischen Phasen wurden zweimal mit 60 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat- Lösung und einmal mit 60 ml destilliertem Wasser gewaschen. Nach anschließender Trocknung über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel unter verminderten Druck entfernt. Das Produkt wurde säulenchromatographisch gereinigt (Petrolether (50-70), Ethylacetat 2: 1 ).
Das peracetylierten Lactosid Lac810z wurde mit ca. 80 ml wasserfreien Methanol und 3 Spatelspitzen Natiummethylat drei Stunden gerührt. Die Lösungen wurden nach Zugabe von Ionenaustauscher Dowex 50 WX 4 ca. 15 Minuten gerührt. Nach anschließender pH- Wert-Prüfung (pH: 4) wurde der Ionenaustauscher abfiltriert und das Lösungsmittel unter verminderten Druck entfernt. Die Produkt Lac810z wurden säulenchromatographisch gereinigt (Chloroform, Methanol 3:1).
Ausbeute: 55 % Lac810z weißer Feststoff Weitere Fettalkoholgemische sind möglich
Die Lactoside wurden in Anlehnung an die Fettalkohole entsprechend bezeichnet. Reine Fettalkohole sind auch von Fluka/Sigma erhältlich. Fettalkoholmischungen von Sasol.
Lac810z beispielsweise ist ein C8/C10-Lactosid, das durch chemische Synthese aus Lactose (Monohydrat) und der Fettalkoholmischung Nafol 810 z der Firma Sasol hergestellt wurde.
Tab.3
Abkürzungen Sasol Gehalt in Gew.%:
Lactosid Fettalkohol- n-C8-OH n-C10-OH n-C12-OH
Handelsname
Lac-810d Nafol 810 d 46.0 53.6 —
Lac-810 f Nafol 810 f 70.1 29.8 —
Lac-810z Nafol 810 z 15.0 84.8 —
Lac-1012b Lincol 1012 b — 80.3 19.7
— Fluka/Sigma — — —
— Handelsname — — —
Lac-C8 1-Octanol 96 — —
Lac-C10 1-Decanol — 95 —
Lac-C12 1-Dodecanol - - 96 Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind besonders bevorzugt dadurch gekennzeichnet, daß die Gesamtmenge an einer oder mehreren erfindungsgemäß Alkyl-Lactoside in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,05 bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,1 - 3 % Gew.-% von einem oder mehreren C8-12- Alkyl-Lactosiden enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der wäßrigen Phase.
Die erfindungsgemäßen - vorteilhaft kosmetischen und/oder dermatologischen - Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Besonders vorteilhaft zeichnen sich die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen durch einen Gehalt an weiteren Tensiden aus.
Erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende weitere Tenside sind anionische Tenside, beispielsweise gewählt aus der Gruppe der
Acylaminosäuren (und deren Salze), wie
1. Acylglutamate, beispielsweise Natriumacylglutamat, Di-TEA-palmitoylaspartat und Natrium Caprylic/ Capric Glutamat,
2. Acylpeptide, beispielsweise Palmitoyl-hydrolysiertes Milchprotein, Natrium Cocoyl- hydrolysiertes Soja Protein und Natrium-/ Kalium-Cocoyl-hydrolysiertes Kollagen,
3. Sarcosinate, beispielsweise Myristoyl Sarcosin, TEA-Iauroyl Sarcosinat, Natrium- lauroylsarcosinat und Natriumcocoylsarkosinat,
4. Taurate, beispielsweise Natriumlauroyltaurat und Natriummethylcocoyltaurat,
5. Acyllactylate, Lauroyllactylat, Caproyllactylat
6. Alaninate
Carbonsäuren und Derivate, wie
1. Carbonsäuren, beispielsweise Laurinsäure, Aluminiumstearat, Magnesiumalkanolat und Zinkundecylenat,
2. Ester-Carbonsäuren, beispielsweise Calciumstearoyllactylat, Laureth-6-Citrat und Natrium PEG-4-Lauramidcarboxylat,
3. Ether-Carbonsäuren, beispielsweise Natriumlaureth-13-Carboxylat und Natrium PEG- 6-Cocamide Carboxylat, Phosphorsäureester und Salze, wie beispielsweise DEA-Oleth-10-Phosphat und Dilaureth-4 Phosphat,
Sulfonsäuren und Salze, wie
1. Acyl-isethionate, z.B. Natrium-/ Ammoniumcocoyl-isethionat,
2. Alkylarylsulfonate,
3. Alkylsulfonate, beispielsweise Natriumcocosmonoglyceridsulfat, Natrium C12-14 Olefin- sulfonat, Natriumlaurylsulfoacetat und Magnesium PEG-3 Cocamidsulfat,
4. Sulfosuccinate, beispielsweise Dioctylnatriumsulfosuccinat, Dinatriumlaurethsulfosuc- cinat, Dinatriumlaurylsulfosuccinat und Dinatriumundecylenamido-MEA-Sulfosuccinat sowie
Schwefelsäureester, wie
1. Alkylethersulfat, beispielsweise Natrium-, Ammonium-, Magnesium-, MIPA-, TIPA- Lau- rethsulfat, Natriummyrethsulfat und Natrium C12-13-Parethsulfat,
