EP1355622A1 - Filtering compositions comprising a 1,3,5-triazine derivative and a tricarboxylic acid triester and uses thereof - Google Patents

Filtering compositions comprising a 1,3,5-triazine derivative and a tricarboxylic acid triester and uses thereof

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Publication number
EP1355622A1
EP1355622A1 EP02711940A EP02711940A EP1355622A1 EP 1355622 A1 EP1355622 A1 EP 1355622A1 EP 02711940 A EP02711940 A EP 02711940A EP 02711940 A EP02711940 A EP 02711940A EP 1355622 A1 EP1355622 A1 EP 1355622A1
Authority
EP
European Patent Office
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radical
triazine
composition according
chosen
formula
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP02711940A
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German (de)
French (fr)
Inventor
Didier Candau
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives

Definitions

  • compositions for topical use, in particular intended for the photoprotection of the skin and / or lips and / or integuments against ultraviolet radiation (compositions hereinafter more simply called sunscreen compositions), as well as their uses in many cosmetic applications. More precisely still, it relates to compositions with improved photoprotective power comprising, in a cosmetically and / or dermatologically acceptable support: (i) at least one 1,3,5-triazine derivative as lipophilic organic sunscreen and (ii) at least one particular oil suitably selected, present in a determined quantity, and which is a triester of a benzene tricarboxylic acid.
  • UV- B rays with wavelengths between 280 and 320 nm, known by the name UV- B, cause erythema and skin burns which can affect the development of natural tanning; this UV-B radiation must therefore be filtered.
  • UV-A rays, with wavelengths between 320 and 400 nm, which cause browning of the skin are capable of inducing an alteration of the latter, in particular in the case of skin. sensitive or skin continuously exposed to solar radiation. UV-A rays cause in particular a loss of elasticity in the skin and the appearance of wrinkles, leading to premature aging.
  • UV-A and / or UV-B are cosmetic compositions intended for photoprotection of the skin.
  • sunscreen compositions are quite often in the form of an emulsion of the oil-in-water type (that is to say a cosmetically acceptable support consisting of an aqueous dispersing continuous phase and an oily dispersed discontinuous phase) which contains , at various concentrations, one or more conventional organic filters, lipophilic and / or hydrophilic, capable of selectively absorbing harmful UV radiation, these filters (and their quantities) being selected according to the sun protection factor sought, the factor of sun protection (SPF) expressed mathematically by the ratio of the dose of UV radiation necessary to reach the erythematogenic threshold with the UV filter with the dose of UV radiation necessary to reach the erythematogenic threshold without UV filter.
  • SPF factor of sun protection
  • the derivatives of 1, 3,5-triazine are particularly sought after in the cosmetic of the sun because they are highly active in UVB and even in UV-A for some of these compounds according to the nature of the substituents involved In addition, they are photostable, that is to say that they degrade little or not chemically under the action of UV radiation. They are described in particular in patent applications US 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469 and EP933376, and we know in particular:
  • oils such as esters and more particularly of C12-C15 alkyl benzoates ("FINSOLV TN” from Finetex), or to triglycerides and in particular triglycerides of fatty acids 8-C12 (“MIGLYOL 812” from H ⁇ ls), or to monoalcohols or fatty polyols oxyethylenated or oxypropylenated (“CETIOL HE” from Henkel or "WITCONOL AM from WITCO).
  • triazine derivatives confer, in the absence of other filters, a very limited photoprotective power to these supports and in addition the cosmetic properties which are attached to them are generally considered to be insufficient.
  • the present invention aims to solve the above problems.
  • oils of the triester type of benzoic triacid such as tridecyl trimellitate is well known for the formulation of many cosmetic products comprising a fatty phase. It is described in particular in application EP-A-0792637 relating to lipsticks. It is also mentioned in application EP-A-0194055 for the preparation of anhydrous cosmetic formulations without mineral oil.
  • this type of oil constitutes the fatty phase of transparent microemulsions of the water-in-oil type with a low water content and necessarily containing as the sole emulsifier a specific phosphate ester.
  • These microemulsions are used in particular as sunscreen products based on organic UV filters such as octyldimethyl para-aminobenzoate, octyl cinnamate, octyl salicylate or benzophenone-3 as well as self-tanning products.
  • organic UV filters such as octyldimethyl para-aminobenzoate, octyl cinnamate, octyl salicylate or benzophenone-3 as well as self-tanning products.
  • this type of oil is also used as an emollient in anhydrous solar products with a high degree of protection containing in a silicone oil the combination of two organic UV-B filters chosen from a cinnamate, a salicylate and a para-aminobenzoate and an organic UV-A filter of the benzophenone type.
  • new cosmetic or dermatological compositions which are characterized by the fact that they comprise, in a cosmetically and / or dermatologically acceptable carrier, (i) at at least one UV filter of the type derived from 1,3,5-triazine, and (ii) at least one triester of a benzene tricarboxylic acid in an amount sufficient to solubilize all of said filter on its own.
  • the present invention also relates to the use of such compositions in or for the manufacture of compositions intended for the protection of the skin and / or the lips and / or the integuments such as the hair, the eyelashes, the eyebrows or the nails. against ultraviolet radiation, especially solar radiation.
  • Another finally object of the present invention lies in the use of at least one triester of a benzene tricarboxylic acid in or for the preparation of a cosmetic composition for protecting the skin and / or the lips and / or the integuments such as hair, eyelashes, eyebrows or nails against ultraviolet radiation, comprising a system for filtering UV radiation consisting of at least one derivative of 1,3,5-triazine, in order to improve the photoprotective power of said composition.
  • - X 2 and X 3 identical or different, represent oxygen or the radical -NH-;
  • R 2 and R 3 are chosen from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium radical optionally substituted by one or more alkyl or hydroxyalkyl radicals; a linear or branched C-1-C- ⁇ s alkyl radical; a C 5 -C ⁇ 2 cycloalkyl radical optionally substituted by one or more C ⁇ -C alkyl radicals; a polyoxyethylenated radical comprising from 1 to 6 units of ethylene oxide and the terminal OH group of which is methylated; a radical of formula (II), (III) or (IV) below;
  • - R is hydrogen or a methyl radical
  • R 5 is a C 1 -C 9 alkyl radical
  • - n is an integer ranging from 0 to 3;
  • - m is an integer ranging from 1 to 10;
  • - A is a C -Cs alkyl radical or a Cs-Cs cycloalkyl radical
  • - B is chosen from: a linear or branched C- ⁇ -C alkyl radical a ; a C 5 -C 8 cycloalkyl radical; an aryl radical optionally substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl radicals;
  • a first more particularly preferred family of derivatives of 1, 3,5-triazine, in particular described in document EP-A-0 517 104, is that of the 1, 3,5-triazines corresponding to formula (I) above. and having all of the following characteristics: - X 2 and X 3 are identical and represent oxygen;
  • - Ri is chosen from: a C 5 -C 2 cycloalkyl radical optionally substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl radicals; a radical of formula (II), (III) or (IV) above in which:
  • - B is a C1-C4 alkyl radical
  • - R ⁇ is the methyl radical
  • R 2 and R 3 are chosen from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium radical optionally substituted by one or more alkyl or hydroxyalkyl radicals; a linear or branched C ⁇ -C ⁇ 8 alkyl radical; a Cs-C ⁇ 2 cycloalkyl radical optionally substituted by one or more CrC 4 alkyl radicals; a radical of formula (II), (III) or (IV) above in which:
  • - B is a C 1 -C 4 alkyl radical
  • a second preferred family of 1,3,5-triazine derivatives according to the invention is that of the 1,3,5-triazines corresponding to formula (I) and having all of the following characteristics:
  • - X 3 is the radical -NH-; - R 3 is chosen from: a linear or branched C ⁇ -d 8 alkyl radical; a C 5 -C 2 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl radicals;
  • - Ri is chosen from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium radical; a radical of formula (IV); a linear or branched C- ⁇ -C ⁇ 8 alkyl radical; a C 5 -C 2 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl radicals;
  • R 2 is chosen from: a linear or branched C ⁇ -C- alkyl radical
  • a particularly preferred 1,3,5-triazine from this second family is 2 - [(p- (tertiobutylamido) anilino] -4,6-bis - [(p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino ] -1, 3,5- triazine or "Diethylhexyl Butamido Triazone" sold under the trade name "UVASORB HEB" by SIGMA 3Vet corresponds to the following formula: O
  • R 'de notes a 2-ethylhexyl radical and R denotes a tert-radical. butyl.
  • a third preferred family of compounds which can be used in the context of the present invention, and which is described in particular in document US Pat. No. 4,724,137, is that of the 1,3,5-triazines corresponding to formula (I) and having all of the characteristics following:
  • R 2 and R 3 are identical and represent a C 6 -C 12 alkyl radical or a polyoxyethylenated radical comprising from 1 to 6 ethylene oxide units and the terminal OH group of which is methylated.
  • a particularly preferred 1,3,5-triazine from this third family is 2,4,6- tris [p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino] -1, 3,5-triazine or "Ethylhexyl
  • R 'de notes a 2-ethyl hexyl radical.
  • the 1,3,5-triazine derivatives in accordance with the invention can also be chosen from bis-resorcinyl triazine derivatives of formula (V) below: in which :
  • radicals R and R 8 identical or different, denote an alkyl radical in
  • T 1 is a hydrogen atom or a C 1 -C 8 alkyl radical
  • radicals R 7 and R 8 which may be identical or different, may also denote a residue of formula (1) below:
  • - Rg denotes a covalent bond
  • - pi is a number from 0 to 5;
  • radicals R 10 , Ru and R- ⁇ 2 identical or different, denote an alkyl radical in C ⁇ -C- ⁇ 8 ; a C C 8 alkoxy radical or a residue of formula:
  • R 13 where R 13 is a C 1 -C 5 alkyl radical
  • R denotes a hydrogen atom, a C-rC-io alkyl radical, a radical of formula: - (CH 2 CHR 5 -O) n ⁇ Ri 5 where ni is a number from 1 to 16, R- ⁇ 6 is hydrogen or methylated or else a residue of structure -CH 2 -CH- (OH) -CH 2 ⁇ T ⁇ with Ti having the same meaning indicated above.
  • R 15 denotes hydrogen, a metal cation M, a C1-C5 alkyl radical or a residue of formula - (CH 2 ) m 2 -OT ⁇ where m 2 is a number from 1 to 4 and Ti has the same meaning indicated below -above.
  • - Qi is an alkyl radical in CrC- ⁇ 8 .
  • the alkyl radicals are linear or branched and can be chosen, for example, from methylated, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec.butyl, tert.butyl, amyl, isoamyl, tert.amyl, heptyl, octyl, isooctyl , nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl or octadecyl;
  • the alkenyl radicals can be chosen, for example, from allyl, methallyl, isopropenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, isobutenyl, n-penta-2,4-dienyl, 3-methyl-but-2-enyl, n-oct- 2-enyl, n-dodec-2-enyl, iso-dodecenyl, n-octadec-4-enyl;
  • the alkoxy radicals are linear or branched and can be chosen, for example, from methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec.-butoxy, tert.-butoxy, amyloxy, isoamyloxy or tert.amyloxy;
  • - C1 or C 5 mono or dialkylamino radicals can be chosen, for example, from methylamino, ethylamino, propylamino, n-butylamino, sec.butylamino, tert.butylamino, pentylamino, dimethylamino, diethylamino, dibutylamino or methylethylamino.
  • the metal cations are alkaline, alkaline-earth or metal cations chosen, for example, from lithium, potassium, sodium, calcium, magnesium, copper and zinc.
  • the bis-resorcinyl triazine derivatives of formula (V) which can be used according to the invention are filters already known per se. They are described and prepared according to the summaries indicated in particular in patent application EP-A-0775698, the technical content of which is fully integrated into the present description.
  • a compound derived from bis-resorcinyl triazine more particularly preferred in the context of the present invention is 2,4-bis ⁇ [4-2-ethyl-hexyloxy)] - 2-hydroxy] - phenyl ⁇ -6- (4- methoxy-phenyl) -1, 3,5-triazine or “Anisotriazine” sold under the trade name “TINOSORB S” by CIBA SPECIALTY CHEMICALS.
  • the derivative (s) of 1,3,5-triazine are generally present in the compositions of the invention at a content which can range from 0.5% to 15%, preferably from 1% to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the triesters of a benzene tricarboxylic acid used in accordance with the present invention are generally chosen from triesters of a benzene tricarboxylic acid with linear or branched alcohols, saturated or unsaturated, having from 3 to 30 carbon atoms and preferably from 8 to 18 carbon atoms. They correspond to the following general formula (VI):
  • hydrocarbon radical in a hydro radical 0 carbon atoms said hydrocarbon radical is preferably still still there.
  • esters of trimellitic acid corresponding to the following general formula (VII):
  • R 1 , R 2 , R 3 have the same meanings as those indicated for formula (VI) above, and are even more particularly chosen from:
  • BISOFLEX TOT the commercial product sold under the name BISOFLEX TOT by the company International Specialty Chemical
  • DUB TMl the commercial product sold under the name DUB TMl by the Company Stéarineries Dubois or under the name of ISOFOL ESTER 1293 by the Company Condisputeda
  • Tricaprilyl / capryle trimellitate (R 1 , R 2 , R 3 identical or different denote caprilyl and / or capryle);
  • Tridecyl trimellitate is particularly preferred for the practice of the present invention.
