EP1401387A1 - Carnitin und acyl-carnitinen zur behandlung und prophylaxe von pigmentierungsstörungen - Google Patents

Carnitin und acyl-carnitinen zur behandlung und prophylaxe von pigmentierungsstörungen

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EP1401387A1
EP1401387A1 EP02747355A EP02747355A EP1401387A1 EP 1401387 A1 EP1401387 A1 EP 1401387A1 EP 02747355 A EP02747355 A EP 02747355A EP 02747355 A EP02747355 A EP 02747355A EP 1401387 A1 EP1401387 A1 EP 1401387A1
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EP
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polyethylene glycol
acid
ether
advantageously
derivatives
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EP02747355A
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Werner Berens
Thomas Blatt
Reza Keyhani
Claudia Mundt
Melanie Schmidt
Rainer Wolber
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Beiersdorf AG
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  • Melanin is formed as the final stage of an oxidative process, in which tyrosine with the help of the enzyme tyrosinase via 3,4-dihydroxyphenylalanine (dopa), dopa-quinone, leucodopachrome, dopachrome, 5,6-dihydroxyindole and indole-5,6-quinone finally in Melanin is converted.
  • tyrosine with the help of the enzyme tyrosinase via 3,4-dihydroxyphenylalanine (dopa), dopa-quinone, leucodopachrome, dopachrome, 5,6-dihydroxyindole and indole-5,6-quinone finally in Melanin is converted.
  • L-Carnitine [3-hydroxy-4- (trimethylammonio) butyric acid betaine] has the structural formula
  • Medical topical compositions in the sense of the present invention generally contain one or more medicaments in an effective concentration.
  • medicaments in an effective concentration.
  • Esters of benzalmalonic acid preferably 4-methoxybenzalmalonic acid di (2-ethylhexyl) ester,
  • alkanolamides such as Cocamide MEA / DEA / MIPA
  • amine oxides such as cocoamidopropylamine oxide
  • ethers for example ethoxylated / propoxylated alcohols, ethoxyherten / propoxyherte esters, ethoxyherte / propoxyherte Glyce ⁇ nester, ethoxyherte / propoxyherte Choleste ⁇ - ne, ethoxylated / propoxylated triglyceride esters, ethoxylated propoxylated lanolin, ethoxylated / propoxylated polysiloxanes, propoxylated POE ethers and alkyl polyglycosides such as lauryl glucoside, decyl glycoside and cocoglycoside.
  • alkyl polyglycosides such as lauryl glucoside, decyl glycoside and cocoglycoside.
  • the surface-active substance can be present in the preparations according to the invention in a concentration between 1 and 95% by weight, based on the total weight of the preparations.
  • silicone oils of a similar constitution to the compounds described above, the organic side chains of which are derivatized, for example polyethoxylated and / or polypropoxylated.
  • these include, for example, polysiloxane-polyalkyl-polyether copolymers such as the cetyl-dimethicone copolyol, the (cetyl-dimethicone copolyol (and) polyglyceryl-4-isostearate (and) hexyl laurate)

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Abstract

Verwendung von Carnitin und/oder einem oder mehreren Acyl-Carnitinen zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Pigmentierungsstörungen.

Description

CARNITIN UND ACYL-CARNITINEN ZUR BEHANDLUNG UND PROPHYLAXE VON PIGMENTIERUNGSSTÖRUNGEN
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer oder dermatologischer Hautveränderungen wie z.B. der unerwünschten Pigmentierung, beispielsweise lokale Hyper- und Fehlpigmentierungen (beispielsweise Leberflecken, Sommersprossen), aber auch zur rein kosmetischen Aufhellung größerer, dem individuellen Hauttyp an sich durchaus angemessen pigmentierter Hautflächen.
Für die Pigmentierung der Haut verantwortlich sind die Melanozyten, welche in der untersten Schicht der Epidermis, dem Stratum basale, neben den Basalzellen als - je nach Hauttyp entweder vereinzelt oder aber mehr oder weniger gehäuft auftretende pigmentbildende Zellen vorzufinden sind. Melanozyten enthalten als charakteristische Zellorganellen Melano- somen, die bei Anregung durch UV-Strahlung verstärkt Melanin bilden. Dieses wird in die Keratinozyten transportiert und ruft eine mehr oder weniger ausgeprägte bräunliche oder braune Hautfarbe hervor.
Melanin wird als Endstufe eines oxidativen Prozesses gebildet, in welchem Tyrosin unter Mitwirkung des Enzymes Tyrosinase über 3,4-Dihydroxyphenylalanin (Dopa), Dopa-Chinon, Leucodopachrom, Dopachrom, 5,6-Dihydroxyindol und lndol-5,6-chinon schließlich in Melanin umgewandelt wird.
Probleme mit Hyperpigmentierung der Haut haben vielfältige Ursachen bzw. sind Begleiterscheinungen vieler biologischer Vorgänge, z.B. UV-Strahlung (z.B. Sommersprossen, Ephelides), genetische Disposition, Fehlpigmentierung der Haut bei der Wundheilung bzw. - vernarbung oder der Hautalterung (z.B. Lentigines seniles).
Es sind Wirkstoffe und Zubereitungen bekannt, welche der Hautpigmentierung entgegenwirken. Im praktischen Gebrauch sind im wesentlichen Präparate auf der Grundlage von Hydrochinon, welche aber einesteils erst nach mehrwöchiger Anwendung ihre Wirkung zeigen, deren übertrieben lange Anwendung andererseits aus toxikologischen Gründen bedenklich ist. Auch die Inhibierung der Tyrosinase mit Substanzen wie Kojisäure, Ascorbinsäure und Azelainsäure sowie deren Derivaten ist geläufig, hat aber kosmetische und dermatologische Nachteile.
