EA006867B1 - Водная вязкоупругая жидкость - Google Patents
Водная вязкоупругая жидкость Download PDFInfo
- Publication number
- EA006867B1 EA006867B1 EA200300894A EA200300894A EA006867B1 EA 006867 B1 EA006867 B1 EA 006867B1 EA 200300894 A EA200300894 A EA 200300894A EA 200300894 A EA200300894 A EA 200300894A EA 006867 B1 EA006867 B1 EA 006867B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- surfactant
- viscoelastic
- fluid
- amide
- paragraphs
- Prior art date
Links
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 79
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 15
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 10
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 29
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 7
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003019 stabilising effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 57
- -1 oil or natural gas Chemical class 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- UAUDZVJPLUQNMU-KTKRTIGZSA-N erucamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(N)=O UAUDZVJPLUQNMU-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 12
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 10
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 10
- 229940113162 oleylamide Drugs 0.000 description 10
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 10
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 9
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 9
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 6
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JNKSXSJNLXMTSV-KTKRTIGZSA-N (z)-docos-13-enoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(Cl)=O JNKSXSJNLXMTSV-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- BRRUPRMXQXEZAR-KTKRTIGZSA-N 4-[(z)-octadec-9-enoxy]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCC(O)=O BRRUPRMXQXEZAR-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFOQKXQWGLAKSK-KTKRTIGZSA-N (13Z)-docosen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCO CFOQKXQWGLAKSK-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WLYVBDOFKMGCBL-DEXHTJMYSA-N (z)-4-[(z)-octadec-9-enoxy]-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O WLYVBDOFKMGCBL-DEXHTJMYSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- CFOQKXQWGLAKSK-UHFFFAOYSA-N 13-docosen-1-ol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCO CFOQKXQWGLAKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBSKVCPZULTALC-KTKRTIGZSA-N 5-[(Z)-octadec-9-enoxy]-5-oxopentanoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCC(O)=O ZBSKVCPZULTALC-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001570 bauxite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- CMPOVQUVPYXEBN-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl)-methylazanium;chloride Chemical compound Cl.OCCN(C)CCO CMPOVQUVPYXEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 230000004992 fission Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002311 glutaric acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011146 organic particle Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003534 oscillatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000002957 persistent organic pollutant Substances 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229960004025 sodium salicylate Drugs 0.000 description 1
- QKJPFZCCZMBRFB-UHFFFAOYSA-M sodium;3-aminopropanoate Chemical compound [Na+].NCCC([O-])=O QKJPFZCCZMBRFB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
- C09K8/66—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/68—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C229/12—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of acyclic carbon skeletons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/40—Succinic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/18—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2208/00—Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
- C09K2208/30—Viscoelastic surfactants [VES]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
Изобретение относится к водной вязкоупругой жидкости, предназначенной для использования при извлечении углеводородов. Согласно изобретению водная вязкоупругая жидкость содержит мономер, димер или олигомер вязкоупругого поверхностно-активного вещества, способного образовывать вязкоупругий гель в условиях забоя скважины, причем указанное поверхностно-активное вещество содержит гидрофобную хвостовую часть и гидрофильную головную часть и имеет следующую формулу: R-X-Y-Z, где R означает гидрофобную хвостовую часть поверхностно-активного вещества, Z означает гидрофильную головную часть поверхностно-активного вещества, причем указанная гидрофильная головная группа заряжена, Х означает стабилизирующую группу, и цепь Y является линейной, насыщенной или ненасыщенной, углеводородной цепью из 1, 2 или 3 атомов углерода или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной, углеводородной цепью, где главная цепь имеет 1, 2 или 3 атома углерода, возможно включающей ароматическое кольцо.
Description
Данное изобретение относится к водной вязкоупругой жидкости, предназначенной для применения при извлечении углеводородов и, особенно, для применения в качестве жидкости для гидравлического разрыва.
Предпосылки к созданию изобретения
Углеводороды, такие как нефть или природный газ, добывают из несущих углеводород подземных геологических формаций через пути оттока, соединяющие несущие углеводород пласты указанных формаций и скважину. Затрудненные пути оттока могут приводить к неадекватной производительности по углеводороду. В таком случае используют различные технологии для стимуляции этой производительности. Среди этих технологий общепринятой является нагнетание специализированных жидкостей через скважину в формацию при достаточных давлениях, чтобы создать разрывы в породах формации, через которые углеводороды могут более легко течь в скважину. Последняя технология упоминается как разрыв или гидравлический разрыв, и специализированные жидкости, используемые в этой технологии, называются жидкости для гидравлического разрыва.
В идеале, жидкости для разрыва должны создавать минимальный перепад давления в трубе внутри скважины во время доставки (размещения) и должны иметь адекватную вязкость, чтобы нести расклинивающий агент, который препятствует закрыванию разрыва. Они также должны иметь минимальную скорость утечки и должны разлагаться так, чтобы не оставлять остаточного материала, который может мешать оттоку углеводородов в скважину.
Предшествующий уровень техники
Водные жидкости для разрыва, где желирующим агентом является вязкоупругое поверхностноактивное вещество, разработаны и выпускаются на коммерческой основе. Они раскрыты в особенности в патентах США, опубликованных под номерами 4695389, 4725372 и 5551516. Например, такая жидкость коммерчески производится группой компаний 8сЫитЬегдег™ под товарным знаком С1еагЕВАС™.
Она представляет собой смесь соли четвертичного аммония, а именно хлорида эруцил-Ы,№бис(2гидроксиэтил)-Ы-метиламмония, с изопропанолом и раствором соли, причем указанный раствор соли обычно содержит воду и либо 3% по массе хлорида аммония, либо 4% по массе хлорида калия. В жидкостях на основе вязкоупругого поверхностно-активного вещества молекулы поверхностно-активного вещества присутствуют в достаточной концентрации, собираются в перекрывающие друг друга червеобразные или стержнеобразные мицеллы. Это придает жидкостям достаточную вязкоупругость, чтобы нести расклинивающий агент. Однако при очень высокой скорости сдвига, в частности выше 170 с-1, вязкость резко падает. Это позволяет закачивать жидкость вниз в скважину. Кроме того, черве- или стержнеобразные мицеллярные агрегаты имеют тенденцию разрушаться в контакте с углеводородом, и, если не происходит эффективного образования эмульсии поверхностно-активного вещества, молекулы поверхностно-активного вещества обычно переносятся вдоль разрыва к скважине во время оттока углеводорода.
Хлорид эруцил-Ы,№бис(2-гидроксиэтил)-Ы-метиламмония обычно способен образовывать стабильные гели при температурах вплоть до около 180°Е (82°С). Выше этой температуры гель разрушается, и невозможно использовать эту соль четвертичного аммония для целей разрыва без добавления стабилизаторов геля, таких как салицилат. Тем не менее, даже в присутствии салицилата гель разрушается при температурах около 240°Е (116°С).
Разработаны более стабильные вязкоупругие гели. Например, они основаны на поверхностноактивном эруцил-бетаине. Такие гели разрушаются при температурах выше 200°Е (93,33°С).
Однако для таких жидкостей для разрыва требуется температурный диапазон от 80 до 400°Е (27204°С). Поэтому существует потребность в водных вязкоупругих поверхностно-активных жидкостях, способных образовывать гели, стойкие к температурам в пределах от 270 (132) до около 400°Е (204°С). Было бы особенно выгодно иметь набор вязкоупругих поверхностно-активных жидкостей, чтобы каждая из указанных вязкоупругих поверхностно-активных жидкостей была стабильна в заданном температурном диапазоне выше 200°Е (93,33°С), а все температурные диапазоны дополняли бы друг друга, чтобы перекрыть все температуры между 200 (93) и 400°Е (204°С).
Краткое описание изобретения
Принимая во внимание предшествующий уровень техники, одной проблемой, которую предполагает решить данное изобретение, является составление рецептуры водной вязкоупругой жидкости для применения с целью извлечения углеводородов и, в частности, для применения в качестве жидкости для разрыва, причем указанная жидкость способна образовывать гель, стойкий к высоким температурам.
Как решение указанной проблемы, изобретение предлагает, в своем первом аспекте, водную вязкоупругую жидкость для применения для извлечения углеводородов, содержащую мономер, димер или олигомер вязкоупругого поверхностно-активного вещества, способного образовывать вязкоупругий гель в условиях нижнего конца скважины, причем указанное поверхностно-активное вещество содержит гидрофобную хвостовую часть и гидрофильную головную часть и имеет следующую формулу:
В-Χ-Υ-Ζ, где В означает гидрофобную хвостовую часть поверхностно-активного вещества, Ζ означает гидрофильную головную часть поверхностно-активного вещества, указанная гидрофильная головная часть заряже
- 1 006867 на, Х означает стабилизирующую группу и Υ означает линейную насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь из 1, 2 или 3 атомов углерода или разветвленную насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь, где главная цепь имеет 1, 2 или 3 атома углерода, возможно включающую ароматическое кольцо.
В своем втором аспекте изобретение относится к способу применения при извлечении углеводородов, содержащему следующие стадии: - обеспечение (т.е. получение или приобретение) водной вязкоупругой поверхностно-активной жидкости, содержащей мономер, димер или олигомер вязкоупругого поверхностно-активного вещества, способного образовывать вязкоупругий гель в условиях забоя скважины, указанное поверхностно-активное вещество содержит гидрофобную хвостовую часть и гидрофильную головную часть и имеет следующую формулу:
Κ-Χ-Υ-Ζ, где В означает гидрофобную хвостовую часть поверхностно-активного вещества, Ζ означает гидрофильную головную часть поверхностно-активного вещества, указанная гидрофильная головная часть заряжена, Х означает стабилизирующую группу и Υ означает линейную насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь из 1, 2 или 3 атомов углерода или разветвленную насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь, где главная цепь имеет 1, 2 или 3 атома углерода, возможно включающую ароматическое кольцо.
Как определено указанной формулой, жидкость способна образовывать гель при высоких температурах, практически выше около 200°Р (93°С). Тогда такая жидкость может быть использована для извлечения углеводорода и, в частности, для целей разрыва в местах у забоя скважины, где средняя температура превышает 200°Р (93°С).
Краткое описание чертежей
Изобретение будет более понятным в свете следующего описания неограничительных и пояснительных вариантов, приведенного со ссылкой на сопровождающие чертежи, где фиг. 1 показывает структуру аниона олеиламид-2-метилсукцината;
фиг. 2 показывает структуру аниона олеиламид-2,2-диметилглутарата;
фиг. 3 - структуру аниона олеиламид-бензоата;
фиг. 4 - структуру аниона олеиламид-фенилацетата;
фиг. 5 - путь синтеза моноолеилового сложного эфира янтарной кислоты;
фиг. 6 - путь синтеза олеил-амид-янтарной кислоты;
фиг. 7 показывает путь синтеза олеил-амид-янтарной кислоты;
фиг. 8 сравнивает вязкость (при скорости сдвига 100 с-1) вязкоупругих гелей хлорида эруцил-бис(2гидроксиэтил)метиламмония (ЕНАС), сложного олеилового эфира сукцината (ОЕ8), олеил-амидсукцината (ОА8) и эруцил-амид-сукцината (ЕА8) как функцию температуры;
фиг. 9 показывает вязкость в зависимости от времени (при скорости сдвига 100 с-1) геля эруциламид-сукцината для различных температур;
фиг. 10 сравнивает стабильность гелей сложного олеилового эфира сукцината, сложного олеилового эфира глутарата, эруцил-амид-сукцината, эруцил-амид-глутарата и эруцил-амид-малеата, когда их выдерживают при различных изотермических высокотемпературных условиях;
фиг. 11 иллюстрирует зависимость вязкости 4 массовых процентов олеил-амид-2-метилсукцината калия в 6% растворе хлорида калия как функцию скорости сдвига при различных температурах;
фиг. 12 - зависимость вязкости 4 массовых процентов неочищенного олеил-амид-2,2диметилглутарата калия в 6% растворе хлорида калия как функцию скорости сдвига при различных температурах;
фиг. 13 - зависимость вязкости раствора 3 массовых процентов олеил-амид-бензоата калия и 7 массовых процентов хлорида калия от скорости сдвига при различных температурах, и фиг. 14 - зависимость вязкости раствора 4 массовых процентов олеил-амид-фенилацетата калия и 4 массовых процентов хлорида калия от скорости сдвига при различных температурах.
Подробное описание
Данное изобретение относится к водной жидкости для применения с целью извлечения углеводородов, таких как нефть и газ. Эта водная жидкость представляет собой жидкость для обслуживания скважин, такую как буровой раствор, жидкость для заканчивания скважины, жидкость для ремонта, надпакерная жидкость или жидкость для контроля соответствия или проницаемости и, более конкретно, жидкость для гидроразрыва.
Жидкость по изобретению является вязкоупругим гелем. Ее вязкоупругость может быть измерена проведением динамических колебательных реологических измерений, как в целом описано в Батек Н.А. е( а1., Ап 1п(тобис(юп (о Кйео1оду, Е1кеу1ет, Атк(егбат (1997). В типичном динамическом колебательном эксперименте жидкость подвергают сдвигу синусоидально, согласно следующему уравнению (1):
γ(ί) = )·.)8ΐη ωί (1), где γ(ί) означает деформацию, 7(тах) означает максимальную деформацию, ί означает время и ω означает угловую частоту.
- 2 006867
Зависимое от времени напряжение сдвига, σ(ΐ), задано уравнением σ(ί) =σ(πι3χ)3ίη (ωΐ+δ) (2) где δ означает фазовый угол.
Относительные вклады, заданные упругой составляющей (О') и вязкой составляющей (О), разрешаются следующим образом. Разложение синусоидальной функции в уравнении (2) дает уравнения (3) и (4), как следует:
σ(£) =а(тах) [з±п ωΐ соз δ + соз ω£ 3ϊη δ] (3) σ (Югу(тах) [С' з±п ω£ + С соз ωΐ] (4) где
С = (СУ(тах) /У(тах) ) СОЗ 8 И С= (СТ(тах) /У(тах) ) 3ΪΠ δ.
Уравнение (4), следовательно, определяет два динамических модуля: О' - модуль накопления, или упругую составляющую, и О - модуль потери, или вязкую составляющую жидкости, имеющей вязкоупругие свойства.
Наконец, используемый здесь термин вязкоупругий гель означает состав, в котором упругая составляющая (О') является, по меньшей мере, такой же большой, как вязкая составляющая (О). В процессе эволюции от преимущественно вязкой жидкости до вязкоупругого геля точка геля может быть определена по времени, когда вклады от упругой и вязкой составляющих становятся равными, т.е. 0-0, в этот момент времени и после него О'>О и фазовый угол δ>45°.
Жидкость по изобретению содержит поверхностно-активное вещество. Это поверхностно-активное вещество называют вязкоупругим, потому что в отличие от многочисленных поверхностно-активных веществ, которые обычно образуют ньютоновские растворы с вязкостью чуть выше, чем у воды, даже при высоких концентрациях, оно способно образовывать вязкоупругие гели даже при низких концентрациях. Это специфическое реологическое поведение проявляется, главным образом, благодаря типам агрегатов поверхностно-активных веществ, которые присутствуют в жидкостях. В жидкостях с низкой вязкостью молекулы поверхностно-активного вещества, присутствующие в достаточной концентрации, собираются в сферические мицеллы, тогда как в вязкоупругих жидкостях присутствуют и при этом «перепутываются» длинные мицеллы, которые могут быть описаны как черве- или стержнеобразные мицеллы.
Вязкоупругое поверхностно-активное вещество является амфифильным. Оно содержит гидрофобную хвостовую группу и гидрофильную головную группу. Гидрофильная головная группа поверхностноактивного вещества заряжена. Она может быть заряжена положительно и/или отрицательно. Если она заряжена положительно, поверхностно-активное вещество называют катионогенным. Если она заряжена отрицательно, его называют анионогенным. Если она заряжена и положительно, и отрицательно, поверхностно-активное вещество является цвиттерионным. Когда поверхностно-активное вещество катионогенное, оно ассоциируется с отрицательным противоионом, которым обычно является СГ или анионные органические частицы, такие как салицилат-анион. Когда поверхностно-активное вещество анионогенное, оно ассоциируется с положительным противоионом, обычно К или № , и, когда оно цвиттерионное, оно ассоциируется и с отрицательными, и с положительными противоионами, обычно СГ и К или №.
Формула вязкоупругого поверхностно-активного вещества по данному изобретению представлена следующим образом:
Κ-Χ-Υ-Ζ, где К означает гидрофобную хвостовую часть поверхностно-активного вещества, Ζ означает гидрофильную головную часть поверхностно-активного вещества, X означает стабилизирующую группу и Υ означает линейную насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь из 1, 2 или 3 атомов углерода или разветвленную насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь, где главная цепь имеет 1, 2 или 3 атома углерода, возможно включающую ароматическое кольцо.
Возможно, поверхностно-активное вещество по изобретению является димерным или олигомерным. В таком случае, формула поверхностно-активного вещества [Κ-Χ-Υ-Ζ]η, где 2, η. N предпочтительно 2 или 3. Практически, димерное или олигомерное поверхностно-активное вещество содержит химическую связь, соединяющую их гидрофобные хвостовые группы К вместе.
Предпочтительно, К означает полностью или частично насыщенную линейную или разветвленную углеводородную цепь по меньшей мере из 18 атомов углерода. Следовательно, поверхностно-активное вещество способно образовывать вязкоупругие жидкости, содержащие стержне- или червеобразные мицеллы, когда концентрация поверхностно-активного вещества в жидкости больше чем концентрация, при которой они перекрываются друг с другом. Более предпочтительно, К. означает СНз(СН2)7СН=СН(СН2)8, СНз(СН2)7СН=СН(СН2)12, СНз(СН2)7СН=СН(СН2)7 или СНз(СН2)7СН=СН(СН2)11.
X предпочтительно означает расщепляемую связь, которая может быть разрушена в условиях забоя скважины по температуре и/или рН. Предпочтительно X означает группу сложного эфира, амида, обратного сложного эфира или обратного амида. Каждая из указанных групп содержит химическую функцио
-3006867 нальность - карбонил. Указанная функциональная группа является сильно электроноакцепторной. Возможно, что, когда гидрофильная головная часть поверхностно-активного вещества заряжена отрицательно, карбонильная группа оттягивает заряды в гидрофильную головную часть поверхностно-активного вещества. Отталкивающие взаимодействия между гидрофильными головными группами молекул поверхностно-активного вещества, упорядоченными в мицеллярную структуру, затем уменьшаются, так что гель стабилизируется. Когда гидрофильная головная группа поверхностно-активного вещества заряжена отрицательно и карбонил является частью амидогруппы, тогда связывающие водород взаимодействия также могут стабилизировать мицеллярную структуру.
Υ означает промежуточную группу, которая отделяет расщепляемую группу X от гидрофильной головной части поверхностно-активного вещества. Она предпочтительно представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь из 1, 2 или 3 атомов углерода, такую как -СН2-, -СН2-СН2-, -СН2-СН2СН2-, -СН=СН-, или насыщенную или ненасыщенную разветвленную углеводородную цепь, где главная цепь содержит 1, 2 или 3 атома углерода, такую как -СН2-СН(СН3)-, -СН2-С(СН3)2-, -СН=С(СН3)- или -СН2ССН2-. Она также может содержать ароматическое кольцо. Это ароматическое кольцо является, например, кольцом бензола.
Ζ может быть карбоксилатной группой СОО' или сульфонатной группой -8О3‘. Это также может быть группа -Ν ΚιΚ2Κ3 или -Ν ΚιΚ2Κ3-ΟΟΟ', где Кь К2 и К3, каждый независимо, означают водород или полностью или частично насыщенную, линейную или разветвленную алифатическую цепь, по меньшей мере, из одного атома углерода, возможно содержащую гидроксильную концевую группу.
Промежуточная группа Υ вязкоупругого поверхностно-активного вещества является короткой. Поэтому стабилизирующая группа сложного эфира, амида, обратного амида или обратного сложного эфира может влиять на распределение заряда в отрицательно заряженной гидрофильной головной группе. Поэтому, вязкоупругость сохраняется при температурах выше обычных температур применения вязкоупругих поверхностно-активных веществ.
Примеры анионогенных вязкоупругих поверхностно-активных веществ для осуществления изобретения имеют следующие формулы:
•соо
Формула (а)
Формула (Ь)
Формула (с1)
Формула (с) к -^ о—(с ч й-с о о Формула (е)
К-^^0—(СН2«-5О3·
Формула (д)
Формула (?) о
Формула (ή) где К означает гидрофобную хвостовую группу поверхностно-активного вещества, которая определена выше, ш равно 1, 2 или 3.
Вязкоупругие поверхностно-активные вещества формул (а), (Ъ), (е) и (ί) являются карбоксилатами и вещества формул (Ъ), (§) и (И) являются сульфонатами. Вязкоупругие поверхностно-активные вещества формул (а) и (с) являются (обратными) сложными эфирами, вещества формул (Ъ) и (ά) являются (обратными) амидами, вещества формул (е) и (§) являются сложными эфирами, и вещества формул (ί) и (И) являются амидами.
Другими примерами анионных вязкоупругих поверхностно-активных веществ для осуществления изобретения являются олеиламид-2-метилсукцинат-анион, олеиламид-2,2-диметилглутарат-анион, олеиламидобензоат или олеиламидофенил-замещенный ацетат. Формулы этих поверхностно-активных веществ показаны, соответственно, на фиг. 1, 2, 3 и 4.
Когда в формуле вязкоупругих поверхностно-активных веществ Κ-Χ-Υ-Ζ, которая определена выше, X означает сложный эфир или амид, тогда указанные вязкоупругие поверхностно-активные вещества являются расщепляемыми. Как таковые, они расщепляются или разлагаются в условиях забоя скважины, с высвобождением продуктов расщепления. Факторами, вмешивающимися в разложение у забоя скважины, являются, по существу, температура и рН. Разложение молекул поверхностно-активного вещества ведет к разрушению вязкоупругого геля. Однако, по причине указанного разложения, продукты расщеп
-4006867 ления не способны формировать сферические мицеллы. Поэтому эмульсия не образуется, и очистка от вязкоупругой жидкости во время оттока углеводородов улучшается. Когда молекулы поверхностноактивного вещества являются обратными сложными эфирами, высвобождаемыми продуктами расщепления являются спирты с длинной цепью. Когда молекулы поверхностно-активного вещества являются обратными амидами, высвобождаемыми продуктами расщепления являются амины с длинной цепью. Когда молекулы поверхностно-активного вещества являются прямыми сложными эфирами или амидами, тогда гидрофобным продуктом разложения является карбоновая кислота с длинной цепью. Спирты с длинной цепью, амины с длинной цепью и карбоновые кислоты с длинной цепью являются разрушителями вязкоупругих гелей. Это является причиной того, почему реакция разложения вязкоупругих гелей, содержащих расщепляемые поверхностно-активные вещества по изобретению, может усиливаться их разложением у забоя скважины.
Концентрация вязкоупругого поверхностно-активного вещества в водной вязкоупругой жидкости составляет от около 1 до около 10 мас.% и предпочтительно от около 1,5 до около 5 мас.%. В дополнение к вязкоупругому поверхностно-активному веществу водная жидкость по изобретению может содержать соли, включая, например, неорганические соли, такие как хлориды аммония, натрия или калия, присутствующие в концентрации от 1 до 10 мас.% и обычно от 3 до 4 мас.%, или органические соли, такие как салицилат натрия. Жидкость также может содержать органический растворитель, такой как изопропанол, который усиливает разжижение молекул поверхностно-активного вещества.
Практически, все соединения жидкости по изобретению смешивают на поверхности вместе с расклинивающим агентом, которым может быть, например, песок, проходящий сквозь сито 20-40 меш, боксит или стеклянные шарики. При воздействии очень высокой скорости сдвига вязкость жидкости достаточно низка, чтобы ее можно было закачивать в скважину. Там перекачиваемую жидкость нагнетают в породы формации, которая должна быть раздроблена, под высоким давлением. В это время жидкость по изобретению достаточно вязкая, чтобы нести расклинивающий агент через разрыв. За заданное время после самого гидроразрыва, практически через 4 или 5 ч после нагнетания под давлением жидкости, гель разрушается. Если вязкоупругое поверхностно-активное вещество расщепляемое, это разрушение усиливается высвобождением продуктов разложения, которые действуют как разрушители геля. Очистка разрыва, таким образом, облегчается.
Пример 1. Синтез сложных эфиров карбоксилатов
Сложный моноолеиловый эфир янтарной кислоты синтезируют, используя следующую методику. К раствору, содержащему 50 г олеилового спирта в 50 мл тетрагидрофурана (ТГФ), добавляют 22 г, то есть, иначе говоря, 1,2 молярного эквивалента янтарного ангидрида. Раствор затем кипятят с обратным холодильником при температуре 68°С в течение 48 ч, чтобы гарантировать завершение реакции, показанной на фиг. 5. ТГФ затем удаляют в вакууме и добавляют 50 мл петролейного эфира. Избыток янтарного ангидрида, нерастворимого в петролейном эфире, удаляют фильтрованием на бумаге Ватман 43. Раствор петролейного эфира затем охлаждают и сохраняют при -10°С в течение ночи, используя охлаждаемую центрифугу. Потом собирают белое твердое вещество центрифугированием в течение 30 мин при 9000 обор. в мин. Это твердое вещество промывают холодным петролейным эфиром и сушат в вакууме. Полученный, в конце концов, сырой продукт подвергают перекристаллизации, чтобы удалить примеси с получением белого твердого вещества.
Аналогичную методику используют, чтобы синтезировать сложный моноолеиловый эфир малеиновой кислоты из малеинового ангидрида и сложный моноолеиловый эфир глутаровой кислоты из глутарового ангидрида.
Также, аналогичную методику используют, чтобы синтезировать сложные эруциловые эфиры янтарной, малеиновой и глутаровой кислот из эруцилового спирта.
Пример 2. Синтез амид-карбоксилатов
Олеил-амид-янтарную кислоту синтезируют, используя следующую методику. К раствору, содержащему 50 г олеиламина в 100 мл ТГФ, добавляют 22 г, то есть, иначе говоря, 1,2 молярного эквивалента янтарного ангидрида. Раствор затем кипятят с обратным холодильником при температуре 68°С в течение 48 ч, чтобы гарантировать завершение реакции, показанной на фиг. 6. ТГФ затем удаляют в вакууме и добавляют 50 мл петролейного эфира. Избыток янтарного ангидрида, нерастворимого в петролейном эфире, удаляют фильтрованием на бумаге Ватман 43. Раствор петролейного эфира затем охлаждают и сохраняют при -10°С в течение ночи, используя охлаждаемую центрифугу. Потом собирают белое твердое вещество центрифугированием в течение 30 мин при 9000 об/мин. Продукт промывают холодным петролейным эфиром и сушат в вакууме.
Аналогичную методику используют, чтобы получить олеиламид-малеиновую кислоту из малеиновой кислоты и олеил-амид-глутаровую кислоту из глутарового ангидрида.
Пример 3. Синтез амид-карбоксилатов
Реагент хлорангидрид эруковой кислоты получают из эруковой кислоты следующим образом. К 50 г эруковой кислоты в 20 мл ТГФ добавляют 50 мл тионилхлорида. Реакцию продолжают при кипячении с обратным холодильником в течение 30 мин и растворитель удаляют в вакууме. Светло-коричневую жидкость - полученный хлорангидрид эруковой кислоты - собирают. К этой жидкости добавляют рас
- 5 006867 твор/суспензию натриевой соли бета-аланина в ТГФ. Затем имеет место реакция, показанная на фиг. 7, при кипячении с обратным холодильником в течение 24 ч. Растворитель удаляют в вакууме и добавляют петролейный эфир. Раствор фильтруют через бумагу Ватман 43 и отфильтрованный раствор затем охлаждают до -10°С. Собирают светло-желтый твердый продукт.
Пример 4. Стойкость эруцил-амид-сукцината и эруцил-амид-глутарата к высоким температурам
На фиг. 9 представлен график вязкости при скорости сдвига 100 с-1 водной вязкоупругой жидкости по данному изобретению, содержащей 4 мас.% эруцил-амид-сукцината и 4 мас.% КС1, при рН равном 12, как функции времени, для следующих температур: 130, 150, 170 и 180°С. Горизонтальная пунктирная линия на фиг. 9 находится на уровне значения 50 сП. Она устанавливает предел, при котором гель считается неудовлетворительным для целей гидроразрыва.
При 180°С гель разрушается менее чем через 1 ч. При 170°С гель разрушается приблизительно за 2 ч. При 150°С, однако, вязкость геля разрушается приблизительно за 4-6 ч, достигая вязкости около 2 сП приблизительно за 15 ч. И наконец, при 130°С вязкость уменьшается очень медленно, оставаясь все еще превышающей 50 сП спустя 5 ч. Через 25 ч вязкость все еще больше чем около 20 сП.
Как следствие, жидкость, содержащая эруцил-амид-сукцинат, может быть использована для целей гидроразрыва исключительно между температурами около 260°Р (126,7°С) и около 360°Р (182,2°С). При 260°Р (126,7°С) она не будет значительно разлагаться, а выше 360°Р (182,2°С) будет разлагаться слишком быстро, чтобы стал возможным перенос расклинивающего агента и чтобы предотвратить закрывание разрыва. Однако, следует отметить, что при применении в несущем (нефте-/газоносном) пласте, где температура равна 360°Р (182,2°С), требуется время для изменения температуры жидкости от температуры на поверхности до температуры пласта, так что время ее разложения может быть достаточно продолжительным для применения.
Другие эксперименты были проведены в таких же условиях, как выше, с гелем, содержащим эруцил-амид-глутарат. Эти эксперименты показали, что вязкоупругий гель, содержащий эруцил-амидглутарат, может быть использован для целей гидроразрыва выше 148,9°С.
Пример 5.
Сравнение реологии водных вязкоупругих жидкостей, содержащих хлорид эруцил-Н,Ы-бис(2гидроксиэтил)-Н-метиламмония, (сложный олеиловый эфир)-сукцинат, олеил-амид-сукцинат или эруцил-амид-сукцинат, при изменении температуры.
На фиг. 8 представлен график вязкости при высокой скорости сдвига 100 с-1 вязкоупругих жидкостей, содержащих хлорид эруцил-Н,Ы-бис(2-гидроксиэтил)-Н-метиламмония, (сложный олеиловый эфир)-сукцинат, олеил-амид-сукцинат и эруцил-амид-сукцинат, как функции температуры. Горизонтальная линия показывает уровень, при котором гель считается неудовлетворительным для целей гидроразрыва.
Вязкость геля хлорида эруцил-Н,Н-бис(2-гидроксиэтил)-Н-метиламмония падает с температурой ниже необходимых 50 сП при температуре около 180°Р (82°С). Гели (сложного олеилового эфира)сукцината, олеил-амид-сукцината и эруцил-амид-сукцината остаются стабильными, по меньшей мере, до 250°Р (121°С). Среди этих гелей эруцил-амид-сукцинат остается стабильным при более высоких температурах, чем гели (сложного олеилового эфира)-сукцината и олеил-амид-сукцината. Практически, вязкость геля (сложного олеилового эфира)-сукцината падает ниже 50 сП при температуре около 260°Р (126°С), гели олеил-амид-сукцината и эруцил-амид-сукцината могут быть использованы вплоть до температур 290°Р (143°С) и 350°Р (176°С), соответственно.
Пример 6.
Сравнение скорости разложения вязкоупругих гелей, содержащих (сложный олеиловый эфир)сукцинат, (сложный олеиловый эфир)-глутарат, эруцил-амид-сукцинат, эруцил-амид-глутарат и эруциламид-малеат.
Готовят водные вязкоупругие поверхностно-активные жидкости, содержащие то или иное из следующих веществ: (сложного олеилового эфира)-сукцината, (сложного олеилового эфира)-глутарата, эруцил-амид-сукцината, эруцил-амид-глутарата или эруцил-амид-малеата. Начальный рН указанных жидкостей регулируют гидроксидом калия. Для указанных жидкостей он равен, соответственно, 9,5, 12, 12, 12 и 12. На фиг.10 графически представлен период времени, в течение которого гель стабилен, в зависимости от температуры. Горизонтальная линия изображает 5-часовой период времени, в течение которого выгодно иметь гель стабильным для целей гидроразрыва.
Это показывает, что вязкоупругий гель (сложного олеилового эфира)-сукцината остается стабильным приблизительно 3-7 ч при температурах от около 175 (79,44°С) до около 250°Р (121,1°С). Увеличение начального рН жидкости слегка смещает кривую, полученную для вязкоупругого геля (сложного олеилового эфира)-сукцината, влево, то есть, иначе говоря, скорость разложения увеличивается. Поэтому считается, что вязкоупругие гели (сложного олеилового эфира)-сукцината при изменяющемся щелочном значении рН остаются стабильными в течение подходящего периода времени (3-7 ч, когда их состаривают в изотермических условиях в пределах температур от 120 (48,89°С) до около 250°Р (121,1°С)).
Вязкоупругий гель (сложного олеилового эфира)-глутарата является более стабильным, чем гель (сложного олеилового эфира)-сукцината. При рН 12 он остается стабильным более чем 5 ч при темпера
- 6 006867 турах от около 175°Е (79°С) до около 200°Е (93°С). Уменьшение начального рН жидкости слегка смещает кривую вправо, то есть, иначе говоря, в сторону более медленного разложения и применимости при более высоких температурах. Поэтому считается, что вязкоупругие гели (сложного олеилового эфира)глутарата, контролируемые, опять-таки, с помощью их начального рН, остаются подходяще стабильными более чем 5 ч при температурах от около 175 (79) до 250°Е (121°С).
Вязкоупругий гель эруцил-амид-сукцината остается стабильным более 4-5 ч при температурах от около 250°Е (121°С) до около 300°Е (149°С). Этот гель может использоваться для проведения гидроразрыва в данном интервале температур. Однако, возможно его применение даже при температурах свыше 350°Е, так как на время стабильности геля влияет также время, которое требуется для того, чтобы нагреть жидкость, по мере того как она движется от поверхности в несущий пласт.
Вязкоупругий гель эруцил-амид-глутарата остается стабильным более 5 ч при температурах от около 300°Е (149°С) до около 350°Е (177°С). Этот гель может быть использован для целей гидроразрыва в указанном температурном диапазоне или даже при температурах в пределах 350-400°Е (177-204°С).
Неожиданным является то, что гель эруцил-амид-малеата, где Υ в формуле Я-Χ-Υ-Ζ означает -С=С-, нестабилен при высокой температуре.
И, наконец, водные вязкоупругие гели поверхностно-активных веществ, содержащие (сложный олеиловый эфир)-сукцинат, (сложный олеиловый эфир)-глутарат, эруцил-амид-сукцинат и эруцил-амидглутарат, все стабильны более чем 4-5 ч при высоких температурах. Даже если температура в формации, которая должна быть обработана, находится в диапазоне от 120°Е (49°С) до 350°Е (177°С), возможно использование одного из указанных гелей. Они образуют семейство жидкостей, которые могут быть использованы.
Пример 7.
Зависимость вязкости вязкоупругих гелей олеиламид-2-метилсукцинат-аниона, олеиламид-2,2диметилглутарат-аниона, олеил-амид-бензоата или олеиламидофенил-замещенного ацетата от скорости сдвига при различных температурах.
Фиг. 11 показывает график вязкости сдвига раствора 4 мас.% калийной формы поверхностноактивного вещества и 6 мас.% хлорида калия в зависимости от скорости сдвига при различных температурах. Низкотемпературная вязкость начинает увеличиваться с увеличением температуры выше около 176°Е (80°С).
Фиг. 12 показывает зависимость вязкости сдвига от скорости сдвига при различных температурах для раствора 4 мас.% процентов олеиламид-2,2-диметилглутарата калия и 6 мас.% хлорида калия. Раствор поверхностно-активного вещества показывает заметное увеличение вязкости выше 104°Е (40°С). Усовершенствование поверхностно-активного вещества имеет результатом уменьшение температурной зависимости вязкости при низкой скорости сдвига.
Фиг. 13 показывает зависимость вязкости раствора 3 мас.% олеил-амид-бензоата калия и 7 мас.% хлорида калия от скорости сдвига при различных температурах. Вязкость раствора поверхностноактивного вещества при любой скорости сдвига почти не зависит от температур свыше 77°Е (25°С).
Фиг. 14 показывает изменение вязкости со скоростью сдвига для раствора 4 мас.% олеил-амидфенилацетата калия и 4 мас.% хлорида калия при различных температурах. Вязкость при низкой скорости сдвига раствора поверхностно-активного вещества не зависит от температуры ниже 212°Е (100°С). При более высоких температурах вязкость показывает систематическое снижение при всех скоростях сдвига. Этот гель поверхностно-активного вещества может быть использован в качестве применимой на практике жидкости для гидроразрыва при температурах ниже 266°Е (130°С).
Claims (17)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Водная вязкоупругая жидкость, предназначенная для использования при извлечении углеводородов, содержащая мономер, димер или олигомер вязкоупругого поверхностно-активного вещества, способного образовывать вязкоупругий гель в условиях забоя скважины, указанное поверхностно-активное вещество содержит гидрофобную хвостовую часть и гидрофильную головную часть и имеет следующую формулу:Я-Χ-Υ-Ζ, где Я означает гидрофобную хвостовую часть поверхностно-активного вещества, Ζ означает гидрофильную головную часть поверхностно-активного вещества, причем указанная гидрофильная головная группа заряжена, Х означает стабилизирующую группу и Υ означает линейную, насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь из 1, 2 или 3 атомов углерода или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь, где главная цепь имеет 1, 2 или 3 атома углерода, возможно включающую ароматическое кольцо.
- 2. Жидкость по п.1, где Я означает полностью или частично насыщенную, линейную или разветвленную углеводородную цепь по меньшей мере из 18 атомов углерода.
- 3. Жидкость по п.1, где Я означаетСН3(СН2)7=СН(СН2)8,- 7 006867СНз(СН2)7СН=СН(СН2)12,СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7 илиСН3(СН2)7СН=СН(СН2)П.
- 4. Жидкость по любому из пп. 1-3, где X означает электроноакцепторную группу.
- 5. Жидкость по любому из пп. 1-4, где X содержит карбонильную группу.
- 6. Жидкость по любому из пп. 1-5, где X означает группу сложного эфира, амида, обратного сложного эфира или обратного амида.
- 7. Жидкость по любому из пп. 1-6, где Υ означает -СН2-, -СН2-СН2-, -СН2-СН2-СН2-, -СН=СН-, -СН2СН(СНз)-, -СН2-С(СН3)2-, -СН=С(СН3)- или -СН2-ССН2-.
- 8. Жидкость по любому из пп. 1-6, где Υ содержит кольцо бензола.
- 9. Жидкость по любому из пп. 1-8, где Ζ отрицательно заряжен.
- 10. Жидкость по п.9, где Ζ означает СОО.
- 11. Жидкость по любому из пп. 1-10, применимая в качестве жидкости для гидроразрыва.
- 12. Жидкость по любому из пп. 1-11, применимая в месте около забоя скважины, где средняя температура превышает 93°С.
- 13. Жидкость по п.12, где средняя температура превышает 121°С.
- 14. Применение водной вязкоупругой поверхностно-активной жидкости по п.1 в качестве жидкости для гидравлического разрыва при извлечении углеводородов.
- 15. Применение по п.14, где вязкоупругое поверхностно-активное вещество способно образовывать вязкоупругий гель при температуре 93°С.
- 16. Применение по п. 14, где вязкоупругое поверхностно-активное вещество способно образовывать вязкоупругий гель при температуре 121°С.
- 17. Применение по п. 14, где вязкоупругое поверхностно-активное вещество способно образовывать вязкоупругий гель при температуре 149°С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0103449A GB2372058B (en) | 2001-02-13 | 2001-02-13 | Viscoelastic compositions |
| PCT/GB2002/000606 WO2002064947A1 (en) | 2001-02-13 | 2002-02-13 | Aqueous viscoelastic fluid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200300894A1 EA200300894A1 (ru) | 2005-02-24 |
| EA006867B1 true EA006867B1 (ru) | 2006-04-28 |
Family
ID=9908579
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200300896A EA006450B1 (ru) | 2001-02-13 | 2002-02-13 | Вязкоупругие составы |
| EA200300893A EA006142B1 (ru) | 2001-02-13 | 2002-02-13 | Водная вязкоупругая жидкость |
| EA200300894A EA006867B1 (ru) | 2001-02-13 | 2002-02-13 | Водная вязкоупругая жидкость |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200300896A EA006450B1 (ru) | 2001-02-13 | 2002-02-13 | Вязкоупругие составы |
| EA200300893A EA006142B1 (ru) | 2001-02-13 | 2002-02-13 | Водная вязкоупругая жидкость |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US7704926B2 (ru) |
| EP (2) | EP1360395A1 (ru) |
| CN (2) | CN1606654B (ru) |
| AU (2) | AU2002231958C1 (ru) |
| BR (2) | BR0207483B1 (ru) |
| CA (3) | CA2434345C (ru) |
| EA (3) | EA006450B1 (ru) |
| GB (4) | GB2393722A (ru) |
| MX (2) | MXPA03007164A (ru) |
| NO (2) | NO20033572L (ru) |
| OA (2) | OA12446A (ru) |
| WO (3) | WO2002064947A1 (ru) |
Families Citing this family (125)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU7105400A (en) | 1999-09-07 | 2001-04-10 | Crompton Corporation | Quaternary ammonium salts as thickening agents for aqueous systems |
| AU2001270798A1 (en) | 2000-08-07 | 2002-02-18 | Schlumberger Canada Limited | Viscoelastic wellbore treatment fluid |
| GB2408506B (en) * | 2003-11-29 | 2007-06-13 | Schlumberger Holdings | Anionic viscoelastic surfactant |
| GB2393722A (en) | 2001-02-13 | 2004-04-07 | Schlumberger Holdings | Cleavable surfactants which may be useful in viscoelastic compositions for oil-field applications |
| US8785355B2 (en) | 2001-02-13 | 2014-07-22 | Schlumberger Technology Corporation | Viscoelastic compositions |
| US6908888B2 (en) * | 2001-04-04 | 2005-06-21 | Schlumberger Technology Corporation | Viscosity reduction of viscoelastic surfactant based fluids |
| US7168489B2 (en) * | 2001-06-11 | 2007-01-30 | Halliburton Energy Services, Inc. | Orthoester compositions and methods for reducing the viscosified treatment fluids |
| US8273693B2 (en) | 2001-12-12 | 2012-09-25 | Clearwater International Llc | Polymeric gel system and methods for making and using same in hydrocarbon recovery |
| US6929070B2 (en) | 2001-12-21 | 2005-08-16 | Schlumberger Technology Corporation | Compositions and methods for treating a subterranean formation |
| GB2383355A (en) | 2001-12-22 | 2003-06-25 | Schlumberger Holdings | An aqueous viscoelastic fluid containing hydrophobically modified polymer and viscoelastic surfactant |
| US7219731B2 (en) * | 2002-08-26 | 2007-05-22 | Schlumberger Technology Corporation | Degradable additive for viscoelastic surfactant based fluid systems |
| US7677311B2 (en) | 2002-08-26 | 2010-03-16 | Schlumberger Technology Corporation | Internal breaker for oilfield treatments |
| US7066260B2 (en) * | 2002-08-26 | 2006-06-27 | Schlumberger Technology Corporation | Dissolving filter cake |
| US7157409B2 (en) | 2002-09-25 | 2007-01-02 | M-I Llc | Surfactant-polymer compositions for enhancing the stability of viscoelastic-surfactant based fluid |
| CA2501318A1 (en) * | 2002-10-10 | 2004-04-22 | Yeda Research And Development Co. Ltd | Basic esters of fatty alcohols and their use as anti-inflammatory or immunomodulatory agents |
| US7345012B2 (en) | 2004-12-15 | 2008-03-18 | Schlumberger Technology Corporation | Foamed viscoelastic surfactants |
| US6959588B2 (en) * | 2003-06-19 | 2005-11-01 | Schlumberger Technology Corporation | Couette device and method to study solids deposition from flowing fluids |
| US7303018B2 (en) | 2003-07-22 | 2007-12-04 | Bj Services Company | Method of acidizing a subterranean formation with diverting foam or fluid |
| US7148184B2 (en) | 2003-07-22 | 2006-12-12 | Schlumberger Technology Corporation | Self-diverting foamed system |
| GB2406864A (en) * | 2003-10-11 | 2005-04-13 | Schlumberger Holdings | Viscoelastic fluid with increased thermal stability and reduced salt concentration |
| US7081439B2 (en) | 2003-11-13 | 2006-07-25 | Schlumberger Technology Corporation | Methods for controlling the fluid loss properties of viscoelastic surfactant based fluids |
| US7073588B2 (en) * | 2004-02-27 | 2006-07-11 | Halliburton Energy Services, Inc. | Esterquat acidic subterranean treatment fluids and methods of using esterquats acidic subterranean treatment fluids |
| US7534745B2 (en) * | 2004-05-05 | 2009-05-19 | Halliburton Energy Services, Inc. | Gelled invert emulsion compositions comprising polyvalent metal salts of an organophosphonic acid ester or an organophosphinic acid and methods of use and manufacture |
| US8226830B2 (en) | 2008-04-29 | 2012-07-24 | Baker Hughes Incorporated | Wastewater purification with nanoparticle-treated bed |
| US7723272B2 (en) * | 2007-02-26 | 2010-05-25 | Baker Hughes Incorporated | Methods and compositions for fracturing subterranean formations |
| US8499832B2 (en) * | 2004-05-13 | 2013-08-06 | Baker Hughes Incorporated | Re-use of surfactant-containing fluids |
| US8567502B2 (en) * | 2004-05-13 | 2013-10-29 | Baker Hughes Incorporated | Filtration of dangerous or undesirable contaminants |
| US7703531B2 (en) * | 2004-05-13 | 2010-04-27 | Baker Hughes Incorporated | Multifunctional nanoparticles for downhole formation treatments |
| US8196659B2 (en) * | 2004-05-13 | 2012-06-12 | Baker Hughes Incorporated | Multifunctional particles for downhole formation treatments |
| US7772164B2 (en) | 2004-06-02 | 2010-08-10 | Rhodia, Inc. | Multicomponent viscoelastic surfactant fluid and method of using as a fracturing fluid |
| US7022861B1 (en) | 2004-06-10 | 2006-04-04 | Sandia National Laboratories | Thermally cleavable surfactants |
| AU2005269800B8 (en) | 2004-07-19 | 2011-12-01 | Celator Pharmaceuticals, Inc. | Particulate constructs for release of active agents |
| US7237608B2 (en) | 2004-10-20 | 2007-07-03 | Schlumberger Technology Corporation | Self diverting matrix acid |
| US7299874B2 (en) | 2005-02-15 | 2007-11-27 | Halliburton Energy Services, Inc. | Viscoelastic surfactant fluids and associated methods |
| US7303019B2 (en) | 2005-02-15 | 2007-12-04 | Halliburton Energy Services, Inc. | Viscoelastic surfactant fluids and associated diverting methods |
| US7159659B2 (en) | 2005-02-15 | 2007-01-09 | Halliburton Energy Services, Inc. | Viscoelastic surfactant fluids and associated acidizing methods |
| US7728044B2 (en) | 2005-03-16 | 2010-06-01 | Baker Hughes Incorporated | Saponified fatty acids as breakers for viscoelastic surfactant-gelled fluids |
| US7645724B2 (en) | 2005-03-16 | 2010-01-12 | Baker Hughes Incorporated | Compositions and use of mono- and polyenoic acids for breaking VES-gelled fluids |
| US7696135B2 (en) | 2005-03-16 | 2010-04-13 | Baker Hughes Incorporated | Use of oil-soluble surfactants as breaker enhancers for VES-gelled fluids |
| US7696134B2 (en) | 2005-03-16 | 2010-04-13 | Baker Hughes Incorporated | Unsaturated fatty acids and mineral oils as internal breakers for VES-gelled fluids |
| US8044106B2 (en) * | 2005-03-16 | 2011-10-25 | Baker Hughes Incorporated | Saponified fatty acids as viscosity modifiers for viscoelastic surfactant-gelled fluids |
| US7677315B2 (en) | 2005-05-12 | 2010-03-16 | Halliburton Energy Services, Inc. | Degradable surfactants and methods for use |
| US7662753B2 (en) * | 2005-05-12 | 2010-02-16 | Halliburton Energy Services, Inc. | Degradable surfactants and methods for use |
| US7608567B2 (en) * | 2005-05-12 | 2009-10-27 | Halliburton Energy Services, Inc. | Degradable surfactants and methods for use |
| US20070060482A1 (en) * | 2005-09-13 | 2007-03-15 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods and compositions for controlling the viscosity of viscoelastic surfactant fluids |
| US7261160B2 (en) * | 2005-09-13 | 2007-08-28 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods and compositions for controlling the viscosity of viscoelastic surfactant fluids |
| US7713916B2 (en) * | 2005-09-22 | 2010-05-11 | Halliburton Energy Services, Inc. | Orthoester-based surfactants and associated methods |
| US20070066493A1 (en) * | 2005-09-22 | 2007-03-22 | Halliburton Energy Services, Inc. | Orthoester-based surfactants and associated methods |
| WO2007056392A2 (en) * | 2005-11-07 | 2007-05-18 | Stepan Company | Polycationic viscoelastic compositions |
| US7867951B2 (en) | 2005-11-14 | 2011-01-11 | Stepan Company | Viscoelastic cationic carbohydrate ether compositions |
| US20070125542A1 (en) * | 2005-12-07 | 2007-06-07 | Akzo Nobel N.V. | High temperature gellant in low and high density brines |
| US20070287301A1 (en) * | 2006-03-31 | 2007-12-13 | Huiwen Xu | Method to minimize wet etch undercuts and provide pore sealing of extreme low k (k<2.5) dielectrics |
| US8567504B2 (en) | 2006-08-04 | 2013-10-29 | Halliburton Energy Services, Inc. | Composition and method relating to the prevention and remediation of surfactant gel damage |
| US8567503B2 (en) * | 2006-08-04 | 2013-10-29 | Halliburton Energy Services, Inc. | Composition and method relating to the prevention and remediation of surfactant gel damage |
| US9027647B2 (en) | 2006-08-04 | 2015-05-12 | Halliburton Energy Services, Inc. | Treatment fluids containing a biodegradable chelating agent and methods for use thereof |
| US9127194B2 (en) | 2006-08-04 | 2015-09-08 | Halliburton Energy Services, Inc. | Treatment fluids containing a boron trifluoride complex and methods for use thereof |
| US9120964B2 (en) | 2006-08-04 | 2015-09-01 | Halliburton Energy Services, Inc. | Treatment fluids containing biodegradable chelating agents and methods for use thereof |
| US7879770B2 (en) | 2006-09-18 | 2011-02-01 | Schlumberger Technology Corporation | Oxidative internal breaker for viscoelastic surfactant fluids |
| US7635028B2 (en) | 2006-09-18 | 2009-12-22 | Schlumberger Technology Corporation | Acidic internal breaker for viscoelastic surfactant fluids in brine |
| US7287590B1 (en) | 2006-09-18 | 2007-10-30 | Schlumberger Technology Corporation | Internal breaker for oilfield fluids |
| US8067342B2 (en) | 2006-09-18 | 2011-11-29 | Schlumberger Technology Corporation | Internal breakers for viscoelastic surfactant fluids |
| US8481462B2 (en) | 2006-09-18 | 2013-07-09 | Schlumberger Technology Corporation | Oxidative internal breaker system with breaking activators for viscoelastic surfactant fluids |
| US8008236B2 (en) | 2006-10-27 | 2011-08-30 | Halliburton Energy Services, Inc. | Ortho ester breakers for viscoelastic surfactant gels and associated methods |
| US8012914B2 (en) | 2006-10-27 | 2011-09-06 | Halliburton Energy Services, Inc. | Ortho ester breakers for viscoelastic surfactant gels and associated methods |
| CA2611803C (en) * | 2006-11-22 | 2013-03-19 | Bj Services Company | Well treatment fluid containing viscoelastic surfactant and viscosification activator |
| US20080169103A1 (en) * | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Carbajal David L | Surfactant Wash Treatment Fluids and Associated Methods |
| US8220548B2 (en) * | 2007-01-12 | 2012-07-17 | Halliburton Energy Services Inc. | Surfactant wash treatment fluids and associated methods |
| US7699106B2 (en) * | 2007-02-13 | 2010-04-20 | Bj Services Company | Method for reducing fluid loss during hydraulic fracturing or sand control treatment |
| GB2446801B (en) | 2007-02-23 | 2011-06-29 | Schlumberger Holdings | Wellbore treatment fluid |
| US20080236832A1 (en) * | 2007-03-26 | 2008-10-02 | Diankui Fu | Method for Treating Subterranean Formation |
| US8695708B2 (en) * | 2007-03-26 | 2014-04-15 | Schlumberger Technology Corporation | Method for treating subterranean formation with degradable material |
| US8230919B2 (en) * | 2007-05-30 | 2012-07-31 | Schlumberger Technology Corporation | Well thermal insulation for formation sampling of viscous fluids and methods of use thereof |
| US9428684B2 (en) * | 2007-10-31 | 2016-08-30 | Rhodia Operation | Addition of zwitterionic surfactant to water soluble polymer to increase the stability of the polymers in aqueous solutions containing salt and/or surfactants |
| US7789160B2 (en) * | 2007-10-31 | 2010-09-07 | Rhodia Inc. | Addition of nonionic surfactants to water soluble block copolymers to increase the stability of the copolymer in aqueous solutions containing salt and/or surfactants |
| DE102007059844A1 (de) * | 2007-12-12 | 2009-06-25 | Basf Construction Polymers Gmbh | Copolymer auf Basis einer Sulfonsäure-haltigen Verbindung |
| JP5101324B2 (ja) * | 2008-02-07 | 2012-12-19 | 日立建機株式会社 | 建設機械のＮＯｘ低減装置の配設構造 |
| US7906464B2 (en) | 2008-05-13 | 2011-03-15 | Halliburton Energy Services, Inc. | Compositions and methods for the removal of oil-based filtercakes |
| AU2009289322C1 (en) * | 2008-09-04 | 2015-09-24 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Viscoelastic system for drift reduction |
| US7833943B2 (en) | 2008-09-26 | 2010-11-16 | Halliburton Energy Services Inc. | Microemulsifiers and methods of making and using same |
| US9315712B2 (en) * | 2009-04-07 | 2016-04-19 | Halliburton Energy Services, Inc. | Viscoelastic surfactants and methods of making and using same |
| US7846877B1 (en) * | 2009-05-20 | 2010-12-07 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods for treating a well using a treatment fluid containing a water-soluble polysaccharide, a water-soluble salt, and urea |
| US9103969B2 (en) | 2009-06-11 | 2015-08-11 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Curable coating composition modified with a cleavable surfactant for improving adhesion in multilayered coating stacks |
| US20110009299A1 (en) * | 2009-07-10 | 2011-01-13 | Van Zanten Ryan | Emulsion stabilizing agents for drilling and completion fluids |
| US8141637B2 (en) | 2009-08-11 | 2012-03-27 | Schlumberger Technology Corporation | Manipulation of flow underground |
| US8459360B2 (en) * | 2009-09-02 | 2013-06-11 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Di-functional surfactants for enhanced oil recovery |
| US20110077311A1 (en) * | 2009-09-25 | 2011-03-31 | Chevron U.S.A. Inc. | Method for handling viscous liquid crude hydrocarbons |
| US20110105369A1 (en) * | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Halliburton Energy Services, Inc. | Well treatment fluids containing a viscoelastic surfactant and a cross-linking agent comprising a water-soluble transition metal complex |
| US8347960B2 (en) * | 2010-01-25 | 2013-01-08 | Water Tectonics, Inc. | Method for using electrocoagulation in hydraulic fracturing |
| WO2011136679A1 (en) * | 2010-04-27 | 2011-11-03 | Schlumberger Canada Limited | Subterranean reservoir treatment method |
| US8448706B2 (en) | 2010-08-25 | 2013-05-28 | Schlumberger Technology Corporation | Delivery of particulate material below ground |
| US8714248B2 (en) | 2010-08-25 | 2014-05-06 | Schlumberger Technology Corporation | Method of gravel packing |
| US8459353B2 (en) | 2010-08-25 | 2013-06-11 | Schlumberger Technology Corporation | Delivery of particulate material below ground |
| US9234415B2 (en) | 2010-08-25 | 2016-01-12 | Schlumberger Technology Corporation | Delivery of particulate material below ground |
| US8524639B2 (en) | 2010-09-17 | 2013-09-03 | Clearwater International Llc | Complementary surfactant compositions and methods for making and using same |
| US8618025B2 (en) * | 2010-12-16 | 2013-12-31 | Nalco Company | Composition and method for reducing hydrate agglomeration |
| US8881823B2 (en) | 2011-05-03 | 2014-11-11 | Halliburton Energy Services, Inc. | Environmentally friendly low temperature breaker systems and related methods |
| US9334716B2 (en) | 2012-04-12 | 2016-05-10 | Halliburton Energy Services, Inc. | Treatment fluids comprising a hydroxypyridinecarboxylic acid and methods for use thereof |
| CA2870002A1 (en) * | 2012-04-12 | 2013-10-17 | Baker Hughes Incorporated | Method of increasing the permeability of a subterranean formation by creating a multiple fracture network |
| JP6183039B2 (ja) * | 2012-12-12 | 2017-08-23 | 東洋製罐株式会社 | 掘削用分散液及びこれを用いた採掘方法 |
| CN103071424B (zh) * | 2013-02-16 | 2015-05-20 | 中国石油大学(华东) | 耐中高温粘弹性表面活性剂、清洁压裂液及制备方法 |
| US9670399B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-06-06 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods for acidizing a subterranean formation using a stabilized microemulsion carrier fluid |
| US20160060502A1 (en) * | 2013-04-09 | 2016-03-03 | Schlumberger Technology Corporation | Compositions and Methods for Completing Subterranean Wells |
| CN103272524B (zh) * | 2013-06-21 | 2014-11-26 | 山东大学 | 一种聚合物增强阴/阳离子表面活性剂粘弹性流体的制备方法 |
| US10011758B2 (en) * | 2013-08-26 | 2018-07-03 | Sasol Chemicals (Usa) Llc | Aliphatic polycarbonate-based surface active agents |
| US10017682B2 (en) * | 2014-01-17 | 2018-07-10 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Natural oil-derived wellbore compositions and methods of use |
| US9932511B2 (en) | 2014-01-17 | 2018-04-03 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Natural oil-derived wellbore compositions and methods of use |
| CN104028163A (zh) * | 2014-06-24 | 2014-09-10 | 江苏万淇生物科技有限公司 | 腰果酚季铵盐表面活性剂的合成方法 |
| US10161222B2 (en) | 2014-11-05 | 2018-12-25 | Schlumberger Technology Corporation | Compositions and methods for servicing subterranean wells |
| CN107109199B (zh) * | 2014-11-24 | 2020-04-10 | 阿克苏诺贝尔化学品国际有限公司 | 用于粘弹性表面活性剂基流体的延迟破坏剂 |
| CN104645875B (zh) * | 2014-12-16 | 2016-09-07 | 江南大学 | 一种功能化Gemini表面活性剂构筑的粘弹体系及制备方法 |
| CN104549077B (zh) * | 2014-12-25 | 2016-08-17 | 中国石油大学(北京) | 一种阴阳离子表面活性剂混合体系凝胶及其制备方法 |
| WO2017010983A1 (en) * | 2015-07-13 | 2017-01-19 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Natural oil-derived wellbore compositions and methods of use |
| CN106946743B (zh) * | 2017-05-02 | 2019-06-21 | 中国科学技术大学 | 一种双子阳离子表面活性剂及其制备方法和压裂液 |
| CN109111906B (zh) * | 2018-09-19 | 2020-10-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种稠油乳化降粘剂 |
| CN109135709B (zh) * | 2018-09-19 | 2020-10-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种适用于稠油油藏的降粘驱油剂及驱油体系 |
| GB2583070B (en) | 2019-03-20 | 2023-09-13 | Schlumberger Technology Bv | Viscosification of aqueous solutions |
| US11505503B2 (en) | 2019-04-18 | 2022-11-22 | Corning Incorporated | Ceramic honeycomb bodies and manufacture |
| AU2020306004A1 (en) * | 2019-06-27 | 2022-01-06 | Schlumberger Technology B.V. | Additives to temporarily reduce viscosities in oil-based fluids |
| US11980636B2 (en) | 2020-11-18 | 2024-05-14 | Jazz Pharmaceuticals Ireland Limited | Treatment of hematological disorders |
| CN113621361B (zh) * | 2021-08-09 | 2022-10-21 | 中国石油天然气股份有限公司 | 阳离子黏弹性表面活性剂及其制备方法、应用及压裂液 |
| US11814570B2 (en) | 2021-08-19 | 2023-11-14 | Schlumberger Technology Corporation | Amide emulsifier for high-temperature oil-based drilling fluid |
| US11713412B2 (en) | 2021-11-12 | 2023-08-01 | Saudi Arabian Oil Company | Piperazine-based viscoelastic surfactants for hydraulic fracturing applications |
| US11746279B2 (en) | 2021-11-12 | 2023-09-05 | Saudi Arabian Oil Company | Fracturing fluids based on viscoelastic surfactants |
| US11643590B1 (en) | 2021-11-12 | 2023-05-09 | Saudi Arabian Oil Company | Methods and compositions of using viscoelastic surfactants as diversion agents |
| US11739255B2 (en) | 2021-11-12 | 2023-08-29 | Saudi Arabian Oil Company | Methods and compositions of piperazine-based viscoelastic surfactants as diversion agents |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE519671A (ru) * | 1952-05-06 | |||
| NL198202A (ru) * | 1954-06-21 | |||
| US2836560A (en) * | 1955-05-02 | 1958-05-27 | Shell Dev | Water- and corrosion-resistant lubricating greases gelled with inorganic colloids |
| US3302711A (en) * | 1964-09-22 | 1967-02-07 | Shell Oil Co | Petroleum recovery with chemical interacting floods forming organic sulfonates |
| US3762932A (en) * | 1967-06-21 | 1973-10-02 | Paniplus Co | Bakery products containing emulsification and improving agents |
| US3886293A (en) * | 1971-04-01 | 1975-05-27 | Ici America Inc | Food products containing surfactants |
| US4806256A (en) * | 1984-06-18 | 1989-02-21 | The Dow Chemical Company | Water-based hydraulic fluids |
| US5258137A (en) | 1984-12-24 | 1993-11-02 | The Dow Chemical Company | Viscoelastic surfactant based foam fluids |
| WO1994009852A1 (en) | 1992-03-09 | 1994-05-11 | The Dow Chemical Company | Viscoelastic surfactant based foam fluids |
| US4853138A (en) * | 1987-08-05 | 1989-08-01 | The Standard Oil Company | C-branched zwitterionic surfactants and enhanced oil recovery method using same |
| DE3929866A1 (de) * | 1989-09-08 | 1991-03-21 | Bayer Ag | Spaltbare tenside, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| JPH04327570A (ja) * | 1991-02-12 | 1992-11-17 | Hoechst Ag | アルキルエーテルカルボン酸タウリド |
| ES2099451T3 (es) | 1992-06-10 | 1997-05-16 | Procter & Gamble | Composiciones suavizantes de tejidos biodegradables y estables. |
| US5466396A (en) * | 1993-11-19 | 1995-11-14 | Lever Brothers Company | Isethionate esters of alkyl alkoxy carboxylic acid |
| DE4435495C2 (de) * | 1994-10-04 | 1997-08-14 | Henkel Kgaa | Pumpfähige wäßrige Tensidkonzentrate |
| US5551516A (en) * | 1995-02-17 | 1996-09-03 | Dowell, A Division Of Schlumberger Technology Corporation | Hydraulic fracturing process and compositions |
| DE19520884A1 (de) * | 1995-06-08 | 1996-12-12 | Wella Ag | Wasserhaltiges Weichspülmittel fürdie Behandlung von Textilien |
| US5922663A (en) * | 1996-10-04 | 1999-07-13 | Rhodia Inc. | Enhancement of soil release with gemini surfactants |
| US6435277B1 (en) | 1996-10-09 | 2002-08-20 | Schlumberger Technology Corporation | Compositions containing aqueous viscosifying surfactants and methods for applying such compositions in subterranean formations |
| US5964295A (en) | 1996-10-09 | 1999-10-12 | Schlumberger Technology Corporation, Dowell Division | Methods and compositions for testing subterranean formations |
| US6258859B1 (en) * | 1997-06-10 | 2001-07-10 | Rhodia, Inc. | Viscoelastic surfactant fluids and related methods of use |
| US5979555A (en) * | 1997-12-02 | 1999-11-09 | Akzo Nobel Nv | Surfactants for hydraulic fractoring compositions |
| US6239183B1 (en) * | 1997-12-19 | 2001-05-29 | Akzo Nobel Nv | Method for controlling the rheology of an aqueous fluid and gelling agent therefor |
| US6506710B1 (en) | 1997-12-19 | 2003-01-14 | Akzo Nobel N.V. | Viscoelastic surfactants and compositions containing same |
| US7060661B2 (en) | 1997-12-19 | 2006-06-13 | Akzo Nobel N.V. | Acid thickeners and uses thereof |
| US6211120B1 (en) * | 1998-02-11 | 2001-04-03 | Baker Hughes Incorporated | Application of aluminum chlorohydrate in viscosifying brine for carrying proppants in gravel packing |
| GB2335680B (en) * | 1998-03-27 | 2000-05-17 | Sofitech Nv | Method for water control |
| GB2335679B (en) * | 1998-03-27 | 2000-09-13 | Sofitech Nv | Gelling composition based on monomeric viscoelastic surfactants for wellbore service fluids |
| DE19914989C2 (de) * | 1999-04-01 | 2002-04-18 | Siemens Ag | Magnetresonanz-Antenne |
| AU7105400A (en) * | 1999-09-07 | 2001-04-10 | Crompton Corporation | Quaternary ammonium salts as thickening agents for aqueous systems |
| US6767869B2 (en) * | 2000-02-29 | 2004-07-27 | Bj Services Company | Well service fluid and method of making and using the same |
| US6455483B1 (en) * | 2000-03-28 | 2002-09-24 | Charles C. Carey | Well stimulation and formation purging composition |
| ATE527434T1 (de) | 2000-04-05 | 2011-10-15 | Schlumberger Ca Ltd | Viskositätsverringerung von auf viskoelastischem öberflächenaktiven mittel basierten flüssigkeiten |
| US6727196B2 (en) * | 2000-12-08 | 2004-04-27 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Surfactant systems for personal care products |
| GB2393722A (en) | 2001-02-13 | 2004-04-07 | Schlumberger Holdings | Cleavable surfactants which may be useful in viscoelastic compositions for oil-field applications |
| US8785355B2 (en) * | 2001-02-13 | 2014-07-22 | Schlumberger Technology Corporation | Viscoelastic compositions |
| US6908888B2 (en) * | 2001-04-04 | 2005-06-21 | Schlumberger Technology Corporation | Viscosity reduction of viscoelastic surfactant based fluids |
-
2001
- 2001-02-13 GB GB0325742A patent/GB2393722A/en not_active Withdrawn
- 2001-02-13 GB GB0103449A patent/GB2372058B/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-02-13 CN CN028049268A patent/CN1606654B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-13 AU AU2002231958A patent/AU2002231958C1/en not_active Ceased
- 2002-02-13 WO PCT/GB2002/000606 patent/WO2002064947A1/en not_active Application Discontinuation
- 2002-02-13 GB GB0315173A patent/GB2389604B/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-13 EP EP02712051A patent/EP1360395A1/en not_active Withdrawn
- 2002-02-13 WO PCT/GB2002/000589 patent/WO2002064946A1/en active IP Right Grant
- 2002-02-13 GB GB0315146A patent/GB2389603B/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-13 CA CA002434345A patent/CA2434345C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-13 BR BRPI0207483-4B1A patent/BR0207483B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-02-13 MX MXPA03007164A patent/MXPA03007164A/es active IP Right Grant
- 2002-02-13 US US10/250,415 patent/US7704926B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-13 EP EP02711056A patent/EP1360394A1/en not_active Withdrawn
- 2002-02-13 AU AU2002229950A patent/AU2002229950B2/en not_active Ceased
- 2002-02-13 CA CA2434613A patent/CA2434613C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-13 EA EA200300896A patent/EA006450B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-02-13 MX MXPA03007219A patent/MXPA03007219A/es active IP Right Grant
- 2002-02-13 EA EA200300893A patent/EA006142B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-02-13 US US10/250,417 patent/US7036585B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-13 EA EA200300894A patent/EA006867B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-02-13 OA OA1200300208A patent/OA12446A/en unknown
- 2002-02-13 WO PCT/GB2002/000587 patent/WO2002064945A1/en active IP Right Grant
- 2002-02-13 BR BRPI0207484-2A patent/BR0207484B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-02-13 OA OA1200300207A patent/OA12445A/en unknown
- 2002-02-13 US US10/250,416 patent/US7410934B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-13 CN CNB028049276A patent/CN100510316C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-13 CA CA2434357A patent/CA2434357C/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-08-12 NO NO20033572A patent/NO20033572L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-08-12 NO NO20033573A patent/NO20033573L/no not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-06-12 US US14/303,196 patent/US20150072905A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA006867B1 (ru) | Водная вязкоупругая жидкость | |
| US6762154B2 (en) | Viscoelastic surfactant fluids stable at high brine concentrations | |
| US8278252B2 (en) | Nano-sized particles for stabilizing viscoelastic surfactant fluids | |
| US10066149B2 (en) | Delayed breaker for viscoelastic surfactant-based fluids | |
| US9243181B2 (en) | Dual-functional breaker for hybrid fluids of viscoelastic surfactant and polymer | |
| RU2424270C2 (ru) | Циркониевые сшивающие композиции и способы их использования | |
| CN101675062B (zh) | 锆基交联剂组合物及其在高pH值油田应用中的用途 | |
| US20050126778A1 (en) | Hydraulic fracturing using non-ionic surfactant gelling agent | |
| US8653012B2 (en) | Mutual solvent-soluble and/or alcohol blends-soluble particles for viscoelastic surfactant fluids | |
| WO2008117222A1 (en) | Method for treating subterranean formation | |
| US10457856B2 (en) | Methods and materials for treating subterranean formations using a three-phase emulsion based fracturing fluid | |
| US20190367800A1 (en) | Lost Circulation Pill for Severe Losses using Viscoelastic Surfactant Technology | |
| CN101668764A (zh) | 锆基交联剂组合物及其在高pH值油田应用中的用途 | |
| DK3224329T3 (en) | DELAYED FLUID BREATHER BASED ON VISCOELASTIC SURFACTANT | |
| CN104592968A (zh) | 一种油井压裂用水基清洁携砂液增稠剂及其制备方法 | |
| WO2023094434A1 (en) | Surfactant composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM BY KG MD TJ TM |
|
| QB4A | Registration of a licence in a contracting state | ||
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AZ KZ RU |