DK157294B - N-benzoyl-n'-phenylurinstoffer, insekticidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af insekter - Google Patents
N-benzoyl-n'-phenylurinstoffer, insekticidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af insekter Download PDFInfo
- Publication number
- DK157294B DK157294B DK010782A DK10782A DK157294B DK 157294 B DK157294 B DK 157294B DK 010782 A DK010782 A DK 010782A DK 10782 A DK10782 A DK 10782A DK 157294 B DK157294 B DK 157294B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- dimethyl
- methyl
- benzoyl
- diethyl
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DK 157294 B
Opfindelsen angâr hidtil ukendte N-benzoyl-N'-phenyl-urinstoffer, insekticide midler, der indeholder disse forbindelser sont aktive stoffer og en fremgangsmâde til bekærapelse af insekter.
5
Det er kendt, at N-benzoyl-N'-tert.-alkoxycarbonyl-phe-nylurinstoffer har insekticid aktivitet (DE-OS 28 43 851). Den insekticide aktivitet af disse forbindelser er dog ikke altid tilfredsstillende.
10
Det har if0lge opfindelsen vist sig, at N-benzoyl-N'-phenylurinstoffer, der er ejendommelige ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne, har meget h0j insekticid aktivitet. De er overlegne i sammenligning med 15 de fra DE-OS 28 43 851 kendte benzoylurinstoffer i hvil-ke R er en tertiær alkylgruppe, især en tærtiær butyl-gruppe, hvad angâr virkningen deraf.
Den foreliggende opfindelse angâr endvidere et insekti-20 cidt middel, som er ejendommeligt ved det i den kendetegnende del af krav 3 angivne.
Endelig angâr den foreliggende opfindelse en fremgangs-mâde til bekæmpelse af insekter, som er ejendommelig ved 25 det i den kendetegnende del af krav 5 angivne.
Som alkylgrupper til R i formel I kommer sekundære al-kylgrupper med 3 til 12 carbonatomer, sâsom isopropyl, sek.butyl, pentyl-(3), 2,4-dimethyl-pentyl-(3), 2,6-di-30 methyl-heptyl-(4), 2,2,4,4-tetramethyl-pentyl-(3), 1-me-thyl-7-ethyl-nonyl-(4) og 2,8-dimethyl-nonyl-(5) i be-tragtning.
Foretrukne N-benzoyl-N'-phenylurinstoffer er forbindel-35 ser med formel I, hvori X er fluor eller chlor og Y er fluor eller hydrogen og gruppen -COOR befinder sig i p-
DK 157294 B
2 stilling. R er fortrinsvis en sekundær alkylgruppe med 4 til 9 carbonatomer.
Forbindelserne med formel I kan fremstilles ved, at man 5 omsætter et benzoylisocyanat med formlen II
X
10 ^V-CONCO (II)i \ Y .....
hvori
15 X og Y har de f0r angivne betydninger, med en aminoben-zoesyreester med formel III
(m)’
N—'^COOR
hvori Z og R har de f0r angivne betydninger, i nærværelse af 25 et inert, organisk oplpsningsmiddel ved en temperatur mellem 0 og 80 °C.
Især kan forbindelserne med formel I fremstilles ved, at man omsætter et amid med formlen IV 30
X
/7~\ (IV) » // \y_G0NK2 35 \
Y
DK 157294 B
3 hvori X og Y har de f0r angivne betydninger, med et isocyanat med formel 5
'—-'^v.COOR
10 hvori Z og R har de f0r angivne betydninger, eventuelt i nær-værelse af et inert, organisk opl0sningsmiddel, ved en temperatur mellem 0 og 140 °C.
15
Fremgangsmàden til fremstilling af forbindelserne if0lge opfindelsen gennemf0res i nærværelse af velegnede opl0s~ nings- og fortyndingsmidler. Som sâdanne kommer praktisk tait aile indifferente organiske opl0sningsmidler i be-20 tragtning. Hertil h0rer især alifatiske og aromatiske, eventuelt chlorerede eller nitrerede carbonhydrider, sâ-som benzen, toluen, xylener, chlorbenzener, benzin, te-trachlorkulstof, 1,2-dichlorethan, methylenchlorid, chloroform, nitromethan; cycliske og acycliske ethere, 25 sâsom diethylether, dibutylether, tetrahydrofuran, di- oxan; acycliske og cycliske ketoner, sâsom acetone, me-thylethylketon, methylisopropylketon, cyclohexanon; ni-triler, sâsom acetonitril, benzonitril. Ogsâ blandinger af disse opl0sningsmidler kan anvendes.
30
Reaktionstemperaturen kan variere inden for et st0rre omrâde. Den ligger i reglen mellem 0 og 80 °C. Omsæt-ningen forl0ber pâ grund af den.exotherme reaktion sæd-vanligvis ved en temperatur i omrâdet mellem 20 og 60 35 °C.
DK 157294 B
4
Man lader sædvanligvis omsætningen forl0be under normal-tryk. Den kan gennemf0res kontinuerligt eller diskonti-nuerligt.
5 Til gennemf0relse af fremgangsmâden anvender man for- trinsvis reaktionskomponenterne i ækvimolært forhold. Et overskud af den ene eller den anden komponent medf0rer ingen væsentlige fordele. Omsætningen forl0ber praktisk tait kvantitativt.
10 ürinstofferne med formel I fremkommer som faste produk-ter, der i reglen er analyserene, men som eller kan ren-ses ved omkrystallisation. De kan karakteriseres ved elementæranalÿse og smeltepunkt.