Auch diesen Übelständen abzuhelfen, war Aufgabe der vorliegenden Erfindung.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es somit, Wege zu finden, die die Nachteile des Standes der Technik vermeiden. Insbesondere soll die Wirkung der Behebung der mit der endogenen, chronologischen und exogenen Hautalterung verbundenen Schäden und die Prophylaxe dauerhaft, nachhaltig und ohne das Risiko von Nebenwirkungen sein.
Erfindungsgemäß werden die Übelstände des Standes der Technik beseitigt durch die Verwendung von Camitin und/oder einem oder mehreren Acyl-Carnitinen zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Pigmentierungsstörungen.
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, Camitin und/oder ein oder mehrere Acyl-Camitine enthaltend, sind in jeglicher Hinsicht überaus befriedigende Präparate. Es war für den Fachmann nicht vorauszusehen gewesen, daß die Zubereitungen gemäß der Erfindung besser gegen Pigmentstörungen wirken, als die Zubereitungen des Standes der Technik.
Die Verwendung von acyliertem und nichtacyliertem Camitin in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen ist an sich bekannt. So beschreibt die FR-OS 2 654 618 die Verwendung von L-Carnitinderivaten in kosmetischen Zubereitungen zur Regulierung des Zellwachstums. Die US-PS 4,839,159 beschreibt topische Zubereitungen zur Verbesserung oder Prävention schädlicher Hautzustände, einschließlich der Faltenbildung, welche auf ei- nen Verlust der Hautelastizität zurückzuführen ist.
L-Carnitin [3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)-buttersäurebetain], weist die Strukturformel
OH
+ !
(H3C)3N-CH2— C— CH2— COO "
H (Summenformel C7HιsNO3) auf.
Die L-Form des Camitins ist in tierischen Geweben, insbesondere der gestreiften Muskulatur, weit verbreitet. Es dient im Fettsäure-Stoffwechsel als Überträger für Acylgruppen durch die Mitochondrien-Membran hindurch. Diese werden durch eine Acyltransferase von Acyl- Coenzym A auf die Hydroxygruppe des L-Carnitins übertragen. Der Transport von L-Carnitin und Acyl-L-Camitin durch die Membran erfolgt durch Vermittlung eines Transportproteins (Translocase). Beide Entantiomere (D- und L-Form) sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden. Es kann auch von Vorteil sein, beliebige Enantiomerengemi- sche, beispielsweise ein Racemat aus D- und L-Form, zu verwenden.
Erfindungsgemäß werden Acyl-Camitine gewählt aus der Gruppe der Substanzen der folgenden allgemeinen Strukturformel
O
W C— R
/ O
I
(H3C)3N— CH2— C— CH2— COO" H wobei R gewählt wird aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylreste mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind Propionylcarnitin und, ganz besonders bevorzugt, Acetylcamitin. Beide Entantiomere (D- und L-Form) sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden. Es kann auch hier von Vorteil sein, beliebige Enantiomeren- gemische, beispielsweise ein Racemat aus D- und L-Form, zu verwenden.
Vorteilhaft enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen 0,001 - 10 Gew.-% an Camitin und/oder einem oder mehreren Acylcarnitinen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. Es ist erfindungsgemaß insbesondere äußerst vorteilhaft, Carnitin und/oder ein oder mehrere Acyl-Carnitine bzw kosmetische oder topische dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Carnitin und/oder einem oder mehreren Acyl-Camitinen zur kosmetischen oder dermatologischen Behandlung oder Prophylaxe unerwünschter Hautzustande zu verwenden
Erfindungsgemaß können Zubereitungen, welche die erfindungsgemaßen Wirkstoffkombinationen enthalten, übliche Antioxidantien eingesetzt werden
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z B Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z B Urocanin- saure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Camosιn, D-Camosm, L-Carnosin und deren Derivate (z B Ansenn), Carotinoide, Carotine (z B α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Liponsaure und deren Derivate (z B Dihydro ponsaure), Aurothioglucose, Pro- pylthiouracil und andere Thiole (z B Thioredoxin, Glutathion, Cystem, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl- , Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropi- onat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsaure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z B Buthio- ninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathio- nmsulfoximin) in sehr geringen vertraglichen Dosierungen (z B pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z B α-Hydroxyfettsauren, Palmitinsaure, Phytinsaure, Lactoferπn), α- Hydroxysauren (z B Citronensaure, Milchsaure, Apfelsaure), Huminsaure, Gallensaure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdm, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsauren und deren Derivate (z B γ-Linolensaure, Lmolsaure, Olsaure), Folsaure und deren Derivate, Alanindiessigsaure, Flavonoide, Polyphenole, Catechme, Vitamin C und Derivate (z B Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z B Vitamin-E-acetat), sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsaure und deren Derivate, Ferulasaure und deren Derivate, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihy- droguajakharzsaure, Nordihydroguajaretsaure, Tπhydroxybutyrophenon, Harnsaure und deren Derivate, Mannose und deren Denvate, Zink und dessen Derivate (z B ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z B Selenmethionm), Stilbene und deren Derivate (z B Stil- benoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemaß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 20 Gew.-%, insbesondere 1 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Die Prophylaxe bzw. die kosmetische oder dermatologische Behandlung mit dem erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. mit den kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff erfolgt in der üblichen Weise, und zwar dergestalt, daß der erfindungsgemäß verwendete Wirkstoff bzw. die kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff auf die betroffenen Hautstellen aufgetragen wird.
Vorteilhaft kann der erfindungsgemäß verwendete Wirkstoff eingearbeitet werden in übliche kosmetische und dermatologische Zubereitungen, welche in verschiedenen Formen vorliegen können. So können sie z.B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-ÖI (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-ÖI-in-Wasser (W/O/W) oder Öl-in-Wasser-in-ÖI (O/W/O), eine Hydrodi- spersion oder Lipodispersion, ein Gel, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.
Erfindungsgemäße Emulsionen im Sinne der vorliegenden Erfindung, z.B. in Form einer Creme, einer Lotion, einer kosmetischen Milch sind vorteilhaft und enthalten z.B. Fette, Öle, Wachse und/oder andere Fettkörper, sowie Wasser und einen oder mehrere Emulgatoren, wie sie üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet werden.
Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff in wäßrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen.
Es ist dem Fachmanne natürlich bekannt, daß anspruchsvolle kosmetische Zusammensetzungen zumeist nicht ohne die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe denkbar sind. Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen können daher kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservie- rungsmittel, Bakterizide, desodorierend wirkende Substanzen, Antitranspirantien, Insekten- repellentien, Vitamine, Mittel zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente mit färbender Wirkung, Verdickungsmittel, weichmachende Substanzen, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elek- trolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Mutatis mutandis gelten entsprechende Anforderungen an die Formulierung medizinischer Zubereitungen.
Medizinische topische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung enthalten in der Regel ein oder mehrere Medikamente in wirksamer Konzentration. Der Einfachheit halber wird zur sauberen Unterscheidung zwischen kosmetischer und medizinischer Anwendung und entsprechenden Produkten auf die gesetzlichen Bestimmungen der Bundesrepublik Deutschland verwiesen (z.B. Kosmetikverordnung, Lebensmittel- und Arzneimittelgesetz).
Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen außerdem Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 ,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel fürs Haar dienen.
Enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen UVB-Filtersubstanzen, können diese öl- löslich oder wasserlöslich sein. Erfindungsgemäß vorteilhafte öllösliche UVB-Filter sind z.B.:
3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-
Benzylidencampher;
4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Metho- xyzimtsäureisopentylester; Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester, Salicylsäure(4- isopropylbenzyl)ester, Salicylsäurehomomenthylester,
Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hy- droxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhe- xyl)ester,
2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1 ,3,5-triazin.
Vorteilhafte wasserlösliche UVB-Filter sind z.B.:
Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tri- ethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxyben- zophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze;
Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3-bomyliden- methyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bomylidenmethyl)sulfonsäure und ihre
Salze sowie das 1 ,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze
(die entprehenden 10-Sulfato-verbindungen, beispielsweise das entsprechende
Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), auch als Benzol-1 ,4-di(2-oxo-3- bomylidenmethyl-10-Sulfonsäure bezeichnet
Die Liste der genannten UVB-Filter, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Es kann auch von Vorteil sein, UVA-Filter einzusetzen, die üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen enthalten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphe- nyl)propan-1 ,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1 ,3-dion. Es können die für die UVB-Kombination verwendeten Mengen eingesetzt werden.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten vorteilhaft außerdem anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z.B. Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z.B. MnO), Aluminiums (AI2O3), Cers (z.B. Ce2O3), Mischoxiden der entsprechenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von TiO2.
Es ist besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenngleich nicht zwingend, wenn die anorganischen Pigmente in hydrophober Form vorliegen, d.h., daß sie oberflächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen werden.
Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflächenschicht nach einer Rektion gemäß
n TiO2 + m (RO)3 Si-R' -> n TiO2 (oberfl.)
erzeugt wird, n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Parameter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu DE-OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.
Vorteilhafte TiO2-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen MT 100 T von der Firma TAYCA, ferner M 160 von der Firma Kemira sowie T 805 von der Firma Degussa erhältlich.
Erfindungsgemäße Zubereitungen können, zumal wenn kristalline oder mikrokristalline Festkörper, beispielsweise anorganische Mikropigmente in die erfindungsgemäßen Zubereitungen eingearbeitet werden sollen, auch anionische, nichtionische und/oder amphotere Tenside enthalten. Tenside sind amphiphile Stoffe, die organische, unpolare Substanzen in Wasser lösen können.
Bei den hydrophilen Anteilen eines Tensidmoleküls handelt es sich meist um polare funk- tionelle Gruppen, beispielweise -COO", -OSO3 2", -SO3 ", während die hydrophoben Teile in der Regel unpolare Kohlenwasserstoffreste darstellen. Tenside werden im allgemeinen nach Art und Ladung des hydrophilen Molekülteils klassifiziert. Hierbei können vier Gruppen unterschieden werden:
• anionische Tenside,
• kationische Tenside,
• amphotere Tenside und
• nichtionische Tenside.
Anionische Tenside weisen als funktioneile Gruppen in der Regel Carboxylat-, Sulfat- oder Sulfonatgruppen auf. In wäßriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Milieu negativ geladene organische Ionen. Kationische Tenside sind beinahe ausschließlich durch das Vorhandensein einer quatemären Ammoniumgruppe gekennzeichnet. In wäßriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Milieu positiv geladene organische Ionen. Amphotere Tenside enthalten sowohl anionische als auch kationische Gruppen und verhalten sich demnach in wäßriger Lösung je nach pH-Wert wie anionische oder kationische Tenside. Im stark sauren Milieu besitzen sie eine positive und im alkalischen Milieu eine negative Ladung. Im neutralen pH-Bereich hingegen sind sie zwitterionisch, wie das folgende Beispiel verdeutlichen soll:
RNH2 +CH2CH2COOH X" (bei pH=2) X- = beliebiges Anion, z.B. CI"
RNH2 +CH2CH2COO" (bei pH=7)
RNHCH2CH2COO" B+ (bei pH=12) B+ = beliebiges Kation, z.B. Na+
Typisch für nicht-ionische Tenside sind Polyether-Ketten. Nicht-ionische Tenside bilden in wäßrigem Medium keine Ionen.