  • the triesters of benzene tricarboxylic acids used in accordance with the present invention are generally present in the final compositions at contents ranging from 0.1 to 99% by weight relative to the total weight of said composition, and preferably at contents ranging from 0.5 to 50% by weight.
  • the triester of a benzene tricarboxylic acid must be used in an amount such that it is sufficient to solubilize on its own all, or substantially all, of the filter derived from 1, 3,5-triazine present in the composition.
  • This minimum quantity of solvent oil intended to ensure complete and stable dissolution of the solid filter can be conventionally determined from tests of the solubility of said filter in this solvent.
  • the compositions in accordance with the invention can comprise, in addition to other complementary organic UV filters, active in UVA and / or UVB (absorbers), water-soluble or liposoluble, or even even insoluble in the cosmetic solvents commonly used in formulation.
  • the additional organic UV filters are chosen in particular from anthranilates; cinnamic derivatives; salicylic derivatives, camphor derivatives; benzophenone derivatives; ⁇ , ⁇ '-diphenylacrylate derivatives, benzotriazole derivatives; benzalmalonate derivatives; benzimidazole derivatives; imadazolines; bis-benzoazolyl derivatives as described in patents EP669323 and US2,463,264; p-aminobenzoic acid derivatives (PABA); derivatives of methylene bis- (hydroxyphenyl benzotriazole) as described in applications US 5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 and EP893119; filter polymers and filter silicones such as those described in particular in application WO-93/04665; dimers derived from ⁇ -alkylstyrene such as those described in patent application DE19855649; 4,4-diarylbutadienes as described in patent applications
  • UVINUL 400 Benzophenone-1 sold under the trade name "UVINUL 400" by BASF
  • UVINUL D50 BASF - Benzophenone-3 or Oxybenzone
  • UVINUL MS40 Benzophenone-4 sold under the trade name "UVINUL MS40" by BASF
  • Benzotriazole derivatives - Drometrizole Trisiloxane sold under the name "S1LATRIZOLE” by RHODIA CHIMIE,
  • Benzalmalonate derivatives - Benzalmalonate polyorganosiloxane sold under the trade name "PARSOL SLX" by HOFFMANN LA ROCHE and their mixtures.
  • the more particularly preferred additional organic UV filters are chosen from the following compounds: - Ethylhexyl Salicylate,
  • the cosmetic compositions according to the invention may also contain pigments or else nanopigments (average size of the primary particles: generally between 5 nm and 100 nm, preferably between 10 nm and 50 nm) of metal oxides coated or not as for example of titanium oxide nanopigments (amorphous or crystallized in rutile form and / or anatase), iron, zinc, zirconium or cerium which are all UV photoprotective agents well known per se. Conventional coating agents are moreover alumina and / or aluminum stearate. Such metallic oxide nanopigments, coated or uncoated, are in particular described in patent applications EP-A-0518772 and EP-A-0518773.
  • compositions according to the invention may also contain artificial tanning and / or browning agents for the skin (self-tanning agents), such as for example dihydroxyacetone (DHA).
  • the compositions of the invention may also comprise conventional cosmetic adjuvants in particular chosen from fatty substances, organic solvents other than those used specifically in the context of the present invention, ionic or nonionic thickeners, softeners, antioxidants, anti-free radical agents, opacifiers, stabilizers, emollients, silicones, ⁇ -hydroxy acids, anti-foaming agents, hydrating agents, vitamins, insect repellents, perfumes, preservatives, surfactants, anti-inflammatories, substance P antagonists, fillers, polymers, propellants, basifying or acidifying agents, dyes or any other ingredient usually used in cosmetics, in particular for the manufacture of sunscreen compositions in the form of emulsions.
  • conventional cosmetic adjuvants in particular chosen from fatty substances, organic solvents other than those used specifically in the context of the
  • the fatty substances can be constituted by an oil or a wax or their mixtures, and they also include fatty acids, fatty alcohols and fatty acid esters.
  • the oils can be chosen from animal, vegetable, mineral or synthetic oils and in particular from vaseline oil, paraffin oil, silicone oils, volatile or not, isoparaffins, polyolefins, fluorinated oils and perfluorinated.
  • the waxes can be chosen from animal, fossil, vegetable, mineral or synthetic waxes known per se.
  • compositions of the invention can be prepared according to techniques well known to those skilled in the art, in particular those intended for the preparation of emulsions of the oil-in-water or water-in-oil type.
  • compositions can be presented in particular in the form of a simple or complex emulsion (O / W, W / O, O / W / O or W / O / W) such as a cream, a milk, a gel or a cream gel, powder, solid stick and optionally be packaged as an aerosol and be in the form of a foam or spray.
  • a simple or complex emulsion O / W, W / O, O / W / O or W / O / W
  • a cream gel such as a cream gel, powder, solid stick and optionally be packaged as an aerosol and be in the form of a foam or spray.
  • the aqueous phase thereof may comprise a nonionic vesicular dispersion prepared according to known methods (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR2315991 and FR2416008).
  • the cosmetic composition of the invention can be used as a composition for protecting the human epidermis or the hair against ultraviolet rays, as a sunscreen composition or as a make-up product.
  • the cosmetic composition according to the invention may be in the form of a suspension or of dispersion in solvents or fatty substances, in the form of nonionic vesicular dispersion or also in the form of an emulsion, preferably of the oil-in-water type, such as a cream or a milk, in the form of an ointment, gel, cream gel, solid stick, powder, stick, aerosol foam or spray.
  • the cosmetic composition according to the invention when used for protecting the hair against UV rays, it can be in the form of a shampoo, lotion, gel, emulsion, nonionic vesicular dispersion and constitute, for example, a composition to rinse, apply before or after shampooing, before or after coloring or bleaching, before, during or after permanent or straightening, a styling or treating lotion or gel, a lotion or gel for brushing or setting, composition for perming or straightening, coloring or bleaching the hair.
  • a shampoo, lotion, gel, emulsion, nonionic vesicular dispersion constitute, for example, a composition to rinse, apply before or after shampooing, before or after coloring or bleaching, before, during or after permanent or straightening, a styling or treating lotion or gel, a lotion or gel for brushing or setting, composition for perming or straightening, coloring or bleaching the hair.
  • composition When the composition is used as an eyelash, eyebrow or skin makeup product, such as epidermis treatment cream, foundation, lipstick stick, eyeshadow, blush, mascara or liner also called “eyeliner", it can be in solid or pasty, anhydrous or aqueous form, such as oil in water or water in oil emulsions, nonionic vesicular dispersions or even suspensions.
  • eyelash eyebrow or skin makeup product
  • anhydrous or aqueous form such as oil in water or water in oil emulsions, nonionic vesicular dispersions or even suspensions.
  • the aqueous phase (comprising in particular hydrophilic filters) generally represents from 50 to 95% by weight, preferably from 70 at 90% by weight, relative to the whole of the formulation
  • the oily phase (comprising in particular the lipophilic filters) from 5 to 50% by weight, preferably from 10 to 30% by weight, relative to the whole of the formulation
  • the (co) emulsifier (s) from 0.5 to 20% by weight, preferably from 2 to 10% by weight, relative to the whole of the formulation.
  • an object of the invention is the use of a composition as defined above in or for the manufacture of a cosmetic or dermatological composition intended for the protection of the skin and / or the hair against ultraviolet radiation, especially solar radiation.
  • Example 1 The solubilization time of 2,4-bis ⁇ [4-2-ethyl-hexyloxy)] - 2-hydroxy] -phenyl ⁇ -6- (4-methoxy-phenyl) -1, 3 was determined.
  • 5-triazine (filter) in different solvents using the following test:
  • Two sunscreen formulations were prepared (F1, according to the invention; F2, comparative) in the form of an oil-in-water type emulsion by varying the nature of the oil used.
  • Each of these emulsions was produced by dissolving the filter in the fatty phase, then adding the emulsifier in this fatty phase brought to around 80 ° C., and finally by adding with rapid stirring the aqueous phase previously heated to this same temperature. .
  • the sun protection factor (SPF) which was attached to them was then determined. This was determined using the in vitro method described by B.L. DIFFEY et al. in J. Soc. Cosmet. Chem. 40-127-133 (1989), this method consists in determining the monochromatic protection factors every 5 nm in a wavelength range from 290 to 400 nm and in calculating from them the sun protection factor according to a given mathematical equation. The results obtained were as follows:

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Abstract

The invention concerns novel cosmetic or dermatological compositions, in particular for solar protection of the skin and/or hair, exhibiting enhanced solar protection power, and characterised in that they comprise, in a cosmetically and/or dermatologically acceptable support: (i) at least a 1,3,5-triazine derivative (filter); (ii) at least a tricarboxylic acid triester (solvent) in an amount sufficient for solubilizing on its own said derivative completely. The invention also concerns their use for protecting the skin, the lips, the eyelashes, the eyebrows, the nails against ultraviolet radiation effects.

Description

COMPOSITIONS FILTRANTES COMPRENANT UN DERIVE DE 1,3,5- TRIAZINE ET UN TRIESTER D'UN ACIDE BENZENE TRICARBOXYLIQUE FILTERING COMPOSITIONS COMPRISING A 1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVE AND A TRIESTER OF A BENZENE TRICARBOXYLIC ACID
ET UTILISATIONSAND USES
La présente invention concerne de nouvelles compositions cosmétiques ou dermatologiques à usage topique notamment destinées à la photoprotection de la peau et/ou des lèvres et/ou des phanères contre le rayonnement ultraviolet (compositions ci-après dénommées plus simplement compositions antisolaires), ainsi que leurs utilisations dans de nombreuses applications cosmétiques. Plus précisément encore, elle concerne des compositions à pouvoir photoprotecteur amélioré comprenant, dans un support cosmétiquement et/ou dermatologiquement acceptable : (i) au moins un dérivé de 1 ,3,5-triazine à titre de filtre organique solaire lipophile et (ii) au moins une huile particulière convenablement sélectionnée, présente en une quantité déterminée, et qui est un triester d'un acide benzène tricarboxylique.The present invention relates to new cosmetic or dermatological compositions for topical use, in particular intended for the photoprotection of the skin and / or lips and / or integuments against ultraviolet radiation (compositions hereinafter more simply called sunscreen compositions), as well as their uses in many cosmetic applications. More precisely still, it relates to compositions with improved photoprotective power comprising, in a cosmetically and / or dermatologically acceptable support: (i) at least one 1,3,5-triazine derivative as lipophilic organic sunscreen and (ii) at least one particular oil suitably selected, present in a determined quantity, and which is a triester of a benzene tricarboxylic acid.
On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain et que les rayons de longueurs d'onde comprises entre 280 et 320 nm, connus sous la dénomination d'UV-B, provoquent des érythèmes et des brûlures cutanées qui peuvent nuire au développement du bronzage naturel ; ce rayonnement UV-B doit donc être filtré. On sait également que les rayons UV-A, de longueurs d'onde comprises entre 320 et 400 nm, qui provoquent le brunissement de la peau, sont susceptibles d'induire une altération de celle-ci, notamment dans le cas d'une peau sensible ou d'une peau continuellement exposée au rayonnement solaire. Les rayons UV-A provoquent en particulier une perte d'élasticité de la peau et l'apparition de rides conduisant à un vieillissement prématuré. Ils favorisent le déclenchement de la réaction érythémateuse ou amplifient cette réaction chez certains sujets et peuvent même être àι l'origine de réactions phototoxiques ou photo-allergiques. Il est donc souhaitable de filtrer aussi le rayonnement UV-A. De nombreuses compositions cosmétiques destinées à la photoprotection (UV-A et/ou UV-B) de la peau ont été proposées à ce jour.We know that light radiation with wavelengths between 280 nm and 400 nm allows browning of the human epidermis and that rays with wavelengths between 280 and 320 nm, known by the name UV- B, cause erythema and skin burns which can affect the development of natural tanning; this UV-B radiation must therefore be filtered. We also know that UV-A rays, with wavelengths between 320 and 400 nm, which cause browning of the skin, are capable of inducing an alteration of the latter, in particular in the case of skin. sensitive or skin continuously exposed to solar radiation. UV-A rays cause in particular a loss of elasticity in the skin and the appearance of wrinkles, leading to premature aging. They promote the triggering of the erythematous reaction or amplify this reaction in certain subjects and can even be the cause of phototoxic or photoallergic reactions. It is therefore desirable to also filter UV-A radiation. Many cosmetic compositions intended for photoprotection (UV-A and / or UV-B) of the skin have been proposed to date.
Ces compositions antisolaires se présentent assez souvent sous la forme d'une émulsion de type huile-dans-eau (c'est à dire un support cosmétiquement acceptable constitué d'une phase continue dispersante aqueuse et d'une phase discontinue dispersée huileuse) qui contient, à des concentrations diverses, un ou plusieurs filtres organiques classiques, lipophiles et/ou hydrophiles, capables d'absorber sélectivement les rayonnements UV nocifs, ces filtres (et leurs quantités) étant sélectionnés en fonction du facteur de protection solaire recherché, le facteur de protection solaire (FPS) s'exprimant mathématiquement par le rapport de la dose de rayonnement UV nécessaire pour atteindre le seuil érythématogène avec le filtre UV avec la dose de rayonnement UV nécessaire pour atteindre le seuil érythématogène sans filtre UV. Les dérivés de 1 ,3,5-triazine sont particulièrement recherchés dans la cosmétique solaire du fait qu'ils sont fortement actifs dans I' UVB et même dans l'UV-A pour certains de ces composés selon la nature des substituants mis en jeu. De plus, ils sont photostables, c'est à dire qu'ils se dégradent peu ou pas chimiquement sous l'action du rayonnement UV. Ils sont notamment décrits dans les demandes de brevet US 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851 , EP775698, EP878469 et EP933376, et on connaît en particulier :These sunscreen compositions are quite often in the form of an emulsion of the oil-in-water type (that is to say a cosmetically acceptable support consisting of an aqueous dispersing continuous phase and an oily dispersed discontinuous phase) which contains , at various concentrations, one or more conventional organic filters, lipophilic and / or hydrophilic, capable of selectively absorbing harmful UV radiation, these filters (and their quantities) being selected according to the sun protection factor sought, the factor of sun protection (SPF) expressed mathematically by the ratio of the dose of UV radiation necessary to reach the erythematogenic threshold with the UV filter with the dose of UV radiation necessary to reach the erythematogenic threshold without UV filter. The derivatives of 1, 3,5-triazine are particularly sought after in the cosmetic of the sun because they are highly active in UVB and even in UV-A for some of these compounds according to the nature of the substituents involved In addition, they are photostable, that is to say that they degrade little or not chemically under the action of UV radiation. They are described in particular in patent applications US 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469 and EP933376, and we know in particular:
- la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1,-oxycarbonyl)anilino]-1 ,3,5-triazine ou « Ethylhexyl Triazone » (nom INCI), vendue sous la dénomination commerciale « Uvinul T 150 » par la société BASF, la 2-[(p-(tertiobutylamido)anilino]-4,6-bis-[(p-(2'-éthylhexyl-1 '- oxycarbonyl)anilino]-1 ,3,5-triazine ou « Diethylhexyl Butamido Triazone » (nom INCI) vendu sous le nom commercial « UVASORB HEB » par SIGMA 3V,- 2,4,6-tris [p- (2'-ethylhexyl-1 , -oxycarbonyl) anilino] -1, 3,5-triazine or “Ethylhexyl Triazone” (INCI name), sold under the trade name “Uvinul T 150 "by the company BASF, the 2 - [(p- (tertiobutylamido) anilino] -4,6-bis - [(p- (2'-ethylhexyl-1 '- oxycarbonyl) anilino] -1, 3.5 -triazine or "Diethylhexyl Butamido Triazone" (INCI name) sold under the trade name "UVASORB HEB" by SIGMA 3V,
- la 2,4-bis {[4-2-éthyl-hexyloxy)]-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-méthoxy-phenyl)-1 ,3,5- triazine ou « Anisotriazine » (nom INCI) vendu sous le nom commercial- 2,4-bis {[4-2-ethyl-hexyloxy)] - 2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxy-phenyl) -1, 3,5-triazine or "Anisotriazine" (name INCI) sold under the trade name
«TINOSORB S » par CIBA SPECIALTY CHEMICALS.“TINOSORB S” by CIBA SPECIALTY CHEMICALS.
Les dérivés de 1 ,3,5-triazine présentent cependant la particularité mais aussi le désavantage d'être solides à température ambiante. De ce fait, leur utilisation dans une composition cosmétique antisolaire implique certaines contraintes au niveau de leur formulation et de leur mise en oeuvre, en particulier lorsqu'il s'agit de trouver des solvants permettant de les solubiliser correctement. A cet égard, on fait aujourd'hui le plus souvent appel à des huiles comme des esters et plus particulièrement des benzoates d'alkyles en C12-C15 ("FINSOLV TN" de chez Finetex), ou à des triglycérides et notamment des triglycérides d'acides gras en 8-C12 ("MIGLYOL 812" de chez Hϋls), ou encore à des monoalcools ou des polyols gras oxyéthylénés ou oxypropylénés ( « CETIOL HE » de chez Henkel ou « WITCONOL AM de chez WITCO ). De plus, les dérivés de triazine confèrent, en l'absence d'autres filtres, un pouvoir photoprotecteur très limité à ces supports et en outre les propriétés cosmétiques qui leur sont attachées sont généralement jugées insuffisantes.The derivatives of 1, 3,5-triazine however have the particularity but also the disadvantage of being solid at room temperature. Therefore, their use in a sunscreen cosmetic composition implies certain constraints in terms of their formulation and their implementation, in particular when it is a question of finding solvents making it possible to dissolve them correctly. In this regard, use is most often made today of oils such as esters and more particularly of C12-C15 alkyl benzoates ("FINSOLV TN" from Finetex), or to triglycerides and in particular triglycerides of fatty acids 8-C12 ("MIGLYOL 812" from Hϋls), or to monoalcohols or fatty polyols oxyethylenated or oxypropylenated ("CETIOL HE" from Henkel or "WITCONOL AM from WITCO). In addition, triazine derivatives confer, in the absence of other filters, a very limited photoprotective power to these supports and in addition the cosmetic properties which are attached to them are generally considered to be insufficient.
La présente invention vise à résoudre les problèmes ci-dessus. L'utilisation d'huiles du type triester de triacide benzoïque telles que le trimellitate de tridécyle est bien connue pour la formulation de nombreux produits cosmétiques comportant une phase grasse. Elle est décrite notamment dans la demande EP-A-0792637 relative à des rouges à lèvres. Elle est mentionnée également dans la demande EP-A-0194055 pour la préparation de formulations cosmétiques anhydres sans huile minérale.The present invention aims to solve the above problems. The use of oils of the triester type of benzoic triacid such as tridecyl trimellitate is well known for the formulation of many cosmetic products comprising a fatty phase. It is described in particular in application EP-A-0792637 relating to lipsticks. It is also mentioned in application EP-A-0194055 for the preparation of anhydrous cosmetic formulations without mineral oil.
Dans le brevet US4,940,577, ce type d'huile constitue la phase grasse de micro- émulsions transparentes du type eau-dans-huile à faible teneur en eau et contenant nécessairement comme unique émulsionnant un ester phosphate spécifique. Ces microémulsions sont utilisées notamment comme produits antisolaires à base de filtres UV organiques tels que le para-aminobenzoate d'octyldiméthyle, le cinnamate d'octyle, le salicylate d'octyle ou la benzophénone- 3 ainsi que des produits autobronzants. Dans le brevet US4,940,574, ce type d'huile est également utilisée comme émollient dans des produits solaires anhydres à haut degré de protection contenant dans une huile de silicone l'association de deux filtres organiques UV-B choisis parmi un cinnamate, un salicylate et un para-aminobenzoate et d'un filtre organique UV-A du type benzophénone.In patent US Pat. No. 4,940,577, this type of oil constitutes the fatty phase of transparent microemulsions of the water-in-oil type with a low water content and necessarily containing as the sole emulsifier a specific phosphate ester. These microemulsions are used in particular as sunscreen products based on organic UV filters such as octyldimethyl para-aminobenzoate, octyl cinnamate, octyl salicylate or benzophenone-3 as well as self-tanning products. In US Pat. No. 4,940,574, this type of oil is also used as an emollient in anhydrous solar products with a high degree of protection containing in a silicone oil the combination of two organic UV-B filters chosen from a cinnamate, a salicylate and a para-aminobenzoate and an organic UV-A filter of the benzophenone type.
A la suite d'importantes recherches menées dans le domaine de la photoprotection évoqué ci-dessus, il a maintenant été trouvé par la Demanderesse, de façon inattendue et surprenante, qu'il était possible d'améliorer de manière substantielle le pouvoir photoprotecteur d'un filtre UV lipophile du type dérivé de 1 ,3,5-triazine contenu dans les compositions cosmétiques photoprotectrices en associant ce filtre particulier avec une huile spécifique convenablement sélectionnée et qui est un triester d'un acide benzène tricarboxylique, cette huile devant être présente dans lesdites compositions en une quantité telle, qu'à elle seule, elle permette la solubilisation de l'ensemble dudit filtre par ledit triester.As a result of important research carried out in the field of photoprotection mentioned above, it has now been unexpectedly and surprisingly found by the Applicant that it is possible to substantially improve the photoprotective power of a lipophilic UV filter of the type derived from 1, 3,5-triazine contained in the photoprotective cosmetic compositions by associating this particular filter with a specific oil suitably selected and which is a triester of a benzene tricarboxylic acid, this oil having to be present in said compositions in such an amount that, by itself, it allows the solubilization of the whole of said filter by said triester.
Cette découverte est à la base de la présente invention. Ainsi, conformément à l'un des objets de la présente invention, il est maintenant proposé de nouvelles compositions cosmétiques ou dermatologiques, qui sont caractérisées par le fait qu'elles comprennent, dans un support cosmétiquement et/ou dermatologiquement acceptable, (i) au moins un filtre UV du type dérivé de 1 ,3,5-triazine, et (ii) au moins un triester d'un acide benzène tricarboxylique en une quantité suffisante pour solubiliser à lui seul la totalité dudit filtre.This discovery is the basis of the present invention. Thus, in accordance with one of the objects of the present invention, new cosmetic or dermatological compositions are now proposed, which are characterized by the fact that they comprise, in a cosmetically and / or dermatologically acceptable carrier, (i) at at least one UV filter of the type derived from 1,3,5-triazine, and (ii) at least one triester of a benzene tricarboxylic acid in an amount sufficient to solubilize all of said filter on its own.
La présente invention a également pour objet l'utilisation de telles compositions dans ou pour la fabrication de compositions destinées à la protection de la peau et/ou des lèvres et/ou des phanères telles que les cheveux, les cils, les sourcils ou les ongles contre le rayonnement ultraviolet, en particulier le rayonnement solaire.The present invention also relates to the use of such compositions in or for the manufacture of compositions intended for the protection of the skin and / or the lips and / or the integuments such as the hair, the eyelashes, the eyebrows or the nails. against ultraviolet radiation, especially solar radiation.
Un autre objet enfin de la présente invention réside dans l'utilisation d'au moins un triester d'un acide benzène tricarboxylique dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique de protection de la peau et/ou des lèvres et/ou des phanères telles que les cheveux, les cils, les sourcils ou les ongles contre le rayonnement ultraviolet, comprenant un système filtrant les radiations UV constitué d'au moins un dérivé de 1 ,3,5-triazine, en vue d'améliorer le pouvoir photoprotecteur de ladite composition.Another finally object of the present invention lies in the use of at least one triester of a benzene tricarboxylic acid in or for the preparation of a cosmetic composition for protecting the skin and / or the lips and / or the integuments such as hair, eyelashes, eyebrows or nails against ultraviolet radiation, comprising a system for filtering UV radiation consisting of at least one derivative of 1,3,5-triazine, in order to improve the photoprotective power of said composition.
D'autres caractéristiques, aspects et avantages de la présente invention apparaîtront à la lecture de la description détaillée qui va suivre. Parmi les dérivés de 1,3,5-triazine utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut utiliser notamment ceux répondant à la formule (I) suivante :Other characteristics, aspects and advantages of the present invention will appear on reading the detailed description which follows. Among the 1,3,5-triazine derivatives which can be used in the context of the present invention, use may be made in particular of those corresponding to formula (I) below:
dans laquelle : in which :
- X2 et X3, identiques ou différents, représentent l'oxygène ou le radical -NH-;- X 2 and X 3 , identical or different, represent oxygen or the radical -NH-;
- R-i, R2 et R3, identiques ou différents, sont choisis parmi : l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C-1-C-ιs; un radical cycloalkyle en C5-Cι2 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en Cι-C ; un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH terminal est méthylé; un radical de formule (II), (III) ou (IV) suivantes ;- Ri, R 2 and R 3 , identical or different, are chosen from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium radical optionally substituted by one or more alkyl or hydroxyalkyl radicals; a linear or branched C-1-C-ιs alkyl radical; a C 5 -Cι 2 cycloalkyl radical optionally substituted by one or more Cι-C alkyl radicals; a polyoxyethylenated radical comprising from 1 to 6 units of ethylene oxide and the terminal OH group of which is methylated; a radical of formula (II), (III) or (IV) below;
A-0-CH2CH-A-0-CH 2 CH-
(III) R„(III) R „
dans lesquelles : in which :
- R est l'hydrogène ou un radical méthylé;- R is hydrogen or a methyl radical;
- R5 est un radical alkyle en C1-C9;- R 5 is a C 1 -C 9 alkyl radical;
- n est un nombre entier allant de 0 à 3;- n is an integer ranging from 0 to 3;
- m est un nombre entier allant de 1 à 10;- m is an integer ranging from 1 to 10;
- A est un radical alkyle en C -Cs ou un radical cycloalkyle en Cs-Cs;- A is a C -Cs alkyl radical or a Cs-Cs cycloalkyl radical;
- B est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en C-ι-Ca ; un radical cycloalkyle en C5-C8; un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en CrC4;- B is chosen from: a linear or branched C-ι-C alkyl radical a ; a C 5 -C 8 cycloalkyl radical; an aryl radical optionally substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl radicals;
- Rβ est l'hydrogène ou un radical méthylé. Une première famille plus particulièrement préférée de dérivés de 1 ,3,5-triazine, notamment décrite dans le document EP-A-0 517 104, est celle des 1 ,3,5- triazines répondant à la formule (I) ci-dessus et présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes : - X2 et X3 sont identiques et représentent l'oxygène;- Rβ is hydrogen or a methyl radical. A first more particularly preferred family of derivatives of 1, 3,5-triazine, in particular described in document EP-A-0 517 104, is that of the 1, 3,5-triazines corresponding to formula (I) above. and having all of the following characteristics: - X 2 and X 3 are identical and represent oxygen;
- Ri est choisi parmi : un radical cycloalkyle en C5-Cι2 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; un radical de formule (II), (III) ou (IV) ci-dessus dans lesquelles :- Ri is chosen from: a C 5 -C 2 cycloalkyl radical optionally substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl radicals; a radical of formula (II), (III) or (IV) above in which:
- B est un radical alkyle en C1-C4; - Rδ est le radical méthylé;- B is a C1-C4 alkyl radical; - R δ is the methyl radical;
- R2 et R3, identiques ou différents, sont choisis parmi : l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles; un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cι-Cι8; un radical cycloalkyle en Cs-Cι2 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en CrC4; un radical de formule (II), (III) ou (IV) ci-dessus dans lesquelles :- R 2 and R 3 , identical or different, are chosen from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium radical optionally substituted by one or more alkyl or hydroxyalkyl radicals; a linear or branched Cι-Cι 8 alkyl radical; a Cs-Cι 2 cycloalkyl radical optionally substituted by one or more CrC 4 alkyl radicals; a radical of formula (II), (III) or (IV) above in which:
- B est un radical alkyle en CrC4;- B is a C 1 -C 4 alkyl radical;
- Rβ est le radical méthylé. Une deuxième famille préférée de dérivés de 1 ,3,5-triazine selon l'invention, notamment décrite dans le document EP-A-0 570 838, est celle des 1 ,3,5- triazines répondant à la formule (I) et présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes :- Rβ is the methyl radical. A second preferred family of 1,3,5-triazine derivatives according to the invention, in particular described in document EP-A-0 570 838, is that of the 1,3,5-triazines corresponding to formula (I) and having all of the following characteristics:
- X3 est le radical -NH-; - R3 est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cι-d8; un radical cycloalkyle en C5-Cι2 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4;- X 3 is the radical -NH-; - R 3 is chosen from: a linear or branched Cι-d 8 alkyl radical; a C 5 -C 2 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl radicals;
- Ri est choisi parmi : l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium; un radical de formule (IV); un radical alkyle linéaire ou ramifié en C-ι-Cι8; un radical cycloalkyle en C5-Cι2 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4;- Ri is chosen from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium radical; a radical of formula (IV); a linear or branched C-ι-Cι 8 alkyl radical; a C 5 -C 2 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl radicals;
- si X2 est le radical -NH-, alors R2 est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cι-C-|8; un radical cycloalkyle en C5-Cι2 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; - si X2 est l'oxygène, alors R2 est choisi parmi l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium; un radical de formule (IV); un radical alkyle linéaire ou ramifié en C-ι-Cι8; un radical cycloalkyle en Cs-Cι2 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C-1-C4. Une 1 ,3,5-triazine particulièrement préférée de cette deuxième famille est la 2-[(p- (tertiobutylamido)anilino]-4,6-bis-[(p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1 ,3,5- triazine ou « Diethylhexyl Butamido Triazone » vendue sous le nom commercial « UVASORB HEB » par SIGMA 3Vet répond à la formule suivante : O- if X 2 is the radical -NH-, then R 2 is chosen from: a linear or branched Cι-C- alkyl radical | 8 ; a C 5 -C 2 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl radicals; - if X 2 is oxygen, then R 2 is chosen from hydrogen; an alkali metal; an ammonium radical; a radical of formula (IV); a linear or branched C-ι-Cι 8 alkyl radical; a Cs-Cι 2 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C- 1 -C 4 alkyl radicals. A particularly preferred 1,3,5-triazine from this second family is 2 - [(p- (tertiobutylamido) anilino] -4,6-bis - [(p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino ] -1, 3,5- triazine or "Diethylhexyl Butamido Triazone" sold under the trade name "UVASORB HEB" by SIGMA 3Vet corresponds to the following formula: O
IIII
dans laquelle R' désigne un radical éthyl-2 hexyle et R désigne un radical tert. butyle.in which R 'denotes a 2-ethylhexyl radical and R denotes a tert-radical. butyl.
Une troisième famille préférée dé composés utilisables dans le cadre de la présente invention, et qui est notamment décrite dans le document US 4,724,137, est celle des 1 ,3,5-triazines répondant à la formule (I) et présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes :A third preferred family of compounds which can be used in the context of the present invention, and which is described in particular in document US Pat. No. 4,724,137, is that of the 1,3,5-triazines corresponding to formula (I) and having all of the characteristics following:
- X2 et X3 sont identiques et représentent l'oxygène;- X 2 and X 3 are identical and represent oxygen;
--Ri, R2 et R3 sont identiques et représentent un radical alkyle en C-6-C12 ou un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH terminal est méthylé.--Ri, R 2 and R 3 are identical and represent a C 6 -C 12 alkyl radical or a polyoxyethylenated radical comprising from 1 to 6 ethylene oxide units and the terminal OH group of which is methylated.
Une 1 ,3,5-triazine particulièrement préférée de cette troisième famille est la 2,4,6- tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1 ,3,5-triazine ou « EthylhexylA particularly preferred 1,3,5-triazine from this third family is 2,4,6- tris [p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino] -1, 3,5-triazine or "Ethylhexyl
Triazone » vendue notamment sous la dénomination commerciale de "UVINUL T 150" par la Société BASF et répond à la formule suivante : oTriazone "sold in particular under the trade name" UVINUL T 150 "by the BASF Company and meets the following formula: o
IIII
C— OR'C— OR '
dans laquelle R' désigne un radical 2-éthyl hexyle. Les dérivés de 1 ,3,5-triazine conformes à l'invention peuvent également être choisis parmi les dérivés de bis-résorcinyl triazine de formule (V) suivante : dans laquelle : in which R 'denotes a 2-ethyl hexyl radical. The 1,3,5-triazine derivatives in accordance with the invention can also be chosen from bis-resorcinyl triazine derivatives of formula (V) below: in which :
(i) les radicaux R et R8, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en(i) the radicals R and R 8 , identical or different, denote an alkyl radical in
C3-C-ι8 ; un radical alcényle en C-2-C18 ou bien un reste de formule -CH2-CH(OH)-C 3 -C-ι 8 ; a C 2 -C 1 alkenyl radical or else a residue of formula -CH 2 -CH (OH) -
CH2-OT1 où T1 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en CrC8 ;CH 2 -OT 1 where T 1 is a hydrogen atom or a C 1 -C 8 alkyl radical;
(ii) les radicaux R7 et R8, identiques ou différents, peuvent encore désigner un reste de formule (1) suivante :(ii) the radicals R 7 and R 8 , which may be identical or different, may also denote a residue of formula (1) below:
dans laquelle : - Rg désigne une liaison covalente ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C-r C4 ou bien un reste de formule -CmιH2m ou -CmιH2mi-O- où mi est un nombre de 1 à 4 ;in which: - Rg denotes a covalent bond; a linear or branched Cr C 4 alkyl radical or else a residue of formula -C m ιH2m or -C m ιH 2 mi-O- where mi is a number from 1 to 4;
- pi est un nombre de 0 à 5 ;- pi is a number from 0 to 5;
- les radicaux R10, Ru et R-ι2, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Cι-C-ι8 ; un radical alcoxy en C Cι8 ou un reste de formule :- the radicals R 10 , Ru and R-ι 2 , identical or different, denote an alkyl radical in Cι-C-ι 8 ; a C C 8 alkoxy radical or a residue of formula:
R -I3R -I3
-O— Si— R (2)-O— If— R (2)
1313
R 13 où R13 est un radical alkyle en C1-C5 ;R 13 where R 13 is a C 1 -C 5 alkyl radical;
- Ai désigne un reste répondant à l'une des formules suivantes- Ai denotes a residue corresponding to one of the following formulas
dans lesquelles : in which :
- R désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C-rC-io, un radical de formule : -(CH2CHR5-O)nιRi5 où ni est un nombre de 1 à 16, R-ι6 est hydrogène ou méthylé ou bien un reste de structure -CH2-CH-(OH)-CH2θTι avec Ti ayant la même signification indiquée ci-dessus.- R denotes a hydrogen atom, a C-rC-io alkyl radical, a radical of formula: - (CH 2 CHR 5 -O) n ιRi 5 where ni is a number from 1 to 16, R-ι 6 is hydrogen or methylated or else a residue of structure -CH 2 -CH- (OH) -CH 2 θTι with Ti having the same meaning indicated above.
- R15 désigne hydrogène, un cation métallique M, un radical alkyle en C1-C5 ou un reste de formule -(CH2)m2-OTι où m2 est un nombre de 1 à 4 et Ti a la même signification indiquée ci-dessus. - Qi est un radical alkyle en CrC-ι8.- R 15 denotes hydrogen, a metal cation M, a C1-C5 alkyl radical or a residue of formula - (CH 2 ) m 2 -OTι where m 2 is a number from 1 to 4 and Ti has the same meaning indicated below -above. - Qi is an alkyl radical in CrC-ι 8 .
Dans les formules (V) et (1) à (5) décrites ci-dessus :In formulas (V) and (1) to (5) described above:
- les radicaux alkyle sont linéaires ou ramifiés et peuvent être choisis par exemple parmi méthylé, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec.butyle, tert.butyle, amyle, isoamyle, tert.amyle, heptyle, octyle, isooctyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle ou octadécyle ;the alkyl radicals are linear or branched and can be chosen, for example, from methylated, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec.butyl, tert.butyl, amyl, isoamyl, tert.amyl, heptyl, octyl, isooctyl , nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl or octadecyl;
- les radicaux alcényle peuvent être choisis par exemple parmi allyle, méthallyle, isopropènyle, 2-butènyle, 3-butènyIe, isobutènyle, n-penta-2,4-diènyle, 3-méthyi- but-2-enyle, n-oct-2-enyle, n-dodec-2-enyle, iso-dodecenyle, n-octadec-4-enyle ; - les radicaux alcoxy sont linéaires ou ramifiés et peuvent être choisis par exemple parmi méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec.-butoxy, tert.-butoxy, amyloxy, isoamyloxy ou tert.amyloxy ;- the alkenyl radicals can be chosen, for example, from allyl, methallyl, isopropenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, isobutenyl, n-penta-2,4-dienyl, 3-methyl-but-2-enyl, n-oct- 2-enyl, n-dodec-2-enyl, iso-dodecenyl, n-octadec-4-enyl; the alkoxy radicals are linear or branched and can be chosen, for example, from methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec.-butoxy, tert.-butoxy, amyloxy, isoamyloxy or tert.amyloxy;
- les radicaux mono ou dialkylamino en C1-C5 peuvent être choisis par exemple parmi méthylamino, éthylamino, propylamino, n-butylamino, sec.butylamino, tert.butylamino, pentylamino, diméthylamino, diethylamino, dibutylamino ou méthyléthylamino.- C1 or C 5 mono or dialkylamino radicals can be chosen, for example, from methylamino, ethylamino, propylamino, n-butylamino, sec.butylamino, tert.butylamino, pentylamino, dimethylamino, diethylamino, dibutylamino or methylethylamino.
- les cations métalliques sont des cations alcalins, alcalino-terreux ou métalliques choisis par exemple parmi lithium, potassium, sodium, calcium, magnésium, cuivre et zinc.- The metal cations are alkaline, alkaline-earth or metal cations chosen, for example, from lithium, potassium, sodium, calcium, magnesium, copper and zinc.
Les dérivés de bis-résorcinyl triazine de formule (V) utilisables selon l'invention sont des filtres déjà connus en soi. Ils sont décrits et préparés selon les synthèses indiquées notamment dans la demande de brevet EP-A-0775698, dont le contenu technique est intégré totalement à la présente description.The bis-resorcinyl triazine derivatives of formula (V) which can be used according to the invention are filters already known per se. They are described and prepared according to the summaries indicated in particular in patent application EP-A-0775698, the technical content of which is fully integrated into the present description.
A titre d'exemples de composés de formule (V) utilisables, on peut citer :As examples of compounds of formula (V) which can be used, mention may be made of:
- la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxy-phenyl)-1 ,3,5- triazine ;- 2,4-bis {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxy-phenyl) -1, 3,5-triazine;
- la 2,4-bis{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4- méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazine ;- 2,4-bis {[4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxy-propyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine ;
- la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-[4-(2-méthoxyéthyl- carboxyl)-phénylamino]-1 ,3,5-triazine ; la 2,4-bis {[4-tris(triméthylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4- méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazine ; - la 2,4-bis {[4-(2"-méthylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxyphényl)- 1 ,3,5-triazine ; - la 2,4-bis {[4-(1'J1',1',3'I5',5',5'-heptaméthyltrisiloxy-2"-méthylpropyloxy)-2- hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazine.- 2,4-bis {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- [4- (2-methoxyethylcarboxyl) -phenylamino] -1, 3,5-triazine ; 2,4-bis {[4-tris (trimethylsiloxy-silylpropyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine; - 2,4-bis {[4- (2 "-methylpropenyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) - 1, 3,5-triazine; - 2,4-bis {[4- (1 ' J 1', 1 ', 3' I 5 ', 5', 5'-heptamethyltrisiloxy-2 "-methylpropyloxy) -2- hydroxy] -phenyl} -6 - (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine.
- la 2,4-bis{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy]-2-hydroxy]-phényl}-6-[(4- éthylcarboxyI)-phénylamino]-1 ,3,5-triazine ; - la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(1-méthylpyrrol-2-yl)-1 ,3,5- triazine.- 2,4-bis {[4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxy-propyloxy] -2-hydroxy] -phenyl} -6 - [(4- ethylcarboxyI) -phenylamino] -1, 3 , 5-triazine; - 2,4-bis {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (1-methylpyrrol-2-yl) -1, 3,5- triazine.
Un composé dérivé de bis-résorcinyl triazine plus particulièrement préféré dans le cadre de la présente invention est la 2,4-bis {[4-2-éthyl-hexyloxy)]-2-hydroxy]- phenyl}-6-(4-méthoxy-phenyl)-1 ,3,5-triazine ou « Anisotriazine » vendue sous le nom commercial «TINOSORB S » par CIBA SPECIALTY CHEMICALS.A compound derived from bis-resorcinyl triazine more particularly preferred in the context of the present invention is 2,4-bis {[4-2-ethyl-hexyloxy)] - 2-hydroxy] - phenyl} -6- (4- methoxy-phenyl) -1, 3,5-triazine or “Anisotriazine” sold under the trade name “TINOSORB S” by CIBA SPECIALTY CHEMICALS.
Le ou les dérivés de 1 ,3,5-triazine sont généralement présents dans les compositions de l'invention à une teneur pouvant aller de 0,5 % à 15 %, de préférence de 1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The derivative (s) of 1,3,5-triazine are generally present in the compositions of the invention at a content which can range from 0.5% to 15%, preferably from 1% to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
Les triesters d'un acide benzène tricarboxylique utilisés conformément à la présente invention sont en général choisis parmi les triesters d'un acide benzène tricarboxylique avec des alcools linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, ayant de 3 à 30 atomes de carbone et de préférence de 8 à 18 atomes de carbone. Ils répondent à la formule générale (VI) suivante :The triesters of a benzene tricarboxylic acid used in accordance with the present invention are generally chosen from triesters of a benzene tricarboxylic acid with linear or branched alcohols, saturated or unsaturated, having from 3 to 30 carbon atoms and preferably from 8 to 18 carbon atoms. They correspond to the following general formula (VI):
dans un radical hydro 0 atomes de carbo ledit radical hydrocar on tant e préférence encore e ype a y e.in a hydro radical 0 carbon atoms said hydrocarbon radical is preferably still still there.
Ils sont choisis plus préférentiellement parmi les esters de l'acide trimellitique répondant à la formule générale (VII) suivante :They are more preferably chosen from the esters of trimellitic acid corresponding to the following general formula (VII):
dans laquelle R1, R2, R3 ont les mêmes significations que celles indiquées pour la formule (VI) ci-dessus, et sont même encore plus particulièrement choisis parmi : in which R 1 , R 2 , R 3 have the same meanings as those indicated for formula (VI) above, and are even more particularly chosen from:
- le trimellitate de trioctyle (R1 = R2 = R3 = 2-éthyl hexyle) tel que le produit commercial vendu sous le nom BISOFLEX TOT par la Société International Speciality Chemical ; - le trimellitate de triisodécyle (R1 = R2 = R3 = 2-butyl octyle) tel que le produit commercial vendu sous le nom DUB TMl par la Société Stéarineries Dubois ou sous le nom d'ISOFOL ESTER 1293 par la Société Condéa ;- trioctyl trimellitate (R 1 = R 2 = R 3 = 2-ethyl hexyl) such as the commercial product sold under the name BISOFLEX TOT by the company International Specialty Chemical; - triisodecyl trimellitate (R 1 = R 2 = R 3 = 2-butyl octyl) such as the commercial product sold under the name DUB TMl by the Company Stéarineries Dubois or under the name of ISOFOL ESTER 1293 by the Company Condéa;
- le trimellitate de triisohexadécyle (R1 = R2 = R3 = 2-hexyl décyle) tel que le produit commercial vendu sous le nom d'ISOFOL ESTER 1693 par la Société- triisohexadecyl trimellitate (R 1 = R 2 = R 3 = 2-hexyl decyl) such as the commercial product sold under the name ISOFOL ESTER 1693 by the Company
Codéa ;Codea;
- le trimellitate de tricaprilyle/capryle (R1,R2, R3 identiques ou différents désignent caprilyle et/ou capryle) ;- Tricaprilyl / capryle trimellitate (R 1 , R 2 , R 3 identical or different denote caprilyl and / or capryle);
- le trimellitate de tridécyle (R1 = R2 = R3 = -CH2(CH2)n-CH3) tel que le produit commercial vendu sous le nom DUB TMTD par la Société Stéarineries Dubois ou le produit commercial vendu sous le nom LIPONATE TDTM par la Société LIPO CHEMICALS- tridecyl trimellitate (R 1 = R 2 = R 3 = -CH 2 (CH 2 ) n-CH 3 ) such as the commercial product sold under the name DUB TMTD by the Company Stéarineries Dubois or the commercial product sold under the name LIPONATE TDTM by the company LIPO CHEMICALS
Le trimellitate de tridécyle est particulièrement préféré pour la mise en œuvre de la présente invention.Tridecyl trimellitate is particularly preferred for the practice of the present invention.
Les triesters d'acides benzène tricarboxyliques utilisés conformément à la présente invention sont généralement présents dans les compositions finales à des teneurs comprises allant de 0,1 à 99% en poids par rapport au poids total de ladite composition, et de préférence à des teneurs allant de 0,5 à 50 % en poids.The triesters of benzene tricarboxylic acids used in accordance with the present invention are generally present in the final compositions at contents ranging from 0.1 to 99% by weight relative to the total weight of said composition, and preferably at contents ranging from 0.5 to 50% by weight.
Selon une caractéristique essentielle des compositions selon l'invention, le triester d'un acide benzène tricarboxylique doit être utilisé en une quantité telle qu'elle soit suffisante pour solubiliser à elle seule la totalité, ou substantiellement la totalité, du filtre dérivé de 1 ,3,5-triazine présent dans la composition. Cette quantité minimale en huile solvante destinée à assurer une dissolution complète et stable du filtre solide peut être classiquement déterminée à partir d'essais de solubilité dudit filtre dans ce solvant. Les compositions conformes à l'invention peuvent comporter en plus d'autres filtres UV organiques complémentaires, actifs dans l'UVA et/ou l'UVB (absorbeurs), hydrosolubles ou liposolubles, ou bien même encore insolubles ans les solvants cosmétiques couramment utilisés en formulation. Les filtres UV organiques complémentaires sont notamment choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de β,β'-diphénylacrylate, les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate ; les dérivés de benzimidazole ; les imadazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US2,463,264 ; les dérivés de l'acide p- aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les demandes US5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP893119 ; les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-93/04665 ; les dimères dérivés d'α-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649 ; les 4,4-diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes de brevet EP1008586, EP0967200 et DE19755649 ; ainsi que leurs mélanges.According to an essential characteristic of the compositions according to the invention, the triester of a benzene tricarboxylic acid must be used in an amount such that it is sufficient to solubilize on its own all, or substantially all, of the filter derived from 1, 3,5-triazine present in the composition. This minimum quantity of solvent oil intended to ensure complete and stable dissolution of the solid filter can be conventionally determined from tests of the solubility of said filter in this solvent. The compositions in accordance with the invention can comprise, in addition to other complementary organic UV filters, active in UVA and / or UVB (absorbers), water-soluble or liposoluble, or even even insoluble in the cosmetic solvents commonly used in formulation. The additional organic UV filters are chosen in particular from anthranilates; cinnamic derivatives; salicylic derivatives, camphor derivatives; benzophenone derivatives; β, β'-diphenylacrylate derivatives, benzotriazole derivatives; benzalmalonate derivatives; benzimidazole derivatives; imadazolines; bis-benzoazolyl derivatives as described in patents EP669323 and US2,463,264; p-aminobenzoic acid derivatives (PABA); derivatives of methylene bis- (hydroxyphenyl benzotriazole) as described in applications US 5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 and EP893119; filter polymers and filter silicones such as those described in particular in application WO-93/04665; dimers derived from α-alkylstyrene such as those described in patent application DE19855649; 4,4-diarylbutadienes as described in patent applications EP1008586, EP0967200 and DE19755649; as well as their mixtures.
Comme exemples de filtres organiques complémentaires actifs dans l'UV-A et/ou l'UV-B, on peut citer désignés ci-dessus sous leur nom INCI : Dérivés de l'acide para-aminobenzoique :As examples of complementary organic filters active in UV-A and / or UV-B, mention may be made of above mentioned under their name INCI: Para-aminobenzoic acid derivatives:
- PABA,- PABA,
- Ethyl PABA,- Ethyl PABA,
- Ethyl Dihydroxypropyl PABA,- Ethyl Dihydroxypropyl PABA,
- Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom « ESCALOL 507 » par ISP,- Ethylhexyl Dimethyl PABA sold in particular under the name "ESCALOL 507" by ISP,
- Glyceryl PABA,- Glyceryl PABA,
- PEG-25 PABA vendu sous le nom « UVINUL P25 » par BASF,- PEG-25 PABA sold under the name "UVINUL P25" by BASF,
Dérivés salicyliques :Salicylic derivatives:
- Homosalate vendu sous le nom « EUSOLEX HMS » par RONA/EM INDUSTRIES,- Homosalate sold under the name "EUSOLEX HMS" by RONA / EM INDUSTRIES,
- Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom « NEO HELIOPAN OS » par HAARMANN et REIMER,- Ethylhexyl Salicylate sold under the name "NEO HELIOPAN OS" by HAARMANN and REIMER,
- Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom « DIPSAL » par SCHER,- Dipropyleneglycol Salicylate sold under the name "DIPSAL" by SCHER,
- TEA Salicylate, vendu sous le nom « NEO HELIOPAN TS » par HAARMANN et REIMER,- TEA Salicylate, sold under the name "NEO HELIOPAN TS" by HAARMANN and REIMER,
Dérivés cinnamiques :Cinnamic derivatives:
- Ethylhexyl Methoxycinnamate vendu notamment sous le nom commercial « PARSOL MCX » par HOFFMANN LA ROCHE,- Ethylhexyl Methoxycinnamate sold in particular under the trade name "PARSOL MCX" by HOFFMANN LA ROCHE,
- Isopropyl Methoxy cinnamate,- Isopropyl Methoxy cinnamate,
- Isoamyl Methoxy cinnamate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN E 1000 » par HAARMANN et REIMER,- Isoamyl Methoxy cinnamate sold under the trade name "NEO HELIOPAN E 1000" by HAARMANN and REIMER,
- Cinoxate,- Cinoxate,
- DEA Methoxycinnamate,- DEA Methoxycinnamate,
- Diisopropyl Methylcinnamate,- Diisopropyl Methylcinnamate,
- Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate- Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate
Dérivés de β,β'-diphénylacrylate :Derivatives of β, β'-diphenylacrylate:
- Octocrylene vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N539 » par BASF,- Octocrylene sold in particular under the trade name "UVINUL N539" by BASF,
- Etocrylene, vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N35 » par BASF,- Etocrylene, sold in particular under the trade name "UVINUL N35" by BASF,
Dérivés de la benzophénone :Benzophenone derivatives:
- Benzophenone-1 vendue sous le nom commercial « UVINUL 400 » par BASF,- Benzophenone-1 sold under the trade name "UVINUL 400" by BASF,
- Benzophenone-2 vendue sous le nom commercial « UVINUL D50 » par BASF - Benzophenone-3 ou Oxybenzone, vendu sous le nom commercial « UVINUL- Benzophenone-2 sold under the trade name "UVINUL D50" by BASF - Benzophenone-3 or Oxybenzone, sold under the trade name "UVINUL
M40 » par BASF,M40 "by BASF,
- Benzophenone-4 vendue sous le nom commercial « UVINUL MS40 » par BASF,- Benzophenone-4 sold under the trade name "UVINUL MS40" by BASF,
- Benzophenone-5 - Benzophenone-6 vendue sous le nom commercial « HELISORB 11 » par NORQUAY- Benzophenone-5 - Benzophenone-6 sold under the trade name "HELISORB 11" by NORQUAY
- Benzophenone-8 vendue sous le nom commercial « SPECTRA-SORB UV- 24 » PAR AMERICAN CYANAMID- Benzophenone-8 sold under the trade name "SPECTRA-SORB UV- 24" BY AMERICAN CYANAMID
- Benzophenone-9 vendue sous le nom commercial« UVINUL DS-49» par BASF - Benzophenone-12 - Dérivé du benzylidène camphre :- Benzophenone-9 sold under the trade name "UVINUL DS-49" by BASF - Benzophenone-12 - Benzylidene camphor derivative:
- 3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom « MÈXORYL SD» par CHIMEX,- 3-Benzylidene camphor manufactured under the name "MÈXORYL SD" by CHIMEX,
- 4 Methylbenzylidène camphor commercialisé sous le nom EUSOLEX 6300 par RONA/EM INDUSTRIES - Benzylidène Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SL» par CHIMEX,- 4 Methylbenzylidene camphor marketed under the name EUSOLEX 6300 by RONA / EM INDUSTRIES - Benzylidene Camphor Sulfonic Acid manufactured under the name "MEXORYL SL" by CHIMEX,
- Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom « MEXORYL SO » par CHIMEX,- Camphor Benzalkonium Methosulfate manufactured under the name "MEXORYL SO" by CHIMEX,
-Terephthalyiidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SX » par CHIMEX,-Terephthalyiidene Dicamphor Sulfonic Acid manufactured under the name "MEXORYL SX" by CHIMEX,
- Polyacrylamidomethyl Benzylidène Camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SW » par CHIMEX,- Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor manufactured under the name "MEXORYL SW" by CHIMEX,
Dérivés de benzimidazole :Benzimidazole derivatives:
- Phenyîbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial « EUSOLEX 232 » par MERCK,- Phenyibenzimidazole Sulfonic Acid sold in particular under the trade name "EUSOLEX 232" by MERCK,
- Benzimidazilate vendu sous le nom commercial commercial « NEO HELIOPAN AP » par HAARMANN et REIMER,- Benzimidazilate sold under the commercial name “NEO HELIOPAN AP” by HAARMANN and REIMER,
Dérivés de benzotriazole : - Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom « S1LATRIZOLE » par RHODIA CHIMIE ,Benzotriazole derivatives: - Drometrizole Trisiloxane sold under the name "S1LATRIZOLE" by RHODIA CHIMIE,
- Méthylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, vendu sous forme solide sous le nom commercial « MIXXIM BB/100 » par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisé en dispersion aqueuse sous le nom commercial « TINOSORB M » par CIBA SPECIALTY CHEMICALS,- Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, sold in solid form under the trade name "MIXXIM BB / 100" by FAIRMOUNT CHEMICAL or in micronized form in aqueous dispersion under the trade name "TINOSORB M" by CIBA SPECIALTY CHEMICALS,
Dérivés anthraniliques :Anthranilic derivatives:
- Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial commercial « NEO HELIOPAN MA » par HAARMANN et REIMER,- Menthyl anthranilate sold under the commercial name “NEO HELIOPAN MA” by HAARMANN and REIMER,
Dérivés d'imidazolines :Imidazoline derivatives:
- Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate,- Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate,
Dérivés de benzalmalonate : - Polyorganosiloxane à fonction benzalmalonate vendu sous la dénomination commerciale « PARSOL SLX » par HOFFMANN LA ROCHE et leurs mélanges.Benzalmalonate derivatives: - Benzalmalonate polyorganosiloxane sold under the trade name "PARSOL SLX" by HOFFMANN LA ROCHE and their mixtures.
Les filtres UV organiques additionnels plus particulièrement préférés sont choisis parmi les composés suivants : - Ethylhexyl Salicylate,The more particularly preferred additional organic UV filters are chosen from the following compounds: - Ethylhexyl Salicylate,
- Ethylhexyl Methoxycinnamate,- Ethylhexyl Methoxycinnamate,
- Octocrylene,- Octocrylene,
- Phenyîbenzimidazole Sulfonic Acid,- Phenyibenzimidazole Sulfonic Acid,
- Benzophenone-3, - Benzophenone-4,- Benzophenone-3, - Benzophenone-4,
- Benzophenone-5,- Benzophenone-5,
- 4-Methylbenzylidene camphor,- 4-Methylbenzylidene camphor,
- Terephthalyiidene Dicamphor Sulfonic Acid,- Terephthalyiidene Dicamphor Sulfonic Acid,
- Benzimidazilate, - Méthylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol- Benzimidazilate, - Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol
- Drometrizole Trisiloxane et leurs mélanges. Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent encore contenir des pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires: généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP-A-0518772 et EP-A-0518773.- Drometrizole Trisiloxane and their mixtures. The cosmetic compositions according to the invention may also contain pigments or else nanopigments (average size of the primary particles: generally between 5 nm and 100 nm, preferably between 10 nm and 50 nm) of metal oxides coated or not as for example of titanium oxide nanopigments (amorphous or crystallized in rutile form and / or anatase), iron, zinc, zirconium or cerium which are all UV photoprotective agents well known per se. Conventional coating agents are moreover alumina and / or aluminum stearate. Such metallic oxide nanopigments, coated or uncoated, are in particular described in patent applications EP-A-0518772 and EP-A-0518773.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des agents de bronzage et/ou de brunissage artificiels de la peau (agents autobronzants), tels que par exemple de la dihydroxyacétone (DHA). Les compositions de l'invention peuvent comprendre en outre des adjuvants cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques autres que ceux utilisés spécifiquement dans le cadre de la présente invention, les épaississants ioniques ou non ioniques, les adoucissants, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les α-hydroxyacides, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les vitamines, les agents répulsifs contre les insectes, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les, antiinflammatoires, les antagonistes de substance P, les charges, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants, les colorants ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique, en particulier pour la fabrication de compositions antisolaires sous forme d'émulsions.The compositions according to the invention may also contain artificial tanning and / or browning agents for the skin (self-tanning agents), such as for example dihydroxyacetone (DHA). The compositions of the invention may also comprise conventional cosmetic adjuvants in particular chosen from fatty substances, organic solvents other than those used specifically in the context of the present invention, ionic or nonionic thickeners, softeners, antioxidants, anti-free radical agents, opacifiers, stabilizers, emollients, silicones, α-hydroxy acids, anti-foaming agents, hydrating agents, vitamins, insect repellents, perfumes, preservatives, surfactants, anti-inflammatories, substance P antagonists, fillers, polymers, propellants, basifying or acidifying agents, dyes or any other ingredient usually used in cosmetics, in particular for the manufacture of sunscreen compositions in the form of emulsions.
Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire ou leurs mélanges, et ils comprennent également les acides gras, les alcools gras et les esters d'acides gras. Les huiles peuvent être choisies parmi les huiles animales, végétales, minérales ou de synthèse et notamment parmi l'huile de vaseline, l'huile de paraffine, les huiles de silicone, volatiles ou non, les isoparaffines, les polyoléfines, les huiles fluorées et perfluorées. De même, les cires peuvent être choisies parmi les cires animales, fossiles, végétales, minérales ou de synthèse connues en soi.The fatty substances can be constituted by an oil or a wax or their mixtures, and they also include fatty acids, fatty alcohols and fatty acid esters. The oils can be chosen from animal, vegetable, mineral or synthetic oils and in particular from vaseline oil, paraffin oil, silicone oils, volatile or not, isoparaffins, polyolefins, fluorinated oils and perfluorinated. Likewise, the waxes can be chosen from animal, fossil, vegetable, mineral or synthetic waxes known per se.
Parmi les solvants organiques autres que ceux conformes à l'invention, on peut citer les alcools et polyols inférieurs. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses, en particulier l'augmentation des facteurs de protection et la bonne solubilité des dérivés de triazine dans l'huile solvante particulière, attachées aux compositions conformes à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Les compositions de l'invention peuvent être préparées selon les techniques bien connues de l'homme de l'art, en particulier celles destinées à la préparation d'émulsions de type huile-dans-eau ou eau-dans-huile.Among the organic solvents other than those in accordance with the invention, mention may be made of lower alcohols and polyols. Of course, those skilled in the art will take care to choose this or these optional additional compounds and / or their amounts so that the advantageous properties, in particular the increase in protective factors and the good solubility of the triazine derivatives in the particular solvent oil attached to the compositions in accordance with the invention are not, or not substantially, altered by the addition (s) envisaged. The compositions of the invention can be prepared according to techniques well known to those skilled in the art, in particular those intended for the preparation of emulsions of the oil-in-water or water-in-oil type.
Ces compositions peuvent se présenter en particulier sous forme d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait, un gel ou un gel crème, de poudre, de bâtonnet solide et éventuellement être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray.These compositions can be presented in particular in the form of a simple or complex emulsion (O / W, W / O, O / W / O or W / O / W) such as a cream, a milk, a gel or a cream gel, powder, solid stick and optionally be packaged as an aerosol and be in the form of a foam or spray.
Lorsqu'il s'agit d'une émulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre une dispersion vesiculaire non ionique préparée selon des procédés connus (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR2315991 et FR2416008).When it is an emulsion, the aqueous phase thereof may comprise a nonionic vesicular dispersion prepared according to known methods (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR2315991 and FR2416008).
La composition cosmétique de l'invention peut être utilisée comme composition protectrice de l'épiderme humain ou des cheveux contre les rayons ultraviolets, comme composition antisolaire ou comme produit de maquillage. Lorsque la composition cosmétique selon l'invention est utilisée pour la protection de l'épiderme humain contre les rayons UV, ou comme composition antisolaire, elle peut se présenter sous forme de suspension ou de dispersion dans des solvants ou des corps gras, sous forme de dispersion vesiculaire non ionique ou encore sous forme d'émulsion, de préférence de type huile-dans-eau, telle qu'une crème ou un lait, sous forme de pommade, de gel, de gel crème, de bâtonnet solide, de poudre, de stick, de mousse aérosol ou de spray.The cosmetic composition of the invention can be used as a composition for protecting the human epidermis or the hair against ultraviolet rays, as a sunscreen composition or as a make-up product. When the cosmetic composition according to the invention is used for the protection of the human epidermis against UV rays, or as an antisun composition, it may be in the form of a suspension or of dispersion in solvents or fatty substances, in the form of nonionic vesicular dispersion or also in the form of an emulsion, preferably of the oil-in-water type, such as a cream or a milk, in the form of an ointment, gel, cream gel, solid stick, powder, stick, aerosol foam or spray.
Lorsque la composition cosmétique selon l'invention est utilisée pour la protection des cheveux contre les rayons UV, elle peut se présenter sous forme de shampooing, de lotion, de gel, d'émulsion, de dispersion vesiculaire non ionique et constituer par exemple une composition à rincer, à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant, pendant ou après permanente ou défrisage, une lotion ou un gel coiffants ou traitants, une lotion ou un gel pour le brushing ou la mise en plis, une composition de permanente ou de défrisage, de coloration ou décoloration des cheveux.When the cosmetic composition according to the invention is used for protecting the hair against UV rays, it can be in the form of a shampoo, lotion, gel, emulsion, nonionic vesicular dispersion and constitute, for example, a composition to rinse, apply before or after shampooing, before or after coloring or bleaching, before, during or after permanent or straightening, a styling or treating lotion or gel, a lotion or gel for brushing or setting, composition for perming or straightening, coloring or bleaching the hair.
Lorsque la composition est utilisée comme produit de maquillage des cils, des sourcils ou de la peau, tel que crème de traitement de l'épiderme, fond de teint, bâton de rouge à lèvres, fard à paupières, fard à joues, mascara ou ligneur encore appelé "eye liner", elle peut se présenter sous forme solide ou pâteuse, anhydre ou aqueuse, comme des émulsions huile dans eau ou eau dans huile, des dispersions vésiculaires non ioniques ou encore des suspensions.When the composition is used as an eyelash, eyebrow or skin makeup product, such as epidermis treatment cream, foundation, lipstick stick, eyeshadow, blush, mascara or liner also called "eyeliner", it can be in solid or pasty, anhydrous or aqueous form, such as oil in water or water in oil emulsions, nonionic vesicular dispersions or even suspensions.
A titre indicatif, pour les formulations antisolaires conformes à l'invention qui présentent un support de type émulsion huile-dans-eau, la phase aqueuse (comprenant notamment les filtres hydrophiles) représente généralement de 50 à 95% en poids, de préférence de 70 à 90% en poids, par rapport à l'ensemble de la formulation, la phase huileuse (comprenant notamment les filtres lipophiles) de 5 à 50% en poids, de préférence de 10 à 30% en poids, par rapport à l'ensemble de la formulation, et le ou les (co)émulsionnant(s) de 0,5 à 20% en poids, de préférence de 2 à 10% en poids, par rapport à l'ensemble de la formulation.As an indication, for the sunscreen formulations according to the invention which have an oil-in-water emulsion type support, the aqueous phase (comprising in particular hydrophilic filters) generally represents from 50 to 95% by weight, preferably from 70 at 90% by weight, relative to the whole of the formulation, the oily phase (comprising in particular the lipophilic filters) from 5 to 50% by weight, preferably from 10 to 30% by weight, relative to the whole of the formulation, and the (co) emulsifier (s) from 0.5 to 20% by weight, preferably from 2 to 10% by weight, relative to the whole of the formulation.
Comme indiqué en début de description, un objet de l'invention est l'utilisation d'une composition telle que définie précédemment dans ou pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique destinées à la protection de la peau et/ou des cheveux contre le rayonnement ultraviolet, en particulier le rayonnement solaire.As indicated at the beginning of the description, an object of the invention is the use of a composition as defined above in or for the manufacture of a cosmetic or dermatological composition intended for the protection of the skin and / or the hair against ultraviolet radiation, especially solar radiation.
Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention, vont maintenant être donnés.Concrete, but in no way limiting, examples illustrating the invention will now be given.
Exemple 1 On a déterminé le temps de solubilisation de la 2,4-bis {[4-2-ethyl-hexyloxy)]-2- hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxy-phenyl)-1 ,3,5-triazine (filtre) dans différents solvants au moyen du test suivant :Example 1 The solubilization time of 2,4-bis {[4-2-ethyl-hexyloxy)] - 2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxy-phenyl) -1, 3 was determined. 5-triazine (filter) in different solvents using the following test:
- à température ambiante, on ajoute 20 g de solvant à 5 g de filtre,- at room temperature, 20 g of solvent are added to 5 g of filter,
- on porte le mélange ainsi obtenu à 83° C au moyen d'un bain-marie, - après refroidissement, on observe alors la présence éventuelle de cristaux au microscope, entre lame et lamelles, en lumière polarisée. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le tableau ci-dessus (les noms chimiques sont donnés dans la nomenclature CTFA, δième édition, 1993).- the mixture thus obtained is brought to 83 ° C. by means of a water bath, - after cooling, we then observe the possible presence of crystals under the microscope, between slide and strips, in polarized light. The results obtained are collated in the table above (the chemical names are given in the CTFA nomenclature, δth edition, 1993).
Exemple 2Example 2
On a préparé deux formulations antisolaires (F1 , conforme à l'invention ; F2, comparative) se présentant sous la forme d'une émulsion de type huile-dans-eau en faisant varier la nature de l'huile utilisée.Two sunscreen formulations were prepared (F1, according to the invention; F2, comparative) in the form of an oil-in-water type emulsion by varying the nature of the oil used.
Chacune de ces émulsions a été réalisée en dissolvant le filtre dans la phase grasse, puis en ajoutant l'émulsionnant dans cette phase grasse portée aux environs de 80°C, et enfin en additionnant sous agitation rapide la phase aqueuse préalablement chauffée à cette même température.Each of these emulsions was produced by dissolving the filter in the fatty phase, then adding the emulsifier in this fatty phase brought to around 80 ° C., and finally by adding with rapid stirring the aqueous phase previously heated to this same temperature. .
Pour chacune des formulations ainsi préparées, on a ensuite déterminé le facteur de protection solaire (FPS) qui leur était attaché. Celui-ci a été déterminé en utilisant la méthode in vitro décrite par B.L. DIFFEY et al. dans J. Soc. Cosmet. Chem. 40-127-133 (1989), cette méthode consiste à déterminer les facteurs de protection monochromatiques tous les 5 nm dans une gamme de longueurs d'onde de 290 à 400 nm et à calculer à partir de ceux-ci le facteur de protection solaire selon une équation mathématique donnée. Les résultats obtenus ont été les suivants :For each of the formulations thus prepared, the sun protection factor (SPF) which was attached to them was then determined. This was determined using the in vitro method described by B.L. DIFFEY et al. in J. Soc. Cosmet. Chem. 40-127-133 (1989), this method consists in determining the monochromatic protection factors every 5 nm in a wavelength range from 290 to 400 nm and in calculating from them the sun protection factor according to a given mathematical equation. The results obtained were as follows:
Les différents résultats attachés aux exemples 1 et 2 démontrent clairement le pouvoir solubilisant supérieur du trimellitate de tridécyle conforme à l'invention et l'effet bénéfique remarquable apporté par la présence de l'huile conforme à l'invention au niveau des facteurs de protection solaire des compositions finales. The various results attached to Examples 1 and 2 clearly demonstrate the superior solubilizing power of tridecyl trimellitate according to the invention and the remarkable beneficial effect provided by the presence of the oil according to the invention in terms of sun protection factors. final compositions.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique ou dermatologique, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement et/ou dermatologiquement '5 acceptable :1. Cosmetic or dermatological composition, characterized in that it comprises, in a cosmetically and / or dermatologically acceptable support:
(i) au moins un dérivé de 1 ,3,5-triazine, et(i) at least one 1,3,5-triazine derivative, and
(ii) au moins un triester d'un acide benzène tricarboxylique en une quantité suffisante pour solubiliser à lui seul la totalité dudit dérivé. 0 2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que le dérivé de(ii) at least one triester of a benzene tricarboxylic acid in an amount sufficient to solubilize alone all of said derivative. 0 2. Composition according to claim 1, characterized in that the derivative of
1 ,3,5-triazine répond à la formule (I) suivante : o1, 3,5-triazine corresponds to the following formula (I): o
dans laquelle : in which :
- X2 et X3, identiques ou différents, représentent l'oxygène ou le radical -NH-; 15 - Ri, R2 et R3, identiques ou différents, sont choisis parmi : l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles; un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cι-Cι8; un radical cycloalkyle en C5-C-12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en Cι-C ; un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités 0 d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH terminal est méthylé; un radical de formule (II), (III) ou (IV) suivantes :- X 2 and X 3 , identical or different, represent oxygen or the radical -NH-; 15 - Ri, R 2 and R 3 , identical or different, are chosen from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium radical optionally substituted by one or more alkyl or hydroxyalkyl radicals; a linear or branched Cι-Cι 8 alkyl radical; a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted by one or more C 1 -C alkyl radicals; a polyoxyethylenated radical comprising from 1 to 6 units 0 of ethylene oxide and the terminal OH group of which is methylated; a radical of formula (II), (III) or (IV) below:
dans lesquelles 0 - R4 est l'hydrogène ou un radical méthylé; in which 0 - R 4 is hydrogen or a methyl radical;
- R5 est un radical alkyle en C1-C9;- R 5 is a C 1 -C 9 alkyl radical;
- n est un nombre entier allant de 0 à 3;- n is an integer ranging from 0 to 3;
- m est un nombre entier allant de 1 à 10; - A est un radical alkyle en C4-C8 ou un radical cycloalkyle en C5-Cs;- m is an integer ranging from 1 to 10; - A is a C 4 -C 8 alkyl radical or a C 5 -C 5 cycloalkyl radical;
- B est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en CrC8; un radical cycloalkyle en C5-C8; un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4;- B is chosen from: a linear or branched alkyl radical -C 8; a C 5 -C 8 cycloalkyl radical; an aryl radical optionally substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl radicals;
- R6 est l'hydrogène ou un radical méthylé.- R 6 is hydrogen or a methyl radical.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le dérivé de 1 ,3,5-triazine de formule (I) est choisi parmi ceux présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes :3. Composition according to Claim 2, characterized in that the 1,3,5-triazine derivative of formula (I) is chosen from those having all of the following characteristics:
- X et X3 sont identiques et représentent l'oxygène; - Ri est choisi parmi : un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; un radical de formule (II), (III) ou (IV) dans lesquelles :- X and X 3 are identical and represent oxygen; - Ri is selected from: a C5-C12 cycloalkyl radical optionally substituted by one or more alkyl radicals C1-C 4; a radical of formula (II), (III) or (IV) in which:
- B est un radical alkyle en C1-C4;- B is a C 1 -C 4 alkyl radical;
- R6 est le radical méthylé; - R2 et R3, identiques ou différents, sont choisis parmi : l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles; un radical alkyle linéaire ou ramifié en CrC18; un radical cycloalkyle en C5-C-12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en Cι-C4; un radical de formule (II), (III) ou (IV) dans lesquelles : - B est un radical alkyle en CrC4;- R 6 is the methyl radical; - R 2 and R 3 , identical or different, are chosen from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium radical optionally substituted by one or more alkyl or hydroxyalkyl radicals; a linear or branched C 1 -C 18 alkyl radical; a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl radicals; a radical of formula (II), (III) or (IV) in which: - B is a C 1 -C 4 alkyl radical;
- R6 est le radical méthylé.- R 6 is the methyl radical.
4. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le dérivé de 1 ,3,5-triazine est choisi parmi ceux présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes :4. Composition according to claim 2, characterized in that the derivative of 1,3,5-triazine is chosen from those having all of the following characteristics:
- X2 et X3 sont identiques et représentent le radical -NH-;- X 2 and X 3 are identical and represent the radical -NH-;
- R3 est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cι-Cι8; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; - Ri est choisi parmi : l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium; un radical de formule (IV); un radical alkyle linéaire ou ramifié en C-ι-Cι8; un radical cycloalkyle en C5-C-12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4;- R 3 is chosen from: a linear or branched Cι-Cι 8 alkyl radical; a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl radicals; - Ri is chosen from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium radical; a radical of formula (IV); a linear or branched C-ι-Cι 8 alkyl radical; a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl radicals;
- R2 est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en C Cι8; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en Cι-C4.- R 2 is chosen from: a linear or branched C Cι 8 alkyl radical; a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more Cι-C 4 alkyl radicals.
5. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le dérivé de 1 ,3,5-triazine est choisi parmi ceux présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes :5. Composition according to Claim 2, characterized in that the derivative of 1,3,5-triazine is chosen from those having all of the following characteristics:
- X2 est l'oxygène;- X2 is oxygen;
- X3 est le radical -NH-;- X 3 is the radical -NH-;
- R3 est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cι-C-|8; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles. en C-ι-C4; - Ri est choisi parmi : l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium; un radical de formule (IV); un radical alkyle linéaire ou ramifié en C Cι8; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; - R2 est choisi parmi l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium; un radical de formule (IV); un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cι-C-ι8; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C-ι-C . 6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que le dérivé de 1 ,3,5-triazine est celui répondant à la formule suivante :- R 3 is chosen from: a linear or branched Cι-C- alkyl radical | 8 ; a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more alkyl radicals. in C-ι-C 4 ; - Ri is chosen from: hydrogen; an alkali metal; an ammonium radical; a radical of formula (IV); a linear or branched C Cι 8 alkyl radical; a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl radicals; - R 2 is chosen from hydrogen; an alkali metal; an ammonium radical; a radical of formula (IV); a linear or branched Cι-C-ι 8 alkyl radical; cycloalkyl, C5-C 12 optionally substituted with one or more alkyl radicals, C-ι-C. 6. Composition according to claim 5, characterized in that the derivative of 1,3,5-triazine is that corresponding to the following formula:
O IIO II
dans laquelle R' désigne un radical éthyl-2 hexyle et R désigne un radical ter. butyle.in which R 'denotes a 2-ethylhexyl radical and R denotes a ter radical. butyl.
7. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le dérivé de 1 ,3,5-triazine est choisi parmi ceux présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes :7. Composition according to Claim 2, characterized in that the derivative of 1,3,5-triazine is chosen from those having all of the following characteristics:
- X2 et X3 sont identiques et représentent l'oxygène;- X 2 and X3 are identical and represent oxygen;
- R-i, R2 et R3 sont identiques et représentent un radical alkyle en C-6-C12 ou un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH terminal est méthylé. - Ri, R 2 and R 3 are identical and represent an alkyl radical in C 6 -C 1 2 or a polyoxyethylenated radical comprising from 1 to 6 ethylene oxide units and whose terminal OH group is methylated.
. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que le dérivé de 1 ,3,5-triazine est celui répondant à la formule suivante :. Composition according to Claim 7, characterized in that the derivative of 1,3,5-triazine is that corresponding to the following formula:
dans laquelle R' désigne un radical 2-éthyl hexyle. in which R 'denotes a 2-ethyl hexyl radical.
9. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce le dérivé de 1 ,3,5- triazine est un dérivé de bis-résorcinyl triazine de formule (V) suivante :9. Composition according to Claim 1, characterized in that the derivative of 1,3,5-triazine is a derivative of bis-resorcinyl triazine of formula (V) below:
dans laquelle : in which :
dans laquelle :in which :
- Rg désigne une liaison covalente ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1- C4 ou bien un reste de formule -Cm.H2mi- ou -C-m.rfcmi-O- où mi est un nombre de 1 à 4 ; - pi est un nombre de 0 à 5 ;- Rg denotes a covalent bond; a linear or branched alkyl radical C 1 -C 4 or a radical of formula or -Cm.H2mi- -Cm.rfcmi-O- where m is a number from 1 to 4; - pi is a number from 0 to 5;
- les radicaux Rio, Ru et R12, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Cι-Cι8 ; un radical alcoxy en Cι-C-|8 ou un reste de formule :- the radicals Rio, Ru and R 12 , identical or different, denote an alkyl radical in Cι-Cι 8 ; a Cι-C- alkoxy radical | 8 or a remainder of the formula:
R 13 R 13
-O— R (2)-O— R (2)
1313
R 13 où R13 est un radical alkyle en C1-C5 ;R 13 where R13 is a C1-C5 alkyl radical;
- Ai désigne un reste répondant à l'une des formules suivantes- Ai denotes a residue corresponding to one of the following formulas
Q1Q1
dans lesquelles : - J <5) in which: - J <5)
- R14 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C-10, un radical de formule : -(CH2CHR5-O)nιRι5 où ni est un nombre de 1 à 16, R-|6 est hydrogène ou méthylé ou bien un reste de structure -CH2-CH-(OH)-CH2OT1 avec T1 ayant la même signification indiquée ci-dessus.- R 14 denotes a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkyl radical, a radical of formula: - (CH 2 CHR 5 -O) n ιRι 5 where ni is a number from 1 to 16, R- | 6 is hydrogen or methylated or else a residue of structure -CH 2 -CH- (OH) -CH 2 OT 1 with T 1 having the same meaning indicated above.
- R-15 désigne hydrogène, un cation métallique M, un radical alkyle en C1-C5 ou un reste de formule -(CH2)nri2-OTι où nr.2 est un nombre de 1 à 4 et T1 a la même signification indiquée ci-dessus. - Q1 est un radical alkyle en Cι-C-ι8.- R- 15 denotes hydrogen, a metal cation M, a C1-C5 alkyl radical or a residue of formula - (CH 2 ) nri 2 -OTι where nr. 2 is a number from 1 to 4 and T 1 has the same meaning indicated above. - Q 1 is a Cι-C-ι 8 alkyl radical.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce le dérivé de triazine de formule (V) est choisi parmi :10. Composition according to claim 9, characterized in that the triazine derivative of formula (V) is chosen from:
- la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxy-phenyl)-1 ,3,5- triazine ;- 2,4-bis {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxy-phenyl) -1, 3,5-triazine;
- la 2,4-bis{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4- méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazine ; la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-[4-(2-méthoxyéthyl- carboxyl)-phénylamino]-1 ,3,5-triazine ; - la 2,4-bis {[4-tris(triméthylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4- méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazine ;- 2,4-bis {[4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxy-propyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine ; 2,4-bis {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- [4- (2-methoxyethylcarboxyl) -phenylamino] -1, 3,5-triazine; - 2,4-bis {[4-tris (trimethylsiloxy-silylpropyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine;
- la 2,4-bis {[4-(2"-méthyIpropenyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxyphényl)- 1 ,3,5-triazine ;- 2,4-bis {[4- (2 "-methylpropenyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) - 1, 3,5-triazine;
- la 2,4-bis {[4-(1',1M',3',5',5',5'-heptaméthyltrisiloxy-2"-méthylpropyloxy)-2- hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazine. - la 2,4-bis{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy]-2-hydroxy]-phényl}-6-[(4- éthylcarboxyl)-phénylamino]-1 ,3,5-triazine ;- 2,4-bis {[4- (1 ', 1M', 3 ', 5', 5 ', 5'-heptamethyltrisiloxy-2 "-methylpropyloxy) -2- hydroxy] -phenyl} -6- (4 -methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine. - 2,4-bis {[4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxy-propyloxy] -2-hydroxy] -phenyl} -6 - [(4- ethylcarboxyl) -phenylamino] -1, 3 , 5-triazine;
- la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(1-méthylpyrrol-2-yl)-1 ,3,5- triazine.- 2,4-bis {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (1-methylpyrrol-2-yl) -1, 3,5-triazine.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce le dérivé de triazine de formule (V) est la 2,4-bis {[4-2-éthyl-hexyloxy)]-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4- méthoxy-phenyl)-1 ,3,5-triazine . 12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 , caractérisée par le fait que le dérivé de 1,3,5-triazine est présent dans la composition à des teneurs allant de 0,5 à 15 % en poids, de préférence de 1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait que le triester d'un acide benzène tricarboxylique répond à la formule générale (VI) suivante :11. Composition according to Claim 10, characterized in that the triazine derivative of formula (V) is 2,4-bis {[4-2-ethyl-hexyloxy)] - 2-hydroxy] -phenyl} -6- ( 4-methoxy-phenyl) -1, 3,5-triazine. 12. Composition according to any one of claims 1 to 11, characterized in that the 1,3,5-triazine derivative is present in the composition at contents ranging from 0.5 to 15% by weight, preferably from 1% to 10% by weight, relative to the total weight of the composition. 13. Composition according to any one of claims 1 to 12, characterized in that the triester of a benzene tricarboxylic acid corresponds to the following general formula (VI):
dans laquelle ignent un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 3 à 30 atomes de carbone et de préférence de 8 à 22 atomes de carbone.in which ignore a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, having from 3 to 30 carbon atoms and preferably from 8 to 22 carbon atoms.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée en ce le triester d'un acide benzène tricarboxylique répond à la formule générale (VII) suivante :14. Composition according to Claim 13, characterized in that the triester of a benzene tricarboxylic acid corresponds to the following general formula (VII):
dans laquelle R1, R2, R3 ont les mêmes signification indiquées dans la formule (VI). in which R 1 , R 2 , R 3 have the same meanings indicated in formula (VI).
15. Composition selon la revendication 14, caractérisée en ce le triester d'un acide benzène tricarboxylique est choisi parmi le trimellitate de trioctyle ; le trimellitate de tricaprilyle/capryle ; le trimellitate de tridécyle, le trimellitate de triisododécyle, le trimellitate de triisohexadécyle.15. Composition according to claim 14, characterized in that the triester of a benzene tricarboxylic acid is chosen from trioctyl trimellitate; tricaprilyl / capryle trimellitate; tridecyl trimellitate, triisododecyl trimellitate, triisohexadecyl trimellitate.
16. Composition selon la revendication 15, caractérisée en ce le triester d'un acide benzène tricarboxylique est le trimellitate de tridécyle. 16. Composition according to claim 15, characterized in that the triester of a benzene tricarboxylic acid is tridecyl trimellitate.
17. Composition selon la revendication 14, caractérisée en ce le ou les triesters d'un acide benzène tricarboxylique sont présents à des teneurs comprises entre 0,1 et 99% en poids par rapport au poids total de ladite composition, et de préférence à des teneurs allant de 0,5 à 50 % en poids.17. Composition according to claim 14, characterized in that the triesters of a benzene tricarboxylic acid are present in contents of between 0.1 and 99% by weight relative to the total weight of said composition, and preferably at contents ranging from 0.5 to 50% by weight.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus d'autres filtres organiques complémentaires, actifs dans l'UV-A et/ou l'UV-B. 19. Composition selon la revendication 18, caractérisée en ce le ou les filtres UV organiques complémentaires sont choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de β,β'-diphénylacrylate, les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonatye ; les dérivés de benzimidazole ; les imadazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle ; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) ; les polymères filtres et silicones filtres ; les dimères dérivés d'α-alkylstyrène.18. Composition according to any one of claims 1 to 17, characterized in that it contains in addition to other complementary organic filters, active in UV-A and / or UV-B. 19. Composition according to Claim 18, characterized in that the additional organic UV filter (s) are chosen from anthranilates; cinnamic derivatives; salicylic derivatives, camphor derivatives; benzophenone derivatives; β, β'-diphenylacrylate derivatives, benzotriazole derivatives; benzalmalonatye derivatives; benzimidazole derivatives; imadazolines; bis-benzoazolyl derivatives; p-aminobenzoic acid derivatives (PABA); methylene bis- (hydroxyphenyl benzotriazole) derivatives; filter polymers and filter silicones; dimers derived from α-alkylstyrene.
20. Composition selon la revendication 19, caractérisée par le fait que le ou les filtres UV organiques sont choisis parmi les composés suivants :20. Composition according to Claim 19, characterized in that the organic UV filter (s) are chosen from the following compounds:
- Ethylhexyl Salicylate,- Ethylhexyl Salicylate,
- Ethylhexyl Methoxycinnamate,- Ethylhexyl Methoxycinnamate,
- Octocrylene,- Octocrylene,
- Phenyîbenzimidazole Sulfonic Acid, - Benzophenone-3,- Phenyibenzimidazole Sulfonic Acid, - Benzophenone-3,
- Benzophenone-4,- Benzophenone-4,
- Benzophenone-5,- Benzophenone-5,
- 4-Methylbenzylidene camphor,- 4-Methylbenzylidene camphor,
- Terephthalyiidene Dicamphor Sulfonic Acid, - Benzimidazilate,- Terephthalyiidene Dicamphor Sulfonic Acid, - Benzimidazilate,
- Méthylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol- Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol
- Drometrizole trisiloxane et leurs mélanges. 21. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 20, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre des pigments ou des nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non.- Drometrizole trisiloxane and their mixtures. 21. Composition according to any one of claims 1 to 20, characterized in that it further comprises pigments or nanopigments of metal oxides, coated or not.
22. Composition selon la revendication 21 , caractérisée par le fait que lesdits pigments ou nanopigments sont choisis parmi les oxydes de titane, de zinc, de fer, de zirconium, de cérium et leurs mélanges, enrobés ou non.22. Composition according to Claim 21, characterized in that the said pigments or nanopigments are chosen from titanium, zinc, iron, zirconium, cerium oxides and their mixtures, coated or uncoated.
23. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 22, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre au moins un agent de bronzage et/ou de brunissage artificiel de la peau.23. Composition according to any one of claims 1 to 22, characterized in that it also comprises at least one agent for tanning and / or artificial browning of the skin.
24. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre au moins un adjuvant choisi parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants ioniques ou non ioniques, les adoucissants, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les α-hydroxyacides, les agents antimousse, les agents hydratants, les vitamines, les agents répulsifs contre les insectes, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les antiinflammatoires, les antagonistes de substance P, les charges, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisants pu acidifiants, les colorants.24. Composition according to any one of claims 1 to 23, characterized in that it also comprises at least one adjuvant chosen from fatty substances, organic solvents, ionic or nonionic thickeners, softeners, antioxidants , anti-free radical agents, opacifiers, stabilizers, emollients, silicones, α-hydroxy acids, defoamers, moisturizers, vitamins, insect repellents, perfumes, preservatives, surfactants, anti-inflammatories, substance P antagonists, fillers, polymers, propellants, basifying or acidifying agents, dyes.
25. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 24, caractérisée par le fait qu'il s'agit d'une composition protectrice de l'épiderme humain ou d'une composition antisolaire et qu'elle se présente sous forme d'une dispersion vesiculaire non ionique, d'une émulsion, en particulier d'une émulsion de type huile-dans-eau, d'une crème, d'un lait, d'un gel, d'un gel crème, d'une suspension, d'une dispersion, d'une poudre, d'un bâtonnet solide, d'une mousse ou d'un spray. 26. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 24, caractérisée par le fait qu'il s'agit d'une composition de maquillage des cils, des sourcils ou de la peau et qu'elle se présente sous forme solide ou pâteuse, anhydre ou aqueuse, d'une émulsion, d'une suspension ou d'une dispersion. 27. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 22 et 23, caractérisée par le fait qu'il s'agit d'une composition destinée à la protection des cheveux contre les rayons ultraviolets et qu'elle se présente sous la forme d'un shampooing, d'une lotion, d'un gel, d'une émulsion, d'une dispersion vesiculaire non ionique.25. Composition according to any one of claims 1 to 24, characterized in that it is a composition for protecting the human epidermis or an antisun composition and that it is in the form of a nonionic vesicular dispersion, of an emulsion, in particular of an oil-in-water type emulsion, of a cream, of a milk, of a gel, of a cream gel, of a suspension , a dispersion, a powder, a solid stick, a foam or a spray. 26. Composition according to any one of claims 1 to 24, characterized in that it is a composition for making up the eyelashes, the eyebrows or the skin and that it is in solid or pasty form. , anhydrous or aqueous, an emulsion, a suspension or a dispersion. 27. Composition according to any one of claims 1 to 22 and 23, characterized in that it is a composition intended for the protection of the hair against ultraviolet rays and that it is in the form of '' a shampoo, a lotion, a gel, an emulsion, a nonionic vesicular dispersion.
28. Utilisation d'une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 27 dans ou pour la fabrication de compositions cosmétiques ou dermatologiques destinées à la protection de la peau et/ou des lèvres et/ou des phanères contre le rayonnement ultraviolet, en particulier le rayonnement solaire.28. Use of a composition as defined in any one of claims 1 to 27 in or for the manufacture of cosmetic or dermatological compositions intended for the protection of the skin and / or the lips and / or the integuments against radiation ultraviolet, especially solar radiation.
29. Utilisation d'au moins un triester de triacide benzoïque tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes dans ou pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique destinée à la protection de la peau et/ou des lèvres et ou des phanères contre les radiations UV contenant au moins un dérivé de 1 ,3,5-triazine tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes, pour améliorer le pouvoir photoprotecteur de ladite composition. 29. Use of at least one triester of benzoic triacid as defined in any one of the preceding claims in or for the manufacture of a cosmetic or dermatological composition intended for the protection of the skin and / or the lips and or skin appendages against UV radiation containing at least one 1,3,5-triazine derivative as defined in any one of the preceding claims, in order to improve the photoprotective power of said composition.
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