EA009086B1 - Fungicidal mixtures for combating phytopathogenic fungi, in particular, rice pathogens - Google Patents

Abstract

Fungicidal mixtures containing1) a triazolopyrimidine derivative of formula (I),and2) fenhexamid of formula (II),at a synergistically effective quantity, a method for combating rice pathogens by the compound of formula (I) and the compound of formula (II) mixtures and the use the compound of formula (I) with the compound of formula (II) for producing such mixtures and agents containing said mixtures.

Description

Настоящее изобретение относится к фунгицидным смесям для борьбы с фитопатогенными грибами, в частности с патогенами риса, содержащим в качестве активных компонентовThe present invention relates to fungicidal mixtures for combating phytopathogenic fungi, in particular with rice pathogens containing as active components

в синергически эффективном количестве.in synergistically effective amount.

Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с патогенами риса смесями соединения I с соединением II и к применению соединения I с соединением II для получения подобных смесей, а также к средствам, содержащим эти смеси.In addition, the invention relates to a method for controlling rice pathogens with mixtures of compound I with compound II and the use of compound I with compound II for preparing such mixtures, as well as to agents containing these mixtures.

Соединение I, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, его получение и его действие против патогенных грибов известны из литературных источников (см. заявку \νϋ 98/46607).Compound I, 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, its preparation and its action against pathogenic fungi is known from literature (see application \ ν 98/46607).

Соединение II, М-(2,3-дихлор-4-гидроксифенил)-1-метилциклогексанкарбоксамид, его получение и его действие против патогенных грибов также известны из литературных источников (см. публикацию Ргос. Вг. Сгор Рго!. СопГ. - Рек!к Όίκ., 1998, том 2, стр. 327; общепринятое наименование фенгексамид, РеийехатМ). Фенгексамид известен на рынке, в основном, для борьбы с ВоуйШкЬеГай на виноградных лозах и специальных культурах.Compound II, M- (2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl) -1-methylcyclohexanecarboxamide, its preparation and its action against pathogenic fungi are also known from literature (see publication Proc. Vg. Sgor Rgo !. SopG. - Rec ! to Όίκ., 1998, volume 2, p. 327; the common name is phenhexamide, ReiyehatM). Phenhexamide is known in the market mainly for the control of WojishkieGai in vines and special crops.

Смеси производных триазолопиримидинов с фенгексамидом, в общем, известны из ЕР-А 988790. Соединение I включено в этот документ, однако, не упомянуто специально. Сочетание соединения I с фенгексамидом поэтому является новым.Mixtures of triazolopyrimidine derivatives with phenhexamide are generally known from EP-A 988790. Compound I is included in this document, however, is not specifically mentioned. The combination of compound I with phangexamide is therefore new.

Известные из ЕР-А 988790 синергические смеси описываются как фунгицидно активные против различных болезней на зерновых, плодовых и овощных культурах, таких как мучнистая роса на пшенице и ячмене и серая гниль на яблонях.The synergistic mixtures known from EP-A 988790 are described as fungicidal against various diseases on cereals, fruit and vegetables, such as powdery mildew on wheat and barley and gray rot on apple trees.

Вследствие специальных условия культивации рисовых растений имеются четко более другие требования к рисовым фунгицидам, чем к фунгицидам, которые применяются при выращивании зерновых или плодовых культур. Четкие отличия состоят в методе применения: в рисовых культурах наряду с применяемой во многих местах обработкой листьев в современном выращивании фунгицид выносится на почву непосредственно во время или коротко после высева. Фунгицид воспринимается растением через корни и в соке растения транспортируется к подлежащим защите частям растения. Высокая системика для фунгицида риса является поэтому существенной. При выращивании зерновых и плодовых культур фунгицид применяют обычно на листьях или плодах, поэтому в этих культурах системика играет значительно меньшую роль.Due to the special conditions for the cultivation of rice plants, there are clearly more different requirements for rice fungicides than for fungicides that are used in the cultivation of cereals or fruit crops. The distinctive differences are in the method of application: in rice crops, along with the leaf treatment used in many places in modern cultivation, the fungicide is applied to the soil directly during or shortly after sowing. The fungicide is perceived by the plant through the roots and in the juice of the plant is transported to the parts of the plant to be protected. A high system for rice fungicide is therefore essential. In the cultivation of cereals and fruit crops, fungicide is usually used on leaves or fruits, therefore, in these crops, systematics plays a much smaller role.

В рисе типичными являются другие патогены, чем в зерновых или плодовых культурах. Рупеи1апа огухае и Согбении какаки (син. В1нхос1опк1 ко1аш) являются возбудителями значительных заболеваний рисовых растений. ШнхоеЮша кокни представляет собой единственный сельскохозяйственный патоген в пределах подкласса Лдапсотусейбае. Этот гриб поражает растения не как большинство других грибов через споры, а через инфекцию мицелий.Other pathogens are typical in rice than in cereals or fruit crops. Rupei elapus oguhae and Kakaki sogbenii (synonym B1nkhos1opk1 kolash) are causative agents of significant diseases of rice plants. Shnkhoyusha cockney is the only agricultural pathogen within the subclass Lapdotsuseybay. This fungus infects plants not like most other fungi through spores, but through an infection of the mycelium.