A. Anionische Tenside
Vorteilhaft zu verwendende anionische Tenside sind
Acylaminosäuren (und deren Salze), wie
1. Acylglutamate, beispielsweise Natriumacylglutamat, Di-TEA-palmitoylaspartat und Natrium Caprylic/ Capric Glutamat,
2. Acylpeptide, beispielsweise Palmitoyl-hydrolysiertes Milchprotein, Natrium Cocoyl- hydrolysiertes Soja Protein und Natrium-/ Kalium Cocoyl-hydrolysiertes Kollagen, 3 Sarcosinate, beispielsweise Myπstoyl Sarcosin, TEA-Iauroyl Sarcosmat, Natπum- lauroylsarcosinat und Natπumcocoylsarkosinat,
4 Taurate, beispielsweise Natπumlauroyltaurat und Natnummethylcocoyltaurat,
5 AcylLactylate, lauroyllactylat, Caproyllactylat
6 Alaninate Carbonsauren und Derivate, wie
1 Carbonsauren, beispielsweise Launnsaure, Aluminiumstearat, Magnesiumalkanolat und Zinkundecylenat,
2 Ester-Carbonsauren, beispielsweise Calαumstearoyllactylat, Laureth-6 Citrat und Natrium PEG-4 Lauramidcarboxylat,
3 Ether-Carbonsauren, beispielsweise Natπumlaureth-13 Carboxylat und Natrium PEG- 6 Cocamide Carboxylat,
Phosphorsaureester und Salze, wie beispielsweise DEA-Oleth-10-Phosphat und Dιlaureth-4 Phosphat,
Sulfonsauren und Salze, wie
1 Acyl-isethionate, z B Natrium-/ Ammoniumcocoyl-isethionat,
2 Alkylarylsulfonate,
3 Alkylsulfonate, beispielsweise Natπumcocosmonoglyceπdsulfat, Natrium Cι2-ι Olefin- sulfonat, Natπumlaurylsulfoacetat und Magnesium PEG-3 Cocamidsulfat,
4 Sulfosuccinate, beispielsweise Dioctylnatπumsulfosuccmat, Dinatπumlaurethsulfosuc- cinat, Dinatπumlaurylsulfosuccinat und Dinatπumundecylenamido MEA-Sulfosuccinat
sowie Schwefelsaureester, wie
1 Alkylethersulfat, beispielsweise Natrium-, Ammonium-, Magnesium-, MIPA-, TIPA- Laurethsulfat, Natnummyrethsulfat und Natrium Cι2-ι3 Parethsulfat,
2 Alkylsulfate, beispielsweise Natrium-, Ammonium- und TEA- Laurylsulfat
B Kationische Tenside
Vorteilhaft zu verwendende kationische Tenside sind
1 Alkylamine,
2 Alkylimidazole, 3 Ethoxyherte Amme und
4 Quatemare Tenside
5 Esterquats
Quatemare Tenside enthalten mindestens ein N-Atom, das mit 4 Alkyl- oder Arylgruppen kovalent verbunden ist Dies fuhrt, unabhängig vom pH Wert, zu einer positiven Ladung Vorteilhaft sind, Alkylbetain, Alkylamidopropylbetain und Alkyl-amidopropylhydroxysulfain Die erfindungsgemaß verwendeten kationischen Tenside können ferner bevorzugt gewählt werden aus der Gruppe der quatemaren Ammoniumverbindungen, insbesondere Benzyltπ- alkylammoniumchloπde oder -bromide, wie beispielsweise Benzyldimethylstearylammoni- umchloπd, ferner Alkyltnalkylammoniumsalze, beispielsweise beispielsweise Cetyltπmethyl- ammoniumchloπd oder -bromid, Alkyldimethylhydroxyethylammoniumchloπde oder -bromide, Dialkyldimethylammoniumchloπde oder -bromide, Alkylamidethyltπmethylammonium- ethersulfate, Alkylpyπdiniumsalze, beispielsweise Lauryl- oder Cetylpyπmidiniumchloπd, Imi- dazo ndeπvate und Verbindungen mit kationischem Charakter wie Aminoxide, beispielsweise Alkyldimethylaminoxide oder Alkylaminoethyldimethylaminoxide Vorteilhaft sind insbesondere Cetyltnmethylammoniumsalze zu verwenden
C Amphotere Tenside
Vorteilhaft zu verwendende amphotere Tenside sind
1 Acyl-/dιalkylethylendιamιn, beispielsweise Natπumacylamphoacetat, Dinatπumacyl- amphodipropionat, Dinatπumalkylamphodiacetat, Natπumacylamphohydroxypropylsul- fonat, Dinatπumacylamphodiacetat und Natπumacylamphopropionat,
2 N-Alkylaminosauren, beispielsweise Aminopropylalkylglutamid, Alkylaminopropion- saure, Natnumalkylimidodipropionat und Lauroamphocarboxyglyαnat
D Nicht-ionische Tenside
Vorteilhaft zu verwendende nicht-ionische Tenside sind
1 Alkohole,
2 Alkanolamide, wie Cocamide MEA/ DEA/ MIPA,
3 Aminoxide, wie Cocoamidopropylaminoxid,
4 Ester, die durch Veresterung von Carbonsauren mit Ethylenoxid, Glycenn, Sorbitan oder anderen Alkoholen entstehen,
5 Ether, beispielsweise ethoxylierte/propoxylierte Alkohole, ethoxyherte/ propoxyherte Ester, ethoxyherte/ propoxyherte Glyceπnester, ethoxyherte/ propoxyherte Cholesteπ- ne, ethoxylierte/ propoxylierte Triglyceridester, ethoxyliertes propoxyliertes Lanolin, ethoxyherte/ propoxylierte Polysiloxane, propoxylierte POE-Ether und Alkylpolyglycosi- de wie Laurylglucosid, Decylglycosid und Cocoglycosid.
6. Sucroseester, -Ether
7 Polyglycerinester, Diglycerinester, Monoglycerinester
8. Methylglucosester, Ester von Hydroxysäuren
Vorteilhaft ist femer die Verwendung einer Kombination von anionischen und/oder ampho- teren Tensiden mit einem oder mehreren nicht-ionischen Tensiden.
