DK164285B - Anvendelse af alfa-hydroxyketoner som hudtraekningshindrende middel i lufttoerrende belaegningsmaterialer, isaer farver og lakker - Google Patents
Anvendelse af alfa-hydroxyketoner som hudtraekningshindrende middel i lufttoerrende belaegningsmaterialer, isaer farver og lakker Download PDFInfo
- Publication number
- DK164285B DK164285B DK224085A DK224085A DK164285B DK 164285 B DK164285 B DK 164285B DK 224085 A DK224085 A DK 224085A DK 224085 A DK224085 A DK 224085A DK 164285 B DK164285 B DK 164285B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- skin
- parts
- comparison
- coating materials
- ρρρρ
- Prior art date
Links
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 239000003973 paint Substances 0.000 title abstract description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 239000003340 retarding agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 18
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 5
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 5
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IVGPBDQTUGLICT-UHFFFAOYSA-N [Pb].[Mn].[Co] Chemical compound [Pb].[Mn].[Co] IVGPBDQTUGLICT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxybutan-2-one Chemical compound CCC(=O)CO GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- KGGVGTQEGGOZRN-PLNGDYQASA-N (nz)-n-butylidenehydroxylamine Chemical compound CCC\C=N/O KGGVGTQEGGOZRN-PLNGDYQASA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229940000033 dermatological agent Drugs 0.000 description 2
- 239000003241 dermatological agent Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- NPHULPIAPWNOOH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(2,3-dihydroindol-1-ylmethyl)pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CN1CCC2=CC=CC=C12 NPHULPIAPWNOOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000665629 Linum flavum Species 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001279 citrus aurantifolia swingle expressed oil Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 description 1
- 238000012549 training Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/46—Anti-skinning agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
i
DK 164285 B
Opfindelsen angår anvendelsen af alifatiske a-hydroxy-ketoner som hudtrækningshindrende middel i overtræksmaterialer, der indeholder oxidativt tørrende filmdannere.
5 Lufttørrende eller oxidativt tørrende lakker indeholdende filmdannere, der under påvirkning af luftoxygen går over i den faste tilstand. Sådanne lakker er f.eks. beskrevet i H. Kittel, "Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen", bind III, 1976, side 261 ff; i Glasurit Handbuch, "Lacke 10 und Farben", 10. oplag, 1969: af W.O. Lundberg, i "Anti-oxidation und Antioxidants", bind II, Interscience Publishers, New York, London 1962; samt af W. Kurze i Ullmanns EnzyklopSdie der technischen Chemie, 4. oplag, bind 8, 1974.
15
Til disse filmdannere tæller man de såkaldte tørrende olier og især alkydharpikser, der afledes af tørrende olier og især alkydharpikser, der afledes af tørrende fedtsyrer, naturlige og også syntetiske, f.eks. hørolie, 20 sojaolie og ricinusolie.
Med henblik på acceleration af den oxidative tørring tilsætter man sikkativer til overtrækssystemerne. Det drejer sig herved i almindelighed om metalsæber, f.eks. octoater 25 eller naphthenater af blandt andre cobalt, mangan og bly.
Den oxidative tørring finder ikke blot sted i lakfilmen, idet den også kan finde sted i den flydende lak under opbevaringen deraf. I dette tilfælde foregår overgangen 30 til den faste tilstand i forstærket omfang på de områder, hvor oxygenet kan påvirke, nemlig på overfladen. Derved danner der sig en mere eller mindre tyk hinde eller hud, der på uønsket måde kan påvirke anvendelsen af lakken og således er uønsket.