15
Hensigtsmæssigt bringer man f0rst den substituerede ami-nobenzoesyreester med formel III sammen med opl0snings-eller fortyndingsmidlet til at foreligge, og derpâ til-sætter man isocyanatet med formel II. Efter flere timers 20 reaktionsvarighed, i reglen 2 timer, bliver produktet derpâ frasuget og t0rret under reduceret tryk.
Metoder til fremstilling af benzoylisocyanaterne med formel II og aminobenzoesyreesterne med formel III er 25 kendt (J. Org. Chem. 28, 1805-1811 (1963); Organicum, 9. oplag 1969, s. 446, 576, VEB Deutscher Verlag der Wis-senschaften).
Reaktionspartnerne omsættes ved den ovenfor angivne sær-30 ligt foretrukne fremgangsmâde i ækvimolære mængder, eventuelt i nærværelse af et indifferent, organisk op-l0sningsmiddel. Reaktionstemperaturen ligger derved mel-lem 0 og 140 °C, fortrinsvis mellem 60 og 100 °C. Eventuelt kan man tilsætte en katalysator, sâsom triethyl-35 amin. Som opl0sningsmiddel kommer de samme opl0snings- midler i betragtning, som kunne anvendes ved omsætningen
DK 157294 B
5 af forbindelserne med formel II med forbindelserne med formel III.
5 Fremstillingseksempel 6,75 g 4-amino-2-chlorbenzoesyre-(2,4-dimethylpentyl-3)-ester opl0ses i 80 ml absolut toluen og blandes drâbevis med 4,6 g 2,6-difluorbenzoylisocyanat. Derpâ lader man 10 reaktionsblandingen henstâ i 2 timer ved 50 °C og frasu-ger ved 0 °C. Derpâ t0rrer man i t0rreskab under reduce-ret tryk ved 40 °C. Man opnâr 8,1 g N-(2,6-difluorbenzo-yl)-N'-[3-chlor-4-(2,4-dimethyl-pentoxy-3-carbonyl)-phe-nyl]-urinstof (forbindelse nr. 1). Smp. 135-140 °C.
15 F0lgende forbindelser lader sig f.eks. fremstille i hen-hold til en af de ovenfor angivne metoder:
X Z
20 / _/
L Λ—CONHCONH-/ X-COOR
\
/ Y
25 nr. X Y z_R_Smp. [°C] 2 Cl H Cl 2,4-dimethyl-pentyl-(3) 152-154 3F F Cl 2,6-dimethyl-heptyl-(4) 140-142 4 Cl Cl Cl " 145-147 5 Cl H Cl " 144-146 30 6 CH3 H Cl " 104-106 7F F Cl pentyl-(3) 150-152 8 Cl Cl Cl " 160-165 9 Cl H Cl " 149-150 10 F F Cl l-methyl-7-ethyl-nonyl-(4) 97- 99 35 11 Cl Cl Cl " olie (n25D=l,5541) 12 Cl H Cl " 90- 95
DK 157294 B
6 13 CH3 H Cl " 50- 53 14 F F Br 2,4-dimethyl-pentyl-(3) 140-150 15 F F H 2,6-dimethyl-heptyl-(4) 154-156 5 nr. X Y Z_R_Smp. [°C] 16 Cl Cl H 2,6-dimethyl-heptyl-(4) 167-169 17 Cl H H 2,6-dimethyl-heptyl-(4) 18 F F H 2,4-dimethyl-pentyl-(3) 155-159 19 F Cl H " 10 20 Cl Cl H " 172-177 21 Cl H H " 163-165 22 F F Cl sek.-butyl 168-172 23 Cl Cl Cl " 165-169 24 Cl H Cl " 155-157 15
X
ά Λ-CONHCONH—U Λ-Ζ 20 \ \
Y COOR
25 nr. X_Y_Z_R_Smp, [ QC] 25 F F Cl 2,4-dimethyl-pentyl-(3) 172-174 26 Cl Cl Cl " 155-158 27 Cl H Cl " 195-198 30 28 F F Cl 2,6-dimethy1-n-hepty1-(4) 180-182 29 Cl Cl Cl " 178-181 30 Cl H Cl " 146-150 31 F F Cl 2,8-dimethyl-nonyl-{5) 130-134 32 Cl Cl Cl " 100-104 35 33 Cl H Cl " 110-112
DK 157294 B
7 N-benzoyl-N'-phenylurinstofferne if0lge opfindelsen med formel I er velegnet til at bekæmpe skadedyr fra klassen omfattende insekter. De kan anvendes til plantebeskyt-telse samt som bekæmpelsesmiddel til skadelige organis-5 mer pâ hygiejne-, forrâdsbeskyttelses- og veterinærsek-toren.
