EP1768972A1 - 2-substituted pyrimidines, method for their production and their use for controlling pathogenic fungi - Google Patents

2-substituted pyrimidines, method for their production and their use for controlling pathogenic fungi

Info

Publication number
EP1768972A1
EP1768972A1 EP05758019A EP05758019A EP1768972A1 EP 1768972 A1 EP1768972 A1 EP 1768972A1 EP 05758019 A EP05758019 A EP 05758019A EP 05758019 A EP05758019 A EP 05758019A EP 1768972 A1 EP1768972 A1 EP 1768972A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
cyano
compounds
formula
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP05758019A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Joachim Rheinheimer
Frank Schieweck
Thomas Grote
Carsten Blettner
Anja Schwögler
Markus Gewehr
Wassilios Grammenos
Udo HÜNGER
Bernd Müller
Peter Schäfer
Jochen Dietz
John-Bryan Speakman
Maria Scherer
Siegfried Strathmann
Ulrich Schöfl
Reinhard Stierl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP1768972A1 publication Critical patent/EP1768972A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to 2-substituted pyrimidines of the formula I,
  • R 1 is C 1 -C 8 -alkyl C 1 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - halocycloalkyl, di-Ci-C 8 alkylamino , C 1 -C 6 -alkylamino, where R 1 may itself be partially halogenated or completely halogenated or may carry one to four groups R 2 :
  • R 3 is halogen, cyano, azido, C r C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 -
  • R 4 is a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic mono- or bicyclic heterocycle containing one to four heteroatoms from the group O, N or S, which in turn may be partially or completely halogenated or may carry one to four groups R u :
  • R 4 can mean:
  • Z is O, S, NR a , NOR a or N-NR Z R C ;
  • R a, R b, R ° is independently hydrogen, -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl,
  • R b has the same meanings as R b except for hydrogen
  • R z has the same meanings as R a and can additionally mean -CO-R a ;
  • R w is halogen, cyano, CrC 8 -alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C -alkynyl, C r C 6 alkoxy, C 2 - C 10 alkenyloxy, C 2 -C 0 alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 3 -C 6 -
  • n is an integer from 1 to 5;
  • n 0, 1 or 2;
  • A, A ', A "independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl , Phenyl, where the organic radicals may be partially or completely halogenated or may be substituted by nitro, cyanato, cyano or C 1 -C 4 -alkoxy, or A and A 'together with the atoms to which they are bonded for a to six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one to four heteroatoms from the group O, N or S;
  • the phenylmalonates 2 can be reacted with thiourea (3) and a methylating agent or with S-methylisothiourea to give the dihydroxypyrimidine derivatives 4 (see Scheme 1).
  • methylating agent z As methyl iodide, methyl bromide or dimethyl sulfate in question.
  • the reaction temperature may be between -20 0 C and 15O 0 C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.
  • the so accessible dihydroxypyrimidines 4 can then be chlorinated by the usual methods to dichloropyrimidines.
  • hydrogen peroxide or peracids of organic carboxylic acids have been used as the oxidizing agent.
  • the oxidation can also be carried out, for example, with selenium dioxide.
  • heterocycle for the introduction of a heterocyclic radical R 4 in the 2-position of the compound 7, depending on the nucleophilicity, the heterocycle can be used directly (for example pyrazole, triazole). In these cases, an auxiliary base is usually used. Heterocyclic substituents can also be introduced via palladium- or nickel-catalyzed reactions.
  • the heterocycle carries a suitable organometallic leaving group.
  • amidoximes 9 or 10 can be prepared from the nitriles 8 and hydroxylamine or O-aikylated hydroxylamines.
  • R 3 represents an alkyl group.
  • an acyl group (R 3 ) can be prepared by means of organometallic compounds of the formula (R 3 ) n -M n , where M has the abovementioned meaning. If R 3 is a cyano group or an alkoxy substituent, the radical R 3 can be introduced by reaction with alkali metal cyanides or alkali metal alcoholates.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 4, 6 or 8 carbon atoms (as mentioned above), in which groups the hydrogen atoms may be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, for example C 1 -C 2 -Haloalkyl such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2 , 2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloro
  • Alkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 6 or 8 carbon atoms and a double bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1 Butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-i-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3 Methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-prop
  • Alkadienyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position;
  • Haloalkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position (as mentioned above), wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine can;
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 8 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3 Butinyl, i-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2- pentynyl, 1-
  • Cycloalkyl mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 6 carbon ring members, for example C 3 -C 6 -cycloalkyl, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
  • 5- or 6-membered heterocyclyl containing one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, e.g. 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2
  • Hexahydropyrimidinyl 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazin-2-yl and 1,2,4-hexahydrotriazin-3-yl;
  • 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom 5-membered heteroaryl groups which contain, in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur atom or one or more nitrogen atoms
  • Oxygen atom as ring members may include, for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1, 2,3-; 1, 2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, thiazolyl , Isothiazolyl and thiadiazolyl, especially 2-furyl, 3- Furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-is
  • 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms 6-membered ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms may contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, e.g. Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, in particular 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3 Pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.
  • ring members e.g. Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-
  • R 1 is C r C 6 alkyl, CRCE haloalkyl, C 2 - C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl.
  • R 1 is branched in the ⁇ -position CrC ß- alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C r C 6 haloalkyl.
  • R 1 is C r C 4 -haloalkyl.
  • Particularly preferred are those compounds I in which Y O and R 1 is ethyl, propyl, i-propyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-methyl-2,2,2-trifluoroethyl or 2 , 2,2-trifluoroethyl means.
  • R 3 is halogen, Cy ano, -C 4 alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy.
  • R 3 is methyl, cyano, methoxy or especially chlorine.
  • R 4 is pyrrole, pyrazole, imidazole, 1, 2,3-triazole, 1, 2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, 1, 3,4-oxadiazole, furan, thiophene, Thiazole, isothiazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, 1, 2,3-triazine, 1, 2,4-triazine, 1-pyridine (1, 2, dihydro) -2-one or 1-pyrrolidone, wherein the heterocycle can be bonded to the pyrimidine ring via C or N and can carry up to three substituents R u .
  • R 4 is C (OO) NR z R b or C (NN-OCH 3 ) NR 2 R 15 .
  • R 4 is C (NHNH) NR z R b and R z is an acyl substituent: -CO-R a .
  • B v - / means five- or six-membered hetaryl containing 1 to 3 heteroatoms
  • v - y may be five- or six-membered hetaryl containing 1 to 3 heteroatoms selected from O, N or S, for example
  • 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one to two nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom 5-membered heteroaryl groups which contain, in addition to carbon atoms, one to three nitrogen atoms or one to two nitrogen atoms and / or one sulfur atom. or oxygen atom may contain as ring members, eg Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1, 2,4-triazolyl), oxazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-
  • Oxadiazol-5-yl 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3,4-oxadiazole 2-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazol-2-yl;
  • 6-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms 6-membered heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, may contain one to three nitrogen atoms as ring members, e.g. Pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, 1, 2,3-triazine, 1, 2,4-triazine, 1, 3,5-triazine, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.
  • ring members e.g. Pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, 1, 2,3-triazine, 1, 2,4-triazine, 1, 3,5-triazine, especially 2-pyr
  • B ⁇ - ⁇ is particularly preferably five-membered hetaryl containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group O, N and S or pyridyl or more preferably phenyl;
  • pyrimidines I are preferred, the substituents L (L 1 to L 5 ) having the following meaning:
  • a 1 A ' are independently hydrogen, -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 - alkynyl, phenyl, where the organic radicals may be partially or fully halogenated or halogen-C 1 -C 4 -Akoxy or A and A 'together with the atoms to which they are attached are a five- to six-membered saturated heterocycle containing one or two heteroatoms from the group O, N and S;
  • pyrimidines I are preferred, wherein the L n- substituted group B
  • L 1 is fluorine, chlorine, CH 3 or CF 3 ;
  • L 2 , L 4 are independently hydrogen, CH 3 or fluorine;
  • L 3 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, CH 3 , SCH 3 , OCH 3 , SO 2 CH 3 , CO-
  • L 5 is hydrogen, fluorine, chlorine or CH 3 .
  • Y is a group -S- or -O-;
  • R 1 is d-Ce-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C r C 6 -haloalkyl,
  • C 6 alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl
  • R 3 is halogen, cyano, C r C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C r C 4 haloalkyl
  • R 4 is pyrrole, pyrazole, imidazole, 1, 2,3-triazole, 1, 2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, 1,3,4-oxadiazole, furan, thiophene, thiazole, isothiazole, pyridine, pyrimidine, Pyrazine, pyridazine, 1, 2,3-triazine, 1, 2,4-triazine, 1-pyridine (1, 2, dihydro) -2-one or 1-pyrrolidone, wherein the heterocycle via C or N can be bonded to the pyrimidine ring and can carry up to three substituents R u ;
  • n is an integer from 1 to 3, where at least one substituent L in ortho
  • a 1 A 'independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, phenyl, where the organic radicals may be partially or completely halogenated or by C 1 -C 4 - AIkOXy be substituted, or A and A 'together with the atoms to which they are attached to a five- to six-membered saturated heterocycle containing one or two heteroatoms from the group O, N and S;
  • Y is a group -S- or -O-; R 1 dC ff alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C r C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 - haloalkenyl, or C 2 -C 6 haloalkynyl;
  • R 3 is halogen, cyano, C r C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or CrC 4 haloalkyl;
  • R 4 is pyrrole, pyrazole, imidazole, 1, 2,3-triazole, 1, 2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, 1,3,4-oxadiazole, furan, thiophene, thiazole, isothiazole, pyridine, pyrimidine, Pyrazine, pyridazine, 1, 2,3-triazine, 1, 2,4-triazine, 1-pyridine (1, 2, dihydro) -2-one or 1-pyrrolidone, wherein the heterocycle via C or N can be bonded to the pyrimidine ring and can carry up to three substituents R u .
  • n is an integer from 1 to 3, wherein at least one substituent L is ortho to the phenyl ring;
  • a 1 A ' are independently hydrogen, C r C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 - alkynyl, phenyl, where the organic radicals may be partially or fully logeniert HA or C r C 4 -alkoxy may be substituted, or A and A 'together with the atoms to which they are attached to a five- to six-membered saturated heterocycle containing one or two heteroatoms from the group O, N and S;
  • R 1 Ci-C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C r C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl or (CrC 6 alkyl) C 3 -C 6 cycloalkyl;
  • R 3 is halogen, C r C 4 alkoxy or -C 6 alkylthio
  • L 1 is chlorine or fluorine
  • L 3 is fluorine or C 1 -C 4 -alkoxy, preferably fluorine or methoxy; L 5 is hydrogen or fluorine.
  • R 1 is d-Ce-alkyl or C r C 6 -haloalkyl
  • R 3 is halogen
  • L 1 is chlorine or fluorine
  • L 3 fluorine; L 5 is hydrogen or fluorine, in particular
  • R 1 is ethyl, propyl, i-propyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-methyl
  • R 3 is fluorine or chlorine
  • L 1 is chlorine or fluorine
  • L 5 is hydrogen or fluorine.
  • the compounds I are suitable as fungicides. They are distinguished by their excellent activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes and Bassiomycetes. They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
  • Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, ornamental plants and vines
  • Rhizoctonia species on cotton, rice and turf are Rhizoctonia species on cotton, rice and turf.
  • the compounds I are also suitable for controlling harmful fungi such as Pecilomyces variotii in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • the compounds of formula I can also be used in cultures tolerant of insect or fungal growth by breeding, including genetic engineering methods.
  • the compounds I are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the active ingredients.
  • the application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates in material protection are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated.
  • the compounds I can be converted into the usual formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application form depends on the respective application; It should in each case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active compound with solvents and / or excipients, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
  • solvents eg Solvesso products, xylene
  • paraffins eg petroleum fractions
  • alcohols eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones eg cyclohexanone, gamma-butyrolactone
  • pyrrolidones NMP, NOP
  • acetates glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used,
  • Excipients such as ground natural minerals (e.g., kaolins, clays, talc,
  • Chalk and ground synthetic minerals (e.g., fumed silica, silica); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • the surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkylsulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, furthermore condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, Kondensationspro ⁇ products of naphthalene or Naphtalinsulfonkla with phenol and formaldehyde, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, Nonylphe- nol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenyl
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosine or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, S-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosine or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivative
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules for example coated, impregnated and homogeneous granules, can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are, for example, mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, for example ammonium sulfate Ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products, such as wheat flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, for
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • formulations are: 1. Products for dilution in water
  • a compound of the invention 10 parts by weight of a compound of the invention are dissolved in water or a water-soluble solvent. Alternatively wetting agents or other auxiliaries are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves.
  • a compound according to the invention 20 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in cyclohexanone with addition of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • a dispersant e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • a compound according to the invention 40 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5%).
  • This mixture is introduced by means of an emulsifier (Ultraturax) in water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • a compound according to the invention 20 parts by weight of a compound according to the invention are mixed with the addition of dispersants and wetting agents and water or an organic solvent in a Agitator ball mill to a fine suspension of active ingredient crushed. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • a compound according to the invention 50 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground with the addition of dispersants and wetting agents and prepared by means of industrial equipment (for example extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • industrial equipment for example extrusion, spray tower, fluidized bed
  • 75 parts by weight of a compound according to the invention are ground with the addition of dispersants and wetting agents and silica gel in a rotor-stator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • a compound according to the invention 0.5 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground and combined with 95.5% excipients. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for Mais ⁇ application.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for example in the form of directly sprayable solutions, powders, Suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring are applied.
  • the forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure as far as possible the finest distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (spray powders, oil dispersions) by addition of water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers.
  • wetting agents emulsions, pastes or oil dispersions
  • tackifiers tackifiers
  • dispersants or emulsifiers emulsifiers
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • wetting agents To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, optionally also just before use (tank mix), are added. These agents can be added to the inventive compositions in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
  • the agents according to the invention may also be present in the form of application as fungicides together with other active substances, which may be e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers.
  • active substances which may be e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers.
  • another object of the present invention is a combination of a compound of formula I and at least one further fungicide, an insecticide and / or herbicide.
  • the following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to illustrate, but not limit, the possible combinations.
  • Acylalanines such as benalaxyl, metalaxyl, ofurace, oxadixyl;
  • Amine derivatives such as aldimorph, dodine, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin,
  • Anilinopyrimidines such as pyrimethanil, mepanipyrim or cyrodinyl;
  • antibiotics such as cycloheximide, griseofulvin, kasugamycin, natamycin, polyoxin or streptomycin;
  • Azoles such as bitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinitroconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquiconazole, flusilazole, flutriol, hexaconazole, imazalil, ipconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole Tetracenazole, triadimefon, triadimol, triflumizole, triticonazole;
  • Dicarboximides such as iprodione, myclozoline, procymidone, vinclozolin;
  • Dithiocarbamates such as Ferbam, Nabam, Maneb, Mancozeb, Metam, Metiram, Propineb, Polycarbamate, Thiram, Ziram, Zineb;
  • Heterocyclic compounds such as anilazine, benomyl, boscalid, carbendazim, carboxaldine, oxycarboxine, cyazofamide, dazomet, dithianone, famoxadone, fenamidone,
  • Copper fungicides such as Bordeaux broth, copper acetate, copper oxychloride, basic
  • Nitrophenyl derivatives such as binapacryl, dinocap, dinobutone, nitrophthalic-isopropyl;
  • Phenylpyrroles such as fenpiclonil or fludioxonil; • sulfur;
  • fungicides such as acibenzolar-S-methyl, benthiavalicarb, carpropamide, chlorotrhalil, cyflufenamid, cymoxanil, diclomethine, diclocymet, diethofencarb, edfenphos, ethaboxam, fenhexamide, fentin acetate, fenoxanil, ferimzone, fluaziamine, fosetyl, Fosetyl-aluminum, iprovalicarb, hexachlorobenzene, metrafenone, pencycuron, phosphorous acid, propamocarb, phthalide, tolclofos-methyl, quintozene, zoxamide;
  • strobilurins such as azoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburine, fluoxastrobin, cresoxime-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin or trifloxystrobin; Sulfenic acid derivatives such as captafol, captan, dichlofluanid, folpet, tolylfluanid; Cinnamic acid amides and analogues such as dimethomorph, flumetover or flumorph.
  • Example A 4-Chloro-6-isopropoxy-2- (pyrazol-1-yl) -5- (2, 4, 6-trifluorophenyl) -pyrimidine (Table, No. 5-1 a-A-6)
  • Example B O-Methyl- (4-chloro-6-isopropoxy-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -pyrimidin-2-yl) carboxamide oxime (Table, No. 5-1g-A-6)
  • Table B lists particularly preferred compounds of the present invention.
  • the active compounds were separately prepared as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which was mixed with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio solvent Emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the active ingredient concentration given below.
  • Uniperol® EL wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • Leaves of potted plants of the "Golden Queen" variety were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the concentration of active compound specified below.
  • the leaves were inoculated with an aqueous spore suspension of Altemaria solani in 2% biomalt solution with a density of 0.17 ⁇ 10 6 spores / ml.
  • the plants were placed in a water vapor-saturated chamber at temperatures between 20 and 22 ° C. After 5 days, the disease on the untreated, but infected control plants had developed so strongly that the infestation could be determined visually in%.
  • Paprika seedlings of the cultivar "Neusiedler Ideal Elite” were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the concentration of active compound specified below, after 2 to 3 leaves had developed well. The next day they were treated Plants with a spore suspension of Botrytis cinerea, which contained 1.7 ⁇ 10 6 spores / ml in a 2% aqueous biomalt solution inoculated. Subsequently, the test plants were placed in a climatic chamber at 22 to 24 ° C., darkness and high air humidity. After 5 days, the extent of fungal attack on the leaves could be determined visually in%.

Abstract

The invention relates to 2-substituted pyrimidines of formula (I), in which the index n, the substituents R1 to R4 and L are defined as cited in the description and Y represents an -O- or -S- group. The invention also relates to a method for their production, to pesticides and to a method for controlling pathogenic fungi and animal pests.

Description

2-SUBSTITUIERTE PYRIMIDINE , VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN2-SUBSTITUTED PYRIMIDINES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE FOR THE CONTROL OF DAMAGED MUSHROOMS
Beschreibung 5Description 5
Die vorliegende Erfindung betrifft 2-substituierte Pyrimidine der Formel I,The present invention relates to 2-substituted pyrimidines of the formula I,
in der die Indices und die Substituenten die folgende Bedeutung haben: in which the indices and the substituents have the following meaning:
10 Y -O- oder -S-;10 Y -O- or -S-;
R1 C1-C8-AIkVl1 C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Halogencycloalkyl, Di-Ci-C8-Alkylamino, CrCa-Alkylamino, wobei R1 seinerseits parti¬ ell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen R2 tragen können:R 1 is C 1 -C 8 -alkyl C 1 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - halocycloalkyl, di-Ci-C 8 alkylamino , C 1 -C 6 -alkylamino, where R 1 may itself be partially halogenated or completely halogenated or may carry one to four groups R 2 :
1515
R2 Cyano, CrC6-AlkyI, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Hydroxy, C1-C6-AIkOXy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, C1- C6-Alkylthio, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')- C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A oder Phen-R 2 is cyano, C r C 6 -AlkyI, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 4 -C 6 -cycloalkenyl, hydroxyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 Alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyloxy, C 4 -C 6 cycloalkenyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O ) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A ') A, N (A') -C (= O) -A, N (A ") -C ( = O) -N (A ') A, S (= O) m -A, S (= O) m -OA or S (= O) m -N (A') A or phen
20 yl, wobei der Phenylteil ein bis drei Reste ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, C1-C6- Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC6-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, Cyano, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A tragen kann; oder -CH2-Si(CrC6-Alkyl)2;20 yl, where the phenyl moiety one to three radicals selected from the group: halogen, C 1 -C 6 - alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C r C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, cyano, nitro, -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A ') (= N-OA), N (A') A can carry; or -CH 2 -Si (C r C 6 alkyl) 2 ;
25 R3 Halogen, Cyano, Azido, CrC4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-25 R 3 is halogen, cyano, azido, C r C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 -
Cycloalkyl, CrC4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, CrC6-Alkylthio, Di-(C1- C6-alkyl)amino oder CrC6-Alkylannino, wobei die Alkyl, Alkenyl und Alkinylreste von R3 durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C2-AIkOXy oder CrC4-Alkoxycarbonyl substituiert sein können;Cycloalkyl, C r C 4 alkoxy, C 3 -C 4 alkenyloxy, C 3 -C 4 alkynyloxy, C r C 6 alkylthio, di- (C 1 - C 6 alkyl) amino or C r C 6 - Alkylannino, wherein the alkyl, alkenyl and alkynyl radicals of R 3 may be substituted by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 2 -alkoxy or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl;
3030
R4 fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S, der seinerseits partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen Ru tragen kann: 35 Ru Cyano, CrC8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, CrC6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C8-AIkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6- Cycloalkenyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')- C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A, wobei m, A, A', A" die vorgenannte Bedeutung haben;R 4 is a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic mono- or bicyclic heterocycle containing one to four heteroatoms from the group O, N or S, which in turn may be partially or completely halogenated or may carry one to four groups R u : R u is cyano, C r C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C r C 6 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 8 -AIkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 4 -C 6 cycloalkenyl, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 4 -C 6 - cycloalkenyloxy, -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A ') A, N (A') -C (= O) -A, N (A ") -C (= O) -N (A ') A, S (= O) m -A, S (= O) m -OA or S (= O) m -N (A') A, where m , A, A ', A "have the abovementioned meaning;
weiterhin kann R4 bedeuten:furthermore, R 4 can mean:
Cyano, C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb, C(=Z)NRa-NRzRb, C(=Z)Ra, CRaRb-ORz, CRaRb-NRzRc,Cyano, C (= Z) OR a , C (= Z) NR z R b , C (= Z) NR a -NR z R b , C (= Z) R a , CR a R b -OR z , CR a R b -NR z R c ,
ON(=CRaRb), O-C(=Z)Ra,ON (= CR a R b ), OC (= Z) R a ,
NRaRb', NRa(C(=Z)Rb), NRa(C(=Z)ORb), NRa(C(=Z)-NRzRb), NRa(N=CRcRb), NRa-NRzRb, NRz-ORa, wobeiNR a R b ' , NR a (C (= Z) R b ), NR a (C (= Z) OR b ), NR a (C (= Z) -NR z R b ), NR a (N = CR c R b ), NR a -NR z R b , NR z -OR a , where
Z O, S, NRa , NORa oder N-NRZRC bedeutet; Z is O, S, NR a , NOR a or N-NR Z R C ;
Ra,Rb,R° unabhängig voneinander für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl,R a, R b, R ° is independently hydrogen, -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl,
C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C4-C6-Cycloalkenyl stehen;C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or C 4 -C 6 cycloalkenyl;
Rb' bis auf Wasserstoff die gleichen Bedeutungen wie Rb hat;R b 'has the same meanings as R b except for hydrogen;
Rz die gleichen Bedeutungen wie Ra hat und zusätzlich -CO-Ra bedeu¬ ten kann;R z has the same meanings as R a and can additionally mean -CO-R a ;
wobei die aliphatischen oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von Ra,Rb,Rc oder Rz ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen Rw tragen können:wherein the aliphatic or alicyclic groups of the radical definitions of R a , R b , R c or R z in turn may be partially or completely halogenated or may carry one to four groups R w :
Rw Halogen, Cyano, CrC8-AIkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-Ci o-Alkinyl, CrC6-Alkoxy, C2- C10-Alkenyloxy, C2-Ci0-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-R w is halogen, cyano, CrC 8 -alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C -alkynyl, C r C 6 alkoxy, C 2 - C 10 alkenyloxy, C 2 -C 0 alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 3 -C 6 -
Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, und wobei zwei der Reste Ra, Rb, Rc oder Rz zu¬ sammen mit den Atomen an die sie gebunden sind einen fünf- bis sechsgliedrigen ge¬ sättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, bilden können;Cycloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, and wherein two of the radicals R a , R b , R c or R z zu¬ together with the atoms to which they are attached a saturated five to six-membered, partially unsaturated or aromatic Heterocycle containing one to four heteroatoms from the group O, N and S, form;
B . fünf- oder sechsgliedriges Hetaryl enthaltend 1 bis 3 Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe O, N und S oder Phenyl;B. five- or six-membered hetaryl containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group O, N and S or phenyl;
n eine ganze Zahl von 1 bis 5; L Halogen, Cyano, Cyanato (OCN), CrC8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C1- Ce-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(O)- N(A')A, -C(=S)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A,n is an integer from 1 to 5; L is halogen, cyano, cyanato (OCN), C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 1 -Ce -alkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 4 -C 6 cycloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyloxy, C 4 -C 6 cycloalkenyloxy, nitro, -C (= O) -A, -C ( = O) -OA, -C (O) -N (A ') A, -C (= S) -N (A') A, C (A ') (= N-OA), N (A') A, N (A ') -C (= O) -A, N (A ") -C (= O) -N (A') A, S (= O) m -A, S (= O) m -OA or S (= O) m -N (A ') A,
m 0, 1 oder 2;m is 0, 1 or 2;
A, A', A" unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-AIkVl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder durch Nitro, Cyanato, Cyano oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können; oder A und A' zusammen mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen fünf- bis sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S, stehen;A, A ', A "independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl , Phenyl, where the organic radicals may be partially or completely halogenated or may be substituted by nitro, cyanato, cyano or C 1 -C 4 -alkoxy, or A and A 'together with the atoms to which they are bonded for a to six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one to four heteroatoms from the group O, N or S;
wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen RL tragen können:in which the aliphatic groups of the radical definitions of L may themselves be partially or completely halogenated or may carry one to four groups R L :
RL Cyano, CrC6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C4- C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A)A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A.R L is cyano, C r C 6 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 4 - C 6 cycloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyloxy , C 4 -C 6 cycloalkenyloxy, -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A 1 X = N-OA ), N (A) A, N (A ') -C (= O) -A, N (A ") -C (= O) -N (A') A, S (= O) m -A, S (= O) m -OA or S (= O) m -N (A ') A.
Aus der Literatur sind bisher 2-substituierte Pyrimidine mit fungizider Wirkung bekannt (EP-A 407899, WO-A 02/074753 und WO-A 03/043993).2-substituted pyrimidines having a fungicidal action have hitherto been known from the literature (EP-A 407899, WO-A 02/074753 and WO-A 03/043993).
Die Wirkung der o.g. Primidine ist jedoch in vielen Fällen nicht vollauf zufriedenstel¬ lend. Daher lag als Aufgabe zugrunde, weitere Verbindungen mit fungizider Wirkung bereitzustellen.The effect of the o.g. Primidine, however, is often not completely satisfactory in many cases. It was therefore an object to provide further compounds with fungicidal activity.
Demgemäß wurden die eingangs definierten 2-substituierten Pyrimidine I gefunden. Außerdem wurden Verfahren zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen gefunden.Accordingly, the initially defined 2-substituted pyrimidines I were found. In addition, processes for their preparation and compositions containing them and their use for controlling harmful fungi have been found.
Die Verbindungen der Formel I können auf verschiedenen Wegen erhalten werden.The compounds of the formula I can be obtained in various ways.
Die beschriebenen Verbindungen können beispielsweise ausgehend von entsprechend substituierten Phenylmalonaten 2 hergestellt werden. Diese sind bekannt oder analog zu den bekannten Substanzen zugänglich. Schema 1 :The compounds described can be prepared, for example, starting from appropriately substituted phenylmalonates 2. These are known or accessible analogously to the known substances. Scheme 1:
Die Phenylmalonate 2 können mit Thiohamstoff (3) und einem Methylierungsmittel oder mit S-Methylisothioharnstoff zu den Dihydroxypyrimidin-Derivaten 4 umgesetzt werden (s. Schema 1 ). Als Methylierungsmittel kommen z. B. Methyliodid, Methylbro- mid oder Dimethylsulfat in Frage.The phenylmalonates 2 can be reacted with thiourea (3) and a methylating agent or with S-methylisothiourea to give the dihydroxypyrimidine derivatives 4 (see Scheme 1). As methylating agent z. As methyl iodide, methyl bromide or dimethyl sulfate in question.
Man kann dabei ein Lösungsmittel verwenden, das unter den Reaktionsbedingungen inert ist und die Reaktanden ausreichend löst. Die Reaktionstemperatur kann zwischen -200C und 15O0C, bevorzugt zwischen 0°C und 100°C liegen.It is possible to use a solvent which is inert under the reaction conditions and sufficiently dissolves the reactants. The reaction temperature may be between -20 0 C and 15O 0 C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.
Die so zugänglichen Dihydroxypyrimidine 4 können dann nach den üblichen Methoden zu den Dichlorpyrimidinen 5 chloriert werden. Besonders bewährt hat sich dabei die Verwendung von Phosphoroxychlorid, ggf. unter Zugabe eines Amins wie Diethylanilin, eines Amin-Hydrochlorids oder von Dimethylformamid. Normalerweise ist es vorteilhaft, die Reaktion bei erhöhter Temperatur durchzuführen, um so den Umsatz zu steigern.The so accessible dihydroxypyrimidines 4 can then be chlorinated by the usual methods to dichloropyrimidines. The use of phosphorus oxychloride, if appropriate with the addition of an amine such as diethylaniline, an amine hydrochloride or dimethylformamide, has proven particularly useful. It is usually advantageous to carry out the reaction at elevated temperature in order to increase the conversion.
Dichlorpyrimidine 5 können nun auf verschiedene Weise weiter substituiert werden. Dabei hat sich gezeigt, daß die Regioselektivität oft unerwartet stark von den gewähl¬ ten Reaktionspartnern und -Bedingungen abhängt. Auf der in Schema 1 gezeigten Route wird der Alkohol nucleophil in 2- bzw. 4-Position verknüpft.Dichloropyrimidines 5 can now be further substituted in various ways. It has been shown that the regioselectivity often depends unexpectedly strongly on the chosen Reaktionspartnern and conditions. In the route shown in Scheme 1, the alcohol is linked nucleophilically in the 2- or 4-position.
Die Thiolat-Gruppe (CrC6-Alkylthio) in 2-Position der Verbindung 6 wird zur C1-C6- Alkylsulfonyl (CrC6-AlkylS[=O]2-) Gruppe der Verbindung 7 oxidiert und so in eine Ab- gangsgruppe für weitere Austausch-Reaktionen überführt. Als Oxidationsmittel haben sich insbesondere Wasserstoffperoxid oder Persäuren organischer Carbonsäuren be¬ währt. Die Oxidation kann jedoch auch beispielsweise mit Selendioxid durchgeführt werden.The thiolate group (C r C 6 alkylthio) in 2-position of the compound 6 is the C 1 -C 6 - oxidized group of the compound 7 and so in - (C 2 C 6 alkyl r [= O]) alkylsulfonyl an abatement transferred for further exchange reactions. In particular, hydrogen peroxide or peracids of organic carboxylic acids have been used as the oxidizing agent. However, the oxidation can also be carried out, for example, with selenium dioxide.
Für die Einführung eines heterocyclischen Restes R4 in 2-Position der Verbindung 7 kann je nach Nukleophilie der Heterocyclus direkt eingesetzt werden ( wie z.B. Pyrazol, Triazol). In diesen Fällen wird in der Regel eine Hilfsbase eingesetzt. Heterocyclische Substituenten können auch über Palladium- oder Nickel-katalysierte Reaktionen einge¬ führt werden. Dabei trägt der Heterocyclus eine geeignete metallorganische Abgangs¬ gruppe.For the introduction of a heterocyclic radical R 4 in the 2-position of the compound 7, depending on the nucleophilicity, the heterocycle can be used directly (for example pyrazole, triazole). In these cases, an auxiliary base is usually used. Heterocyclic substituents can also be introduced via palladium- or nickel-catalyzed reactions. The heterocycle carries a suitable organometallic leaving group.
Gemäß Schema 2 lassen sich auf diese Weise in 6-Position der Verbindung 7 Cyanide (Nitrile) einführen, die dann nach bekannten Methoden weiter z. B. zu Amiden, Amido- ximen, Amidinen umgesetzt werden können. Beispielsweise lassen sich Amidoxime 9 oder 10 aus den Nitrilen 8 und Hydroxylamin oder O-aikylierten Hydroxylaminen her¬ stellen.According to Scheme 2 can be introduced in this way in the 6-position of the compound 7 cyanides (nitriles), which then further by known methods, for. B. to amides, amidoximes, amidines can be implemented. For example, amidoximes 9 or 10 can be prepared from the nitriles 8 and hydroxylamine or O-aikylated hydroxylamines.
Schema 2:Scheme 2:
Die obengenannten Angaben beziehen sich z. B. auch auf die Herstellung von Verbin¬ dungen, in denen R3 eine Alkylgruppe darstellt. Wie oben näher ausgeführt, kann eine derartige Akylgruppe (R3) mittels metallorganischer Verbindungen der Formel (R3)n-Mn, wobei M die obengenannte Bedeutung besitzt , hergestellt werden. Sofern R3 eine Cy- angruppe oder einen Alkoxysubstituenten bedeutet, kann der Rest R3 durch Umset¬ zung mit Alkalimetallcyaniden bzw. Alkalimetallalkoholaten eingeführt werden. The above information refers z. B. also on the production of compounds in which R 3 represents an alkyl group. As explained in more detail above, such an acyl group (R 3 ) can be prepared by means of organometallic compounds of the formula (R 3 ) n -M n , where M has the abovementioned meaning. If R 3 is a cyano group or an alkoxy substituent, the radical R 3 can be introduced by reaction with alkali metal cyanides or alkali metal alcoholates.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:In the definitions of the symbols given in the above formulas, collective terms have been used that are generally representative of the following substituents:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl sowie die Alkylteile von beispielsweise Alkoxy, Alkylamino, Alkoxycarbo- nyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z.B. CrC6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyI, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl pentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Alkyl and the alkyl moieties for example, alkoxy, alkylamino, Alkoxycarbo- nyl: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having from 1 to 4, 6 or 8 carbon atoms, for example C r C 6 alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-
Dimethylbutyl, 2,3-DimethyIbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2- methylpropyl;Dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl- 2-methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 8 Kohlen¬ stoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder voll¬ ständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. C-ι-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorflu- ormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-TrichIorethyl, Pentafluorethyl oder 1,1 ,1 -Trifluorprop-2-yl;Haloalkyl: straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 4, 6 or 8 carbon atoms (as mentioned above), in which groups the hydrogen atoms may be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, for example C 1 -C 2 -Haloalkyl such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2 , 2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,1-trifluoroprop -2-yl;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-i-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-MethyI-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3- Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1- Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1- propenyl, i-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1- Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyI, 3-MethyI-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1- Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3- Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-i-butenyl, 2,3-Dimethyl-2- butenyl, 2,3-DimethyI-3~butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1- Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1- Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;Alkenyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 6 or 8 carbon atoms and a double bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1 Butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-i-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3 Methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1 propenyl, i-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl 1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3 pentenyl, 2-methyl-3-pentynyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4- Methyl 4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1-butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2 Dimethyl 3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl i-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl 1-Butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2 Trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-met hyl-2-propenyl;
Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4, bis 8 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;Alkadienyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position;
Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;Haloalkenyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position (as mentioned above), wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine can;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 8 Kohlen¬ stoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, i-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-MethyM-butinyl, 1,1-DimethyI-2-propinyl, 1 -Ethyl-2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1- Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3- Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-MethyM-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1- Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl;Alkynyl: straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 8 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3 Butinyl, i-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2- pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl 3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl;
Cycloalkyl: mono- oder bicyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;Cycloalkyl: mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 6 carbon ring members, for example C 3 -C 6 -cycloalkyl, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
Fünf- bis sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der jeweilige Heterocyclus über C oder N angebunden sein kann:Five to six membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one to four heteroatoms from the group O, N and S, where the respective heterocycle can be attached via C or N:
5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-5- or 6-membered heterocyclyl containing one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, e.g. 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2
Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3- Isoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazoIidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4- Isothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5- Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyI, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolididinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1, 2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-
Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4- Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4- Triazolidin-2-yI, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4- Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2- yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-Oxadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-triazolidin-3-yl, 1,3,4-oxadiazolidine 2-yl, 1, 3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2, 4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydro-thien-2-yl, 2,3-dihydro-thien-3-yl, 2,4-dihydro-2-yl, 2, 4-dihydro-thien-3-yl, 2-pyrrolin-2-yl, 2-pyrrolin-3-yl, 3-pyrrolin-2-yl, 3-pyrroline
3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3-yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3- lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3-Isoxazolin-5-yl, 4- lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4-lsothiazolin-3-yl, 2- lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2-lsothiazolin-5-yI, 3- lsothiazolin-5-yl, 4-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2-isoxazolin-3-yl, 3-isoxazolin-3-yl, 4-isoxazolin-3-yl, 2-isoxazolin-4-yl, 3-isoxazolin-4-yl, 4-isoxazoline-4 yl, 2-isoxazolin-5-yl, 3-isoxazolin-5-yl, 4-isoxazolin-5-yl, 2-isothiazolin-3-yl, 3-isothiazolin-3-yl, 4-isothiazolin-3-yl, 2-isothiazolin-4-yl, 3-isothiazolin-4-yl, 4-isothiazolin-4-yl, 2-isothiazolin-5-yl, 3-isothiazolin-5-yl, 4-isothiazolin-5-yl, 2, 3-dihydropyrazol-1-yl, 2,3-dihydropyrazole
2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yI, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-DihydropyrazoI-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4- Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5- Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3- Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-2-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazol-1-yl, 3,4-dihydropyrazole 3-yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-1-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazole 4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazole 5-yl, 3,4-
Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4- Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4- Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3- Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4- Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexahydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-
Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-PiperazinyI, 1 ,3,5-Hexahydro- triazin-2-yl und 1,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl;Hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazin-2-yl and 1,2,4-hexahydrotriazin-3-yl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroa- rylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,3,4- Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3- Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5- Isoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyI, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5- Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-ThiazolyI, 5- Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-OxadiazoI-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2- yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazoi-2-yl;5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom: 5-membered heteroaryl groups which contain, in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur atom or one or more nitrogen atoms Oxygen atom as ring members may include, for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1, 2,3-; 1, 2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, thiazolyl , Isothiazolyl and thiadiazolyl, especially 2-furyl, 3- Furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1, 2,4-oxadiazol-3-yl, 1, 2,4-oxadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3, 4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazoi-2-yl;
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimi- dinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbe¬ sondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2- Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4- Triazin-3-yl.6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms: 6-membered ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms may contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, e.g. Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, in particular 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3 Pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.
In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere und die Ra- cemate von Verbindungen der Formel I eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen.Included within the scope of the present invention are the (R) and (S) isomers and the racemates of compounds of formula I having chiral centers.
Im Folgenden werden die Ausführungsformen der Erfindung genauer beschrieben.In the following, the embodiments of the invention will be described in more detail.
Im Hinblick auf die bestimmungsgemäße Verwendung der Pyrimidine der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt:With regard to the intended use of the pyrimidines of the formula I, the following meanings of the substituents, in each case alone or in combination, are particularly preferred:
Verbindungen I werden bevorzugt, in denen R1 für CrC6-Alkyl, CrCe-Halogenalkyl, C2- C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht.Compounds I are additionally preferred in which R 1 is C r C 6 alkyl, CRCE haloalkyl, C 2 - C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für in α-Stellung ver¬ zweigtes CrCß-Alkyl, C2-C6-AIkenyl oder CrC6-Halogenalkyl steht. Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für CrC4-Halogenalkyl steht.In particular, compounds I are preferred in which R 1 is branched in the α-position CrC ß- alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C r C 6 haloalkyl. In addition, compounds I are preferred in which R 1 is C r C 4 -haloalkyl.
Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen I, in denen Y = O und R1 Ethyl, Propyl, i-Propyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Methyl-2,2,2-trifluorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl bedeutet.Particularly preferred are those compounds I in which Y = O and R 1 is ethyl, propyl, i-propyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-methyl-2,2,2-trifluoroethyl or 2 , 2,2-trifluoroethyl means.
Weiterhin bevorzugt sind diejenigen Verbindungen I1 in denen Y = S und R1 Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Methyl-2,2,2- trifluorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl bedeutet. Besonders bevorzugt werden auch Verbindungen I, in denen R3 C1-C4-AIKyI bedeutet, das durch Halogen substituiert sein kann.Further preferred are those compounds I 1 in which Y = S and R 1 are methyl, ethyl, propyl, i-propyl, 1,2-dimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-methyl-2,2,2-trifluoroethyl or 2,2,2-trifluoroethyl. Particular preference is also given to compounds I in which R 3 is C 1 -C 4 -alkyl which may be substituted by halogen.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R3 für Halogen, Cy- ano, CrC4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy steht.Additionally, compounds I are particularly preferred in which R 3 is halogen, Cy ano, -C 4 alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 Methyl, Cyano, Methoxy oder insbesondere Chlor bedeutet.In particular, compounds I are preferred in which R 3 is methyl, cyano, methoxy or especially chlorine.
Ferner werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R4 Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, 1 ,2,3- Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Tetrazol, Oxazol, Isoxazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, Furan, Thiophen, Thiazol, Isothiazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, 1 ,2,3-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1- Pyridin(1 ,2,-dihydro)-2-on oder 1-Pyrrolidon bedeutet, wobei der Heterocyclus über C oder N an den Pyrimidinring gebunden sein kann und bis zu drei Substituenten Ru tra- gen kann. Diese Bevorzugung ist sowohl in Kombination mit der in Anspruch 1 gege¬ benen, breiten Definition von Ru als auch mit der folgenden, engeren Definition von Ru : Halogen, Cyano, CrC8-Alkyl, CrC8-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, -C(=O)-A, -C(=O)-O- A, -C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A zu lesen.Furthermore, compounds I are preferred in which R 4 is pyrrole, pyrazole, imidazole, 1, 2,3-triazole, 1, 2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, 1, 3,4-oxadiazole, furan, thiophene, Thiazole, isothiazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, 1, 2,3-triazine, 1, 2,4-triazine, 1-pyridine (1, 2, dihydro) -2-one or 1-pyrrolidone, wherein the heterocycle can be bonded to the pyrimidine ring via C or N and can carry up to three substituents R u . This preference is used both in combination with the broad definition of R u given in claim 1 and with the following, more narrow definition of R u : halogen, cyano, C r C 8 alkyl, C r C 8 haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, -C (= O) -A, -C (= O) -O-A, -C (= O) -N (A ') A, C (A 1 X = N-) OA), N (A ') A, N (A') - C (= O) -A.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 1-Pyrazolyl, 1-Particular preference is given to compounds I in which R 4 is 1-pyrazolyl, 1
[1 ,2,4]Triazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Pyridinyl, 2-PyrimidinyI, 3-Pyridazinyl, 1-Pyridin(1 ,2- dihydro)-2-onyl oder 1-Pyrrolidonyl bedeutet. Diese Bevorzugung ist sowohl in Kombi¬ nation mit der in Anspruch 1 gegebenen, breiten Definition von Ru als auch mit der fol¬ genden, engeren Definition von Ru : Halogen, Cyano, CrCβ-Alkyl, CrC8-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')- C(=O)-A zu lesen.[1,2,4] triazolyl, 2-thiazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, 3-pyridazinyl, 1-pyridine (1, 2-dihydro) -2-onyl or 1-pyrrolidonyl. This preference is both in combination with the broad definition of R u given in claim 1 and with the following, narrower definition of R u : halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 1 - C 6 alkoxy, -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A ') A, N (A') - C (= O) -A read.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 Pyrazolyl oder [1 ,2,4]Triazolyl bedeutet.Preference is furthermore given to compounds I in which R 4 is pyrazolyl or [1, 2,4] triazolyl.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 2-Pyrimidinyl bedeutet. Die¬ se Bevorzugung ist sowohl in Kombination mit der in Anspruch 1 gegebenen, breiten Definition von Ru als auch mit der folgenden, engeren Definition von Ru : Halogen, Cy¬ ano, CrC8-Alkyl, CrOrHalogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)- N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A)A, N(A')-C(=O)-A zu lesen.Particular preference is given to compounds I in which R 4 is 2-pyrimidinyl. Die¬ se preference is both in combination with the given in claim 1, broad definition of R u and having the following, the narrow definition of R u: halogen, Cy¬ ano, C r C 8 alkyl, CrOrHalogenalkyl, C 1 - C 6 alkoxy, -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A 1 X = N-OA), N ( A) read A, N (A ') - C (= O) -A.
Auch bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 Cyano, C(=O)NRzRb, C(=NORa)NRzRb, C(=NORb)Ra, C(=N-NRzRb)Ra oder CRaRb-NRzRC l ON(=CRaRb), NRa(C(=O)Rb), NRa(C(=O)ORb), NRa(N=CR°Rb) oder NRz-ORa bedeutet. Außerdem bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb oder C(=Z)Ra und Z O, NRa oder NOR3 bedeuten.Also preferred are compounds I in which R 4 is cyano, C (= O) NR z R b , C (= NOR a ) NR z R b , C (= NOR b ) R a , C (= N-NR z R b ) R a or CR a R b -NR z R C l ON (= CR a R b ), NR a (C (= O) R b ), NR a (C (= O) OR b ), NR a (N = CR ° R b ) or NR z -OR a . Also preferred are compounds I in which R 4 is C (= Z) OR a , C (= Z) NR z R b or C (= Z) R a and Z is O, NR a or NOR 3 .
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen I1 in denen R4 C(=O)NRzRb oder C(=N- OCH3)NR2R15 bedeutet.Particular preference is given to compounds I 1 in which R 4 is C (OO) NR z R b or C (NN-OCH 3 ) NR 2 R 15 .
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen I1 in denen R4 C(=NH)NRzRb und Rz einen A- cylsubstituenten: -CO-Ra bedeutet.Preference is furthermore given to compounds I 1 in which R 4 is C (NHNH) NR z R b and R z is an acyl substituent: -CO-R a .
B v — / bedeutet fünf- oder sechsgliedriges Hetaryl, enthaltend 1 bis 3 Heteroatome aus-B v - / means five- or six-membered hetaryl containing 1 to 3 heteroatoms
B gewählt aus der Gruppe O, N und S oder Phenyl. Bevorzugt kann v— y fünf- oder sechsgliedriges Hetaryl enthaltend 1 bis 3 Heteroatome, ausgewählt aus O, N oder S, bedeuten, z.B.B is selected from the group O, N and S or phenyl. Preferably, v - y may be five- or six-membered hetaryl containing 1 to 3 heteroatoms selected from O, N or S, for example
- 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein bis zwei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring He- teroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Stickstoffatome oder ein bis zwei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imi- dazolyl, Triazolyl (1,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,3,4-5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one to two nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom: 5-membered heteroaryl groups which contain, in addition to carbon atoms, one to three nitrogen atoms or one to two nitrogen atoms and / or one sulfur atom. or oxygen atom may contain as ring members, eg Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1, 2,4-triazolyl), oxazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-
Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3- Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5- Isoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, A- Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-OxazoIyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, A- Thiazolyl, 5-ThiazoIyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, especially 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4 -lsothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, A-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, A-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl , 1, 2,4-oxadiazol-3-yl, 1, 2,4-
Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;Oxadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3,4-oxadiazole 2-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazol-2-yl;
- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 6-Ring Hete- roarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, 1 ,2,3-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,3,5-Triazin, insbesondere 2-Pyridinyl, 3- Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.6-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms: 6-membered heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, may contain one to three nitrogen atoms as ring members, e.g. Pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, 1, 2,3-triazine, 1, 2,4-triazine, 1, 3,5-triazine, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.
B ^^-^ ist besonders bevorzugt fünfgliedriges Hetaryl enthaltend 1 bis 3 Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe O, N und S oder Pyridyl oder besonders bevorzugt Phenyl; Insbesondere werden Pyrimidine I bevorzugt, wobei die Substituenten L (L1 bis L5) die folgende Bedeutung haben:B ^^ - ^ is particularly preferably five-membered hetaryl containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group O, N and S or pyridyl or more preferably phenyl; In particular, pyrimidines I are preferred, the substituents L (L 1 to L 5 ) having the following meaning:
L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A1JA1 N(A')-C(=O)-A,L is halogen, cyano, methyl, methoxy, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A 1 JA 1 N (A ') - C (= O) -A,
A1A' unabhängig voneinander Wasserstoff, CrC6-AIkVl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halo- geniert sein können oder durch C1-C4-AIkOXy substituiert sein können, oder A und A' zusammen mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen fünf- bis sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S stehen;A 1 A 'are independently hydrogen, -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 - alkynyl, phenyl, where the organic radicals may be partially or fully halogenated or halogen-C 1 -C 4 -Akoxy or A and A 'together with the atoms to which they are attached are a five- to six-membered saturated heterocycle containing one or two heteroatoms from the group O, N and S;
Außerdem werden Pyrimidine I bevorzugt, wobei die durch Ln substituierte Gruppe BIn addition, pyrimidines I are preferred, wherein the L n- substituted group B
bedeutet, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrimidin-Gerüst ist und where # is the point of attachment to the pyrimidine skeleton and
L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3;L 1 is fluorine, chlorine, CH 3 or CF 3 ;
L2,L4 unabhängig voneinander Wasserstoff, CH3 oder Fluor; L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, CH3, SCH3, OCH3, SO2CH3, CO-L 2 , L 4 are independently hydrogen, CH 3 or fluorine; L 3 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, CH 3 , SCH 3 , OCH 3 , SO 2 CH 3 , CO-
NH2, CO-NHCH3, CO-NHC2H5, CO-N(CH3)2, NH-C(=O)CH3, N(CH3)-NH 2 , CO-NHCH 3 , CO-NHC 2 H 5 , CO-N (CH 3 ) 2 , NH-C (= O) CH 3 , N (CH 3 ) -
C(=O)CH3 oder COOCH3 und L5 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH3 bedeuten.C (= O) CH 3 or COOCH 3 and L 5 is hydrogen, fluorine, chlorine or CH 3 .
Weiterhin sind 2-substituierte Pyrimidine der Formel I' bevorzugt,Furthermore, 2-substituted pyrimidines of the formula I 'are preferred,
wobei in which
Y eine Gruppe -S- oder -O-;Y is a group -S- or -O-;
R1 d-Ce-Alkyl, C2-C6-AIkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC6-HalogenaIkyl,R 1 is d-Ce-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C r C 6 -haloalkyl,
C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl oder (C1-C 2 -C 6 -haloalkenyl, C 2 -C 6 -haloalkynyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl or (C 1 -
C6-AIkyl)C3-C6-Cycloalkyl; R3 Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder CrC4-Haloalkyl;C 6 alkyl) C 3 -C 6 cycloalkyl; R 3 is halogen, cyano, C r C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C r C 4 haloalkyl;
R4 Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Tetrazol, Oxazol, Isoxazol, 1,3,4-Oxadiazol, Furan, Thiophen, Thiazol, Isothiazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyra- zin, Pyridazin, 1 ,2,3-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1-Pyridin(1 ,2,-dihydro)-2-on oder 1- Pyrrolidon bedeutet, wobei der Heterocyclus über C oder N an den Pyrimidin- ring gebunden sein kann und bis zu drei Substituenten Ru tragen kann;R 4 is pyrrole, pyrazole, imidazole, 1, 2,3-triazole, 1, 2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, 1,3,4-oxadiazole, furan, thiophene, thiazole, isothiazole, pyridine, pyrimidine, Pyrazine, pyridazine, 1, 2,3-triazine, 1, 2,4-triazine, 1-pyridine (1, 2, dihydro) -2-one or 1-pyrrolidone, wherein the heterocycle via C or N can be bonded to the pyrimidine ring and can carry up to three substituents R u ;
Ru Halogen, Cyano, d-Cβ-Alkyl, C1-C6-AIkOXy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A,R u is halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, -C (= O) -A, -C (= O) -OA,
-C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A,-C (= O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A ') A, N (A') - C (= O) -A,
oderor
Cyano, C(=O)NRzRb, C(=N0Ra)NR2Rb, C(=NORb)Ra, C(=N-NRzRb)Ra oder CRaRb-NRzRc, ON(=CRaRb), NRa(C(=O)Rb), NRa(C(=O)ORb), NRa(N=CRcRb),Cyano, C (= O) NR z R b , C (= NO R a ) NR 2 R b , C (= NOR b ) R a , C (= N-NR z Rb ) R a or CR a R b - NR z R c , ON (= CR a R b ), NR a (C (= O) R b ), NR a (C (= O) OR b ), NR a (N = CR c R b ),
NRaRb> oder NRz-ORa bedeutet;NR a R b> or NR z -OR a ;
n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, wobei mindestens ein Substituent L in ortho-n is an integer from 1 to 3, where at least one substituent L in ortho
Stellung am Phenylring sitzt;Position on the phenyl ring sits;
L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA),L is halogen, cyano, methyl, methoxy, -C (= O) -O-A, -C (= O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA),
N(A1JA, N(A')-C(=O)-A,N (A 1 Y, N (A ') - C (= O) -A,
A1A' unabhängig voneinander Wasserstoff, CrCβ-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, Phenyi, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig ha- logeniert sein können oder durch C1-C4-AIkOXy substituiert sein können, oder A und A' zusammen mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen fünf- bis sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S stehen;A 1 A 'independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, phenyl, where the organic radicals may be partially or completely halogenated or by C 1 -C 4 - AIkOXy be substituted, or A and A 'together with the atoms to which they are attached to a five- to six-membered saturated heterocycle containing one or two heteroatoms from the group O, N and S;
wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können.wherein the aliphatic groups of the radical definitions of L in turn may be partially or completely halogenated.
Weiterhin bevorzugt sind 2-substituierte Pyrimidine der Formel I',Further preferred are 2-substituted pyrimidines of the formula I ',
wobeiin which
Y eine Gruppe -S- oder -O-; R1 d-Cff-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, CrC6-Halogenalkyl, C2-C6- Halogenalkenyl oder C2-C6-Halogenalkinyl;Y is a group -S- or -O-; R 1 dC ff alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C r C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 - haloalkenyl, or C 2 -C 6 haloalkynyl;
R3 Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder CrC4-Haloalkyl;R 3 is halogen, cyano, C r C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or CrC 4 haloalkyl;
R4 Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Tetrazol, Oxazol, Isoxazol, 1,3,4-Oxadiazol, Furan, Thiophen, Thiazol, Isothiazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyra- zin, Pyridazin, 1 ,2,3-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1-Pyridin(1 ,2,-dihydro)-2-on oder 1- Pyrrolidon bedeutet, wobei der Heterocyclus über C oder N an den Pyrimidin- ring gebunden sein kann und bis zu drei Substituenten Ru tragen kann.R 4 is pyrrole, pyrazole, imidazole, 1, 2,3-triazole, 1, 2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, 1,3,4-oxadiazole, furan, thiophene, thiazole, isothiazole, pyridine, pyrimidine, Pyrazine, pyridazine, 1, 2,3-triazine, 1, 2,4-triazine, 1-pyridine (1, 2, dihydro) -2-one or 1-pyrrolidone, wherein the heterocycle via C or N can be bonded to the pyrimidine ring and can carry up to three substituents R u .
Ru Halogen, Cyano, CrC8-Alkyl, C1-C6-AIkOXy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A1JA1 N(A')-C(=O)-A,R u is halogen, cyano, C r C 8 alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ' ) A, C (A 1 X = N-OA), N (A 1 JA 1 N (A ') - C (= O) -A,
oderor
Cyano, C(=O)NRzRb, C(=NORa)NRzRb, C(=NORb)Ra, C(=N~NRzRb)Ra oder CRaRb-NRzRc, ON(=CRaRb), NRa(C(=O)Rb), NRa(C(=O)ORb), NRa(N=CRcRb) oder NRz-ORa bedeutet;Cyano, C (= O) NR z R b, C (= NOR a) NR z R b, C (= NOR b) R a, C (= N ~ NR z R b) R a or CR a R b - NR z R c , ON (= CR a R b ), NR a (C (= O) R b ), NR a (C (= O) OR b ), NR a (N = CR c R b ) or NR z -OR a means;
n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, wobei mindestens ein Substituent L in ortho- Stellung am Phenylring sitzt;n is an integer from 1 to 3, wherein at least one substituent L is ortho to the phenyl ring;
L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA),L is halogen, cyano, methyl, methoxy, -C (= O) -O-A, -C (= O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA),
N(A')A, N(A')-C(=O)-A,N (A ') A, N (A') - C (= O) -A,