Die oberflächenaktive Substanz kann in einer Konzentration zwischen 1 und 95 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zubereitungen vorliegen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Lipidphase der erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Emulsionen kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe: Mineralöle, Mineralwachse
Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürliche Öle wie z.B. Rizinusöl;
Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylen- glykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren; Alkylbenzoate;
Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyπstat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Bu- tylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononano- at, 2-Ethylhexylpalmιtat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmιtat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z B Jojobaol
Ferner kann die Olphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonole, der Dialkylether, der Gruppe der gesattigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsauretnglyceride, namentlich der Tπglyceπnester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsauren einer Kettenlange von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen Die Fettsauretnglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und naturlichen Ole, z B Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaol, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmol, Kokosöl, Palmkernol und dergleichen mehr
Auch beliebige Abmischungen solcher Ol- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorhegenden Erfindung einzusetzen Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Olphase einzusetzen
Vorteilhaft wird die Olphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexyhsostearat, Octyldodeca- nol, Isotπdecy sononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, Cι2-15-Alkylbenzoat, Capryl-Ca- pnnsaure-tπglycerid, Dicaprylylether
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus Cι2.ι5-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexyhsostearat, Mischungen aus Cι2-ι5-Alkylbenzoat und Isotπdecyhsononanoat sowie Mischungen aus C12. 15-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexyhsostearat und Isotndecyhsononanoat
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinol, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden
Vorteilhaft kann die Olphase ferner einen Gehalt an cychschen oder linearen Si konolen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, au- ßer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölphasen- komponenten zu verwenden. Solche Silicone oder Siliconöle können als Monomere vorliegen, welche in der Regel durch Strukturelemente charakterisiert sind, wie folgt:
Als erfindungsgemäß vorteilhaft einzusetzenden linearen Silicone mit mehreren Siloxyl- einheiten werden im allgemeinen durch Strukturelemente charakterisiert wie folgt:
wobei die Siliciumatome mit gleichen oder unterschiedlichen Alkylresten und/oder Aryl- resten substituiert werden können, welche hier verallgemeinernd durch die Reste Ri - R4 dargestellt sind (will sagen, daß die Anzahl der unterschiedlichen Reste nicht notwendig auf bis zu 4 beschränkt ist), m kann dabei Werte von 2 - 200.000 annehmen.
Erfindungsgemäß vorteilhaft einzusetzende cyclische Silicone werden im allgemeinen durch Strukturelemente charakterisiert, wie folgt
wobei die Siliciumatome mit gleichen oder unterschiedlichen Alkylresten und/oder Aryl- resten substituiert werden können, welche hier verallgemeinernd durch die Reste Ri - R4 dargestellt sind (will sagen, daß die Anzahl der unterschiedlichen Reste nicht notwendig auf bis zu 4 beschränkt ist), n kann dabei Werte von 3/2 bis 20 annehmen. Gebrochene Werte für n berücksichtigen, daß ungeradzahlige Anzahlen von Siloxylgruppen im Cyclus vorhanden sein können. Vorteilhaft wird Cyclomethicon (z.B. Decamethylcyclopentasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Undecamethylcyclotrisiloxan, Po- lydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan), Cetyldimethicon, Behenoxydimethicon.
Vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat, sowie solche aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Es ist aber auch vorteilhaft, Silikonöle ähnlicher Konstitution wie der vorstehend bezeichneten Verbindungen zu wählen, deren organische Seitenketten derivatisiert, beispielsweise polyethoxyliert und/oder polypropoxyliert sind. Dazu zählen beispielsweise Polysiloxan- polyalkyl-polyether-copolymere wie das Cetyl-Dimethicon-Copolyol, das (Cetyl-Dimethicon- Copolyol (und) Polyglyceryl-4-lsostearat (und) Hexyllaurat)
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Etha- nol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder - monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethy- lenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1 ,2-Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate.
Erfindungsgemäße als Emulsionen vorliegenden Zubereitungen enthalten insbesondere vorteilhaft ein oder mehrere Hydrocolloide. Diese Hydrocolloide können vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Gummen, Polysaccharide, Cellulosederivate, Schichtsilikate, Polyacrylate und/oder anderen Polymeren. Erfindungsgemäße als Hydrogele vorliegenden Zubereitungen enthalten ein oder mehrere Hydrocolloide. Diese Hydrocolloide können vorteilhaft aus der vorgenannten Gruppe gewählt werden.
Zu den Gummen zählt man Pflanzen- oder Baumsäfte, die an der Luft erhärten und Harze bilden oder Extrakte aus Wasserpflanzen. Aus dieser Gruppe können vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung gewählt werden beispielsweise Gummi Arabicum, Johannisbrotmehl, Tragacanth, Karaya, Guar Gummi, Pektin, Gellan Gummi, Carrageen, Agar, Algine, Chondrus, Xanthan Gummi.
Weiterhin vorteilhaft ist die Verwendung von derivatisierten Gummen wie z.B. Hydroxypropyl Guar (Jaguar® HP 8).
Unter den Polysacchariden und -derivaten befinden sich z.B. Hyaluronsäure, Chitin und Chitosan, Chondroitinsulfate, Stärke und Stärkederivate.
Unter den Cellulosederivaten befinden sich z.B. Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose.
Unter den Schichtsilikaten befinden sich natürlich vorkommende und synthetische Tonerden wie z.B. Montmorillonit, Bentonit, Hektorit, Laponit, Magnesiumaluminiumsilikate wie Veegum®. Diese können als solche oder in modifizierter Form verwendet werden wie z.B. Stearylalkonium Hektorite.
Weiterhin können vorteilhaft auch Kieselsäuregele verwendet werden.
Unter den Polyacrylaten befinden sich z.B. Carbopol Typen der Firma Goodrich (Carbopol 980, 981 , 1382, 5984, 2984, EDT 2001 oder Pemulen TR2).
Unter den Polymeren befinden sich z.B. Polyacrylamide (Seppigel 305), Polyvinylalkohole, PVP, PVP / VA Copolymere, Polyglycole. Erfindungsgemäße als Emulsionen vorliegenden Zubereitungen enthalten einen oder mehrere Emulgatoren. Diese Emulgatoren können vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der nichtionischen, anionischen, kationischen oder amphoteren Emulgatoren.
