EP0465901A1 - 2-Acylamino-7-chlorobenzothiazoles - Google Patents

2-Acylamino-7-chlorobenzothiazoles Download PDF

Info

Publication number
EP0465901A1
EP0465901A1 EP91110326A EP91110326A EP0465901A1 EP 0465901 A1 EP0465901 A1 EP 0465901A1 EP 91110326 A EP91110326 A EP 91110326A EP 91110326 A EP91110326 A EP 91110326A EP 0465901 A1 EP0465901 A1 EP 0465901A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
carbon atoms
chain
straight
formula
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP91110326A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Klaus Dr. Wagner
Klaus Dr. Lürssen
Hans-Joachim Dr. Santel
Robert R. Dr. Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP0465901A1 publication Critical patent/EP0465901A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the invention relates to new 2-acylamino-7-chlorobenzothiazoles, a process for their preparation and their use as herbicides.
  • the 2-acylamino-7-chlorobenzothiazoles of the general formula (I) according to the invention show a significantly better herbicidal activity with comparably good crop selectivity than the 2-acylaminobenzothiazoles known from the prior art, such as, for example, the compound N, N'-dimethylbenzothiazole-2 -ylurea, which are chemically and functionally obvious compounds.
  • Formula (11) provides a general definition of the 2-amino-7-chlorobenzthiazoles required as starting materials for carrying out the process according to the invention.
  • R 2 and R 3 preferably represent those radicals which have already been mentioned as preferred for these substituents in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention.
  • Primary amines of the formula (VIII) are generally known compounds of organic chemistry.
  • Formula (III) provides a general definition of the acyl halides which are further required as starting materials for carrying out the process according to the invention.
  • R 1 and X preferably represent those radicals which have already been mentioned as preferred for these substituents in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention.
  • Hal preferably represents chlorine or bromine, especially chlorine.
  • acyl halides of the formula (III) are also generally known compounds of organic chemistry.
  • Formula (IV) provides a general definition of the iso- (thio) cyanates which are alternatively required as starting materials for carrying out the process according to the invention.
  • X preferably represents those radicals which have already been mentioned as preferred for these substituents in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention.
  • R 1-1 preferably represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 6, in particular having 1 to 4, carbon atoms, very particularly methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • the iso (thio) cyanates of the formula (IV) are also generally known compounds of organic chemistry.
  • Inert organic solvents are suitable as diluents for carrying out the process according to the invention.
  • These include, in particular, aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl ether or ethylene glycol diethyl or Ketones such as acetone or butanone, nitriles such as acetonitrile or propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide, esters such as ethyl acetate
  • the process according to the invention is optionally carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary.
  • All commonly used inorganic and organic bases are suitable as such.
  • Alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, carbonates or hydrogen carbonates such as, for example, sodium hydride, sodium amide, sodium hydroxide, sodium methylate, sodium ethylate, potassium t-butoxide, sodium carbonate or sodium hydrogen carbonate or else tertiary amines, such as triethylamine, are preferably used.
  • DABCO diazabicyclooctane
  • DBN diazabicyclonones
  • DBU diazabicycloundecene
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between 0 C and 150 ° C, preferably at temperatures between 20 C and 120 ° C.
  • 1 to 2 mol, preferably 1 to 1.2 mol, of acyl halide or iso (thio) are generally employed per mol of 2-amino-7-chlorobenzothiazole of the formula (11) cyanate of the formula (111) or (IV) and optionally 1 to 2 mol, preferably 1 to 1.2 mol, of reaction auxiliaries.
  • reaction products are worked up, worked up and isolated using generally customary methods (cf. also the preparation examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that grow up in places where they are undesirable.
  • the active compounds according to the invention can e.g. used in the following plants: dicot weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirs Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
  • the compounds are suitable for total weed control, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover.
  • the compounds for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land and for selective purposes Weed control can be used in annual crops.
  • the compounds according to the invention can be used with particularly good success for the selective control of dicotyledon weeds, in particular in monocotyledon crops such as, for example, wheat.
  • the active compounds according to the invention also have insecticidal, acaricidal and fungicidal activities and can be used, for example, to control Phytophthora, Venturia and Pyricularia species as pathogens in vegetable, fruit and rice crops.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances, and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, that is liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known herbicides for weed control, finished formulations or tank mixes being possible.
  • Known herbicides such as e.g. 1-amino-6-ethylthio-3- (2,2-dimethylpropyl) -1,3,5-triazine-2,4 (1H, 3H) -dione (AMETHYDIONE) or N- (2-benzothiazolyl) -N, N'-dimethyl-urea (METABENZTHIAZURON) for weed control in cereals; 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5- (4H) -one (METAMITRON) for weed control in sugar beets and 4-amino-6- (1,1-dimethylethyl) -3 -methylthio-1,2,4-triazin-5 (4H) -one (METRIBUZIN) for weed control in soybeans, in question.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 0.01 and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 0.05 and 5 kg per ha.
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Abstract

Novel 2-acylamino-7-chlorobenzothiazoles of the formula (I) <IMAGE> in which R<1> is alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, cycloalkyl, alkylthio, alkylamino, alkoxyalkylamino, dialkylamino, cycloalkylamino or amino which is substituted by cycloalkyl and by alkyl, R<2> is hydrogen, alkyl or cycloalkyl, R<3> is hydrogen, halogen or haloalkyl and X is oxygen or sulphur, a process for their preparation, and their use as herbicides.

Description

Die Erfindung betrifft neue 2-Acylamino-7-chlorbenzthiazole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates to new 2-acylamino-7-chlorobenzothiazoles, a process for their preparation and their use as herbicides.

Es ist bekannt, daß bestimmte 2-Acylaminobenzthiazole, wie beispielsweise die Verbindung N,N'-Dimethylbenzthiazol-2-ylharnstoff herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. GB 1.085.430 oder K.H. Büchel "Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung" S. 172; Georg Thieme Verlag Stuttgart 1977).It is known that certain 2-acylaminobenzothiazoles, such as the compound N, N'-dimethylbenzthiazol-2-ylurea, have herbicidal properties (cf. GB 1,085,430 or KH Büchel "Plant Protection and Pest Control" p. 172; Georg Thieme Verlag Stuttgart) 1977).

Die herbizide Wirksamkeit dieser vorbekannten Verbindungen gegenüber Problemunkräutern ist jedoch ebenso wie ihre Verträglichkeit gegenüber wichtigen Kulturpflanzen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.However, the herbicidal activity of these previously known compounds against problem weeds, just like their tolerance to important crop plants, is not entirely satisfactory in all areas of application.

Es wurden neue 2-Acylamino-7-chlorbenzthiazole der allgemeinen Formel (I),

Figure imgb0001

in welcher

  • R1 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Cycloalkyl, Alkylthio, Dialkylamino oder für Amino steht, welches durch Cycloalkyl, Alkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl und/oder Alkoxycarbonylalkyl substituiert ist,
  • R2 für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl steht,
  • R3 für Wasserstoff, Halogen oder Halogenalkyl steht und
  • X für Sauerstoff oder Schwefel steht,

gefunden.There were new 2-acylamino-7-chlorobenzothiazoles of the general formula (I),
Figure imgb0001
in which
  • R 1 represents alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, cycloalkyl, alkylthio, dialkylamino or amino, which is substituted by cycloalkyl, alkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl and / or alkoxycarbonylalkyl,
  • R 2 represents hydrogen, alkyl or cycloalkyl,
  • R 3 represents hydrogen, halogen or haloalkyl and
  • X represents oxygen or sulfur,

found.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen 2-Acylamino-7-chlorbenzthiazole der allgemeinen Formel (I),
erhält, wenn man 2-Amino-7-chlorbenzthiazole der Formel (11),

Figure imgb0002

in welcher

  • R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
  • mit Acylhalogeniden der Formel (111),
    Figure imgb0003
    in welcher
  • Hal für Halogen steht und
  • R1 und X die oben angegebene Bedeutung haben,
  • oder mit Iso(thio)cyanaten der Formel (IV),
    Figure imgb0004
    in welcher
  • R1-1 für Alkyl steht und
  • X die oben angegebene Bedeutung hat,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt.It was also found that the new 2-acylamino-7-chlorobenzothiazoles of the general formula (I)
obtained when 2-amino-7-chlorobenzothiazoles of the formula (11),
Figure imgb0002
in which
  • R 2 and R 3 have the meaning given above,
  • with acyl halides of the formula (111),
    Figure imgb0003
    in which
  • Hal stands for halogen and
  • R 1 and X have the meaning given above,
  • or with iso (thio) cyanates of the formula (IV),
    Figure imgb0004
    in which
  • R 1-1 represents alkyl and
  • X has the meaning given above,

if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a reaction auxiliary.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen 2-Acylamino-7-chlorbenzthiazole der allgemeinen Formel (I) herbizide Eigenschaften besitzen.Finally, it was found that the new 2-acylamino-7-chlorobenzothiazoles of the general formula (I) have herbicidal properties.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 2-Acylamino-7-chlorbenzthiazole der allgemeinen Formel (I) eine deutlich bessere herbizide Wirksamkeit bei vergleichbar guter Nutzpflanzenselektivität als die aus dem Stand der Technik bekannten 2-Acylaminobenzthiazole, wie beispielsweise die Verbindung N,N'-Dimethylbenzthiazol-2-ylharnstoff, welche chemisch und wirkungsmäßig naheliegende Verbindungen sind.Surprisingly, the 2-acylamino-7-chlorobenzothiazoles of the general formula (I) according to the invention show a significantly better herbicidal activity with comparably good crop selectivity than the 2-acylaminobenzothiazoles known from the prior art, such as, for example, the compound N, N'-dimethylbenzothiazole-2 -ylurea, which are chemically and functionally obvious compounds.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen

  • R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, für Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil, für Alkoxyalkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen geradkettigen oder verzweigten Alkylteilen oder für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen geradkettigen oder verzweigten Alkylteilen, Cycloalkylamino mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil, oder für Amino steht, welches durch Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, durch geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, durch geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, durch geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 13 verschiedenen Halogenatomen, wobei Fluor, Chlor, Brom in Frage kommen, oder durch geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonylalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylresten substituiert ist,
  • R2 für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht,
  • R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht und
  • X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Compounds of the formula (I) in which
  • R 1 for straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, for straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, for each straight-chain or branched alkoxyalkyl or alkoxycarbonylalkyl each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl parts , for straight-chain or branched alkylthio with 1 to 6 carbon atoms, for cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, for alkylamino with 1 to 6 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, for alkoxyalkylamino each with 1 to 4 carbon atoms in the individual straight-chain or branched alkyl parts or for Dialkylamino each with 1 to 6 carbon atoms in the individual straight-chain or branched alkyl parts, cycloalkylamino with 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl part, or for amino, which is cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, through straight-chain or branched Al kyl with 1 to 4 carbon atoms, by straight-chain or branched alkenyl with 2 to 6 carbon atoms, by straight-chain or branched alkynyl with 2 to 6 carbon atoms, by straight-chain or branched haloalkyl with 2 to 6 carbon atoms and up to 13 different halogen atoms, where fluorine, chlorine Bromine come into question, or is substituted by straight-chain or branched alkoxycarbonylalkyl having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl radicals,
  • R 2 represents hydrogen, straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms,
  • R 3 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and
  • X represents oxygen or sulfur.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen

  • R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für Chlormethyl, Chlorethyl, Bromethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl oder Trifluormethyl, für Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxymethylamino, Ethoxymethylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, oder für Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino, Di-i-propylamino, Di-n-butylamino, Di-i-butylamino, Di-s-butylamino, N-Methyl-N-t-Butyl-amino, Cyclohexylamino oder N-Methyl-N-Cyclohexylamino steht,
  • R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
  • R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für Halogenalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht und
  • X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Compounds of the formula (I) in which
  • R 1 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for chloromethyl, chloroethyl, bromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl or trifluoromethyl, for methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl , Methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylethyl, for methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, for cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl, for methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t -Butylamino, methoxymethylamino, ethoxymethylamino, methoxyethylamino, ethoxyethylamino, or for dimethylamino, diethylamino, di-n-propylamino, di-i-propylamino, di-n-butylamino, di-i-butylamino, di-s-butylamino, N-methyl -Nt-butylamino, cyclohexylamino or N-methyl-N-cyclohexylamino,
  • R 2 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
  • R 3 represents hydrogen, fluorine, chlorine or haloalkyl having 1 to 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms and
  • X represents oxygen or sulfur.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen

  • R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Methoxymethyl, Methoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Methylthio, Ethylthio, Cyclopropyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Methoxymethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino, Di-i-propylamino, N-Methyl-N-t-Butylamio, Cyclohexylamino oder N-Methyl-N-Cyclohexylamino steht,
  • R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Cyclopropyl steht,
  • R3 für Wasserstoff, Chlor oder Trifluormethyl steht und
  • X für Sauerstoff steht.
Compounds of the formula (I) in which
  • R 1 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, chloromethyl, dichloromethyl, methoxymethyl, methoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, methylthio, ethylthio, cyclopropyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, methoxymethylamino, dimethylamino, diethylamino, di-n propylamino, di-i-propylamino, N-methyl-Nt-butylamio, cyclohexylamino or N-methyl-N-cyclohexylamino,
  • R 2 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl or cyclopropyl,
  • R 3 represents hydrogen, chlorine or trifluoromethyl and
  • X stands for oxygen.

Verwendet man beispielsweise 2-Methylamino-7-chlorbenzthiazol und Methylisocyanat als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema darstellen:

Figure imgb0005
If, for example, 2-methylamino-7-chlorobenzothiazole and methyl isocyanate are used as starting materials, the course of the reaction of the process according to the invention can be represented by the following formula:
Figure imgb0005

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten 2-Amino-7-chlor- benzthiazole sind durch die Formel (11) allgemein definiert. In dieser Formel (11) stehen R2 und R3 vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.Formula (11) provides a general definition of the 2-amino-7-chlorobenzthiazoles required as starting materials for carrying out the process according to the invention. In this formula (11), R 2 and R 3 preferably represent those radicals which have already been mentioned as preferred for these substituents in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention.

Die 2-Amino-7-chlorbenzthiazole der Formel (II) sind teilweise bekannt (vgl. z.B. Arch. Pharm. 304, 687-695 [1971], DE 3522941; J. Med. Chem. 30, 465-473 [1987]; DE 3231885; DE 2801991; J. Heterocycl. Chem. 8, 309-310 [1971]).Some of the 2-amino-7-chlorobenzthiazoles of the formula (II) are known (cf., for example, Arch. Pharm. 304, 687-695 [1971], DE 3522941; J. Med. Chem. 30, 465-473 [1987] ; DE 3231885; DE 2801991; J. Heterocycl. Chem. 8, 309-310 [1971]).

Man erhält sie, wenn man 7-Chlor-2-alkyloxycarbonylbenzthiazolyl-N-oxide der Formel (V),

Figure imgb0006

in welcher

  • R4 für Alkyl steht und
  • R3 die oben angegebene Bedeutung hat,
  • mit Natronlauge in allgemein üblicher Art und Weise verseift und anschließend decarboxyliert, dann die so erhältlichen Benzthiazolyl-N-oxide der Formel (VI),
    Figure imgb0007
    in welcher
  • R3 die oben angegebene Bedeutung hat,
  • mit einem Chlorierungsmittel wie beispielsweise Thionylchlorid oder Phosphorylchlorid oder Sulfurylchlorid umsetzt und schließlich die so erhältlichen 2,7-Dichlorbenzthiazole der Formel (VII),
    Figure imgb0008
    in welcher
  • R3 die oben angegebene Bedeutung hat,
  • mit primären Aminen der Formel (VIII),
    Figure imgb0009
    in welcher
  • R2 die oben angegebene Bedeutung hat,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels wie beispielsweise Dimethylformamid und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels wie beispielsweise überschüssiges Amin der Formel (VIII) bei Temperaturen zwischen 0 und 80 C umsetzt (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).They are obtained if 7-chloro-2-alkyloxycarbonylbenzthiazolyl-N-oxides of the formula (V)
Figure imgb0006
in which
  • R 4 represents alkyl and
  • R 3 has the meaning given above,
  • saponified with sodium hydroxide solution in a customary manner and then decarboxylated, then the benzothiazolyl-N-oxides of the formula (VI) thus obtainable,
    Figure imgb0007
    in which
  • R 3 has the meaning given above,
  • with a chlorinating agent such as thionyl chloride or phosphoryl chloride or sulfuryl chloride and finally the 2,7-dichlorobenzothiazoles of the formula (VII) which can be obtained in this way,
    Figure imgb0008
    in which
  • R 3 has the meaning given above,
  • with primary amines of the formula (VIII),
    Figure imgb0009
    in which
  • R 2 has the meaning given above,

if appropriate in the presence of a diluent such as dimethylformamide and if appropriate in the presence of a reaction auxiliary such as excess amine of the formula (VIII) at temperatures between 0 and 80 C (see also the preparation examples).

7-Chlor-2-alkyloxycarbonylbenzthiazolyl-N-oxide der Formel (V) sind bekannt (vgl. z.B. EP 334138; EP 334134).7-chloro-2-alkyloxycarbonylbenzthiazolyl-N-oxides of the formula (V) are known (cf. e.g. EP 334138; EP 334134).

Primäre Amine der Formel (VIII) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie.Primary amines of the formula (VIII) are generally known compounds of organic chemistry.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Acylhalogenide sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) stehen R1 und X vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.Formula (III) provides a general definition of the acyl halides which are further required as starting materials for carrying out the process according to the invention. In this formula (III), R 1 and X preferably represent those radicals which have already been mentioned as preferred for these substituents in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention.

Hal steht vorzugsweise für Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor.Hal preferably represents chlorine or bromine, especially chlorine.

Die Acylhalogenide der Formel (III) sind ebenfalls allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie.The acyl halides of the formula (III) are also generally known compounds of organic chemistry.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens alternativ als Ausgangsstoffe benötigten Iso-(thio)cyanate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert.Formula (IV) provides a general definition of the iso- (thio) cyanates which are alternatively required as starting materials for carrying out the process according to the invention.

In dieser Formel (IV) steht X vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.In this formula (IV), X preferably represents those radicals which have already been mentioned as preferred for these substituents in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention.