Til disse skadelige insekter h0rer fra ordenen omfattende sommerfuglene (Lepidoptera) Plutella maculipennis, 10 Leucoptera coffeella, Hyponomeuta malinellus, Argyres- thia conjugella, Sitotroga ceraelella, Phthorimaea oper-culella, Capua reticulana, Sparganothis pilleriana, Ca-coecia murinana, Tortrix viridana, Clysia ambiguella,
Evetria buoliana, Polychrosis botrana, Cydia pomonella, 15 Laspeyresia molesta, Laspeyresia funebrana, Ostrinia nu-bilalis, Loxostege sticticalis, Ephestia kuehniella,
Chilo suppressalis, Galleria Mellonella, Malacosoma neu-stria, Dendrolimus pini, Thaumatopoea pitycampa, Phalera bucephala, Cheimatobia brumata, Hibernia defoliaria, Bu-20 palus piniarus, Hyphantria cunea, Agrotis segetum, Agro-tus ypsilôn, Barathra brassicae, Cirphis unipuncta, Pro-denia litura, Laphygma exigua, Panolis flammea, Earies insulana, Plusia gamma, Alabama argillacea, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Pieris brassicea, Aporia cra-25 taegi; fra ordenen omfattende biller (Coleoptera) f.eks. Blito-phaga undata, Melanotus communis, Limonius californicus,
Agriotes lineatus, Agricotes obscurus, Agrilus sinuatus, 30 Meligethes aeneus, Atomaria linearis, Epilachna vari- cestris, Phyllopertha horticola, Popillia japonica, Me-lolontha melolontha, Melolontha hippocastani, Amphimal-lus solstitialis,- Crioceris asparagi, Lema melanopus,
Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochlearia, Phyllo-35 treta nemorum, Chaetocnema tibialis, Phylloides chryso- cephala, Diabrotica 12-punctata, Cassida nebulosa, Bru-
DK 157294 B
8 chus lentis, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Sitona lineatus, Otiorrhychus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus,
Hylobies abietis, Byctiscus betulae, Anthonomus pomorum,
Anthonomus grandis, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorr-5 hynchus napi, Sitophilus granaria, Anisandrus dispar,
Ips typographus, Blastophagus piniperda; fra ordenen omfattende tovingede (Diptera) f.eks. Lyco-ria pectoralis, Mayetiola destructor, Dasineura brassi-10 cae, Contarinia tritici, Haplodiplosis equestris, Tipula paludosa, Tipula oleracea, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Ceratitis capitata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Anastrepha ludens, Oscinella frit, Phorbia coarctata, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Pegomya 15 hyoscyami, Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti, Aedes vexans, Tabanus bovinus, Tipula paludosa,
Musca domestica, Fannia canicularis, Huscina stabulans,
Glossina morsitans, Oestrus ocis, Chrysomya macellaria,
Chrysomya hominivorax, Lucilia cuprina, Lucilia 20 sericata, Hypoderma lineata; fra ordenen omfattende ârevingede (Hymenoptera) f.eks.
Athalia rosae, Hoplocampa minuta, Monomorium pharaonis,
Solenopsis geminata, atta sexdens; 25 fra ordenen omfattende væggelus (Heteroptera) f.eks. Ne-zara viridula, Eurygaster integriceps, Blissus leucopte-rus, Dysdercus cingulatus, Dysderus intermedius, Piesma quadrata, Lygus pratensis; 30 fra ordenen omfattende plantesugere (Homoptera) f.eks.
Perkinsiella saccharicida, Nilaparvata lugens, Empoasca fabae, Psylla mali, Psylla piri, Trialeurodes vaporario-rum, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Aphidula 35 nastrutii, Cerosipha gossypii, Sappaphis mali, Sappaphis mala, Dysphis radicola, Brachycaudus cardui, Brevicoryne
DK 157294 B
9 brassicae, Phorodon humuli, Rhopalomyzus ascalonicus,
Myzodes persicae, Myzus cerasi, Dysaulacorthum pseudoso-lani, Acyrthoriphon onobrychis, Macrosiphon rasae, Me-goura viciae, Schizoneura lanuginosa, Pemphigus bursa-5 rius, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Adelges laricis, Viteus vitifolii; fra ordenen omfattende termitterne (Isoptera) f.eks. Re-ticulitermes lucifugus, Calotermes flavicollis/ Leuco-10 termes flavipes. Termes natalensis; og fra ordenen omfattende retvingede (Orthoptera) f.eks.
Forficula auricularia, Acheta domestica, Gryllotalpa gryllotalpa/ Tachycines asynamorus, Locusta migratoria, 15 Stauronotus maroccanus, Schistocera peregrina, Nomada- cris septemfasciata, Melanoplus spretus, Melano plus fe-mur-rubrum, Blatta orientalis, Blattella germanica,
Periplaneta americana, Blabera gigantea.
20 De aktive stoffer kan anvendes som sâdanne, i form af deres formuleringer eller af de pâ basis af disse frem-stillede dispergeringsformer, f.eks. i form af direkte udspr0jtelige opl0sninger, pulvere, suspensioner eller dispersioner, emulsioner, oliedispersioner, pastaer, 25 pudringsmidler/ udstr0mningsmidler, granulater ved ud- spr0jtni'ng, tâgedannelse, forst0vning, udstr0ning eller udhældning. Anvendelsesformerne retter sig helt efter anvendelsesformâlene; de skal i hvert tilfælde sikre den finest mulige fordeling af de aktive stoffer if0lge op-30 findelsen.
Til fremstilling af direkte udspr0jtelige opl0sninger, emulsioner, pastaer eller oliedispersioner kommer mi-neraloliefraktioner med middelh0jt til h0jt kogepunkt, 35 sâsom petroleum eller dieselolie, desuden kultjæreolier samt olier af vegetabilsk eller animalsk oprindelse,
DK 157294B
10 alifatiske, cycliske og aromatiske carbonhydrider, f.eks. benzen, toluen, xylen, paraffin, tetrahydronaph-thalen, alkylerede naphthalener eller disses derivater, f.eks. methanol, éthanol, propanol, butanol, chloroform, 5 tetrachlorkulstof, cyclohexanol, cyclohexanon, chlorben-zen, isophoron, stærkt polære opl0sningsmidler, f.eks. dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon og vand, i betragtning.
10 Vandige anvendelsesformer kan fremstilles af emulsions-koncentrater, pastaer eller befugtelige pulvere (spr0j-tepulvere, oliedispersioner) ved tilsætning af vand. Til fremstilling af emulsioner, pastaer eller oliedispersioner kan stofferne som sâdanne eller stofferne opl0st i 15 en olie eller et opl0sningsmiddel homogeniseres i vand ved hjælp af befugtnings-, adhæsions-, dispergerings-eller emulgeringsmidler. Man man kan ogsâ fremstille koncentrater, der bestâr af aktivt stof, befugtnings-, adhæsions-, dispergerings-- eller emulgeringsmiddel og 20 eventuelt opl0sningsmiddel eller olie, hvilke koncentrater er velegnet til fortynding med vand.
Som overfladeaktive· stoffer kommer alkalimetal-, jord-alkalimetal- eller ammoniumsalte af ligninsulfonsyre, 25 naphthalensulfonsyre, phenolsulfonsyre, alkylarylsulfo- nater, alkylsulfater, alkylsulfonater, alkalimetal- og jordalkali'metaïsalte af dibutylnaphthalensulfonsyre, laurylethersulfat, fedtalkoholsulfater, fedtsure alkalimetal- og jordalkalimetalsalte, salte af sulfaterede he-30 xadecanoler, heptadecanoler, octadecanoler, salte af sulfaterede fedtalkoholglycolethere, kondensationspro-dukter af sulfoneret naphthalen og naphthalenderivater med formaldehyd, kondensationsprodukter af naphthalen eller naphthalensulfonsyrer med phénol og formaldehyd, 35 polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyleret isooctylphe- nol, octylphenol, nonylphenon, alkylphenolpolyglycol-
DK 157294 B
11 ether, tributylphenylpolyglycolether, alkylarylpoly-etheralkoholer, isotridecylalkohol, fedtalkoholethylen-oxid-kondensater, ethoxyleret ricinusolie, polyoxyethy-lenalkylether, ethoxyleret polyoxypropylen, laurylalko-5 holpolyglycoletheracetal, sorbitester, lignin, sulfitaf- faldslud og methylcellulose i betragtning.
Pulver-, udstr0nings- og pudringsmidler kan fremstilles ved blanding eller fælles formaling af de aktive stoffer 10 med et fast bærestof.
Granulater, f.eks. omhyllings-, imprægnerings- og homo-gengranulater, kan fremstilles ved binding af de aktive stoffer til faste bærestoffer. Faste bærestoffer er 15 f.eks. mineraijorder, sâsom silicagel, kiselsyrer, ki-selgeler, silicater, talkum, kaolin, attaler, kalksten, kalk, kridt, bolus, l0ss, 1er, dolomit, diatomejord, calcium- og magnesiumsulfat, magnesiumoxid, formalede formstoffer, g0dningsmidler, sâsom f.eks. ammoniumsul-20 fat, ammoniumphosphat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske produkter, sâsom kornmel, træbark-, træ- og n0ddeskallemel, cellulosepulver og andre faste bærestof-fer.
25 Formuleringerne indeholder i almindelighed mellem 0,1 og 95 vægt-% aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90 vægt-%.
Koncentrationerne af det aktive stof i de anvendelses-30 klare præparater kan varieres indenfor st0rre omrâder. I almindelighed ligger de mellem 0,0001 og 10%, fortrinsvis mellem 0,Q1 og 1%.
Eksempler pâ formuleringer er: I. 5 vægtdele af forbindelse nr. 6 blandes grundigt 35
DK 157294 B
12 med 95 vægtdele findelt kaolin. Man opnâr pâ denne mâde et pudringsmiddel, der indeholder 5 vægt-% af det aktive stof.
5 II. 30 vægtdele af forbindelse nr. 7 blandes grundigt med en blanding af 92 vægtdele pulverformig kiselsyregel og 8 vægtdele paraffinolie, der var spr0jtet pâ overfladen af denne kiselsyregel. Man opnâr pâ denne mâde et præparat af det aktive stof med god adhæsion.
10 III. 80 vægtdele af forbindelse nr. 25 blandes godt med 3 vægtdele af natriumsaltet af diisobutylnaphthalen-a-sulfonsyre, 10 vægtdele af natriumsaltet af en lignin-sulfonsyre fra en sulfit-affaldslud og 7 vægtdele pul-15 verformig kiselsyregel og formales i en hammerm0lle.
De aktive stoffer kan ogsâ med godt résultat anvendes ved ultra-lav-volumen-metoden (ULV), hvorved det er mu-ligt at udbringe formuleringer med over 95 vægt-% aktivt 20 stof eller endog det aktive stof uden additiver.
Den anvendte mængde af aktivt stof andrager under fri-landsbetingelser mellem 0,2 og 10 kg/ha, fortrinsvis mellem 0,5 og 2,0 kg/ha.
25
Til de aktive stoffer kan man tilsætte olier af forskel-lige typer, herbicider, fungicider, andre bekæmpelses-midler mod skadevoldende organismer, baktericider, even-tuelt ogsâ f0rst umiddelbart f0r anvendelsen (tankmix).
30 Disse midler kan tilblandes til midlerne if0lge opfind-elsen i vægtforhold mellem 1:10 og 10:1.
Eksempelvis kan man tilblande f0lgende midler: 35 l,2-dibrom-3-chlorpropan, 1,3-dichlorpropen, 1,3-di-chlorpropen + 1,2-dichlorpropan, 1,2-dibrom-ethan, 2-
DK 157294 B
13 sek.-buty1-phenyl-N-methylcarbaraat, o-chlorphenyl-N-me-thylcarbamat, 3-isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarba-mat o-isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat, 3,5-dimethyl-4-methylmercapto-phenyl-N-methylcarbamat, 4-dimethylamino-5 3,5-xylyl-N-methylcarbamat, 2-(l,3-dioxolan-2-yl)-phe-nyl-N-methylcarbamat, 1-naphthyl-N-methylcarbamat, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-lSI-methylcarbamat, 2,2-dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat, 2-dimethylamino-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyl-dimethylcarba-10 mat, 2-methyl-2-(methylthio)-propionaldehyd-0-(methyl- carbamoyl)-oxim, S-methyl-N-[(methylcarbamoyl)-oxy]-thio-acetimidat, methyl-N',N'-dimethyl-N-[(methylcarba-moyl)oxy]-1-thiooxamidat, N-(2-methyl-chlor-phenyl)-N',N1-dimethylformamidin, tetrachlorthiophen, 1-(2,6-15 difluor-benzoyl)-3-(4-chlor-phenyl)-urinstof, 0,0-dime- thy1-0-(p-nitropheny1)-phosphorthioat, O,O-diethy1-0-(p-nitrophenyl)-phosphorthioat, O-ethyl-O-(p-nitrophenyl)-phenyl-phosphorthioat, 0-0-dimethyl-0-(3-methyl-4-nitro-phenyl)-phosphorthioat, 0,0-diethy1-0-(2,4-dichlorphe-20 nyl)-phosphorthioat, O-ethyl-O-(2,4-dichlorphenyl)- phenyl-phosphonothioat, 0,O-dimethyl-O-(2,4,5-trichlor-phenyl)-phosphorthioat, O-ethyl-O-(2,4,5-trichlorphe-nyl)-ethyl-phosphonothioat, O,O-dimethyl-O-(4-brom-2,5-dichlorpheny1)-phosphorthioat, 0,O-dimethyl-O-(2,5-di-25 chlor-4-iodphenyl)-phosphorthioat, 0,0-dimethy1-0-(3- methyl-4-methylthiophenyl)-phosphorthioat, O-ethyl-O-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-isopropyl-phosphoramidat, 0,0-diethyl-0-[p-methylsulfinyl-phenyl]-phosphorthioat, O-ethyl-S-phenyl-ethyl-phosphonodithioat, 0,0-diethyl-30 [2-chlor-l-(2,4-dichlorphenyl)-vinyl]-phosphat, 0,0-di- methyl-[-2-chlor-l-(2,4,5-trichlorphenyl)]-vinyl-phos-phat, 0,0-dimethyl-S-(1'-phenyl)-ethylacetat-phosphor-dithioat, bis-(dimethylamino)-£luorphosphinoxid, octa-methyl-pyrophosphoramid, 0,0,0,0-tetraethyldithio-py-35 rophosphat, S-chlormethyl-0,0-diethyl-phosphordithioat, O-ethyl-S,S-dipropyl-phosphordithioat, 0,0-dimethy1-0-
DK 157294 B
14 2,2-dichlorvinyl-phosphat, 0,O-dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichlorethylphosphat, 0,0-dimethyl-2,2,2-trichlor-l-hy-droxy-ethylphosphonat, 0,O-dimethyl-S-[1,2-biscarbetho-xy-ethyl-(l)]-phosphordithioat, 0,0-dimethyl-0-(l-me-5 thyl-2-carbmethoxy-vinyl)-phosphat, 0,0-dimethyl-S-(N-methyl-carbamoyl-methyl)-phosphordithioat, 0,0-dimethyl- S-(N-methyl-carbamoyl-methyl)-phosphorthioat, 0,0-dime-thyl-S-(N-methoxyethyl-carbamoy1-methy1)-phosphordi-thioat, 0,0-dimethyl-S-{N-formyl-N-methyl-carbamoylme-10 thyl-phosphordithioat/ 0/0-dimethyl-0-[l-methyl-2-(rae- thyl-carbamoyl)-vinyl]-phosphat, 0,0-dimethyl-0-[(1-me-thyl-2-dimethylcarbamoyl)"-vinyl ]-phosphat, 0,0-dimethyl- 0-[(l-methyl-2-chlor-2-diethylcarbamoyl)-vinyl]-phosphat , 0,0-diethy1-S-(ethylthio-methyl)-phosphordithioat, 15 0,0-diethyl-S-[(p-chlorphenylthio)-methyl]-phosphordi- thioat, 0/O-dimethyl-S-(2-ethylthioethyl)-phosphor-thioat, 0,O-dimethyl-S-(2-ethylthioethyl)-phosphordi-thioat/ 0/0-dimethyl-S-(2-ethylsulfinyl-ethyl)-phosphor-thioat, 0,0-diethyl-S-(2-ethylthio-ethyl)-phosphordi-20 thioat, 0/0-diethyl-S-(2-ethylsulfinyl-ethyl)-phosphor- thioat, O/O-diethyl-thiophosphoryliminophenyl-acetoni-tril/ 0/0-diethy1-S-(2-chlor-l-phthalimidoethyl)-phos-phordithioat, Ο,Ο-diethyl-S-[6-chlor-benzoxazolon-(2)-yl(3)]-methyldithiophosphat, 