EP0193200A1 - Farbbildnergemische und diese Gemische enthaltendes druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
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- EP0193200A1 EP0193200A1 EP86102602A EP86102602A EP0193200A1 EP 0193200 A1 EP0193200 A1 EP 0193200A1 EP 86102602 A EP86102602 A EP 86102602A EP 86102602 A EP86102602 A EP 86102602A EP 0193200 A1 EP0193200 A1 EP 0193200A1
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- B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
Definitions
- the known color formers such as crystal violet lactone and the fluoranlactones are very well suited for pressure- and heat-sensitive recording systems, but have the disadvantage of insufficient light fastness in a number of applications.
- the object of the present application was to provide improved color formers in light fastness.
- the color former mixtures according to the invention are therefore very well suited for the production of pressure-sensitive recording systems
- Component (a) corresponds to the formula
- crystal violet lactone and / or fluoranlactones of the formula (II) come into consideration, the latter of which are preferred for (b).
- the mixture generally contains components (a) and (b) in a ratio of 1: 4 to 4: 1, preferably 1: 3 to 3: 1, in particular 0.9: 1, 1 to 1.1: 0.9 Parts by weight.
- a ratio of (a) :( b) of about 1: 1 parts by weight is very particularly preferred.
- the color former mixture according to the invention is preferably enclosed in microcapsules in the form of a solution and used in this form for the production of pressure-sensitive transmission systems.
- the known microcapsules containing for the production of color former are used as solvents, e.g. Chlorinated paraffins, halogenated or partially hydrogenated diphenyl, partially hydrogenated terphenyl, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, alkylated dibenzylbenzene, paraffin oil, mineral oil or solvents such as toluene or xylene.
- solvents e.g. Chlorinated paraffins, halogenated or partially hydrogenated diphenyl, partially hydrogenated terphenyl, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, alkylated dibenzylbenzene, paraffin oil, mineral oil or solvents such as toluene or xylene.
- solvents e.g. Chlorinated paraffin
- suitable layers are those based on active clays.
- active clays are e.g. commercially available under the name COPlSlL®.
- the color strength was determined with an ELREPHO from Leitz, Wetzlar. From the determined values - (standard color values), the K / S values were determined according to the Kubelka-Munk equation, which as a quotient of spectral absorption coefficient and spectral scattering coefficient proportional to the color intensity ( Color strength) and thus allow statements about the color strength of colorations - even if they do not have the same hues -.
- Example 1 c The solutions obtained were knife-coated on CF paper as in Example 1 b), the coated sheets were halved and the color strength development was determined in accordance with Example 1 c).
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Abstract
Farbbildnergemische, die (a) das Lacton des 2-Carboxy-4,4'-bisdimethylaminobenzhydrol (I) und (b) Kristallviolettlacton und/oder mindestens ein Fluoranlacton der Formel <IMAGE> stehen, zeigen in druckempfindlichen Aufzeichnungssystemen verbesserte Lichtechtheit.
Description
- Aus der JP-OS 124 930/1975 ist das Lacton des 2-Carboxy-4,4'-bisdimethylaminobenzhydrols (I) bekannt Nach den Angaben in dieser OS können diese Lactone als Farbbildner in druck-und wärmeempfindlichen Aufzeichnungssystemen verwendet werden.
- Die bekannten Farbbildner wie Kristallviolettlacton und die Fluoranlactone sind für druck-und wärmeempfindliche Aufzeichnungssysteme sehr gut geeignet, haben jedoch in einer Reihe von Anwendungen den Nachteil der nicht ausreichenden Lichtechtheit.
- Aufgabe der vorliegenden Anmeldung war es, in der Lichtechtheit verbesserte Farbbildner bereitzustellen.
- Es wurde gefunden, daß in der Lichtechtheit verbesserte Farbbildner vorliegen, wenn diese Gemische sind, die (a) das Lacton des 2-Carboxy-4,4'-bisdimethylaminobenzhy- drols (I) und (b) Kristallviolettlacton und/oder mindestens ein Fluoranlacton der Formel
- R1 für C1- bis C4-Alkyl,
- R2 für C1- bis C4-Alkyl, C7- bis C10-Phenalkyl, für gegebenenfalls durch C1- bis C4-Alkyl substituiertes Phenyl oder C5- bis C6-Cycloalkyl oder
- R3 für Wasserstoff oder tert. Butyl
- R4 für Wasserstoff oder Methyl,
- R5 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C7- bis Ca-Phenalkyl und
- R6 für Wasserstoff. C1- bis C12-Alkyl, C7- bis C10-Phenalkyl, C5- bis CS-Cycloalkyl oder für gegebenenfalls durch Chlor, C1- bis C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, C1- oder C2-Alkylcarbonyl, Benzoyl oder Phenoxy substituiertes Phenyl oder
- Mit den Gemischen gemäß der Erfindung erhält man auf CF-Schichten auf der Basis von aktiven Clays lichtechtere grüne, olivgrüne bis schwarze Färbungen als mit den Farbbildnem (II) allein.
- Die Farbbildung mit (I) erfolgt nur auf CF-Schichten, die aktiven Clay enthalten. Bei den erfindungsgemäßen Gemischen entsteht zunächst im wesentlichen das Bild durch (b). Das Bild der Komponente (a) entwickelt sich im Laufe von Tagen in Gegenwart von Sauerstoff, wobei eine in der Lichtechtheit deutlich verbesserte Färbung entsteht Bei der Oxidation von (I) bleibt wahrscheinlich der Lactonring erhalten.
- Die erfindungsgemäßen Farbbildnergemische sind daher zur Herstellung von druckempfindlichen Aufzeichnungssystemen sehr gut geeignet
- Komponente (a) entspricht der Formel
- Die Herstellung ist in Beispiel 2 der JP-OS 124 930/1975 beschrieben.
- Als Komponente (b) kommen Kristallviolettlacton und/oder Fluoranlactone der Formel (II) in Betracht, von denen letztere für (b) bevorzugt sind.
- In der Formel (II) haben R', R', R', R", R' und R6 im einzelnen folgende Bedeutungen:
- R' und R2: C,-bis C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-und i-Propyl, n-und i-Butyl;
- R2 kann außerdem auch für C7-bis C,-Phenalkyl wie Benzyl und Phenylethyl, für C5/C6-Cycloalkyl wie Cyclopentyl, Cyclohexyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen, wie Phenyl, 2-oder 4-Methylphenyl.
- R3 steht für Wasserstoff oder tert. Butyl und
- R4 für Wasserstoff oder Methyl;
- R' steht für Wasserstoff, C,-bis C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, n-oder i-Butyl oder für C7-oder C8-Phenalkyl wie Benzyl und Phenylethyl;
- R6 steht für Wasserstoff, C,-bis C12-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-und i-Propyl, n-und i-Butyl, Pentyl, n-Hexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl-(1), n-Decyl und n-Dodecyl für C7-bis C,o-Phenalkyl wie Benzyl, 1-und 2-Phenylethyl, Phenylpropyl und Phenylbutyl, für gegebenenfalls durch C,-bis C4-Alkyl, C,- bis C4-Alkoxy, Phenoxy, Benzoyl, Acetyl, Propionyl oder Chlor substituiertes Phenyl wie Phenyl, 2-und 4-Methylphenyl, 4-n-und 4-i-Butylphenyl, Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, Benzoylphenyl, Phenoxyphenyl, Acetylphenyl, Propionylphenyl, 2-, 3-und 4-Chlorphenyl, oder für C5/C6-Cycloalkyl wie Cyclopentyl und Cyclohexyl.
- Bevorzugt sind Fluoranlactone der Formel (II) in der R' für Methyl, Ethyl und R2 für Methyl, Ethyl, Cyclohexyl, Phenyl, 4-Methylphenyl oder Benzyl oder
- R3 für Wasserstoff oder tert Butyl,
- R 4 für Wasserstoff oder Methyl,
- R5 für Wasserstoff, Benzyl oder Methyl, R6 für C1- bis C12-AlKyl, insbesondere für Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n-Butyl, n-Octyl oder n-Dodecyl, Benzyl, Phenyl, 2- und 4-Methylphenyl, 4-Butylphenyl oder Cyclohexyl oder
- Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II), in der R', R2, R3, R4, R5 und R6 die in der Tabelle 1 angegebene Bedeutung haben.
- Die Mischung enthält die Komponenten (a) und (b) in der Regel im Verhältnis 1:4 bis 4:1, vorzugsweise 1:3 bis 3:1, insbesondere 0,9:1, 1 bis 1,1:0,9 Gew-Teilen. Ganz besonders bevorzugt ist ein Verhältnis von (a):(b) von etwa 1:1 Gew-Teilen.
- Die erfindungsgemäße Farbbildnermischung wird vorzugsweise in Form einer Lösung in Mikrokapseln eingeschlossen und in dieser Form zur Herstellung von druckempfindlichen Übertragungssystemen angewendet Als Lösungsmittel werden die für die Herstellung von Farbbildner enthaltenden Mikrokapseln bekannten verwendet, z.B. Chlorparaffine, halogeniertes oder partiell hydriertes Diphenyl, partiell hydriertes Terphenyl, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, alkyliertes Dibenzylbenzol, Paraffinöl, Mineralöl oder auch Lösungsmittel wie Toluol oder Xylol. Geeignete Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln sind bekannt. Es sei hier auf die US-PS 2 800 457 und 2 800 458, die DE-AS 21 19 933 und die EP-A-26 914 verwiesen.
- In Verbindung mit den efindungsgemßäen Farbbildnergemischen kommen als CF-Schichten solche auf der Basis von aktivem Clays in Betracht. Solche Clays sind z.B. unter den Namen COPlSlL® im Handel.
- Die Herstellung solcher aktive Ctay-Schichten enthaltender Papiere (CF-Papiere) ist bekannt Solche Papiere werden von einer Reihe von Herstellern im Markt angeboten. Im folgenden sind als Beispiele einige der im Markt erhältlichen CF-Papiere zusammengestellt:
- Die Erfindung soll durch die folgenden Beispiele weiter erläutert werden.
- Die im folgenden angegebenen Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht
-
- a) 0,5 Teile einer Mischung von (I) und Kristallviolettlacton - (III) (1:1 Teile) wurden in 99,5 Teile eines chlorierten Kohlenwasserstoffs (MEFLEXO DC 029 der J.CJ) 1 Stunde bei 100°C gehalten, wobei eine klare Lösung entsteht
- b) Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde diese Lösung mit einer 6µm-Rakel auf CF-Papier der Feldmühle AG (Giroform®) abgezogen. Der beschichtete Bogen wurde geteilt Die eine Hälfte des beschichteten CF-Papiers wurde diffusem Tageslicht ausgesetzt, die andere wurde abgedunkelt gelagert
- c) Auf beiden Hälften wurde die Farbstärke der entstandenen Färbung in Abhängigkeit von der Zeit ermittelt
- Die Farbstärke wurde mit einem ELREPHO der Fa. Leitz, Wetzlar bestimmt Aus den ermittelten Werten - (Normfarbwerte) wurden nach der Kubelka-Munk-Gleichung die K/S-Werte ermittelt, die als Quotient aus spektralem Absorptionskoeffizient und spektralem Streukoeffizient proportional der Farbintensität (Farbstärke) sind und damit Aussagen über die Farbstärke von Färbungen -auch wenn diese nicht die gleichen Farbtöne haben -erlauben.
- d) Zum Vergleich wurde die Farbstärkenentwickfung jeweils einer 0,5 %igen Lösung von (I) und von Kristallviolettlacton (III)= auf dem gleichen CF-Papier gemessen.
- Die ermittelten K/S-Werte sind in der Tabelle 2 zusammengestellt
- Es wurden 0,5 %ige Lösungen der in der folgenden Tabelle angegebenen Farbbildnergemische entsprechend Beispiel 1a) hergestellt. Der Farbbildner (b) wurde durch die Nr. der Formel in der Tabelle 1 gekennzeichnet. Zum Vergleich wurde außerdem je eine Lösung der einzelnen Farbbildner hergestellt.
- Die erhaltenen Lösungen wurden wie in Beisipel 1 b) auf CF-Papier abgerakelt, die beschichteten Bogen halbiert und entsprechend Beispiel 1c) die Farbstärkenentwicklung ermittelt.
- Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengestellt:
Claims (6)
1. Farbbildnergemische, enthaltend
(a) das Lacton des 2-Carboxy-4,4'-bisdimethylaminobenzhy- drols (I) und
(b) Kristallviolettlacton und/oder mindestens ein Fluoranlacton der Formel
in der
R1 für C1- bis C4-Alkyl,
R2 für C1- bis C4-Alkyl, C7- bis C10-Phenalkyl, für gegebenenfalls durch C1- bis C4-Alkyl substituiertes Phenyl oder C5- bis C6-Cycloalkyl oder
Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl,
R3 für Wasserstoff oder tert. Butyl
R4 für Wasserstoff oder Methyl,
R5 für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C7- bis Ca-Phenalkyl und
R6 für Wasserstoff, C1- bis C12-Alkyl, C7- bis C10-Phenalkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl oder für gegebenenfalls durch Chlor, C1- bis C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, C1- oder C2-Alkylcarbonyl, Benzoyl oder Phenoxy substituiertes Phenyl oder
Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl, stehen.
2. Farbbildnergemische gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese neben (a) als (b) mindestens ein Fluoranlacton enthalten.
3. Farbbildnergemische gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von (a):(b) 1:4 bis 4:1 Gew-Teile beträgt
4. Farbbildnergemische gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch aekennzeichnet, daß das Verhältnis von (a):(b) 1:3 bis 3:1 Gew.-Teile beträgt
5. Farbbildnergemische gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis (a):(b) = 0,9:1,1 bis 1,1:0,9 Gew.-Teiten beträgt
6. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial enthaltend Farbbitdnergemische gemäß den Ansprüchen 1, 2, 3, 4 oder 5.
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