Вследствие этого знания фунгицидного действия при выращивании зерновых и плодовых культур не переносимы на рисовые растения.As a result of this, knowledge of the fungicidal action in the cultivation of cereals and fruit crops is not transferable to rice plants.

Практический опыт в сельском хозяйстве показал, что повторное и исключительное использование одного действующего вещества при борьбе с патогенными грибами во многих случаях может привести к быстрой селекции таких штаммов грибов, которые против соответствующего действующего вещества развили естественную или адаптированную стойкость. Эффективная борьба против этих грибов соответствующим действующим веществом тогда больше не возможна.Practical experience in agriculture has shown that the repeated and exclusive use of one active substance in the fight against pathogenic fungi in many cases can lead to the rapid selection of such strains of fungi that have developed a natural or adapted resistance against the corresponding active substance. An effective fight against these fungi with the corresponding active ingredient is then no longer possible.

Чтобы снизить опасность селекции устойчивых штаммов грибов, в настоящее время для борьбы с патогенными грибами применяют обычно смеси различных действующих веществ. Комбинацией действующих веществ с различными механизмами действия можно на более длительное время обеспечить успех борьбы.To reduce the risk of breeding resistant strains of fungi, currently, mixtures of various active substances are usually used to combat pathogenic fungi. The combination of active substances with various mechanisms of action can ensure the success of the fight for a longer time.

При учете эффективного обращения со стойкостью и эффективной борьбы с патогенами риса при по возможности малых нормах расхода в основу настоящего изобретения положена задача при малом общем количестве примененных действующих веществ обеспечить лучшее действие против патогенных грибов.Given the effective handling of persistence and the effective control of rice pathogens with as low consumption rates as possible, the present invention is based on the task, with a small total number of active ingredients, to provide the best effect against pathogenic fungi.

- 1 009086- 1 009086

В соответствии с этим были разработаны вышеприведенные смеси. Кроме того, было установлено, что при одновременном совместном или раздельном применении соединений I и соединений II или при последовательном применении соединений I и соединений II лучше бороться с патогенами риса, чем отдельными соединениями.Accordingly, the above mixtures have been developed. In addition, it was found that with the simultaneous joint or separate use of compounds I and compounds II, or with the sequential use of compounds I and compounds II, it is better to fight rice pathogens than separate compounds.

При составлении смесей предпочтительно применяют чистые действующие вещества I и II, к которым в зависимости от потребности можно примешивать другие действующие вещества против патогенных грибов или других вредителей, таких как насекомые, паукообразные или нематоды, или же гербицидные или росторегулирующие действующие вещества или удобрения.In the preparation of the mixtures, it is preferable to use pure active substances I and II, to which other active substances against pathogenic fungi or other pests, such as insects, arachnids or nematodes, or herbicidal or growth-regulating active substances or fertilizers can be mixed, depending on need.

В качестве других действующих веществ в вышеприведенном смысле пригодны в особенности фунгициды, выбранные из группы, включающей:As other active substances in the above sense, particularly suitable fungicides selected from the group including:

ацилаланины, такие как беналаксил, металаксил, офураце, оксадиксил;acylalanines such as benalaxyl, metalaxyl, ofurace, oxadixyl;

производные амина, такие как альдиморф, додеморф, фенпропидин, гуазатин, иминоктадин, тридеморф;amine derivatives such as aldimorph, dodemorph, fenpropidin, guazatin, iminoktadin, tridemorph;

антибиотики, такие как циклогексимид, гризеофульвин, казугамицин, натамицин, полиоксин или стрептомицин;antibiotics such as cycloheximide, griseofulvin, kazugamitsin, natamycin, polyoxin or streptomycin;

азолы, такие как битертанол, бромоконазол, ципроконазол, дифеноконазол, динитроконазол, энилконазол, фенбуконазол, флуквиконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, ипконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, прохлорац, протиоконазол, симекрназол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол;azoles such as bitertanol, bromokonazol, cyproconazole, difenoconazole, dinitrokonazol, enilkonazol, fenbuconazole, flukvikonazol, fluzilazol, flutriafol, hexaconazole, imazalil, ipconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prohlorats, prothioconazole, simekrnazol, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triflumizole, triticonazole;

дикарбоксимиды, такие как миклозолин, процимидон;dicarboximides, such as myclozolin, procymidone;

дитиокарбаматы, такие как фербам, набам, метам, пропинеб, поликарбамат, зирам, зинеб;dithiocarbamates such as ferbam, nabam, metham, propineb, polycarbamate, ziram, zineb;

гетероциклические соединения, такие как анилазин, боскалид, карбендазим, карбоксин, оксикарбоксин, циазофамид, дазомет, фамоксадон, фенамидон, фуберидазол, флутолинил, фураметпир, изопропиолан, мепронил, нуаримол, пробеназол, пироквиилон, сильтиофам, тиабендазол, тифлузамид, тиадинил, трициклазол, трифорин;heterocyclic compounds, such as anilazine, boscalide, carbendazim, carboxin, oxycarboxin, cyazofamide, dazomet, famoxadone, phenamidone, fuberidazole, flutolinyl, furametpir, isopropiolan, mepronil, triarfilamide, trifolindam, tyrfilfilfilindil, tirolitholide, tirolitholide, tirolitholide ;