Unter den nichtionischen Emulgatoren befinden sich a) Partialfettsäureester und Fettsäureester mehrwertiger Alkohole und deren ethoxylierte Derivate (z. B. Glycerylmonostearate, Sorbitanstearate, Glycerylstearylcitrate, Sucrose- stearate) b) ethoxylierte Fettalkohole und Fettsäuren c) ethoxilierte Fettamine, Fettsäureamide, Fettsäurealkanolamide d) Alkylphenolpolyglycolether (z.B. Triton X)
Unter den anionischen Emulgatoren befinden sich a) Seifen (z. B. Natriumstearat) b) Fettalkoholsulfate c) Mono-, Di- und Trialkylphosphosäureester und deren Ethoxylate
Unter den kationischen Emulgatoren befinden sich a) quatemare Ammoniumverbindungen mit einem langkettigen aliphatischen Rest z.B. Distearyldimonium Chloride
Unter den amphoteren Emulgatoren befinden sich a) Alkylamininoalkancarbonsäuren b) Betaine, Sulfobetaine c) Imidazolinderivate
Weiterhin gibt es natürlich vorkommende Emulgatoren, zu denen Bienenwachs, Wollwachs, Lecithin und Sterole gehören.
O/W-Emulgatoren können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der polyethoxylierten bzw. polypropoxylierten bzw. polyethoxylierten und polypropoxylierten Produkte, z.B.: der Fettalkoholethoxylate der ethoxylierten Wollwachsalkohole, der Polyethylenglycolether der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH2-O-)π-R', der Fettsäureethoxylate der allgemeinen Formel
R-COO-(-CH2-CH2-O-)n -H, der veretherten Fettsäureethoxylate der allgemeinen Formel
R-COO-(-CH2-CH2-O-)„ -R\ der veresterten Fettsäureethoxylate der allgemeinen Formel
R-COO-(-CH2-CH2-O-)n -C(O)-R', der Polyethylenglycolglycerinfettsäureester der ethoxylierten Sorbitanester der Cholesterinethoxylate der ethoxylierten Triglyceride der Alkylethercarbonsäuren der allgemeinen Formel
R-O-(-CH2-CH2-O-)n-CH2-COOH nd n eine Zahl von 5 bis 30 darstellen, der Polyoxyethylensorbitolfettsäureester, der Alkylethersulfate der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH2-O-)„-SO3-H der Fettalkoholpropoxylate der allgemeinen Formel
R-O-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-H, der Polypropylenglycolether der allgemeinen Formel
R-O-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-R\ der propoxylierten Wollwachsalkohole, der veretherten Fettsäurepropoxylate
R-COO-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-R', der veresterten Fettsäurepropoxylate der allgemeinen Formel
R-COO-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-C(O)-R", der Fettsäurepropoxylate der allgemeinen Formel
R-COO-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-H, der Polypropylenglycolglycerinfettsäureester der propoxylierten Sorbitanester der Cholesterinpropoxylate der propoxylierten Triglyceride der Alkylethercarbonsäuren der allgemeinen Formel
R-O-(-CH2-CH(CH3)O-)n-CH2-COOH der Alkylethersulfate bzw. die diesen Sulfaten zugrundeliegenden Säuren der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-SO3-H der Fettalkoholethoxylate/propoxylate der allgemeinen Formel
R-O-Xn-Ym-H, der Polypropylenglycolether der allgemeinen Formel
R-O-Xn-Ym-R', der veretherten Fettsäurepropoxylate der allgemeinen Formel
R-COO-Xn-Ym-R', der Fettsäureethoxylate/propoxylate der allgemeinen Formel
Erfindungsgemäß besonders vorteilhaft werden die eingesetzten polyethoxylierten bzw. polypropoxylierten bzw. polyethoxylierten und polypropoxylierten O/W-Emulgatoren gewählt aus der Gruppe der Substanzen mit HLB-Werten von 11 - 18, ganz besonders vorteilhaft mit mit HLB-Werten von 14,5 - 15,5, sofern die O/W-Emulgatoren gesättigte Reste R und R' aufweisen. Weisen die O/W-Emulgatoren ungesättigte Reste R und/oder R' auf, oder liegen Isoalkylderivate vor, so kann der bevorzugte HLB-Wert solcher Emulgatoren auch niedriger oder darüber liegen.
Es ist von Vorteil, die Fettalkoholethoxylate aus der Gruppe der ethoxylierten Stearylal- kohole, Cetylalkohole, Cetylstearylalkohole (Cetearylalkohole) zu wählen. Insbesondere bevorzugt sind:
Polyethylenglycol(13)stearylether (Steareth-13), Polyethylenglycol(14)stearylether (Stea- reth-14), Polyethylenglycol(15)stearylether (Steareth-15), Polyethylenglycol(16)stearylether (Steareth-16), Polyethylenglycol(17)stearylether (Steareth-17), Polyethylenglycol(18)stearyl- ether (Steareth-18), Polyethylenglycol(19)stearylether (Steareth-19), Polyethylenglycol(20)- stearylether (Steareth-20),
Polyethylenglycol(12)isostearylether (lsosteareth-12), Polyethylenglycol(13)isostearylether (lsosteareth-13), Polyethylenglycol(14)isostearylether (lsosteareth-14), Polyethylenglycol- (15)isostearylether (lsosteareth-15), Polyethylenglycol(16)isostearylether (lsosteareth-16), Polyethylenglycol(17)isostearylether (lsosteareth-17), Polyethylenglycol(18)isostearylether (lsosteareth-18), Polyethylenglycol(19)isostearylether (lsosteareth-19), Polyethylenglycol- (20)isostearylether (lsosteareth-20), Polyethylenglycol(13)cetylether (Ceteth-13), Polyethylenglycol(14)cetylether (Ceteth-14), Polyethylenglycol(15)cetylether (Ceteth-15), Polyethylenglycol(16)cetylether (Ceteth-16), Polyethylenglycol(17)cetylether (Ceteth-17), Polyethylenglycol(18)cetylether (Ceteth-18), Polyethylenglycol(19)cetylether (Ceteth-19), Polyethylenglycol(20)cetylether (Ceteth-20),
Polyethylenglycol(13)isocetylether (lsoceteth-13), Polyethylenglycol(14)isocetylether (Iso- ceteth-14), Polyethylenglycol(15)isocetylether (lsoceteth-15), Polyethylenglycol(16)- isocetylether (lsoceteth-16), Polyethylenglycol(17)isocetylether (lsoceteth-17), Polyethylen- glycol(18)isocetylether (lsoceteth-18), Polyethylenglycol(19)isocetylether (lsoceteth-19), Polyethylenglycol(20)isocetylether (lsoceteth-20),
Polyethylenglycol(12)oleylether (Oleth-12), Polyethylenglycol(13)oleylether (Oleth-13), Poly- ethylenglycol(14)oleylether (Oleth-14), Polyethylenglycol(15)oleylether (Oleth-15),
Polyethylenglycol(12)laurylether (Laureth-12), Polyethylenglycol(12)isolaurylether (Isolau- reth-12).
Polyethylenglycol(13)cetylstearylether (Ceteareth-13), Polyethylenglycol(14)cetylstearyl- ether (Ceteareth-14), Polyethylenglycol(15)cetylstearylether (Ceteareth-15), Polyethylengly- col(16)cetylstearylether (Ceteareth-16), Polyethylenglycol(17)cetylstearylether (Ceteareth- 17), Polyethylenglycol(18)cetylstearylether (Ceteareth-18), Polyethylenglycol(19)cetylstea- rylether (Ceteareth-19), Polyethylenglycol(20)cetylstearylether (Ceteareth-20),
Es ist ferner von Vorteil, die Fettsäureethoxylate aus folgender Gruppe zu wählen:
Polyethylenglycol(20)stearat, Polyethylenglycol(21)stearat, Polyethylenglycol(22)stearat, Polyethylenglycol(23)stearat, Polyethylenglycol(24)stearat, Polyethylenglycol(25)stearat,
Polyethylenglycol(12)isostearat, Polyethylenglycol(13)isostearat, Polyethylenglycol(14)iso- stearat, Polyethylenglycol(15)isostearat, Polyethylenglycol(16)isostearat, Polyethylenglycol- (17)isostearat, Polyethylenglycol(18)isostearat, Polyethylenglycol(19)isostearat, Polyethy- lenglycol(20)isostearat, Polyethylenglycol(21)isostearat, Polyethylenglycol(22)isostearat, Polyethylenglycol(23)isostearat, Polyethylenglycol(24)isostearat, Polyethylenglycol(25)iso- stearat, Polyethylenglycol(12)oleat, Polyethylenglycol(13)oleat, Polyethylenglycol(14)oleat, Poly- ethylenglycol(15)oleat, Polyethylenglycol(16)oleat, Polyethylenglycol(17)oleat, Polyethylen- glycol(18)oleat, Polyethylenglycol(19)oleat, Polyethylenglycol(20)oleat
Als ethoxylierte Alkylethercarbonsäure bzw. deren Salz kann vorteilhaft das Natriumlaureth- 11 -carboxylat verwendet werden.
Als Alkylethersulfat kann Natrium Laureth 1-4 sulfat vorteilhaft verwendet werden.
Als ethoxyliertes Cholesterinderivat kann vorteilhaft Polyethylenglycol(30)Cholesterylether verwendet werden. Auch Polyethylenglycol(25)Sojasterol hat sich bewährt.
Als ethoxylierte Triglyceride können vorteilhaft die Polyethylenglycol(60) Evening Primrose Glycerides verwendet werden (Evening Primrose = Nachtkerze)
Weiterhin ist von Vorteil, die Polyethylenglycolglycerinfettsäureester aus der Gruppe Poly- ethylenglycol(20)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(21)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(22)- glyceryllaurat, Polyethylenglycol(23)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(6)glycerylcaprat/capri- nat, Polyethylenglycol(20)glyceryloleat, Polyethylenglycol(20)glycerylisostearat, Polyethy- lenglycol(18)glyceryloleat/cocoat zu wählen.
Es ist ebenfalls günstig, die Sorbitanester aus der Gruppe Polyethylenglycol(20)sorbitanmo- nolaurat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonoiso- stearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonopalmitat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonoole- at zu wählen.
Als vorteilhafte W/O-Emulgatoren können eingesetzt werden: Fettalkohole mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, Monoglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen, Diglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C- Atomen, Monoglycerinether gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkohole einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen, Diglyce- rinether gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkohole einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen, Propylenglycolester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen sowie Sorbitanester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen.
Insbesondere vorteilhafte W/O-Emulgatoren sind Glycerylmonostearat, Glycerylmonoiso- stearat, Glycerylmonomyristat, Glycerylmonooleat, Diglycerylmonostearat, Diglycerylmono- isostearat, Propylenglycolmonostearat, Propylenglycolmonoisostearat, Propylenglycolmono- caprylat, Propylenglycolmonolaurat, Sorbitanmonoisostearat, Sorbitanmonolaurat, Sorbitan- monocaprylat, Sorbitanmonoisooleat, Saccharosedistearat, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Arachidylalkohol, Behenylalkohol, Isobehenylalkohol, Selachylalkohol, Chimylalkohol, Poly- ethylenglycol(2)stearylether (Steareth-2), Glycerylmonolaurat, Glycerylmonocaprinat, Glyce- rylmonocaprylat.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, aber nicht einschränken. Die Zahlenangaben beziehen sich auf Gew.-%, sofern nichts Anderes angegeben ist.
Beispiel 1 (O W-Creme):
pH-Wert eingestellt auf 6,0
Beispiel 2 (O/W-Creme):
pH-Wert eingestellt auf 5,5 Beispiel 3 (O/W-Creme):
pH-Wert eingestellt auf 5,0
Beispiel 4 (O/W-Creme):
pH-Wert eingestellt auf 7,0
Beispiel 5 (O/W-Creme):
pH-Wert eingestellt auf 5,5 Beispiel 6 (O/W-Lotion):
pH-Wert eingestellt auf 5,5
Beispiel 7 (W/O-Creme):
Beispiel 8 (Emulsions-Make-up):
pH-Wert eingestellt auf 6,0
Beispiel 9 (W/O/W-Creme):
pH-Wert eingestellt auf 6,0
Beispiel 10 (Hydrodispersionsgel):
pH-Wert eingestellt auf 5,5

Claims

Patentansprüche:
1. Verwendung von Carnitin und/oder einem oder mehreren Acyl-Carnitinen zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Pigmentierungsstörungen.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Zubereitungen 0,001 - 10 Gew.-% an Carnitin und/oder einem oder mehreren Acylcamitinen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten sind.
EP02747355A 2001-06-19 2002-06-07 Carnitin und acyl-carnitinen zur behandlung und prophylaxe von pigmentierungsstörungen Withdrawn EP1401387A1 (de)

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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1610760A4 (de) * 2003-03-28 2008-01-09 Lonza Ag Topische l-carnitin-zusammensetzungen
ITMI20041603A1 (it) * 2004-08-04 2004-11-04 Vama Farmacosmetica S R L Materia prima cosmetica a base di 1-carnitina per preparato ad effetto idratante di lunga durata e preparato cosmetico ottenuto con questa materia prima
US20070122509A1 (en) * 2004-12-02 2007-05-31 Molecular Research Center, Inc. Antioxidant dietary supplement compositions and methods for maintaining healthy skin
US9579298B2 (en) * 2004-12-02 2017-02-28 Piotr Chomczynski Antioxidant dietary supplement compositions and methods for maintaining healthy skin
DE102004060314A1 (de) * 2004-12-08 2006-08-31 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus einem oder mehreren Isoflavonoiden und Carnitin und/oder einem oder mehreren Acyl-Carnitinen
US7998717B2 (en) * 2005-12-02 2011-08-16 Pacific Biosciences Of California, Inc. Mitigation of photodamage in analytical reactions
DE102005062356A1 (de) * 2005-12-23 2007-06-28 Henkel Kgaa Verringerung der Haaralterung
MX2009012042A (es) * 2007-05-11 2009-12-01 Sigma Tau Ind Farmaceuti Gel util para el suministro de ingredientes activos cosmeticos.
DE102009044974A1 (de) * 2009-07-23 2011-01-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Dihydroquercetin und mindestens einer Aminosäure zur positiven Beeinflussung des natürlichen Pigmentierungsprozesses
DE102009044975A1 (de) * 2009-07-23 2011-01-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Carnitin und Dihydroquercetin zur positiven Beeinflussung des natürlichen Pigmentierungsprozesses
DE102009044964A1 (de) * 2009-09-24 2011-03-31 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung einer Kombination aus Carnitin und/oder eines Carnitin-Derivats mit Purin und/oder einem Purin-Derivat zur Beeinflussung des natürlichen Pigmentierungsprozesses
US8834847B2 (en) 2010-08-12 2014-09-16 Pacific Biosciences Of California, Inc. Photodamage mitigation compounds and systems

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4839159A (en) * 1988-02-08 1989-06-13 Topicarn, Inc. Topical L-carnitine composition
IT1263013B (it) * 1992-10-20 1996-07-23 Avantgarde Spa Esteri della l-carnitina e di alcanoil l-carnitine con l'acido glicolico o suoi esteri e composizioni farmaceutiche contenenti tali per il trattamento di affezioni cutanee.
JP3229517B2 (ja) * 1995-04-18 2001-11-19 カネボウ株式会社 美白化粧料
US5939082A (en) * 1995-11-06 1999-08-17 The Procter & Gamble Company Methods of regulating skin appearance with vitamin B3 compound
US5834513A (en) * 1996-04-25 1998-11-10 Avon Products, Inc. Oxa diacids and related compounds for treating skin conditions
US6337320B1 (en) * 1996-10-11 2002-01-08 Thione International, Inc. Reparatives for ultraviolet radiation skin damage
DE19806946A1 (de) * 1998-02-19 1999-09-09 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus mindestens einer Substanz gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Carnitin und den Acylcarnitinen, und mindestens einem Retinoid sowie Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Wirkstoffkombinationen
DE19806889A1 (de) * 1998-02-19 1999-08-26 Beiersdorf Ag Verwendung von Acyl-Carnitin
DE19806947A1 (de) * 1998-02-19 1999-08-26 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus mindestens einer Substanz gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Carnitin und den Acylcarnitinen, und mindestens einem Chinon und oder mindestens einem Hydrochinon sowie Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Wirkstoffkombinationen
DE19806890A1 (de) * 1998-02-19 1999-08-26 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Wirkstoffkombinationen aus mindestens einer Substanz gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Carnitin und den Acylcarnitinen, und mindestens einem Antioxidans sowie Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Wirkstoffkombinationen
US20020044913A1 (en) * 2000-02-11 2002-04-18 Hamilton Nathan D. Cosmetics to support skin metabolism
DE10032964B4 (de) * 2000-07-06 2017-10-12 Beiersdorf Ag Verwendung von Kreatin in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
DE10036797A1 (de) * 2000-07-28 2002-02-07 Beiersdorf Ag Verwendung von Kombinationen mit einem Gehalt an Carnitinen
AU2001238511A1 (en) * 2000-08-07 2002-02-18 Juvenon, Inc. Cosmetics to support skin metabolism

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO02102338A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2002102338A1 (de) 2002-12-27
US20040170585A1 (en) 2004-09-02
DE10129504A1 (de) 2003-01-09
JP2004534067A (ja) 2004-11-11

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