DK156658B - Triazinsubstituerede phenylsulfonylurinstoffer, herbicidt middel indeholdende disse forbindelser og fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket vegetation under anvendelse af forbindelserne - Google Patents

Description

0

DK 156658 B

Den foreliggende opfindelse angâr en gruppe hidtil ukendte triazinsubstituerede phenylsulfonylurinstoffer, som udviser selektivitet for raps. Opfindelsen angâr ogsâ et her-bicidt middel og en fremgangsmâde til bekæmpelse af væksten 5 af u0nsket végétation.

I US-patentskrift nr. 4.127.405 er beskrevet for-bindelser med den almene formel

X

W N-/ (I)

10 R -SO^-NH-C-NH-^ N

1 N-=<

Y

hvori R^ betyder & «7 R6 eller 20 I II ; R3 og Rg hver især betyder hydrogen, fluor, chlor, brom, iod, alkyl med 1 til 4 carbonatomer, alkoxy 25 med 1 til 4 carbonatomer, nitro, trifluormethyl, cyano, CH^S(O) - eller CH3CH2S(O)n-, betyder hydrogen, fluor, chlor, brom eller methyl, Rg betyder hydrogen, fluor, chlor, brom, methyl eller methoxy, betyder hydrogen, fluor, chlor, brom, alkyl med 1 til 2 carbonatomer eller 30 alkoxy med 1 til 2 carbonatomer, Rg betyder hydrogen, methyl, chlor eller brom, R^ og R^q hver især betyder hydrogen, methyl, chlor eller brom, W og Q hver især betyder oxygen eller svovl, n er 0, 1 eller 2, X betyder hydrogen, chlor, brom, methyl, ethyl, alkoxy med 35 1 til 3 carbonatomer, trifluormethyl, CH^S- eller CH3OCH2“/ og Y betyder methyl eller methoxy, eller agrikulturelt egnede salte deraf, dog sâledes, at

DK 156658 B

0 2 a) nâr Rg er forskellig fra hydrogen, er mindst en af substituenterne Rg, R4, Rg og Ry forskellig fra hydrogen, og mindst to af substituenterne Rg, R4,

Rg og Ry skal være hydrogen, 5 b) nâr Rg betyder hydrogen og aile substituenterne

Rg/ R4, Rg og Ry er forskellige fra hydrogen, skal aile substituenterne Rg, R4, Rg og Ry være enten chlor eller methyl, og c) nâr R^ og Ry begge betyder hydrogen, skal mindst 10 en af substituenterne R4, Rg eller Rg være hydrogen.

Det ovenfor anf0rte patentskrift angâr især ortho-substituerede forbindelser, hvori substituenten er C-^-C^-alkyl.

I US-patentskrift nr. 4.383.113 er beskrevet for-15 bindelser med den almene formel 0 X^SO^-C-NR, (I) οοΛ Rs 20 s s hvori R kan betyde c]_"ci2”alky1' Cg-C^Q-alkenyl eller Cg-Cg-alkyl substitueret med halogen, R2 og Rg kan 25 være hydrogen ligesom R4 og Rg, R^ kan betyde * N —( -d N-<

Y

30 r2 betyder H, Cl, Br, F, C-j^-Cg-alkyl, -N02, -SOgCHg, -OCHg, -SCHg, -CFg, -N(CH3)2, -NH2 eller -CN, Rg betyder H, Cl, Br, F eller CHg, R4 betyder H eller -CHg,

Rg betyder H, -CHg eller -OCHg, Z betyder N, X betyder H, Cl, “CHg, -OCHg, -OCHgCHg eller -OCHgC^OCHg, 35 y kan betyde H, Cl, C^C^-alkyl, C1-C4-alkyl substitueret med -OCHg, -0C2Hg, -CN, -CG^CHg, “C02C2Hg eller 0 3

DK 156658 B

1 til 3 atomer valgt blandt F, Cl, Br, eller Betyde NR16R17' ^vor Ri6 betyder H eller Cü3, og R17 kan betyde H, OCH3 eller C^Cg-alkyl.

I US-patentskrift nr. 4.310.346 er beskrevet 5 herbicide triazinsulfonylurinstoffer indeholdende ortho-suifamoylgrupper.

I EPO-publikation nr. 44.212 er beskrevet herbicide triazinsulfonylurinstoffer indeholdende ortho-sulfonat- grupper. Ingen af de ovenfor anf0rte publikationer be-10 skriver forbindelser, soin er selektive pâ en sâdan mâde, at de ikke skader raps.

Raps, ogsâ kendt som "canola", er en enârig bred-bladet afgr0de, der dyrkes pâ grund af dens olie og anvendals^ som en fr0mel. Raps er medlem af slægten Brassica og 15 omfatter almindeligvis Brassica napus (raps eller oliefr0raps) og Brassica campestris (foderraps eller turnipraps). Raps-olie anvendes i en lang række f0devareprodukter, sâsom iscreme, fedt, margarine og chokolade. Det ekstraherede rapsfr0mel anvendes som husdyrsfoder.

20 Slægten Brassica omfatter ogsâ andre vigtige afgr0deplanter, sâsom broccoli, bloihkâl, rosenkàl og r0d- og hvidkâl.

Med den nuværende befolkningseksplosion og den sidel0bende verdensomspændende mangel pâ £0devarer 25 er det overordentligt vigtigt med forbedringer med hensyn til effektivitet ved dyrkningen af en afgr0de, sâsom raps. En mâde at forbedre afgr0deudbytterne pâ er at forhindre eller begrænse tabet af en del af en sâdan værdifuld afgr0de ved dræbning eller inhibering af væksten 30 af u0nsket végétation.

Det har if0lge den foreliggende opfindelse overraskende vist sig, at en lille gruppe af sulfonÿl-urinstofforbindelser har selektiv herbicid aktivitet overfor raps.

35 Den foreliggende opfindelse angâr triazinsubstitu- erede phenylsulfonylurinstoffer med formlen 4

DK 156658 B

0 NHCH, ο °/Λ

S 02N H CN H ·/ (^)N

5 N_^ 0CH2CH3 hvori R betyder C02CH3/ C02CH2CH3, C02CH2CH2CH3, co2ch2ch=ch2, co2ch(ch3)2/ co2ch2ch2ci, so2n(ch3)2 10 eller 0S02CH3/ samt agrikulturelt egnede herbicide midler indeholdende disse forbindelser og en fremgangsmâde til anvendelse deraf soin selektive præ-emergente eller post--emergente herbicider til bekæmpelse af ukrudt navnlig raps, uden at beskadige den 0nskede af-15 gr0de, raps.

Pâ grund af kraftigere herbicid aktivitet med samtidig sikkerhed for raps og/eller mere gunstige frem- · stilling foretrækkes 1) forbindelser med formlen (I), hvori R betyder 20 C02CH3, C02CH2CH3/ C02CH2CH2CH3, C02CH2CH=CH2, C02CH(CH3)2, C02CH2CH2C1 eller 0S02CH3· 2) Forbindelser blandt de under J.) foretrukne, hvori R betyder C02CH3, C02CH2CH3 eller 0S02CH3· Særligt foretrukne pâ grund af st0rst herbicid 25 aktivitet og/eller inest gunstige fremstilling er: 2-[[(4-ethoxy-6-methylamino--l, 3,5-triazin-2-yl)amino-carbonyl]aminosulfonyljbenzoesyre, methylester, smp. 204-206°C,.

2-[[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl)amino-30 carbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, ethylester, smp. 212-215°C, og N-[ (4-ethoxy-6-methylaminc^-lr3,5-triazin.-2“2l) amino-carbonyl]-2-methylsulfonyloxybenzensulfonamid, smp.

178-180°C.

35 Forbindelserne med formlen (I), som er, uventet, selektive præ-ëmergëntè eller post-emergen-te herbicider 5

DK 156658B

Ο til ukrudtsbekæmpelse i raps, frems-tilles, som vist i reaktionsskema 1, ved omsætning af et passende substitueret sulfonylisocyanat med formlen (II) med 4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-amin (III) 5 som beskrevet i US-patentskrift nr. 4.383.113.

Reaktionsskema 1 10 NHCH,

/M I

ΓΤ ♦ h2 n<j ^^^S0oNC0 Ν_λ 2 0C2H5 15

II III

Sulfonylisocyanaterne med formlen (II) er kendte forbindelser. Disse forbindelser fremstilles som beskrevet 20 i US-patentskrifterne nr. 4.238.621 og nr. 4.310.346 og europæisk patentans0gning nr. 44.212.

Aminotriazinen med formlen (III) er kendt, jfr.

J.AmerjChem.Soc., 71, 3248 (1949).

Det f01gende eksempel tjener til nærmere belysning

OR

af fremgangsmâden til fremstilling af forbindelserne med formlen (I).

Reaktionen foregâr ved en temperatur pâ 5 til 100°C? fortrinsvis ved 20 til 50°C, i 10bet af 0,5 til 48 timer, fortrinsvis i I0bet af 1 til 24 timer.

30 I det f0lgende eksempel er aile temperaturer i °C, medmindre andet er angivet.

Eksempel 1

Methyl-2-[[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-35 -yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoat_

Til en suspension af 0,8 g 4-ethoxy-6-methyl-amino-l,3,5-triazin-2-amin i 25 ml methylenchlorid sættes 0 6

DK 156658 B

1,14 g 2-(methoxycarbonyl)benzensulfonylisocyanat.

Suspensionen opl0ses efterfulgt af udfældning af et fast stof. Efter 1 time ved omgivelsestemperatur isoleres det faste stof og t0rres, hvorved der fâs 0,9 g af 5 den ovenfor anf0rte forbindelse, smp. 204-206°C.

