EP0061094A1 - Electrophotographic recording material - Google Patents

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EP0061094A1
EP0061094A1 EP82102008A EP82102008A EP0061094A1 EP 0061094 A1 EP0061094 A1 EP 0061094A1 EP 82102008 A EP82102008 A EP 82102008A EP 82102008 A EP82102008 A EP 82102008A EP 0061094 A1 EP0061094 A1 EP 0061094A1
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EP
European Patent Office
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alkyl
phenyl
thiazolyl
charge
electrophotographic recording
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EP82102008A
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EP0061094B1 (en
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Albrecht Dr. Eckell
Heinz Dr. Eilingsfeld
Albert Dr. Elzer
Franz Dr. Feichtmayr
Gerhard Dr. Hoffmann
Reinhold J. Dr. Leyrer
Peter Dr. Neumann
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BASF SE
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BASF SE
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Publication of EP0061094B1 publication Critical patent/EP0061094B1/en
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom

Definitions

  • the invention relates to an electrophotographic recording material consisting of an electrically conductive carrier material and a photoconductive double layer made of organic materials, as well as a method for producing these electrophotographic recording materials and their use for reprographic purposes.
  • the surface of an electrophotographic element which contains a photo-semiconducting layer is first uniformly charged electrostatically for image formation.
  • the photo semiconductor layer becomes electrically conductive on the irradiated surfaces, as a result of which the electrostatic surface charge flows off at these points if the electrically conductive carrier material is grounded.
  • the unexposed areas retain their surface charge, so that a charge image corresponding to the original remains after the exposure.
  • this charge image is treated with fine pigment pigment particles which have previously been charged in the opposite way to the surface charge of the electrophotographic element, these color pigment particles are deposited in the unexposed areas of the electrophotographic element and thus develop the invisible charge image into a visible image of the original.
  • the image created in this way is then transferred to another surface, for example on paper, and fixed on it.
  • the electrophotographic element can either be composed of a homogeneous layer of a photo semiconductor on an electrically conductive carrier material or of several layers arranged one above the other on the carrier.
  • DE-OS 22 20 408 discloses materials of this type consisting of a conductive carrier, a first layer which contains charge carrier-producing compounds and a second layer with charge carrier transporting substances which is arranged in addition.
  • Another group of charge-generating photoconductive organic materials is dispersed in the form of pigment particles in a matrix binder and applied to a support in a layer which contains the individual photoconductive particles.
  • These are the electrophotographic elements described in the literature, which contain monoazo, disazo and squaric acid dye derivatives as coloring materials (e.g. US Pat. No. 3,775,105, US Pat. No. 3,824,099, US Pat. No. 3,898,084).
  • the object of the invention was therefore to create extremely light-sensitive electrophotographic layers by means of organic photo semiconductors, which can be produced as simply as possible from a dye dispersion.
  • the electrophotographic element should continue to be flexible, elastic and abrasion-resistant, the surface of which should be smooth and free of scoring, if possible without aftertreatment.
  • the invention accordingly relates to dyes which are active in the first layer of the electrophotographic recording material as components which generate charge carriers.
  • Dyes of the general formula I are suitable for this in which R 1 to R 4 are hydrogen, halogen, methyl and / or phenylthio, one or two of the radicals R 1 to R 4 are C 2 -C 6 -alkyl, cyclohexyl, phenyl, 2-naphthyl, hydroxy, C - to C 6 -alkoxy allyloxy, phenoxy, methylthio, benzylthio, C - to C 4 - alkylsulfonyl phenoxysulfonyl, trimethylsilyl, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino, N, NC - to C 4 -dialkylamino, a radical of the formula a radical of the formula NH.CO.R 5 , where R 5 is C 1 to C 6 alkyl
  • R 7 and R 8 which may be the same or different, are C 1 -C 4 -alkyl, cyclohexyl or phenyl or R and R together represent a tetramethylene group, an aromatic heterocyclic or heterocyclically saturated 5- or 6-ring and X , Y and Z have the meaning given above, and, compounds of the formulas III, IV and V in which X, Y and Z have the meaning given above.
  • R 9 and R 10 which may be the same or different, cyano, nitro, 4-halophenyl, 4-cyanophenyl, 4-nitrophenyl, C 1 - to C 8 -alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, a radical of the formula -CONH-R 11 , in which R 11 is hydrogen, C 1 - to C 9 -alkyl or a phenyl optionally substituted by phenoxy, cyano, nitro or CF 3 , up to three halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or for the rest one.
  • heterocyclic amine Sulfamoyl; Phenylsulfonyl with up to three halogens and / or C 1 - to C 4 -alkyl in the phenyl nucleus; a remainder of the formula in which A represents -0-, -S- or ⁇ NR, R represents hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl and R 12 and R 13 represents hydrogen or halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or C 1 - are C 4 alkoxy; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thiazolyl, 2-phenyl-1,3,4-thiadiazolyl- (5), 2-quinolinyl, 3-indolyl or 3-benzothiazolyl.
  • R 14 and R 15 which may be the same or different, cyano, methylcarbonyl, phenylcarbonyl, 4-nitrophenyl, 4-cyanophenyl, C 1 - to C6-alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylsulfonyl, a radical of the formula in which A , R 12 and R 13 have the meaning given above.
  • R 16 and R 17 which may be the same or different, cyano, 4-nitrophenyl, 4-cyanophenyl, C 1 - to C 4 -alkoxycarbonyl, phenylsulfonyl, a radical of the formula in which R 12 and R 13 are hydrogen or halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or C 1 - to C 4 -alkoxy and R 19 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thiazolyl, 2-phenyl-1,3,4-thiadiazolyl- (5), 2-quinolinyl, 3-indolyl or 3-benzothiazolyl.
  • R 9 has the meaning given above and R 6 'represents the residue of an aromatic or heterocyclic amine or hydrazine.
  • R 14 has the meaning given above and R 18 phenyl, p- t olyl, 2- or 4-anisidyl, 2- or 4-chlorophenyl, 4-carbethoxyphenyl, 2-oxazolyl, 2-thiazolyl, 2- Imidazolyl, 2- (4-phenylthiazclyl), 2- (4-methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-benzthiazolyl.
  • 2- (6-Ethoxybenzthiazolyl) 2-benzimidazolyl, 2- (1-methylbenzimidazolyl), 2- (5 - phenyl-1,3,4-thiadiazolyl) or 3-indazolyl.
  • the first charge carrier-producing layer is applied to the electrically conductive layer carrier in the form of a dispersion.
  • the dispersion for the first layer is produced by rolling together about 20 to 85 percent by weight of the solids content of the dispersion in one or more of the dyes suitable according to the invention and 80 to 15 percent by weight in a binder which is customary for this purpose and which may have barrier properties, in the form of a Solution in an organic, easily evaporable solvent.
  • the first layer is cast in a thickness of approximately 0.005 to 5 / ⁇ m, preferably 0.05 to 2.0 / ⁇ m, which is to be understood as the solid layer thickness.
  • An adhesive layer with a thickness of about 0.05 to 5 / ⁇ m, preferably 0.1 to 0.8 / ⁇ m, can be arranged between the carrier and the first layer.
  • the transparent second layer is also arranged over the first layer by casting from a solution.
  • the thickness of the second layer is preferably between 2 and 40 / um. It consists of 30 to 60 percent by weight, one or more charge carrier transporting compounds, 65 to 35 percent by weight of one or more binders customary for this, 0.1 to 4 percent by weight of additives that improve the mechanical properties and optionally up to 5 percent by weight of sensitizing or activating connections together.
  • the casting process is carried out from a low-boiling solvent.
  • a barrier layer of about 0.05 to 1.5 / ⁇ m, preferably 0.1 to 0.5 / ⁇ m is optionally arranged between the first and the second layer, while depending on the intended use of the electrophotographic recording material it may be appropriate to use a To apply the top and protective layer acting inactive layer on the charge transport layer.
  • Aluminum foils, aluminum foils, nickel foils or plastic foils coated with aluminum, tin, lead, bismuth or similar metals, preferably polyester foils, are suitable as the electrically conductive carrier material. The selection is determined by the area of application of the electrophotographic element.
  • the barrier layers between the conductive substrate and the first layer or between the same and the second layer usually consist of metal oxide layers, e.g. Alumina layers, polymers such as e.g. Polyamide, polyvinyl alcohol, polyacrylates, polystyrene or similar systems.
  • the binder of the first layer can also serve as a barrier layer material at the same time.