нитрофениловые производные, такие как бинапакрил, динокап, динобутон, нитрофтал-изопропил; фенилпирролы, такие как фенпиклонил или флудиоксонил;nitrophenyl derivatives such as binapacryl, dinocap, dinobutone, nitrophthal isopropyl; phenylpyrroles such as fenpiclonil or fludioxonil;

сера;sulfur;

прочие фунгициды, такие как ацибензолар-Б-метил, карпропамид, хлороталонил, цифлуфенамид, цимоксанил, дикломезин, диколцимет, диэтофенкарб, эдифенфос, этабоксам, фентинацетат, феноксанил, феримзон, флуазинам, фосетил, гексахлорбензол, метрафенон, пенцикурон, пропамокарб, фталид, толоклофосметил, квинтоцен, зоксамид;other fungicides such as acibenzolar-B-methyl, carpropamid, chlorothalonil, cyflufenamid, cymoxanil, diclomezine, dikoltsimet, diethofencarb, edifenphos, ethaboxam, fentin acetate, fenoxanil, ferimzone, fluazinam, fosetyl, hexachlorobenzene, metrafenone, pencycuron, propamocarb, phthalide, toloklofosmetil quintocene, zoxamide;

стробилурины, такие как флуоксистробин, метоминостробин, орисастробин или пираклостробин; производные сульфеновой кислоты, такие как каптафол;strobilurins, such as fluoxystrobin, metominostrobin, orisastrobin or pyraclostrobin; sulfenic acid derivatives such as captafol;

амиды коричной кислоты и аналоги, такие как флуметовер.cinnamic acid amides and analogs such as a flumeover.

При одной форме выполнения смесей согласно изобретению к соединениям I и II примешивается еще один фунгицид III или два фунгицида III и IV. Предпочтительны смеси соединений I и II с одним компонентом III. Особенно предпочтительны смеси соединений I и II.In one embodiment of the mixtures according to the invention, another fungicide III or two fungicides III and IV are mixed with compounds I and II. Mixtures of compounds I and II with one component III are preferred. Mixtures of compounds I and II are particularly preferred.

Смеси соединений I и II, соответственно, одновременное совместное или раздельное применение соединений I и соединений II отличаются прекрасным действием против патогенов риса из класса Лксотуее1еп. Оеи1еготусе1еп и Вак1б1отусе!еп. Они могут применяться для обработки посевного материала, а также в качестве почвенных и лиственных фунгицидов. Предпочтительно применение соединений I и II осуществляется за счет опрыскивания листьев.Mixtures of compounds I and II, respectively, the simultaneous joint or separate use of compounds I and compounds II are distinguished by their excellent action against rice pathogens from the class Lksotue1ep. Oyegotus1ep and Vak1b1otus! Ep. They can be used for the treatment of seed, as well as soil and leaf fungicides. Preferably, the use of compounds I and II is carried out by spraying the leaves.

Применение может также осуществляться использованием гранулята или опыливанием почвы.The use can also be carried out using granulate or dusting the soil.

Они имеют особое значение для борьбы с патогенными грибами на рисовых растениях и на их посевном материале, такими как виды Βίροΐαπκ и ОгесМега, а также Руг1си1аг1а огухае. В частности, они пригодны для борьбы с головней риса, вызываемой Руг1си1апа огухае.They are of particular importance for the control of pathogenic fungi on rice plants and on their seed material, such as the species Βίροΐαπκ and OgesMega, as well as Porophyllum oguhae. In particular, they are suitable for controlling smut of rice caused by Porcini papua oguhae.

Кроме того, комбинация согласно изобретению соединений I и II пригодна также для борьбы с другими патогенами, как, например, видами БерЮпа и Рисаша на зерновых и видами ЛНегпапа и Воубтбк на овощных, плодовых культурах и на виноградных лозах.In addition, the combination according to the invention of compounds I and II is also suitable for controlling other pathogens, such as, for example, BerYup and Risash species on cereals and LNegpap and Woubtbk species on vegetables, fruit crops and vines.

Соединения I и соединения II могут наноситься одновременно совместно или раздельно или последовательно друг за другом, причем порядок следования при раздельном применении, в общем, не оказывает действия на успех обработки.Compounds I and compounds II can be applied simultaneously jointly or separately or sequentially one after another, and the sequence in separate application, in General, does not affect the success of the processing.

Соединение I и соединение II применяются обычно в весовом соотношении от 100:1 до 1:100, предпочтительно от 20:1 до 1:50, в частности от 10:1 до 1:10.Compound I and compound II are usually used in a weight ratio of from 100: 1 to 1: 100, preferably from 20: 1 to 1:50, in particular from 10: 1 to 1:10.

Компоненты III и в случае необходимости IV примешиваются по желанию в соотношении от 20:1 до 1:20 к соединению I.Components III and, if necessary, IV are mixed, as desired, in a ratio of from 20: 1 to 1:20 to compound I.

Нормы расхода смесей согласно изобретению составляют в зависимости от соединения и желаемого эффекта от 5 до 2000 г/га, предпочтительно от 50 до 1500 г/га, в частности от 50 до 750 г/га.Depending on the compound and the desired effect, the consumption rates of the mixtures according to the invention are from 5 to 2000 g / ha, preferably from 50 to 1500 g / ha, in particular from 50 to 750 g / ha.

Нормы расхода соединения I составляют, как правило, от 1 до 1000 г/га, предпочтительно от 10 до 750 г/га, в частности от 20 до 500 г/га.The consumption rates of compound I are generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 750 g / ha, in particular from 20 to 500 g / ha.

Нормы расхода соединения II составляют, как правило, от 1 до 1000 г/га, предпочтительно от 10 до 750 г/га, в частности от 20 до 500 г/га.The consumption rates of compound II are usually from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 750 g / ha, in particular from 20 to 500 g / ha.

При обработке посевного материала, в общем, применяются нормы расхода смеси от 1 до 1000 г/100 кгWhen processing seed, in general, the application rates for the mixture are from 1 to 1000 g / 100 kg

- 2 009086 посевного зерна, предпочтительно от 1 до 750 г/100 кг, в частности от 5 до 500 г/100 кг.- 2 009086 seed, preferably from 1 to 750 g / 100 kg, in particular from 5 to 500 g / 100 kg.

При борьбе с патогенными для рисовых растений грибами осуществляют раздельное или совместное применение соединений I и II или смесей из соединений I и II посредством опрыскивания или опыления семян, сеянцев, растений или почвы перед или после высева растений или перед или после всхода растений.When combating fungi pathogenic for rice plants, the compounds I and II or mixtures of compounds I and II are used separately or jointly by spraying or pollinating seeds, seedlings, plants or soil before or after sowing plants or before or after germination of plants.

Смеси согласно изобретению, соответственно, соединения I и II могут переводиться в обычные композиции, например растворы, эмульсии, суспензии, порошки, тонкие порошки, пасты и грануляты. Форма применения ориентируется на цель применения. Она в любом случае должна обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединения согласно изобретению.The mixtures according to the invention, respectively, compounds I and II can be converted into conventional compositions, for example, solutions, emulsions, suspensions, powders, fine powders, pastes and granules. The form of application focuses on the purpose of application. In any case, it must ensure a fine and even distribution of the compound according to the invention.

Композиции согласно изобретению приготавливаются известным образом, например разбавлением действующего вещества растворителями и/или наполнителями, по желанию с применением эмульгаторов и диспергаторов. В качестве растворителей/вспомогательных агентов пригодны, в основном:The compositions according to the invention are prepared in a known manner, for example, by diluting the active substance with solvents and / or excipients, optionally using emulsifiers and dispersants. Suitable solvents / excipients are mainly:

вода, ароматические растворители (например, продукты 8о1ус55О. ксилол), парафины (например, фракции сырой нефти), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутриолактон), пирролидоны (Ν-метилпирролидон, Ν-октилпирролидон), ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, амиды диметиловых кислот жирного ряда, кислоты жирного ряда и сложные эфиры кислот жирного ряда. В принципе, могут применяться также и смеси растворителей;water, aromatic solvents (e.g. 8O1us55O. xylene products), paraffins (e.g. crude oil fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (e.g. cyclohexanone, gamma-butriolactone), pyrrolidones (Ν -methylpyrrolidone, Ν-octylpyrrolidone), acetates (glycol diacetate), glycols, fatty acid dimethyl acids amides, fatty acids and fatty acid esters. In principle, solvent mixtures may also be used;

наполнители, такие как природные горные породы (например, каолины, глинозем, тальк, мел) и синтетические горные породы (например, высокодисперсная кремниевая кислота, силикаты); эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры полиоксиэтиленовых спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие как лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.fillers such as natural rocks (for example, kaolins, alumina, talc, chalk) and synthetic rocks (for example, highly dispersed silicic acid, silicates); emulsifiers, such as nonionic and anionic emulsifiers (for example, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants, such as lignin sulfite spent alkali or methyl cellulose.

В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочно-земельные, аммониевые соли лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты спиртов жирного ряда, жирные кислоты и сульфатированные гликолевые эфиры спиртов жирного ряда, далее, продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно, нафталинсульфокислоты с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристерилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты этиленоксида спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.Suitable surfactants are alkaline, alkaline-earth, ammonium salts of lignin sulfonic acid, phenolsulfonic acid, naphthalene sulfonic acid, dibutylnaphthalene sulfonic acid, alkylaryl sulfonates, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, sulfates of fatty alcohol, fatty acids and sulfated glycols or its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene, respectively, of naphthalenesulfonic acid with phenol or formal degidom, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenyl polyglycol ether, tributylphenyl polyglycol ether, tristearylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, condensates of alcohol and fatty alcohol ethylene oxide, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ethers or polyoxypropylene polyglycol ether acetate, lauryl alcohol, sorbitol esters, lignosulfite waste alkali or methyl cellulose.

Для получения непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий пригодны фракции минеральных масел со средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее, каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильно полярные растворители, например диметилсульфоксид, Ν-метилпирролидон или вода.To obtain directly sprayed solutions, emulsions, pastes or oil dispersions, mineral oil fractions with medium to high boiling points, such as kerosene or diesel oil, further, coal oils, as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic or aromatic hydrocarbons, are suitable, e.g. toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkyl naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, highly polar solvents, for example dimethyl sulfoxide, метил-methylpyrrolidone or water.

Порошок, препарат для распыления и опудривания можно получить посредством смешения или совместного размола действующих веществ с твердым носителем.A powder, a preparation for spraying and dusting can be obtained by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.

Гранулят, например покрытый, пропитанный или гомогенный, получают обычно посредством соединения действующих веществ с твердым наполнителем. В качестве твердых наполнителей служат, например, минеральные земли, такие как силикагель, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как, например, мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.Granules, for example coated, impregnated or homogeneous, are usually obtained by combining the active substances with a solid filler. Solid fillers are, for example, mineral lands such as silica gel, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium sulfate, magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, as well as fertilizers such as ammonium sulfates, ammonium phosphates, ammonium nitrates, ureas and plant products, such as, for example, cereal flour, wood bark flour, wood flour and nutshell flour, cellulose powder or other solid fillers.

Готовые композиции содержат, в общем, от 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 90 мас.% действующего вещества. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР).The finished compositions contain, in general, from 0.01 to 95 wt.%, Preferably from 0.1 to 90 wt.% Of the active substance. The active substances are used in this case with a purity of from 90 to 100%, preferably from 95 to 100% (according to the NMR spectrum).

Примеры для композицийExamples for compositions

1. Продукты для разбавления в воде.1. Products for dilution in water.

A) Водорастворимые концентраты (8Ь).A) Water soluble concentrates (8b).

вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в воде или в водорастворимом растворителе. Альтернативно добавляют смачивающий агент или другие вспомогательные агенты. При разбавлении в воде действующее вещество растворяется.weight parts the compounds of the invention are dissolved in water or in a water-soluble solvent. Alternatively, a wetting agent or other auxiliary agents are added. When diluted in water, the active substance dissolves.

B) Способные к диспергированию концентраты (ОС).B) Dispersible concentrates (OS).

вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в циклогексаноне при добавке диспергатора, например поливинилпирролидона. При разбавлении в воде получают дисперсию.weight parts the compounds of the invention are dissolved in cyclohexanone with the addition of a dispersant, for example polyvinylpyrrolidone. When diluted in water, a dispersion is obtained.

C) Способные к эмульгированию концентраты (ЕС).C) Emulsifiable concentrates (EC).

вес. ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле при добавке Са-додецилбензолweight. including the compounds according to the invention are dissolved in xylene with the addition of Ca-dodecylbenzene

- 3 009086 сульфоната и этоксилата касторового масла (по 5% каждого). При разбавлении в воде образуется эмульсия. Ό) Эмульсии (ЕА. ЕО).- 3 009086 sulfonate and castor oil ethoxylate (5% each). When diluted in water, an emulsion forms. Ό) Emulsions (EA. EO).

вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле при добавке Са-додецилбензолсульфоната и этоксилата касторового масла (по 5% каждого). Эту эмульсию вводят в воду с помощью эмульгирующего устройства (ийгайигах) и доводят до гомогенной эмульсии. При разбавлении в воде образуется эмульсия.weight parts the compounds of the invention are dissolved in xylene with the addition of Ca-dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (5% each). This emulsion is introduced into water using an emulsifying device (iigayigah) and adjusted to a homogeneous emulsion. When diluted in water, an emulsion forms.

Е) Суспензии (8С. ΘΌ).E) Suspensions (8C. ΘΌ).

вес.ч. соединения согласно изобретению измельчают при добавке диспергатора и смачивающего агента и воды или органического растворителя в шаровой мельнице с мешалкой. При разбавлении в воде образуется стабильная суспензия действующего вещества.weight parts the compounds according to the invention are ground by adding a dispersant and a wetting agent and water or an organic solvent in a ball mill with a stirrer. When diluted in water, a stable suspension of the active substance is formed.

Е) Диспергируемый в воде и растворимый в воде гранулят (АС. 8С).E) Water-dispersible and water-soluble granulate (AC. 8C).

вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают при добавке диспергатора и смачивающего агента и посредством технических устройств (например. экструзионого устройства. распылительной башни. псевдоожиженного слоя) получают диспергируемый в воде или водорастворимый гранулят. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества.weight parts the compounds according to the invention are finely ground with the addition of a dispersant and a wetting agent, and by means of technical devices (for example, an extrusion device, a spray tower, a fluidized bed), a water-dispersible or water-soluble granulate is obtained. When diluted in water, a stable dispersion or solution of the active substance is formed.

С) Диспергируемый в воде и растворимый в воде порошок (АР. 8Р).C) Water Dispersible and Water Soluble Powder (AP. 8P).

вес.ч. соединения согласно изобретению перемалывают при добавке диспергатора и смачивающего агента. а также силикагеля в роторно-статорной мельнице. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества.weight parts the compounds of the invention are milled with the addition of a dispersant and a wetting agent. and also silica gel in a rotor-stator mill. When diluted in water, a stable dispersion or solution of the active substance is formed.

2. Продукты для непосредственного применения.2. Products for direct use.

H) Порошки (ЭР).H) Powders (ER).

вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95% тонкого каолина. Таким образом получают средство распыления.weight parts the compounds according to the invention are finely ground and thoroughly mixed with 95% fine kaolin. In this way, a spraying means is obtained.

I) Грануляты (СВ. ЕС. СС. МС).I) Granules (ST. EU. SS. MS).

0.5 вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают и связывают с 95.5% наполнителей. Обычным способом при этом является экструзия. распылительная сушка или псевдоожиженный слой. Получают гранулят для непосредственного применения.0.5 parts by weight the compounds of the invention are finely ground and bound to 95.5% of the excipients. The usual method is extrusion. spray drying or fluidized bed. Get granulate for direct use.

1) иЬУ-растворы (ИЬ).1) UY solutions (II).

вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в органическом растворителе. например ксилоле. Получают продукт для непосредственного применения.weight parts the compounds of the invention are dissolved in an organic solvent. for example xylene. Get the product for direct use.

Действующие вещества могут применяться как таковые. в форме своих препаративных форм или в приготовляемых из них формах. например приготавливаться в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов. порошков. суспензий или дисперсий. эмульсий. масляных дисперсий. паст. препаратов для опыливания. препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания. мелкокапельного опрыскивания. опыливания. опудривания или полива. Используемые формы зависят от цели применения. но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению.Active substances can be used as such. in the form of their formulations or in the forms prepared from them. for example, be prepared in the form of solutions intended for direct spraying. powders. suspensions or dispersions. emulsions. oil dispersions. pastes. preparations for dusting. dusting preparations or granules and can be applied by spraying. small drop spraying. dusting. dusting or watering. The forms used depend on the purpose of the application. but in all cases, the finest and most uniform distribution of the active substances according to the invention must be ensured.

Водные композиции могут приготавливаться из концентратов эмульсий. паст или смачиваемых порошков (распыляемые порошки. масляные дисперсии) посредством добавки воды. Для получения эмульсий. паст или масляных дисперсий вещества могут как таковые или растворенные в масле или растворителе гомогенизироваться в воде посредством смачивающих агентов. адгезионных составов. диспергаторов или эмульгаторов. Также могут приготавливаться состоящие из действующих веществ и смачивающих агентов. адгезионных составов. диспергаторов или эмульгаторов или масла концентраты. которые пригодны для разведения водой.Aqueous compositions may be prepared from emulsion concentrates. pastes or wettable powders (sprayable powders. oil dispersions) by adding water. To obtain emulsions. pastes or oil dispersions of a substance can, as such or dissolved in an oil or solvent, be homogenized in water by means of wetting agents. adhesive compositions. dispersants or emulsifiers. Can also be prepared consisting of active ingredients and wetting agents. adhesive compositions. dispersants or emulsifiers or oil concentrates. which are suitable for dilution with water.

Концентрации действующих веществ в композициях могут варьироваться в широком диапазоне. В общем. такие концентрации составляют от 0.0001 и до 10%. предпочтительно от 0.01 и до 1%.The concentration of active substances in the compositions can vary over a wide range. Generally. such concentrations range from 0.0001 to 10%. preferably from 0.01 to 1%.

Действующие вещества могут также применяться с хорошим успехом в способе с низкими объемами применения иййга-Ьо'ет-Уойите (ЦЕУ). причем возможно применение композиций с более чем 95 вес.% действующего вещества или даже действующего вещества без добавок.The active ingredients can also be used with good success in the low-volume application method yija-b'oet-uoyite (CEU). and it is possible to use compositions with more than 95 wt.% the active substance or even the active substance without additives.

К действующим веществам могут примешиваться масла различных типов. смачивающие агенты. добавки. гербициды. фунгициды. другие пестициды. бактерициды. в случае необходимости. непосредственно перед применением (смесь в баке). Эти средства могут примешиваться к средствам согласно изобретению в весовом соотношении от 1:10 до 10:1.Various types of oils may be mixed with the active substances. wetting agents. additives. herbicides. fungicides. other pesticides. bactericides. if necessary. immediately before use (mixture in the tank). These agents can be mixed with the agents according to the invention in a weight ratio of from 1:10 to 10: 1.

Соединения I и II. соответственно. смеси или соответствующие композиции применяются таким образом. что патогенные грибы. подлежащие защите от них растения. семена. почву. поверхности. материалы и помещения обрабатывают фунгицидно активным количеством смеси. соответственно. соединениями I и II при раздельном нанесении. Применение может осуществляться перед или после поражения патогенными грибами.Compounds I and II. respectively. mixtures or corresponding compositions are used in this way. that pathogenic mushrooms. plants to be protected from them. seeds. the soil. surface. materials and facilities are treated with a fungicidal active amount of the mixture. respectively. compounds I and II when applied separately. Application can be carried out before or after defeat by pathogenic fungi.

Фунгицидная активность соединений формулы I может быть показана с помощью следующих экспериментов.The fungicidal activity of the compounds of formula I can be shown using the following experiments.

Действующие вещества подготавливают отдельно или совместно в качестве основного раствора из 0.25 мас.% действующего вещества в ацетоне или диметилсульфоксиде. К этому раствору добавляютThe active substances are prepared separately or together as a basic solution of 0.25 wt.% Of the active substance in acetone or dimethyl sulfoxide. To this solution add

- 4 009086 мас.% эмульгатора ишрето1® ЕЬ (смачивающий агент с эмульгирующим и диспегирующий действием на базе этоксилированных алкилфенолов) и разбавляют водой в соответствии с желаемой концентрацией.- 4 009086 wt.% Emulsifier isreto1® Eb (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkyl phenols) and diluted with water in accordance with the desired concentration.

Пример применения. Эффективность против пятнистости риса, вызванной СоеЫюЬо1и8 ш1уаЬЬеапи8 при защитной обработке.Application example. Efficacy against spotting of rice caused by Soyuobuyu and shuuuuuuuuuu8 under protective treatment.

Листья выращенных в горшках ростков риса сорта Ταί-Νοη§ 67 опрыскивают водной суспензией действующего вещества в нижеприведенной концентрации до образования капель. На следующий день растения инокулируют водной суспензией спор СоеЫюЬо1и8 ш1уаЬЬеапи8. Затем опытные растения ставят в камеру при температуре 22-24°С и 95-99% относительной влажности воздуха на 6 дней. Потом визуально определяют степень развития поражения на листьях.ΑΤ-ростοη§ 67 cultivar leaves of potted rice sprouts are sprayed with an aqueous suspension of the active substance in the concentration below until drops form. The next day, the plants are inoculated with an aqueous suspension of spores of Soyuuo1i8 sh1uyabe8. Then the experimental plants are placed in a chamber at a temperature of 22-24 ° C and 95-99% relative humidity for 6 days. Then visually determine the degree of development of lesions on the leaves.

Оценку производят определением пораженной поверхности листьев в процентах. Эти процентные значения пересчитывают в эффективность.Assessment is made by determining the affected leaf surface in percent. These percentages are converted to efficiency.

Эффективность (№) рассчитывают по формуле Аббота №=(1-б/в)-100 б соответствует поражению грибами обработанных растений в %, и в соответствует поражению грибами необработанных (контрольных) растений в %.Efficiency (No.) is calculated according to the formula Abbot No. = (1-b / c) -100 b corresponds to the defeat by the fungi of the treated plants in%, and to the mushroom damage to the untreated (control) plants in%.

При эффективности, равной 0, поражение обработанных растений соответствует эффективности необработанных контрольных растений; при эффективности, равной 100, обработанные растения не имеют поражения.With an efficiency of 0, the defeat of the treated plants corresponds to the effectiveness of the untreated control plants; with an efficiency of 100, the treated plants have no damage.

Ожидаемую эффективность смесей действующих веществ определяют по формуле Колби [см. публикацию К.8. Со1Ьу, №ееб§ 15, 20-22 (1967)] и сравнивают с установленной эффективностью.The expected effectiveness of mixtures of active substances is determined by the Colby formula [see publication K.8. CoLb, Noeb § 15, 20-22 (1967)] and are compared with established efficacy.

Claims (10)

Формула Колби: Е=х+у-х-у/100 Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении смеси из действующих веществ А и Б с концентрациями а и б, х - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества А с концентрацией а, у - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества Б с концентрацией б. В качестве сравнительных растений применяют известные из описанных в ЕР-А 988790 смесей фенгексамида соединений А и В Таблица А Отдельные действующие вещества Пример Действующее вещество Концентрация действующего вещества в растворе для опрыскивания [млн.ч.] Эффективность в % необработанного контроля 1 Контроль (необработанный) - (85% поражения) 2 1 16 4 17 5 3 II (фенгексамид) 16 4 0 0 4 Сравнение А 16 4 53 29 5 Сравнение В 16 4 41 5Colby's formula: E = x + y-x-y / 100 E - the expected effectiveness, expressed in% of the untreated control, when using a mixture of active substances A and B with concentrations a and b, x - the effectiveness, expressed in% of the untreated control, when using the active substance A with concentration a, y - the effectiveness, expressed in% of untreated control, when using the active substance B with concentration b. Comparative plants used are known compounds of compounds A and B known from EP-A 988790 mixtures of phenhexamide Table A Individual active ingredients Example Active ingredient Active ingredient concentration in spray solution [mln.h] Effectiveness in% of untreated control 1 Control (untreated) - (85% of the lesion) 2 1 16 4 17 5 3 II (fenhexamide) 16 4 0 0 4 Comparison A 16 4 53 29 5 Comparison B 16 4 41 5 1. Фунгицидная смесь для борьбы с фитопатогенными грибами, содержащая:1. A fungicidal mixture for combating phytopathogenic fungi, containing: 2. Фунгицидная смесь по п.1, содержащая соединение формулы I и соединение формулы II в весовом соотношении от 100:1 до 1:100.2. The fungicidal mixture according to claim 1, containing a compound of formula I and a compound of formula II in a weight ratio of from 100: 1 to 1: 100. 2) фенгексамид формулы II в синергически эффективном количестве.2) a phanhexamide of formula II in a synergistically effective amount. 3. Фунгицидное средство, содержащее жидкий или твердый наполнитель и смесь по п.1 или 2.3. A fungicidal agent containing a liquid or solid filler and a mixture according to claim 1 or 2. 4. Фунгицидная смесь по п.1, используемая для борьбы с патогенами риса.4. The fungicidal mixture according to claim 1, used to combat rice pathogens. 5. Способ борьбы с патогенами риса, отличающийся тем, что грибы, их пространство произрастания или подлежащие защите от них растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством соединения I и соединения II по п.1.5. A method of combating rice pathogens, characterized in that the fungi, their growing space or plants to be protected from them, soil or seed are treated with an effective amount of compound I and compound II according to claim 1. - 5 009086- 5 009086 Таблица ВTable B Смеси согласно изобретениюMixtures according to the invention Пример Example Смесь действующих веществ Концентрация Соотношение смеси Mixture of active substances Concentration Mix ratio У становленная эффективность Established Efficiency Рассчитанная эффективность* ) Estimated Efficiency *) 6 6 I + II 16 + 4 млн.ч. 4:1 I + II 16 + 4 million hours 4: 1 76 76 17 17 7 7 I + II 16+16 млн.ч. 1:1 I + II 16 + 16 million hours 1: 1 88 88 17 17 8 8 I + II 4+16 млн.ч. 1:4 I + II 4 + 16 million hours 1: 4 70 70 5 5 *) Рассчитанная по формуле Колби эффективность.*) Calculated by the Colby formula efficiency. Таблица СTable C Сравнительные экспериментыComparative experiments Пример Example Смесь действующих веществ Концентрация Соотношение смеси Mixture of active substances Concentration Mix ratio Установленная эффективность Installed Efficiency Рассчитанная эффективность*) Estimated Efficiency *) 9 nine А + II 16 + 4 млн.ч. 4:1 A + II 16 + 4 million hours 4: 1 29 29th 53 53 10 10 А+ 11 16 + 16 млн.ч. 1:1 A + 11 16 + 16 million hours 1: 1 17 17 53 53 11 eleven А+ 11 4+16 млн.ч. 1:4 A + 11 4 + 16 million hours 1: 4 17 17 29 29th 12 12 В+ 11 16 + 4 млн.ч. 4:1 B + 11 16 + 4 million hours 4: 1 53 53 41 41 13 thirteen В+ 11 16 + 16 млн.ч. 1:1 B + 11 16 + 16 million hours 1: 1 53 53 41 41 14 14 В+ 11 4+16 млн.ч. 1:4 B + 11 4 + 16 million hours 1: 4 41 41 5 5 *) Рассчитанная по формуле Колби эффективность.*) Calculated by the Colby formula efficiency. Из результатов экспериментов вытекает, что смеси согласно изобретению благодаря сильному синергизму проявляют значительно более эффективное действие, чем известные из ЕР-А 988780 смеси фенгексамида, несмотря на то, что сравнительные соединения по отношению к соединению I при сравнимых нормах расхода относительно эффективнее.It follows from the results of the experiments that the mixtures according to the invention, due to the strong synergism, exhibit a significantly more effective action than the phangexamide mixtures known from EP-A 988780, despite the fact that the comparative compounds with respect to compound I are relatively more efficient at comparable application rates. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯCLAIM 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что соединения I и II по п.1 применяют одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно друг за другом.6. The method according to claim 5, characterized in that the compounds I and II according to claim 1 are used simultaneously, namely jointly or separately, or sequentially one after another. - 6 009086- 6 009086 7. Способ по п.5, отличающийся тем, что смесь по п.1 или 2 применяют в количестве от 5 до 2000 г/га.7. The method according to claim 5, characterized in that the mixture according to claim 1 or 2 is used in an amount of from 5 to 2000 g / ha. 8. Способ по пп.5-6, отличающийся тем, что смесь по п.1 или 2 применяют в количестве от 1 до 1000 г/100 кг посевного материала.8. The method according to PP.5-6, characterized in that the mixture according to claim 1 or 2 is used in an amount of from 1 to 1000 g / 100 kg of seed. 9. Посевной материал, содержащий смесь по п.1 или 2 в количестве от 1 до 1000 г/100 кг.9. Seed containing a mixture according to claim 1 or 2 in an amount of from 1 to 1000 g / 100 kg. 10. Применение соединения I и соединения II по п.1 для получения фунгицидного средства по п.3.10. The use of compound I and compound II according to claim 1 for obtaining a fungicidal agent according to claim 3.