A1A' unabhängig voneinander Wasserstoff, CrC6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig ha- logeniert sein können oder durch CrC4-Alkoxy substituiert sein können, oder A und A' zusammen mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen fünf- bis sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S stehen;A 1 A 'are independently hydrogen, C r C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 - alkynyl, phenyl, where the organic radicals may be partially or fully logeniert HA or C r C 4 -alkoxy may be substituted, or A and A 'together with the atoms to which they are attached to a five- to six-membered saturated heterocycle containing one or two heteroatoms from the group O, N and S;
wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können.wherein the aliphatic groups of the radical definitions of L in turn may be partially or completely halogenated.
Besonders bevorzugt sind auch 2-substituierte Pyrimidine der Formel I" Also particularly preferred are 2-substituted pyrimidines of the formula I "
wobeiin which
R1 Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC6-Halogenalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl oder (CrC6-Alkyl)C3-C6-Cycloalkyl;R 1 Ci-C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C r C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl or (CrC 6 alkyl) C 3 -C 6 cycloalkyl;
R3 Halogen, CrC4-Alkoxy oder CrC6-Alkylthio;R 3 is halogen, C r C 4 alkoxy or -C 6 alkylthio;
R4 Pyrazol, 1 ,2,4-Triazol, Pyridinyl, Cyano, C(=N-OCH3)NH2 oder CONH2;R 4 is pyrazole, 1, 2,4-triazole, pyridinyl, cyano, C (= N-OCH 3 ) NH 2 or CONH 2 ;
L1 Chlor oder Fluor;L 1 is chlorine or fluorine;
L3 Fluor oder C1-C4-AIkOXy, bevorzugt Fluor oder Methoxy; L5 Wasserstoff oder Fluor.L 3 is fluorine or C 1 -C 4 -alkoxy, preferably fluorine or methoxy; L 5 is hydrogen or fluorine.
Auch besonders bevorzugt sind 2-substituierte Pyrimidine der Formel I",Also particularly preferred are 2-substituted pyrimidines of the formula I ",
wobei R1 d-Ce-Alkyl oder CrC6-Halogenalkyl;wherein R 1 is d-Ce-alkyl or C r C 6 -haloalkyl;
R3 Halogen;R 3 is halogen;
R4 Pyrazol, 1 ,2,4-Triazol, C(=N-OCH3)NH2 oder CONH2;R 4 is pyrazole, 1, 2,4-triazole, C (= N-OCH 3 ) NH 2 or CONH 2 ;
L1 Chlor oder Fluor;L 1 is chlorine or fluorine;
L3 Fluor; L5 Wasserstoff oder Fluor bedeuten, insbesondereL 3 fluorine; L 5 is hydrogen or fluorine, in particular
R1 Ethyl, Propyl, i-Propyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Methyl-R 1 is ethyl, propyl, i-propyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-methyl
2,2,2-trifIuorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl; . R3 Fluor oder Chlor;2,2,2-trifluoroethyl or 2,2,2-trifluoroethyl; , R 3 is fluorine or chlorine;
R4 Pyrazol, 1 ,2,4-Triazol, C(=N-OCH3)NH2 oder CONH2;R 4 is pyrazole, 1, 2,4-triazole, C (= N-OCH 3 ) NH 2 or CONH 2 ;
L1 Chlor oder Fluor;L 1 is chlorine or fluorine;
L3 Fluor;L 3 fluorine;
L5 Wasserstoff oder Fluor bedeuten.L 5 is hydrogen or fluorine.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zu¬ sammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituen- ten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar. In particular, with regard to their use, the compounds I summarized in the following tables are preferred. The groups mentioned in the tables for a substituent also, taken separately, independently Combination in which they are called, a particularly preferred embodiment of the substituent in question.
Tabelle 1 Table 1
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-chlor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 6-chloro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 2Table 2
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 3Table 3
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If1 Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dichlor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If 1 Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-dichloro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 4Table 4
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-methyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 6-methyl, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 5Table 5
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trifluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4,6-trifluoro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 6Table 6
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-fluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, 4-fluoro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 7Table 7
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxycarbonyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir 1 is Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 4-methoxycarbonyl, R 3 is methyl and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 8Table 8
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-CN, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 9Compounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 4-CN, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 9
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,5-Trifluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4,5-trifluoro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 10Table 10
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dichlor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4-dichloro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle nTable n
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 12Table 12
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih1 Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is1 It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih 1 Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is 1 It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, R 3 is methyl and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 13Table 13
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Difluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4-difluoro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 14Table 14
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-chlor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro-4-chloro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 15Table 15
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It1 Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-4-fluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It 1 Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro-4-fluoro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 16Table 16
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig1 Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir, Is, It, Iu1 Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3-Difluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 17Compounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig 1 Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip 1 Iq, Ir, Is, It, Iu 1 Iv, Iw and Ix in which L n is 2,3-difluoro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 17
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Difluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,5-difluoro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 18Table 18
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3,4-Trifluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,3,4-trifluoro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 19Table 19
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 20Table 20
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dimethyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4-dimethyl, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 21Table 21
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl-4-chlor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl-4-chloro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 22Table 22
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is1 It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-methyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is 1 It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro-4-methyl, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 23Table 23
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dimethyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-dimethyl, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 24Table 24
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trimethyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 25Compounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4,6-trimethyl, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 25
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-cyano, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro-4-cyano, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 26Table 26
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-DifIuor-4-methyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro-4-methyl, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 27Table 27
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difiuor-4-methoxycarbonyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro-4-methoxycarbonyl, R 3 is methyl and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 28Table 28
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic, Id, Ie, If1 Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-ChIor,4-Methoxy, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib 1 Ic, Id, Ie, If 1 Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-methoxy, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 29Table 29
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-methyl, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 30Table 30
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie1 If, Ig1 Ih, Ii1 Ij1 Ik, IL1 Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir, Is, It1 Iu1 Iv, Iw und Ix1 in denen Ln2-Chlor,4-methoxycarbonyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie 1 If, Ig 1 Ih, II 1 Ij 1 Ik, IL 1 Im, In, lo, Ip 1 Iq, Ir, Is, It 1 Iu 1 Iv, Iw and Ix 1 in which L n is 2-chloro, 4-methoxycarbonyl, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 31Table 31
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic, Id1 Ie, If1 Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In1 lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Brom, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia 1 Ib 1 Ic, Id 1 Ie, If 1 Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, In 1 In 1 lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-bromo, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 32Table 32
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If1 Ig1 Ih, Ii, Ij, Ik1 IL1 Im1 In, lo, Ip1 Iq1 Ir, Is1 It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Cyan, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 33Compounds of the formulas Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If 1 Ig 1 Ih, Ii, Ij, Ik 1 IL 1 In 1 In, lo, Ip 1 Iq 1 Ir, Is 1 It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-cyano, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 33
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih1 Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,Compounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih 1 Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor,4-methoxy, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtIu, Iv, Iw and Ix, in which L n is 2,6-difluoro, 4-methoxy, R 3 is methyl and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 34Table 34
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie1 If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,Compounds of the formulas Ia, Ib, Ic, Id, Ie 1 If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,3-methyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eineIu, Iv, Iw and Ix, in which L n is 2-fluoro, 3-methyl, R 3 is methyl and YR 1 is a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 35Table 35
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,Compounds of the formulas Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, II, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2,5-Dimethyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtIu, Iv, Iw and Ix, in which L n is 2,5-dimethyl, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 36Table 36
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,Compounds of the formulas Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, II, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-Cyan, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eineIu, Iv, Iw and Ix, in which L n is 2-methyl, 4-cyano, R 3 is methyl and YR 1 is a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 37Table 37
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,Compounds of the formulas Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, II, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-brom, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eineIu, Iv 1 Iw and Ix, in which L n is 2-methyl, 4-bromo, R 3 is methyl and YR 1 is a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 38Table 38
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,Compounds of the formula Ia, Ib 1 Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,5-fluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eineIu, Iv, Iw and Ix, in which L n is 2-methyl, 5-fluoro, R 3 is methyl and YR 1 is a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 39Table 39
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,Compounds of the formulas Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, II, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln2-Methyl,4-methoxy, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eineIu, Iv, Iw and Ix 1 in which L n is 2-methyl, 4-methoxy, R 3 is methyl and YR 1 is a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 40Table 40
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,Compounds of the formulas Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im 1 In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-methoxycarbonyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 41Iu, Iv, Iw and Ix, in which L n is 2-methyl, 4-methoxycarbonyl, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 41
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2,5-Dimethyl,4-brom, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,5-dimethyl, 4-bromo, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 42Table 42
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,4-brom, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 4-bromo, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 43Table 43
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxy, R1 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 4-methoxy, R 1 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 44Table 44
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,5-methyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 5-methyl, R 3 is methyl and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 45Table 45
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln Pentafluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is pentafluoro, R 3 is methyl and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 46Table 46
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-chlor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht ■ Compounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 6-chloro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A ■
Tabelle 47Table 47
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im 1 In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 48Table 48
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic, Id1 Ie, If, Ig, Ih, Ii1 Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2,6-Dichlor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 49Compounds of the formula Ia, Ib 1 Ic, Id 1 Ie, If, Ig, Ih, Ii 1 Ij, Ik, II, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix 1 in which L n is 2,6-dichloro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 49
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-methyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 6-methyl, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 50Table 50
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trifluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4,6-trifluoro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 51Table 51
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih1 Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-fluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih 1 Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, 4-fluoro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 52Table 52
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxycarbonyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 4-methoxycarbonyl, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 53Table 53
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-CN, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 4-CN, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 54Table 54
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,5-Trifluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4,5-trifluoro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 55Table 55
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dichlor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik 1 IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4-dichloro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 56Table 56
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu1 Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2-Chlor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 57Compounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, II, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu 1 Iv, Iw and Ix 1 in which L n is 2-chloro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 57
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv 1 Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 58Table 58
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Difluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4-difluoro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 59Table 59
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id1 Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-chlor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id 1 Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro-4-chloro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 60Table 60
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-4-fluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro-4-fluoro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 61Table 61
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3-Difluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,3-difluoro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 62Table 62
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-DifIuor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,5-difluoro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 63Table 63
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is1 It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3,4-Trifluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is 1 It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,3,4-trifluoro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 64Table 64
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is1 It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 65Compounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is 1 It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 65
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dimethyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4-dimethyl, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 66Table 66
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl-4-chlor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl-4-chloro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 67Table 67
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-FIuor-4-methyI, R1 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro-4-methyl, R 1 is chlorine and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 68Table 68
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dimethyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-dimethyl, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 69Table 69
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trimethyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij 1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4,6-trimethyl, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 70Table 70
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-cyano, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv 1 Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro-4-cyano, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 71Table 71
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik1 IL, Im1 In1 lo, Ip1 Iq1 Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia 1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik 1 IL, In 1 In 1 lo, Ip 1 Iq 1 Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro-4-methyl, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 72Table 72
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig1 Ih, Ii1 Ij1 Ik1 IL, Im, In1 lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methoxycarbonyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 73Compounds of the formula Ia 1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig 1 Ih, Ii 1 Ij 1 Ik 1 IL, Im, In 1 lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro-4-methoxycarbonyl, R 3 is chlorine and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 73
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methoxy, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-methoxy, R 3 is chlorine and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 74Table 74
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia 1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-methyl, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 75Table 75
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Chlor,4-methoxycarbonyI, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-methoxycarbonyl, R 3 is chlorine and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 76Table 76
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie1 If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Brom, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie 1 If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im 1 In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-bromo, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 77Table 77
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic1 Id1 Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In, lo, Ip, Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Chlor,4-Cyan, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia 1 Ib 1 Ic 1 Id 1 Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im 1 In, lo, Ip, Iq, Ir 1 Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-cyano, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 78Table 78
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In1 lo, Ip, Iq, Ir, Is, It1 Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2,6-DifIuor,4-methoxy, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, In 1 In 1 lo, Ip, Iq, Ir, Is, It 1 Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro, 4-methoxy, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 79Table 79
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic1 Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It1 Iu1 Iv1 Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,3-methyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia 1 Ib 1 Ic 1 Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij 1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It 1 Iu 1 Iv 1 Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 3-methyl, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 80Table 80
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic1 Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In, lo, Ip, Iq1 Ir1 Is1 It1 Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2,5-Dimethyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 81Compounds of the formula Ia, Ib 1 Ic 1 Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im 1 In, lo, Ip, Iq 1 Ir 1 Is 1 It 1 Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,5-dimethyl, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 81
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-cyan, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, 4-cyano, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 82Table 82
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-brom, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, 4-bromo, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 83Table 83
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-MethyI,5-fluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip 1 Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, 5-fluoro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 84Table 84
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-methoxy, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, 4-methoxy, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 85Table 85
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-methoxycarbonyI, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, 4-methoxycarbonyl, R 3 is chlorine and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 86Table 86
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2,5-Dimethy!,4-brom, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik 1 IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,5-dimethyl, 4-bromo, R 3 is chlorine and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 87Table 87
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,4-brom, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 4-bromo, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 88Table 88
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxy, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 89Compounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 4-methoxy, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 89
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,5-methyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 5-methyl, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 90Table 90
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln Pentafluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is pentafluoro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 91Table 91
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-chlor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 6-chloro, R 3 is methoxy and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 92Table 92
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 93Table 93
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-DichIor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-dichloro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 94Table 94
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-methyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 6-methyl, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 95Table 95
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trifluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4,6-trifluoro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 96Table 96
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-fluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 97Compounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, 4-fluoro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 97
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxycarbonyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 4-methoxycarbonyl, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 98Table 98
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-CN, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 4-CN, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 99Table 99
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is1 It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,5-Trifluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is 1 It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4,5-trifluoro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 100Table 100
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dichlor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir 1 is Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4-dichloro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 101Table 101
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 102Table 102
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2-Fluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij 1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix 1 in which L n is 2-fluoro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 103Table 103
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig1 Ih, Ii1 Ij1 Ik1 IL1 Im1 In, lo, Ip1 Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2,4-Difluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia 1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig 1 Ih, II 1 Ij 1 Ik 1 IL 1 In 1 In, lo, Ip 1 Iq, Ir 1 Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix 1 in which L n is 2,4-difluoro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 104Table 104
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih1 Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In1 lo, Ip1 Iq1 Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-chlor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 105Compounds of the formula Ia 1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih 1 Ii, Ij, Ik 1 IL, Im, In 1 lo, Ip 1 Iq 1 Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro-4-chloro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 105
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-4-fluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro-4-fluoro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 106Table 106
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3-DifIuor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,3-difluoro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 107Table 107
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Difluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,5-difluoro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 108Table 108
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is1 It, Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Ln 2,3,4-Trifluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib 1 Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is 1 It, Iu, Iv 1 Iw and Ix in which L n is 2,3,4-trifluoro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 109Table 109
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie1 If, Ig1 Ih, Ii, Ij1 Ik1 IL, Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia 1 Ib, Ic, Id, Ie 1 If, Ig 1 Ih, II, Ij 1 Ik 1 IL, Im, In, lo, Ip 1 Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv 1 Iw and Ix in which L n is 2-methyl, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 110Table 110
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig1 Ih1 Ii, Ij1 Ik, IL1 Im1 In1 lo, Ip, Iq1 Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2,4-Dimethyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia 1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig 1 Ih 1 Ii, Ij 1 Ik, IL 1 In 1 In 1 lo, Ip, Iq 1 Ir 1 Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix 1 in which n L 2,4-dimethyl, R 3 is methoxy and YR 1 is a bond Ver¬ corresponds to one row of Table a
Tabelle 111Table 111
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie, If1 Ig, Ih1 Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In, lo, Ip1 Iq1 Ir, Is, It, Iu, Iv1 Iw und Ix1 in denen Ln 2-Methyl-4-chlor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia 1 Ib, Ic, Id, Ie, If 1 Ig, Ih 1 Ii, Ij, Ik 1 IL, Im, In, lo, Ip 1 Iq 1 Ir, Is, It, Iu, Iv 1 Iw and Ix 1 in which L n is 2-methyl-4-chloro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 112Table 112
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic1 Id1 Ie, If, Ig, Ih, Ii1 Ij1 Ik1 IL, Im1 In, lo, Ip1 Iq1 Ir, Is, It, Iu1 Iv1 Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-methyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 113Compounds of the formula Ia, Ib 1 Ic 1 Id 1 Ie, If, Ig, Ih, II 1 Ij 1 Ik 1 IL, In 1 In, lo, Ip 1 Iq 1 Ir, Is, It, Iu 1 Iv 1 Iw and Ix in which L n is 2-fluoro-4-methyl, R 3 is methoxy and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 113
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dimethyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-dimethyl, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 114Table 114
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trimethyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4,6-trimethyl, R 3 is methoxy and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 115Table 115
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-DifIuor-4-cyano, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro-4-cyano, R 3 is methoxy and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 116Table 116
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro-4-methyl, R 3 is methoxy and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 117Table 117
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-Methoxycarbonyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro-4-methoxycarbonyl, R 3 is methoxy and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 118Table 118
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-ChIor,4-Methoxy, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-methoxy, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 119Table 119
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-MethyI, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-methyl, R 3 is methoxy and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 120Table 120
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic1 Id, Ie, If, ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-methoxycarbonyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 121Compounds of the formula Ia, Ib, Ic 1 Id, Ie, If, Iig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-methoxycarbonyl, R 3 is methoxy and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 121
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,Compounds of the formulas Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, II, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methoxy, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eineIu, Iv, Iw and Ix, in which L n is 2-chloro, 4-methoxy, R 3 is methoxy and YR 1 is a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 122Table 122
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,Compounds of the formulas Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, II, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Cyan, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eineIu, Iv, Iw and Ix, in which L n is 2-chloro, 4-cyano, R 3 is methoxy and YR 1 is a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 123Table 123
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,Compounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij 1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Ln2,6-Difiuor,4-methoxy, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtIu, Iv 1 Iw and Ix, in which L n is 2,6-difluoro, 4-methoxy, R 3 is methoxy and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 124Table 124
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is1 It,Compounds of the formulas Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, II, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is 1 It,
Iu1 Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,3-methyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eineIu 1 Iv, Iw and Ix, in which L n is 2-fluoro, 3-methyl, R 3 is methoxy and YR 1 is a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 125Table 125
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir, Is, It,Compounds of the formulas Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik 1 IL, Im, In, lo, Ip 1 Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2,5-Dimethyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtIu, Iv, Iw and Ix 1 in which L n is 2,5-dimethyl, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one line of Table A.
Tabelle 126Table 126
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic, Id, Ie, If, Ig1 Ih1 Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It1 Compounds of the formula Ia, Ib 1 Ic, Id, Ie, If, Ig 1 Ih 1 Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Ir, Is, It 1
Iu1 Iv1 Iw und Ix1 in denen Ln 2-Methyl,4-Cyan, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eineIu 1 Iv 1 Iw and Ix 1 in which L n is 2-methyl, 4-cyano, R 3 is methoxy and YR 1 is a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 127Table 127
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir, Is, It,Compounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip 1 Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-Brom, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eineIu, Iv, Iw and Ix, in which L n is 2-methyl, 4-bromo, R 3 is methoxy and YR 1 is a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 128Table 128
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie1 If1 Ig, Ih, Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir, Is, It,Compounds of the formulas Ia, Ib, Ic, Id, Ie 1 If 1 Ig, Ih, Ii, Ij, Ik 1 IL, Im, In, Io, Ip 1 Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln2-Methyl,5-fluor1 R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eineIu, Iv, Iw and Ix 1 in which L n is 2-methyl, 5-fluoro 1 R 3 is methoxy and YR 1 is a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 129Compound corresponds to one line of Table A. Table 129
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-methoxy, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, 4-methoxy, R 3 is methoxy and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 130Table 130
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-methoxycarbonyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik 1 IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, 4-methoxycarbonyl, R 3 is methoxy and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 131Table 131
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2,5-Dimethyi,4-brom, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,5-dimethyi, 4-bromo, R 3 is methoxy and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 132Table 132
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,4-brom, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 4-bromo, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 133Table 133
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,4-methoxy, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 4-methoxy, R 3 is methoxy and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 134Table 134
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,5-methyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 5-methyl, R 3 is methoxy and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 135Table 135
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln Pentafluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is pentafluoro, R 3 is methoxy and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 136Table 136
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii1 Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-chlor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 137Compounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii 1 Ij, Ik, II, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 6-chloro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 137
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 138Table 138
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dichlor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-dichloro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 139Table 139
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii1 Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-methyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii 1 Ij, Ik, II, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 6-methyl, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 140Table 140
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trifluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4,6-trifluoro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 141Table 141
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-fluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir 1 is Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, 4-fluoro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 142Table 142
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic1 Id1 Ie, If, Ig1 Ih, Ii1 Ij, Ik1 IL, Im1 In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2-Fluor,4-methoxycarbonyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia 1 Ib 1 Ic 1 Id 1 Ie, If, Ig 1 Ih, II 1 Ij, Ik 1 IL, Im 1 In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix 1 in which L n is 2-fluoro, 4-methoxycarbonyl, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table a
Tabelle 143Table 143
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq1 Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-FIuor,4-CN, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq 1 Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 4-CN, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 144Table 144
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL1 Im1 In1 lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv1 Iw und Ix1 in denen Ln 2,4,5-Trifluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 145Compounds of the formula Ia 1 Ib 1 Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL 1 In 1 In 1 lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv 1 Iw and Ix 1 in which L n 2,4,5-trifluoro, R 3 is cyano and YR 1 is a bond Ver¬ corresponds to one row of Table a Table 145
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dichlor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4-dichloro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 146Table 146
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 147Table 147
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq1 Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq 1 Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 148Table 148
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Difluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij 1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4-difluoro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 149Table 149
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-chlor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro-4-chloro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 150Table 150
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-4-fluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro-4-fluoro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 151Table 151
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq1 Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3-Difluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq 1 Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,3-difluoro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 152Table 152
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Difluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 153Compounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,5-difluoro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 153
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3,4-Trifluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,3,4-trifluoro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 154Table 154
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, R 3 is cyano and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 155Table 155
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dimethyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4-dimethyl, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 156Table 156
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-MethyI-4-chlor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl-4-chloro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 157Table 157
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-FIuor-4-methyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro-4-methyl, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 158Table 158
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-DimethyI, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-dimethyl, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 159Table 159
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trimethyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,4,6-trimethyl, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 160Table 160
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie1 If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-cyano, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 161Compounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie 1 If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, II, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro-4-cyano, R 3 is cyano and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 161
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih1 Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih 1 Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro-4-methyl, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 162Table 162
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methoxycarbonyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro-4-methoxycarbonyl, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 163Table 163
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie1 If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methoxy, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie 1 If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, II, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-methoxy, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 164Table 164
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It1 Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It 1 Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-methyl, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 165Table 165
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Chlor,4-methoxycarbonyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-methoxycarbonyl, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 166Table 166
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Brom, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-chloro, 4-bromo, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 167Table 167
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id1 Ie, If, Ig, Ih1 Ii1 Ij1 Ik1 IL, Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir1 Is, It1 Iu1 Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2-Chlor,4-Cyan, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia, Ib, Ic, Id 1 Ie, If, Ig, Ih 1 I 1 Ij 1 Ik 1 IL, Im, In, Io, Ip 1 Iq, Ir 1 Is, It 1 Iu 1 Iv, Iw and Ix 1 in which L n is 2-chloro, 4-cyano, R 3 is cyano and YR 1 is a bond Ver¬ corresponds to one row of Table a
Tabelle 168Table 168
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie1 If1 Ig1 Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In1 lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor,4-methoxy, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 169Compounds of the formula Ia 1 Ib, Ic, Id, Ie 1 If 1 Ig 1 Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In 1 lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2,6-difluoro, 4-methoxy, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 169
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,3-methyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir 1 is Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 3-methyl, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 170Table 170
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic1 Id1 Ie, If1 Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq1 Ir, Is1 It1 Iu1 Iv1 Iw und Ix1 in denen Ln2,5-Dimethyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia, Ib, Ic 1 Id 1 Ie, If 1 Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq 1 Ir, Is 1 It 1 Iu 1 Iv 1 Iw and Ix 1 in which L n is 2,5-dimethyl, R 3 is cyano and YR 1 is a Verbin¬ dung corresponds to one row of Table a
Tabelle 171Table 171
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic1 Id1 Ie1 If1 Ig1 Ih, Ii1 Ij, Ik, IL, Im1 In1 lo, Ip, Iq1 Ir, Is, It1 Iu1 Iv1 Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-cyan, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia 1 Ib 1 Ic 1 Id 1 Ie 1 If 1 Ig 1 Ih, Ii 1 Ij, Ik, IL, In 1 In 1 lo, Ip, Iq 1 Ir, Is, It 1 Iu 1 Iv 1 Iw and Ix in which L n is 2-methyl, 4-cyano, R 3 is cyano and YR 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 172Table 172
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij1 Ik1 IL1 Im, In1 lo, Ip1 Iq1 Ir1 Is1 It1 Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-brom, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij 1 Ik 1 IL 1 Im, In 1 lo, Ip 1 Iq 1 Ir 1 Is 1 It 1 Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, 4-bromo, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 173Table 173
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih1 Ii1 Ij1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip1 Iq1 Ir1 Is1 It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,5-fluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih 1 Ii 1 Ij 1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip 1 Iq 1 Ir 1 Is 1 It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-methyl, 5-fluoro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 174Table 174
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic1 Id1 Ie1 If1 Ig1 Ih1 Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In1 lo, Ip1 Iq, Ir1 Is1 It1 Iu1 Iv1 Iw und Ix1 in denen Ln 2-Methyl,4-methoxy1 R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia 1 Ib 1 Ic 1 Id 1 Ie 1 If 1 Ig 1 Ih 1 Ii, Ij, Ik, IL, In 1 In 1 lo, Ip 1 Iq, Ir 1 Is 1 It 1 Iu 1 Iv 1 Iw and Ix 1 in which L n is 2-methyl, 4-methoxy 1 R 3 cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 175Table 175
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic1 Id1 Ie1 If1 Ig1 Ih1 Ii1 Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip1 Iq1 Ir1 Is1 It1 Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-methoxycarbonyI, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia 1 Ib 1 Ic 1 Id 1 Ie 1 If 1 Ig 1 Ih 1 Ii 1 Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip 1 Iq 1 Ir 1 Is 1 It 1 Iu, Iv 1 Iw and Ix in which L n is 2-methyl, 4-methoxycarbonyl, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 176Table 176
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic, Id, Ie, If, Ig1 Ih, Ii1 Ij1 Ik1 IL, Im1 In, lo, Ip, Iq1 Ir1 Is1 It, Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Lπ2,5-Dimethyl,4-brom, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 177Compounds of the formula Ia 1 Ib 1 Ic, Id, Ie, If, Ig 1 Ih, II 1 Ij 1 Ik 1 IL, Im 1 In, lo, Ip, Iq 1 Ir 1 Is 1 It, Iu, Iv 1 Iw and Ix in which L π is 2,5-dimethyl, 4-bromo, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 177
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,4-brom, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 4-bromo, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 178Table 178
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxy, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir 1 is Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 4-methoxy, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 179Table 179
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,5-methyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, II, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir 1 is Is, It, Iu, Iv, Iw and Ix in which L n is 2-fluoro, 5-methyl, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 180Table 180
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic, Id, Ie, If1 Ig1 Ih1 Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In1 lo, Ip1 Iq, Ir, Is1 It, Iu1 Iv, Iw und Ix1 in denen Ln Pentafluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia, Ib 1 Ic, Id, Ie, If 1 Ig 1 Ih 1 Ii, Ij, Ik 1 IL, Im, In 1 lo, Ip 1 Iq, Ir, Is 1 It, Iu 1 Iv, Iw and Ix 1 in which L n is pentafluoro, R 3 is cyano and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 181Table 181
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In1 lo, Ip, Iq1 Ir, Is, It, Iu, Iv1 Iw und Ix1 in denen Ln 2-Chlor-5-fIuor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula Ia 1 Ib 1 Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In 1 lo, Ip, Iq 1 Ir, Is, It, Iu, Iv 1 Iw and Ix 1 in which L n is 2-chloro-5-fluoro, R 3 is chlorine and YR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle ATable A
Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine her¬ vorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten und Ba- sidiomyceten. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. The compounds I are suitable as fungicides. They are distinguished by their excellent activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes and Bassiomycetes. They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an ver¬ schiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Ba¬ nanen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemü- sepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.They are of particular importance for the control of a large number of fungi on various crop plants such as wheat, rye, barley, oats, rice, maize, grass, plants, cotton, soya, coffee, sugar cane, wine, fruit and ornamental plants and Vegetable plants such as cucumbers, beans, tomatoes, potatoes and cucurbits, as well as the seeds of these plants.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:In particular, they are suitable for controlling the following plant diseases:
Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Bipolaris- und Drechslera-Aάen an Getreide, Reis und Rasen,Alternaria to vegetables and fruits, Bipolaris and Drechslera to cereals, rice and turf,
Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide,Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals,
Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben,Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, ornamental plants and vines,
Bremia lactucae an Salat,Bremia lactucae on salad,
Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Fusarium- und Verticillium-Aύen an verschiedenen Pflanzen,Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on cucurbits, Fusarium and Verticillium A anen on different plants,
Mycosphaerella-Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen,Mycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts,
Peronospora-Arten an Kohl und Zwiebelgewächsen,Peronospora species on cabbage and bulbous plants,
Phakopsora pachyrhizi und P. meihomiae an Soja,Phakopsora pachyrhizi and P. meihomiae on soy,
Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Phytophthora capsici an Paprika,Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes, Phytophthora capsici on peppers,
Plasmopara viticola an Reben,Plasmopara viticola on vines,
Podosphaera leucotricha an Äpfeln,Podosphaera leucotricha on apples,
Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste,Pseudocercosporella herpotrichoides on wheat and barley,
Pseudoperonospora-Aήen an Hopfen und Gurken, Puccinia-Arten an Getreide,Pseudoperonospora A anen on hops and cucumbers, Puccinia species on cereals,
Pyricularia oryzae an Reis,Pyricularia oryzae on rice,
Pythium aphanidermatum an Rasen,Pythium aphanidermatum on lawn,
Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen,Rhizoctonia species on cotton, rice and turf,
Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen, Uncinula necatoran Reben,Septoria tritici and Stagonospora nodorum on wheat, Uncinula necatoran vines,
Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, sowieUstilago species on cereals and sugar cane, as well
Venfc/r/a-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen. Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen wie Pae- cilomyces variotii im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz.Venfc / r / a species (scab) on apples and pears. The compounds I are also suitable for controlling harmful fungi such as Pecilomyces variotii in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
Darüber hinaus können die Verbindungen der Formel I auch in Kulturen, die durch Züchtung, einschließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbefall tolerant sind, verwendet werden.In addition, the compounds of formula I can also be used in cultures tolerant of insect or fungal growth by breeding, including genetic engineering methods.
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.The compounds I are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the active ingredients. The application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwi- sehen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.The fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.The application rates in the application in crop protection, depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.In the seed treatment, in general, amounts of active ingredient of 0.001 to 0.1 g, preferably 0.01 to 0.05 g per kilogram of seed are needed.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Auf- wandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.When used in material or storage protection, the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates in material protection are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated.
Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lö¬ sungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die An- wendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung ge¬ währleisten.The compounds I can be converted into the usual formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The application form depends on the respective application; It should in each case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwen¬ dung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kom¬ men dafür im Wesentlichen in Betracht:The formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active compound with solvents and / or excipients, if desired using emulsifiers and dispersants. Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykol- diacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätz¬ lich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,Water, aromatic solvents (eg Solvesso products, xylene), paraffins (eg petroleum fractions), alcohols (eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (eg cyclohexanone, gamma-butyrolactone), pyrrolidones (NMP, NOP), acetates (glycol diacetate), glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters. In principle, solvent mixtures can also be used,
- Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum,Excipients, such as ground natural minerals (e.g., kaolins, clays, talc,
Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silika¬ te); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxy- ethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Chalk) and ground synthetic minerals (e.g., fumed silica, silica); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner kommen Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationspro¬ dukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphe- nol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolygly- kolether, Alkyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Lau- rylalkoholpoly-glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.The surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkylsulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, furthermore condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, Kondensationspro¬ products of naphthalene or Naphtalinsulfonsäure with phenol and formaldehyde, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, Nonylphe- nol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolygly-, alkyl arylpolyether alcohols, alcohol and Fettalkoholethylenoxid condensates, ethoxylated castor oil, Polyoxyethylenalkylether, ethoxylated Polyoxypropylene, laur- rylalkoholpoly-glycol ether acetal, sorbitol esters, Ligninsulfitablaugen and methyl cellulose into consideration.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ur¬ sprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Me¬ thanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark po- lare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, S-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.For the preparation of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions, there are mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosine or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, S-methylpyrrolidone or water into consideration.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsul¬ fat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Ge- treidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere fes¬ te Trägerstoffe.Granules, for example coated, impregnated and homogeneous granules, can be prepared by binding the active compounds to solid carriers. Solid carriers are, for example, mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, for example ammonium sulfate Ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products, such as wheat flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugs- weise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.The formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight of the active ingredient. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in WasserExamples of formulations are: 1. Products for dilution in water
A) Wasserlösliche Konzentrate (SL)A) Water Soluble Concentrates (SL)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfs- mittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff.10 parts by weight of a compound of the invention are dissolved in water or a water-soluble solvent. Alternatively wetting agents or other auxiliaries are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves.
B) Dispergierbare Konzentrate (DC)B) Dispersible Concentrates (DC)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in Cyclohexanon unter Zusatz eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Was¬ ser ergibt sich eine Dispersion.20 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in cyclohexanone with addition of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
C) Emulgierbare Konzentrate (EC)C) Emulsifiable Concentrates (EC)
15 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Bei der Verdün¬ nung in Wasser ergibt sich eine Emulsion.15 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5%). Dilution in water results in an emulsion.
D) Emulsionen (EW, EO)D) Emulsions (EW, EO)
40 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (Ultraturax) in Wasser eingebracht und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emul- sion.40 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5%). This mixture is introduced by means of an emulsifier (Ultraturax) in water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
E) Suspensionen (SC, OD)E) suspensions (SC, OD)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von Disper- gier- und Netzmitteln und Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdün¬ nung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs.20 parts by weight of a compound according to the invention are mixed with the addition of dispersants and wetting agents and water or an organic solvent in a Agitator ball mill to a fine suspension of active ingredient crushed. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
F) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)F) Water-dispersible and water-soluble granules (WG, SG)
50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von Disper- gier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lö- sung des Wirkstoffs.50 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground with the addition of dispersants and wetting agents and prepared by means of industrial equipment (for example extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
G) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP)G) Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP)
75 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von Disper- gier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirk¬ stoffs.75 parts by weight of a compound according to the invention are ground with the addition of dispersants and wetting agents and silica gel in a rotor-stator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
2. Produkte für die Direktapplikation2. Products for direct application
H) Stäube (DP)H) dusts (DP)
5 Gew.Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95 % feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel.5 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground and intimately mixed with 95% finely divided kaolin. This gives a dust.
I) Granulate (GR, FG, GG, MG)I) Granules (GR, FG, GG, MG)
0.5 Gew-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95.5 % Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direkt¬ applikation.0.5 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground and combined with 95.5% excipients. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for Direkt¬ application.
J) ULV- Lösungen (UL)J) ULV solutions (UL)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einem organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikati¬ on.10 parts by weight of a compound of the invention are dissolved in an organic solvent e.g. XyIoI solved. This gives a product for Direktapplikati¬ on.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus berei- teten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Ver¬ wendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfin- dungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for example in the form of directly sprayable solutions, powders, Suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring are applied. The forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure as far as possible the finest distribution of the active compounds according to the invention.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netz¬ baren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet wer¬ den. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub- stanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und even¬ tuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Ver¬ dünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (spray powders, oil dispersions) by addition of water. To prepare emulsions, pastes or oil dispersions, the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers. However, it is also possible to prepare from effective substance wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and any concentrates which are solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.The active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, optionally also just before use (tank mix), are added. These agents can be added to the inventive compositions in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zu¬ sammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Mittel in der Anwendungsform als Fungizide mit anderen Fungiziden erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.The agents according to the invention may also be present in the form of application as fungicides together with other active substances, which may be e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers. When mixing the compounds I or the agents containing them in the application form as fungicides with other fungicides is obtained in many cases, an enlargement of the fungicidal spectrum of activity.
Demnach ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung eine Kombination aus einer Verbindung der Formel I und mindestens einem weiteren Fungizid, einem Insektizid und/oder Herbizid. Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:Accordingly, another object of the present invention is a combination of a compound of formula I and at least one further fungicide, an insecticide and / or herbicide. The following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to illustrate, but not limit, the possible combinations.
• Acylalanine wie Benalaxyl, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl;Acylalanines such as benalaxyl, metalaxyl, ofurace, oxadixyl;
• Aminderivate wie Aldimorph, Dodine, Dodemorph, Fenpropimorph, Fenpropidin,Amine derivatives such as aldimorph, dodine, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin,
Guazatine, Iminoctadine, Spiroxamin, Tridemorph;Guazatine, iminoctadine, spiroxamine, tridemorph;
• Anilinopyrimidine wie Pyrimethanil, Mepanipyrim oder Cyrodinyl;Anilinopyrimidines such as pyrimethanil, mepanipyrim or cyrodinyl;
• Antibiotika wie Cycloheximid, Griseofulvin, Kasugamycin, Natamycin, Polyoxin oder Streptomycin;• antibiotics such as cycloheximide, griseofulvin, kasugamycin, natamycin, polyoxin or streptomycin;
• Azole wie Bitertanol, Bromoconazol, Cyproconazol, Difenoconazole, Dinitrocona- zol, Enilconazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquiconazol, Flusilazol, Flutria- fol, Hexaconazol, Imazalil, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prochloraz, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraco- nazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflumizol, Triticonazol;• Azoles such as bitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinitroconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquiconazole, flusilazole, flutriol, hexaconazole, imazalil, ipconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole Tetracenazole, triadimefon, triadimol, triflumizole, triticonazole;
• Dicarboximide wie Iprodion, Myclozolin, Procymidon, Vinclozolin;Dicarboximides such as iprodione, myclozoline, procymidone, vinclozolin;
• Dithiocarbamate wie Ferbam, Nabam, Maneb, Mancozeb, Metam, Metiram, Propi- neb, Polycarbamat, Thiram, Ziram, Zineb;Dithiocarbamates such as Ferbam, Nabam, Maneb, Mancozeb, Metam, Metiram, Propineb, Polycarbamate, Thiram, Ziram, Zineb;
• Heterocylische Verbindungen wie Anilazin, Benomyl, Boscalid, Carbendazim, Car- boxin, Oxycarboxin, Cyazofamid, Dazomet, Dithianon, Famoxadon, Fenamidon,Heterocyclic compounds such as anilazine, benomyl, boscalid, carbendazim, carboxaldine, oxycarboxine, cyazofamide, dazomet, dithianone, famoxadone, fenamidone,
Fenarimol, Fuberidazol, Flutolanil, Furametpyr, Isoprothiolan, Mepronil, Nuarimol, Penthiopyrad, Picobenzamid, Probenazol, Proquinazid, Pyrifenox, Pyroquilon, Quinoxyfen, Silthiofam, Thiabendazol, Thifluzamid, Thiophanat-methyl, Tiadinil, Tricyclazol, Triforine, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluorpheny!)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin;Fenarimol, fuberidazole, flutolanil, furametpyr, isoprothiolane, mepronil, nuarimol, penthiopyrad, picobenzamide, probenazole, proquinazide, pyrifenox, pyroquilon, quinoxyfen, silthiofam, thiabendazole, thifluzamide, thiophanate-methyl, tiadinil, tricyclazole, triforine, 5-chloro-7 (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine;
• Kupferfungizide wie Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferoxychlorid, basisches• Copper fungicides such as Bordeaux broth, copper acetate, copper oxychloride, basic
Kupfersulfat;Copper sulfate;
• Nitrophenylderivate, wie Binapacryl, Dinocap, Dinobuton, Nitrophthal-isopropyl;Nitrophenyl derivatives, such as binapacryl, dinocap, dinobutone, nitrophthalic-isopropyl;
• Phenylpyrrole wie Fenpiclonil oder Fludioxonil; • Schwefel;Phenylpyrroles such as fenpiclonil or fludioxonil; • sulfur;
• Sonstige Fungizide wie Acibenzolar-S-methyl, Benthiavalicarb, Carpropamid, ChIo- rothalonil, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diclomezin, Diclocymet, Diethofencarb, Edi- fenphos, Ethaboxam, Fenhexamid, Fentin-Acetat, Fenoxanil, Ferimzone, Fluazi- nam, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprovalicarb, Hexachlorbenzol, Metrafenon, Pencycuron, Phosphorige Säure, Propamocarb, Phthalid, Tolclofos-methyl, Quin- tozene, Zoxamid;Other fungicides such as acibenzolar-S-methyl, benthiavalicarb, carpropamide, chlorotrhalil, cyflufenamid, cymoxanil, diclomethine, diclocymet, diethofencarb, edfenphos, ethaboxam, fenhexamide, fentin acetate, fenoxanil, ferimzone, fluaziamine, fosetyl, Fosetyl-aluminum, iprovalicarb, hexachlorobenzene, metrafenone, pencycuron, phosphorous acid, propamocarb, phthalide, tolclofos-methyl, quintozene, zoxamide;
• Strobilurine wie Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kreso- xim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin oder Trifloxystrobin; • Sulfensäurederivate wie Captafol, Captan, Dichlofluanid, Folpet, Tolylfluanid; • Zimtsäureamide und Analoge wie Dimethomorph, Flumetover oder Flumorph.• strobilurins such as azoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburine, fluoxastrobin, cresoxime-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin or trifloxystrobin; Sulfenic acid derivatives such as captafol, captan, dichlofluanid, folpet, tolylfluanid; Cinnamic acid amides and analogues such as dimethomorph, flumetover or flumorph.
Synthesebeispiele:Synthesis Examples:
Beispiel A: 4-Chlor-6-isopropoxy-2-(pyrazol-1-yl)-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin (Tabelle , Nr. 5-1 a-A-6)Example A: 4-Chloro-6-isopropoxy-2- (pyrazol-1-yl) -5- (2, 4, 6-trifluorophenyl) -pyrimidine (Table, No. 5-1 a-A-6)
Aa) 4-Chlor-6-isopropoxy-2-methylthio-5-(2, 4, 6-trifIuorphenyl)-pyrimidin Zu 80 ml Isopropanol wurden unter Stickstoffatmosphäre bei Raumtemperatur unter Rühren 1 ,18 g (29,5 mmol) 60%iges Natriumhydrid gegeben und 30 min nachgerührt. Zu dieser Mischung wurde eine Lösung von 8,0 g (24,6 mmol) 4, 6-Dichlor-2- methylthio-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin in 40 ml Isopropanol getropft und über Nacht bei Raumptemperatur nachgerührt. Nach dem Einengen im Vakuum bei 400C wurde mit 100 ml Wasser und 150 ml Methylenchlorid versetzt, mit 20 ml Ammoni- umchlorid-Lösung auf einen pH-Wert von 8 eingestellt, die organische Phase abge¬ trennt und zweimal mit je 100 ml Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden zweimal mit je 100 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde mittels Mitteldruckchromatographie an RP-Material mit Acetonitril/Wasser (70:30) gereinigt. Ausbeute 3,65 g. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,27 (d); 2,60 (s); 5,41 (m); 6,75 (t).Aa) 4-Chloro-6-isopropoxy-2-methylthio-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -pyrimidine To 80 ml of isopropanol under nitrogen atmosphere at room temperature with stirring 1.18 g (29.5 mmol) 60% Added sodium hydride and stirred for 30 min. To this mixture, a solution of 8.0 g (24.6 mmol) of 4,6-dichloro-2-methylthio-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -pyrimidine in 40 ml of isopropanol was added dropwise and overnight at room temperature stirred. After concentration in vacuo at 40 0 C was treated with 100 ml of water and 150 ml of methylene chloride, adjusted with 20 ml of ammonium chloride solution to a pH of 8, the organic phase abge¬ separated and twice with 100 ml of methylene chloride extracted. The combined extracts were washed twice with 100 ml of water, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The crude product was purified by medium pressure chromatography on RP material with acetonitrile / water (70:30). Yield 3.65 g. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ = 1, 27 (d); 2.60 (s); 5.41 (m); 6.75 (t).
Ab) 4-ChIor-6-isopropoxy-2-methylsulfonyl-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)- pyrimidin 1 ,50 g (4,30 mmol) 4-Chlor-6-isopropoxy-2-methyIthio-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)- pyrimidin gelöst in 20 ml Eisessig wurden bei Raumtemperatur mit 71 mg Natrium- wolframat versetzt und dann 0,98 g (8,6 mmol) 30%iges Wasserstoffperoxid zugetropft. Die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur nachgerührt, nochmals 100 mg (0,86 mmol) 30%iges Wasserstoffperoxid zugegeben, 1 d bei Raumtemperatur nach¬ gerührt, in 100 ml Eiswasser gegeben, viermal mit je 50 ml Methylenchlorid extrahiert, zweimal mit je 50 ml Natriumhydrogencarbonat-Lösung und einmal mit 50 ml Kochsalz- Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeu¬ te 1 ,60 g. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,33 (d); 3,40 (s); 5,53 (m); 6,82 (t).Ab) 4-Chloro-6-isopropoxy-2-methylsulfonyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -pyrimidine 1.50 g (4.30 mmol) 4-chloro-6-isopropoxy-2-methylthio-5 - (2, 4, 6-trifluorophenyl) - pyrimidine dissolved in 20 ml of glacial acetic acid were added at room temperature with 71 mg of sodium tungstate and then added dropwise 0.98 g (8.6 mmol) of 30% hydrogen peroxide. The mixture was stirred overnight at room temperature, again added 100 mg (0.86 mmol) of 30% hydrogen peroxide, stirred for 1 d at room temperature nach¬, added to 100 ml of ice water, extracted four times with 50 ml of methylene chloride, twice with 50 each Sodium hydrogen carbonate solution and once with 50 ml of brine, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Batch 1, 60 g. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ = 1.33 (d); 3.40 (s); 5.53 (m); 6.82 (t).
Ac) 4-Chlor-6-isopropoxy-2-(pyrazol-1-yl)-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin 125 mg (1 ,84 mmol) Pyrazol in 8 ml Dimethylformamid wurden bei 0-50C mit 74 mg (1 ,84 mmol) 60%igem Natriumhydrid versetzt und 1 h bei dieser Temperatur nachge¬ rührt. Diese Lösung wurde unter Stickstoff-Atmosphäre innerhalb von 20 min zu einer Lösung von 700 mg (1,84 mmol) 4-Chlor-6-isopropoxy-2-methylsulfonyl-5-(2, 4, 6- trifluorphenyl)-pyrimidin in 6 ml Dimethylformamid getropft, auf Raumtemperatur auf- wärmen gelassen und über Nacht nachgerührt. Nach dem Einengen im Vakuum wurde in 60 ml Wasser und 60 ml Methylenchlorid aufgenommen, dreimal mit je 60 ml Methy¬ lenchlorid extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohe- xan/Essigsäureethylester gereinigt. Ausbeute 440 mg Feststoff vom Schmp. 106- 1070C. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1,33 (d); 5,56 (m); 6,50 (m); 6,78 (t); 7,85 (m); 8,55 (m).Ac) 4-Chloro-6-isopropoxy-2- (pyrazol-1-yl) -5- (2, 4, 6-trifluorophenyl) -pyrimidine 125 mg (1.84 mmol) of pyrazole in 8 ml of dimethylformamide were 5 0 C with 74 mg (1, 84 mmol) of 60% sodium hydride and stirred for 1 h at this temperature nachge. This solution was added under nitrogen atmosphere within 20 min to a solution of 700 mg (1.84 mmol) of 4-chloro-6-isopropoxy-2-methylsulfonyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -pyrimidine in 6 ml of dimethylformamide was added dropwise to room temperature. allowed to warm and stirred overnight. After concentration in vacuo, it was taken up in 60 ml of water and 60 ml of methylene chloride, extracted three times with 60 ml of methylene chloride each time, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The crude product was purified by chromatography on silica gel with cyclohexane / ethyl acetate. Yield 440 mg solid of melting point 106- 107 0 C. 1H-NMR (CDCI 3) δ = 1.33 (d). 5.56 (m); 6.50 (m); 6.78 (t); 7.85 (m); 8,55 (m).
Beispiel B: O-Methyl-(4-chlor-6-isopropoxy-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin-2- yl)carbonsäureamidoxim (Tabelle , Nr. 5-1g-A-6)Example B: O-Methyl- (4-chloro-6-isopropoxy-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -pyrimidin-2-yl) carboxamide oxime (Table, No. 5-1g-A-6)
Ba) 4-Chlor-2-cyano-6-isopropoxy-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin 2,05 g (5,39 mmol) 4-Chlor-6-isopropoxy-2-methylsulfonyl-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)- pyrimidin in 30 ml Acetonitril wurden mit 700 mg (10,8 mmol) Kaliumcyanid versetzt, 30 h bei Raumtemperatur gerührt, im Vakuum eingeengt, in 20 ml Wasser und 60 ml Me- thyl-tert-butylether aufgenommen, zweimal mit je 20 ml Wasser gewaschen, über Nat¬ riumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeute 1 ,60 g Feststoff vom Schmp. 32°C. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,30 (d); 5,45 (m); 6,82 (t).Ba) 4-Chloro-2-cyano-6-isopropoxy-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -pyrimidine 2.05 g (5.39 mmol) 4-chloro-6-isopropoxy-2-methylsulfonyl-5 - (2, 4, 6-trifluorophenyl) pyrimidine in 30 ml of acetonitrile was treated with 700 mg (10.8 mmol) of potassium cyanide, stirred for 30 h at room temperature, concentrated in vacuo, in 20 ml of water and 60 ml of methyl taken tert-butyl ether, washed twice with 20 ml of water, dried over Nat¬ riumsulfat and concentrated in vacuo. Yield 1, 60 g of solid of mp. 32 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ = 1.30 (d); 5.45 (m); 6.82 (t).
Bb) (4-Chlor-6-isopropoxy-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin-2- yl)carbonsäureamidoximBb) (4-Chloro-6-isopropoxy-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -pyrimidin-2-yl) carboxamide oxime
300 mg (0,92 mmol) 4-Chlor-2-cyano-6-isopropoxy-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin, 83 mg (1,20 mmol) Hydroxylaminhydrochlorid und 62 mg (0,74 mmol) Natriumhydro- gencarbonat in 4,5 ml Ethanol und 1 ,5 ml Wasser wurden über Nacht bei Raumtempe¬ ratur gerührt, im Vakuum eingeengt, mit 10 ml Wasser versetzt, dreimal mit je 20 ml Methyl-tert.-butylether extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum einge¬ engt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohe- xan/Essigsäureethylester gereinigt. Ausbeute 300 mg Feststoff vom Schmp. 151- 153°C. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,30 (d); 5,50 (m und verbr.); 6,77 (t).300 mg (0.92 mmol) of 4-chloro-2-cyano-6-isopropoxy-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -pyrimidine, 83 mg (1.20 mmol) of hydroxylamine hydrochloride and 62 mg (0.74 g mmol) of sodium hydrogencarbonate in 4.5 ml of ethanol and 1.5 ml of water were stirred overnight at room temperature, concentrated by evaporation in a vacuum, mixed with 10 ml of water, extracted three times with 20 ml of methyl tert-butyl ether each time Dried sodium sulfate and concentrated in vacuo. The crude product was purified by chromatography on silica gel with cyclohexane / ethyl acetate. Yield 300 mg of solid of mp 151-153 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ = 1.30 (d); 5.50 (m and burn); 6.77 (t).
Bc) O-Methyl-(4-chlor-6-isopropoxy-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin-2- yl)carbonsäureamidoximBc) O-methyl- (4-chloro-6-isopropoxy-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -pyrimidin-2-yl) carboxamide oxime
400 mg (1 ,11 mmol) (4-Chlor-6-isopropoxy-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin~2- yl)carbonsäureamidoxim und 190 mg (1,33 mmol) Methyliodid gelöst in 10 ml Dimethyl- formamid wurden auf -200C abgekühlt und mit 150 mg (1,33 mmol) Kalium-tert.-butylat versetzt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur kommen lassen, über Nacht nach¬ gerührt:, auf 40 ml Natriumdihydrogenphosphat-Lösung gegeben, viermal mit je 20 ml Methyl-tert.-butylether extrahiert, zweimal mit je 20 ml Natriumdihydrogenphosphat- und einmal mit Kochsalz-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigsäureethylester gereinigt. Ausbeute 140 mg Feststoff vom Schmp. 82-83°C. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,30 (d); 4,05 (s); 5,42 (verbr.); 5,50 (m); 6,77 (t).400 mg (11.11 mmol) of (4-chloro-6-isopropoxy-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -pyrimidin-2-yl) carboxamide oxime and 190 mg (1.33 mmol) of methyl iodide dissolved in 10 ml Dimethylformamide were cooled to -20 0 C and treated with 150 mg (1.33 mmol) of potassium tert-butoxide. The mixture was allowed to come to room temperature, stirred overnight Nach¬: added to 40 ml of sodium dihydrogen phosphate solution, extracted four times with 20 ml of methyl tert-butyl ether, washed twice with 20 ml Natriumdihydrogenphosphat- and once with brine , dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The crude product was purified by chromatography on silica gel Cyclohexane / ethyl acetate purified. Yield 140 mg of solid of mp. 82-83 ° C. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ = 1.30 (d); 4.05 (s); 5.42 (cont.); 5.50 (m); 6.77 (t).
In Tabelle B sind besonders bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung auf- geführt. Table B lists particularly preferred compounds of the present invention.
Tabelle B. WirkstoffeTable B. Active substances
Nr. Y R1 R3 R4 physik. DatenNo. YR 1 R 3 R 4 physics. dates
G)LπG) L π
31) O -CH(CH3)(C2H5) Cl -NHCH3 2,4,6-Trifluorphenyl Schmp. 66-68°C31) O-CH (CH 3 ) (C 2 H 5 ) Cl -NHCH 3 2,4,6-trifluorophenyl m.p. 66-68 ° C
32) O -CHaC(CHs)3 Cl Pyrazol-1 -yl 2,4,6-Trifluorphenyl 1H-NMR (CDCI3): δ = 0.90 (s, 9H); 4.19 (s, 2H); 6.50 (s, 1 H); 6.80 (m, 2H); 7.88 (s, 1 H); 8.58 (s, 1 H)32) O-CHaC (CHs) 3 Cl pyrazol-1-yl 2,4,6-trifluorophenyl 1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 0.90 (s, 9H); 4.19 (s, 2H); 6.50 (s, 1H); 6.80 (m, 2H); 7.88 (s, 1H); 8.58 (s, 1H)
33) O -CH(CH3)(CH2CH2CH3) Cl Pyrazol-1 -yl 2,4,6-Trifluorphenyl Schmp. 110-1120C33) O -CH (CH 3) (CH 2 CH 2 CH 3) Cl pyrazol-1-yl 2,4,6-trifluorophenyl mp. 110-112 0 C.
34) O -CH(CH3)CH2CH(CH3)2 Cl Pyrazol-1 -yl 2,4,6-Trifluorphenyl Schmp. 124-125°C34) O-CH (CH 3 ) CH 2 CH (CH 3 ) 2 Cl pyrazol-1-yl 2,4,6-trifluorophenyl mp 124-125 ° C
35) O Cyclohexyl Cl Pyrazol-1 -yl 2,4,6-Trifluorphenyl Schmp. 104-1050C35) O cyclohexyl Cl pyrazol-1-yl 2,4,6-trifluorophenyl mp. 104-105 0 C.
36) O Cyclopentyl Cl Pyrazol-1 -yl 2,4,6-Trifluorphenyl Schmp. 81 -83°C36) O cyclopentyl Cl pyrazol-1-yl 2,4,6-trifluorophenyl m.p. 81-83 ° C
37) O -CH(C2Hs)2 Cl Pyrazol-1 -yl 2,4,6-Trifluorphenyl 1H-NMR (CDCI3): δ = 0.85 (t, 6H); 1.64 (m, 4H); 5.32 (m,1 H); 6.50 (s, 1 H); 6.80 (O (m, 2H); 7.88 (s, 1 H); 8.52 (S1 1 H)37) O-CH (C 2 Hs) 2 Cl pyrazol-1-yl 2,4,6-trifluorophenyl 1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 0.85 (t, 6H); 1.64 (m, 4H); 5.32 (m, 1H); 6.50 (s, 1H); 6.80 (O (m, 2H); 7.88 (s, 1H); 8.52 (S 1 1 H)
38) O 4-Methylcyclohexyl Cl Pyrazol-1 -yl 2,4,6-Trifluorphenyl 1H-NMR (CDCI3): δ = 0.80 (d, 3H); 0.92 (d, 1 H); 1.00 (m, 2H); 1.45 (m, 2H); 1.58 (t, 2H); 1.98 (d, 2H); 5.55 (S, 1H); 6.52 (s, 1 H); 6.78 (m, 2H); 7.88 (s, 1 H); 8.58 (S, 1 H) 38) O 4-methylcyclohexyl Cl pyrazol-1-yl 2,4,6-trifluorophenyl 1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 0.80 (d, 3H); 0.92 (d, 1H); 1.00 (m, 2H); 1.45 (m, 2H); 1.58 (t, 2H); 1.98 (d, 2H); 5.55 (S, 1H); 6.52 (s, 1H); 6.78 (m, 2H); 7.88 (s, 1H); 8.58 (S, 1H)
0000
Beispiele für die Wirkung gegen SchadpilzeExamples of the effect against harmful fungi
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:The fungicidal activity of the compounds of the formula I was demonstrated by the following experiments:
Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Unipe- rol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stamm¬ lösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration verdünnt.The active compounds were separately prepared as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which was mixed with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio solvent Emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the active ingredient concentration given below.
Anwendungsbeispieleapplications
Anwendungsbeispiel 1 - Wirksamkeit gegen die Dürrfleckenkrankheit der Tomate verursacht durch Alternaria solaniUse Example 1 - Efficacy against tomato blight caused by Alternaria solani
Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Goldene Königin" wurden mit einer wässrigen Sus- pension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporenaufschwemmung von Altemaria solani in 2 % Biomalzlösung mit einer Dichte von 0.17 x 106 Sporen/ml inoku¬ liert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.Leaves of potted plants of the "Golden Queen" variety were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the concentration of active compound specified below. On the following day, the leaves were inoculated with an aqueous spore suspension of Altemaria solani in 2% biomalt solution with a density of 0.17 × 10 6 spores / ml. Subsequently, the plants were placed in a water vapor-saturated chamber at temperatures between 20 and 22 ° C. After 5 days, the disease on the untreated, but infected control plants had developed so strongly that the infestation could be determined visually in%.
Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindungen 1 ), 3) oder 4) der Tabelle B behandelten Blattflächen zeigten nur einen geringen Befall, während die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.The leaf areas treated with an application rate of 250 ppm of the compounds 1), 3) or 4) of Table B showed only a small infestation, while the untreated leaf areas were 90% infected.
Auch zeigten die mit 250 ppm der Verbindungen 6), 7), 8), 10), 12), 13), 14), 15), 28), 29), 30), 32), 33), 35), 36), 38), 39), 40), 43), 45), 46), 47), 51), 53), 55), 56) oder 57) und die mit 63 ppm der Verbindungen 17), 22), 23), 25), 26) oder 42) behandelten Pflanzen ma- ximal 20 % Befall, während die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.Also, those with 250 ppm of compounds 6), 7), 8), 10), 12), 13), 14), 15), 28), 29), 30), 32), 33), 35), 36), 38), 39), 40), 43), 45), 46), 47), 51), 53), 55), 56) or 57) and with 63 ppm of the compounds 17), 22) , 23), 25), 26) or 42) treated plants a maximum of 20% infestation, while the untreated leaf areas were 90% infected.
Anwendungsbeispiel 2 - Wirksamkeit gegen den Grauschimmel an Paprikablättern verursacht durch Botrytis cinerea bei protektiver AnwendungApplication Example 2 - Anti-gray pepper efficacy caused by Botrytis cinerea in protective application
Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" wurden, nachdem sich 2 - 3 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoff¬ konzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea, die 1.7 x 106 Sporen/ml in ei¬ ner 2 %igen wässrigen Biomalzlösung enthielt, inokuliert. Anschließend wurden die Ver¬ suchspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C, Dunkelheit und hoher Luftfeuchtig¬ keit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefalls auf den Blättern visuell in % ermittelt werden.Paprika seedlings of the cultivar "Neusiedler Ideal Elite" were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the concentration of active compound specified below, after 2 to 3 leaves had developed well. The next day they were treated Plants with a spore suspension of Botrytis cinerea, which contained 1.7 × 10 6 spores / ml in a 2% aqueous biomalt solution inoculated. Subsequently, the test plants were placed in a climatic chamber at 22 to 24 ° C., darkness and high air humidity. After 5 days, the extent of fungal attack on the leaves could be determined visually in%.
Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindungen 1), 3) oder 4) der Tabelle B behandelten Blattfiächen zeigten nur einen geringen Befall, während die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.The leaves treated with an application rate of 250 ppm of the compounds 1), 3) or 4) of Table B showed only a small infestation, while the untreated leaf areas were 90% infected.
Auch zeigten die mit 250 ppm der Verbindungen 7), 10), 12), 13), 14), 20), 21), 24), 27), 30), 32), 36), 43), 47), 48), 49), 51), 52), 53), 55), 56), 57), 67), 68) oder 69) und die mit 63 ppm der Verbindungen 16), 17), 22), 23), 25), 26) oder 42) behandelten Pflanzen ma¬ ximal 20 % Befall, während die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.Also, those with 250 ppm of compounds 7), 10), 12), 13), 14), 20), 21), 24), 27), 30), 32), 36), 43), 47), 48), 49), 51), 52), 53), 55), 56), 57), 67), 68) or 69) and those with 63 ppm of compounds 16), 17), 22), 23) , 25), 26) or 42) treated plants a maximum of 20% infestation, while the untreated leaf areas were 90% infected.
Anwendungsbeispiel 3 - Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver AnwendungUse Example 3 - Efficacy against barley spot disease caused by Pyrenophora teres at 1 day of protective application
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen der Sorte "Hanna" wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropf¬ nässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Ver¬ suchspflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslern] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit, inokuliert. Anschließend wurden die Ver¬ suchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24° C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krank¬ heitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.Leaves of pot-grown barley seedlings of the "Hanna" variety were sprayed to drip point with aqueous suspension in the concentration of active compound specified below. 24 hours after the spray coating had dried on, the test plants were treated with an aqueous spore suspension of Pyrenophora [syn. Drechslern] teres, the causative agent of net blotch, inoculated. Subsequently, the test plants were set up in the greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C. and 95 to 100% relative atmospheric humidity. After 6 days, the extent of disease development was determined visually in% infestation of the entire leaf area.
Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindungen 1), 3) oder 4) der Tabelle B behandelten Blattflächen zeigten nur einen geringen Befall, während die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.The leaf areas treated with an application rate of 250 ppm of the compounds 1), 3) or 4) of Table B showed only a small infestation, while the untreated leaf areas were 90% infected.
Auch zeigten die mit 250 ppm der Verbindungen 8), 24), 35), 38), 46), 68) oder 69) be¬ handelten Pflanzen maximal 20 % Befall, während die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren. The plants treated with 250 ppm of the compounds 8), 24), 35), 38), 46), 68) or 69) also showed a maximum of 20% infestation, while the untreated leaf areas were 90% infected.

Claims

Patentansprüche claims
1. 2-Substituierte Pyrimidine der Formel I,1. 2-substituted pyrimidines of the formula I,
in der die Indices und die Substituenten die folgende Bedeutung haben: in which the indices and the substituents have the following meaning:
Y -O- oder -S-;Y is -O- or -S-;
R1 Ci-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kiny I, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Halogencycloalkyl, Di-Ci -C8-AIkylamino, CrCs-Alkylamino, wobei R1 sei¬ nerseits partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen R2 tragen können:R 1 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, di-C 1 -C 8 -alkylamino , C 1 -C 5 -alkylamino, where R 1 may be partially or completely halogenated on its own side or may carry one to four groups R 2 :
R2 Cyano, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Hydroxy, C1-C6-AIkOXy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-R 2 is cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 4 -C 6 -cycloalkenyl, hydroxy, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 Alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyloxy, C 4 -
Ce-Cycloalkenyloxy, CrC6-Alkylthio, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A oder Phenyl, wobei der Phenylteil ein bis drei Reste ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, CrC6-AlkyI, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy,Ce-cycloalkenyloxy, C r C 6 alkylthio, -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A 1 X = N -OA), N (A ') A, N (A') -C (= O) -A, N (A ") -C (= O) -N (A ') A, S (= O) m -A, S (= O) m -OA or S (= O) m -N (A ') A or phenyl, wherein the phenyl moiety contains one to three radicals selected from the group: halogen, C r C 6 alkyl, C 2 -C 6 - alkenyl, C 2 -C 6 kinyl -alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C r C 6 haloalkyl, C r C 6 alkoxy,
Cyano, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A tragen kann; oder -CH2-Si(CrC6-Alkyl)2;Cyano, nitro, -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N ( A ') A can carry; or -CH 2 -Si (C r C 6 alkyl) 2 ;
R3 Halogen, Cyano, Azido, CrC4-Alkyl, C2-C4-Al kenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C1-C4-AIkOXy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, C1-C6-R 3 is halogen, cyano, azido, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 3 -C 4- alkenyloxy, C 3 -C 4 -alkynyloxy, C 1 -C 6 -
Alkylthio, Di-(CrC6-alkyl)amino oder CrC6-Alkylamino, wobei die Alkyl, Al¬ kenyl und Alkinylreste von R3 durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C2-AIkOXy oder CrC4-Alkoxycarbonyl substituiert sein können;Alkylthio, di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino or C 1 -C 6 -alkylamino, where the alkyl, alkenyl and alkynyl radicals of R 3 are substituted by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 2 -alkoxy or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl can;
R4 fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromati¬ scher mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Hetero- atome aus der Gruppe O, N und S, der seinerseits partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen Ru tragen kann:R 4 is a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic mono- or bicyclic heterocycle containing one to four heteroatoms from the group O, N and S, which in turn are partially or completely halogenated or one to four groups R u can carry:
Ru Cyano, CrC8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C1-C6-AIkOXy, C3-C6-R u is cyano, C r C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 3 -C 6 -
Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Al kinyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, - C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A)A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)- N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A, wobei m, A1 A', A" die vorgenannte Bedeutung haben;Cycloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 4 -C 6 -cycloalkenyl, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 4 -C 6 -cycloalkenyloxy, -C (= O) - A, -C (= O) -OA, -C (O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A) A, N (A ') -C (= O) -A, N (A ") -C (= O) - N (A ') A, S (= O) m -A, S (= O) m -OA or S (= O) m -N (A') A, where m, A 1 A ', A "denote have the abovementioned meaning;
weiterhin kann R4 bedeuten:furthermore, R 4 can mean:
Cyano, C(=2)ORa, C(=Z)NRzRb, C(=Z)NRa-NRzRb, C(=Z)Ra, CRaRb-ORz, CRaRb-NRzRc, ON(=CRaRb), O-C(=Z)Ra,Cyano, C (= 2) OR a , C (= Z) NR z R b , C (= Z) NR a -NR z R b , C (= Z) R a , CR a R b -OR z , CR a R b -NR z R c , ON (= CR a R b ), OC (= Z) R a ,
NRaRb', NRa(C(=Z)Rb), NRa(C(=Z)ORb), NRa(C(=Z)-NRzRb), NRa(N=CRcRb), NRa-NRzRb, NRz-ORa, wobeiNR a R b ' , NR a (C (= Z) R b ), NR a (C (= Z) OR b ), NR a (C (= Z) -NR z R b ), NR a (N = CR c R b ), NR a -NR z R b , NR z -OR a , where
Z O, S, NRa , NORa oder N-NRZRC bedeutet; Z is O, S, NR a , NOR a or N-NR Z R C ;
Ra,Rb,Rc unabhängig voneinander für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C4-C6-Cycloalkenyl ste¬ hen;R a, R b, R c are independently hydrogen, C r C 6 alkyl, C 2 -C 6 - alkenyl, C 2 -C 6 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 4 -C 6 -Cycloalkenyl stand hen;
Rb' bis auf Wasserstoff die gleichen Bedeutungen wie Rb hat;R b 'has the same meanings as R b except for hydrogen;
Rz die gleichen Bedeutungen wie Ra hat und zusätzlich -CO-Ra bedeu¬ ten kann; wobei die aliphatischen oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von Ra,Rb,RQ oder Rz ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen Rw tragen können:R z has the same meanings as R a and can additionally mean -CO-R a ; wherein the aliphatic or alicyclic groups of the radical definitions of R a , R b , R Q or R z in turn may be partially or completely halogenated or may carry one to four groups R w :
Rw Halogen, Cyano, CrC8-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C1-C6- Alkoxy, C2-C10-Alkenyloxy, C2-Ci0- AI kinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, und wobei zwei der Reste Ra, Rb, R° oder Rz zusammen mit den Atomen an die sie gebunden sind einen fünf- bis sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, bilden können;R w is halogen, cyano, CrC 8 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C 1 -C 6 - alkoxy, C 2 -C 10 alkenyloxy, C 2 -C 0 - AI kinyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, and wherein two of R a, R b, R ° or R z together with the atoms to which they are attached can form a five- to six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one to four heteroatoms from the group consisting of O, N and S;
B N^-y fünf oder sechsgliedriges Hetaryl enthaltend 1 bis 3 Heteroatome ausge¬ wählt aus der Gruppe O, N und S oder Phenyl;B N ^ - y five or six-membered hetaryl containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group O, N and S or phenyl;
n eine ganze Zahl von 1 bis 5;n is an integer from 1 to 5;
L Halogen, Cyano, Cyanato (OCN)1 CrC8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl,L is halo, cyano, cyanato (OCN), C 1 r C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl,
C1-C6-AIkOXy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, Nitro, -C(=O)-A, -CO=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(=S)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A1JA, N(A')- CO=O)-A, N(A")-C(=O)-N(Af)A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A,C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 4 -C 6 - cycloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyloxy, C 4 -C 6 -cycloalkenyloxy, nitro, -C (= O) -A, -CO = O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, -C (= S) -N (A') A, C (A ') (= N-OA), N ( A 1 YES, N (A ') - CO = O) -A, N (A ") -C (= O) -N (A f ) A, S (= O) m -A, S (= O) m is -OA or S (= O) m -N (A ') A,
m 0, 1 oder 2;m is 0, 1 or 2;
A, A', A" unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-AIkVl, C2-C6-A, A ', A "independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -
Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder durch Nitro, Cyanato, Cyano oder C1-C4-AIkOXy substitu- iert sein können; oder A und A' zusammen mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen fünf- bis sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O1 N und S, stehen;Alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, phenyl, where the organic radicals may be partially or completely halogenated or by nitro, cyanato, cyano or C 1 -C 4- alkoxy may be substituted; or A and A 'together with the atoms to which they are attached represent a five- to six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one to four heteroatoms from the group O 1 N and S;
wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits par¬ tiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen RL tragen können:where the aliphatic groups of the radical definitions of L may themselves be partially halogenated or completely halogenated or may carry one to four groups R L :
RL Cyano, C1-C6-AIkOXy, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-R L is cyano, C 1 -C 6 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -alkinyloxy, C 4 -C 6 -cycloalkenyl, C 3 -C 6 - Cycloalkyloxy, C 4 -C 6 -
Cycloalkenyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A1X=N- OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m- O-A oder S(=O)m-N(A')A.Cycloalkenyloxy, -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A 1 X = N-OA), N (A') A, N (A ') -C (= O) -A, N (A ") -C (= O) -N (A') A, S (= O) m -A, S (= O) m OA or S (= O) m -N (A ') A.
2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 , worin B = Phenyl ist und die der Formel I' entsprechen,2-Substituted pyrimidines according to claim 1, wherein B = phenyl and which correspond to the formula I ',
wobei in which
Y -S- oder -O-;Y -S- or -O-;
R1 CrC6-Alkyl, CrC6-Cycloalkyl, CrC^Alkyl-CrCe-Cycloalkyl, Di-C1 -C4-AIKyI- CrCe-Cycloalkyl, C1 -C4-AIkOXy-C1 -C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, CrCe-Halogenalkyl, , Di-C1 -C8-Alkylamino, CrCs-Alkylamino, C2-C6- Halogenalkenyl oder C2-C6-Halogenalkinyl;R 1 -C 6 alkyl, C r C 6 -cycloalkyl, CrC ^ alkyl CRCE cycloalkyl, di-C 1 -C 4 -AIKyI- CRCE cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 6 - Alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, di-C 1 -C 8 -alkylamino, C 1 -C 8 -alkylamino, C 2 -C 6 -haloalkenyl or C 2 -C 6 haloalkynyl;
R3 Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy oder CrC4-Haloalkyl; R4 Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Tetrazol, Oxazol, Iso- xazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, Furan, Thiophen, Thiazol, Isothiazol, Pyridin, Pyri- midin, Pyrazin, Pyridazin, 1 ,2,3-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 -Pyridin(1 ,2- dihydro)-2-on oder 1 -Pyrrolidon bedeutet, wobei der Heterocyclus über C oder N an den Pyrimidinring gebunden sein kann und bis zu drei Substitu- enten Ru tragen kann.R 3 is halogen, cyano, Ci-C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy or C r C 4 haloalkyl; R 4 pyrrole, pyrazole, imidazole, 1, 2,3-triazole, 1, 2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, 1, 3,4-oxadiazole, furan, thiophene, thiazole, isothiazole, pyridine, Pyrimidine, pyrazine, pyridazine, 1, 2,3-triazine, 1, 2,4-triazine, 1-pyridine (1, 2-dihydro) -2-one or 1-pyrrolidone, wherein the heterocycle via C or N may be attached to the pyrimidine ring and may carry up to three substituents R u .
Ru Halogen, Cyano, d-Cβ-Alkyl, C1-C6-AIkOXy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -R u is halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -
C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A,C (= O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A ') A, N (A') - C (= O) -A,
oderor
Cyano, C(=O)NR2Rb, C(=O)ORa, C(=NORa)NRzRb, C(=NORb)Ra, C(=N-Cyano, C (= O) NR 2 R b , C (= O) OR a , C (= NOR a ) NR z R b , C (= NOR b ) R a , C (= N-
NRzRb)Ra oder CRaRb-NR2Rc, ON(=CRaRb), NRa(C(=O)Rb), NRa(C(=O)ORb),NR z R b ) R a or CR a R b -NR 2 R c , ON (= CR a R b ), NR a (C (= O) R b ), NR a (C (= O) OR b ) .
NRa(N=CRcRb) oder NRz-ORa bedeutet.NR a (N = CR c R b ) or NR z -OR a .
n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, wobei mindestens ein Substituent L in or- tho-Stellung am Phenylring sitzt;n is an integer from 1 to 3, at least one substituent L being in the ortho position on the phenyl ring;
L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(=S)- N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A,L is halogen, cyano, methyl, methoxy, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, -C (= S) -N (A') A, C (A ') ) (= N-OA), N (A ') A, N (A') - C (= O) -A,
A1A' unabhängig voneinander Wasserstoff , CrC6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder voll¬ ständig halogeniert sein können oder durch C1-C4-AIkOXy substituiert sein können, oder A und A' zusammen mit den Atomen an die sie ge¬ bunden sind für einen fünf- bis sechsgliedrigen gesättigten Heterocyc¬ lus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S stehen;A 1 A 'are independently hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, phenyl, where the organic radicals may be partially or fully halogenated or by C 1 -C 4 -AlkOXy be substituted, or A and A 'together with the atoms to which they are bound ge for a five- to six-membered saturated Heterocyc¬ lus, containing one or two heteroatoms from the group O, N and S are;
wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits par¬ tiell oder vollständig halogeniert sein können.wherein the aliphatic groups of the radical definitions of L in turn may be partially or completely halogenated.
3. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 , worin B = Phenyl ist und die der Formel I' entsprechen,3. 2-Substituted pyrimidines according to claim 1, wherein B = phenyl and which correspond to the formula I ',
wobei in which
Y -S- oder -O-; R1 Ci-Cβ-Alkyl, CrC6-Cycloalkyl, d-C^AIkyl-d-Ce-Cycloalkyi, Di-C1 -C4-Alkyl- Ci-C6-Cycloalkyl, C1 -C4-AIkOXy-C1 -C6-Al ky I, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, CrCe-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C2-C6-Halogenalkinyl;Y -S- or -O-; R 1 Ci-Cβ-alkyl, -C 6 cycloalkyl, dC ^ -alkyl-d-Ce-Cycloalkyi, di-C 1 -C 4 -alkyl- Ci-C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl ky I, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, CRCE haloalkyl, C 2 -C 6 -haloalkenyl or C 2 -C 6 haloalkynyl;
R3 Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Halogenmethoxy oder C1-C4-R 3 is halogen, cyano, -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halomethoxy or C 1 -C 4 -
Haloalkyl;haloalkyl;
R4 Pyrazol, 1 ,2,3-Triazol oder 1 ,2,4-Triazol bedeutet, wobei der Heterocyclus über N an den Pyrimidinring gebunden ist und bis zu zwei Substituenten Ru tragen kann.R 4 is pyrazole, 1, 2,3-triazole or 1, 2,4-triazole, wherein the heterocycle is bonded via N to the pyrimidine ring and can carry up to two substituents R u .
Ru Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy1 -C(=O)-O-A, -C(=O)- N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A,R u is halogen, cyano, C r C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy 1 -C (= O) -OA, -C (= O) - N (A ') A, C (A 1 = X N-OA), N (A ') A, N (A') - C (= O) -A,
oderor
C(=O)NRzRb, C(=O)ORa, C(=NORa)NH2, C(=NORb)Ra oder NRa(C(=O)ORb) bedeutet, wobeiC (= O) NR z R b , C (= O) OR a , C (= NOR a ) NH 2 , C (= NOR b ) R a or NR a (C (= O) OR b ), where
Ra,Rb,R° unabhängig voneinander für Wasserstoff, CrC6-AIkyl, oder C3- C6-Cycloalkyl stehen;R a , R b , R ° independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, or C 3 -C 6 -cycloalkyl;
n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, wobei mindestens ein Substituent L in or- tho-Stellung am Phenylring sitzt;n is an integer from 1 to 3, at least one substituent L being in the ortho position on the phenyl ring;
L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(=S)-L is halogen, cyano, methyl, methoxy, -C (= O) -O-A, -C (= O) -N (A ') A, -C (= S) -
N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A,N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A ') A, N (A') - C (= O) -A,
A1A1 unabhängig voneinander Wasserstoff, CrC6-Alkyl, wobei die organi¬ schen Reste partiell oder vollständig halogeniert oder durch C1-C4- Alkoxy substituiert sein können.A 1 A 1 independently of one another hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, where the organic radicals may be partially or completely halogenated or substituted by C 1 -C 4 -alkoxy.
4. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 , wobei4. 2-substituted pyrimidines according to claim 1, wherein
R4 1 -Pyrazol oder 1 -[1 ,2,4]Triazol bedeutet.R 4 is 1-pyrazole or 1 - [1, 2,4] triazole.
5. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 , wobei5. 2-substituted pyrimidines according to claim 1, wherein
R4 2-Pyridin, 3-Pyridazin, 1 -Pyridin(1 ,2-dihydro)-2-on oder 1 -Pyrrolidon bedeu¬ tet. R 4 2-pyridine, 3-pyridazine, 1-pyridine (1, 2-dihydro) -2-one or 1-pyrrolidone meaning tet.
6. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 , wobei6. 2-substituted pyrimidines according to claim 1, wherein
R4 2-Pyrimidin bedeutet.R 4 is 2-pyrimidine.
7. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 , wobei7. 2-substituted pyrimidines according to claim 1, wherein
R4 C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb oder C(=Z)Ra und Z O, NRa oder NORa bedeutet.R 4 C (= Z) OR a , C (= Z) NR z R b or C (= Z) R a and ZO, NR a or NOR a .
8. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 , wobei8. 2-substituted pyrimidines according to claim 1, wherein
Y eine Gruppe -O- undY is a group -O- and
R1 in α-Stellung verzweigtes C3-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl oder C3- Cβ-Halogenalkyl bedeuten.R 1 in the α-position branched C 3 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl or C 3 - Cβ-haloalkyl.
9. 2-Substituierte Pyrimidine nach einem der Ansprüche 1 bis 8, in der die durch Ln substituierte Gruppe B Phenyl ist und dargestellt ist durch9. 2-substituted pyrimidines according to any one of claims 1 to 8, in which the L n- substituted group B is phenyl and is represented by
worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrimidin-Gerüst ist und where # is the point of attachment to the pyrimidine skeleton and
L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3;L 1 is fluorine, chlorine, CH 3 or CF 3 ;
L2,L4 unabhängig voneinander Wasserstoff, CH3 oder Fluor; L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, CH3, SCH3, OCH3, SO2CH3, NH-L 2 , L 4 are independently hydrogen, CH 3 or fluorine; L 3 is hydrogen, fluorine, chlorine, cyano, nitro, CH 3 , SCH 3 , OCH 3 , SO 2 CH 3 , NH-
C(=O)CH3, N(CH3)-C(=O)CH3, C(=S)NH2 oder COOCH3 und L5 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH3 bedeuten.C (= O) CH 3 , N (CH 3 ) -C (= O) CH 3, C (= S) NH 2 or COOCH 3 and L 5 is hydrogen, fluorine, chlorine or CH 3 .
10. Pestizides Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1.10. A pesticidal composition containing a solid or liquid carrier and a compound of the formula I according to claim 1.
11. Kombination aus einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 und mindes¬ tens einem weiteren Fungizid, einem Insektizid und/oder Herbizid.11. A combination of a compound of the formula I according to claim 1 and at least one further fungicide, an insecticide and / or herbicide.
12. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch ge¬ kennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materia¬ lien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Ver¬ bindung der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt. 12. A method for controlling phytopathogenic harmful fungi, characterized ge indicates that the fungi or the fungi to be protected Materia¬ lien, plants, the soil or seeds with an effective amount of a Ver¬ bond of formula I according to claim 1 treated.
13. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in der Landwirtschaft, dadurch gekennzeichnet, dass man die Schädlinge oder die von ihnen zu schüt¬ zenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge ejner Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt. 13. A method for controlling animal pests in agriculture, characterized in that the pests or the collapsing of them to schüt¬ materials, plants, the soil or seeds with an effective amount e j ner compound of formula I according to claim 1 treated ,
EP05758019A 2004-07-14 2005-07-12 2-substituted pyrimidines, method for their production and their use for controlling pathogenic fungi Withdrawn EP1768972A1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004034197 2004-07-14
PCT/EP2005/007517 WO2006005571A1 (en) 2004-07-14 2005-07-12 2-substituted pyrimidines, method for their production and their use for controlling pathogenic fungi

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP1768972A1 true EP1768972A1 (en) 2007-04-04

Family

ID=34971898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP05758019A Withdrawn EP1768972A1 (en) 2004-07-14 2005-07-12 2-substituted pyrimidines, method for their production and their use for controlling pathogenic fungi

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20080132522A1 (en)
EP (1) EP1768972A1 (en)
JP (1) JP2008505957A (en)
CN (1) CN1984902A (en)
AR (1) AR053525A1 (en)
BR (1) BRPI0513211A (en)
IL (1) IL180143A0 (en)
PE (1) PE20060114A1 (en)
TW (1) TW200613277A (en)
UY (1) UY29018A1 (en)
WO (1) WO2006005571A1 (en)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200637556A (en) * 2005-01-31 2006-11-01 Basf Ag Substituted 5-phenyl pyrimidines I in therapy
CN112739689B (en) * 2018-12-07 2022-06-03 优迈特株式会社 Fluorine-containing pyrimidine compound and method for producing same
WO2021085550A1 (en) * 2019-11-01 2021-05-06 ユニマテック株式会社 Fluorinated pyrimidine compound and method for manufacturing same
WO2021106539A1 (en) * 2019-11-25 2021-06-03 ユニマテック株式会社 Fluorine-containing pyrimidine compound and method for manufacturing same
WO2021143823A1 (en) * 2020-01-16 2021-07-22 浙江海正药业股份有限公司 Pyridine or pyrimidine derivative, and preparation method therefor and use thereof
WO2021245087A1 (en) * 2020-06-04 2021-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyrimidines and triazines as novel fungicides

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3922735A1 (en) * 1989-07-11 1991-01-24 Hoechst Ag AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, THE AGENTS CONTAINING THEY AND THEIR USE AS FUNGICIDES
WO1999038829A1 (en) * 1998-01-28 1999-08-05 Shionogi & Co., Ltd. Novel tricyclic compound
EP1373222A2 (en) * 2001-03-15 2004-01-02 Basf Aktiengesellschaft 5-phenylpyrimidine, methods and intermediate products for the production thereof and use of the same for controlling pathogenic fungi
CA2450262A1 (en) * 2001-06-12 2002-12-19 Neurogen Corporation 2,5-diarylpyrazines, 2,5-diarylpyridines and 2,5-diarylpyrimidines as crf1 receptor modulators
BR0214253A (en) * 2001-11-19 2004-12-14 Basf Aktengesellschaft Compound, process for preparing same, fungicidal agent, and process for combating phytopathogenic fungi
EP1504001B1 (en) * 2002-02-21 2009-04-15 Basf Se 2-(2-pyridyl)-5-phenyl-6-aminopyrimidine, method and intermediate products for the production and use thereof for combating noxious fungi
WO2004069846A1 (en) * 2003-02-06 2004-08-19 Basf Aktiengesellschaft Pyrimidines, methods for the production thereof, and use thereof
DK1651618T3 (en) * 2003-07-24 2007-05-14 Basf Ag 2-substituted pyrimidines
WO2005019187A1 (en) * 2003-07-24 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft 2-substituted pyrimidines

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2006005571A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN1984902A (en) 2007-06-20
WO2006005571A1 (en) 2006-01-19
PE20060114A1 (en) 2006-03-23
AR053525A1 (en) 2007-05-09
UY29018A1 (en) 2006-02-24
US20080132522A1 (en) 2008-06-05
BRPI0513211A (en) 2008-04-29
TW200613277A (en) 2006-05-01
JP2008505957A (en) 2008-02-28
IL180143A0 (en) 2007-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1761516A1 (en) 2, 4, 5, 6-substituted pyrimidines, method for the production and use thereof for combating parasitic fungi
EP1751132B1 (en) 2-substituted pyrimidines and their use as pesticides
EP1768972A1 (en) 2-substituted pyrimidines, method for their production and their use for controlling pathogenic fungi
EP1651618B1 (en) 2-substituted pyrimidines
WO2004069846A1 (en) Pyrimidines, methods for the production thereof, and use thereof
WO2004103978A1 (en) 2-substituted pyrimidines
WO2007093527A1 (en) 2-substituted pyrimidines and their use as pesticides
WO2007036477A1 (en) 2-substituted hydroxylaminopyrimidine, method for the production and the use thereof in the form of pesticides
WO2005019187A1 (en) 2-substituted pyrimidines
EP1575958B1 (en) Fungicidal triazolopyrimidines, method for the production thereof, use thereof for controlling harmful fungi, and agents containing said fungicidal triazolopyrimidines
WO2006128824A1 (en) Fungicidal 5-hydroxypyrazolines, method for the production thereof, and agents containing the same
EP1613605A1 (en) 2-substituted pyrimidines
WO2006128817A1 (en) Fungicidal 5-hydroxypyrazolines, method for producing the same and agents comprising the same
WO2004058765A1 (en) Triazolopyrimidines, methods for the production thereof, use thereof for controlling harmful fungi, and substances containing said triazolopyrimidines
WO2006128823A1 (en) Fungicidal n-benzyl-5-hydroxy-5-phenylpyrazolines, methods for the production thereof, and agents containing the same
WO2007054472A1 (en) Ansate pyridine and pyrimidine derivatives, method for their production and their use as pesticide
EP1895844A1 (en) Bicyclic 5-hydroxypyrazolines, method for producing the same and agents comprising the same
WO2007101870A1 (en) Substituted triazolopyrimidines, methods for the production thereof and use thereof for controlling parasitic fungi and agents containing the latter
WO2006122740A2 (en) 7-amino-6-hetarylimidazolo[1,2-a]pyrimidine compounds and use thereof for controlling harmful fungi

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20070214

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LI LT LU LV MC NL PL PT RO SE SI SK TR

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: BASF SE

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20110131