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Abstract

Die Erfindung betrifft electrophotographische Aufzeichnungsmaterialien im wesentlichen bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial und einer photohalbleitenden Doppelschicht aus einer ersten Ladungsträger erzeugende Farbstoffe enthaltenden Schicht und einer zweiten, mindestens eine im Licht Ladungen transportierenden Verbindung aufweisenden Schicht, wobei die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel I <IMAGE> sind, in der R¹ bis R<4> Wasserstoff und/oder nichtionische Substituenten, =X und =Y Reste von methylenaktiven Verbindungen, von aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder Hydrazinen und Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten sowie die Herstellung dieser Aufzeichnungsmaterialien und ihre Verwendung für reprographische Zecke.The invention relates to electrophotographic recording materials consisting essentially of an electrically conductive carrier material and a photoconductive double layer consisting of a first layer containing charge carrier-producing dyes and a second layer having at least one compound which transports charges in light, the charge carrier producing dyes being those of the general formula I < IMAGE> are in which R¹ to R <4> are hydrogen and / or nonionic substituents, = X and = Y are residues of methylene-active compounds, of aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic amines or hydrazines and Z is hydrogen, methyl or phenyl and the production of these recording materials and their use for reprographic ticks.

Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial und einer photohalbleitenden Doppelschicht aus organischen Materialien sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien und ihre Verwendung für reprographische Zwecke.The invention relates to an electrophotographic recording material consisting of an electrically conductive carrier material and a photoconductive double layer made of organic materials, as well as a method for producing these electrophotographic recording materials and their use for reprographic purposes.

In der Elektrophotographie wird zur Bilderzeugung die Oberfläche eines elektrophotographischen Elements, das eine photohalbleitende Schicht enthält, zuerst uniform elektrostatisch aufgeladen. Bei der bildmäßigen Belichtung mit einer aktinischen, also die Photohalbleitung induzierenden Strahlung wird an den bestrahlten Flächen die photohalbleitende Schicht elektrisch leitend, wodurch an diesen Stellen die elektrostatische Oberfläcnenladung abfließt, falls das elektrisch leitende Trägermaterial geerdet ist. Die unbelichteten Stellen behalten dagegen ihre Oberflächenladung, so daß nach der Belichtung ein der Vorlage entsprechendes Ladungsbild verbleibt. Behandelt man dieses Ladungsbild mit Farbstoffpigmentteilchen feinster Form, die zuvor der Oberflächenladung des elektrophotographischen Elementes entgegengesetzt aufgeladen worden sind, so lagern sich diese Farbpigmentteilchen an den unbelichteten Stellen des elektrophotographischen Elements ab und entwickeln damit das unsichtbare Ladungsbild zu einem sichtbaren Abbild der Vorlage. Das auf diese Weise entstandene Bild wird anschließend auf eine andere Oberfläche, beispielsweise auf Papier übertragen und darauf fixiert.In electrophotography, the surface of an electrophotographic element which contains a photo-semiconducting layer is first uniformly charged electrostatically for image formation. In the imagewise exposure to actinic radiation, that is to say the photo semiconductor, the photo semiconductor layer becomes electrically conductive on the irradiated surfaces, as a result of which the electrostatic surface charge flows off at these points if the electrically conductive carrier material is grounded. The unexposed areas, on the other hand, retain their surface charge, so that a charge image corresponding to the original remains after the exposure. If this charge image is treated with fine pigment pigment particles which have previously been charged in the opposite way to the surface charge of the electrophotographic element, these color pigment particles are deposited in the unexposed areas of the electrophotographic element and thus develop the invisible charge image into a visible image of the original. The image created in this way is then transferred to another surface, for example on paper, and fixed on it.

Das elektrophotographische Element kann entweder aus einer homogenen Schicht eines Photohalbleiters auf einem elektrisch leitenden Trägermaterial oder aus mehreren, übereinander angeordneten Schichten auf dem Träger aufgebaut sein. Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer mehrschichtigen, sogenannten Kompositstruktur sind beschrieben. So werden in der DE-OS 22 20 408 solche Mate- ' rialien aus einem leitfähigen Träger, einer ersten Schicht, die Ladungsträger erzeugende Verbindungen enthält, und einer darüber hinaus angeordneten zweiten Schicht mit Ladungsträger transportierenden Stoffen offenbart.The electrophotographic element can either be composed of a homogeneous layer of a photo semiconductor on an electrically conductive carrier material or of several layers arranged one above the other on the carrier. Electrophotographic recording materials with a multilayer, so-called composite structure described. For example, DE-OS 22 20 408 discloses materials of this type consisting of a conductive carrier, a first layer which contains charge carrier-producing compounds and a second layer with charge carrier transporting substances which is arranged in addition.

Für die Ladungsträger erzeugende Schichten sind neben den meist auf der Basis von Selen aufgebauten anorganischen Photohalbleitern auch eine Reihe von organischen Photohalbleitern bekannt. Eine Vielzahl von beschriebenen organischen Farbstoffen, welche bei Bestrahlung mit aktinischem Licht zur Ladungsträgererzeugung geeignet sind, müssen jedoch im Hochvakuum und bei Temperaturen über 300°C durch Verdampfung ober Sublimation auf dem Trägermaterial niedergeschlagen werden (z.B. DE-OS 22 20 408, 22 39 924). Solche Verfahren sind jedoch wenig wirtschaftlich und häufig wenig reproduzierbar. Außerdem kommen dafür nur thermisch äußerst stabile Farbstoffe infrage. Auf dem Gebiet der Elektrophotographie ist es aber wünschenswert, möglichst viele Farbstoffe als wirksame Bestandteile zur Verfügung zu haben.In addition to the inorganic photo semiconductors, which are mostly based on selenium, a number of organic photo semiconductors are also known for the layers which generate charge carriers. However, a large number of the described organic dyes, which are suitable for generating charge carriers when irradiated with actinic light, must be deposited on the carrier material by evaporation or sublimation in a high vacuum and at temperatures above 300 ° C (e.g. DE-OS 22 20 408, 22 39 924 ). However, such methods are not very economical and often not very reproducible. In addition, only thermally extremely stable dyes can be used. In the field of electrophotography, however, it is desirable to have as many dyes as effective components available.

Eine andere Gruppe ladungserzeugender photoleitfähiger organischer Materialien wird in Form von Pigmentteilchen in einem Matrixbindemittel dispergiert und in einer Schicht, welche die einzelnen photoleitfähigen Teilchen enthält, auf eine Unterlage aufgetragen. Dies sind die in der Literatur beschriebenen elektrophotographischen Elemente, welche als farbgebende Materialien Monoazo-, Disazo- und Quadratsäure-Farbstoffderivate enthalten (u.a. US-PS 3 775 105, US-PS 3 824 099, US-OS 3 898 084).Another group of charge-generating photoconductive organic materials is dispersed in the form of pigment particles in a matrix binder and applied to a support in a layer which contains the individual photoconductive particles. These are the electrophotographic elements described in the literature, which contain monoazo, disazo and squaric acid dye derivatives as coloring materials (e.g. US Pat. No. 3,775,105, US Pat. No. 3,824,099, US Pat. No. 3,898,084).

Es wurde auch schon vorgeschlagen, Monoazo- oder Disazofarbstoffe oder auch die Farbstoffderivate der Quadrat- säure in einem primäre organische Amine enthaltenden Lösungsmittel zu lösen und die ladungserzeugende Schicht aus der Lösung aufzutragen (DE-OS 26 35 887). Nachteilig an diesem Vorgehen ist jedoch, daß Amine sowohl stark umweltbelastend als auch lästig für den Verarbeiter sind.It has also been proposed to use monoazo or disazo dyes or the dye derivatives of the square to dissolve acid in a solvent containing primary organic amines and to apply the charge-generating layer from the solution (DE-OS 26 35 887). A disadvantage of this procedure, however, is that amines are both extremely polluting and troublesome for the processor.

Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, die Herstellung der einzelnen Schichten der Kompositstruktur eines elektrophotographischen Elements möglichst einfach zu erreichen. Hierfür bedarf es aber des Einsatzes neuer Farbstoffe als ladungserzeugende Komponenten.There has therefore been no lack of attempts to achieve the production of the individual layers of the composite structure of an electrophotographic element as simply as possible. However, this requires the use of new dyes as charge-generating components.

'Aufgabe der Erfindung war es daher äußerst lichtempfindliche elektrophotographische Schichten mittels organischen Photohalbleitern zu schaffen, die möglichst einfach aus einer Farbstoffdispersion hergestellt werden können. Das elektrophotographische-Element sollte weiterhin biegsam, elastisch und abriebfest sein, dessen Oberfläche möglichst ohne Nachbehandlung glatt und riefenfrei.The object of the invention was therefore to create extremely light-sensitive electrophotographic layers by means of organic photo semiconductors, which can be produced as simply as possible from a dye dispersion. The electrophotographic element should continue to be flexible, elastic and abrasion-resistant, the surface of which should be smooth and free of scoring, if possible without aftertreatment.

Die Lösung der Aufgabe geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial aus, das sich

  • a) aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial,
  • b) einer ersten Schicht, die Ladungsträger erzeugende Farbstoffe bestimmter Art enthält, mit einer Dicke von 0,005 bis 5 /um und
  • c) einer zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht aus isolierenden organischen Materialien mit mindestens einer, im Licht Ladungen transportierenden Verbindung zusammensetzt.
The solution to the problem is based on an electrophotographic recording material
  • a) made of an electrically conductive carrier material,
  • b) a first layer, which contains charge-generating dyes of a certain type, with a thickness of 0.005 to 5 / um and
  • c) a second layer, which is largely transparent to actinic light, is composed of insulating organic materials with at least one compound which transports charges in the light.

Gegenstand der Erfindung sind demnach Farbstoffe, die in der ersten Schicht des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials als Ladungsträger erzeugende Komponenten wirksam sind.The invention accordingly relates to dyes which are active in the first layer of the electrophotographic recording material as components which generate charge carriers.

Es war überraschend, daß als farblich abdeckende, Ladungsträger erzeugende Schichten für die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien Schichten mit Farbstoffen der im folgenden erläuterten Farbstoffklasse die gestellten Anforderungen erfüllen. Geeignet sind hierfür Farbstoffe der allgemeinen Formel I

Figure imgb0001
in der R1 bis R4 Wasserstoff, Halogen, Methyl und/oder Phenylthio, einer oder zwei der Reste R1 bis R4 C2- bis C6-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, 2-Naphthyl, Hydroxy, C - bis C6-Alkoxy Allyloxy, Phenoxy, Methylthio, Benzylthio, C - bis C4--Alkylsulfonyl Phenoxysulfonyl, Trimethylsilyl, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino, N,N-C - bis C4-Dialkylamino, einen Rest der Formel
Figure imgb0002
einen Rest der Formel NH.CO.R5 , wobei R5 für C1 b is C6--Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht; C1- bis C4-Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl und die übrigen Reste Wasserstoff, X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Reste methylenaktiver Verbindungen ( C=) oder Reste der For- mel =N-R6, worin R6 den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatiscben, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins darstellt und Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten.It was surprising that, as the color-covering, charge carrier-generating layers for the electrophotographic recording materials, layers with dyes of the dye class explained below meet the requirements. Dyes of the general formula I are suitable for this
Figure imgb0001
 in which R 1 to R 4 are hydrogen, halogen, methyl and / or phenylthio, one or two of the radicals R 1 to R 4 are C 2 -C 6 -alkyl, cyclohexyl, phenyl, 2-naphthyl, hydroxy, C - to C 6 -alkoxy allyloxy, phenoxy, methylthio, benzylthio, C - to C 4 - alkylsulfonyl phenoxysulfonyl, trimethylsilyl, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino, N, NC - to C 4 -dialkylamino, a radical of the formula
Figure imgb0002
 a radical of the formula NH.CO.R 5 , where R 5 is C 1 to C 6 alkyl or optionally substituted aryl; C 1 - to C 4 -alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, C 1 - to C 4 -alkoxycarbonyl and the other radicals hydrogen, X and Y, which may be identical or different, radicals methyl-active compounds (C =) or radicals of the research m e l = NR 6 wherein R 6 is the radical of an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatiscben, aromatic, or represents heterocyclic amine or hydrazine, and Z is hydrogen, methyl or phenyl.

Ebenfalls geeignet sind Verbindungen der Formel II

Figure imgb0003
in der R7 und R8 die gleich oder verschieden sein können für C1- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl stehen oder R und R zusammen eine Tetramethylengruppe, einen aromatischen heterocyclischen oder heterocyclisch gesättigten 5- oder 6-Ring bedeuten und X, Y und Z die oben genannte Bedeutung haben, sowie,Verbindungen der Formeln III, IV und V
Figure imgb0004
in denen X, Y und Z die oben genannte Bedeutung haben.Compounds of the formula II are also suitable
Figure imgb0003
 in which R 7 and R 8, which may be the same or different, are C 1 -C 4 -alkyl, cyclohexyl or phenyl or R and R together represent a tetramethylene group, an aromatic heterocyclic or heterocyclically saturated 5- or 6-ring and X , Y and Z have the meaning given above, and, compounds of the formulas III, IV and V
Figure imgb0004
 in which X, Y and Z have the meaning given above.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel VI

Figure imgb0005
in der R 9 und R10, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C1- bis C8-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, einen Rest der Formel -CONH-R11, in der R11 für Wasserstoff, C1- bis C9-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF3, bis zu drei Halogen, C1- bis C4--Alkyl substituiertes Phenyl oder für den Rest eines. heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogenen und/oder C1- bis C4-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
Figure imgb0006
in der A für -0-, -S- oder  N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl--4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.Compounds of the formula VI are preferred
Figure imgb0005
 in which R 9 and R 10 , which may be the same or different, cyano, nitro, 4-halophenyl, 4-cyanophenyl, 4-nitrophenyl, C 1 - to C 8 -alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, a radical of the formula -CONH-R 11 , in which R 11 is hydrogen, C 1 - to C 9 -alkyl or a phenyl optionally substituted by phenoxy, cyano, nitro or CF 3 , up to three halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or for the rest one. heterocyclic amine; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl with up to three halogens and / or C 1 - to C 4 -alkyl in the phenyl nucleus; a remainder of the formula
Figure imgb0006
 in which A represents -0-, -S- or  NR, R represents hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl and R 12 and R 13 represents hydrogen or halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or C 1 - are C 4 alkoxy; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thiazolyl, 2-phenyl-1,3,4-thiadiazolyl- (5), 2-quinolinyl, 3-indolyl or 3-benzothiazolyl.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel VII

Figure imgb0007
in der R 14 und R 15, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
Figure imgb0008
in der A, R 12 und R13 die oben genannte Bedeutung haben.Compounds of the formula VII are particularly preferred
Figure imgb0007
 in which R 14 and R 15 , which may be the same or different, cyano, methylcarbonyl, phenylcarbonyl, 4-nitrophenyl, 4-cyanophenyl, C 1 - to C6-alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylsulfonyl, a radical of the formula
Figure imgb0008
 in which A , R 12 and R 13 have the meaning given above.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel VIII

Figure imgb0009
in der R 16 und R 17, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
Figure imgb0010
in der R 12 und R 13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy und R19 für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl--1,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.Compounds of the formula VIII are very particularly preferred
Figure imgb0009
 in which R 16 and R 17 , which may be the same or different, cyano, 4-nitrophenyl, 4-cyanophenyl, C 1 - to C 4 -alkoxycarbonyl, phenylsulfonyl, a radical of the formula
Figure imgb0010
 in which R 12 and R 13 are hydrogen or halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or C 1 - to C 4 -alkoxy and R 19 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thiazolyl, 2-phenyl-1,3,4-thiadiazolyl- (5), 2-quinolinyl, 3-indolyl or 3-benzothiazolyl.

Weitere bevorzugte Verbindungen sind solche der Formel IX

Figure imgb0011
in denen R9 die oben genannte Bedeutung hat, und B die Ergänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring darstellt. Insbesondere werden Verbindungen der Formel X
Figure imgb0012
herangezogen, in denen R14 die oben genannte Bedeutung hat und B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Dimedon-, Pyridon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyclohexandion- oder 4-Hydroxy-Cumarinrest
Figure imgb0013
eine Rest der Formel
Figure imgb0014
bedeuten.Further preferred compounds are those of the formula IX
Figure imgb0011
 in which R 9 has the meaning given above, and B represents the addition to a five- or six-membered iso- or heterocyclic ring. In particular, compounds of the formula X
Figure imgb0012
 used in which R 14 has the meaning given above and B is the addition to a pyrazolone, oxazolone, dimedone, pyridone, isoxazolone, imidazolone, cyclohexanedione or 4-hydroxy-coumarin residue
Figure imgb0013
 a rest of the formula
Figure imgb0014
 mean.

Ebenfalls bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel XI

Figure imgb0015
in denen R9 die oben genannte Bedeutung hat und R6' den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins bedeuten. In gleicher Weise sind Verbindungen der Formel XII
Figure imgb0016
geeignet, in denen R14 die oben genannte Bedeutung hat, und R 18 Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2- oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazclyl), 2-(4-Methyl-5-carbo- ethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl. 2-(6-Ethoxybenzthiazo- lyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(1-Methylbenzimidazolyl), 2-(5--Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl) oder 3-Indazolyl bedeuten.Compounds of the formula XI are also preferred
Figure imgb0015
 in which R 9 has the meaning given above and R 6 'represents the residue of an aromatic or heterocyclic amine or hydrazine. In the same way are compounds of formula XII
Figure imgb0016
 suitable in which R 14 has the meaning given above and R 18 phenyl, p- t olyl, 2- or 4-anisidyl, 2- or 4-chlorophenyl, 4-carbethoxyphenyl, 2-oxazolyl, 2-thiazolyl, 2- Imidazolyl, 2- (4-phenylthiazclyl), 2- (4-methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-benzthiazolyl. 2- (6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-benzimidazolyl, 2- (1-methylbenzimidazolyl), 2- (5 - phenyl-1,3,4-thiadiazolyl) or 3-indazolyl.

Gleichfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel XIII

Figure imgb0017
in denen R6 die oben genannte Bedeutung hat, und B die Ergänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring darstellt.Compounds of the formula XIII are also preferred
Figure imgb0017
 in which R 6 has the meaning given above, and B represents the addition to a five- or six-membered iso- or heterocyclic ring.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel XIV

Figure imgb0018
in denen R18 und B die oben genannte Bedeutung haben.Compounds of the formula XIV are particularly preferred
Figure imgb0018
 in which R 18 and B have the meaning given above.

Auch Verbindungen der Formel XV.

Figure imgb0019
haben sich als bevorzugt herausgestellt, in denen R6 die oben genannte Bedeutung hat und die Reste R6 gleich oder verschieden sind, ebenso wie Verbindungen der Formel XVI
Figure imgb0020
in denen R18 die oben genannte Bedeutung hat und gleich oder verschieden sind.Compounds of formula XV.
Figure imgb0019
 have proven to be preferred in which R 6 has the meaning given above and the radicals R 6 are the same or different, as are compounds of the formula XVI
Figure imgb0020
 in which R 18 has the meaning given above and are the same or different.

Die erwähnten Verbindungen sind in der Literatur beschrieben. Sie können nach den in den DE-OSen 16 70 748, 21 21 524, 21 42 245 oder 28 30 501 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, beispielsweise nach fol- gendem Schema: i

Figure imgb0021
The compounds mentioned are described in the literature. They can be produced by the processes described in DE-OSes 16 70 748, 21 21 524, 21 42 245 or 28 30 501, for example according to the following scheme: i
Figure imgb0021

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wird die erste, Ladungsträger erzeugende Schicht in Form einer Dispersion auf den elektrisch leitfähigen Schichtträger aufgebracht. Die Herstellung der Dispersion für die erste Schicht erfolgt durch gemeinsames Rollen von etwa 20 bis 85 Gewichtsprozent des Feststoffgehaltes der Dispersion an einem oder mehreren der erfindungsgemäß geeigneten Farbstoffe und 80 bis 15 Gewichtsprozent an einem hierfür üblichen Bindemittel, das gegebenenfalls Sperrschichteigenschaften aufweisen kann, in Form einer Lösung in einem organischen leicht verdampfbaren Lösungsmittel.To produce the electrophotographic recording materials according to the invention, the first charge carrier-producing layer is applied to the electrically conductive layer carrier in the form of a dispersion. The dispersion for the first layer is produced by rolling together about 20 to 85 percent by weight of the solids content of the dispersion in one or more of the dyes suitable according to the invention and 80 to 15 percent by weight in a binder which is customary for this purpose and which may have barrier properties, in the form of a Solution in an organic, easily evaporable solvent.

Die erste Schicht wird in einer Dicke von etwa 0,005 bis 5 /um, vorzugsweise 0,05 bis 2,0 /um gegossen, wobei hierunter die Feststoffschichtdicke verstanden werden soll. Zwischen dem Träger und der ersten Schicht kann eine Haftschicht in einer Dicke von etwa 0,05 bis 5 /um, vorzugsweise 0,1 bis 0,8 /um angeordnet werden.The first layer is cast in a thickness of approximately 0.005 to 5 / µm, preferably 0.05 to 2.0 / µm, which is to be understood as the solid layer thickness. An adhesive layer with a thickness of about 0.05 to 5 / µm, preferably 0.1 to 0.8 / µm, can be arranged between the carrier and the first layer.

über der ersten Schicht wird die transparente zweite Schicht ebenfalls durch Gießen aus einer Lösung angeordnet. Die Dicke der zweiten Schicht liegt vorzugsweise zwischen 2 und 40 /um. Sie setzt sich aus 30 bis 60 Gewichtsprozent, einer oder mehrerer ladungsträgertransportierenden Verbindungen, 65 bis 35 Gewichtsprozent an einem oder mehreren hierfür üblichen Bindemitteln, 0,1 bis 4 Gewichtsprozent an Zusätzen, die die mechanischen Eigenschaften verbessern und gegebenenfalls bis zu 5 Gewichtsprozent an sensibilisierenden oder aktivierenden Verbindungen zusammen. Der Gießprozeß erfolgt aus einem niedrigsiedenden Lösungsmittel.The transparent second layer is also arranged over the first layer by casting from a solution. The thickness of the second layer is preferably between 2 and 40 / um. It consists of 30 to 60 percent by weight, one or more charge carrier transporting compounds, 65 to 35 percent by weight of one or more binders customary for this, 0.1 to 4 percent by weight of additives that improve the mechanical properties and optionally up to 5 percent by weight of sensitizing or activating connections together. The casting process is carried out from a low-boiling solvent.

Zwischen der ersten und der zweiten Schicht ist gegebenenfalls eine Sperrschicht von etwa 0,05 bis 1,5 /um, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 /um angeordnet, während es je nach vorgesehener Verwendung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials angemessen sein kann, eine als Deck- und Schutzschicht wirkende inaktive Schicht auf die Ladungsträger transportierende Schicht aufzubringen.A barrier layer of about 0.05 to 1.5 / µm, preferably 0.1 to 0.5 / µm is optionally arranged between the first and the second layer, while depending on the intended use of the electrophotographic recording material it may be appropriate to use a To apply the top and protective layer acting inactive layer on the charge transport layer.

Als elektrisch leitfähiges Trägermaterial sind Aluminiumfolien, Aluminiumbleche, Nickelbleche, oder mit Aluminium, Zinn, Blei, Wismut oder ähnlichen Metallen bedampfte Kunststoffolien, vorzugsweise Polyesterfolien geeignet. Die Auswahl wird durch das Einsatzgebiet des elektrophotographischen Elements bestimmt.Aluminum foils, aluminum foils, nickel foils or plastic foils coated with aluminum, tin, lead, bismuth or similar metals, preferably polyester foils, are suitable as the electrically conductive carrier material. The selection is determined by the area of application of the electrophotographic element.

Die Sperrschichten zwischen dem leitfähigen Trägermaterial und der ersten Schicht oder zwischen derselben und der zweiten Schicht bestehen üblicherweise aus Metalloxidschichten, z.B. Aluminiumoxidschichten, Polymeren, wie z.B. Polyamid, Polyvinylalkohol, Polyacrylate, Polystyrol oder ähnliche Systeme. Gegebenenfalls kann aber auch das Bindemittel der ersten Schicht gleichzeitig als Sperrschichtmaterial dienen.The barrier layers between the conductive substrate and the first layer or between the same and the second layer usually consist of metal oxide layers, e.g. Alumina layers, polymers such as e.g. Polyamide, polyvinyl alcohol, polyacrylates, polystyrene or similar systems. Optionally, however, the binder of the first layer can also serve as a barrier layer material at the same time.

Claims (19)

Zur Herstellung der Ladungsträger erzeugenden Schicht der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien sind Polyacrylate, Polymethacrylate, Polyester, Polyphthalsäureester, Polyvinylchloride, Styrol--Maleinsäure-Copolymerisate, Epoxide und andere allgemein üblichen Harze als Bindemittel für die Aufnahme der Farbstoffe gemäß der Erfindung geeignet.Polyacrylates, polymethacrylates, polyesters, polyphthalic esters, polyvinyl chlorides, styrene-maleic acid copolymers, epoxides and other generally customary resins are suitable as binders for the absorption of the dyes according to the invention for producing the charge-generating layer of the electrophotographic recording materials according to the invention. Für die zweite, die Ladungsträger transportierende Schicht eignen sich als Bindemittel besonders Polyvinylchlorid, Polyesterharze, Polyacetalharze, Polycarbonate, Polystyrol, Polyurethane, d.h. solche Bindemittel, welche spezielle elektrische Eigenschaften zeigen und dem Fachmann hierfür bekannt sind. So bieten sich auch Silikonharze, Polyvinylacetat, Chlorkautschuk, Celluloseester, Äthylcellulose und ähnliche an. Als Ladungsträger transportierende Verbindungen, welche in dieser Schicht enthalten sind, eignen sich solche die Transparenz für das sichtbare Licht nicht beeinträchtigende Verbindungen, wie a) niedermolekulare Verbindungen, insbesondere heterocyclische Verbindungen, wie Pyrazolinderivate, Oxazole, Oxdiazole, Phenylhydrazone, Imidazole, Triphenylaminderivate, Carbazolderivate, Pyrenderivate und weitere, kondensierte Aromaten sowie b) polymere Materialien, wie Polyvinylpyrene, Poly(N--vinylcarbazol), Copolymerisate aus Carbazol und Styrol, bzw. Vinylacetat und/oder Vinylchlorid. Particularly suitable binders for the second layer transporting the charge carriers are polyvinyl chloride, polyester resins, polyacetal resins, polycarbonates, polystyrene, polyurethanes, ie those binders which have special electrical properties and are known to the person skilled in the art for this purpose. Silicone resins, polyvinyl acetate, chlorinated rubber, cellulose esters, ethyl cellulose and the like are also suitable. Suitable charge transport compounds which are contained in this layer are compounds which do not impair transparency for visible light, such as a) low molecular weight compounds, especially heterocyclic compounds, such as pyrazoline derivatives, oxazoles, oxdiazoles, phenylhydrazones, imidazoles, triphenylamine derivatives, carbazole derivatives, pyrene derivatives and other condensed aromatics and b ) polymeric materials, such as polyvinylpyrene, poly (N-vinylcarbazole), copolymers of carbazole and styrene, or vinyl acetate and / or vinyl chloride. Vom polymeren Typ ist besonders Poly(N-vinylcarbazol) geeignet.Of the polymeric type, poly (N-vinylcarbazole) is particularly suitable. Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien können noch weitere Bestandteile zur Ver- substituiertes Phenyl oder für den Rest eines hetero- cyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogenen und/oder C1- bis C4-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
Figure imgb0022
in der A für -0-, -S- oder N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy stehen; 1H-Naphtr-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadia- zolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.The electrophotographic recording materials according to the invention can also contain further constituents for substituted phenyl or the residue of a heterocyclic amine; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl with up to three halogens and / or C 1 - to C 4 -alkyl in the phenyl nucleus; a remainder of the formula
Figure imgb0022
 in which A represents -0-, -S- or NR, R represents hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl and R 12 and R 13 represents hydrogen or halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or C 1 - are C 4 alkoxy; 1H-naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thiazolyl, 2-phenyl-1,3,4-thiadiazolyl- (5), 2-quinolinyl, 3- Indolyl or 3-benzthiazolyl mean. 3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel VII sind
Figure imgb0023
in der R 14 und R15, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
Figure imgb0024
in der A für -0-, -S- oder >N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder Cl- bis C4-Alkoxy stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadia- zolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.3. Electrophotographic recording material according to claim 1, characterized in that the charge-generating dyes are those of the general formula VII
Figure imgb0023
 in which R 14 and R 15 , which may be the same or different, cyano, methylcarbonyl, phenylcarbonyl, 4-nitrophenyl, 4-cyanophenyl, C 1 - to C 6 -alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylsulfonyl, a radical of the formula
Figure imgb0024
 in which A represents -0-, -S- or> NR, R represents hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl and R 12 and R 13 represents hydrogen or halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or C l - are C 4 alkoxy; 1H-naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thiazolyl, 2-phenyl-1,3,4-thiadiazolyl- (5), 2-quinolinyl, 3- Indolyl or 3-benzthiazolyl mean. 4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel VIII sind
Figure imgb0025
in der R 16 und R 17, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
Figure imgb0026
in der R 12 und R 13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder Cl- bis C4-Alkoxy und R19 für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl stehen; 1H-Naphth--2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl--4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.4. Electrophotographic recording material according to claim 1, characterized in that the charge-generating dyes are those of the general formula VIII
Figure imgb0025
 in which R 16 and R 17 , which may be the same or different, cyano, 4-nitrophenyl, 4-cyanophenyl, C 1 - to C 4 -alkoxycarbonyl, phenylsulfonyl, a radical of the formula
Figure imgb0026
 in which R 12 and R 13 are hydrogen or halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or C 1 - to C 4 -alkoxy and R 19 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl; 1H-naphth - 2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl - 4-thiazolyl, 2-phenyl-1,3,4-thiadiazolyl- (5), 2-quinolinyl, 3- Indolyl or 3-benzthiazolyl mean. 5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungsträger erzeugender Farbstoff
Figure imgb0027
eingesetzt wird.5. Electrophotographic recording material according to claim 4, characterized in that as a charge-generating dye
Figure imgb0027
 is used. 6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungsträger erzeugender Farbstoff
Figure imgb0028
eingesetzt wird.6. Electrophotographic recording material according to claim 4, characterized in that as a charge carrier generating dye
Figure imgb0028
 is used. 7. Elektrophotographisches. Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel IX sind
Figure imgb0029
in der R 9 Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C1- bis C8-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, einen Rest der Formel -OCNH-R11, in der R 11 für Wasserstoff, C1- bis C9-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF3 bis zu drei Halogene, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alk- oxy substituiertes Phenyl oder für den Rest eines heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogene und/oder C1- bis C4-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
Figure imgb0030
in der A für -0-, -S- oder N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alky1 und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy stehen; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadia- zolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten und B die Ergänzung zu einem fünf-oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring darstellt.7. Electrophotographic . Recording material according to claim 1, characterized in that the charge-generating dyes are those of the general formula IX
Figure imgb0029
 in which R 9 is C yano, nitro, 4-halophenyl, 4-cyanophenyl, 4-nitrophenyl, C 1 - to C 8 alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, a radical of formula -OCNH-R 11 in which R 11 is hydrogen, C 1 - to C 9 -alkyl or a phenyl optionally substituted by phenoxy, cyano, nitro or CF 3 up to three halogens, C 1 - to C 4 -alkyl or C 1 - to C 4 -alkoxy or for the rest of one heterocyclic amine; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl with up to three halogens and / or C 1 - to C 4 -alkyl in the phenyl nucleus; a remainder of the formula
Figure imgb0030
 in which A represents -0-, -S- or NR, R represents hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl 1 and R 12 and R 13 represents hydrogen or halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or C 1 - are C 4 alkoxy; 1H-naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thiazolyl, 2-phenyl-1,3,4-thiadiazolyl- (5), 2-quinolinyl, 3- Indolyl or 3-benzthiazolyl mean and B represents the addition to a five- or six-membered iso- or heterocyclic ring. 8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel X sind:
Figure imgb0031
in der R14 Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
Figure imgb0032
in der A für -0-, -S-, oder N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy stehen; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadia- zolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl und B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Dimedon-, Pyridon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyclohexandion- oder 4-Hydroxy-, Cumarinrest oder
Figure imgb0033
einen Rest der Formel
Figure imgb0034
bedeutet.8. Electrophotographic recording material according to claim 1, characterized in that the charge-generating dyes are those of the general formula X:
Figure imgb0031
 in the R 14 cyano, methylcarbonyl, phenylcarbonyl, 4-nitrophenyl, 4-cyanophenyl, C 1 - to C 6 -alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylsulfonyl, a radical of the formula
Figure imgb0032
 in which A represents -0-, -S- or NR, R represents hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl and R 12 and R 13 represents hydrogen or halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or C 1 - are to C 4 alkoxy; 1H-naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thiazolyl, 2-phenyl-l, 3,4-thiadiazolyl- (5), 2-quinolinyl, 3- Indolyl or 3-benzthiazolyl and B the addition to a pyrazolone, oxazolone, dimedone, pyridone, isoxazolone, imidazolone, cyclohexanedione or 4-hydroxy, coumarin residue or
Figure imgb0033
 a remainder of the formula
Figure imgb0034
 means. 9. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XI sind
Figure imgb0035
 in der R9 Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C1- bis C8-Alkoxycarbonyl,Phenoxycarbonyl, einen Rest der Formel -CONH-R11, in der R11 für Wasserstoff, C1- bis C9-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF3, bis zu drei Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder für den Rest eines heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogenen und/oder C1- bis C4-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
Figure imgb0036
in der A für -0-, -S- oder  N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy stehen; lH-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadia- zolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl und R6' den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins bedeuten.9. Electrophotographic recording material according to claim 1, characterized in that the charge-generating dyes are those of the general formula XI
Figure imgb0035
 in which R 9 is C yano, nitro, 4-halophenyl, 4-cyanophenyl, 4-nitrophenyl, C 1 - to C 8 alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, a radical of formula -CONH-R 11 in which R 11 is hydrogen, C 1 - to C 9 alkyl or a phenyl optionally substituted by phenoxy, cyano, nitro or CF 3 , up to three halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or C 1 - to C 4 -alkoxy or for the remainder of a heterocyclic Amine stands; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl with up to three halogens and / or C 1 - to C 4 -alkyl in the phenyl nucleus; a remainder of the formula
Figure imgb0036
 in which A represents -0-, -S- or  NR, R represents hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl and R 12 and R 13 represents hydrogen or halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or C 1 - are C 4 alkoxy; 1H-naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thiazolyl, 2-phenyl-1,3,4-thiadiazolyl- (5), 2-quinolinyl, 3- Indolyl or 3-benzthiazolyl and R 6 'represent the residue of an aromatic or heterocyclic amine or hydrazine. 10. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XII sind
Figure imgb0037
 in der R14 Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl; Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
Figure imgb0038
in der A für -0-, -S-, oder >N-R, R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy stehen; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-l,3,4-thiadia- zolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl und R18 Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2-oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl. 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(1--Methylbenzimidazolyl), 2-(5-Phenyl-1,3,4-thiadia- zolyl) oder 3-Indazolyl bedeuten.10. Electrophotographic recording material according to claim 1, characterized in that the charge-generating dyes are those of the general formula XII
Figure imgb0037
 in the R 14 cyano, methylcarbonyl, phenylcarbonyl, 4-nitrophenyl, 4-cyanophenyl, C 1 - to C 6 -alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl; Phenylsulfonyl, a radical of the formula
Figure imgb0038
 in which A represents -0-, -S-, or> NR, R represents hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl and R 12 and R 13 represents hydrogen or halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or C 1 - are to C 4 alkoxy; 1H-naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thiazolyl, 2-phenyl-l, 3,4-thiadiazolyl- (5), 2-quinolinyl, 3- Indolyl or 3-benzothiazolyl and R18 phenyl, p-tolyl, 2- or 4-anisidyl, 2-or 4-chlorophenyl, 4-carbethoxyphenyl, 2-oxazolyl, 2-thiazolyl, 2-imidazolyl, 2- (4-phenylthiazolyl) , 2- (4-methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-benzthiazolyl. 2- (6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-benzimidazolyl, 2- (1 - methylbenzimidazolyl), 2- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazolyl) or 3-indazolyl. 11. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XIII sind
Figure imgb0039
 in der R6 den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins darstellt und B die Ergänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring ist.11. Electrophotographic recording material according to claim 1, characterized in that the charge-generating dyes are those of the general formula XIII
Figure imgb0039
 in which R 6 represents the residue of an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic amine or hydrazine and B is the addition to a five- or six-membered iso- or heterocyclic ring. 12. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XIV sind
Figure imgb0040
in der R18 Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2-oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl, 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(1--Methylbenzimidazolyl), 2-(5-Phenyl-l,3,4-thiadia- zolyl) oder 3-Indazolyl und B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Dimedon-, Pyridon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyclohexandion- oder 4-Hydroxy-cumarinrest oder
Figure imgb0041
einen Rest der Formel bedeuten.
Figure imgb0042
 12. Electrophotographic recording material according to claim 1, characterized in that the charge-generating dyes are those of the general formula XIV
Figure imgb0040
 in the R 18 phenyl, p-tolyl, 2- or 4-anisidyl, 2-or 4-chlorophenyl, 4-carbethoxyphenyl, 2-oxazolyl, 2-thiazolyl, 2-imidazolyl, 2- (4-phenylthiazolyl), 2- (4-methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-benzthiazolyl, 2- (6-ethoxybenzthiazolyl), 2-benzimidazolyl, 2- (1 - methylbenzimidazolyl), 2- (5-phenyl-l, 3,4-thiadia- zolyl) or 3-indazolyl and B the addition to a pyrazolone, oxazolone, dimedone, pyridone, isoxazolone, imidazolone, cyclohexanedione or 4-hydroxy-coumarin residue or
Figure imgb0041
 represent a radical of the formula.
Figure imgb0042
 13. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XV sind
Figure imgb0043
in der R6 den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins bedeutet, wobei die Reste R 6 gleich oder verschieden sind.13. Electrophotographic recording material according to claim 1, characterized in that the charge-generating dyes are those of the general formula XV
Figure imgb0043
 in which R 6 denotes the residue of an aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic amine or hydrazine, the residues R 6 being identical or different. 14. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XVI sind
Figure imgb0044
in der R18 Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2- oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl, 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(1--Methylbenzimidazolyl), 2-(5-Phenyl-1,3,4-thiadiazo- lyl) oder 3-Indazolyl bedeutet, wobei die Reste gleich oder verschieden sind.14. Electrophotographic recording material according to claim 1, characterized in that the charge-generating dyes are those of the general formula XVI
Figure imgb0044
 in the R 18 phenyl, p-tolyl, 2- or 4-anisidyl, 2- or 4-chlorophenyl, 4-carbethoxyphenyl, 2-oxazolyl, 2-thiazolyl, 2-imidazolyl, 2- (4-phenylthiazolyl), 2- (4-methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-benzthiazolyl, 2- (6-ethoxybenzthiazolyl), 2-benzimidazolyl, 2- (1 - methylbenzimidazolyl), 2- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazo- lyl) or 3-indazolyl, the radicals being the same or different. 15. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht die im Licht Ladungen transportierende Verbindung Poly-(N-Vinylcarbazol ist.15. Electrophotographic recording material according to claim 1, characterized in that in the second layer, which is largely transparent to the actinic light, the compound which transports charges in the light is poly- (N-vinylcarbazole). 16. Verfahren zur Herstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß auf ein elektrisch leitfähiges Trägermaterial zuerst eine erste, Ladungsträger erzeugende Farbstoffe enthaltende Dispersion in einer solchen Dicke aufgetragen wird, daß die nach dem Trocknen resultierende Feststoffdicke 0,005 bis 5 /um beträgt und dann, gegebenenfalls nach Aufbringen einer an sich üblichen Sperrschicht, eine Lösung eines isolierenden organischen Materials zusammen mit einer im Licht Ladungen transportierenden Verbindung zur Ausbildung einer zweiten Schicht in einer Feststoffdicke von 2 bis 40 /um aufgebracht wird.16. A process for the preparation of electrophotographic recording materials according to claim 1, characterized in that first on a electrically conductive support material, a first charge carrier-generating dyes dispersion is applied in such a thickness that the resulting solid thickness after drying is 0.005 to 5 / .mu.m and then, optionally after applying a per se conventional barrier layer, a solution of an organic insulating material is applied to along with a transporting charges in the light compound to form a second layer in a solid thickness of 2 to 40 /. 17. Verwendung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien für reprographische Zwecke.17. Use of the electrophotographic recording materials for reprographic purposes.
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