Med henblik på undgåelse af huddannelse tilsætter man til de oxidativt tørrende overtræksmaterialer oxidationshæm- 35 2
DK 164285 B
mende midler, der i den før angivne relevante litteratur betegnes "hudtrækningshindrende midler". Som aktive repræsentanter herfor kan anføres 5 (a) antioxidanter på basis af phenoler og aromatiske ami ner (jvf. det før anførte litteratursted af W. Kurz i Ullmanns Enzyklopådie der technischen Chemie) og (b) oximer (jvf. den før anførte lærebog af H. Kittel og 10 publikationen af M. Giesen, FATIPEC-Kongerssbuch 1964, side 349 til 353) samt hydroxylaminer (jvf. DE-? -OS 15 19 103).
De under (a) angivne forbindelser er tungtflygtige og 15 forlænger overtræksmaterialernes tørringstid. I forbindelse med de under (b) angivne flygtige hudtrækningshind-rende midler har især methylethylketoxim og butyraldoxim vist sig som værende aktive. I praksis anvendes disse produkter for det meste i blanding med andre antioxidan-20 ter.
Ved de ovenfor anførte klasser af forbindelser drejer det sig om produkter, der ikke mere opfylder de i dag foreliggende krav til miljøvenlige malingssystemer. Butylald-25 oxim har man således klassificeret som giftig. Desuden bidrager de til misfarvning af lakkerne.
Det har nu vist sig, at man kan forhindre huddannelsen ved lagring af opløsninger, der indeholder oxidativt tør-30 rende filmdannere, især af alkydharpikser, når man an vender α-hydroxyketoner som hudtrækningshindrende midler.
Opfindelsen er derfor anvendelse af aliphatiske a-hy-droxyketoner med den almene formel: 35 3
DK 164285 B
0 OH
1 I 1 R-C-CH-R , hvor R er en mættet carbonhydridgruppe med 1-4 carbonato- c 1 ^ mer og R er hydrogen eller en mættet carbonhydridgruppe med 1 til 4 carbonatomer som hudtrækningshindrende middel i overtræksmaterialer, der indeholder oxidativt tørrende filmdannere, idet anvendelsen af ketonerne er i en mængde på 0,02-2 vægt% beregnet på den totale mængde af over-10 træksmaterialet.
Anvendelsen ifølge opfindelsen foretages især i forbindelse med overtræksmaterialer der indeholder alkydharpik- ser.
15 a-hydroxyketonerne anvendes i mængder på mellem 0,01 og 2, fortrinsvis mellem 0,05 og 1 vægt-%, beregnet i forhold til den totale lakmængde, og de kan også anvendes i kombination med andre huddannelseshindrende midler eller w antioxidanter.
På lignende måde som lavmolekylære oximer forflygtiges de alifatiske α-hydroxyketoner relativt hurtigt fra lakfilmen på grund af deres høje damptryk, således at der ikke 25 optræder nogen tørringsforsinkelse. I sammenligning med oximerne udviser de dog den fordel, at de ikke bidrager til misfarvning af lakken og er klassificeret som tilfredsstillende, hvad angår toxikologiske egenskaber. 1 ® α-hydroxyketoner er stoffer, der er kendt fra litteraturen. I den før angivne formel kan R være en mættet carbonhydridgruppe med 1 til 4 carbonatomer, og R1 kan være hydrogen eller en mættet carbonhydridgruppe som -CH^, -C3H7 og -C^Hg. Fremstillingen af α-hydroxyketoner, 35 der ikke er genstand for den foreliggende patentansøgning, kan f.eks. foregå ved partiel oxidation af 1,1-di- 4
DK 164285 B
olef. Produkterne kan herved også anvendes uden forudgående destillativ rensning i blanding med sine udgangsforbindelser.
5 Den huddannelseshindrende virkning aftager med stigende molekylvægt på lignende måde, som det er tilfældet i ket-oximrækken. Begyndelsesmedlemmet i rækken, hydroxyacetone (, R^=H), har den største aktivitet.
10 De til opnåelse af gode huddannelseshindrende effekter nødvendige tilsatte mængder er ringe og ligger i afhængighed af tendensen af den anvendte lak til huddannelse og sammensætningen af det anvendte middel mellem 0,01 og 2 vægt-%, fortrinsvis mellem 0,05 og 1 vægt-%, beregnet i 15 forhold til den totale lakmængde. Kombinationen med andre huddannelseshindrende midler og/eller antioxidanter er mulig.
Indarbejdningen af α-hydroxyketonerne i overtræksmateria-20 lerne foretages i henhold til sædvanlige metoder, f.eks. ved indføring af den flydende α-hydroxyketon eller opløsningen deraf i et lakopløsningsmiddel, der er sædvanligt anvendt på området.
25 De i eksemplerne angivne dele og procenter er vægtdele eller vægtprocenter.
EKSEMPEL 1-4 30 En kommerciel klarlak, hvis sammensætning er som følger: 100 dele af en kommerciel syntetisk fedtsyrealkydharpiks til lufttørrende industrilakker (f.eks. "Alkydal F 46”, 55%), 3,3 dele cobalt-bly-mangan-octat (indeholdende 11% 35 Pb, 0,75% Co, 0,75% Mn), 50% i xylen blandes 5
DK 164285 B
i eksempel 1 med 0,08 dele hydroxyacetone (råvare, 67% i propylenglycol), 1 eksempel 2 med 0,08 dele hydroxyacetone (destilleret) 5 i eksempel 3 med 0,2 dele af en blanding af 30 dele hydroxyacetone, 20 dele triphenylphosphin, 25 dele n-buta-nol og 25 dele xylen (i det følgende betegnet "blanding A") 10 i eksempel 4 med 0,08 dele hydroxybutanon.
Af sammenligningshensyn tilsætter man til den ovenfor anførte lak kommercielle huddannelseshindrende midler.
15
Tilsætning af: ved sammenligning 1: 0,08 dele butyraldoxim, ved sammenligning 2: 0,08 dele methylethylketoxim, Θ 20 ved sammenligning 3: 0,08 dele Kerobit TBK (= substitueret phenol), 6 ved sammenligning 4: 0,08 dele Kerobit BHT (= substitueret phenol). 1 2 3 4 5 6 35 100 g af således fremstillede prøver fyldes i en 250 ml 2 glasbeholder med skruelåg. De således fyldte beholdere 3 lukkes, opbevares ved 23 "C og undersøges for huddannelse 4 med bestemte tidsintervaller. Resultaterne fremgår af den 5 følgende tabel 1.
6
Tabel 1 (huddannelse) 6
DK 164285 B
-I») (Huddannelse efter antal dage Prøvelak 3 7 14 21 28 35 5 Eksempel 1 0 0 0 1 3 4
Eksempel 2 0 0 0 1 2 3
Eksempel 3 0 0 0 1 3 4
Eksempel 4 0 0 1 2 3 4 10 Sammenligning 1 0 0 0 2 3 4
Sammenligning 2 0 0 0 2 3 4
Sammenligning 3 0 0 0 1 3 4
Sammenligning 4 0 0 0 1 2 3 15 Uden huddannelses- hindrende middel 1 2 2 3 4 4 0 = ingen huddannelse 1 = lille huddannelse ved glasvæggen 20 2 = tynd hud 3 = tyk hud 4 = lak geleret
Prøvningsresultaterne fra tabel 1 viser, at de anvendte 25 α-hydroxyketoner, både i form af råprodukt og rent produkt og i blanding med antioxidant af en anden art, såsom triphenylphosphin, udviser huddannelseshindrende virkning af produkter, der svarer til kendt teknik. Kun den i forhold til hydroxyacetone højere homologe hydroxybutanon 30 udviser med den højere molekylvægt en noget tilbagestående position.
Den i det følgende angivne tabel gengiver tørringsforholdene af de tilsvarende lakker. Lakkerne påførtes i hvert 35 tilfælde efter 7 eller 21 dages forløb på glasplader, og i hvert tilfælde registrerede man tiden for overfladetørringen og gennemtørringen af lakken.