2. Alkylsulfate, beispielsweise Natrium-, Ammonium- und TEA-Laurylsulfat.
Erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende weitere Tenside sind kationische Tenside, beispielsweise gewählt aus der Gruppe der
1. Alkylamine,
2. Alkylimidazole,
3. Ethoxylierte Amine und
4. Quaternäre Tenside.
5. Esterquats
Quaternäre Tenside enthalten mindestens ein N-Atom, das mit 4 Alkyl- und/oder Arylgruppen kovalent verbunden ist. Dies führt, unabhängig vom pH Wert, zu einer positiven Ladung. Vorteilhafte quaternäre Tenside sind Alkylbetain, Alkylamidopropylbetain und Alkyl-amido- propylhydroxysulfain. Kationische Tenside können ferner bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung gewählt werden aus der Gruppe der quaternären Ammoniumverbindungen, insbesondere Benzyltrialkylammoniumchloride oder -bromide, wie beispielsweise Benzyldimethylstearylammoniumchlorid, ferner Alkyltrialkylammoniumsalze, beispielsweise beispielsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, Alkyldimethylhydro- xyethylammoniumchloride oder -bromide, Dialkyldimethylammoniumchloride oder -bromide, Alkylamidethyltrimethylammoniumethersulfate, Alkylpyridiniumsalze, beispielsweise Lauryl- oder Cetylpyrimidiniumchlorid, Imidazolinderivate und Verbindungen mit kationischem Charakter wie Aminoxide, beispielsweise Alkyldimethylaminoxide oder Alkylamino- ethyldimethylaminoxide. Vorteilhaft sind insbesondere Cetyltrimethylammoniumsalze zu verwenden.
Erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende weitere Tenside sind amphotere Tenside, beispielsweise gewählt aus der Gruppe
1. Acyl-/dialkylethylendiamin, beispielsweise Natriumacylamphoacetat, Dinatriumacyl- amphodipropionat, Dinatriumalkylamphodiacetat, Natriumacylamphohydroxypropylsul- fonat, Dinatriumacylamphodiacetat und Natriumacylamphopropionat,
2. N-Alkylaminosäuren, beispielsweise Aminopropylalkylglutamid, Alkylaminopropion- säure, Natriumalkylimidodipropionat und Lauroamphocarboxyglycinat.
Erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende weitere Tenside sind nichtionische Tenside, beispielsweise gewählt aus der Gruppe der
1. Alkohole,
2. Alkanolamide, wie Cocamide MEA/ DEA/ MI PA,
3. Aminoxide, wie Cocoamidopropylaminoxid,
4. Ester, die durch Veresterung von Carbonsäuren mit Ethylenoxid, Glycerin, Sorbitan oder anderen Alkoholen entstehen,
5. Ether, beispielsweise ethoxylierte/propoxylierte Alkohole, ethoxylierte/ propoxylierte Ester, ethoxylierte/ propoxylierte Glycerinester, ethoxylierte/ propoxylierte Cholesterine, ethoxylierte/ propoxylierte Triglyceridester, ethoxyliertes propoxyliertes Lanolin, ethoxylierte/ propoxylierte Polysiloxane, propoxylierte POE-Ether und Alkylpolyglycoside wie beispielsweise Laurylglucosid, Decylglycosid und Cocoglycosid.
6. Sucroseester, -Ether
7 Polyglycerinester, Diglycerinester, Monoglycerinester
8. Methylglucosester, Ester von Hydroxysäuren
Vorteilhaft ist ferner die Verwendung einer Kombination von anionischen und/oder ampho- teren Tensiden mit einem oder mehreren Alkyl-Lactosiden.
Es ist erfindungsgemäß möglich und vorteilhaft, nach folgender Übersicht Schäume zu erhalten:
Tab. 4
Schneller Anschäumer (Primärtensid) Schaumstabilisierer (Contensid) Substanzklasse Alkyl-Lactosid(e) Alkyl-Lactosid(e) Dazu wählt man beispielsweise ein C8-Lactosid als Primärtensid und ein C10 und/oder C12 Lactosid als Cotensid. Die kürzerkettigen C8- Alkyl-Lactoside sind höher konzentriert als die längerkettigen C10/C12 Alkyl-Alkyl-Lactoside einzusetzen, wenn man klare Formulierungen erhalten möchte.
Tab. 5
Es ist ferner erfindungsgemäß möglich und vorteilhaft, nach folgender Übersicht Schäume zu erhalten:
Schneller Anschäumer (Primärtensid) Schaumstabilisierer (Contensid) Substanzklasse LES Alkyl-Lactosid(e)
LS Alkyl-Lactosid(e)
Tab. 6
Es ist ferner erfindungsgemäß möglich und vorteilhaft, nach folgender Übersicht Schäume zu erhalten:
Schneller Anschäumer (Primärtensid) Schaumstabilisierer (Contensid) Substanzklasse Alkyl-Lactosid(e) Betain
Alkyl-Lactosid(e) Cocoamphoacetat
Bestimmung des Schaumvermögens I
Mit den Lactosidgemischen wurden das Schaumvermögen und die Schaumstabilität nach einem folgenden Verfahren getestet:
Von den einzelnen Proben wurden 10 ml einer 5 Gew. % wässrigen Lösung in ein 100 ml Mischzylinder überführt und 20-mal innerhalb von 1 min stark geschwenkt und dann über 2 Stunden beobachtet. Als Vergleich wurde LES 5 Gew. % und Plantaren 818 UP 5 Gew. % verwendet.
