EP0669391A2 - Hochkonzentrierte wässrige Weichspülmittel mit verbesserter Lagerstabilität - Google Patents
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- EP0669391A2 EP0669391A2 EP95102124A EP95102124A EP0669391A2 EP 0669391 A2 EP0669391 A2 EP 0669391A2 EP 95102124 A EP95102124 A EP 95102124A EP 95102124 A EP95102124 A EP 95102124A EP 0669391 A2 EP0669391 A2 EP 0669391A2
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- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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- C11D1/38—Cationic compounds
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Definitions
- the present invention relates to fabric softeners in the form of aqueous dispersions.
- Cationic compounds are usually used as fabric softener, for example quaternary ammonium compounds which, in addition to long-chain alkyl radicals, can also contain ester or amide groups, for example as in US Pat. Nos. 3,349,033, 3,644,203, 3,997,453, 4,073,735, 4,119,545, etc. described. These components are added to the rinsing bath alone or in mixtures with other cation-active or neutral substances in the form of aqueous dispersions.
- Ammonium compounds containing ester bonds are frequently used, as described for example in EP-A-0 239 910, US Pat. No. 3,915,867, US Pat. No. 4,137,180, US Pat. No. 4,830,771.
- Ester compounds based on triethanolamine such as [N-methyl-N, N-bis- (beta-C14-18-acyloxyethyl) -N-beta-hydroxyethyl] ammonium methosulfate), which are sold under trade names such as TE-TRANYL® AT 75 (trademark of KAO Corp.), STEPANTEX @ VRH 90 (trademark of Stepan Corp.) or REWOQUAT @ WE 18 (trademark of REWO Chemische Werke GmbH).
- fabric softeners can be used with these products without the use of auxiliaries such as ethoxylated alcohols and amines (US Pat. No. 4,844,823), fatty acids (DE-A-38 18 061) to ensure stable dispersions (i.e. with viscosity increases of less) as 100 mPas within four weeks of storage) with an initial viscosity of less than 100 mPas only up to a concentration of 20% by weight.
- auxiliaries such as ethoxylated alcohols and amines (US Pat. No. 4,844,823), fatty acids (DE-A-38 18 061) to ensure stable dispersions (i.e. with viscosity increases of less) as 100 mPas within four weeks of storage) with an initial viscosity of less than 100 mPas only up to a concentration of 20% by weight.
- Modern demands for so-called "ultra concentrates" with concentrations higher than 20% by weight cannot therefore be met.
- the object of the present invention was to overcome these disadvantages of the prior art and to produce aqueous dispersions which contain fabric softeners which are as highly concentrated as possible.
- the problem was solved by using alkoxylated amines based on polypropylene oxide.
- the quaternary compounds of the general formula 1 which are also used in accordance with the invention are prepared by the processes generally known in this field by esterification of alkanolamines with fatty acid and subsequent quaternization.
- the fatty acids used for the esterification or transesterification are the monobasic fatty acids known and customary in this field based on natural vegetable and animal oils with 6-22 carbon atoms, in particular with 8-18 carbon atoms, such as, in particular, coconut fatty acids, palm, tallow, Castor fatty acids in the form of their glycerides, methyl or ethyl esters or as free acids.
- the content of these fatty acids or fatty acid esters in unsaturated portions, that is to say multiple bonds, can - if necessary - be adjusted to iodine numbers between 30-50 by the known catalytic hydrogenation processes.
- the iodine number which is the measure of the average degree of saturation of a fatty acid, is the amount of iodine which is taken up by 100 g of the compound to saturate the double bonds.
- tallow fatty acids and palm fatty acids with iodine numbers between 35-45 are preferred. They are commercially available products and are offered by various companies under their respective trade names.
- the esterification or transesterification is carried out according to known methods.
- the alkanolamine is reacted with the amount of fatty acid or fatty acid ester corresponding to the desired degree of esterification, if appropriate in the presence of a catalyst, methanesulfonic acid or hypophosphorous acid under nitrogen, at 160-240 ° C. and the water of reaction or the alcohol formed is distilled off continuously, the Completion of the reaction, if necessary, the pressure can be reduced.
- the subsequent quaternization is also carried out using known methods.
- the procedure according to the invention is preferably such that the ester, optionally with the use of a solvent, preferably one of the general formula (4) with in particular methoxypropanol, 1,2-propylene glycol and / or dipropylene glycol, at 60-90 ° C. with equimolar amounts of the quaternizing agent Stirring, if necessary under pressure, is added and the completion of the reaction is monitored by checking the total number of amines.
- the amount of solvent is preferably chosen so that it corresponds to the amount used in the final formulation.
- Examples of the quaternizing agents used are short-chain dialkyl phosphates and sulfates such as, in particular, dimethyl sulfate, diethyl sulfate, dimethyl phosphate, diethyl phosphate, short-chain halogenated hydrocarbons, in particular methyl chloride.
- AO is the radical -CH (CH 3 ) -CH 2 -O- and / or the radical -CH 2 -CH 2 -O- and in which R 1 , R 2 , R 3
- the polyoxyalkylene alcohols are prepared by adding an alkylene oxide, essentially propylene oxide, ethylene oxide or a mixture of both, using a conventional method to a compound containing one or more active hydrogen atoms or by polymerizing alkylene oxides.
- Monoalcohols such as ethanol, isopropanol, butanol, lauryl alcohol, stearyl alcohol, but especially methanol or glycols such as ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol, polyglycerol, polyvinyl alcohols can be used as compounds which contain one or more active hydrogen atoms.
