EA004874B1 - НОВАЯ β КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ТРЕТ-БУТИЛАМИНОВОЙ СОЛИ ПЕРИНДОПРИЛА, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩИЕ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ - Google Patents
НОВАЯ β КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ТРЕТ-БУТИЛАМИНОВОЙ СОЛИ ПЕРИНДОПРИЛА, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩИЕ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ Download PDFInfo
- Publication number
- EA004874B1 EA004874B1 EA200300103A EA200300103A EA004874B1 EA 004874 B1 EA004874 B1 EA 004874B1 EA 200300103 A EA200300103 A EA 200300103A EA 200300103 A EA200300103 A EA 200300103A EA 004874 B1 EA004874 B1 EA 004874B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- compound
- formula
- pharmaceutical composition
- crystalline form
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
β кристаллическая форма соединения формулы (I)отличающаяся диаграммой рентгеновской дифракции порошка. Лекарственные препараты.
Description
Настоящее изобретение относится к новой β кристаллической форме трет-бутиламиновой соли периндоприла формулы (I)
к способу ее получения и содержащим ее фармацевтическим композициям. Периндоприл и его фармацевтически приемлемые соли и, более конкретно, его трет-бутиламиновая соль имеют ценные фармакологические свойства.
Их основное свойство состоит в ингибировании ангиотензина I, переводящего энзим (или кининазу II), что предотвращает, с одной стороны, перевод декапептида ангиотензина I в октапептид ангиотензин II (сосудосужающее) и, с другой стороны, разложение брадикинина (сосудорасширяющее) в неактивный пептид.
Эти два действия составляют благоприятное воздействие периндоприла при сердечнососудистых заболеваниях, более конкретно, при повышенном артериальном давлении и сердечной недостаточности.
Периндоприл, его получение и применение в терапевтиках были описаны в описании Европейского патента ЕР 0 049 658.
В свете фармацевтической ценности этого соединения первостепенную важность представляло получить его с отличной чистотой. Также было важно иметь возможность его синтеза при помощи способа, который легко приспособить для промышленного масштаба, особенно в форме, которая дает возможность быстрой фильтрации и сушки. Наконец, эта форма должна быть идеально воспроизводимой, легко формулируемой и достаточно стабильной для хранения в течение долгих периодов без особых требований к температуре, свету, влажности или уровню кислорода.
Патент ЕР 0 308 341 описывает промышленный способ синтеза периндоприла. Однако этот документ не указывает условия для получения периндоприла в форме, которая проявляет эти характеристики при воспроизведении.
Заявитель обнаружил, что конкретную соль периндоприла, трет-бутиламиновую соль, можно получать в хорошо обозначенной, отлично воспроизводимой кристаллической форме, которая, в особенности, проявляет ценные качества для введения в композицию.
Более конкретно, настоящее изобретение относится к β кристаллической форме соединения формулы (I), отличающейся следующей диаграммой рентгеновской дифракции порошка, измеряемой с применением дифрактометра §1етеп5 Ό5005 (медный антикатод) и выражаемой в терминах: межплоскостное расстояние б, угол 2 тета Брэгга (Втадд'к), интенсивность и относительная интенсивность (выражаемая в процентах от наиболее интенсивного луча).