Der pH-Wert wurde mit Citronensäure eingestellt und lag bei ca. pH 5,5.
In der folgenden Tabelle sind die einzelnen Ergebnisse der Lactosidgemische zusammengefasst. Tab. 7
Schaumtest I:
In einen 100 ml Mischzylinder wurden die einzelnen Proben (10 ml einer 5 Gew. % wässrigen Lösung, pH 5,5) 20-mal innerhalb von 1 min stark geschwenkt und dann die Schaumhöhe (in mL) und die Schaumstabilität (in min) über 120 min beobachtet.
Alle Versuchsproben zeigen in der Anfangsphase (0 min) ein gutes Schaumvermögen. Auch die Schaumstabilität ist bei allen Proben nahezu identisch. Ausnahme ist das Lac-810f, bei dem der Schaum nach ca. 30 min vollständig zerfällt, was wahrscheinlich am sehr hohen Anteil von Lac-C8 im Gemisch liegt. Eine andere Besonderheit stellt das Lac-C810z dar, bei dem Schaum sehr stabil ist. Dies kann wahrscheinlich mit dem hohen Anteil von Lac-C10 im Gemisch erklärt werden.
Bestimmung des Schaumvermögens II
In den Versuchen wurde die Reinsubstanzen von LacCI O und LacC8 untersucht.
In einen 100 ml Mischzylinder wurden die einzelnen Proben (10 ml einer wässrigen Lösung) 20-mal innerhalb von 1 min stark geschwenkt und dann die Schaumhöhe und die Schaumstabilität über 120 min beobachtet.
Vom Primärtensid wurden immer 5 Gew. % und vom Cotensid immer 4.23 Gew. % genommen, welches einem Verhältnis von 6.5/5.5 entspricht. Darüber hinaus wurde eine 50:50 Mischung LacCIO und LacC8 verwendet. Der pH-Wert wurde mit Citronensäure eingestellt und lag bei ca. pH 5,5.
In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse der einzelnen Proben zusammengefasst.
Tab. 8
Die Versuche zeigen, dass die verwendeten Gemische aus Lactosiden und den Cotensiden (Natriumacylglutamat, Cocoamphoacetat) und bzw. den Primärtensid (LES) ein gutes Schaumvermögen besitzen. Eine besondere gute Schaumstabilität zeigen die Probe (Primärtensid: LacCI O, Cotensid: Cocoamphoacetat). Der Schaum war auch nach 2 Stunden noch stabil. Aber auch der Versuch, in dem das Primärtensid: LES und Cotensid: LacCI O waren, zeigte noch nach 2 Stunden eine gute Schaumstabilität.
In vivo Test zum Schaumverhalten in der Hand
Um auch das Schaumverhalten der Akyl-Lactoside in vivo zu testen, wurde eine Versuchsreihe durchgeführt. Es wurde 1 ml einer 5 Gew. % Lactosidlösung auf eine geöffnete Handfläche aufgetragen und mit der anderen Handfläche gleichmäßig 10-mal in kreisenden Bewegungen verrieben. Die Schaumbildung ist in Tabelle 9 dokumentiert.
Der pH-Wert wurde mit Citronensäure eingestellt und lag bei ca. pH 5,5.
Als Vergleichssubstanz wurde eine 5 Gew. % LES-Lösung, pH = 5,5 gewählt.
In der folgenden Tabelle sind die einzelnen Ergebnisse der einzelnen Proben zusammengefasst.
Tab. 9

Claims

Patentansprüche:
1. Schäumende oder schäumbare Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren -Alkyl-Lactosiden der allgemeinen Struktur
bei der R einen verzweigten oder unverzweigten Alkyirest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, der a- oder ß-glycosidisch mit dem Lactoserest verknüpft ist.
2. Schäumende oder schäumbare Zubereitungen Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Alkyl-Lactoside gewählt wird oder werden aus der Gruppe
Octyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-ß-D-glucopyranosid
Octyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-a-D-glucopyranosid
Decyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-ß-D-glucopyranosid
Decyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-a-D-glucopyranosid
Dodecyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-ß-D-glucopyranosid
Dodecyl-4-0-(ß-D-galactopyranosyl)-a-D-glucopyranosid
3. Schäumende oder schäumbare Zubereitungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,05- 5 Gew.-% an einem oder mehreren C8.i2-Alkyl-Lactosiden enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der wäßrigen Phase.
4. Schäumende oder schäumbare Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 - 3 Gew.-% an einem oder mehreren C8-i2-Alkyl- Lactosiden enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der wäßrigen Phase.
5. Schäumende oder schäumbare Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein oder mehrere weitere Tenside enthalten.
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