0,O-dimethyl-S-[2-methoxy-25 1/3/4-thiadiazol-5-[4H]-onyl-(4)-methyl]-phosphordi- thioat, 0,0-diethyl-0-[3,5/6-trichlor-pyridyl-(2)]-phosphorthioat, 0,0-diethy1-0-(2-pyrazinyl)-phosphor-thioat, 0/0-diethyl-0-[2-isopropyl-4-methy1-pyrimidi-nyl(6)]-phosphorthioat, O/O-diethyl-O-[2-(diethylamino)-30 6-methyl-4-pyrimidinyl]-thionophosphat, 0,0-dimethyl-S- (4-oxo-l/2,3-benzotriazin-3-[4H]-y1-methy1)-phosphordi-thioat/ O/O-dimethyl-S-£{4,6-diamino-l,3,5-triazin-2-yl)-methyl]-phosphordithioat, O,O-diethyl-(1-phenyl- 1,2,4-triazol-3-yl)-thionophosphat, O,S-dimethyl-phos-35 phor-amido-thioat, 0,S-dimethyl-N-acetyl-phosphoramido- thioat, α-hexachlor-cyclohexan, l,l-di-(p-methoxyphe-
, DK 157294 B
15 nyl)-2,2,2-trichlorethan, 6/7/8,9,10,10-hexachlor-1,5,53,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxa-thiepin-3-oxid, pyrethriner, DL-2-allyl-3-methyl-cyclo-penten-(2)-on-(1)-yl-(4)-DL-cis,-trans-chrysanthemat, 5~ 5 benzyl-furyl-(3)-methyl-DL-cis,-trans-chrysanthemat, 3- phenoxybenzyl(±)-cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlor-vinyl)-cyclopropancarboxylat, a-cyano-3-phenoxybenzyl-(±)-cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dicblorvinyl)-cyclopropancarboxylat , (s)-a-cyano-3-phenoxybenzyl-cis-10 (IR,3R)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)-cyclopropancar boxylat , 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidoethyl-DL-cis,-trans-chrysanthemat, 2-methyl-5-(2-propinyl)-3-furylme-thyl-chrysanthemat, (a-cyano-3-phenoxybenzyl)-a-isopro-pyl-4-chlorphenylacetat.
15
De f0lgende eksempler dokumenterer de nye forbindelsers biologiske virkning. De kendte aktive stoffer N-(2,6-difluorbenzoyl)-N1-(3-chlor-4-tert.-butoxy-phenyl)-urin-stof, N-(2-chlorbenzoyl)-N'-(3-chlor-4-tert.-butoxycar-20 bonyl-phenyl)-urinstof og N-(2-methylbenzoyl)-N'-(3- chlor-4-tert.-butoxycarbonyl-phenyl)-urinstof (DE-OS 28 43 852) er sammenligningsstoffer.
Nummereringen af de aktive stoffer svarer til numraere-25 ringen i den tabellariske opstilling.
Eksempel A
Opdrætningsfors0g med moskitolarver (Aedes aegypti).
30 I 200 ml ledningsvand, hvortil der blev tilsat et præpa-rat af aktivt stof af 10 vægt-% aktivt stof og 90 vægt-% af en eraulgatorblanding af 10% ethoxyleret ricinusolie, 20% ethoxyleret isooctylphenyl og 70% cyclohexanon, ind-35 f0rer man 30 til 40 Aedes-larver i 4' stadiura.
DK 157294 B
16
Fors0gstemperaturen andrager 25 °C. Man bed0mmer forpup-ningen og de voksne dyrs frig0relse fra hylsteret, hvor-ved en ubehandlet blindpr0ve tjener soin mâlestok. ünder den 12 timer lange fors0gsperiode fodrer man en gang med 5 et sædvanligt, pulveriseret fiskefoder.
I dette fors0g viste de aktive stoffer 1, 2, 5 og 8 en bedre virkning end sammenligningsmidlerne.
10 Eksempel B
Opdrætsfors0g med bomuldsvæggelus (Dysdercus intermedi-us) 15 50 g bomuldssâsæd kvældes i 24 timer i det vandige præ- parat af 10 vægt-% aktivt stof og 90 vægt-% af en emul-gatorblanding af 10% ethoxyleret ricinusolie, 20% ethoxyleret isooctylphenyl og 70% cyclohexanon. Den ovenstâende væske bliver hældt væk.
20
Derpâ indfprer man 20 væggelus i det næstsidste larve-stadium i 1 liter glas, hvis bund er dækket med fugtigt sand. Disse dyr fâr i 7 dage de forbehandlede fr0 som den eneste næring. Derpâ tilbydes der ubehandlet foder.
25
Man iagttager, om dyrene a) overlever og b) skifter ham, sa de udvikler sig til voksne dyr.
30
Ved dette fors0g viser de aktive stoffer 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 og 8 en bedre virkning end sammenligningsmidlet.
Sammenligningsforspg
I de f0lgende eksempler valgte man de fra DE-OS
35
DK 157294 B
17 28 43 851 kendte forbindelser A-C som sammenlignings-stoffer.
F ° 0 5 0J-„h-c~nh-Q^coo-c(ch3)3 Nr' ë-^za « 851 F Cl 0 0 Q-ü-NHi-«H-QM;00-C(CH3)3 Nr. 2|^28 „ 851
^C1 CI
10 0 0 ^3-C“NH-C-NH-(^-COO-C(CH3)3 Nr. 16_^a 2g 43 g51 <:h3 cl 15
De i de f0lgende eksempler 34 og 35 angivne forbindelser falder ind under hovedkravet i ans0gnimgen og er kende-tegnet ved f0lgende struktur 20
X Z
<ζ^>—lC0NHC0NH—^^>-C00R Y
25
Nr._X_Y_Z_R__ 34 F F Cl 2-methyl-6-ethyl-nonyl-(4) 35 Cl H Cl 30
De koncentrationer, ved hvilke de unders0gte forbindelser frembringer den i hvert tilfælde angivne mortalitet eller hæmning, er de pâgældende minimalkoncentrationer.
35 For hver koncentration gennemf0rte man mindst to fors0g.
DK 157294 B
18
Eksempel l
Opdrætsfors0g med moskitolarver (Aedes aegypti) 5 Præparatet indeholdende det aktive stof blandes med 200 ml ledningsvand, og derpâ tilf0res der 30-40 Aedes-lar-ver i det 4' stadium. Fors0gstemperaturen andrager 25 °C. Man bed0mmer forpupningen og de voksne dyrs frig0-relse fra hylsteret, hvorved en ubehandlet blindpr0ve 10 tjener som mâlestok. ünder fors0get fodres der een gang med TETRAMIN. Resultaterne er sammenfattet i den f0lgen-de tabel:
Tabel 1 15
Eks. nr. koncentration af hæmning _ aktivt stof [ppm] [%] 1 0,04 100 26 0,4 100 20 14 0,04 100 7 0,1 100 8 0,5 100 3 0,04 100 4 0,25 100 25 34 0,2 100
Sammenligningseksempel
Al 0 30 B 1 0
Cl 0
Eks. II
Dyrknîngsfors0g med bomuldstæger (Dysdercus intermedius) 50 g bomuldsfr0 kvældes i 24 timer i det vandige præpa- 35 19
DK 157294 B
rat af aktivt stof. Den ovenstâende væske afrystes.
Derpâ tilf0rer man 20 tæger i det næstsidste larvestadi-um i 1 liter glas, hvis bund er dækket med fugtigt sand.
5 Disse dyr fâr i 7 dage de forbehandlede fr0 soin den ene-ste næring. Derpâ tilbydes der ubehandiet foder.
Man bed0mmer mortaliteten. Resultatet er sammenfattet i tabel 2.
10
Tabel 2
Eks. nr. koncentration af mortalitet _ aktivt stof [ppm] [%]_ 15 1 0,2 100 26 2 100 14 10 100 9 10 100 7 0,05 100 20 5 25 100 6 25 100 3 5 100 4 25 100 25 25 100 25 35 10 100 34 2 100
Sammenligningseksempel 30 B 25 0 C 25 0 35
Claims (3)
1. N-benzoyl-N'-phenylurinstoffer, kendetegnet ved, at de har formlen I 5 X /^X-CONHCONH-^ N—^COOH U)» 10. hvori X er chlor, fluor eller methyl, Y er chlor, fluor eller hydrogen, 15. er brom, chlor, fluor eller hydrogen, og R er en sekundær alkylgruppe med 3 til 12 carbonatomer.
2. N-benzoyl-N'-phenylurinstoffer if0lge krav 1, kendetegnet ved, at de har formlen la X CONHCONH-^Jy-- COOR ( } ^ 25 ^ hvori X er chlor eller fluor, Y er fluor eller hydrogen, Z er brom, chlor, fluor eller hydrogen, og 30 R er en sekundær alkylgruppe med 4 til 9 carbonatomer.
3. Insekticidt middel, kendetegnet ved, at det indeholder indifferente additiver og en forbindelse if0lge krav 1. 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3100911 | 1981-01-14 | ||
| DE19813100911 DE3100911A1 (de) | 1981-01-14 | 1981-01-14 | N-benzoyl-n'-phenylharnstoffe und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK10782A DK10782A (da) | 1982-07-15 |
| DK157294B true DK157294B (da) | 1989-12-04 |
| DK157294C DK157294C (da) | 1990-08-27 |
Family
ID=6122592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK010782A DK157294C (da) | 1981-01-14 | 1982-01-13 | N-benzoyl-n'-phenylurinstoffer, insekticidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af insekter |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4599356A (da) |
| EP (1) | EP0056124B1 (da) |
| JP (1) | JPS57140756A (da) |
| AT (1) | ATE8134T1 (da) |
| DE (2) | DE3100911A1 (da) |
| DK (1) | DK157294C (da) |
| GR (1) | GR75124B (da) |
| IE (1) | IE52512B1 (da) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| DE3100911A1 (de) * | 1981-01-14 | 1982-08-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-phenylharnstoffe und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten |
| US4783485A (en) * | 1983-01-24 | 1988-11-08 | Duphar International Research B.V. | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| DE3433152A1 (de) * | 1984-09-10 | 1985-04-11 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Insektizid wirksame kombinationen von benzoylharnstoff-derivaten mit 1,2-methylendioxybenzol-derivaten und gegebenenfalls pyrethrinen bzw. pyrethroiden |
| GR860542B (en) * | 1985-03-01 | 1986-06-25 | Duphar Int Res | Benzoyl urea derivatives having antitumor activity |
| DK167280B1 (da) * | 1985-03-20 | 1993-10-04 | Ciba Geigy Ag | 3-aryluracilderivater, fremgangsmaade til fremstilling deraf, ukrudtsbekaempelsesmidler indeholdende disse derivater samt anvendelsen af derivaterne til ukrudtsbekaempelse |
| DE3722155A1 (de) * | 1987-07-04 | 1989-01-12 | Basf Ag | (n-benzoyl-n'-halogenalkoxycarbonylphenyl)-harnstoffe |
| US4859699A (en) * | 1987-07-20 | 1989-08-22 | Sandoz Ltd. | Substituted N-benzoyl-N'-thienylureas |
| HUT48880A (en) * | 1987-07-20 | 1989-07-28 | Sandoz Ag | Insecticides and acaricides comprising new n-benzoyl-n'-thienyl urea derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients |
| DE10023430A1 (de) * | 2000-05-12 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Substituierte N-Benzoyl-N'-(tetrazolylphenyl)-harnstoffe |
| IL164249A0 (en) * | 2002-04-11 | 2005-12-18 | Aventis Pharma Gmbh | Acyl-3-carboxphenylurea derivatives, processes forpreparing them and their use |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| DE2843851A1 (de) * | 1978-10-07 | 1980-04-17 | Bayer Ag | Substituierte n-benzoyl-n'-tert.-alkoxycarbonylphenyl-(thio)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
| DE3100911A1 (de) * | 1981-01-14 | 1982-08-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-phenylharnstoffe und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten |
-
1981
- 1981-01-14 DE DE19813100911 patent/DE3100911A1/de not_active Withdrawn
- 1981-12-08 GR GR66735A patent/GR75124B/el unknown
- 1981-12-11 EP EP81110349A patent/EP0056124B1/de not_active Expired
- 1981-12-11 DE DE8181110349T patent/DE3164474D1/de not_active Expired
- 1981-12-11 AT AT81110349T patent/ATE8134T1/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-01-08 IE IE29/82A patent/IE52512B1/en unknown
- 1982-01-13 JP JP57002925A patent/JPS57140756A/ja active Pending
- 1982-01-13 DK DK010782A patent/DK157294C/da not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-11-28 US US06/555,393 patent/US4599356A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-03-27 US US06/844,501 patent/US4699923A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE52512B1 (en) | 1987-11-25 |
| EP0056124B1 (de) | 1984-06-27 |
| JPS57140756A (en) | 1982-08-31 |
| GR75124B (da) | 1984-07-13 |
| US4599356A (en) | 1986-07-08 |
| EP0056124A2 (de) | 1982-07-21 |
| EP0056124A3 (en) | 1982-12-08 |
| DE3100911A1 (de) | 1982-08-05 |
| ATE8134T1 (de) | 1984-07-15 |
| US4699923A (en) | 1987-10-13 |
| DK157294C (da) | 1990-08-27 |
| IE820029L (en) | 1982-07-14 |
| DK10782A (da) | 1982-07-15 |
| DE3164474D1 (en) | 1984-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4508734A (en) | Substituted N-benzoyl-N-phenoxyphenylureas, the manufacture, and the use thereof for combating insects | |
| EP0057888B1 (de) | N-Benzoyl-N'-phenoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| US4859706A (en) | Pesticidal composition and process for combating pests employing carboxamides | |
| EP0008768B1 (de) | Aroylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in insektiziden und akariziden Mitteln | |
| US4699923A (en) | N-benzoyl-N'-phenylureas and their use for insect control | |
| EP0074074B1 (de) | N-Benzoyl-N'-phenoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten | |
| EP0101990B1 (de) | N-Benzoyl-N'-phenoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| US4960796A (en) | Cyclopropanecarboxamides | |
| EP0072438A2 (de) | N-Benzoyl-N'-phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren | |
| US4855140A (en) | O-(O-ethyl-S-alkylphosphoryl)-O-(carbamyl)-pyrocatechol derivatives | |
| EP0023637A1 (de) | Substituierte 2,3-Dihydrobenzofurylmethyl-cyclopropancarbonsäure ester, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen und Mittel dafür | |
| DE3823521A1 (de) | Cyclopropancarboxamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen | |
| US4428944A (en) | Trifluoromethoxyphenyl-(di) thiophosphoric acid esters and their use in pest control | |
| US4876275A (en) | 3,4-dihydro-2H-pyrans useful as pesticides | |
| US4459297A (en) | Oxadiazinediones, their preparation, and their use for the control of insects and arachnids | |
| US4322413A (en) | 1,2,3,5-Thiatriazolidin-4(2H)-one-1,1-dioxide phosphoric acid derivatives and their use for combating pests | |
| US4462997A (en) | 3-Fluorophenyl (di)thiophosphates, and their use for controlling pests | |
| EP0069288B1 (de) | N-Benzoyl-N'-pyridylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| US5166179A (en) | N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests | |
| DE3410543A1 (de) | Neue ester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen | |
| US4537884A (en) | 2-Trifluoromethylphenyl (di)thiophosphates, and their use for pest control | |
| US4920108A (en) | Bisthiolphosphates as pesticides | |
| JPH0214359B2 (da) | ||
| DE3519458A1 (de) | N-benzoyl-n'-(1,1-difluor-phenylmethyl)-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen | |
| EP0298314A2 (de) | (N-Benzoyl-N'-halogenalkoxycarbonylphenyl)-harnstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |