EP1009235A1 - Fungicidal mixtures - Google Patents

Fungicidal mixtures

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EP1009235A1
EP1009235A1 EP98967167A EP98967167A EP1009235A1 EP 1009235 A1 EP1009235 A1 EP 1009235A1 EP 98967167 A EP98967167 A EP 98967167A EP 98967167 A EP98967167 A EP 98967167A EP 1009235 A1 EP1009235 A1 EP 1009235A1
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EP
European Patent Office
Prior art keywords
iii
compound
formula
alkylamino
alkyl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP98967167A
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German (de)
French (fr)
Inventor
Klaus Schelberger
Reinhold Saur
Hubert Sauter
Bernd Müller
Erich Birner
Joachim Leyendecker
Manfred Hampel
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP1009235A1 publication Critical patent/EP1009235A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4

Definitions

  • the present invention relates to a fungicidal mixture which
  • X is CH and N
  • n is 0, 1 or 2
  • R is halogen, -CC 4 -alkyl and -C-C 4 -haloalkyl, where the radicals R may be different if n is 2, or
  • U is CHOCH 3 or N0CH 3
  • R a is cyano, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C ⁇ -C 4 -haloalkyl
  • x is 1, 2 or 3, where the radicals R a can be different, when x is 2 or 3 and Y is one of the radicals 0CH 2 or 0- (4, 6-pyrimidinyl) -O,
  • R 'phenyl which can carry one to three of the following substituents: cyano, halogen, C 1 -C 4 -alkyl,
  • N-C ⁇ -C4 alkylamino where the phenyl groups may be partially or fully halogenated and / or may carry one to three of the following radicals: cyano, C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, C ⁇ -C 4 -Alkoxy, -CC 4 -haloalkoxy and -CC 4 -alkylthio,
  • the invention relates to methods for controlling harmful fungi with mixtures of the compounds I (I.a and I.b), II (II. A to II. C) and III (III.1 and III.2).
  • strobilurin fungicides III are described in the literature as active ingredients for combating harmful fungi: Oxime ether ester III.1: EP-A 253 213, EP-A 254 426 and EP-A 382 375;
  • EP-A 645 087 discloses synergistic mixtures of the compound I.b with active ingredients II. A to II. C.
  • the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against harmful fungi (synergistic mixtures).
  • Formula I.a in particular represents carbamates in which the combination of the substituents corresponds to one row of Table 1 below:
  • Compounds Ia are particularly preferred. 12, Ia. 23 Ia. 32 and Ia. 38.
  • Formula III.1 represents in particular methyl phenylacetate, in which the combination of the substituents corresponds to one row of Table 2 below:
  • the compounds III-l. L and III-1.6 are particularly preferred.
  • Formula III.2 represents in particular benzyloxybisoximes in which the combination of the substituents corresponds to one row of Table 3 below:
  • the compounds I, II and III are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
  • inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and iodine-hydrogen, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • organic acids are formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkyl sulfonic acids (sulfonic acids with branched or branched chain radicals) 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms),
  • the ions of the elements of the first to eighth subgroups especially chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and, in addition, of the second main group, especially calcium and magnesium, of the third and fourth main group, come as metal ions Aluminum, tin and lead are considered.
  • the metals can, if appropriate, be present in various valencies to which they are assigned.
  • the mixtures of the compounds I and II or the compounds I and II applied simultaneously, together or separately, are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
  • Sugar cane Venturia inaequalis (scab) on apples, Helminthos - porium species on cereals, Septoria nodorum on wheat, Botrytis cinera (gray mold) on strawberries, vegetables, ornamental plants and vines, Cercospora arachidicola on peanuts, Pseudocercosporella herpotrichoides on wheat and barley oryzae on rice, Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes, Plasmopara viticola on vines, Pseudoperonospora species in hops and cucumbers, Alternaria species on vegetables and fruits, Mycosphaerella species in bananas and Fusarium and Verticillium species.
  • the compounds I and II can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • the compounds I and II are usually in one
  • the compounds I and III are usually used in a weight ratio of 10: 1 to 0.01: 1, preferably 5: 1 to 0.05: 1, in particular 1: 1 to 0.05: 1.
  • the application rates of the mixtures according to the invention, especially for agricultural crop areas, are from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.2 to 3.0 kg / ha, depending on the type of effect desired .
  • the application rates for the compounds I are 0.01 to 2.5 kg / ha, preferably 0.05 to 2.5 kg / ha, in particular 0.1 to 1.0 kg / ha.
  • the application rates for the compounds II are accordingly from 0.01 to 10 kg / ha, preferably 0.05 to 5 kg / ha, in particular 0.05 to 2.0 kg / ha.
  • the application rates for the compounds III are accordingly from 0.01 to 10 kg / ha, preferably 0.05 to 5 kg / ha, in particular 0.05 to 2.0 kg / ha.
  • application rates of mixture of 0.001 to 250 g / kg of seed preferably 0.01 to 100 g / kg, in particular 0.01 to 50 g / kg, are generally used.
  • the compounds I and II or the mixtures of the compounds I and II are applied separately or jointly by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after emergence of the plants.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compounds I and II can be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or Granules are processed and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
  • the formulations are prepared in a manner known per se, e.g. by adding solvents and / or carrier substances.
  • Inert additives such as emulsifiers or dispersants are usually added to the formulations.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives - aldehyde, condensation products of naphthalene or
  • Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol or tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol - ethylene oxide condensates, ethoxylated polyalkylene glycol, ethoxylated polyalkylene glycol oil ether acetate, sorbitol ester, lignin sulfite liquor or methyl cellulose into consideration.
  • Powders, dusts and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I or II or the mixture of the compounds I and II with a solid carrier.
  • Granules e.g. coating, impregnation or homogeneous granules
  • a solid carrier e.g., a wax, a wax, or a wax.
  • Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I or II or of the mixture of the compounds I and II.
  • the active ingredients are in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum) is used.
  • the compounds I or II, the mixtures or the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, areas, materials or spaces to be kept free by them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture, or the compounds I and II treated separately.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • aqueous active ingredient preparation consisting of a stock solution consisting of 10% active ingredient, 63% cyclo hexanone and 27% emulsifier was added, sprayed to runoff and dusted with spores of powdery mildew (Erysiphe graminis forma specialis tritici) 24 hours after the spray coating had dried on.
  • the test plants were then set up in a greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C. and 60 to 90% relative atmospheric humidity. After 7 days, the extent of mildew development was determined visually in% infestation of the entire leaf area.
  • the evaluation was carried out by determining the infected
  • ß corresponds to the fungal attack on the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
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Abstract

The invention relates to a fungicidal mixture containing a synergistically effective quantity of the following: a.1) a carbamate the formula (I.a), in which X is CH and N, n stands for 0, 1 or 2, and R is a halogen, a C1-C4-alkyl and a C1-C4-alkyl halide, and the R radicals can be different when n=2; or a.2) the oxime ether carboxamide of formula (I.b), as well as b.1) 4-[2-methyl-3-(4-tert. -butylphenyl)-propyl]-2,6- dimethyl-morpholine (II.a) or b.2) 4-(C10-C13-alkyl) -2,6-dimethylmorpholine (II.b), or b.3) (RS) -1-[3-(4-tert-butylphenyl) -2-methyl-propyl]-piperidine (II.c), and c) a further active agent from the class of strobilurin fungicides (III).

Description

Fungizide MischungenFungicidal mixtures
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Mischung, welcheThe present invention relates to a fungicidal mixture which
a.l) ein Carbamat der Formel I.a,a.l) a carbamate of the formula I.a,
in der X CH und N bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht und R Halogen, Cι-C4-Alkyl und Cι-C4-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht, oder in which X is CH and N, n is 0, 1 or 2 and R is halogen, -CC 4 -alkyl and -C-C 4 -haloalkyl, where the radicals R may be different if n is 2, or
,2) das Oximethercarbonsäureamid der Formel I.b, 2) the oxime ether carboxamide of the formula I.b
sowie such as
b.l) 4- [2-Methyl-3- (4-tert . -butylphenyl) -propyl] -2, 6-dimethyl- morpholinb.l) 4- [2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propyl] -2, 6-dimethylmorpholine
oder b.2) 4- (Cι0-Ci3-Alkyl) -2, 6-dimethylmorpholin or b.2) 4- (Cι 0 -C 3 alkyl) -2, 6-dimethylmorpholine
CH3 CH 3
H3C— (CH2)π-N OH 3 C— (CH 2 ) π -NO
Il.b CH3Il.b CH 3
[n = 10, 11, 12 (60-70%), 13] oder b . 3 ) (RS) -l- [ 3 - ( 4 - tert-butylphenyl ) -2 -methyl -propyl ] -piperidin[n = 10, 11, 12 (60-70%), 13] or b. 3) (RS) -l- [3 - (4 - tert-butylphenyl) -2-methyl-propyl] piperidine
u.cetc.
und and
c) einen weiteren Wirkstoff aus der Klasse der Strobilurin- Fungizide (III) ,c) a further active ingredient from the class of strobilurin fungicides (III),
in einer synergistisch wirksamen Menge enthält.contains in a synergistically effective amount.
Besonders bevorzugt sind Mischungen, die als Strobilurin-Fungi - zid (III) einenMixtures which have a strobilurin fungicide (III) are particularly preferred
III.1 Phenylessigsäuremethylester der Formel III.1III.1 methyl phenylacetate of the formula III.1
in der U für CHOCH3 oder N0CH3 steht, Ra für Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl oder Cχ-C4-Halogenalkyl steht, x 1, 2 oder 3 bedeutet, wobei die Reste Ra verschieden sein können, wenn x 2 oder 3 bedeutet, und Y für einen der Reste 0CH2 oder 0- (4 , 6-pyrimidinyl) -O steht, in which U is CHOCH 3 or N0CH 3 , R a is cyano, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or Cχ-C 4 -haloalkyl, x is 1, 2 or 3, where the radicals R a can be different, when x is 2 or 3 and Y is one of the radicals 0CH 2 or 0- (4, 6-pyrimidinyl) -O,
oder einor a
III.1 Benzyloxybisoxim der Formel III.2III.1 Benzyloxybisoxim of formula III.2
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: in which the substituents have the following meaning:
A OCH3 oder NHCH3;A OCH 3 or NHCH 3 ;
B CHOCH3 oder NOCH3 ; R' Phenyl, welches ein bis drei der folgenden Substi- tuenten tragen kann: Cyano, Halogen, Cι~C4-Alkyl,B CHOCH 3 or STILL 3 ; R 'phenyl, which can carry one to three of the following substituents: cyano, halogen, C 1 -C 4 -alkyl,
Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, C!-C4-Halogenalkoxy und Cι-C4~Alkylthio; oder Ci-Cg-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkylamino, Di-Cι-C 4 -haloalkyl, Cι-C 4 alkoxy, C! -C 4 -haloalkoxy and -C-C 4 ~ alkylthio; or Ci-Cg-alkoxy, -CC 6 alkylthio, -C 6 -alkylamino, di-
Cι-C6-alkylamino, Cι-C6-Halogenalkyloxy, Cι-C6-Halogen- alkylthio, Ci-Cδ-Halogenalkylamino, N-Ci-Cg-Halogen- alkyl-N-Cι-C4-alkylamino, C3-C5-Alkenyloxy, C3-C6-Alke- nylthio, C3-C6-Alkenylamino, N-C3-C6-Alkenyl-N-Cι-C4- alkylamino, C -C6-Halogenalkenyloxy, C -C6-Halogen- alkenylthio, C -C6-Halogenalkenylamino, N-C2-C6~Halo- genalkenyl-N-Cι-C4-alkylamino, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinylthio, C3-C6-Alkinylamino, N-C3-C6-Alkinyl- N-Cι-C4-alkylamino , C3-Cg-Halogenalkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinylthio, C3-C6-Halogenalkinylamino,Cι-C 6 -alkylamino, Cι-C 6 -Halogenalkyloxy, Cι-C6-halo-alkylthio, Ci-C δ -Halogenalkylamino, N-Ci-Cg-halo-alkyl-N-Cι-C 4 alkylamino, C 3 -C 5 -Alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkenylthio, C 3 -C 6 -alkenylamino, NC 3 -C 6 -alkenyl-N--C-C 4 - alkylamino, C -C 6 -haloalkenyloxy, C -C 6 -haloalkenylthio, C -C 6 -haloalkenylamino, NC 2 -C 6 ~ haloalkenyl-N -CC-C 4 -alkylamino, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -alkynylthio, C 3 -C 6 -alkynylamino, NC 3 -C 6 -alkynyl-N--C-C 4 -alkylamino, C 3 -Cg-haloalkynyloxy, C 3 -C 6 -haloalkynylthio, C 3 -C 6 -haloalkynylamino,
N-C3-C6-Halogenalkinyl-N-Cι-C4-alkylamino, C3-C6~Cyclo- alkyl-methoxy, C3-C6-Cycloalkyl-methylthio, C3-Cg-Cy- cloalkyl-methylamino , N-C3-Cg-Cycloalkyl-methyl- N-C1-C4-alkylamino, oder Benzyloxy, Benzylthio, Benzylamino, N-Benzyl-NC 3 -C 6 -haloalkynyl-N--C-C 4 -alkylamino, C 3 -C 6 ~ cycloalkyl-methoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl-methylthio, C 3 -Cg-cycloalkyl-methylamino, NC 3 -Cg-cycloalkyl-methyl- NC 1 -C 4 -alkylamino, or benzyloxy, benzylthio, benzylamino, N-benzyl-
N-Cι-C4-alkylamino, wobei die Phenylgruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy und Cι-C4-Alkylthio, N-Cι-C4 alkylamino, where the phenyl groups may be partially or fully halogenated and / or may carry one to three of the following radicals: cyano, C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, Cι-C 4 -Alkoxy, -CC 4 -haloalkoxy and -CC 4 -alkylthio,
enthält.contains.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I (I.a und I.b), II (II. a bis II. c) und III (III.1 und III.2) .In addition, the invention relates to methods for controlling harmful fungi with mixtures of the compounds I (I.a and I.b), II (II. A to II. C) and III (III.1 and III.2).
Die Verbindungen der Formel I, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (EP-A 477 631; WO-A 96/01,256; WO-A 96/01,258).The compounds of the formula I, their preparation and their action against harmful fungi are known from the literature (EP-A 477 631; WO-A 96 / 01.256; WO-A 96 / 01.258).
Die Verbindungen der Formel II sind ebenfalls bekannt:The compounds of formula II are also known:
• II. a (common name: fenpropimorph) : CAS RN [67564-91-4], US-A 4,202,894; • Il.b (common name: tridemorph): CAS RN [81412-43-3], DE-A 11 64 152;II. A (common name: fenpropimorph): CAS RN [67564-91-4], US-A 4,202,894; Il.b (common name: tridemorph): CAS RN [81412-43-3], DE-A 11 64 152;
• II. c (common name: fenpropidin) : CAS RN [67306-00-7], US-A 4,202,894.II. C (common name: fenpropidin): CAS RN [67306-00-7], US-A 4,202,894.
Desweiteren sind die Strobilurin-Fungizide III in der Literatur als Wirkstoffe zur Bekämpfung von Schadpilzen beschrieben: • Oximether-ester III.1: EP-A 253 213, EP-A 254 426 und EP-A 382 375;Furthermore, the strobilurin fungicides III are described in the literature as active ingredients for combating harmful fungi: Oxime ether ester III.1: EP-A 253 213, EP-A 254 426 and EP-A 382 375;
• Benzyloxybisoxime der Formel III.2: WO-A 95/18,789, WO-A 95/21,153, WO-A 95/21,154 und DE P 195 28 651.0.• Benzyloxybisoxime of formula III.2: WO-A 95 / 18,789, WO-A 95 / 21,153, WO-A 95 / 21,154 and DE P 195 28 651.0.
Synergistische Mischungen der Verbindungen I.a mit Wirkstoffen II. a bis II. c sind in der älteren Anmeldung DE-A 19 616 724 beschrieben.Synergistic mixtures of the compounds I.a with active ingredients II. A to II. C are described in the earlier application DE-A 19 616 724.
Außerdem sind aus der EP-A 645 087 synergistische Mischungen der Verbindung I.b mit Wirkstoffen II. a bis II. c bekannt.In addition, EP-A 645 087 discloses synergistic mixtures of the compound I.b with active ingredients II. A to II. C.
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbesserung des Wirkungsspektrums der bekannten Verbindungen I, II und III lagen der vorliegenden Erfindung Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilzen aufweisen (synergistische Mischungen) .With a view to reducing the application rates and improving the spectrum of action of the known compounds I, II and III, the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against harmful fungi (synergistic mixtures).
Demgemäß wurde die eingangs definierte Mischung gefunden. Es wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger, und zwar gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindung I, II und III oder bei Anwendung der Verbindung I, II und III nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen, als mit den Einzel - Verbindungen allein.Accordingly, the mixture defined at the outset was found. It has also been found that, when the compounds I, II and III are used simultaneously or jointly or separately, or when the compounds I, II and III are used in succession, harmful fungi can be better controlled than with the individual compounds alone.
Die Formel I.a repräsentiert insbesondere Carbamate, in denen die Kombination der Substituenten einer Zeile der folgenden Tabelle 1 entspricht:Formula I.a in particular represents carbamates in which the combination of the substituents corresponds to one row of Table 1 below:
Tabelle 1Table 1
Besonders bevorzugt werden die Verbindungen Ia . 12 , Ia . 23 Ia . 32 und Ia . 38 . Compounds Ia are particularly preferred. 12, Ia. 23 Ia. 32 and Ia. 38.
Die Formel III.1 repräsentiert insbesondere Phenylessigsäure- methylester, in denen die Kombination der Substituenten einer Zeile der folgenden Tabelle 2 entspricht:Formula III.1 represents in particular methyl phenylacetate, in which the combination of the substituents corresponds to one row of Table 2 below:
Tabelle 2Table 2
Besonders bevorzugt werden die Verbindungen III-l.l und III-1.6The compounds III-l. L and III-1.6 are particularly preferred
Die Formel III.2 repräsentiert insbesondere Benzyloxybisoxime, in denen die Kombination der Substituenten einer Zeile der fol- genden Tabelle 3 entspricht:Formula III.2 represents in particular benzyloxybisoximes in which the combination of the substituents corresponds to one row of Table 3 below:
NOCHiNOCHi
Tabelle 3Table 3
Besonders bevorzugt werden die Verbindungen III-2.1, III-2.2, III-2.3 sowie dijenigen Verbindungen III-2, in denen R' für Cι-C6-Alkoxy oder unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes Benzyloxy steht.The compounds III-2.1, III-2.2, III-2.3 and those compounds III-2 in which R 'is C 1 -C 6 -alkoxy or unsubstituted or halogen-substituted benzyloxy are particularly preferred.
Die Verbindungen I, II und III sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenden Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden.Because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them, the compounds I, II and III are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jod- Wasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure. Als organischen Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Kohlensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyan- säure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit gera - kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff - atomen) , Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Sulfonsäure- gruppen tragen) , Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit gerad- kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff - atomen) , Arylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Phosphor - säurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizyl- säure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxy- benzoesäure etc.Examples of inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and iodine-hydrogen, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid. Examples of organic acids are formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkyl sulfonic acids (sulfonic acids with branched or branched chain radicals) 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic residues such as phenyl and naphthyl which carry one or two phosphoric acid residues), where the alkyl or aryl residues can carry further substituents, for example p-toluenesulfonic acid, salicylic acid, p-aminosalicylic acid, 2-phenoxybenzoic acid, 2-acetoxy- benzoic acid etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der ersten bis achten Nebengruppe, vor allem Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und daneben der zweiten Haupt - gruppe, vor allem Calcium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei in Betracht. Die Metalle können dabei gegebenenfalls in verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.In particular, the ions of the elements of the first to eighth subgroups, especially chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and, in addition, of the second main group, especially calcium and magnesium, of the third and fourth main group, come as metal ions Aluminum, tin and lead are considered. The metals can, if appropriate, be present in various valencies to which they are assigned.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden oder auch herbizide oder wachstumsregu- lierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.When preparing the mixtures, preference is given to using the pure active compounds I and II, to which further active compounds against harmful fungi or against other pests such as insects, arachnids or nematodes or else herbicidal or growth-regulating active compounds or fertilizers can be admixed.
Die Mischungen aus den Verbindungen I und II bzw. die Verbindungen I und II gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt angewandt, zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Phycomyceten und Deuteromyceten aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.The mixtures of the compounds I and II or the compounds I and II applied simultaneously, together or separately, are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächse) , Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuk- kerrohr sowie an einer Vielzahl von Samen. Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Erysiphe graminis (echter Mehltau) anThey are particularly important for combating a large number of fungi on various crops such as cotton, vegetables (e.g. cucumber, beans, tomatoes, potatoes and squashes), barley, grass, oats, bananas, coffee, corn, fruit plants, rice, rye, soy , Wine, wheat, ornamental plants, sugar cane and a variety of seeds. They are particularly suitable for combating the following phytopathogenic fungi: Erysiphe graminis (powdery mildew)
Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea anCereals, Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea
Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide undPumpkin family, Podosphaera leucotricha on apples, Uncinula necator on vines, Puccinia species on cereals, Rhizoctonia species on cotton, rice and lawn, Ustilago species on cereals and
Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthos - porium-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Arten in Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Mycosphaerella- Arten in Bananen sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.Sugar cane, Venturia inaequalis (scab) on apples, Helminthos - porium species on cereals, Septoria nodorum on wheat, Botrytis cinera (gray mold) on strawberries, vegetables, ornamental plants and vines, Cercospora arachidicola on peanuts, Pseudocercosporella herpotrichoides on wheat and barley oryzae on rice, Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes, Plasmopara viticola on vines, Pseudoperonospora species in hops and cucumbers, Alternaria species on vegetables and fruits, Mycosphaerella species in bananas and Fusarium and Verticillium species.
Sie sind außerdem im Materialschutz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii.They can also be used in material protection (e.g. wood protection), for example against Paecilomyces variotii.
Die Verbindungen I und II können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.The compounds I and II can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
Die Verbindungen I und II werden üblicherweise in einemThe compounds I and II are usually in one
Gewichtsverhältnis von 10:1 bis 0,01:1, vorzugsweise 5:1 bis 0,05:1, insbesondere 1:1 bis 0,05:1 angewendet.Weight ratio of 10: 1 to 0.01: 1, preferably 5: 1 to 0.05: 1, in particular 1: 1 to 0.05: 1 applied.
Die Verbindungen I und III werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 10:1 bis 0,01:1, vorzugsweise 5:1 bis 0,05:1, insbesondere 1:1 bis 0,05:1 angewendet.The compounds I and III are usually used in a weight ratio of 10: 1 to 0.01: 1, preferably 5: 1 to 0.05: 1, in particular 1: 1 to 0.05: 1.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art des gewünschten Effekts bei 0,01 bis 8 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,2 bis 3,0 kg/ha.The application rates of the mixtures according to the invention, especially for agricultural crop areas, are from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.2 to 3.0 kg / ha, depending on the type of effect desired .
Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen I bei 0,01 bis 2,5 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 2,5 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 1,0 kg/ha.The application rates for the compounds I are 0.01 to 2.5 kg / ha, preferably 0.05 to 2.5 kg / ha, in particular 0.1 to 1.0 kg / ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen II liegen entsprechend bei 0,01 bis 10 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 2,0 kg/ha. Die Aufwandmengen für die Verbindungen III liegen entsprechend bei 0,01 bis 10 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 2,0 kg/ha.The application rates for the compounds II are accordingly from 0.01 to 10 kg / ha, preferably 0.05 to 5 kg / ha, in particular 0.05 to 2.0 kg / ha. The application rates for the compounds III are accordingly from 0.01 to 10 kg / ha, preferably 0.05 to 5 kg / ha, in particular 0.05 to 2.0 kg / ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 250 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 100 g/kg, insbesondere 0,01 bis 50 g/kg verwendet.In the case of seed treatment, application rates of mixture of 0.001 to 250 g / kg of seed, preferably 0.01 to 100 g / kg, in particular 0.01 to 50 g / kg, are generally used.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, er- folgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und II oder der Mischungen aus den Verbindungen I und II durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.If pathogenic harmful fungi are to be combated for plants, the compounds I and II or the mixtures of the compounds I and II are applied separately or jointly by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after emergence of the plants.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindungen I und II können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspen- sionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten.The fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compounds I and II can be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or Granules are processed and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring. The form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Träger - Stoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatzstoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt.The formulations are prepared in a manner known per se, e.g. by adding solvents and / or carrier substances. Inert additives such as emulsifiers or dispersants are usually added to the formulations.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit For - aldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. derThe alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives - aldehyde, condensation products of naphthalene or
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol - ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxy- ethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglycol- etheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methyl - cellulose in Betracht.Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol or tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol - ethylene oxide condensates, ethoxylated polyalkylene glycol, ethoxylated polyalkylene glycol oil ether acetate, sorbitol ester, lignin sulfite liquor or methyl cellulose into consideration.
Pulver Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemein- sames Vermählen der Verbindungen I oder II oder der Mischung aus den Verbindungen I und II mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, dusts and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I or II or the mixture of the compounds I and II with a solid carrier.
Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogen - granulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.Granules (e.g. coating, impregnation or homogeneous granules) are usually produced by binding the active ingredient or ingredients to a solid carrier.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalen - mehl , Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I oder II bzw. der Mischung aus den Verbindungen I und II. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.The formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I or II or of the mixture of the compounds I and II. The active ingredients are in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum) is used.
Die Anwendung der Verbindungen I oder II, der Mischungen oder der entsprechenden Formulierungen erfolgt so, daß man die Schad- pilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und II bei getrennter Ausbringung, behandelt.The compounds I or II, the mixtures or the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, areas, materials or spaces to be kept free by them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture, or the compounds I and II treated separately.
Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.The application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
AnwendungsbeispieleExamples of use
Die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:The following experiments demonstrated the synergistic effect of the mixtures according to the invention:
A) Wirksamkeit gegen WeizenmehltauA) Efficacy against powdery mildew
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Frühgold" wurden mit wäßriger Wirkstoffaufbereitung, die aus einer Stammlösung bestehend aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclo- hexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropf - näße besprüht und 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritz - belages mit Sporen des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis forma specialis tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden an- schließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 60 bis 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.Leaves of potted wheat seedlings of the "Frühgold" variety were treated with aqueous active ingredient preparation consisting of a stock solution consisting of 10% active ingredient, 63% cyclo hexanone and 27% emulsifier was added, sprayed to runoff and dusted with spores of powdery mildew (Erysiphe graminis forma specialis tritici) 24 hours after the spray coating had dried on. The test plants were then set up in a greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C. and 60 to 90% relative atmospheric humidity. After 7 days, the extent of mildew development was determined visually in% infestation of the entire leaf area.
Die Auswertung erfolgte durch Feststellung der befallenenThe evaluation was carried out by determining the infected
Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte wurden in Wirkungsgrade umgerechnet . Der Wirkungsgrad (W) wurde nach der Formel von Abbot wie folgt bestimmt:Leaf areas in percent. These percentages were converted into efficiencies. Efficiency (W) was determined using Abbot's formula as follows:
w = (1 - α) -100/ßw = (1 - α) -100 / ß
entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %corresponds to the fungal attack on the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack on the untreated (control) plants in%
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.With an efficiency of 0, the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15., 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.The expected efficacies of the active ingredient mixtures were calculated using the Colby formula [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] and compared with the observed efficiencies.
Colby Formel: E = x + y - III.y/100Colby formula: E = x + y - III.y / 100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirk- Stoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der KonzentrationE expected efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the mixture of the active substances A and B in the concentrations a and bx the efficiency, expressed in% of the untreated control, when the active substance A is used in the concentration y Efficiency, expressed in% of the untreated control, when using the active ingredient B in the concentration
Die Ergebnisse sind den nachfolgenden Tabellen 4 und 5 zu entnehmen . Tabelle 4The results are shown in Tables 4 and 5 below. Table 4
Tabelle 5Table 5
*) berechnet nach der Colby-Formel Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, daß der beobachtete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, als der nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad.*) calculated according to the Colby formula The results of the experiment show that the observed efficiency in all mixing ratios is higher than the efficiency calculated according to the Colby formula.
B) Kurative Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen (Weizenbraunrost)B) Curative activity against Puccinia recondita on wheat (wheat brown rust)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Frühgold" wurden mit Sporen des Braunrostes (Puccinia recon- dita) bestäubt. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 22°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit einer wäßrigen Wirkstoffauf - bereitung, die aus einer Stammlösung bestehend aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt worden war, tropfnaß besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritz - belages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt.Leaves of wheat seedlings of the "Frühgold" variety grown in pots were dusted with spores of the brown rust (Puccinia recon- dita). The pots were then placed in a chamber with high air humidity (90 to 95%) and 20 to 22 ° C. for 24 hours. During this time, the spores germinated and the germ tubes penetrated the leaf tissue. The next day, the infected plants were sprayed to runoff point with an aqueous preparation of active compound which had been prepared from a stock solution consisting of 10% active compound, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier. After the spray coating had dried on, the test plants were cultivated in a greenhouse at temperatures between 20 and 22 ° C. and 65 to 70% relative atmospheric humidity for 7 days. The extent of the rust fungus development on the leaves was then determined visually.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations" , Weeds 15 , S. 20 - 22, 1967) wie für die Beispiele 1 - 15 beschrieben ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.The visually determined values for the percentage of leaf areas affected were converted into efficiencies as% of the untreated control. Efficiency 0 is the same as in the untreated control, efficiency 100 is 0%. The expected efficacies for combinations of active ingredients were determined using the Colby formula (Colby, SR: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, pp. 20-22, 1967) as described for Examples 1-15 and with compared the observed efficiencies.
Die Ergebnisse der Versuche sind den folgenden Tabellen 6 und 7 zu entnehmen.The results of the tests are shown in Tables 6 and 7 below.
Tabelle 6Table 6
Bsp. Wirkstof bzw. binäre Wirkstoff - Wirkungsgrad in Mischung konzentration % der unbein der Spritz - handelten Konbrühe im ppm trolle For example, active ingredient or binary active ingredient efficiency in a mixture concentration% of the untreated sprayed broth in ppm trolls
20V Mischung aus Ila + 0,31 Ila + 0 III.1-6 0,31 III.1-620V mixture of Ila + 0.31 Ila + 0 III.1-6 0.31 III.1-6
21V Mischung aus Ila + 0, 31 Ila + 0 III.1-1 0,31 III.1-121V mixture of Ila + 0, 31 Ila + 0 III.1-1 0.31 III.1-1
22V Mischung aus Ilb + 0,31 Ilb + 4 III.1-6 0,31 III.1-622V mixture of Ilb + 0.31 Ilb + 4 III.1-6 0.31 III.1-6
23V Mischung aus Ilb + 1,25 Ilb + 4 III.2-7 1,25 III.2-723V mixture of Ilb + 1.25 Ilb + 4 III.2-7 1.25 III.2-7
24V Mischung aus Ilb + 0,31 Ilb + 0 III.2-7 0,31 III.2-724V mixture of Ilb + 0.31 Ilb + 0 III.2-7 0.31 III.2-7
25V Mischung aus Ilb + 0,31 Ilb + 0 III.1-1 0,31 III.1-125V mixture of Ilb + 0.31 Ilb + 0 III.1-1 0.31 III.1-1
Tabelle 7Table 7
*) berechnet nach der Colby-Formel *) calculated according to the Colby formula
Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, daß der beobachtete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, als der nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad. The results of the experiment show that the observed efficiency in all mixing ratios is higher than the efficiency calculated in advance using the Colby formula.

Claims

Patentansprüche claims
1. Fungizide Mischung, enthaltend1. Fungicidal mixture containing
a.l) ein Carbamat der Formel I.a,a.l) a carbamate of the formula I.a,
in der X CH und N bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht und R Halogen, C].-C4-Alkyl und Cι-C4-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht, oderin which X is CH and N, n is 0, 1 or 2 and R is halogen, C] . -C 4 alkyl and Cι-C 4 -haloalkyl, where the radicals R can be different if n is 2, or
a .2 ) das Oximethercarbonsäureamid der Formel I.ba .2) the oxime ether carboxamide of the formula I.b
sowie such as
b.l) 4- [2-Methyl-3- (4-tert . -butylphenyl) -propyl] -2,6-di- methylmorpholinb.l) 4- [2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propyl] -2,6-dimethylmorpholine
CH3 CH CH3 CH 3 CH CH 3
H3C c — y / — CH2 CH CH2- yb C ll.aH3C c - y / - CH 2 CH CH 2 - y b C ll.a
CH3 CH3 CH 3 CH 3
oder b.2) 4- (C10-Cι3-Alkyl) -2, 6-dimethylmorpholinor b.2) 4- (C 10 -C 3 alkyl) -2, 6-dimethylmorpholine
[n = 10, 11, 12(60-70%), 13] oder b.3) (RS)-l- [3- (4-terfc-butylphenyl) -2-methyl-propyl] -piperidin [n = 10, 11, 12 (60-70%), 13] or b.3) (RS) -l- [3- (4-terfc-butylphenyl) -2-methyl-propyl] piperidine
CH: undCH : and
c) einen weiteren Wirkstoff aus der Klasse der Strobilurin- Fungizide (III) ,c) a further active ingredient from the class of strobilurin fungicides (III),
in einer synergistisch wirksamen Menge.in a synergistically effective amount.
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Strobilurin-Fungizid (III) aus der Gruppe der Verbindungen2. Fungicidal mixture according to claim 1, characterized in that the strobilurin fungicide (III) from the group of compounds
III.1 Phenylessigsäuremethylester der Formel III.lIII.1 methyl phenylacetate of the formula III.l
in der ü für CHOCH3 oder NOCH3 steht, Ra für Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl oder Cι-C4~Halogenalkyl steht, x 1, 2 oder 3 bedeutet, wobei die Reste Ra verschieden sein können, wenn x 2 oder 3 bedeutet, und Y für einen der Reste OCH2 oder O- (4 , 6-pyrimidinyl ) -0 steht, oder is in the UE for CHOCH 3 or NOCH 3, R a is cyano, halo, Cι-C 4 alkyl or Cι-C is ~ 4 haloalkyl, x is 1, 2 or 3, where the radicals R a may be different, when x is 2 or 3 and Y is one of the radicals OCH 2 or O- (4, 6-pyrimidinyl) -0, or
III.l Benzyloxybisoxime der Formel III.2III.l Benzyloxybisoxime of formula III.2
in der die £ sstituenten die folgende Bedeutung haben : in which the substituents have the following meaning:
A 0CH3 oder NHCH3;A 0CH 3 or NHCH3;
B CHOCH3 oder NOCH3 ; R' Phenyl, welches ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Halogen, C1-C4-AI- kyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy, Cι-C4-Halo- genalkoxy und C1-C4-Alkyl thio;B CHOCH 3 or STILL 3 ; R 'is phenyl which may carry from one to three of the following substituents: cyano, halogen, C 1 -C 4 alkyl -AI-, Cι-C4 haloalkyl, Cι-C -alkoxy, C genalkoxy 4 -Halo- and C 1 -C 4 alkyl thio;
C!-C6-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkylamino, Di-Cι-C6-alkylamino, Ci-Cg-Halogenalkyloxy, Cι-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Halogenalkylamino, N-Cι-C6-Halogenalkyl-N-Cι-C4-alkylamino, C3-C6-Al- kenyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkenylamino,C ! -C 6 -alkoxy, -C-C 6 -alkylthio, -C-C 6 -alkylamino, di-Cι-C 6 -alkylamino, Ci-Cg-haloalkyloxy, Cι-C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylamino, N -CC 6 -haloalkyl-N -CC 4 -alkylamino, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkenylthio, C 3 -C 6 -alkenylamino,
N-C3-C6-Alkenyl-N-Cι-C4-alkylamino, C2-C6-Halogen- alkenyloxy, C2-C6-Halogenalkenylthio, C2-C6~Halo- genalkenylamino , N-C2-C6-Halogenalkenyl- N-Cι-C4-alkylamino, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6~Alki- nylthio, C3-C6-Alkinylamino, N-C3-C6-Alkinyl-NC 3 -C 6 alkenyl-N--C-C 4 alkylamino, C 2 -C 6 haloalkenyloxy, C 2 -C6 haloalkenylthio, C 2 -C 6 ~ haloalkenylamino, NC 2 -C 6 - Haloalkenyl- N -CC 4 -alkylamino, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -alkynylthio, C 3 -C 6 -alkynylamino, NC 3 -C 6 -alkynyl-
N-C1-C4-alkylamino, C3-Cg-Halogenalkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinylthio, C3-C6-Halogenalkinyl- amino, -C3-C6-Haiogenalkinyl-N-Cι-C -alkylamino, C3-C6-Cycloalkyl-methoxy, C3-C6-Cycloalkyl-me- thylthio, C3-C6-Cycloalkyl-methylamino,NC 1 -C 4 alkylamino, C 3 -CG-haloalkynyloxy, C 3 -C 6 -Halogenalkinylthio, C 3 -C 6 haloalkynyl amino, C3-C6-Haiogenalkinyl-N-Cι-C alkylamino, C 3 -C 6 -cycloalkyl-methoxy, C 3 -C6-cycloalkyl-methylthio, C 3 -C 6 -cycloalkyl-methylamino,
N-C3-C6-Cycloalkyl-methyl-N-Cι-C -alkylamino, oder Benzyloxy, Benzylthio, Benzylamino, N-Ben- zyl-N-C]_-C4-alkylamino, wobei die Phenylgruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, C1-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogen- alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy und Cι-C4-Alkylthio,NC 3 -C 6 cycloalkyl-methyl-N -CC-C -alkylamino, or benzyloxy, benzylthio, benzylamino, N-benzyl-NC] - C 4 -alkylamino, where the phenyl groups can be partially or completely halogenated and / or may carry one to three of the following radicals: cyano, C 1 -C 4 -alkyl, halo-C 4 alkyl, Cι-C 4 -alkoxy, C 4 haloalkoxy, and Cι-4 alkylthio C ,
ausgewählt ist.is selected.
3. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I, ihres Salzes oder Adduktes, zu der Verbindung II 10:1 bis 0,01:1 beträgt.3. Fungicidal mixture according to claim 1, characterized in that the weight ratio of compound I, its salt or adduct, to compound II is 10: 1 to 0.01: 1.
4. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I, ihres Salzes oder Adduktes, zu der Verbindung III 10:1 bis 0,01:1 beträgt.4. Fungicidal mixture according to claim 1, characterized in that the weight ratio of compound I, its salt or adduct, to compound III is 10: 1 to 0.01: 1.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit der Verbindung der Formel I, einem ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 und der Ver- bindung der Formel II gemäß Anspruch 1 und der Verbindung der Formel III gemäß Anspruch 1 behandelt.5. A method of combating harmful fungi, characterized in that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free by them with the compound of formula I, one of their salts or adducts according to claim 1 and the sales treated bond of formula II according to claim 1 and the compound of formula III according to claim 1.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 und die Verbindung II gemäß Anspruch 1 und die Verbindung III gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemein-" sam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.6. The method according to claim 5, characterized in that the compound I, one of its salts or adducts according to claim 1 and the compound II according to claim 1 and the compound III according to claim 1 simultaneously, namely together or "together or separately, or spreads one after the other.
7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 2,5 kg/ha aufwendet.7. The method according to claim 5 or 6, characterized in that the compound I, one of its salts or adducts according to claim 1 in an amount of 0.01 to 2.5 kg / ha.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung II gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 10 kg/ha aufwendet.8. Process according to claims 5 to 7, characterized in that the compound II according to claim 1 is used in an amount of 0.01 to 10 kg / ha.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 5 bis 8, dadurch gekennzeich- net, daß man die Verbindung III gemäß Anspruch 1 in einer9. The method according to claims 5 to 8, characterized in that the compound III according to claim 1 in one
Menge von 0,01 bis 10 kg/ha aufwendet.Spends amount of 0.01 to 10 kg / ha.
10. Mittel nach Anspruch 1, das in zwei Teilen konditioniert ist, wobei der eine Teil Verbindungen der Formel I gemäß An- spruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält und der zweite Teil Verbindungen der Formel II gemäß Anspruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält, und einer der beiden Teile zusätzlich eine Verbindung III gemäß Anspruch 1 enthält.10. Composition according to claim 1, which is conditioned in two parts, one part of compounds of formula I according to claim 1 in a solid or liquid carrier and the second part of compounds of formula II according to claim 1 in a solid or liquid Contains carrier, and one of the two parts additionally contains a compound III according to claim 1.
11. Mittel nach Anspruch 1, das in drei Teilen konditioniert ist, wobei der eine Teil Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält und der zweite Teil Verbindungen der Formel II gemäß Anspruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält, und der dritte Teil eine Verbindung III gemäß Anspruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält. 11. Composition according to claim 1, which is conditioned in three parts, one part containing compounds of the formula I according to claim 1 in a solid or liquid carrier and the second part containing compounds of the formula II according to claim 1 in a solid or liquid carrier , and the third part contains a compound III according to claim 1 in a solid or liquid carrier.
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