DK 164285 B
CQ Ρ Ρ Ρ P Ρ Ρ Ρ P P
m 0 0 0 0 Q) CD CD CD 0 d> εεεε εεεε ε m -ri ·Η ·Η ·Η ·Η ·Η -Η ·Η Ρ >σσ» ρρρρ ρρρρ -ρ η -Η O' t"· Ο Ο Ο Η Μ< Μ< Ο (S] (_| rH Η CM CM CM CM CM CM Η μ η ρρρρ ρ ρ * Α ρ 0) ρ 0)0)0)0)00) 0 ρ ρρρρ ·Ρ Ρ Ρ in mmiwmmm ρ μ 0)00000 0 ρ 0 Ρ ρ •θ- Ρ 6 0 β 0 ΡΡΡΡ ΡΡΡΡ Ρ CQ ο 0000 0000 0 ο) εεεε eess ε Ο) ΡΡΡΡ ΡΡΡΡ Ρ (0 CD ΡΡΡΡ ΡΡΡΡ Ρ ^ ρ HO'tfCD 'M'CO'tf'M1 Ο
[ν. ρ NNØN (SNNØ CM
pro ρρρρ ρ ρ λ λ ρ
Sh 0)00000 0 ρ ΡΡΡΡ Ρ Ρ Ρ p ρ ρ ρ ρ ρ ρ ρ ...ω øøøø 00 0 0) ΡΡΡΡ ΡΡΡΡ Ρ ro øøøø øøøø 0 ο» ε ε ε ε ε ε ε ε ε tv (0 Ρ ·Η Ρ ·Η ·Η Ρ Ρ Ρ *Η ^ ΑΟΙ ΡΡΡΡ ΡΡΡΡ ρ c ρ ρ ιο cn æ ο σ' co •'Φ ιο (SJP Η Ρ Η Η CM Ρ CM CM Η pro* ρρρρ ρρρλ ρ 0 Η 0 0000 000 0 ρ μ ρρρρ ρρρ Ρ ρ Ρ ΡΡΡΡ ΡΡΡ ρ, ω 0 øøøø 000 0 Ρ Ρ 0 Ό (ο Η ρ ρρρρ ρρρρ ρ W 0 0000 0000 g 0 > s ε ε ε εεεε ε Ο) Ο ΡΡΡΡ ΡΡΡΡ Ρ ro Ο) ρρρρ ρρρρ ρ τ5 c Ρ σι«ΝΗ ΝΝ’ί^1 C0 C-S ρ ΗΡΝΝ CM CS1 CM CN Η pro ρρρρ ρ ρ λ λ ρ ~ φΗ 0)0)0)0)00 0 D) Ρ ρρρρρρ Ρ 2 ρ ρ ρ ρ ρ ρ ρ ρ η ω a)0)øøøø 0 c > o' Η CM CO 'tf 0 Q. Ό β 0) 0) 0) 0) β Η c c a c \ 0
_i p p P P C P
2 pcMco-tf ccficø'd z, D) D) D) 0) Ό β
HHHH PPPP 'OP
(*o 0 0 0 0 1—1 P Ρ Ρ β »β ΟιΟιΛ&ββββΛ0Η Η εεεε000000 0 øøøø εεεε β wg η χ cowwra εεεε ®ηό ro a χχχχ 000¾¾¾¾ £ ^ ω ω ω ω cncncoco D β Ε 8
DK 164285 B
Sammenligningerne 3 og 4 tydeliggør tørringsforsinkelsen af huddannelseshindrende midler på phenolbasis. Produkterne anvendt ifølge opfindelsen i eksempel 1-4 forholder sig som de flygtige oximer fra sammenligning 1 og 2, 5 hvorved tørringsforsinkelsen desuden er noget ringere.
Tabel 3 (Misfarvning)
Xodfarvetal af den 10 Prøvelak 4 uger gamle lak
Eksempel 1 20
Eksempel 2 20
Eksempel 3 20 15 Eksempel 4 20
Sammenligning 1 50
Sammenligning 2 50
Sammenligning 3 35 20 Sammenligning 4 40
Uden huddannelseshindrende middel 20 25 Af tabel 3 fremgår, at tilsætningen af de huddannelseshindrende midler anvendt ifølge opfindelsen i forhold til sammenligning 1-4 ikke leverer noget bidrag til lakkernes misfarvning.
30 EKSEMPEL 5-7
Klarlakker, der er analoge med eksempel 1-4, blandes i eksempel 5 med 0,25 dele hydroxyacetone, 35 i eksempel 6 med 0,04 dele hydroxyacetone, i eksempel 7 med 0,25 dele hydroxybutanon, i sammenligning 5 med 0,25 dele methylethylketoxim, 9 i sammenligning 6 med 0,04 dele methylethylketoxim, og bedømmes analogt med eksemplerne 1-4.
5 Tabel 4 (Huddannelse)
Huddannelse efter antal dage (se tabel 1)
Prøvelak 3 7 14 21 28 35 10 -:-
Eksempel 5 0 0 0 1 2 2
Eksempel 6 0 0 1 2 3 4
Eksempel 7 0 0 0 1 2 2 15 Sammenligning 5 0 0 0 0 0 2
Sammenligning 6002344
Uden huddannelses- hindrende middel 122344 20 - 25 1 35
DK 164285 B
co μ μ μ μ μ μ (!) <D Φ <D O) <D 0) 0 ε ε ε ε ε ε (0 -Η ·Η -Η -Η Ή Ή ΌΒ) .μ μ μ μ μ μ
C
Η ·Η Ο Is Η Η IS
Ν h (S ι-Ι (Ν Μ Η Η Ο) μ ο h k h μ u μ Q) H (1)0)0) 0)0) 0) μ +J 4J 4J +j +J μ 4-1 4-1 IH 44 4-1 44 m a o) <D o) o) o) o) μ 0) μ μ Θ·
4J
ε 0) c c 0) μ μ μ (4 (-4 b co 0(1)(1)0)0)0) 0) οι ε ε ε ε ε ε Ο) Ή ·Η -Η -Η Ή ·Η men μ μ μ μ μ -μ ό c Λ •Η Ο) Ο Ο
INK NHNCSMOJ
0) μ ίο μ λ μ μ 0) Η 0) 0) 0) .μ μ μ -μ -.4-1 4-1 44 4-4 • --Η 0) 0)0) μ μ μ μ μ μ μ ο) ο) ο) α) ο) ο) α) en ε ε ε ε ε ε Ο (0 ·Η ·Η ·Η ·Η Ή ·Η «-i όβ) .μ-μ-μμμ -μ α η -η r^'O'co com co Ν μ Η Η Η τ-4 Η r-4 ο> μ <a μ μ μ μ μ μ α) η ο) ο)α)α) ο)α) ο) μ ^ρρ-μμμ -μ 4-4 μ 4-1 4-4 4-4 4-4 4-1 44 Η -Q. 0) 0) 0) 0)0) 0) μ μ 0) 43 α Η μ μ μ μ μ μ μ co ο) ο) ο) ο) α) α) α) © >εεεεε ε 01 Ο -Η -Η -Η -Η -Η *Η coo) -μ-μ-μ μ-μ μ •ο c •η σι is ο σ> ο- co CS μ ιΗ r4 C4 γ4 Η Η Ο) μ ο μ μ μ μ μ μ 0) Η 0)0)0)(1)0) 0) οι μ +>μμμμ μ c 44 44 44 44 44 Ή 44 •η ω 0)0)0)0)0) α) c > θ- μ ιη νο ο) a Ό ε ο) D) c η c c i α) •μ -η -π c μ
h in m is C C (OD
W O) O) T3 d rH i-4 γ4 -Η Ή Ό Ή d 0) 0) 0) HH 3 Λ
QiAft C C Λ01Η η εεεα)0) <υ ω 0) α)α)α)εεαωΌ λ ,κ ΜΜΐ» εε οιηό ίο (0ΑίΑίΑ:(0(0τ3α)·Η
εη jwiawwwDCS
Tabeti 6 (Misfarvning) 11
Prøvelak lodtal af den 4 uger gamle lak 5 Eksempel 5 20
Eksempel 6 20
Eksempel 7 20
Sammenligning 5 60 10 Sammenligning 6 30
Uden- huddannelseshindrende middel 20 15 I tabellerne 4-6 er indflydelsen af forskellige mængder af additiverne anvendt ifølge opfindelsen i sammenligning med kendt teknik angivet.
EKSEMPEL 8-10 20
Analogt med eksemplerne 1-4 fremstiller man lakker på basis af en kommerciel syntetisk fedtsyrealkydharpiks til lufttørrende industrilakker (f.eks. "Alkydal F 46", 55%), og derved fordobler man sikkativmængden ved anvendelse af 25 3,3 dele cobalt-bly-mangan-octoat (11% Pb, 0,75% Co, 0,75% Mn), ufortyndet. Disse lakker blandes i eksempel 8 med 0,1% hydroxyacetone i eksempel 9 med 0,2% hydroxyacetone 30 i eksempel 10 med 0,4% hydroxyacetone og undersøges som i eksempel 1-4, hvad angår huddannelse. 35
Tabél 7 (Huddannelse)
DK 164285 B
12
Huddannelse efter antal dage (se tabel 1) 5 Prøvelak 3 7 14 21 28 35
Eksempel 8 1 2 3 4 4 4
Eksempel 9 0 1 2 3 4 4
Eksempel 10 0 0 0 1 1 1 10 Uden additiv 2 3 4 4 4 4
Eksempel 8-10 viser, at den huddannelseshindrende virkning af α-hydroxyketonerne også ved høj sikkativmængde 15 forbliver, som den er.
I de følgende eksempler vises virkningen af huddannelseshindrende midler i klarlakker på basis af forskellige, ad oxidativ vej tørrende alkydharpikser. Derved anvender man 20 som additiv ifølge opfindelsen den i eksempel 3 beskrevne blanding A af 30 dele hydroxyacetone 20 dele triphenylphosphin 25 25 dele xylen og 25 dele n-butanol.
EKSEMPEL 11 og 12 30 100 dele af en kommerciel høroliealkydharpiks med middel lang oliekæde (f.eks. "Lakydal L 49", 55%) og 0,5 dele cobalt-bly-mangan-octoat (11% Pb, 0,75% Co, 0,75% Mn), ufortyndet, blandes 35 i eksempel 11 med 0,2 dele af blanding A i eksempel 12 med 0,5 dele af blanding A i sammenligning 7 med 0,2 dele methylethylketoxim 13 i sammenligning 8 med 0,5 dele methylethylketoxim, og bedømmes analogt med de ovenfor angivne eksempler (se tabel 8 og 9).
5 EKSEMPEL 13 og 14 100 dele af en ricinenalkydharpiks med kort oliekæde (f.eks. "Alftalat AR 300", 55%), 2 dele cobalt-bly- 10 mangan-octoat (11% Pb, 0,75% Co, 0,75% Mn), ufortyndet, blandes i eksempel 13 med 0,2 dele af blanding A i eksempel 14 med 0,5 dele af blanding A 15 i sammenligning 9 med 0,2 dele methylethylketoxim i sammenligning 10 med 0,5 dele methylethylketoxim og undersøges som før beskrevet (se tabel 8 og 9).
20 25 1 35
Tabel 8 (Huddannelse)
DK 164285 B
14
Huddannelse efter dage (se tabel 1) 5 Prøvelak 1 3 7 14 21 28 35
Eksempel 11 000 1 2 3 3
Eksempel 12 000 0 0 2 2 10 Sammenligning 7 0002 333
Sammenligning 8 0000022
Uden huddannel-15 seshindrende middel 1 2 3 3 3 3 4
Eksempel 13 000 0 0 3 4
Eksempel 14 000 0 0 1 3 20 -
Sammenligning 9 0000034
Sammenligning 10 000 0 0 1 3 25 Uden huddannel- seshindrende middel 0 2 3 4 4 4 4 1 35
Tabel 9 (misfarvning) 15
Prøvelak lodtal af den 4 uger gamle lak 5 Eksempel 11 7
Eksempel 12 7
Sammenligning 7 60
Sammenligning 8 100
Uden huddannelseshindrende middel 7 10 -:-
Eksempel 12 4
Eksempel 14 4
Sammenligning 9 30
Sammenligning 10 50 15 Uden huddannelseshindrende middel 4 20 25 1 35
Claims (3)
1. Anvendelse af alifatiske α-hydroxyketoner med den al-5 mene formel:
0 OH « i 1 R-C-CH-R ^ hvori R er en mættet carbonhydridgruppe med 1 til 4 car-bpnatomer og er hydrogen eller en mættet carbonhydridgruppe med 1 til 4 carbonatomer som hudtrækningshindrende middel i overtræksmaterialer, der indeholder oxidativt tørrende filmdannere, idet anvendelsen af ketonen er i en mængde på 0,02 til 2 vægt% beregnet på den totale mængde af overtræksmidlet.
2. Anvendelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de oxidativt tørrende filmdannere er alkydharpikser. 20
3. Anvendelse ifølge krav 1-2, kendetegnet ved, at β-hydroxyketonerne anvendes sammen med andre hudtrækningshindrende midler og/eller antioxidanter. 25 1 35
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3418988 | 1984-05-22 | ||
DE19843418988 DE3418988A1 (de) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | (alpha)-hydroxyketone als hautverhinderungsmittel |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK224085D0 DK224085D0 (da) | 1985-05-21 |
DK224085A DK224085A (da) | 1985-11-23 |
DK164285B true DK164285B (da) | 1992-06-01 |
DK164285C DK164285C (da) | 1992-11-23 |
Family
ID=6236513
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK224085A DK164285C (da) | 1984-05-22 | 1985-05-21 | Anvendelse af alfa-hydroxyketoner som hudtraekningshindrende middel i lufttoerrende belaegningsmaterialer, isaer farver og lakker |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4618371A (da) |
EP (1) | EP0165447B1 (da) |
AT (1) | ATE42109T1 (da) |
DE (2) | DE3418988A1 (da) |
DK (1) | DK164285C (da) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4647610A (en) * | 1985-06-28 | 1987-03-03 | Rohm And Haas Company | Aqueous polymer compositions containing surface-active evaporation suppressants |
AU5970499A (en) * | 1998-08-24 | 2000-03-14 | Akzo Nobel N.V. | Anti-skinning agent for coating compositions |
DE10133727A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-01-23 | Borchers Gmbh | Verwendung von Mischungen spezieller organischer Verbindungen als Hautverhinderungsmittel in lufttrocknenden Lacken |
US7253222B2 (en) * | 2004-06-02 | 2007-08-07 | Arkema Inc. | Antiskinning compound and compositions containing them |
US7201796B2 (en) * | 2005-07-27 | 2007-04-10 | Arkema Inc. | Antiskinning compound and compositions containing them |
US20070049657A1 (en) * | 2005-08-23 | 2007-03-01 | Martyak Nicholas M | Antiskinning compound and compositions containing them |
US20070044689A1 (en) * | 2005-08-30 | 2007-03-01 | Martyak Nicholas M | Antiskinning compound and compositions containing them |
EP3434738B1 (de) | 2017-07-28 | 2020-09-02 | Daw Se | Lösemittelhaltige farbtonpaste |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2377029A (en) * | 1943-11-22 | 1945-05-29 | Gen Mills Inc | Stabilization of fat products |
GB1306176A (da) * | 1970-06-12 | 1973-02-07 | ||
FR2120464A5 (da) * | 1971-01-04 | 1972-08-18 | Serdex | |
BE786519A (fr) * | 1971-07-22 | 1973-01-22 | Bayer Ag | Matieres a mouler et matieres de revetement stables au stockage |
GB1589901A (en) * | 1976-11-16 | 1981-05-20 | Teijin Ltd | Emulsion breaking material |
US4348431A (en) * | 1981-02-19 | 1982-09-07 | General Electric Company | Process for coating plastic films |
-
1984
- 1984-05-22 DE DE19843418988 patent/DE3418988A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-05-10 EP EP85105765A patent/EP0165447B1/de not_active Expired
- 1985-05-10 AT AT85105765T patent/ATE42109T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-05-10 DE DE8585105765T patent/DE3569390D1/de not_active Expired
- 1985-05-15 US US06/734,186 patent/US4618371A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-21 DK DK224085A patent/DK164285C/da active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE42109T1 (de) | 1989-04-15 |
DK224085D0 (da) | 1985-05-21 |
EP0165447B1 (de) | 1989-04-12 |
EP0165447A3 (en) | 1986-12-30 |
EP0165447A2 (de) | 1985-12-27 |
US4618371A (en) | 1986-10-21 |
DK224085A (da) | 1985-11-23 |
DE3418988A1 (de) | 1985-11-28 |
DE3569390D1 (en) | 1989-05-18 |
DK164285C (da) | 1992-11-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK164285B (da) | Anvendelse af alfa-hydroxyketoner som hudtraekningshindrende middel i lufttoerrende belaegningsmaterialer, isaer farver og lakker | |
EP1470200B1 (en) | Reactive diluents and coatings comprising them | |
CA2392786C (en) | Anti-skinning agents having a mixture of organic compounds and coating compositions containing them | |
EP0119026A2 (en) | Coalescing agents | |
US5985018A (en) | Anti-skinning agents for oxidatively drying coating compositions | |
EP3286270B1 (en) | Coating composition including alkyl oximes | |
JP4105232B2 (ja) | エステル混合物及びその利用方法 | |
US3304276A (en) | Polyhydric phenol modified fatty media and iron surfaces chelated therewith | |
US3468825A (en) | Propionaldoxime antiskinning agent for use with oxidizing resins | |
CN114466907A (zh) | 涂料组合物 | |
US2373250A (en) | Artificial drying oil | |
US2396050A (en) | Process for preserving paint in storage | |
US1948582A (en) | Antioxidants | |
KR20000011560A (ko) | 산화건조결합제용피막형성방지제로서의주석화합물 | |
US4331575A (en) | Drier systems and surface-coating compositions containing same | |
US600556A (en) | Pyroxylin compound | |
US3701781A (en) | Alpha-oximino ketone antiskinning agents | |
US3346523A (en) | Coating compositions made from oximes | |
RU2261880C2 (ru) | Способ стабилизации лакокрасочных материалов на алкидной основе | |
SU1085998A1 (ru) | Лакокрасочна композици дл покрытий | |
DE19962670B4 (de) | Neue Additive zur Vermeidung von Hautbildung an oxidativ-trocknenden Lacken und Farben | |
US1340600A (en) | Turpentine substitute | |
US3258439A (en) | Coating compositions comprising a vinyl cyclic acetal, a metallic drier and a molecular sieve | |
EP4414430A1 (en) | Drier and anti-skinning agent system for a coating composition | |
US1341710A (en) | Solvent for use with pyroxylin and compositions containing the same |