| Угол 2 тета (°) | Межплоскостное расстояние б (А) | Интенсивность | Относительная интенсивность (%) |
| 5,169 | 17,08 | 523 | 16,5 |
| 8,379 | 10,54 | 1001 | 31,5 |
| 9,350 | 9,45 | 3175 | 100 |
| 14,746 | 6,00 | 236 | 7,4 |
| 15,411 | 5,74 | 753 | 23,7 |
| 15,931 | 5,56 | 279 | 8,8 |
| 16,711 | 5,30 | 113 | 3,6 |
| 18,161 | 4,88 | 122 | 3,8 |
| 20,564 | 4,32 | 1198 | 37,7 |
| 21,285 | 4,17 | 330 | 10,4 |
| 21,781 | 4,08 | 317 | 10 |
| 22,632 | 3,93 | 190 | 6 |
| 23,308 | 3,81 | 133 | 4,2 |
| 23,797 | 3,74 | 427 | 13,4 |
| 24,276 | 3,66 | 118 | 3,7 |
| 25,190 | 3,53 | 92 | 2,9 |
| 25,924 | 3,43 | 251 | 7,9 |
| 26,646 | 3,34 | 250 | 7,9 |
| 27,620 | 3,23 | 96 | 3 |
| 28,306 | 3,15 | 133 | 4,2 |
Изобретение также относится к способу получения β кристаллической формы соединения формулы (I), который отличается тем, что либо по первому осуществлению раствор трет-бутиламиновой соли периндоприла в дихлорометане нагревают с обратным холодильником, раствор затем быстро охлаждают до 0°С, а затем, после перемешивания, полученное твердое вещество собирают фильтрацией, либо по второму осуществлению раствор трет-бутиламиновой соли периндоприла в этилацетате нагревают с обратным холодильником, раствор затем быстро охлаждают до 5°С и полученное таким образом твердое вещество собирают фильтрацией.
В способе кристаллизации по изобретению можно применять соединение формулы (I), полученное по любому способу. Преимущественно применяется соединение формулы (I), полученное по способу получения, описанному в описании патента ЕР 0 308 341.
В первом осуществлении способа по изобретению концентрация соединения формулы (I) в дихлорометане предпочтительно составляет от 100 до 200 г/л.
Во втором осуществлении способа по изобретению концентрация соединения формулы (I) в в этилацетате предпочтительно составляет от 70 до 90 г/л.
Изобретение также относится к фармацевтическим композициям, включающим в качестве активного ингредиента β кристаллическую форму соединения формулы (I) совместно с одним или более, если это уместно, инертными, нетоксичными эксципиентами. Среди фармацевтических композиций по изобретению более конкретно можно упомянуть те, которые пригодны для орального, парентерального (внутривенного или подкожного) или назального применения, таблетки или драже, подъязычные таблетки, желатиновые капсулы, пастилки, суп позитории, кремы, мази, кожные гели, инъекционные препараты, питьевые суспензии, пр.
Полезная дозировка может варьироваться в зависимости от природы и сложности нарушения, способа приема и возраста и веса пациента. Она колеблется от 1 до 500 мг в день в один или более приемов.
Фармацевтические композиции по изобретению могут также включать диуретик, такой как индапамид.
Следующие примеры иллюстрируют изобретение, но никоим образом его не ограничивают.
Спектр рентгеновской дифракции порошка измеряли, следуя таким экспериментальным условиям:
- дифрактометр §1ешеи5 Ό5005, сцинтилляционный детектор,
- медный антикатод (λ,= 1,5405Α), вольтаж 40 кВ, интенсивность 40 мА,
- компоновка θ-θ,
- диапазон измерения от 5 до 30°,
- прирост между каждым измерением 0,02°,
- временной шаг измерения 2 с,
- изменяемые просветы ν6,
- фильтр Κβ (N1),
- отсутствие внутреннего сигнала,
- процедура обнуления с использованием просветов §1ешеи5,
- данные эксперимента обрабатывались при помощи программного обеспечения ЕУЛ (версия 5.0).
Пример 1. β кристаллическая форма третбутиламиновой соли периндоприла.
135 г трет-бутиламиновой соли периндоприла, полученной согласно способу, описанному в описании патента ЕР 0 308 341, растворяют в 1100 мл хлороформа, нагретого с обратным холодильником. Раствор затем охлаждают до 0°С и полученное твердое вещество собирают фильтрацией.
Диаграмма рентгеновской дифракции порошка
Профиль рентгеновской дифракции порошка (углы дифракции) β формы третбутиламиновой соли периндоприла представлены значимыми лучами, приведенными в таблице, совместно с относительной интенсивностью (выраженной в виде процента от наиболее интенсивного луча).
| Угол 2 гета (°) | Межплоскостное расстояние б (А) | Интенсивность | Относительная интенсивность (%) |
| 5,169 | 17,08 | 523 | 16,5 |
| 8,379 | 10,54 | 1001 | 31,5 |
| 9,350 | 9,45 | 3175 | 100 |
| 14,746 | 6,00 | 236 | 7,4 |
| 15,411 | 5,74 | 753 | 23,7 |
| 15,931 | 5,56 | 279 | 8,8 |
| 16,711 | 5,30 | 113 | 3,6 |
| 18,161 | 4,88 | 122 | 3,8 |
| 20,564 | 4,32 | 1198 | 37,7 |
| 21,285 | 4,17 | 330 | 10,4 |
| 21,781 | 4,08 | 317 | 10 |
| 22,632 | 3,93 | 190 | 6 |
| 23,308 | 3,81 | 133 | 4,2 |
| 23,797 | 3,74 | 427 | 13,4 |
| 24,276 | 3,66 | 118 | 3,7 |
| 25,190 | 3,53 | 92 | 2,9 |
| 25,924 | 3,43 | 251 | 7,9 |
| 26,646 | 3,34 | 250 | 7,9 |
| 27,620 | 3,23 | 96 | 3 |
| 28,306 | 3,15 | 133 | 4,2 |
Пример 2. β кристаллическая форма третбутиламиновой соли периндоприла.
125 г трет-бутиламиновой соли периндоприла, полученной согласно способу, описанному в описании патента ЕР 0 308 341, растворяют в 1,5 л этилацтата, нагретого с обратным холодильником
Раствор затем быстро охлаждают до 5°С и полученное твердое вещество собирают фильтрацией.
Пример 3. Фармацевтическая композиция.
Формула получения для 1000 таблеток, каждая из которых содержит 4 мг активного ингредиента:
Соединение по примеру 1 4г
Гидроксипропилцеллюлоза 2г
Пшеничный крахмал 10г
Лактоза 100г
Стеарат магния 3г
Тальк3г
Claims (11)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. β кристаллическая форма соединения формулы (I) отличающаяся следующей диаграммой рентгеновской дифракции порошка, измеряемой с применением дифрактометра (медный антикатод) и выражаемой в терминах: межплоскостное расстояние б, угол 2 тета Брэгга (Вгадд'в), интенсивность и относительная интенсивность (выражаемая в процентах от наиболее интенсивного луча),
Угол 2 тета (°) Межплоскостное расстояние ά (А) Интенсивность Относительная интенсивность (%) 5,169 17,08 523 16,5 8,379 10,54 1001 31,5 9,350 9,45 3175 100 14,746 6,00 236 7,4 15,411 5,74 753 23,7 15,931 5,56 279 8,8 16,711 5,30 113 3,6 18,161 4,88 122 3,8 20,564 4,32 1198 37,7 21,285 4,17 330 10,4 21,781 4,08 317 10 22,632 3,93 190 6 23,308 3,81 133 4,2 23,797 3,74 427 13,4 24,276 3,66 118 3,7 25,190 3,53 92 2,9 25,924 3,43 251 7,9 26,646 3,34 250 7,9 27,620 3,23 96 3 28,306 3,15 133 4,2 - 2. Способ получения β кристаллической формы соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что раствор трет-бутиламиновой соли периндоприла в дихлорометане нагревают с обратным холодильником, раствор затем охлаждают до 0°С, а полученное твердое вещество собирают фильтрацией.
- 3. Способ получения β кристаллической формы соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что раствор трет-бутиламиновой соли периндоприла в этилацетате нагревают с обратным холодильником, раствор быстро охлаждают до 5°С и полученное таким образом твердое вещество затем собирают фильтрацией.
- 4. Способ по любому из пп.2 или 3, отличающийся тем, что применяют соединение формулы (I), получаемое способом, описанным в патенте ЕР 0308341.
- 5. Способ по п.2, отличающийся тем, что концентрация соединения формулы (I) в дихлорометане составляет от 100 до 200 г/л.
- 6. Способ по п.3, отличающийся тем, что концентрация соединения формулы (I) в этилацетате составляет от 70 до 90 г/л.
- 7. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного ингредиента соединение по п.1 в сочетании с одним или более фармацевтически приемлемыми инертными, нетоксичными носителями.
- 8. Фармацевтическая композиция по п.7 для применения в производстве лекарственных препаратов, используемых в качестве ингибиторов ангиотензина I, превращающего энзима.
- 9. Фармацевтическая композиция по п.8 для применения для производства лекарственных препаратов, используемых при лечении сердечно-сосудистых заболеваний.
- 10. Фармацевтическая композиция по любому из пп.7-9, отличающаяся тем, что дополнительно содержит диуретик.
- 11. Фармацевтическая композиция по п.10, отличающаяся тем, что диуретик представляет собой индапамид.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0008792A FR2811319B1 (fr) | 2000-07-06 | 2000-07-06 | Nouvelle forme cristalline beta du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| PCT/FR2001/002168 WO2001087836A1 (fr) | 2000-07-06 | 2001-07-06 | Nouvelle forme cristalline $g(b) du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200300103A1 EA200300103A1 (ru) | 2003-06-26 |
| EA004874B1 true EA004874B1 (ru) | 2004-08-26 |
Family
ID=8852171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200300103A EA004874B1 (ru) | 2000-07-06 | 2001-07-06 | НОВАЯ β КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ТРЕТ-БУТИЛАМИНОВОЙ СОЛИ ПЕРИНДОПРИЛА, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩИЕ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20040029813A1 (ru) |
| EP (2) | EP1676839A3 (ru) |
| JP (2) | JP3592297B2 (ru) |
| KR (1) | KR100513571B1 (ru) |
| CN (1) | CN1328260C (ru) |
| AP (1) | AP1407A (ru) |
| AR (1) | AR029571A1 (ru) |
| AT (1) | ATE324367T1 (ru) |
| AU (2) | AU2001276419B2 (ru) |
| BG (1) | BG66131B1 (ru) |
| BR (1) | BR0112244A (ru) |
| CA (1) | CA2415442C (ru) |
| CZ (1) | CZ301765B6 (ru) |
| DE (1) | DE60119107T2 (ru) |
| DK (1) | DK1294689T3 (ru) |
| EA (1) | EA004874B1 (ru) |
| EE (1) | EE05285B1 (ru) |
| ES (1) | ES2262666T3 (ru) |
| FR (1) | FR2811319B1 (ru) |
| GE (1) | GEP20043360B (ru) |
| HK (1) | HK1058200A1 (ru) |
| HR (2) | HRP20030079B8 (ru) |
| HU (1) | HU227673B1 (ru) |
| ME (1) | ME00440B (ru) |
| MX (1) | MXPA02012921A (ru) |
| NO (1) | NO323446B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ523234A (ru) |
| OA (1) | OA12305A (ru) |
| PL (1) | PL348493A1 (ru) |
| PT (1) | PT1294689E (ru) |
| RS (1) | RS51717B (ru) |
| SI (1) | SI1294689T1 (ru) |
| SK (1) | SK286918B6 (ru) |
| UA (1) | UA57189C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001087836A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200300024B (ru) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2811320B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline alpha du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2811318B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline gamma du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| GB2395195A (en) | 2002-11-18 | 2004-05-19 | Cipla Ltd | Preparation of perindopril from carboxy-protected precursor, & perindopril monohydrates for use as angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors |
| PL1636185T3 (pl) * | 2003-06-24 | 2012-12-31 | Servier Lab | Nowe formy krystaliczne peryndoprylu erbuminy |
| WO2005037788A1 (en) | 2003-10-21 | 2005-04-28 | Lupin Ltd. | Novel method for preparation of crystalline perindopril erbumine |
| SI21703A (en) | 2004-01-14 | 2005-08-31 | Lek Farmacevtska Druzba Dd | Inclusion complexes of perindopril, procedure of their preparation, pharmaceutical compositions containing these complexes and their application in treatment of hypertensia |
| DK1729739T3 (en) | 2004-03-29 | 2016-10-31 | Servier Lab | PROCESS FOR THE PREPARATION OF A solid pharmaceutical composition. |
| SI21800A (sl) * | 2004-05-14 | 2005-12-31 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Nov postopek sinteze perindoprila |
| SI21881A (sl) | 2004-10-15 | 2006-04-30 | Diagen, Smartno Pri Ljubljani, D.O.O. | Nove kristalne oblike perindopril erbumin hidratov, postopek za njihovo pripravo in farmacevtske oblike, ki vsebujejo te spojine |
| SG125975A1 (en) * | 2005-03-11 | 2006-10-30 | Servier Lab | New alpha crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it |
| SG125976A1 (en) * | 2005-03-11 | 2006-10-30 | Servier Lab | New gama crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it |
| JP2006290825A (ja) * | 2005-04-13 | 2006-10-26 | Shiono Chemical Co Ltd | アルファ型ペリンドプリルエルブミンの製造法 |
| WO2007017894A2 (en) * | 2005-05-05 | 2007-02-15 | Arch Pharmalabs Limited | PREPARATION OF NOVEL CRYSTALLINE η(ETA) FORM OF PERINDOPRIL ERBUMINE |
| CN101228179B (zh) * | 2005-08-12 | 2011-02-02 | 力奇制药公司 | 制备培哚普利特丁胺的方法 |
| US20090099370A1 (en) * | 2005-08-12 | 2009-04-16 | Sandoz Ag | Crystalline Form of Perindopril Erbumine |
| EP1815857A1 (en) | 2006-02-02 | 2007-08-08 | LEK Pharmaceuticals D.D. | A pharmaceutical composition comprising perindopril |
| WO2007092758A2 (en) * | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Crystalline forms of perindopril erbumine |
| FR2897866B1 (fr) * | 2006-02-28 | 2008-04-18 | Servier Lab | Forme cristalline alpha du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2897865B1 (fr) * | 2006-02-28 | 2008-04-18 | Servier Lab | Forme cristalline beta du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| WO2008050185A2 (en) * | 2006-10-26 | 2008-05-02 | Glenmark Pharmaceuticals Limited | Novel polymorphs of perindopril erbumine |
| WO2008120241A2 (en) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Ipca Laboratories Limited | Novel alcohol solvates of perindopril erbumine |
| SI22543A (sl) | 2007-06-27 | 2008-12-31 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Nove soli perindoprila |
| PT2318365E (pt) * | 2008-06-24 | 2015-11-25 | Mylan Lab Ltd | Formas polimórficas inovadoras de (l)-arginina de perindopril e processo para a preparação dos mesmos |
| SI23149A (sl) | 2009-09-21 | 2011-03-31 | Silverstone Pharma | Nove benzatinske soli ACE inhibitorjev, postopek za njihovo pripravo in njihova uporaba za zdravljenje kardiovaskularnih bolezni |
| PT105315B (pt) | 2010-09-29 | 2013-01-16 | Inst Superior Tecnico | Uma nova forma cristalina hidratada de erbumina de perindopril, métodos para a sua preparação e sua utilização em preparações farmacêuticas |
| CN106432042A (zh) * | 2015-08-13 | 2017-02-22 | 南京华威医药科技开发有限公司 | 尼达尼布乙磺酸水合物的药物新晶型 |
| EP3842035A1 (en) | 2019-12-23 | 2021-06-30 | KRKA, d.d., Novo mesto | Composition for the preparation of perindopril arginine granules, a method for their preparation and pharmaceutical composition comprising the granules |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2620709B1 (fr) * | 1987-09-17 | 1990-09-07 | Adir | Procede de synthese industrielle du perindopril et de ses principaux intermediaires de synthese |
| FR2771010B1 (fr) * | 1997-11-19 | 2003-08-15 | Adir | Utilisation d'une combinaison d'un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine et d'un diuretique pour le traitement des desordres microcirculatoires |
| FR2811320B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline alpha du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2811318B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline gamma du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
-
2000
- 2000-07-06 FR FR0008792A patent/FR2811319B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-06-07 UA UA2003021021A patent/UA57189C2/ru unknown
- 2001-07-05 HU HU0102813A patent/HU227673B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 DE DE60119107T patent/DE60119107T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-06 US US10/312,902 patent/US20040029813A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-06 EP EP06075789A patent/EP1676839A3/fr not_active Withdrawn
- 2001-07-06 AR ARP010103225A patent/AR029571A1/es unknown
- 2001-07-06 DK DK01954059T patent/DK1294689T3/da active
- 2001-07-06 MX MXPA02012921A patent/MXPA02012921A/es active IP Right Grant
- 2001-07-06 PT PT01954059T patent/PT1294689E/pt unknown
- 2001-07-06 WO PCT/FR2001/002168 patent/WO2001087836A1/fr active Application Filing
- 2001-07-06 JP JP2001584233A patent/JP3592297B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 CA CA002415442A patent/CA2415442C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 AU AU2001276419A patent/AU2001276419B2/en not_active Ceased
- 2001-07-06 SI SI200130535T patent/SI1294689T1/sl unknown
- 2001-07-06 CZ CZ20030356A patent/CZ301765B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 SK SK148-2003A patent/SK286918B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 BR BR0112244-4A patent/BR0112244A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-07-06 GE GE5076A patent/GEP20043360B/en unknown
- 2001-07-06 CN CNB018123554A patent/CN1328260C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 NZ NZ523234A patent/NZ523234A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 AU AU7641901A patent/AU7641901A/xx active Pending
- 2001-07-06 AT AT01954059T patent/ATE324367T1/de active
- 2001-07-06 RS YU100502A patent/RS51717B/sr unknown
- 2001-07-06 EP EP01954059A patent/EP1294689B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-06 OA OA1200200398A patent/OA12305A/en unknown
- 2001-07-06 PL PL01348493A patent/PL348493A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-07-06 EA EA200300103A patent/EA004874B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 ME MEP-2008-669A patent/ME00440B/me unknown
- 2001-07-06 AP APAP/P/2002/002710A patent/AP1407A/en active
- 2001-07-06 KR KR10-2003-7000116A patent/KR100513571B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 ES ES01954059T patent/ES2262666T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-06 EE EEP200300002A patent/EE05285B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-01-02 ZA ZA200300024A patent/ZA200300024B/en unknown
- 2003-01-06 NO NO20030050A patent/NO323446B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-02-05 BG BG107533A patent/BG66131B1/bg unknown
- 2003-02-06 HR HR20030079A patent/HRP20030079B8/xx not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-02-12 HK HK04100953A patent/HK1058200A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2004-07-13 JP JP2004206159A patent/JP2005002121A/ja active Pending
-
2005
- 2005-02-04 US US11/052,489 patent/US7259181B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-10-20 HR HR20060361A patent/HRP20060361A8/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA004874B1 (ru) | НОВАЯ β КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ТРЕТ-БУТИЛАМИНОВОЙ СОЛИ ПЕРИНДОПРИЛА, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩИЕ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ | |
| KR100513572B1 (ko) | 페린도프릴 3차-부틸아민 염의 γ결정형, 이의 제조 방법및 이를 함유하는 약제 조성물 | |
| KR100513570B1 (ko) | 페린도프릴 3차-부틸아민 염의 결정형 | |
| EA008532B1 (ru) | γd-КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ГИДРОХЛОРИДА ИВАБРАДИНА, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, КОТОРЫЕ ЕЕ СОДЕРЖАТ | |
| EA014716B1 (ru) | α-КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА АРГИНИНОВОЙ СОЛИ ПЕРИНДОПРИЛА, СПОСОБ ЕЁ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, КОТОРЫЕ ЕЁ СОДЕРЖАТ | |
| HU225340B1 (en) | New alpha crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
| AU2006235841A1 (en) | Novel beta crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |