EP1755398A2 - Fungicide mixtures made from a triazolpyrimidine derivative and biphenylamides - Google Patents

Fungicide mixtures made from a triazolpyrimidine derivative and biphenylamides

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Publication number
EP1755398A2
EP1755398A2 EP05740044A EP05740044A EP1755398A2 EP 1755398 A2 EP1755398 A2 EP 1755398A2 EP 05740044 A EP05740044 A EP 05740044A EP 05740044 A EP05740044 A EP 05740044A EP 1755398 A2 EP1755398 A2 EP 1755398A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
formula
compound
compounds
alkyl
mixtures
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP05740044A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Jordi Tormo I Blasco
Thomas Grote
Maria Scherer
Reinhard Stierl
Siegfried Strathmann
Ulrich Schöfl
Markus Gewehr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP1755398A2 publication Critical patent/EP1755398A2/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to fungicidal mixtures containing as active components
  • variables have the following meaning: A oxathiin or 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom, where A can be substituted by one or two identical or different substituents R.
  • R is hydrogen, CrC 4 alkyl, CrC 4 alkylcarbonyl or a group A bonded via carbonyl;
  • R a , R b independently of one another halogen, cyano, CC 4 alkyl, C -C 4 haloalkyl, CrCe alkoxycarbonyl, CrC 4 alkoxy, CC 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, CC 4 alkylcarbonyl, Formyl, -CC 4 alkylene or C 2 -C 4 alkenylene, which connects two adjacent carbon atoms; m 0, 1, 2, 3, 4 or 5, where R a can be the same or different if n is greater than 1, n 0, 1 or 2; where R b may be the same or different when n is 2; in a synerg
  • the invention relates to a method for controlling harmful fungi with mixtures of the compound I with a compound II and the use of the compound I with compounds II for the production of such mixtures and agents which contain these mixtures.
  • the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against harmful fungi (synergistic mixtures).
  • the mixtures of the compound I and the compound II or the simultaneous joint or separate use of the compound I and the compound II are distinguished by an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Deuteromyces ten, Oomycetes and Basidiomycetes. They can be used in plant protection as leaf, pickling and soil fungicides. They are particularly important for combating a large number of fungi on various crops such as bananas, cotton, vegetables (e.g. cucumbers, beans and squashes), barley, grass, oats, coffee, potatoes, corn, fruit plants, rice, rye, soybeans, tomatoes , Wine, wheat, ornamental plants, sugar cane and a variety of seeds.
  • Ascomycetes e.g. cucumbers, beans and squashes
  • barley grass, oats, coffee, potatoes, corn, fruit plants, rice, rye, soybeans, tomatoes
  • Wine wheat, ornamental plants, sugar cane and a variety of seeds
  • they are suitable for combating harmful fungi from the Oomycetes class. They can also be used in material protection (e.g. wood protection), for example against Paecilomyces variotii.
  • material protection e.g. wood protection
  • the compound I and the compound II can be applied simultaneously together or separately or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 1 to 4 carbon atoms, for example CC 4 alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl;
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 or 2 carbon atoms (as mentioned above), in which case the hydrogen atoms in these groups can be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above: in particular CrC 2 haloalkyl such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, tri- chloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro 2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentaflu
  • 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom
  • 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members can, e.g.
  • Alkylene divalent unbranched chains from 1 to 4 CH 2 groups, for example CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Formula II particularly represents compounds in which the index n denotes 1 or 2, preferably 1.
  • the biphenyl amides correspond to the formula IIA:
  • R a is preferably selected from the following groups: halogen, such as fluorine, chlorine, bromine; cyano; CC 4 alkyl, such as methyl; -C-C 4 haloalkyl, such as trifluoromethyl; CC - Alkoxy such as methoxy; CC 4 haloalkoxy such as trifluoromethoxy; CC 4 alkylthio, such as methylthio.
  • the biphenylamides correspond to the formula IIB:
  • the biphenylamides correspond to the formula IIC:
  • the biphenylamides correspond to the formula HD:
  • Fungicides selected from the following group are particularly suitable as further active ingredients in the above sense:
  • Acylalanines such as benalaxyl, metalaxyl, ofurace, oxadixyl,
  • Amine derivatives such as aldimorph, dodine, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, guazatine, iminoctadine, spiroxamine, tridemorph, • anilinopyrimidines such as pyrimethanil, mepanipyrim or cyprodinil,
  • Antibiotics such as cycloheximide, griseofulvin, kasugamycin, natamycin, polyoxin or streptomycin,
  • Azoles such as bitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinitroconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquiconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, ipconazole, metconazol, penocolazolol, myocazolol, myocazolol, myclazol, myclazol, myclazol, myocazolol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol , Tetraconazole, tri-dimefon, triadimenol, triflumizole, triticonazole,
  • Dicarboximides such as iprodione, myclozolin, procymidone, vinclozolin,
  • Dithiocarbamates such as Ferbam, Nabam, Maneb, Mancozeb, Metam, Metiram, Propineb, Polycarbamat, Thiram, Ziram, Zineb,
  • Copper fungicides such as Bordeaux broth, copper oxychloride, copper hydroxide, copper oxide, (basic) copper sulfate, copper oxychloride sulfate,
  • fungicides such as acibenzolar-S-methyl, benthiavalicarb, carpropamide, chlorothalonil, cyflufenamid, cymoxanil, diclomezin, diclocymet, diethofencarb, edifenphos, ethaboxam, fenhexamide, fentin acetate, fenoxanil, namimzone, fluimazosi, fluazi, fluazi Fosetyl aluminum, iprovalicarb, hexachlorobenzene, mandipropamide, metrafenone, pencycuron, propamocarb, phosphorous acid, phthalide, toloclofos-methyl, quintozene, zoxamide,
  • Strobilurins such as azoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburin, fluoxastrobin, cresoxim-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin or trifloxystrobin, Sulfenoic acid derivatives such as captafol, captan, dichlofluanid, folpet, tolylfluanid,
  • Cinnamic acid amides and analogues such as dimethomorph, flumetover or flumorph.
  • a further fungicide III or two fungicides III and IV are added to the compounds I and II.
  • the compound I and the compound II are usually used in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10.
  • the application rates of the mixtures according to the invention are 5 g / ha to 1000 g / ha, preferably 50 to 900 g / ha, in particular 50 to 750 g / ha.
  • the application rates for the compound I are accordingly generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 900 g / ha, in particular from 20 to 750 g / ha.
  • the application rates for compound II are generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 900 g / ha, in particular from 40 to 500 g / ha.
  • application rates of mixture of 1 to 1000 g / 100 kg of seed preferably 1 to 750 g / 100 kg, in particular 5 to 500 g / 100 kg, are generally used.
  • the method for controlling harmful fungi is carried out by the separate or joint application of the compound I and the compound II or the mixtures of the compound I and the compound II by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after. On the run of the plants.
  • the mixtures according to the invention, or the compounds I and II, can be converted into the customary formulations, for example solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application form depends on the respective purpose; in any case, it should ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • solvents and auxiliaries The following are essentially considered as solvents / auxiliaries:
  • aromatic solvents e.g. Solvesso products, xylene
  • paraffins e.g. petroleum fractions
  • alcohols e.g. methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones e.g. cyclohexanone, gamma-butryolactone
  • pyrrolidones NMP, NOP
  • Acetates glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used
  • Carriers such as natural stone powder (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g. highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • natural stone powder e.g. kaolins, clays, talc, chalk
  • synthetic stone powder e.g. highly disperse silica, silicates
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • mineral oil fractions from medium to high boiling points such as kerosene or diesel oil, furthermore coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, e.g. Dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions from medium to high boiling points such as kerosene or diesel oil
  • coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin
  • aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules for example coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, can be prepared by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are, for example, mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate , Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as corn flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate , Ammonium nitrate, ureas and vegetable products
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight, of the active ingredients.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • formulations are: 1. Products for dilution in water
  • Suspensions 20 parts by weight of the active ingredients with the addition of dispersants and wetting agents Crushed water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active ingredient suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • Water-dispersible and water-soluble granules 50 parts by weight of the active ingredients are finely ground with the addition of dispersing and wetting agents and produced as water-dispersible or water-soluble granules by means of technical equipment (e.g. extrusion, spray tower, fluidized bed). Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • WP, SP Water-dispersible and water-soluble powders 75 parts by weight of the active ingredients are ground in a rotor-strator mill with the addition of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredients as such in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, sprinkling agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the application forms depend entirely on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water the.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates consisting of an active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume process (ULV), it being possible to apply formulations with more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume process
  • Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides can be added to the active compounds, if appropriate also only immediately before use (tank mix). These agents are usually added to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
  • the compounds I and II, or the mixtures or the corresponding formulations, are used in that the harmful fungi, the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free of them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture or Compounds I and II treated separately.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • the active ingredients were prepared separately as a stock solution with 25 mg of active ingredient which was mixed with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in a volume ratio of solvent emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. Then ad 100 ml was made up with water. The active substances or mixtures were diluted or mixed with water in accordance with the stated concentration.
  • Example of use - Effectiveness against barley mesh stain caused by Pyrenophora teres with 1 day protective application
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; with an efficiency of 100, the treated plants show no infection.

Abstract

The inventive fungicide mixtures contain as active components 1) a triazolopyrimidine derivative of formula (I) and at least on type of biphenyl amide of formula (II) wherein variables have the following designations: A is oxathiin- or 5-membered heteroaryl containing one or four nitrogen atoms and/or three nitrogen atoms and/or one sulphur or oxygen atom, wherein A is substitutable according to the description, R1 is hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl or a carbonyl bonded group A, Ra and Rb are halogen, cyano, alkyl, halogenalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, alkylcarbonyl, formyl, alkylene- or alkenylene which connects two adjacent carbon atoms, m is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, n is 0, 1 or 2, wherein the fungicide mixtures contain said components in the synergistically effective amount. A method for controlling pathogenic fungi using the mixtures of the compounds (I) and (II), the use of the compounds (I) and (II) for producing such mixtures and mixture-containing agents are also disclosed.

Description

Fungizide MischungenFungicidal mixtures
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen, enthaltend als aktive KomponentenThe present invention relates to fungicidal mixtures containing as active components
1 ) das Triazolopyrimidinderivat der Formel I,1) the triazolopyrimidine derivative of the formula I,
und and
2) mindestens ein Biphenylamid der Formel II,2) at least one biphenylamide of the formula II,
in der die Variablen folgende Bedeutung haben: A Oxathiin- oder 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei A durch einen oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten R substituiert sein kann; R Halogen, Cyano, d-C4-Alkyl, C Ca-Halogenalkyl, C C4-Alkoxy, C C4-Alkylthio; R Wasserstoff, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkylcarbonyl oder eine über Carbonyl gebundene Gruppe A; Ra,Rb unabhängig voneinander Halogen, Cyano, C C4-Alkyl, C -C4-Halogenalkyl, CrCe-Alkoxycarbonyl, CrC4-Alkoxy, C C4-HalogenaIkoxy, C1-C4-Alkylthio, C C4-Alkylcarbonyl, Formyl, Cι-C4-Alkylen- oder C2-C4-Alkenylen, welches zwei benachbarte Kohlenstoffatome verbindet; m 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, wobei Ra gleich oder verschieden sein kann, wenn n größer als 1 ist n 0, 1 oder 2; wobei Rb gleich oder verschieden sein kann, wenn n 2 ist; in einer synergistisch wirksamen Menge. in which the variables have the following meaning: A oxathiin or 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom, where A can be substituted by one or two identical or different substituents R. ; R halogen, cyano, dC 4 alkyl, C Ca haloalkyl, CC 4 alkoxy, CC 4 alkylthio; R is hydrogen, CrC 4 alkyl, CrC 4 alkylcarbonyl or a group A bonded via carbonyl; R a , R b independently of one another halogen, cyano, CC 4 alkyl, C -C 4 haloalkyl, CrCe alkoxycarbonyl, CrC 4 alkoxy, CC 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, CC 4 alkylcarbonyl, Formyl, -CC 4 alkylene or C 2 -C 4 alkenylene, which connects two adjacent carbon atoms; m 0, 1, 2, 3, 4 or 5, where R a can be the same or different if n is greater than 1, n 0, 1 or 2; where R b may be the same or different when n is 2; in a synergistically effective amount.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindung I mit einer Verbindung II und die Verwendung der Verbindung I mit Verbindungen II zur Herstellung derartiger Mischungen sowie Mittel, die diese Mischungen enthalten.In addition, the invention relates to a method for controlling harmful fungi with mixtures of the compound I with a compound II and the use of the compound I with compounds II for the production of such mixtures and agents which contain these mixtures.
Die Verbindung I, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1,2,4]tri- azo!o[1 ,5-a]pyrimidin, ihre Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (WO 98/46607).The compound I, 5-chloro-7- (4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] tri-azo! O [1 , 5-a] pyrimidine, their preparation and their action against harmful fungi is known from the literature (WO 98/46607).
Die Verbindungen der Formel II, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind ebenfalls aus der Literatur bekannt (WO 01/42223; DE 19840 322; JP 07/145 156; JP 2001/302605; WO 03/066609; WO 03/066610; WO 03/099803; WO 03/099804; DE-A 10246 959).The compounds of formula II, their preparation and their action against harmful fungi are also known from the literature (WO 01/42223; DE 19840 322; JP 07/145 156; JP 2001/302605; WO 03/066609; WO 03/066610; WO 03/099803; WO 03/099804; DE-A 10246 959).
Mischungen von Triazolopyrimidinen mit anderen Wirkstoffen sind aus EP-A 988790 und US 6 268 371 allgemein bekannt.Mixtures of triazolopyrimidines with other active ingredients are generally known from EP-A 988790 and US 6 268 371.
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums der bekannten Verbindungen lagen der vorliegenden Erfindungen Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze zeigen (synergistische Mischungen).With a view to reducing the application rates and widening the spectrum of action of the known compounds, the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against harmful fungi (synergistic mixtures).
Demgemäss wurden die eingangs definierten Mischungen gefunden. Es wurde außerdem gefunden, dass sich bei gleichzeitiger gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindung I und der Verbindung II oder bei Anwendung der Verbindung I und der Verbindung II nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen als mit den Einzelverbindungen (synergistische Mischungen).Accordingly, the mixtures defined at the outset were found. It has also been found that, when the compound I and the compound II are used simultaneously or separately, or when the compound I and the compound II are used in succession, harmful fungi can be combated better than with the individual compounds (synergistic mixtures).
Die Mischungen der Verbindung I und der Verbindung II bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung der Verbindung I und der Verbindung II zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflan- zenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyce- ten, Oomyceten und Basidiomyceten. Sie können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Bananen, Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse), Gerste, Gras, Hafer, Kaffee, Kartoffeln, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Tomaten, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr und einer Vielzahl von Samen.The mixtures of the compound I and the compound II or the simultaneous joint or separate use of the compound I and the compound II are distinguished by an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Deuteromyces ten, Oomycetes and Basidiomycetes. They can be used in plant protection as leaf, pickling and soil fungicides. They are particularly important for combating a large number of fungi on various crops such as bananas, cotton, vegetables (e.g. cucumbers, beans and squashes), barley, grass, oats, coffee, potatoes, corn, fruit plants, rice, rye, soybeans, tomatoes , Wine, wheat, ornamental plants, sugar cane and a variety of seeds.
Vorteilhaft eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphae- rotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Aύen an Getreide, Rhizoctonia-Aύen an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Aύen an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis an Äpfeln, Bipolaris- und Drechslera-Aύen an Getreide, Reis und Rasen, Sepfo/va-Arten an Weizen, Botrytis cinerea an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Mycosphaerel- /a-Arten an Bananen, Erdnüssen und Getreide, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phakopsora-Aύen an Soja, Phy- tophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Pseudoperonospora-A en an Kürbisgewächsen und Hopfen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Aύen an Gemüse und Obst sowie Fusarium- und Verticillium-Aύen.They are advantageously suitable for combating the following phytopathogenic fungi: Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals, Erysiphe cichoracearum and Sphae-rotheca fuliginea on pumpkin plants, Podosphaera leucotricha on apples, Uncinula necator on vines, Puccinia Aύen on cereals Cotton, rice and lawn, Ustilago seeds on cereals and sugar cane, Venturia inaequalis on apples, Bipolaris and Drechslera seeds on cereals, rice and grass, Sepfo / va species on wheat, Botrytis cinerea on strawberries, vegetables, ornamental plants and vines , Mycosphaerel / a species on bananas, peanuts and cereals, Pseudocercosporella herpotrichoides on wheat and barley, Pyricularia oryzae on rice, Phakopsora-Aύen on soy, Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes, Pseudoperonospora-A on pumpkin plants and hops Plasmopara viticola on vines, Alternaria Aύs on vegetables and fruits and Fusarium and Verticillium Aύs.
Insbesondere sind sie zur Bekämpfung von Schadpilzen aus der Klasse der Oomyce- ten geeignet. Sie sind außerdem im Materialschutz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii.In particular, they are suitable for combating harmful fungi from the Oomycetes class. They can also be used in material protection (e.g. wood protection), for example against Paecilomyces variotii.
Die Verbindung I und die Verbindung II können gleichzeitig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.The compound I and the compound II can be applied simultaneously together or separately or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
In den für Formel II angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die für die folgenden Substituenten stehen:In the definitions of the symbols given for formula II, collective terms were used which stand for the following substituents:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. C C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl;Alkyl: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 1 to 4 carbon atoms, for example CC 4 alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können: insbesondere CrC2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Tri- chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluor- methyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-FluorethyI, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1,1,1-Trifluorprop-2-yl.Haloalkyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 or 2 carbon atoms (as mentioned above), in which case the hydrogen atoms in these groups can be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above: in particular CrC 2 haloalkyl such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, tri- chloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro 2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,1-trifluoroprop-2-yl.
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazo- Iyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-OxazolyI, 2-Thiazolyl, 4-ThiazoIyl, 5-Thiazo- lyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, und 1,3,4-Triazol-2-yl;5-membered heteroaryl, containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members can, e.g. 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazo-iyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyI, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, and 1,3,4-triazol-2-yl;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 4 CH2-Gruppen, z.B. CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2;Alkylene: divalent unbranched chains from 1 to 4 CH 2 groups, for example CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
Alkenylen: divalente unverzweigte Ketten aus 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen, z.B. CH=CH, CH=CHCH2, CH=CH2CH2CH2, CH2CH=CH2CH2 und CH=CHCH=CH;Alkenylene: divalent unbranched chains of 2 to 4 carbon atoms and one or two double bonds, for example CH = CH, CH = CHCH 2 , CH = CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH = CH 2 CH 2 and CH = CHCH = CH;
Die Formel II repräsentiert insbesondere Verbindungen, in denen der Index n 1 oder 2, bevorzugt 1 bedeutet.Formula II particularly represents compounds in which the index n denotes 1 or 2, preferably 1.
In einer Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Mischungen entsprechen die Biphenyl- amide der Formel IIA:In one embodiment of the mixtures according to the invention, the biphenyl amides correspond to the formula IIA:
in der (Ra)m und (Rb)n wie für Formel II definiert sind. in which (R a ) m and (R b ) n are as defined for formula II.
Bevorzugt werden Verbindungen der Formel IIA, in der n 0 oder 1 bedeutet, wobei, sofern n 1 bedeutet, die Gruppe Rb vorteilhaft in 4-Stellung steht. Insbesondere sind Verbindungen IIA bevorzugt, in denen n = 0 ist. Daneben sind auch Verbindungen der Formel IIA bevorzugt, in denen m 1 oder 2 bedeutet, wobei vorteilhaft ein Substituent in para-Position vorliegt.Compounds of the formula IIA in which n is 0 or 1 are preferred, where, if n is 1, the group R b is advantageously in the 4-position. Compounds IIA in which n = 0 are particularly preferred. In addition, compounds of the formula IIA in which m is 1 or 2 are also preferred, a substituent in the para position advantageously being present.
Bevorzugt ist Ra ausgewählt aus den folgenden Gruppen: Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom; Cyano; C C4-Alkyl, wie Methyl; Cι-C4-Halogenalkyl, wie Trifluormethyl; C C - Alkoxy, wie Methoxy; C C4-Halogenalkoxy, wie Trifluormethoxy; C C4-Alkylthio, wie Methylthio.R a is preferably selected from the following groups: halogen, such as fluorine, chlorine, bromine; cyano; CC 4 alkyl, such as methyl; -C-C 4 haloalkyl, such as trifluoromethyl; CC - Alkoxy such as methoxy; CC 4 haloalkoxy such as trifluoromethoxy; CC 4 alkylthio, such as methylthio.
Insbesondere sind folgende Verbindungen der Formel IIA bevorzugt:The following compounds of the formula IIA are particularly preferred:
In einerweiteren bevorzugten Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Mischungen entsprechen die Biphenylamide der Formel IIB: In a further preferred embodiment of the mixtures according to the invention, the biphenylamides correspond to the formula IIB:
in der die Variablen wie für Formel II definiert sind. Verbindungen der Formel IIB sind bevorzugt, in der R Halogenmethyl, insbesondere Difluormethyl oder Trifluormethyl, ist. Daneben sind Verbindungen IIB bevorzugt, in der R1 Wasserstoff, Methyl, Acetyl oder 2-Methyl,4-difluormethyl-thiazol-5-yl-carbonyl, insbesondere Wasserstoff, bedeutet. in which the variables are as defined for Formula II. Compounds of the formula IIB are preferred in which R is halomethyl, in particular difluoromethyl or trifluoromethyl. In addition, compounds IIB are preferred in which R 1 is hydrogen, methyl, acetyl or 2-methyl, 4-difluoromethyl-thiazol-5-yl-carbonyl, in particular hydrogen.
Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen IIB, in der Ra Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, Halogenmethyl, wie Trifluormethyl oder Halogenmethoxy wie Trifluormethoxy bedeutet.Equally preferred are compounds IIB in which R a is halogen, cyano, methyl, methoxy, halomethyl, such as trifluoromethyl or halomethoxy such as trifluoromethoxy.
Daneben sind Verbindungen IIB bevorzugt, in der Rb Halogen ist.In addition, compounds IIB in which R b is halogen are preferred.
Weiterhin sind Verbindungen IIB bevorzugt, in der n = 0 ist.Compounds IIB in which n = 0 are also preferred.
Darüber hinaus sind Verbindungen IIB bevorzugt, in der m 1 oder 2 ist, wobei vorteilhaft ein Substituent in para-Position vorliegt.In addition, compounds IIB in which m is 1 or 2 are preferred, a substituent in the para position advantageously being present.
Insbesondere sind folgende Verbindungen der Formel IIB bevorzugt:The following compounds of the formula IIB are particularly preferred:
In einerweiteren bevorzugten Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Mischungen entsprechen die Biphenylamide der Formel IIC: In a further preferred embodiment of the mixtures according to the invention, the biphenylamides correspond to the formula IIC:
in der die Variablen wie für Formel II definiert sind. in which the variables are as defined for Formula II.
Die bevorzugten Ausgestaltungen der Substituenten der Verbindungen IIC entsprechen denen der Verbindungen IIB, wobei R1 bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Acetyl oder 2-Methyl-furan-3-yl-carbonyl, insbesondere Wasserstoff, bedeutet.The preferred configurations of the substituents of the compounds IIC correspond to those of the compounds IIB, where R 1 is preferably hydrogen, methyl, acetyl or 2-methyl-furan-3-yl-carbonyl, in particular hydrogen.
In einerweiteren bevorzugten Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Mischungen entsprechen die Biphenylamide der Formel HD: In a further preferred embodiment of the mixtures according to the invention, the biphenylamides correspond to the formula HD:
in der die Variablen wie für Formel II definiert sind und R' einer Gruppe R entspricht. in which the variables are as defined for formula II and R 'corresponds to a group R.
Verbindungen HD sind bevorzugt, in der R für Halogen, insbesondere Fluor, Methyl oder Halogenmethyl, wir Trifluormethyl, steht. Daneben werden Verbindungen HD bevorzugt, in der R1 bevorzugt Wasserstoff oder Methyl, insbesondere Wasserstoff, bedeutet.Compounds HD are preferred in which R represents halogen, in particular fluorine, methyl or halomethyl, such as trifluoromethyl. In addition, compounds HD are preferred in which R 1 is preferably hydrogen or methyl, in particular hydrogen.
Die bevorzugten Ausgestaltungen der Formel HD von (Ra)m und (Rb)n entsprechenden der Formel IIB.The preferred embodiments of the formula HD of (R a ) m and (R b ) n correspond to the formula IIB.
Insbesondere sind folgende Verbindungen HD bevorzugt (R = H; n=0):The following compounds HD are particularly preferred (R = H; n = 0):
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man je nach Bedarf weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden, oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann. When preparing the mixtures, preference is given to using the pure active ingredients I and II, to which, depending on the need, further active ingredients against harmful fungi or others Pests such as insects, arachnids or nematodes, or herbicidal or growth-regulating active ingredients or fertilizers.
Als weitere Wirkstoffe im voranstehenden Sinne kommen insbesondere Fungizide ausgewählt aus der folgenden Gruppe in Frage:Fungicides selected from the following group are particularly suitable as further active ingredients in the above sense:
• Acylalanine wie Benalaxyl, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl,Acylalanines such as benalaxyl, metalaxyl, ofurace, oxadixyl,
• Aminderivate wie Aldimorph, Dodine, Dodemorph, Fenpropimorph, Fenpropidin, Guazatine, Iminoctadine, Spiroxamin, Tridemorph, • Anilinopyrimidine wie Pyrimethanil, Mepanipyrim oder Cyprodinil,Amine derivatives such as aldimorph, dodine, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, guazatine, iminoctadine, spiroxamine, tridemorph, • anilinopyrimidines such as pyrimethanil, mepanipyrim or cyprodinil,
• Antibiotika wie Cycloheximid, Griseofulvin, Kasugamycin, Natamycin, Polyoxin oder Streptomycin,Antibiotics such as cycloheximide, griseofulvin, kasugamycin, natamycin, polyoxin or streptomycin,
• Azole wie Bitertanol, Bromoconazol, Cyproconazol, Difenoconazole, Dinitrocona- zol, Enilconazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquiconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imazalil, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propico- nazol, Prochloraz, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Tria- dimefon, Triadimenol, Triflumizol, Triticonazol,Azoles such as bitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinitroconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquiconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, ipconazole, metconazol, penocolazolol, myocazolol, myocazolol, myclazol, myclazol, myclazol, myocazolol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol, myclazol , Tetraconazole, tri-dimefon, triadimenol, triflumizole, triticonazole,
• Dicarboximide wie Iprodion, Myclozolin, Procymidon, Vinclozolin,Dicarboximides such as iprodione, myclozolin, procymidone, vinclozolin,
• Dithiocarbamate wie Ferbam, Nabam, Maneb, Mancozeb, Metam, Metiram, Propi- neb, Polycarbamat, Thiram, Ziram, Zineb,Dithiocarbamates such as Ferbam, Nabam, Maneb, Mancozeb, Metam, Metiram, Propineb, Polycarbamat, Thiram, Ziram, Zineb,
• Heterocylische Verbindungen wie Anilazin, Benomyl, Boscalid, Carbendazim, Car- boxin, Oxycarboxin, Cyazofamid, Dazomet, Dithianon, Famoxadon, Fenamidon, Fenarimol, Fuberidazol, Flutolanil, Furametpyr, Isoprothiolan, Mepronil, Nuarimol, Penthiopyrad, Picobenzamid, Probenazol, Proquinazid, Pyrifenox, Pyroquilon, Quinoxyfen, Silthiofam, Thiabendazol, Thifluzamid, Thiophanat-methyl, Tiadinil, Tricyclazol, Triforine,• Heterocyclic compounds such as anilazine, benomyl, boscalid, carbendazim, carboxin, oxycarboxin, cyazofamid, dazomet, dithianon, famoxadone, fenamidon, fenarimol, isoprothiolan, pentazolidolid, prozolidolid, prozolid Pyrifenox, pyroquilon, quinoxyfen, silthiofam, thiabendazole, thifluzamide, thiophanate-methyl, tiadinil, tricyclazole, triforine,
• Kupferfungizide wie Bordeaux Brühe, Kupferoxychlorid, Kupferhydroxid, Kupferoxid, (basisches) Kupfersulfat, Kupferoxychlorid-sulfat,Copper fungicides such as Bordeaux broth, copper oxychloride, copper hydroxide, copper oxide, (basic) copper sulfate, copper oxychloride sulfate,
• Nitrophenylderivate, wie Binapacryl, Dinocap, Dinobuton, Nitrophthal-isopropyl • Phenylpyrrole wie Fenpiclonil oder Fludioxonil,Nitrophenyl derivatives, such as binapacryl, dinocap, dinobutone, nitrophthal-isopropyl, phenylpyrroles such as fenpiclonil or fludioxonil,
• Schwefel,• sulfur,
• Sonstige Fungizide wie Acibenzolar-S-methyl, Benthiavalicarb, Carpropamid, Chlo- rothalonil, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diclomezin, Diclocymet, Diethofencarb, Edi- fenphos, Ethaboxam, Fenhexamid, Fentin-Acetat, Fenoxanil, Ferimzone, Fluazi- nam, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprovalicarb, Hexachlorbenzol, Mandipropamid, Metrafenon, Pencycuron, Propamocarb, Phosphorige Säure, Phthalid, Toloclofos- methyl, Quintozene, Zoxamid,• Other fungicides such as acibenzolar-S-methyl, benthiavalicarb, carpropamide, chlorothalonil, cyflufenamid, cymoxanil, diclomezin, diclocymet, diethofencarb, edifenphos, ethaboxam, fenhexamide, fentin acetate, fenoxanil, namimzone, fluimazosi, fluazi, fluazi Fosetyl aluminum, iprovalicarb, hexachlorobenzene, mandipropamide, metrafenone, pencycuron, propamocarb, phosphorous acid, phthalide, toloclofos-methyl, quintozene, zoxamide,
• Strobilurine wie Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kreso- xim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin oder Trifloxystrobin, • Sulfensäurederivate wie Captafol, Captan, Dichlofluanid, Folpet, Tolylfluanid,Strobilurins such as azoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburin, fluoxastrobin, cresoxim-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin or trifloxystrobin, Sulfenoic acid derivatives such as captafol, captan, dichlofluanid, folpet, tolylfluanid,
• Zimtsäureamide und Analoge wie Dimethomorph, Flumetover oder Flumorph.• Cinnamic acid amides and analogues such as dimethomorph, flumetover or flumorph.
In einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen Mischungen werden den Verbin- düngen I und II ein weiteres Fungizid III oder zwei Fungizide III und IV beigemischt.In one embodiment of the mixtures according to the invention, a further fungicide III or two fungicides III and IV are added to the compounds I and II.
Mischungen der Verbindungen I und II mit einer Komponente III sind bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Mischungen der Verbindungen I und einer Verbindung II.Mixtures of the compounds I and II with a component III are preferred. Mixtures of compounds I and a compound II are particularly preferred.
Die Verbindung I und die Verbindung II werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1:100, vorzugsweise 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10 angewandt.The compound I and the compound II are usually used in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10.
Die Komponenten III und ggf. IV werden gewünschtenfalls im Verhältnis von 20:1 bis 1 :20 zu der Verbindung I zugemischt.If desired, components III and, if appropriate, IV are mixed in a ratio of 20: 1 to 1:20 to compound I.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen je nach Art der Verbindung und des gewünschten Effekts bei 5 g/ha bis 1000 g/ha, vorzugsweise 50 bis 900 g/ha, insbesondere 50 bis 750 g/ha.Depending on the type of compound and the desired effect, the application rates of the mixtures according to the invention are 5 g / ha to 1000 g / ha, preferably 50 to 900 g / ha, in particular 50 to 750 g / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung I liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 900 g/ha, insbesondere 20 bis 750 g/ha.The application rates for the compound I are accordingly generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 900 g / ha, in particular from 20 to 750 g / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung II liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 900 g/ha, insbesondere 40 bis 500 g/ha.Correspondingly, the application rates for compound II are generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 900 g / ha, in particular from 40 to 500 g / ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 1 bis 1000 g/100 kg Saatgut, vorzugsweise 1 bis 750 g/100 kg, insbesondere 5 bis 500 g/100 kg verwendet.In the case of seed treatment, application rates of mixture of 1 to 1000 g / 100 kg of seed, preferably 1 to 750 g / 100 kg, in particular 5 to 500 g / 100 kg, are generally used.
Das Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen erfolgt durch die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindung I und der Verbindung II oder der Mischungen aus der Verbindung I und der Verbindung II durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem. Auf laufen der Pflanzen.The method for controlling harmful fungi is carried out by the separate or joint application of the compound I and the compound II or the mixtures of the compound I and the compound II by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after. On the run of the plants.
Die erfindungsgemäßen Mischungen, bzw. die Verbindungen I und II können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.The mixtures according to the invention, or the compounds I and II, can be converted into the customary formulations, for example solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The application form depends on the respective purpose; in any case, it should ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:The formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants. The following are essentially considered as solvents / auxiliaries:
- Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, Xylol), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Keto- ne (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,- Water, aromatic solvents (e.g. Solvesso products, xylene), paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (e.g. cyclohexanone, gamma-butryolactone), pyrrolidones (NMP, NOP), Acetates (glycol diacetate), glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters. In principle, solvent mixtures can also be used
- Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); E- mulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.- Carriers such as natural stone powder (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g. highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly- glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.Alkali, alkaline earth, and ammonium salts of lignosulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated naphthalene naphthalene and sulfonated dehydrogenated naphthalene derivatives of sulfonated formaldehyde derivatives and sulfonated dehydrogenated naphthalenedaphthalene from sulfonates, as well as condensation products with sulfated naphthalenedaphthalene and sulfonated dehydrogenated naphthalenedaphthalene and sulfonated dehydrogenated naphthalenedaphthalene and sulfonated dehydrogenated naphthalenedaphthalene and sulfonated dehydrogenated naphthalenedaphthalene ether and condensation products , Condensation products of naphthalene or of naphthalene sulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ether, tri-butylphenyl polyglycol ether, trihylphenyl polyglycol ether, alkyl alcoholoxy ethoxylated alcohol, alkyl alcoholoxy ethoxylated alcohol , Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, sorbitol ester, lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose into consideration.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.For the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions, mineral oil fractions from medium to high boiling points, such as kerosene or diesel oil, furthermore coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, e.g. Dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
Pulver-, Streu- und Stäubmittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier. Granules, for example coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, can be prepared by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are, for example, mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate , Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as corn flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% der Wirkstoffe. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.The formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight, of the active ingredients. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in WasserExamples of formulations are: 1. Products for dilution in water
A) Wasserlösliche Konzentrate (SL)A) Water-soluble concentrates (SL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungs- mittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff.10 parts by weight of the active ingredients are dissolved in water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other aids are added. The active ingredient dissolves when diluted in water.
B) Dispergierbare Konzentrate (DC)B) Dispersible concentrates (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Cyclohexanon unter Zusatz eines Dispergier- mittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion.20 parts by weight of the active ingredients are dissolved in cyclohexanone with the addition of a dispersing agent e.g. Dissolved polyvinyl pyrrolidone. When diluted in water, a dispersion results.
C) Emulgierbare Konzentrate (EC)C) Emulsifiable concentrates (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzol- sulfonat und Ricinusölethoxylat Oeweils 5 %) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion.15 parts by weight of the active ingredients are dissolved in xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (5% in each case). Dilution in water results in an emulsion.
D) Emulsionen (EW, EO)D) Emulsions (EW, EO)
40 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzol- sulfonat und Ricinusölethoxylat Oeweils 5 %) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (Ultraturax) in Wasser eingebracht und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion.40 parts by weight of the active ingredients are dissolved in xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (5% in each case). This mixture is introduced into water using an emulsifying machine (Ultraturax) and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
E) Suspensionen (SC, OD) 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln und Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs.E) Suspensions (SC, OD) 20 parts by weight of the active ingredients with the addition of dispersants and wetting agents Crushed water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active ingredient suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
i F) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs.i F) Water-dispersible and water-soluble granules (WG, SG) 50 parts by weight of the active ingredients are finely ground with the addition of dispersing and wetting agents and produced as water-dispersible or water-soluble granules by means of technical equipment (e.g. extrusion, spray tower, fluidized bed). Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
G) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs.G) Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP) 75 parts by weight of the active ingredients are ground in a rotor-strator mill with the addition of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
2. Produkte für die Direktapplikation2. Products for direct application
H) Stäube (DP) 5 Gew.Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 % feinteiligem Kaolin in- nig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubmittel.H) Dusts (DP) 5 parts by weight of the active ingredients are ground finely and mixed internally with 95% finely divided kaolin. This gives a dust.
I) Granulate (GR, FG, GG, MG) 0.5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95.5 % Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation.I) Granules (GR, FG, GG, MG) 0.5 part by weight of the active ingredients are finely ground and combined with 95.5% carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives granules for direct application.
J) ULV- Lösungen (UL) 10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in einem organischen Lösungsmittel z.B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation.J) ULV solutions (UL) 10 parts by weight of the active ingredients are dissolved in an organic solvent e.g. Xylene dissolved. This gives you a product for direct application.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubmitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The active ingredients as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, sprinkling agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring. The application forms depend entirely on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netz- baren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet wer- den. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und even- tuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water the. To prepare emulsions, pastes or oil dispersions, the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers. However, it is also possible to prepare concentrates consisting of an active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.The active ingredient concentrations in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume process (ULV), it being possible to apply formulations with more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel werden üblicherweise zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt.Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides can be added to the active compounds, if appropriate also only immediately before use (tank mix). These agents are usually added to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
Die Verbindungen I und II, bzw. die Mischungen oder die entsprechenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schadpilze, die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksa- men Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und II bei getrennter Ausbringung, behandelt. Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.The compounds I and II, or the mixtures or the corresponding formulations, are used in that the harmful fungi, the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free of them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture or Compounds I and II treated separately. The application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
Die fungizide Wirkung der Verbindung und der Mischungen ließ sich durch folgende Versuche zeigen:The fungicidal activity of the compound and the mixtures was demonstrated by the following tests:
Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Die Wirkstoffe oder Mischungen wurden entsprechend der angegebenen Konzentration mit Wasser verdünnt bzw. gemischt. Anwendungsbeispiel - Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver AnwendungThe active ingredients were prepared separately as a stock solution with 25 mg of active ingredient which was mixed with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in a volume ratio of solvent emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. Then ad 100 ml was made up with water. The active substances or mixtures were diluted or mixed with water in accordance with the stated concentration. Example of use - Effectiveness against barley mesh stain caused by Pyrenophora teres with 1 day protective application
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen der Sorte "Hanna" wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht.24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.Leaves of potted barley seedlings of the "Hanna" variety were sprayed to runoff point with an aqueous suspension in the active ingredient concentration given below. 24 hours after the spray coating had dried on, the test plants were sprayed with an aqueous spore suspension of Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, the causative agent of net spot disease. The test plants were then placed in the greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C. and 95 to 100% relative atmospheric humidity. After 6 days, the extent of the development of the disease was determined visually in% of the total leaf area.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet:The visually determined values for the percentage of leaf areas affected were converted into efficiencies as% of the untreated control:
Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt berechnet: Efficiency (W) is calculated using Abbot's formula as follows:
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %α corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 weisen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.With an efficiency of 0, the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; with an efficiency of 100, the treated plants show no infection.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby- Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.The expected efficacies for combinations of active ingredients were determined using the Colby formula (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations ", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967) and compared with the observed efficacies.
Colby Formel: E = x + y - x-y/100Colby formula: E = x + y - x-y / 100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration bE expected efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the mixture of active ingredients A and B in concentrations a and bx the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using active ingredient A in concentration a the efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the active ingredient B in the concentration b
Tabelle A - EinzelwirkstoffeTable A - Individual substances
*) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel *) Efficiency calculated according to the Colby formula
Aus den Ergebnissen der Versuche geht hervor, dass die erfindungsgemäßen Mischungen durch einen starken Synergismus erheblich besser wirksam sind, als nach der Colby-Formel vorausberechnet. The results of the experiments show that the mixtures according to the invention are considerably more effective due to a strong synergism than calculated in advance using the Colby formula.

Claims

Patentansprüche claims
1. Fungizide Mischungen zur Bekämpfung von Schadpilzen, enthaltend1. Containing fungicidal mixtures for controlling harmful fungi
i 1 ) das Triazolopyrimidinderivat der Formel I,i 1) the triazolopyrimidine derivative of the formula I,
und and
2) mindestens ein Biphenylamid der Formel II,2) at least one biphenylamide of the formula II,
in der die Variablen folgende Bedeutung haben: A Oxathiin- oder 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefeloder Sauerstoffatom, wobei A durch einen oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten R substituiert sein kann; R Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl, Cι-C2-Halogenalkyl, C C4-Alk- oxy, C C4-Alkylthio; R1 Wasserstoff, C^d-Alky!, C C4-Alkylcarbonyl oder eine über Carbo- nyl gebundene Gruppe A; Ra,Rb unabhängig voneinander Halogen, Cyano, C^C^Alkyl, C C4-Halo- genalkyl, CrC6-Alkoxycarbonyl, C C4-Alkoxy, C C4-Halogenalkoxy, CrGt-Alkylthio, CrC4-Alkylcarbonyl, Formyl, C C4-Alkylen- oder C2- C4-Alkenylen, welches zwei benachbarte Kohlenstoffatome verbindet; m 0, 1 , 2, in which the variables have the following meaning: A oxathiin or 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom, where A can be substituted by one or two identical or different substituents R; R halogen, cyano, CrC 4 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, CC 4 alkoxy, CC 4 alkylthio; R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, CC 4 -alkylcarbonyl or a group A bonded via carbonyl; R a , R b independently of one another halogen, cyano, C ^ C ^ alkyl, CC 4 -haloalkyl, CrC 6 -alkoxycarbonyl, CC 4 -alkoxy, CC 4 -haloalkoxy, CrG t -alkylthio, CrC 4 -alkylcarbonyl, formyl , CC 4 alkylene or C 2 - C 4 alkenylene, which connects two adjacent carbon atoms; m 0, 1, 2,
3, 4 oder 5, wobei Ra gleich oder verschieden sein kann, wenn n größer als 1 ist n 0, 1 oder 2; wobei Rb gleich oder verschieden sein kann, wenn n 2 ist; in einer synergistisch wirksamen Menge. Fungizide Mischungen gemäß Anspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel IIA3, 4 or 5, where R a can be the same or different if n is greater than 1, n 0, 1 or 2; where R b may be the same or different when n is 2; in a synergistically effective amount. Fungicidal mixtures according to claim 1, containing a compound of formula IIA
in der (Ra)m und (Rb)n die Bedeutung gemäß Anspruch 1 haben. in which (R a ) m and (R b ) n have the meaning according to Claim 1.
Fungizide Mischungen gemäß Anspruch 1 , enthaltend eine Verbindung der Formel IIBFungicidal mixtures according to Claim 1, containing a compound of the formula IIB
in der die Variablen die Bedeutung gemäß Anspruch 1 haben. in which the variables have the meaning according to claim 1.
4. Fungizide Mischungen gemäß Anspruch 1 , enthaltend eine Verbindung der Formel IIC4. Fungicidal mixtures according to claim 1, containing a compound of formula IIC
in der die Variablen die Bedeutung gemäß Anspruch 1 haben. in which the variables have the meaning according to claim 1.
5. Fungizide Mischungen gemäß Anspruch 1 , enthaltend eine Verbindung der Formel HD5. Fungicidal mixtures according to claim 1, containing a compound of formula HD
in der die Variablen die Bedeutung gemäß Anspruch 1 haben und R' einer Gruppe R entspricht. in which the variables have the meaning according to claim 1 and R 'corresponds to a group R.
6. Fungizide Mischungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, enthaltend die Verbindung der Formel I und das Biphenylamid in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1:100.6. Fungicidal mixtures according to one of claims 1 to 5, containing the compound of formula I and the biphenylamide in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100.
7. Mittel, enthaltend einen flüssigen oder festen Trägerstoff und eine Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6.7. Composition containing a liquid or solid carrier and a mixture according to one of claims 1 to 6.
8. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge der Verbindung I und der Verbindung II gemäß Anspruch 1 behandelt.8. A method for controlling phytopathogenic harmful fungi, characterized in that the fungi, their habitat or the plants to be protected against fungal attack, the soil or seeds are treated with an effective amount of the compound I and the compound II according to claim 1.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen I und II gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.9. The method according to claim 8, characterized in that the compounds I and II according to claim 1 are applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession.
10. Verfahren nach Ansprüchen 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen I und II gemäß Anspruch 1 oder die Mischungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 in einer Menge von 5 g/ha bis 1000 g/ha aufwendet.10. The method according to claims 8 or 9, characterized in that the compounds I and II according to claim 1 or the mixtures according to one of claims 1 to 6 in an amount of 5 g / ha to 1000 g / ha.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen I und II gemäß Anspruch 1 oder die Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 in einer Menge von 1 bis 1000 g/100 kg Saatgut anwendet.11. The method according to any one of claims 8 or 9, characterized in that the compounds I and II according to claim 1 or the mixture according to one of claims 1 to 6 in an amount of 1 to 1000 g / 100 kg of seed.
12. Saatgut, enthaltend die Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 in einer Menge von 1 bis 1000 g/100 kg.12. Seed containing the mixture according to one of claims 1 to 6 in an amount of 1 to 1000 g / 100 kg.
13. Verwendung der Verbindungen I und II gemäß Anspruch 1 zur Herstellung eines zur Bekämpfung von Schadpilzen geeigneten Mittels. 13. Use of the compounds I and II according to claim 1 for the preparation of a suitable agent for controlling harmful fungi.
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0422400D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
PE20070409A1 (en) * 2005-06-29 2007-05-07 Basf Ag FUNGICIDE MIXTURES BASED ON PYRAZOLCARBOXYL ACID BIPHENYLAMIDES DISUSTITUTED IN 2.4
US20090239748A1 (en) * 2005-06-30 2009-09-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Based on 2,5-Disubstituted N-Biphenylpyrazolcarboxamides
US20090042725A1 (en) * 2005-07-01 2009-02-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides
WO2007003564A1 (en) * 2005-07-01 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on 3,5-disubstituted pyrazol-carboxylic acid biphenylamides
BRPI0612726A2 (en) * 2005-07-05 2016-11-29 Basf Aktiengesellschaff fungicidal mixtures to combat phytopathogenic harmful fungi, fungicidal agent, process to combat phytopathogenic harmful fungi, seed, and use of compounds
EP1813152A1 (en) * 2006-01-30 2007-08-01 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixture based on 3,4-disubstituted biphenylanilides
US20090203523A1 (en) * 2005-07-06 2009-08-13 Basf Aktiengessellschft Fungicidal Mixtures Made From 1-Methylpyrazol-4-Ylcarboxanilides
WO2007003643A1 (en) * 2005-07-06 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on 3,4-disubstituted pyrazolecarboxylic acid biphenylamides
AP2008004381A0 (en) * 2005-08-05 2008-04-30 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methlpyrazol-4-ylcarboxanillides
BRPI0710774A2 (en) * 2006-05-03 2011-06-21 Basf Se method to protect plants after germination against attack by foliar phytopathogenic fungi, formulation for seed treatment, and use of at least one compound
BRPI0807060A2 (en) * 2007-02-05 2015-06-16 Basf Se Fungicidal mixture to control phytopathogenic noxious fungi, composition, method to control phytopathogenic noxious fungi, seed, and use of compounds
DK3511324T3 (en) * 2016-09-07 2021-04-12 Sumitomo Chemical Co IMID CONNECTION AND USE THEREOF
JPWO2019168112A1 (en) * 2018-02-28 2021-02-25 北興化学工業株式会社 Imide derivatives and fungicides containing them as active ingredients

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TWI252231B (en) * 1997-04-14 2006-04-01 American Cyanamid Co Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
DE19840322A1 (en) * 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazole carboxanilides
US6268371B1 (en) * 1998-09-10 2001-07-31 American Cyanamid Co. Fungicidal mixtures
ES2203021T3 (en) * 1998-09-25 2004-04-01 Basf Aktiengesellschaft FUNGICIDE BLENDS.
DE10204390A1 (en) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituted thiazolylcarboxanilides
DE10204391A1 (en) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10222886A1 (en) * 2002-05-23 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag oxathiinecarboxamides
DE10222884A1 (en) * 2002-05-23 2003-12-04 Bayer Cropscience Ag furancarboxamides
DE10246959A1 (en) * 2002-10-09 2004-04-22 Bayer Cropscience Ag New N-biphenyl thiazole-5-carboxamide derivatives, useful as antimicrobials for the protection of plants and technical materials, e.g. wood, against bacteria, fungi and algae
EA007930B1 (en) * 2002-11-15 2007-02-27 Басф Акциенгезельшафт Fungicidal mixtures
DE10347090A1 (en) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistic fungicidal drug combinations

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2005110089A2 *

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Publication number Publication date
MXPA06012071A (en) 2007-01-25
CA2563814A1 (en) 2005-11-24
NO20065543L (en) 2006-12-11
MA28650B1 (en) 2007-06-01
EG24520A (en) 2009-08-19
UY28900A1 (en) 2005-12-30
BRPI0510815A (en) 2007-11-27
IL178695A0 (en) 2007-02-11
JP2007537192A (en) 2007-12-20
ECSP067012A (en) 2007-02-28
ZA200610327B (en) 2008-09-30
CR8708A (en) 2007-08-28
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AU2005244421A1 (en) 2005-11-24
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KR20070011598A (en) 2007-01-24
UA81731C2 (en) 2008-01-25
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TW200614916A (en) 2006-05-16
WO2005110089A2 (en) 2005-11-24
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