EP1549608A1 - Esters and partial esters of polyvalent alcohols - Google Patents

Esters and partial esters of polyvalent alcohols

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Publication number
EP1549608A1
EP1549608A1 EP03748071A EP03748071A EP1549608A1 EP 1549608 A1 EP1549608 A1 EP 1549608A1 EP 03748071 A EP03748071 A EP 03748071A EP 03748071 A EP03748071 A EP 03748071A EP 1549608 A1 EP1549608 A1 EP 1549608A1
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EP
European Patent Office
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esters
partial esters
partial
acid
component
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Withdrawn
Application number
EP03748071A
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Inventor
Franz-Leo Heinrichs
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Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant GmbH
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/30—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with trihydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/33—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with hydroxy compounds having more than three hydroxy groups
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C08K5/103—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K

Definitions

  • the invention relates to esters and partial esters of polyhydric alcohols and carboxylic acids and their use.
  • the fatty acids are chain-pure or mixed in their chain length distributions, products of chain lengths C ⁇ to C-i ⁇ , in exceptional cases also C22 saturated and C22 unsaturated are available.
  • montan wax acid is a mixture of long-chain carboxylic acids with 24 to 34 carbon atoms, which are obtained during the refining of montan wax.
  • Non-polar lubricants Phase boundary melt to tool and then also act as a release agent.
  • Non-polar lubricants have an external effect in polar plastics
  • polar lubricants have an external effect in non-polar plastics and vice versa.
  • Montan wax derivatives generally show a noticeable inherent color that generally prohibits their use in transparent applications.
  • Fatty acid esters have only a small intrinsic color, but are often too polar and too flexible or volatile at high temperatures due to their shorter chain length.
  • the invention therefore relates to esters and partial esters of the type mentioned at the outset, characterized in that they contain at least one
  • component B Contain carboxylic acid residue and / or a residue of a carboxylic acid mixture with 24 to 34 C atoms (component B) and at least one carboxylic acid residue and / or a residue of a carboxylic acid mixture with 8 to 22 C atoms (component C).
  • the polyhydric alcohol preferably has 3 to 12 hydroxyl groups.
  • the polyhydric alcohol is preferably trimethylolpropane, trimethylolethane, pentaerythritol, glycerol, diglycerol, polyglycerol, sorbitol, dipentaerythritol, ditrimethylolpropane and / or their ethoxylated derivatives.
  • the polyhydric alcohol is particularly preferably trimethylolpropane, glycerol and / or pentaerythritol.
  • the rest of the carboxylic acid mixture (component C) preferably contains 8 to 18 carbon atoms.
  • esters and partial esters preferably also contain at least one dicarboxylic acid residue and / or the rest of a dicarboxylic acid mixture (component D).
  • the dicarboxylic acid residue and / or the rest preferably derive from
  • Dicarboxylic acid mixtures from compounds such as adipic acid, dodecanedioic acid or dimer fatty acid Dicarboxylic acid mixtures from compounds such as adipic acid, dodecanedioic acid or dimer fatty acid.
  • esters and partial esters according to the present invention preferably have an acid number of 5 to 25.
  • esters and partial esters according to the present invention preferably have a hydroxyl number of 5 to 400 (defined according to DGF method M-IV-6 (57)).
  • esters and partial esters according to the present invention particularly preferably have a hydroxyl number of 5 to 150.
  • the invention also relates to the use of esters and partial esters according to the present invention as processing aids or in the processing of plastics.
  • the plastics are preferably thermoplastics.
  • the thermoplastics are particularly preferably polyvinyl chloride, polyester, polycarbonate, polyamide or polypropylene.
  • esters and partial esters according to the invention can be used as dispersants for pigments and as lubricants in the processing of plastics.
  • esters As is generally known, the reaction of polyhydric alcohols with carboxylic acids to form esters always gives mixtures of esters of different degrees of esterification. If alcohols with three or more alcohol functions are used, such as, for example, trimethylolpropane, pentaerythritol, glycerol, sorbitol, ditrimethylolpropane, dipentaerythritol, diglycerol or polyglycerol, it is possible first to use a two-stage process and an acidic catalyst to isolate the partial esters of high molecular acid (component b ) and then implement all or part of the free hydroxyl groups with the more reactive low molecular acid (component C). This creates a polyol ester or partial ester in which carboxylic acids with 8 to 22 and 24 to 34 C atoms are incorporated in a targeted manner.
  • component b an acidic catalyst
  • the reaction can also be carried out in a single process step.
  • Montan wax acid (1.1 mol) and tallow fatty acid (1.2 mol) were melted at 100 ° C. and glycerol (1 mol) and Fascat 2001 (0.1% by weight) were added at this temperature, then heated to 190 ° C. , The mixture was rendered inert with N 2 , stirred while distilling off the water of reaction until the acid number had dropped below 15, then cooled to 120 ° C. and filtered.
  • Montan wax acid (1.5 mol) and tallow fatty acid (2 mol) were melted at 100 ° C. and pentaerythritol (1 mol) and Fascat 2001 (0.1% by weight) were added at this temperature, then heated to 190 ° C.
  • the mixture was rendered inert with N 2 , stirred while distilling off the water of reaction until the acid number had dropped below 20, then cooled to 120 ° C. and filtered.
  • Test product (A ester type) optionally 0.3 or 0.5% by weight

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Abstract

The invention relates to esters and partial esters of polyvalent alcohols (component A) and carboxylic acids, characterised in comprising at least one carboxylic acid residue and/or a residue of a carboxylic acid mixture with 24 to 34 C atoms (component B) and at least one carboxylic acid residue and/or a residue of a carboxylic acid mixture with 8 to 22 C atoms (component C) and use thereof as a processing adjunct for plastics, a dispersing agent for pigments, or for the production of micronised products.

Description

Beschreibungdescription
Ester und Partialester aus mehrwertigen AlkoholenEsters and partial esters from polyhydric alcohols
Die Erfindung betrifft Ester und Partialester aus mehrwertigen Alkoholen und Carbonsäuren und ihre Verwendung.The invention relates to esters and partial esters of polyhydric alcohols and carboxylic acids and their use.
Ester von Polyolen und langkettigen Carbonsäuren, insbesondere Fettsäuren, sind seit langem bekannt und werden in der Technik weitverbreitet genutzt. Beispiele dafür sind natürliche und synthetische Glycerinester von Fettsäuren, Pentaerythrittetrastearat, Diglycerinstearate und Oleate, Pentaerythritmontanat, Trimethylolpropanmontanat und viele weitere Verbindungen.Esters of polyols and long-chain carboxylic acids, especially fatty acids, have long been known and are widely used in the art. Examples include natural and synthetic glycerol esters of fatty acids, pentaerythritol tetrastearate, diglycerol stearates and oleates, pentaerythritol montanate, trimethylolpropane montanate and many other compounds.
Viele dieser Produkte finden Anwendung in der Kunststoffverarbeitung, zum Teil werden sowohl Produkte auf Basis von Fettsäure als auch Produkte auf Basis von Montanwachssäure nebeneinander eingesetzt, weil sie sich in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften ergänzen.Many of these products are used in plastics processing, in some cases both products based on fatty acid and products based on montan wax acid are used side by side because their application properties complement each other.
Bei den Fettsäuren handelt es sich um kettenreine oder in ihren Kettenlängen- verteilungen gemischt eingesetzte Produkte der Kettenlängen Cβ bis C-iβ, in Ausnahmefällen stehen auch C22 gesättigt und C22 ungesättigt zur Verfügung.The fatty acids are chain-pure or mixed in their chain length distributions, products of chain lengths Cβ to C-iβ, in exceptional cases also C22 saturated and C22 unsaturated are available.
Bei dem sehr wichtigen Produkt Montanwachssäure handelt es sich um Mischungen langkettiger Carbonsäuren mit 24 bis 34 C-Atomen, die bei der Raffination von Montanwachs anfallen.The very important product montan wax acid is a mixture of long-chain carboxylic acids with 24 to 34 carbon atoms, which are obtained during the refining of montan wax.
Aufgrund der Kettenlängenverteilung der Säuren (i.e. Fettsäuren und Montanwachssäure) verhalten sich die Derivate dieser Säuren in Kunststoffen unterschiedlich. Die stark polaren Fettsäurederivate sind in polaren Kunststoffen besser verträglich und wirken mehr innerlich, Montanwachssäurederivate mit ihren längeren Alkylketten sind weniger polar als Fettsäurederivate und wirken in polaren Kunststoffen mehr äußerlich. Beide Wirkweisen sind für die Verarbeitung gewünscht und erforderlich. Fettderivate sind wegen des geringeren Molgewichtes im Vergleich zu Montanderivaten polarer. "Innerliche" und "äußerliche Wirkung" sind vor allem bei der Verarbeitung von PVC oder anderen Kunststoffen verwendete Begriffe über den Ort der Wirkung von Gleitmitteln. Innerliche Mittel wirken in der Schmelze oder beim PVC im Polymerkom, äußerliche Gleitmittel wirken an derDue to the chain length distribution of the acids (ie fatty acids and montan wax acid), the derivatives of these acids behave differently in plastics. The strongly polar fatty acid derivatives are better tolerated in polar plastics and act more internally, montan wax acid derivatives with their longer alkyl chains are less polar than fatty acid derivatives and have a more external effect in polar plastics. Both modes of action are desired and necessary for processing. Fat derivatives are more polar than montane derivatives because of their lower molecular weight. "Internal" and "external effect" are mainly terms used in the processing of PVC or other plastics about the place of action of lubricants. Internal agents act in the melt or with PVC in the polymer com, external lubricants act on
Phasengrenze Schmelze zu Werkzeug und wirken dann auch als Trennmittel. Unpolare Gleitmittel wirken in polaren Kunststoffen äußerlich, polare Gleitmittel wirken in unpolaren Kunststoffen äußerlich und umgekehrt.Phase boundary melt to tool and then also act as a release agent. Non-polar lubricants have an external effect in polar plastics, polar lubricants have an external effect in non-polar plastics and vice versa.
Montanwachsderivate zeigen in der Regel eine merkliche Eigenfarbe, die ihren Einsatz in transparenten Anwendungen im allgemeinen verbietet. Fettsäureester haben nur geringe Eigenfarbe, sind aber wegen ihrer kürzeren Kettenlänge häufig zu polar und zu beweglich oder volatil bei hoher Temperaturbelastung.Montan wax derivatives generally show a noticeable inherent color that generally prohibits their use in transparent applications. Fatty acid esters have only a small intrinsic color, but are often too polar and too flexible or volatile at high temperatures due to their shorter chain length.
Es besteht daher schon seit geraumer Zeit der Wunsch nach Produkten mitThere has therefore been a desire for products for some time
Montanwachseigenschaften und geringer Eigenfarbe bzw. nach Produkten mit der geringen Eigenfarbe von Fettderivaten und den Eigenschaften von Montanwachsderivaten.Montan wax properties and low intrinsic color or for products with the low intrinsic color of fat derivatives and the properties of montan wax derivatives.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass Ester, die beide Carbonsäuretypen (Fettsäure und Montanwachssäure) gleichzeitig im Molekül enthalten, die vorgenannten erwünschten Eigenschaften zeigen.It has now surprisingly been found that esters which contain both carboxylic acid types (fatty acid and montan wax acid) in the molecule at the same time exhibit the abovementioned desired properties.
Gegenstand der Erfindung sind daher Ester und Partialester der eingangs genannten Art, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einenThe invention therefore relates to esters and partial esters of the type mentioned at the outset, characterized in that they contain at least one
Carbonsaurerest und/oder einen Rest einer Carbonsauremischung mit 24 bis 34 C-Atomen (Komponente B) und mindestens einen Carbonsaurerest und/oder einen Rest einer Carbonsauremischung mit 8 bis 22 C-Atomen (Komponente C) enthalten.Contain carboxylic acid residue and / or a residue of a carboxylic acid mixture with 24 to 34 C atoms (component B) and at least one carboxylic acid residue and / or a residue of a carboxylic acid mixture with 8 to 22 C atoms (component C).
Bevorzugt weist der mehrwertige Alkohol 3 bis 12 Hydroxylgruppen auf. Bevorzugt handelt es sich bei dem mehrwertigen Alkohol um Trimethylolpropan, Trimethylolethan, Pentaerythrit, Glycerin, Diglycerin, Polyglycerin, Sorbitol, Dipentaerythrit, Ditrimethylolpropan und/oder deren ethoxylierte Derivate.The polyhydric alcohol preferably has 3 to 12 hydroxyl groups. The polyhydric alcohol is preferably trimethylolpropane, trimethylolethane, pentaerythritol, glycerol, diglycerol, polyglycerol, sorbitol, dipentaerythritol, ditrimethylolpropane and / or their ethoxylated derivatives.
Besonders bevorzugt handelt es sich bei dem mehrwertigen Alkohol um Trimethylolpropan, Glycerin und/oder Pentaerythrit.The polyhydric alcohol is particularly preferably trimethylolpropane, glycerol and / or pentaerythritol.
Bevorzugt enthält der Rest der Carbonsauremischung (Komponente C) 8 bis 18 C-Atome.The rest of the carboxylic acid mixture (component C) preferably contains 8 to 18 carbon atoms.
Bevorzugt enthalten die Ester und Partialester außerdem mindestens einen Dicarbonsäurerest und/oder den Rest einer Dicarbonsäuremischung (Komponente D).The esters and partial esters preferably also contain at least one dicarboxylic acid residue and / or the rest of a dicarboxylic acid mixture (component D).
Bevorzugt stammen der Dicarbonsäurerest und/oder der Rest derThe dicarboxylic acid residue and / or the rest preferably derive from
Dicarbonsäuremischungen von Verbindungen wie Adipinsäure, Dodecandisäure oder Dimerfettsäure ab.Dicarboxylic acid mixtures from compounds such as adipic acid, dodecanedioic acid or dimer fatty acid.
Bevorzugt weisen die Ester und Partialester nach der vorliegenden Erfindung eine Säurezahl von 5 bis 25 auf.The esters and partial esters according to the present invention preferably have an acid number of 5 to 25.
Bevorzugt weisen die Ester und Partialester nach der vorliegenden Erfindung eine Hydroxylzahl von 5 bis 400 auf (definiert nach DGF-Methode M-IV-6 (57)).The esters and partial esters according to the present invention preferably have a hydroxyl number of 5 to 400 (defined according to DGF method M-IV-6 (57)).
Besonders bevorzugt weisen die Ester und Partialester nach der vorliegenden Erfindung eine Hydroxylzahl von 5 bis 150 auf.The esters and partial esters according to the present invention particularly preferably have a hydroxyl number of 5 to 150.
Die Erfindung betrifft ebenfalls die Verwendung von Ester und Partialester nach der vorliegenden Erfindung als Verarbeitungshilfsmittel bzw. bei der Verarbeitung von Kunststoffen.The invention also relates to the use of esters and partial esters according to the present invention as processing aids or in the processing of plastics.
Bevorzugt handelt es sich bei den Kunststoffen um Thermoplaste. Besonders bevorzugt handelt es sich bei den Thermoplasten um Polyvinylchlorid, Polyester, Polycarbonat, Polyamid oder Polypropylen.The plastics are preferably thermoplastics. The thermoplastics are particularly preferably polyvinyl chloride, polyester, polycarbonate, polyamide or polypropylene.
Die erfindungsgemäßen Ester und Partialester können als Dispergierhilfsmittel für Pigmente verwendet werden sowie als Gleitmittel bei der Verarbeitung von Kunststoffen.The esters and partial esters according to the invention can be used as dispersants for pigments and as lubricants in the processing of plastics.
Sie können auch zur Herstellung von Mikronisaten verwendet werden.They can also be used to make micronisates.
Wie allgemein bekannt, entstehen bei der Umsetzung von mehrwertigen Alkoholen mit Carbonsäuren zu Estern immer Mischungen von Estern unterschiedlicher Veresterungsgrade. Setzt man Alkohole mit drei oder mehr Alkoholfunktionen ein, wie beispielsweise Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Glycerin, Sorbitol, Ditrimethylolpropan, Dipentaerythrit, Diglycerin oder Polyglycerin, so ist es möglich, in einem zweistufigen Verfahren und einem sauren Katalysator zuerst die Partialester der hochmolekularen Säure (Komponente B) herzustellen und anschließend die noch alle oder einen Teil der freien Hydroxylgruppen mit der reaktiveren niedermolekularen Säure (Komponente C) umzusetzen. So entsteht ein Polyolester bzw. Partialester, in denen gezielt Carbonsäuren mit 8 bis 22 und 24 bis 34 C-Atomen eingebaut werden.As is generally known, the reaction of polyhydric alcohols with carboxylic acids to form esters always gives mixtures of esters of different degrees of esterification. If alcohols with three or more alcohol functions are used, such as, for example, trimethylolpropane, pentaerythritol, glycerol, sorbitol, ditrimethylolpropane, dipentaerythritol, diglycerol or polyglycerol, it is possible first to use a two-stage process and an acidic catalyst to isolate the partial esters of high molecular acid (component b ) and then implement all or part of the free hydroxyl groups with the more reactive low molecular acid (component C). This creates a polyol ester or partial ester in which carboxylic acids with 8 to 22 and 24 to 34 C atoms are incorporated in a targeted manner.
Mischester aus einem Polyol und unterschiedlichen Carbonsäuremolekülen wie Fettsäure oder Montanwachssäure, die noch freie Hydroxylfunktionen enthalten, können dann mit zweiwertigen Carbonsäuren (Komponente D) wie Adipinsäure, Dodecandisäure oder Dimerfettsäure noch zu Oligomeren umgesetzt werden.Mixed esters of a polyol and different carboxylic acid molecules such as fatty acid or montan wax acid, which still contain free hydroxyl functions, can then be reacted with dibasic carboxylic acids (component D) such as adipic acid, dodecanedioic acid or dimer fatty acid to give oligomers.
Das Prinzip funktioniert nicht mit zweiwertigen Alkoholen, da hier zwangsläufig immer Diester entstehen, die nur eine Sorte Carbonsäuren enthalten.The principle does not work with dihydric alcohols, since diesters with only one type of carboxylic acid are always formed.
Setzt man für die Veresterung einen Sn-haltigen Katalysator ein, dann kann die Reaktion auch in einem einzigen Verfahrensschritt durchgeführt werden.If an Sn-containing catalyst is used for the esterification, the reaction can also be carried out in a single process step.
Beispiele zur Herstellung der erfindungsgemäßen Ester und Partialester. Beispiel 1 : Trimethylolpropan (TMP) MischesterExamples for the preparation of the esters and partial esters according to the invention. Example 1: Trimethylolpropane (TMP) mixed ester
Verfahren:Method:
Montanwachssäure (1 ,5 mol) wurde bei 100°C aufgeschmolzen und bei dieserMontan wax acid (1, 5 mol) was melted at 100 ° C and at this
Temperatur Trimethylolpropan (1 mol) und Methansulfonsäure 70 %igTemperature trimethylolpropane (1 mol) and methanesulfonic acid 70%
(0,2 Gew.-%) zugesetzt, dann auf 120°C aufgeheizt. Der Ansatz wurde mit N2 inertisiert, 3 Stunden unter Abdestillieren des Reaktionswassers gerührt, dann wurde die Taigfettsäure (1 ,2 mol) zugegeben und verestert bis die Säurezahl unter(0.2 wt .-%) added, then heated to 120 ° C. The mixture was rendered inert with N 2 , stirred for 3 hours while distilling off the water of reaction, then the tallow fatty acid (1.2 mol) was added and esterified until the acid number was below
12 abgesunken war. Der Katalysator wurde mit 30 %iger NaOH neutralisiert, das12 had dropped. The catalyst was neutralized with 30% NaOH, which
Endprodukt getrocknet und filtriert.Final product dried and filtered.
Beispiel 2: Glycerin MischesterExample 2: Glycerin mixed ester
Montanwachssäure (1,1 mol) und Taigfettsäure (1,2 mol) wurden bei 100°C aufgeschmolzen und bei dieser Temperatur Glycerin (1 mol) und Fascat 2001 (0,1 Gew.-%) zugesetzt, dann auf 190°C aufgeheizt. Der Ansatz wurde mit N2 inertisiert, unter Abdestillieren des Reaktionswassers gerührt bis die Säurezahl unter 15 abgesunken war, dann abgekühlt auf 120°C und filtriert.Montan wax acid (1.1 mol) and tallow fatty acid (1.2 mol) were melted at 100 ° C. and glycerol (1 mol) and Fascat 2001 (0.1% by weight) were added at this temperature, then heated to 190 ° C. , The mixture was rendered inert with N 2 , stirred while distilling off the water of reaction until the acid number had dropped below 15, then cooled to 120 ° C. and filtered.
Beispiel 3: Pentaerythrit MischesterExample 3: Pentaerythritol mixed ester
Montanwachssäure (1,5 mol) und Taigfettsäure (2 mol) wurden bei 100°C aufgeschmolzen und bei dieser Temperatur Pentaerythrit (1 mol) und Fascat 2001 (0,1 Gew.-%) zugesetzt, dann auf 190°C aufgeheizt. Der Ansatz wurde mit N2 inertisiert, unter Abdestillieren des Reaktionswassers gerührt bis die Säurezahl unter 20 abgesunken war, dann abgekühlt auf 120°C und filtriert.Montan wax acid (1.5 mol) and tallow fatty acid (2 mol) were melted at 100 ° C. and pentaerythritol (1 mol) and Fascat 2001 (0.1% by weight) were added at this temperature, then heated to 190 ° C. The mixture was rendered inert with N 2 , stirred while distilling off the water of reaction until the acid number had dropped below 20, then cooled to 120 ° C. and filtered.
Beispiel 4: Pentaerythrit KomplexesterExample 4: Pentaerythritol complex ester
Montanwachssäure (1,1 mol) und Taigfettsäure (2 mol) wurden bei 100°C aufgeschmolzen und bei dieser Temperatur Pentaerythrit (1 mol) und Fascat 2001 (0,1 Gew.-%) zugesetzt, dann auf 190°C aufgeheizt. Der Ansatz wurde mit N2 inertisiert, unter Abdestillieren des Reaktionswassers gerührt bis die Säurezahl unter 40 abgesunken war, dann wurde mit Adipinsäure versetzt und verestert bis die SZ unter 20 abgesunken war, dann abgekühlt auf 120°C und filtriert. Tabelle 1 : Eigenschaften der Edukte/ProdukteMontan wax acid (1.1 mol) and tallow fatty acid (2 mol) were melted at 100 ° C. and pentaerythritol (1 mol) and Fascat 2001 (0.1% by weight) were added at this temperature, then heated to 190 ° C. The mixture was rendered inert with N 2 , stirred while distilling off the water of reaction until the acid number had dropped below 40, then adipic acid was added and esterified until the SZ had dropped below 20, then cooled to 120 ° C. and filtered. Table 1: Properties of the educts / products
SZ = Säurezahl nach DIN 53402 VZ = Verseifungszahl nach DIN 53401 FH = FließhärteSZ = acid number according to DIN 53402 VZ = saponification number according to DIN 53401 FH = flow hardness
Tp = Tropfpunkt °C nach DIN 51801/2 SV = Schmelzviskosität bei 100°C nach DIN 51562Tp = dropping point ° C according to DIN 51801/2 SV = melt viscosity at 100 ° C according to DIN 51562
Die nach den beschriebenen Verfahren hergestellten Produkte wurden bei der Verarbeitung verschiedener Kunststoffe geprüft und zeigten gegenüber reinen Montanwachsderivaten Verbesserung in den Farbeigenschaften ohne signifikante Verluste in der Performance zu zeigen.The products manufactured according to the described processes were tested in the processing of various plastics and showed improvement in color properties compared to pure montan wax derivatives without showing any significant losses in performance.
Anwendungsprüfungenapplication tests
Tabelle 2: FlüchtigkeitTable 2: Volatility
* ®Loxiol G70S der Fa. Cognis* ® Loxiol G70S from Cognis
** ®Licolub WE 40 der Fa. Clariant GmbH** ® Licolub WE 40 from Clariant GmbH
Tabelle 3: Yellownessindex (Messung der Vergilbung von nahezu weißen Materialien gemäß DIN 6167)Table 3: Yellowness index (measurement of the yellowing of almost white materials according to DIN 6167)
* ®Loxiol G70S der Fa. Cognis ** ®ücolub WE 40 der Fa. Clariant GmbH* ® Loxiol G70S from Cognis ** ® ücolub WE 40 from Clariant GmbH
Für die Messungen und Messergebnisse der Tabellen 3 bis 5 wurde folgende Rezeptur eingesetzt (in Gew.-%): ®Vinnolit S 3160 100 Gew.-%The following recipe was used for the measurements and measurement results in Tables 3 to 5 (in% by weight): ® Vinnolit S 3160 100% by weight
®lrgastab 17 MOK 1 ,5 Gew.-% ® lrgastab 17 MOK 1, 5 wt .-%
®Paraioid K 120 N 1 Gew.-% ®Loxiol G 16 0,3 Gew.-% ® Paraioid K 120 N 1% by weight ® Loxiol G 16 0.3% by weight
Prüfprodukt (A Estertyp) wahlweise 0,3 oder 0,5 Gew.-%Test product (A ester type) optionally 0.3 or 0.5% by weight
Tabelle 4: Transparenz (nach ASTM D 1003)Table 4: Transparency (according to ASTM D 1003)
xoxiol G70S der Fa. Cognisxoxiol G70S from Cognis
®| Licolub WE 40 der Fa. Clariant GmbH® | Licolub WE 40 from Clariant GmbH
Tabelle 5: TrennwirkungTable 5: Separation effect
* ®Loxiol G70S der Fa. Cognis* ® Loxiol G70S from Cognis
** ®Licolub WE 40 der Fa. Clariant GmbH * * ® Licolub WE 40 from Clariant GmbH

Claims

Patentansprüche: claims:
1. Ester und Partialester aus mehrwertigen Alkoholen (Komponente A) und Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen "5 Carbonsaurerest und/oder einen Rest einer Carbonsauremischung mit 24 bis 34 C-Atomen (Komponente B) und mindestens einen Carbonsaurerest und/oder einen Rest einer Carbonsauremischung mit 8 bis 22 C-Atomen (Komponente C) enthalten.1. esters and partial esters of polyhydric alcohols (component A) and carboxylic acids, characterized in that they have at least one " 5 carboxylic acid residue and / or a residue of a carboxylic acid mixture with 24 to 34 carbon atoms (component B) and at least one carboxylic acid residue and / or contain a residue of a carboxylic acid mixture with 8 to 22 carbon atoms (component C).
0 2. Ester und Partialester nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der mehrwertige Alkohol 3 bis 12 Hydroxylgruppen aufweist.2. Esters and partial esters according to claim 1, characterized in that the polyhydric alcohol has 3 to 12 hydroxyl groups.
3. Ester und Partialester nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem mehrwertigen Alkohol um Trimethylolpropan, 5 Trimethylolethan, Pentaerythrit, Glycerin, Diglycerin, Polyglycerin, Sorbitol,3. esters and partial esters according to claim 1 or 2, characterized in that the polyhydric alcohol is trimethylolpropane, 5 trimethylolethane, pentaerythritol, glycerol, diglycerol, polyglycerol, sorbitol,
Dipentaerythrit, Ditrimethylolpropan und/oder deren ethoxylierte Derivate handelt.Dipentaerythritol, ditrimethylolpropane and / or their ethoxylated derivatives.
4. Ester und Partialester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem mehrwertigen Alkohol um 0 Trimethylolpropan, Glycerin und/oder Pentaerythrit handelt.4. esters and partial esters according to one or more of claims 1 to 3, characterized in that the polyhydric alcohol is 0 trimethylolpropane, glycerol and / or pentaerythritol.
5. Ester und Partialester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Fettsäurerest oder der Rest der Fettsäuremischung (Komponente C) 8 bis 18 C-Atome enthält. 55. esters and partial esters according to one or more of claims 1 to 4, characterized in that the fatty acid residue or the rest of the fatty acid mixture (component C) contains 8 to 18 carbon atoms. 5
6. Ester und Partialester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie außerdem mindestens einen Dicarbonsäurerest und/oder den Rest einer Dicarbonsäuremischung (Komponente D) enthalten.6. esters and partial esters according to one or more of claims 1 to 5, characterized in that they also contain at least one dicarboxylic acid residue and / or the rest of a dicarboxylic acid mixture (component D).
0 7. Ester und Partialester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Dicarbonsäurerest und/oder der Rest der Dicarbonsäuremischungen von Verbindungen wie Adipinsäure, Dodecandisäure oder Dimerfettsäure abstammen. 7. esters and partial esters according to one or more of claims 1 to 5, characterized in that the dicarboxylic acid residue and / or the rest of the dicarboxylic acid mixtures are derived from compounds such as adipic acid, dodecanedioic acid or dimer fatty acid.
8. Ester und Partialester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Säurezahl von 5 bis 25 aufweisen.8. esters and partial esters according to one or more of claims 1 to 7, characterized in that they have an acid number of 5 to 25.
9. Ester und Partialester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Hydroxylzahl von 5 bis 400 aufweisen.9. esters and partial esters according to one or more of claims 1 to 8, characterized in that they have a hydroxyl number of 5 to 400.
10. Ester und Partialester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Hydroxylzahl von 5 bis 150 aufweisen.10. esters and partial esters according to one or more of claims 1 to 9, characterized in that they have a hydroxyl number of 5 to 150.
11. Verwendung von Ester und Partialester nach den Ansprüchen 1 bis 10 als Verarbeitungshilfsmittel bzw. der Verarbeitung von Kunststoffen.11. Use of esters and partial esters according to claims 1 to 10 as processing aids or the processing of plastics.
12. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Kunststoffen um Thermoplaste handelt.12. Use according to claim 11, characterized in that the plastics are thermoplastics.
13. Verwendung nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Thermoplasten um Polyvinylchlorid, Polyester, Polycarbonat, Polyamid oder Polypropylen handelt.13. Use according to claim 11 or 12, characterized in that the thermoplastics are polyvinyl chloride, polyester, polycarbonate, polyamide or polypropylene.
14. Verwendung von Ester und Partialester nach den Ansprüchen 1 bis 9 als Dispergierhilfsmittel für Pigmente.14. Use of esters and partial esters according to claims 1 to 9 as dispersants for pigments.
15. Verwendung von Ester und Partialester nach den Ansprüchen 1 bis 9 zur Herstellung von Mikronisaten. 15. Use of esters and partial esters according to claims 1 to 9 for the production of micronizates.
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