R1-1 steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ganz besonders für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.R 1-1 preferably represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 6, in particular having 1 to 4, carbon atoms, very particularly methyl, ethyl, n- or i-propyl.

Die Iso(thio)cyanate der Formel (IV) sind ebenfalls allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie.The iso (thio) cyanates of the formula (IV) are also generally known compounds of organic chemistry.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether, Ketone wie Aceton oder Butanon, Nitrile wie Acetonitril oder Propionitril, Amide wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid, Ester wie Essigsäureethylester oder Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid.Inert organic solvents are suitable as diluents for carrying out the process according to the invention. These include, in particular, aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl ether or ethylene glycol diethyl or Ketones such as acetone or butanone, nitriles such as acetonitrile or propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide, esters such as ethyl acetate or sulfoxides such as dimethyl sulfoxide.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise verwendbaren anorganischen und organischen Basen infrage. Vorzugsweise verwendet man Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natriumhydroxid, Natriummethylat, Natriumethylat, Kalium-t-butylat, Natriumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat oder auch tertiäre Amine, wie beispielsweise Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).The process according to the invention is optionally carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary. All commonly used inorganic and organic bases are suitable as such. Alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, carbonates or hydrogen carbonates, such as, for example, sodium hydride, sodium amide, sodium hydroxide, sodium methylate, sodium ethylate, potassium t-butoxide, sodium carbonate or sodium hydrogen carbonate or else tertiary amines, such as triethylamine, are preferably used. N, N-dimethylaniline, pyridine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0 C und 150° C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20 C und 120° C.The reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between 0 C and 150 ° C, preferably at temperatures between 20 C and 120 ° C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man pro Mol an 2-Amino-7-chlorbenzthiazol der Formel (11) im allgemeinen 1 bis 2 Mol, vorzugsweise 1 bis 1.2 Mol an Acylhalogenid oder Iso(thio)-cyanat der Formel (111) bzw. (IV) und gegebenenfalls 1 bis 2 Mol, vorzugsweise 1 bis 1.2 Mol an Reaktionshilfsmittel ein.To carry out the process according to the invention, 1 to 2 mol, preferably 1 to 1.2 mol, of acyl halide or iso (thio) are generally employed per mol of 2-amino-7-chlorobenzothiazole of the formula (11) cyanate of the formula (111) or (IV) and optionally 1 to 2 mol, preferably 1 to 1.2 mol, of reaction auxiliaries.

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen Methoden (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).The reaction products are worked up, worked up and isolated using generally customary methods (cf. also the preparation examples).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that grow up in places where they are undesirable.

Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.The active compounds according to the invention can e.g. used in the following plants: dicot weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirs Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.Dicotyledon cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.Monocotyledonous weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Iochasemirumum, Scalumum, Scalumumum , Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means restricted to these genera, but extends in the same way to other plants.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.Depending on the concentration, the compounds are suitable for total weed control, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover. Likewise, the compounds for weed control in permanent crops, e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land and for selective purposes Weed control can be used in annual crops.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Bekämpfung von dikotylen Unkräutern insbesondere in monokotylen Kulturen wie beispielsweise Weizen einsetzen.The compounds according to the invention can be used with particularly good success for the selective control of dicotyledon weeds, in particular in monocotyledon crops such as, for example, wheat.

In entsprechenden Aufwandmengen besitzen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe darüber hinaus auch insektizide, akarizide und fungizide Wirksamkeiten und lassen sich beispielsweise zur Bekämpfung von Phytophthora-, Venturia- und Pyricularia-Arten als Krankheitserreger in Gemüse-, Obst- und Reiskulturen einsetzen.In appropriate application rates, the active compounds according to the invention also have insecticidal, acaricidal and fungicidal activities and can be used, for example, to control Phytophthora, Venturia and Pyricularia species as pathogens in vegetable, fruit and rice crops.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances, and very fine encapsulations in polymeric substances.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, that is liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.If water is used as an extender, e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

Als feste Trägerstoffe kommen infrage:

  • z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
The following are suitable as solid carriers:
  • e.g. ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granulates are possible: e.g. broken and fractionated natural rocks such as Calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, Coconut shells, corn cobs and tobacco stems; Possible emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersing agents are, for example, lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations. Other additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention, as such or in their formulations, can also be used in a mixture with known herbicides for weed control, finished formulations or tank mixes being possible.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide wie z.B. 1-Amino-6-ethylthio-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,3,5-triazin-2,4(1H,3H)-dion (AMETHYDIONE) oder N-(2-Benzthiazolyl)-N,N'-dimethyl-harnstoff (METABENZTHIAZURON) zur Unkrautbekämpfung in Getreide; 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-(4H)-on (METAMITRON) zur Unkrautbekämpfung in Zuckerrüben und 4-Amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (METRIBUZIN) zur Unkrautbekämpfung in Sojabohnen, infrage. Auch Mischungen mit 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D); 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (2,4-DB); 2,4-Dichlorphenoxypropionsäure (2,4-DP); 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid (BENTAZON); Methyl-5-(2,4-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat (BIFENOX); 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (BROMOXYNIL); 2-Chlor-N-([(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminol-carbonyl)-benzolsulfonamid (CHLORSULFURON); N,N-Dimethyl-N'-(3-chlor-4-methylphenyl)-harnstoff (CHLORTOLURON); 2-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure, deren Methyl-oder deren Ethylester (DICLOFOP); 4-Amino-6-t-butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (ETHIOZIN); 2-(4-[(6-Chlor-2-benzoxazolyl)-oxyl-phenoxy)-propansäure, deren Methyl-oder deren Ethylester (FENOXAPROP); [(4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridinyl)-oxy]-essigsäure bzw. deren 1-Methylheptylester (FLUROXYPYR); Methyl-2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1 H-imidazol-2-yl]-4(5)-methylbenzoat (IMAZAMETHABENZ); 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril (IOXYNIL); N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropylphenyl)harnstoff (ISOPROTURON); (2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure (MCPA); (4-Chlor-2-me- thylphenoxy)-propionsäure (MCPP); N-Methyl-2-(1,3-benzthiazol-2-yloxy)-acetanilid (MEFENACET); 2-{[[((4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino)-carbonyl]-amino]-sulfonyl}-benzoesäure oder deren Methylester (METSULFURON); N-(1-Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin (PENDIMETHALIN); O-(6-Chlor-3-phenyl- pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (PYRIDATE); 4-Ethylamino-2-t-butylamino-6-methylthio-s-triazin (TERBUTRYNE); 3-[[[[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminol-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-thiophen-2-carbonsäure-methylester (THIAMETURON) sind möglich. Einige Mischungen zeigen überraschenderweise auch synergistische Wirkung.Known herbicides such as e.g. 1-amino-6-ethylthio-3- (2,2-dimethylpropyl) -1,3,5-triazine-2,4 (1H, 3H) -dione (AMETHYDIONE) or N- (2-benzothiazolyl) -N, N'-dimethyl-urea (METABENZTHIAZURON) for weed control in cereals; 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5- (4H) -one (METAMITRON) for weed control in sugar beets and 4-amino-6- (1,1-dimethylethyl) -3 -methylthio-1,2,4-triazin-5 (4H) -one (METRIBUZIN) for weed control in soybeans, in question. Mixtures with 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D); 4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB); 2,4-dichlorophenoxypropionic acid (2,4-DP); 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide (BENTAZON); Methyl 5- (2,4-dichlorophenoxy) -2-nitrobenzoate (BIFENOX); 3,5-dibromo-4-hydroxy-benzonitrile (BROMOXYNIL); 2-chloro-N - ([(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) aminolcarbonyl) benzenesulfonamide (CHLORSULFURON); N, N-Dimethyl-N '- (3-chloro-4-methylphenyl) urea (CHLORTOLURON); 2- [4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy] propionic acid, its methyl or its ethyl ester (DICLOFOP); 4-amino-6-t-butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5 (4H) -one (ETHIOZIN); 2- (4 - [(6-chloro-2-benzoxazolyl) -oxyphenoxy) propanoic acid, its methyl or its ethyl ester (FENOXAPROP); [(4-Amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridinyl) -oxy] acetic acid or its 1-methylheptyl ester (FLUROXYPYR); Methyl 2- [4,5-dihydro-4-methyl-4- (1-methylethyl) -5-oxo-1 H -imidazol-2-yl] -4 (5) methylbenzoate (IMAZAMETHABENZ); 3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile (IOXYNIL); N, N-Dimethyl-N '- (4-isopropylphenyl) urea (ISOPROTURON); (2-methyl-4-chlorophenoxy) acetic acid (MCPA); (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid (MCPP); N-methyl-2- (1,3-benzothiazol-2-yloxy) acetanilide (MEFENACET); 2 - {[[((4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) amino) carbonyl] amino] sulfonyl} benzoic acid or its methyl ester (METSULFURON); N- (1-ethylpropyl) -3,4-dimethyl-2,6-dinitroaniline (PENDIMETHALINE); O- (6-chloro-3-phenyl-pyridazin-4-yl) -S-octyl-thiocarbonate (PYRIDATE); 4-ethylamino-2-t-butylamino-6-methylthio-s-triazine (TERBUTRYNE); 3 - [[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) aminolcarbonyl] amino] sulfonyl] thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (THIAMETURON) possible. Surprisingly, some mixtures also show a synergistic effect.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.A mixture with other known active compounds, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.The active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants.

Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.They can also be worked into the soil before sowing.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 0,05 und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 0.01 and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 0.05 and 5 kg per ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the examples below.

Herstellungsbeispiele:Manufacturing examples: Beispiel 1:Example 1:

Figure imgb0010
Figure imgb0010

Zu 3.96 g (0.02 Mol) 2-Methylamino-7-chlorbenzthiazol in 50 ml Acetonitril gibt man 2 Tropfen Triethylamin und 1.25 g (0.022 Mol) Methylisocyanat und erhitzt 1 Stunde auf Rückflußtemperatur. Die erkaltete Reaktionsmischung wird abgesaugt und der Rückstand getrocknet.2 drops of triethylamine and 1.25 g (0.022 mol) of methyl isocyanate are added to 3.96 g (0.02 mol) of 2-methylamino-7-chlorobenzothiazole in 50 ml of acetonitrile and the mixture is heated at the reflux temperature for 1 hour. The cooled reaction mixture is filtered off and the residue is dried.

Man erhält 3.6 g (71 % der Theorie) an N,N'-Dimethyl-N-(7-chlor-2-benzthiazolyl)harnstoff vom Schmelzpunkt 176 C.3.6 g (71% of theory) of N, N'-dimethyl-N- (7-chloro-2-benzothiazolyl) urea of melting point 176 C. are obtained.

Herstellung der AusgangsverbindungenPreparation of the starting compounds Beispiel 11-1Example 11-1

Figure imgb0011
Zu 10.2 g (0.05 Mol) 2,7-Dichlorbenzthiazol in 50 ml Dimethylformamid gibt man bei 25° bis 30° C 15.5 g (0.15 Mol) 30%ige wäßrige Methylaminlösung und rührt eine Stunde bei dieser Temperatur. Zur Aufarbeitung gießt man die Reaktionsmischung in 300 ml Wasser, saugt ausgefallenen Feststoff ab, wäscht mit Wasser nach und trocknet über Phosphorpentoxid im Vakuum,
Figure imgb0011
 15.5 g (0.15 mol) of 30% strength aqueous methylamine solution are added to 10.2 g (0.05 mol) of 2,7-dichlorobenzothiazole in 50 ml of dimethylformamide at 25 ° to 30 ° C. and the mixture is stirred for one hour at this temperature. For working up, the reaction mixture is poured into 300 ml of water, the precipitated solid is filtered off with suction, washed with water and dried over phosphorus pentoxide in vacuo,

Man erhält 9.5 g (96% der Theorie) an 7-Chlor-2-methylaminobenzthiazol vom Schmelzpunkt 159-160° C.9.5 g (96% of theory) of 7-chloro-2-methylaminobenzothiazole of melting point 159-160 ° C. are obtained.

Beispiel VII-1Example VII-1

Figure imgb0012
Figure imgb0012

Zu 18.55 g (0.1 Mol) 7-Chlorbenzthiazol-N-oxid in 100 ml Chloroform gibt man tropfenweise unter Rühren 30.7 g (0.2 Mol) Phosphoroxychlorid, rührt anschließend bis zum Ende der Gasentwicklung bei Rückflußtemperatur. Zur Aufarbeitung wird nach ca. 2 Stunden im Vakuum eingeengt, der Rückstand in Dichlormethan aufgenommen und über Kieselgel chromatographiert (Laufmittel: Dichlormethan/Petrolether 1:1).30.7 g (0.2 mol) of phosphorus oxychloride are added dropwise to 18.55 g (0.1 mol) of 7-chlorobenzothiazole-N-oxide in 100 ml of chloroform, and the mixture is then stirred at the reflux temperature until the evolution of gas has ended. For working up, the mixture is concentrated in vacuo after about 2 hours, the residue is taken up in dichloromethane and chromatographed on silica gel (mobile phase: dichloromethane / petroleum ether 1: 1).

Man erhält 14 g (66% der Theorie) an 2,7-Dichlorbenzthiazol vom Schmelzpunkt 45-47° C.14 g (66% of theory) of 2,7-dichlorobenzothiazole with a melting point of 45-47 ° C. are obtained.

Beispiel VI-1Example VI-1

Figure imgb0013
Figure imgb0013

Zu 121.8 g (0.5 Mol) 7-Chlor-2-methoxycarbonylbenzthiazol-N-oxid (vgl. EP-A 334 138; EP-A 334 134) in einem Gemisch aus 2 I Methanol und 2 I Wasser tropft man bei 30° C bis 35° C unter Rühren 49 g (0.55 Mol) 45%ige Natronlauge, rührt anschließend eine Stunde bei Raumtemperatur, tropft dann innerhalb einer Stunde bei 30 C bis 40° C 61.3 g (0.6 Mol) Schwefelsäure in 200 ml Wasser gelöst zu und rührt 16 Stunden bei Raumtemperatur. Zur Aufarbeitung gibt man 1500 g Eis zu, saugt ausgefallenen Feststoff ab, wäscht mit Wasser nach und trocknet an der Luft.To 121.8 g (0.5 mol) of 7-chloro-2-methoxycarbonylbenzthiazole-N-oxide (cf. EP-A 334 138; EP-A 334 134) in a mixture of 2 l of methanol and 2 l of water is added dropwise at 30 ° C. to 35 ° C with stirring 49 g (0.55 mol) of 45% sodium hydroxide solution, then stirred for one hour at room temperature, then drops dropwise within 30 minutes at 30 C to 40 ° C 61.3 g (0.6 mol) of sulfuric acid in 200 ml of water and stir for 16 hours at room temperature. For working up, 1500 g of ice are added, the solid which has precipitated is filtered off, washed with water and air-dried.

Man erhält 80 g (86% der Theorie) an 7-Chlorbenzthiazol-N-oxid vom Schmelzpunkt >250°C.80 g (86% of theory) of 7-chlorobenzothiazole-N-oxide with a melting point> 250 ° C. are obtained.

In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden 2-Acylamino-7-chlorbenzthiazole der allgemeinen Formel (I):

Figure imgb0014
Figure imgb0015
Figure imgb0016
Figure imgb0017
Figure imgb0018
Figure imgb0019
Figure imgb0020
 The following 2-acylamino-7-chlorobenzothiazoles of the general formula (I) are obtained in a corresponding manner and in accordance with the general information on the preparation:
Figure imgb0014
Figure imgb0015
Figure imgb0016
Figure imgb0017
Figure imgb0018
Figure imgb0019
Figure imgb0020

Anwendungsbeispiel:Example of use:

In dem folgenden Anwendungsbeispiel wurde die nachstehend aufgeführte Verbindung als Vergleichssubstanz eingesetzt:

Figure imgb0021
In the following application example, the compound listed below was used as a reference substance:
Figure imgb0021

N,N'-Dimethylbenzthiazol-2-ylharnstoff (bekannt aus GB 1085430 [1966]).N, N'-Dimethylbenzthiazol-2-yl urea (known from GB 1085430 [1966]).

Beispiel AExample A

Post-emergence-Test

  • Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
  • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Post emergence test
  • Solvent: 5 parts by weight of acetone
  • Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben, so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 I Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area. The concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Es bedeuten:

  • 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
  • 100 % = totale Vernichtung
It means:
  • 0% = no effect (like untreated control)
  • 100% = total annihilation

Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit bei vergleichbarer Nutzpflanzenselektivität gegenüber der Vergleichssubstanz (A) zeigen in diesem Test z.B. die Verbindungen gemäß folgender Herstellungsbeispiele: 1 und 2.A clear superiority in the effectiveness with comparable crop selectivity compared to the comparison substance (A) show in this test e.g. the compounds according to the following preparation examples: 1 and 2.

Claims (9)

1. 2-Acylamino-7-chlorbenzthiazole der Formel (I)
Figure imgb0022
in welcher R1 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Cycloalkyl, Alkylthio, Dialkylamino oder für Amino steht, welches durch Cycloalkyl, Alkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl und/oder Alkoxycarbonylalkyl substituiert ist, R2 für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder Halogenalkyl steht
und X für Sauerstoff oder Schwefel steht. 1. 2-acylamino-7-chlorobenzothiazoles of the formula (I)
Figure imgb0022
in which R 1 represents alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, cycloalkyl, alkylthio, dialkylamino or amino, which is substituted by cycloalkyl, alkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl and / or alkoxycarbonylalkyl, R 2 represents hydrogen, alkyl or cycloalkyl, R 3 represents hydrogen, halogen or haloalkyl
and X represents oxygen or sulfur. 2. 2-Acylamino-7-chlorbenzthiazole der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, für Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil, für Alkoxyalkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen geradkettigen oder verzweigten Alkylteilen oder für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen geradkettigen oder verzweigten Alkylteilen, Cycloalkylamino mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil, oder für Amino steht, welches durch Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, durch geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, durch geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, durch geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 13 verschiedenen Halogenatomen, wobei Fluor, Chlor, Brom in Frage kommen, oder durch geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonylalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylresten substituiert ist, R2 für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht und X für Sauerstoff oder Schwefel steht. 2. 2-acylamino-7-chlorobenzothiazoles of the formula (I) according to claim 1, in which R 1 for straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, for straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, for each straight-chain or branched alkoxyalkyl or alkoxycarbonylalkyl each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl parts , For straight-chain or branched alkylthio having 1 to 6 carbon atoms, for cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, for alkylamino having 1 to 6 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, for alkoxyalkylamino each having 1 to 4 carbon atoms in the individual straight-chain or branched alkyl parts or for dialkylamino each have 1 to 6 carbon atoms in the individual straight-chain or branched alkyl parts, cycloalkylamino with 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl part, or represents amino which is replaced by cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, by straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms, by straight-chain or branched alkenyl having 2 to 6 carbon atoms, by straight-chain or branched alkynyl having 2 to 6 carbon atoms, by straight-chain or branched haloalkyl having 2 to 6 carbon atoms and up to 13 different halogen atoms, where fluorine, chlorine, bromine are possible, or by ge wheel-chain or branched alkoxycarbonylalkyl having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl radicals is substituted, R 2 represents hydrogen, straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, R 3 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and X represents oxygen or sulfur. 3. 2-Acylamino-7-chlorbenzthiazole der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, für Chlormethyl, Chlorethyl, Bromethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl oder Trifluormethyl, für Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, für Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxymethylamino, Ethoxymethylamino, Methoxyethylamino, Ethoxyethylamino, oder für Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino, Di-i-propylamino, Di-n-butylamino, Di-i-butylamino, Di-s-butylamino, N-Methyl-N-t-Butyl-amino, Cyclohexylamino oder N-Methyl-N-Cyclohexylamino steht, R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für Halogenalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht und X für Sauerstoff oder Schwefel steht. 3. 2-acylamino-7-chlorobenzothiazoles of the formula (I) according to claim 1, in which R 1 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for chloromethyl, chloroethyl, bromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl or trifluoromethyl, for methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl , Methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylethyl, for methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, for cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl, for methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t -Butylamino, methoxymethylamino, ethoxymethylamino, methoxyethylamino, ethoxyethylamino, or for dimethylamino, diethylamino, di-n-propylamino, di-i-propylamino, di-n-butylamino, di-i-butylamino, di-s-butylamino, N-methyl -Nt-butylamino, cyclohexylamino or N-methyl-N-cyclohexylamino, R 2 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl, R 3 represents hydrogen, fluorine, chlorine or haloalkyl having 1 to 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms and X represents oxygen or sulfur. 4. 2-Acylamino-7-chlorbenzthiazole der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Methoxymethyl, Methoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Methylthio, Ethylthio, Cyclopropyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxymethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino, Di-i-propylamino, N-Methyl-N-t-Butylamio, Cyclohexylamino oder N-Methyl-N-Cyclohexylamino steht. R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder Cyclopropyl steht, R3 für Wasserstoff, Chlor oder Trifluormethyl steht und X für Sauerstoff steht. 4. 2-acylamino-7-chlorobenzothiazoles of the formula (I) according to claim 1, in which R 1 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, chloromethyl, dichloromethyl, methoxymethyl, methoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, methylthio, ethylthio, cyclopropyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, methoxymethylamino, dimethylamino, diethylamino, di-n propylamino, di-i-propylamino, N-methyl-Nt-butylamio, cyclohexylamino or N-methyl-N-cyclohexylamino. R 2 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl or cyclopropyl, R 3 represents hydrogen, chlorine or trifluoromethyl and X stands for oxygen. 5. Verfahren zur Herstellung von 2-Acylamino-7-chlorbenzthiazolen der Formel (I)
Figure imgb0023
in welcher R1 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Cycloalkyl, Alkylthio, Alkylamino, Alkoxyalkylamino, Dialkylamino, für Cycloalkylamino oder für Amino steht, welches durch Cycloalkyl und durch Alkyl substituiert ist, R2 für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder Halogenalkyl steht und X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Amino-7-chlorbenzthiazole der Formel (11),
Figure imgb0024
in welcher R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Acylhalogeniden der Formel (III),
Figure imgb0025
in welcher Hal für Halogen steht und R1 und X die oben angegebene Bedeutung haben, oder mit Iso(thio)cyanaten der Formel (IV),
Figure imgb0026
in welcher R1-1 für Alkyl steht und X die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt. 5. Process for the preparation of 2-acylamino-7-chlorobenzthiazoles of the formula (I)
Figure imgb0023
in which R 1 represents alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, cycloalkyl, alkylthio, alkylamino, alkoxyalkylamino, dialkylamino, cycloalkylamino or amino, which is represented by Cycloalkyl and substituted by alkyl, R 2 represents hydrogen, alkyl or cycloalkyl, R 3 represents hydrogen, halogen or haloalkyl and X represents oxygen or sulfur,
characterized in that 2-amino-7-chlorobenzothiazoles of the formula (11),
Figure imgb0024
in which R 2 and R 3 have the meaning given above, with acyl halides of the formula (III),
Figure imgb0025
in which Hal stands for halogen and R 1 and X have the meaning given above, or with iso (thio) cyanates of the formula (IV),
Figure imgb0026
in which R 1-1 represents alkyl and X has the meaning given above, if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a reaction auxiliary. 6. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 2-Acylamino-7-chlorbenzthiazol der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 5.6. Herbicidal agents, characterized in that they contain at least one 2-acylamino-7-chlorobenzothiazole of the formula (I) according to Claim 1 or 5. 7. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Acylamino-7-chlorbenzthiazole der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 5 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.7. A method for controlling undesirable plants, characterized in that 2-acylamino-7-chlorobenzthiazoles of the formula (I) according to Claim 1 or 5 are allowed to act on the undesired plants and / or their habitat. 8. Verwendung von 2-Acylamino-7-chlorbenzthiazolen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 5 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.8. Use of 2-acylamino-7-chlorobenzothiazoles of the formula (I) according to Claim 1 or 5 for combating undesired plants. 9. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Acylamino-7-chlorbenzthiazole gemäß Anspruch 1 oder 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen vermischt.9. A process for the preparation of herbicidal compositions, characterized in that 2-acylamino-7-chlorobenzothiazoles according to Claim 1 or 5 are mixed with extenders and / or surface-active substances.
EP91110326A 1990-07-07 1991-06-22 2-Acylamino-7-chlorobenzothiazoles Withdrawn EP0465901A1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4021658A DE4021658A1 (en) 1990-07-07 1990-07-07 2-ACYLAMINO-7-CHLORBENZTHIAZOLE
DE4021658 1990-07-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP0465901A1 true EP0465901A1 (en) 1992-01-15

Family

ID=6409842

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP91110326A Withdrawn EP0465901A1 (en) 1990-07-07 1991-06-22 2-Acylamino-7-chlorobenzothiazoles

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0465901A1 (en)
JP (1) JPH04230373A (en)
KR (1) KR920002567A (en)
AU (1) AU7922191A (en)
CA (1) CA2046393A1 (en)
DE (1) DE4021658A1 (en)
HU (1) HUT58307A (en)
ZA (1) ZA915213B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0967211A1 (en) * 1998-06-26 1999-12-29 Basf Aktiengesellschaft Ferredoxin:NADP reductase inhibitors as herbicides

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017002201A1 (en) * 2015-06-30 2017-01-05 株式会社エス・ディー・エス バイオテック Cyclopropane carboxylic acid amide compound and herbicide containing same
CN106831637B (en) * 2017-01-22 2020-05-12 中国农业大学 Thiazole amide compounds, and preparation method and application thereof

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1953357A1 (en) * 1969-10-23 1971-05-06 Bayer Ag Cyclopropane-carboxylic acid-benzthiazylamides, process for their preparation and their use as herbicides
DE2014565A1 (en) * 1970-03-26 1971-11-11 Badische Anilin- und Soda-Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen Fungicidally active 2-methoxycarbonylamino-benzothiazole prepn
DE2020300A1 (en) * 1970-04-25 1971-11-11 Bayer Ag 1-Thiazolyl-3-sulfenylureas, process for their preparation and their use as herbicides
DE2431801A1 (en) * 1973-07-02 1975-01-23 Nippon Soda Co BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, THE PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND THEIR USE AS HERBICIDES
US4319914A (en) * 1979-03-02 1982-03-16 Velsicol Chemical Corporation Herbicidal tetrahydrobenzothiazolylimidazolidinones

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1953357A1 (en) * 1969-10-23 1971-05-06 Bayer Ag Cyclopropane-carboxylic acid-benzthiazylamides, process for their preparation and their use as herbicides
DE2014565A1 (en) * 1970-03-26 1971-11-11 Badische Anilin- und Soda-Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen Fungicidally active 2-methoxycarbonylamino-benzothiazole prepn
DE2020300A1 (en) * 1970-04-25 1971-11-11 Bayer Ag 1-Thiazolyl-3-sulfenylureas, process for their preparation and their use as herbicides
DE2431801A1 (en) * 1973-07-02 1975-01-23 Nippon Soda Co BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, THE PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND THEIR USE AS HERBICIDES
US4319914A (en) * 1979-03-02 1982-03-16 Velsicol Chemical Corporation Herbicidal tetrahydrobenzothiazolylimidazolidinones

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0967211A1 (en) * 1998-06-26 1999-12-29 Basf Aktiengesellschaft Ferredoxin:NADP reductase inhibitors as herbicides
US6124242A (en) * 1998-06-26 2000-09-26 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal compositions and processes based on ferrodoxin:NADP reductase inhibitors
EP1333098A2 (en) * 1998-06-26 2003-08-06 Basf Aktiengesellschaft Method for identification of inhibitors of ferredoxin: NADP reductase
EP1333098A3 (en) * 1998-06-26 2004-10-06 Basf Aktiengesellschaft Method for identification of inhibitors of ferredoxin: NADP reductase

Also Published As

Publication number Publication date
ZA915213B (en) 1992-04-29
DE4021658A1 (en) 1992-01-09
AU7922191A (en) 1992-01-09
HUT58307A (en) 1992-02-28
KR920002567A (en) 1992-02-28
JPH04230373A (en) 1992-08-19
CA2046393A1 (en) 1992-01-08
HU912283D0 (en) 1991-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0348737A1 (en) Heteroaryloxy-acetic acid N-isopropyl anilides
EP0354329B1 (en) (hetero) aryloxynaphthalenes with substituents linked over sulphur
EP0412358A1 (en) 3-Amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazole derivatives
EP0432600A2 (en) Derivatives of 2-iminopyridine
EP0334133A1 (en) Pyrazolyl pyrrolinones
EP0335156A1 (en) 5-Amino-1-phenylpyrazoles
EP0472925B1 (en) Substituted pyridins
EP0391187B1 (en) Substituted 4-amino-5-alkylthio-1,2,4-triazol-3-ones
DE3731516A1 (en) N-ARYL NITROGEN HETEROCYCLES
EP0459243A2 (en) Substituted Azines
EP0303153A2 (en) 1-Aryl pyrazoles
EP0268951A2 (en) Triazolopyrimidine-2-sulphone amides
EP0484750A1 (en) Substituted sulfonylaminotriazolylpyrimidines
DE3836742A1 (en) USE OF NEW AND KNOWN N-PHENYL-SUBSTITUTED OXAZINDIONES AS HERBICIDES AND NEW N-PHENYL-SUBSTITUTED OXAZINDIONES AND SEVERAL METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF
EP0477637A1 (en) Bisazinylic compounds
EP0328954A1 (en) 5-Cyano-2,4-diamino-thiazole derivatives
EP0337232A1 (en) Triazoloazines
EP0517052A1 (en) Substituted imidazolinyl-pyrimidines
EP0343462B1 (en) Aminoguanidino azines
EP0465901A1 (en) 2-Acylamino-7-chlorobenzothiazoles
EP0372326A2 (en) Sulfonyl amino azines, processes for their preparation and their use as herbicides
EP0414067A2 (en) Substituted arylsulfonyl-aminoguanidinoazine
EP0433749A2 (en) Pyrazolin-5-on-derivatives
DE4112329A1 (en) CYANOTHIAZOLE DERIVATIVES
EP0332029A2 (en) Triazolopyrimidine-2-sulfon amides

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): BE CH DE DK ES FR GB IT LI NL SE

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 19920716