- the polyoxyalkylene alcohols have molecular weights in the range from approximately 100 to 10,000, preferably approximately 130 to 5000 and particularly preferably approximately 150 to 2000.
- the further conversion to the amines is carried out according to methods known per se by aminolysis of the free hydroxyl groups or their esters, in particular the sulfuric acid esters.
- the OH group is replaced by the amino group by means of homogeneous, but in particular heterogeneous, catalysis on fixed contacts.
- two methods are available here. One works with dehydrating, the other with hydrodehydrogenating catalysts.
- the compounds of formula (5) are then alkoxylated by methods known per se, i.e. H. preferably ethoxylated or propoxylated.
- the procedure is such that the amines in a pressure reactor at 120-160.degree. C., optionally in the presence of basic, in particular alkaline, catalysts at 1-4 bar with an amount of alkylene oxide corresponding to the desired degree of alkoxylation; ethylene oxide and propylene oxide are preferred according to the invention or their mixtures, reacted.
- Preferred compounds according to formula (6) are compounds with
- the salts are generally prepared by adding the acids, if appropriate as aqueous or alcoholic solutions in an amount corresponding to the desired degree of salt formation, to the poly (oxyalkylene) alkanolamine compounds provided at 20 ° -80 ° C. and, if necessary with stirring, in portions with cooling.
- the quaternization takes place in accordance with the generally known processes, the poly (oxyalkylene) alkanolamines being heated to 40-80 ° C., optionally with the use of a solvent, and the quaternizing agent being added in portions in an amount corresponding to the desired degree of quaternization.
- Anions A- are therefore preferably: HCOO ⁇ , CH 3 COO ⁇ OHCH 2 COO ⁇ ,
- the customary auxiliaries and additives can also be used to prepare the fabric softeners according to the invention. These are especially dyes and fragrances, electrolytes for viscosity regulation.
- the combination according to the invention can be used to produce highly concentrated fabric softeners which, in addition to a pleasantly soft feel, give the treated textile materials an improved rewetting capacity.
- the fabric softener is produced by emulsifying or dispersing the individual components in water. The usual procedures in this field can be applied.
- the fabric softeners according to the invention can contain the specified components within the specified limits.
- the fabric softeners according to the invention are added in the last rinse cycle after the actual washing process.
- the application concentration is in the range of 0.1 - 10 g of fabric softener per liter of treatment liquor, depending on the area of application.
- the water which had been preheated to about 10 ° C. below the clear melting point of the plasticizers, was initially introduced, with thorough stirring, first of all by dispersing the dye solution, then the antifoam emulsion required and finally the clear melt of the individual plasticizers. After adding a portion of an electrolyte solution, perfume oil was added, followed by the remaining amount of the electrolyte solution, and then allowed to cool to room temperature with stirring.
- the fabric softeners according to the invention contained the stated components within the stated limits.
- the viscosity was measured using a commercially available Brookfield viscometer (type: LVT).
- LVT Brookfield viscometer
- the dispersions were stored for at least six hours at 20 ° C. for temperature control before the measurements.
- the dry matter was determined using a Mettler LP 16 drying device.
- the sample to be measured was applied to a sheet of glass fiber (approx. 1.5 g) and dried to constant weight at a constant temperature (105 or 130 ° C).
- the dry matter was calculated from the respective initial and final weights.
- Component A is a compound having Component A:
- Reaction product from HPaCT and TEA 2: 1.25 with 15% by weight DPG, quaternized with dimethyl sulfate (DMS).
- TEA triethanolamine
- DPG dipropylene glycol
- HPaCT * palm fatty acid with an acid number of 209, an iodine number of 37 and a C chain distribution of C-14 1 C-1647 C-16 '- C-17 - C-18 14 C-18' 36 C-18 "1
- HTiCT * tallow fatty acid with an acid number of 205, an iodine number of 41 and a C chain distribution of C-14 2 C-16 26 C-16 '2 C-17 2 C-18 28 C-18 '37 C-18 "2
- Component B is a compound having Component B:
- the final viscosity of this dispersion was 120 mPas. Storage over a period of 4 weeks led to an increase to approximately 500 mPas.
- the final viscosity was 120 mPas; after 4 weeks the viscosity rose to approx. 700 mPas.
- the final viscosity was 110 mPas; after 4 weeks the viscosity rose to approx. 250 mPas.
- the final viscosity was 130 mPas; after 4 weeks the viscosity rose to approx. 500 mPas.
- the final viscosity was 100 mPas; after 4 weeks the viscosity rose to approx. 250 mPas.
- the final viscosity was 110 mPas; after 4 weeks the viscosity rose to approx. 250 mPas.
- the final viscosity was 130 mPas; after 4 weeks the viscosity rose to approx. 500 mPas.
- the final viscosity was 120 mPas; after 4 weeks the viscosity rose to approx. 140 mPas.
- the final viscosity was 140 mPas; after 4 weeks the viscosity rose to approx. 250 mPas.
- the final viscosity was 90 mPas; after 4 weeks the viscosity rose to approx. 100 mPas.
- the final viscosity was 75 mPas; after 4 weeks the viscosity rose to approx. 250 mPas.
- the final viscosity was 80 mPas; after 4 weeks the viscosity rose to approx. 100 mPas.
- the final viscosity was 90 mPas; after 4 weeks the viscosity rose to approx. 150 mPas.
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Abstract
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Weichspülmittel für Gewebe in Form von wäßrigen Dispersionen.
- Beim Waschen von Textilien werden im letzten Waschgang bekannterweise sogenannte Weichspüler eingesetzt. Damit wird eine Verhärtung des Gewebes, die durch das Trocknen hervorgerufen wird, vermindert. Der Griff der so behandelten Textilien wie Hand- und Badetücher sowie Leib- und Bettwäsche wird angenehm beeinflußt.
- Üblicherweise werden als Weichspüler kationische Verbindungen verwendet, beispielsweise quaternäre Ammoniumverbindungen, die neben langkettigen Alkylresten auch Ester- oder Amidgruppen enthalten können, beispielsweise wie in US-PS 3 349 033, 3 644 203, 3 997 453, 4 073 735, 4 119 545 usw. beschrieben. Diese Komponenten werden allein oder in Mischungen mit anderen kationenaktiven oder auch neutralen Substanzen in Form von wäßrigen Dispersionen dem Spülbad zugegeben.
- Häufig eingesetzt werden Ammoniumverbindungen, die Esterbindungen enthalten wie beispielsweise in EP-A-0 239 910, US-PS 3 915 867, US-PS 4 137 180, US-PS 4 830 771 beschrieben.
- Besonders weit verbreitet sind Esterverbindungen auf Basis von Triethanolamin wie [N-methyl-N,N-bis-(beta-C14-18-acyloxyethyl)-N-beta-hydroxyethyl]ammonium methosulfat), die unter Handelsnamen wie TE-TRANYL® AT 75 (Warenzeichen der KAO Corp.), STEPANTEX@ VRH 90 (Warenzeichen der Stepan Corp.) oder REWOQUAT@ WE 18 (Warenzeichen der REWO Chemische Werke GmbH) vertrieben werden.
- Unter Verwendung an sich bekannter Batch-Verfahren können mit diesen Produkten Weichspülmittel ohne Verwendung von Hilfsmitteln wie ethoxylierte Alkohole und Amine (US-PS 4 844 823), Fettsäuren (DE-A-38 18 061) stabile Dispersionen (das heißt mit Viskositätssteigerungen von weniger als 100 mPas innerhalb von vier Wochen Lagerung) mit einer Ausgangsviskosität von unter 100 mPas nur bis zu einer Konzentration von 20 Gew.-% hergestellt werden. Moderne Forderungen nach sogenannten "Ultra-Konzentraten" mit Konzentrationen höher als 20 Gew.-% können somit nicht erfüllt werden.
- Bei höherem Feststoffgehalt ist Zugabe von verdünnenden Substanzen notwendig wie beispielsweise Alkohol- oder Aminethoxylate oder -propoxylate oder Mischungen (EP-A-0 346 634, US-PS 4 844 823) oder auch Di-Fettsäuretrialkanolaminester-Salze (WO 93/16157). Bei all diesen Beispielen mit obengenannten Viskositätsregulatoren, das heißt Substanzen, die die zubereitete Dispersion dünnflüssig halten, ist ein maximaler Feststoffgehalt von bis zu 27 - 28 % zu erreichen.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, diese Nachteile des Standes der Technik zu überwinden und möglichst hochkonzentrierte, Weichspülmittel enthaltende, wäßrige Dispersionen herzustellen.
- Die Aufgabe wurde gelöst durch Mitverwendung von alkoxilierten Aminen auf Basis von Polypropylenoxid.
- Gegenstand der Erfindung sind daher wäßrige Weichspülmittel, enthaltend
- A) 22 - 30 Gew.-% mindestens eines Esterquats der allgemeinen Formel (1)
- B) 0 - 7 Gew.-% eines Aminoamids der allgemeinen Formel (2)
- C) 0,5 - 6 Gew.-% einer Verbindung der allgemeinen Formel (3)
- D) 0 - 1,5 Gew.-% eines Elektrolytsalzes und
- E) 0,5 - 1,5 Gew.-% eines Parfümöls und
- F) 2,0 - 7,0 Gew.-% eines kurzkettigen Alkohols und/oder einer Verbindung der allgemeinen Formel (4)
- G) ad 100 Gew.-% Wasser.
- Die erfindungsgemäß mitverwendeten quaternären Verbindungen der allgemeinen Formel 1 werden nach den auf diesem Gebiet allgemein bekannten Verfahren durch Veresterung von Alkanolaminen mit Fettsäure und anschließender Quaternierung hergestellt.
- Als Fettsäuren für die Veresterung bzw. Umesterung werden die auf diesem Gebiet bekannten und üblichen einbasischen Fettsäuren auf Basis natürlicher pflanzlicher und tierischer Öle mit 6 - 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 8 - 18 Kohlenstoffatomen, eingesetzt, wie insbesondere Kokosfettsäuren, Palm-, Talg-, Ricinusfettsäuren in Form ihrer Glyceride, Methyl- oder Ethylester oder als freie Säuren.
- Der Gehalt dieser Fettsäuren bzw. Fettsäureester an ungesättigten Anteilen, das heißt Mehrfachbindungen, kann - soweit dies erforderlich ist - durch die bekannten katalytischen Hydrierverfahren auf Jodzahlen zwischen 30 - 50 eingestellt werden.
- Die Jodzahl, also Maßzahl für den durchschnittlichen Sättigungsgrad einer Fettsäure, ist die Jodmenge, welche von 100 g der Verbindung zur Absättigung der Doppelbindungen aufgenommen wird.
- Erfindungsgemäß bevorzugt sind Talgfettsäuren und Palmfettsäuren mit Jodzahlen zwischen 35 - 45. Sie sind handelsübliche Produkte und werden von verschiedenen Firmen unter deren jeweiligen Handelsnamen angeboten.
- Die Veresterung oder Umesterung wird nach bekannten Verfahren durchgeführt. Hierbei wird das Alkanolamin mit der dem gewünschten Veresterungsgrad entsprechenden Menge an Fettsäure oder Fettsäureester, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, Methansulfonsäure oder hypophosphoriger Säure unter Stickstoff, bei 160 - 240 ° C umgesetzt und das sich bildende Reaktionswasser bzw. der Alkohol kontinuierlich abdestilliert, wobei zur Vervollständigung der Reaktion gegebenenfalls der Druck vermindert werden kann.
- Auch die anschließende Quaternierung erfolgt nach bekannten Verfahren. Erfindungsgemäß wird vorzugsweise so verfahren, daß der Ester, gegebenenfalls unter Mitverwendung eines Lösungsmittels, vorzugsweise eines der allgemeinen Formel (4) mit insbesondere Methoxypropanol, 1,2-Propylenglykol und/oder Dipropylenglykol, bei 60 - 90 °C mit equimolaren Mengen des Quaternierungsmittels unter Rühren, gegebenenfalls unter Druck, versetzt wird und die Vervollständigung der Reaktion durch Kontrolle der Gesamtaminzahl überwacht wird.
- Die Menge an Lösungsmittel wird vorzugsweise so gewählt, daß sie der in der Endrezeptur verwendeten Menge entspricht.
- Beispiele für die mitverwendeten Quaternierungsmittel sind kurzkettige Dialkylphosphate und -sulfate wie insbesondere Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Dimethylphosphat, Diethylphosphat, kurzkettige Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Methylchlorid.
- Erfindungsgemäß werden Verbindungen der allgemeinen Formel (3) mitverwendet
- Als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäß mitverwendeten Ammoniumverbindungen können die folgenden Aminverbindungen der Formel (5) eingesetzt werden:
- Diese Verbindungen sind handelsüblich und werden nach bekannten Verfahren durch die Umsetzung von Polyoxyalkylenalkoholen mit Ammoniak unter Druck gewonnen.
- Die Polyoxyalkylenalkohole werden hergestellt durch Addition eines Alkylenoxides, im wesentlichen Propylenoxid, Ethylenoxid oder eine Mischung aus beiden, unter Anwendung eines üblichen Verfahrens an eine Verbindung, die ein oder mehrere aktive Wasserstoffatome enthält oder durch Polymerisation von Alkylenoxiden.
- Als Verbindungen, welche ein oder mehrere aktive Wasserstoffatome enthalten, können Monoalkohole wie Ethanol, Isopropanol, Butanol, Laurylalkohol, Stearylalkohol, insbesondere aber Methanol oder Glykole wie Ethylenglykol, Propylenglykol, Diethylenglykol, Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbit, Polyglycerin, Polyvinylalkohole verwendet werden.
- Die Polyoxyalkylenalkohole weisen Molgewichte im Bereich von ca. 100 bis 10.000, vorzugsweise ca. 130 - 5.000 und besonders bevorzugt ca. 150 - 2.000 auf.
- Die weitere Umsetzung zu den Aminen erfolgt nach an sich bekannten Verfahren durch Aminolyse der freien Hydroxylgruppen oder deren Ester, insbesondere der Schwefelsäureester. Bei höheren Alkoholen erfolgt der Austausch der OH-Gruppe gegen die Aminogruppe mittels homogener, insbesondere aber heterogener Katalyse an Festkontakten. Hier stehen insbesondere zwei Methoden zur Verfügung. Die eine arbeitet mit dehydratisierenden, die andere mit hydrierenddehydrierend wirkenden Katalysatoren.
- Über Temperatur- bzw. Druckeinfluß und Ammoniaküberschuß sowie die erforderlichen Verweilzeiten gibt es jeweils umfassende Literaturangaben (vgl. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1957, Band 11/1 S. 108ff und GB-PS 384 714, US-PS 2 017 051, US-PS 2 078 922).
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- Die Verbindungen nach Formel (5) werden anschließend nach an sich bekannten Verfahren alkoxyliert, d. h. vorzugsweise ethoxyliert bzw. propoxyliert. Im allgemeinen wird dabei so verfahren, daß man die Amine in einem Druckreaktor bei 120 - 160 °C, gegebenenfalls in Gegenwart basischer, insbesondere alkalischer Katalysatoren bei 1 - 4 bar mit einer dem gewünschten Alkoxylierungsgrad entsprechenden Menge an Alkylenoxid, erfindungsgemäß bevorzugt sind Ethylenoxid und Propylenoxid oder deren Mischungen, abreagiert.
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- Die Quaternierung bzw. die Herstellung der Salze der Verbindungen (6) wird nach den auf diesem Gebiet bekannten Verfahren durchgeführt und führt zu den erfindungsgemäßen Aminquats bzw. Aminsalzen der allgemeinen Formel (3), worin R6 und R7 die angegebene Bedeutung haben.
- Die Herstellung der Salze erfolgt im allgemeinen so, daß man die Säuren gegebenenfalls als wäßrige oder alkoholische Lösungen in einer dem gewünschten Salzbildungsgrad entsprechenden Menge bei 20 - 80 °C den vorgelegten Poly(oxyalkylen)alkanolaminverbindungen und bei gutem Rühren gegebenenfalls unter Kühlung portionsweise zugibt. Die Quaternierung erfolgt entsprechend den allgemein bekannten Verfahren, wobei die Poly(oxyalkylen)alkanolamine, gegebenenfalls unter Mitverwendung eines Lösungsmittels, auf 40 - 80 ° C aufgeheizt und portionsweise mit dem Quaternierungsmittel in einer dem gewünschten Quaternierungsgrad entsprechenden Menge versetzt werden.
- Als Anionen A- kommen demnach bevorzugt in Betracht:
- Durch die erfindungsgemäße Kombination können hochkonzentrierte Weichspülmittel hergestellt werden, welche den behandelten Textilmaterialien neben einem angenehm weichen Griff ein verbessertes Rücknetzvermögen verleihen.
- Die Herstellung der Weichspülmittel erfolgt durch Emulgieren oder Dispergieren der jeweiligen Einzelkomponenten in Wasser. Hierbei können die auf diesem Gebiet üblichen Verfahrensweisen angewendet werden.
- Üblicherweise geht man dabei so vor, daß das bis auf ca. 10 ° C unterhalb des Klarschmelzpunktes der Weichmacher vorgewärmte Wasser vorgelegt wird, unter gutem Rühren erst die Farbstofflösung, dann die gegebenenfalls erforderliche Antischaumemulsion und schließlich die klare Schmelze der einzelnen Weichmacher nacheinander eindispergiert wird. Nach Zugabe einer Teilmenge einer Elektrolytlösung wird Parfümöl zudosiert, nachfolgend die restliche Menge Elektrolyt-Lösung, und danach läßt man unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen. Die erfindungsgemäßen Weichspülmittel können dabei die angegebenen Komponenten innerhalb der angegebenen Grenzen enthalten.
- Wie die zum bekannten Stand der Technik gehörenden Weichspülmittel werden die erfindungsgemäßen Weichspüler im Anschluß an den eigentlichen Waschvorgang im letzten Spülgang zugegeben. Die Anwendungskonzentration liegt nach dem Verdünnen mit Wasser je nach Anwendungsgebiet im Bereich von 0,1 - 10 g Weichspülmittel pro Liter Behandlungsflotte.
- Das bis auf ca. 10 ° C unterhalb des Klarschmelzpunktes der Weichmacher vorgewärmte Wasser wurde vorgelegt, unter gutem Rühren erst die Farbstofflösung, dann die gegebenenfalls erforderliche Antischaumemulsion und schließlich die klare Schmelze der einzelnen Weichmacher nacheinander eindispergiert. Nach Zugabe einer Teilmenge einer Elektrolytlösung wurde Parfümöl zudosiert, nachfolgend die restliche Menge Elektrolyt-Lösung, und danach ließ man unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen. Die erfindungsgemäßen Weichspülmittel enthielten dabei die angebenenen Komponenten innerhalb der angegebenen Grenzen.
- Die Viskosität wurde mit einem handelsüblichen Brookfield-Viskosimeter (Typ: LVT) gemessen. Die Dispersionen wurden vor den Messungen für mindestens sechs Stunden bei 20 ° C zur Temperierung gelagert.
- Die Trockensubstanz wurde mit einem Mettler LP 16 Trockengerät bestimmt. Die zu messende Probe wurde auf ein Flies aus Glasfasern aufgebracht (ca. 1,5 g) und bei einer konstanten Temperatur (105 oder 130 °C) bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Aus dem jeweiligen Anfangs- und Endgewicht errechnete sich die Trockensubstanz.
- In den Beispielen bedeuten:
- Formel (3) mit AO = Propylenoxid n = 5,6 R1, R2, R3, R4 = H(O-CH2-CH2-)-m, worin die Summe von m = 4 ist, R6, R7 = -CH3, A- = CH3OSO3 -.
- Formel (3) mit AO = Propylenoxid n = 5,6 R1, R2, R3, R4 = H(O-CH2-CH2-)-m, worin die Summe von m = 20 ist, R6, R7 = -CH3, A- = CH3OSO3 -.
- Formel (3) mit AO = Propylenoxid n = 5,6 R1, R2, R3, R4 = H(O-CH2-CH2-)-m, worin die Summe von m = 10 ist, R6, R7 = -CH3, A- = CH3OSO3 -.
- Umsetzungsprodukt aus HPaCT und TEA = 2 : 1,25 mit 15 Gew.-% DPG, quaterniert mit Dimethylsulfat (DMS). TEA = Triethanolamin DPG = Dipropylenglykol HPaCT*: Palmfettsäure mit einer Säurezahl von 209, einer Jodzahl von 37 und einer C-Kettenverteilung von C-14 1 C-1647 C-16' - C-17 - C-18 14 C-18' 36 C-18" 1 HTiCT*: Talgfettsäure mit einer Säurezahl von 205, einer Jodzahl von 41 und einer C-Kettenverteilung von C-14 2 C-16 26 C-16' 2 C-17 2 C-18 28 C-18' 37 C-18" 2
- HPaCT : TEA = 2 : 1,13, 10 Gew.-% Isopropanol, quaterniert mit DMS
- HTiCT : TEA = 2 : 1,13, 10 Gew.-% Isopropanol, quaterniert mit DMS.
- Formel (2) mit R11 der Rest HPaCT, R12 = -CH3, 15 Gew.-% DBG.
-
- 31,8 g Komponente A
- 1,00 g Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL der Fa. Sandoz)
- 0,25 g Entschäumungsmittel (Ahtifoam DB 110 A der Fa. Dow)
- 2,80 g Komponente II
- 1,00 g Parfümöl Fragrance@ (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
- 0,62 g CaCl2
- ad 100 Wasser, 13 °dH.
- Trockensubstanz: 31 %.
- Die Endviskosität dieser Dispersion betrug 120 mPas. Lagerung über einen Zeitraum von 4 Wochen führte zu einem Anstieg auf ca. 500 mPas.
-
- 30,1 g Komponente A
- 1,00 g Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
- 0,25 g Entschäumungsmittel (Antifoam DB 110 A der Fa. Dow)
- 1,60 g Komponente B
- 2 g Komponente II
- 1,00 g Parfümöl Fragrance@ (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
- 0,73 g CaCl2
- ad 100 Wasser, 13 °dH.
- Trockensubstanz: 30,5 %.
- Die Endviskosität betrug 120 mPas; nach 4 Wochen stieg die Viskosität auf ca. 700 mPas.
-
- 30,1 g Komponente A
- 1,00 g Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
- 0,25 g Entschäumungsmittel Antifoam DB 110 A der Fa. Dow)
- 1,60 g Komponente B
- 1,00 g Komponente I
- 1,00 g Parfümöl Fragrance@ (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
- 0,85 g CaCl2
- ad 100 Wasser, 13 °dH.
- Trockensubstanz: 30,1 %.
- Die Endviskosität betrug 110 mPas; nach 4 Wochen stieg die Viskosität auf ca. 250 mPas.
-
- 30,1 g Komponente A
- 1,00 g Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
- 0,25 g Entschäumungsmittel Antifoam DB 110 A der Fa. Dow)
- 1,60 g Komponente B
- 2,00 g Komponente III
- 1,00 g Parfümöl Fragrance@ (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
- 0,73 g CaCl2
- ad 100 Wasser, 13 °dH.
- Trockensubstanz: 30,7 %.
- Die Endviskosität betrug 130 mPas; nach 4 Wochen stieg die Viskosität auf ca. 500 mPas.
-
- 30,1 g Komponente A
- 1,00 g Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
- 0,25 g Entschäumungsmittel Antifoam DB 110 A der Fa. Dow)
- 1,60 g Komponente B
- 2,00 g Komponente I
- 1,00 g Parfümöl Fragrance@ (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
- 0,79 g CaCl2
- ad 100 Wasser, 13 °dH.
- Trockensubstanz: 30,3 %.
- Die Endviskosität betrug 100 mPas; nach 4 Wochen stieg die Viskosität auf ca. 250 mPas.
-
- 30,1 g Komponente A
- 1,00 g Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
- 0,25 g Entschäumungsmittel Antifoam DB 110 A der Fa. Dow)
- 1,60 g Komponente B
- 1,00 g Komponente I
- 1,00 g Parfümöl Fragrance@ (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
- 0,85 g CaCl2
- ad 100 Wasser, 13 °dH.
- Trockensubstanz: 30,1 %.
- Die Endviskosität betrug 110 mPas; nach 4 Wochen stieg die Viskosität auf ca. 250 mPas.
-
- 30,1 g Komponente A
- 1,00 g Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
- 0,25 g Entschäumungsmittel Antifoam DB 110 A der Fa. Dow)
- 1,60 g Komponente B
- 3,00 g Komponente I
- 1,00 g Parfümöl Fragrance@ (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
- 0,93 g CaCl2
- ad 100 Wasser, 13 °dH.
- Trockensubstanz: 31,3 %.
- Die Endviskosität betrug 130 mPas; nach 4 Wochen stieg die Viskosität auf ca. 500 mPas.
-
- 30,6 g Komponente A
- 1,00 g Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
- 0,25 g Entschäumungsmittel Antifoam DB 110 A der Fa. Dow)
- 3,00 g Komponente I
- 1,00 g Parfümöl Fragrance® (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
- 0,70 g CaCl2
- ad 100 Wasser, 13 °dH.
- Trockensubstanz: 29,2 %.
- Die Endviskosität betrug 120 mPas; nach 4 Wochen stieg die Viskosität auf ca. 140 mPas.
-
- 31,8 g Komponente A
- 1,00 g Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
- 0,25 g Entschäumungsmittel Antifoam DB 110 A der Fa. Dow)
- 2,00 g Komponente I
- 1,00 g Parfümöl Fragranca@ (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
- 0,87 g CaCl2
- ad 100 Wasser, 13 °dH.
- Trockensubstanz: 31,0 %.
- Die Endviskosität betrug 140 mPas; nach 4 Wochen stieg die Viskosität auf ca. 250 mPas.
-
- 29,7 g Komponente A
- 1,00 g Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
- 0,25 g Entschäumungsmittel Antifoam DB 110 A der Fa. Dow)
- 5,90 g Komponente III
- 1,00 g Parfümöl Fragrance@ (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
- ad 100 Wasser, 13 °dH.
- Trockensubstanz: 31,1 %.
- Die Endviskosität betrug 90 mPas; nach 4 Wochen stieg die Viskosität auf ca. 100 mPas.
-
- 28,2 g Komponente A
- 1,00 g Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
- 0,25 g Entschäumungsmittel Antifoam DB 110 A der Fa. Dow)
- 9,50 g Komponente I
- 1,00 g Parfümöl Fragrance@ (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
- ad 100 Wasser, 13 °dH.
- Trockensubstanz: 33,5 %.
- Die Endviskosität betrug 75 mPas; nach 4 Wochen stieg die Viskosität auf ca. 250 mPas.
-
- 28,6 g Komponente A
- 1,00 g Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
- 0,25 g Entschäumungsmittel Antifoam DB 110 A der Fa. Dow)
- 6,80 g Komponente II
- 1,00 g Parfümöl Fragrance@ (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
- ad 100 Wasser, 13 °dH.
- Trockensubstanz: 31,1 %.
- Die Endviskosität betrug 80 mPas; nach 4 Wochen stieg die Viskosität auf ca. 100 mPas.
-
- 26,7 g Komponente A
- 1,60 g Komponente B
- 1,00 g Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
- 0,25 g Entschäumungsmittel Antifoam DB 110 A der Fa. Dow)
- 7,30 g Komponente II
- 1,00 g Parfümöl Fragrance® (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
- ad 100 Wasser, 13 °dH.
- Trockensubstanz: 32,4 %.
- Die Endviskosität betrug 90 mPas; nach 4 Wochen stieg die Viskosität auf ca. 150 mPas.
-
- 24,4 g Komponente A1
- 1,00 g Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
- 0,25 g Entschäumungsmittel (Antifoam DB 110 A der Fa. Dow)
- 1,00 g Parfümöl Fragrance® (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
- 0,6 g CaCl2
- ad 100 Wasser, 13 °dH.
- Trockensubstanz: ca. 22 %.
- Endviskosität: 80 mPas; nach vier Wochen Lagerung bei Raumtemperatur steigt die Viskosität auf über 300 mPas.
-
- 24,5 g Komponente A2
- 1,00 g Farbstoff (1 %ige Lösung SANDOLAN® Walkblau NBL 150 der Fa. Sandoz)
- 0,25 g Entschäumungsmittel (Antifoam DB 110 A der Fa. Dow)
- 1,00 g Parfümöl Fragrance® (D 60515 W der Fa. Haarmann und Reimer GmbH)
- 0,90 g CaCl2
- ad 100 Wasser, 13 °dH.
- Trockensubstanz: ca. 22,5 %.
- Endviskosität: 110 mPas; nicht unter 100 mPas mit Hilfe von Elektrolytsalz einstellbar; bereits nach zwei Wochen Lagerung bei Raumtemperatur steigt die Viskosität auf über 300 mPas.
Weitere Gegenstände sind durch die Ansprüche gekennzeichnet.
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0990695A1 (de) * | 1998-09-30 | 2000-04-05 | Witco Surfactants GmbH | Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung |
EP1096055A1 (de) * | 1998-06-11 | 2001-05-02 | Kao Corporation | Weichmacherzusammensetzung |
WO2002072745A1 (en) * | 2001-03-07 | 2002-09-19 | The Procter & Gamble Company | Rinse-added fabric conditioning composition for use where residual detergent is present |
EP0924291B1 (de) * | 1997-12-18 | 2003-09-03 | Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG | Wässrige Weichspülmittel mit verbessertem Weichgriff |
US6696052B2 (en) | 2001-01-31 | 2004-02-24 | Wella Aktiengesellschaft | Hair care compositions with diquaternary silicone polymers |
EP2576743B1 (de) | 2010-05-28 | 2015-11-11 | Colgate-Palmolive Company | Fettsäurekettensättigung bei einem esterquat auf alkanolaminbasis |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5874395A (en) * | 1997-12-29 | 1999-02-23 | Colgate-Palmolive Company | Liquid rinse cycle fabric softening compositions containing diacid polymeric fatty ester quaternary ammonium compounds |
US7279519B2 (en) | 2004-03-22 | 2007-10-09 | General Electric Company | Composition and method for treating textiles |
ES2288646T3 (es) * | 2004-03-29 | 2008-01-16 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Composiciones de ester-quat concentradas facilmente dispersables. |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2753380A1 (de) * | 1976-12-03 | 1978-06-08 | Ciba Geigy Ag | Weichgriffmittel aus diester-amin- addukten und quaternaeren ammoniumsalzen und deren verwendung als weichspuel-, wasch- und haarnachspuelmittel |
GB2170829A (en) * | 1985-01-30 | 1986-08-13 | Colgate Palmolive Co | Fabric softener composition |
EP0295386A2 (de) * | 1987-06-19 | 1988-12-21 | Hüls Aktiengesellschaft | Konzentrierte Wäscheweichspülmittel |
EP0413249A1 (de) * | 1989-08-12 | 1991-02-20 | Witco Surfactants GmbH | Wäscheweichspülmittel |
EP0503155A1 (de) * | 1991-03-13 | 1992-09-16 | Witco Surfactants GmbH | Wäscheweichspülmittel auf Basis von quaternären Poly(oxyalkylen)alkanolaminestern |
WO1993016157A1 (de) * | 1992-02-07 | 1993-08-19 | Henkel Kommanditgeselschaft Auf Aktien | Verfahren zur herstellung niedrigviskoser wässriger esterquat-konzentrate |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB384714A (en) * | 1930-08-27 | 1932-12-15 | Du Pont | Improvements in or relating to the catalytic production of amines from alcohols and a |
US2017051A (en) * | 1931-02-06 | 1935-10-15 | Du Pont | Synthesis of amines |
US2078922A (en) * | 1934-06-28 | 1937-05-04 | Du Pont | Synthesis of higher amines |
US3349033A (en) * | 1964-08-26 | 1967-10-24 | Millmaster Onyx Corp | Stable microbiologically active laundry softener |
DK131432A (de) * | 1968-12-09 | |||
US3915867A (en) * | 1973-04-24 | 1975-10-28 | Stepan Chemical Co | Domestic laundry fabric softener |
US3997453A (en) * | 1974-02-11 | 1976-12-14 | Colgate-Palmolive Company | Softener dispersion |
US4073735A (en) * | 1976-02-19 | 1978-02-14 | Colgate Palmolive Company | Rinse cycle fabric softener |
GB1567947A (en) * | 1976-07-02 | 1980-05-21 | Unilever Ltd | Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics |
US4119545A (en) * | 1977-03-28 | 1978-10-10 | Colgate Palmolive Company | Concentrated fabric softening composition |
US4844823A (en) * | 1985-01-30 | 1989-07-04 | Colgate-Palmolive Company | Fabric softener composition containing di-esterified long chain fatty acid quaternary ammonium salt |
GB2188653A (en) * | 1986-04-02 | 1987-10-07 | Procter & Gamble | Biodegradable fabric softeners |
DE3720332A1 (de) * | 1987-06-19 | 1988-12-29 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von trialkanolamindifettsaeureestern und deren verwendung |
ES2065367T3 (es) * | 1988-01-28 | 1995-02-16 | Unilever Nv | Composicion para el tratamiento de tejidos y su preparacion. |
DE3818061A1 (de) * | 1988-05-27 | 1989-12-07 | Henkel Kgaa | Fluessiges, waessriges waeschenachbehandlungsmittel |
DE3931417A1 (de) * | 1989-09-21 | 1991-04-04 | Bayer Ag | Rutilmischphasenpigment-mikrogranulate, verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung |
ZA907746B (en) * | 1989-10-16 | 1992-05-27 | Colgate Palmolive Co | New softening compositions and methods for making and using same |
JPH0441776A (ja) * | 1990-06-01 | 1992-02-12 | Kao Corp | 液体柔軟仕上剤 |
DE4110663A1 (de) * | 1991-04-03 | 1992-10-08 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Neue ammoniumverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als reinigungsmittel, kosmetischer rohstoffe und weichmacher, insbesondere als weichspuelmittel fuer gewebe |
US5368755A (en) * | 1991-12-18 | 1994-11-29 | Colgate-Palmolive Co. | Free-flowing powder fabric softening composition and process for the manufacture of a free-flowing fabric softening composition |
US5399272A (en) * | 1993-12-17 | 1995-03-21 | The Procter & Gamble Company | Clear or translucent, concentrated biodgradable quaternary ammonium fabric softener compositions |
-
1994
- 1994-02-23 DE DE4405702A patent/DE4405702A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-02-16 EP EP95102124A patent/EP0669391A3/de not_active Withdrawn
- 1995-02-22 CA CA002143147A patent/CA2143147C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-23 FI FI950837A patent/FI950837A/fi not_active Application Discontinuation
-
1996
- 1996-10-16 US US08/730,959 patent/US5703035A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2753380A1 (de) * | 1976-12-03 | 1978-06-08 | Ciba Geigy Ag | Weichgriffmittel aus diester-amin- addukten und quaternaeren ammoniumsalzen und deren verwendung als weichspuel-, wasch- und haarnachspuelmittel |
GB2170829A (en) * | 1985-01-30 | 1986-08-13 | Colgate Palmolive Co | Fabric softener composition |
EP0295386A2 (de) * | 1987-06-19 | 1988-12-21 | Hüls Aktiengesellschaft | Konzentrierte Wäscheweichspülmittel |
EP0413249A1 (de) * | 1989-08-12 | 1991-02-20 | Witco Surfactants GmbH | Wäscheweichspülmittel |
EP0503155A1 (de) * | 1991-03-13 | 1992-09-16 | Witco Surfactants GmbH | Wäscheweichspülmittel auf Basis von quaternären Poly(oxyalkylen)alkanolaminestern |
WO1993016157A1 (de) * | 1992-02-07 | 1993-08-19 | Henkel Kommanditgeselschaft Auf Aktien | Verfahren zur herstellung niedrigviskoser wässriger esterquat-konzentrate |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0924291B1 (de) * | 1997-12-18 | 2003-09-03 | Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG | Wässrige Weichspülmittel mit verbessertem Weichgriff |
EP1096055A1 (de) * | 1998-06-11 | 2001-05-02 | Kao Corporation | Weichmacherzusammensetzung |
EP1096055A4 (de) * | 1998-06-11 | 2002-06-26 | Kao Corp | Weichmacherzusammensetzung |
US6521588B1 (en) | 1998-06-11 | 2003-02-18 | Kao Corporation | Softener composition |
EP0990695A1 (de) * | 1998-09-30 | 2000-04-05 | Witco Surfactants GmbH | Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung |
US6696052B2 (en) | 2001-01-31 | 2004-02-24 | Wella Aktiengesellschaft | Hair care compositions with diquaternary silicone polymers |
WO2002072745A1 (en) * | 2001-03-07 | 2002-09-19 | The Procter & Gamble Company | Rinse-added fabric conditioning composition for use where residual detergent is present |
EP2576743B1 (de) | 2010-05-28 | 2015-11-11 | Colgate-Palmolive Company | Fettsäurekettensättigung bei einem esterquat auf alkanolaminbasis |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI950837A0 (fi) | 1995-02-23 |
CA2143147A1 (en) | 1995-08-24 |
EP0669391A3 (de) | 1998-08-19 |
FI950837A (fi) | 1995-08-24 |
CA2143147C (en) | 2001-05-08 |
DE4405702A1 (de) | 1995-08-24 |
US5703035A (en) | 1997-12-30 |
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