IR (nujol-blanding) C=0 (1700 og 1730 cm .

De 0vrige selektive herbicider med formlen (I) if0lge opflndelsen er anf0rt i den f0lgende tabel I.

Ved anvendelse af fremgangsmâden beskrevet i ek-10 sempel 1 kan enhver fagmand fremstille forbindelserne, der er anf0rt i tabel I.

Tabel I 15

Γ0Τ 0 N

so2nhcnh-^Qn N —( 20 . 0C2H5 R smp. (°C) &0=^C2H^ 212-215° 25 C02CH2CH2CH3 185-187° C02CH2CH=CH2 177-180° C02CH(CH3)2 160-163° 'C02CH2CH2Cr 166-169°· S02N(CH3)2 169-171° 30 0S02CH3 177-180° 35 7

DK 156658B

Ο

Formuleringer Pâ gængs mâde kan der fremstilles anvendelige formuleringer af forbindelserne med formlen (I). Sâdanne omfatter puddere, granulater, pellets, opl0sninger, 5 suspensioner, emulsioner, fugtelige pulvere, emulgerbare koncentrater og lignende. Mange af disse kan anvendes direkte. Spr0jteformuleringer kan strækkes i passende medier og anvendes i spr0jterumfang pâ nogle fâ liter til flere hundrede liter pr. hektar. Kompositioner med h0j 10 styrke anvendes primært som mellemprodukter til yderligere formulering. Formuleringerne indeholder bredt taget ca.

0,1 til 99 vægtprocent aktiv bestanddel og a) ca. 0,1 til 20% overfladeaktivt middel og/eller b) ca. 1 til 99,9% fast eller flydende indifferent fortyndingsmiddel. Mere 15 specifikt indeholder formuleringerne disse bestanddele i de f0lgende omtrentlige mængder:

Tabel II

Vægtprocent^1 20 Aktiv Fortyndings- Overfladeak- bestanddel middel_ tivt middel

Fugtelige pulvere 20-90 0-74 1-10

Oliesuspensioner, emul- 3-50 40-95 0-15 sioner, opl0sninger 25 (inklusive emulgerbare koncentrater)

Vandig suspension 10-50 40-84 1-20

Puddere 1-25 70-99 0-5

Granulater og pellets 0,1-95 5-99,9 0-15

Komp. med stor styrke 90-99 0-10 0-2 30

Aktiv bestanddel plus et overfladeaktivt middel og/eller et fortyndingsmiddel er lig med 100 vægtprocent 35

DK 156658B

8 ο

Der kan naturligvis være st0rre eller mindre mængder aktiv bestanddel til stede afhængende af den tilsigtede anvendelse og de fysiske egenskaber af for-bindelsen. Det er i nogle tilfælde 0nskeligt med st0rre 5 forhold mellem overfladeaktivt middel og aktiv bestanddel, og dette opnâs ved inkorporering i formuleringen eller ved tankblanding.

Typiske faste fortyndingsmidler er beskrevet i Watkins, et al., "Handbook of Insecticide Dust Diluents and 10 Carriers" ,-2.. udg., Dorland Books, Caldwell, New Jersey, men andre faste stoffer, enten naturlige eller fabrikerede, kan anvendes. De merë absorptionsdygtige fortyndingsmidler foretrækkes til fugtelige pulvere, og de med st0rre densi-tet til pudder. Typiske flydende fortyndingsmidler og 15 opl0sningsmidler er beskrevet i Marsden, "Solvents Guide," 2. udg., Interscience, New York, 1950. Opl0selighed under 0,1% er at foretrække til suspensionskoncentrater, opl0sningskoncentrater er fortrinsvis stabile mod faseadskillelse ved 0°C. I "McCutcheon1s Détergents 20 and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood,

New Jersey, og i Sisely og Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc.,

New York, 1964 er nævnt en række overfladeaktive midler og anbefalede anvendelser. Aile formuleringer 25 kan indeholde mindre mængder additiver til sænkning af opskumning, sammenbagning, korrosion, mikrobiologisk vækst etc..

Fremgangsmâderne til fremstilling af disse komposi-tioner er kendte. Opl0sninger fremstilles ved simpel blanding 30 af bestanddelene. Fine faste kompositioner fremstilles ved blanding, sædvanligvis formaling, sâsom i en hamme.r-m0lle eller en fluid-energy m0lle. Suspensioner fremstilles ved vâd formaling (jfr. f.eks. US-patentskrift nr.

3.060.084). Granulater og pellets kan fremstilles ved 35 spr0j±ning af det aktive materiale pâ i forvejen granulerede bærestoffer eller ved agglomereringstek-nikker, jfr. J.E. Browning, "Agglomération", Chemical Engineering, 1967, s. 147ff, og "Perry's Chemical Engineer's 3 * :

DK 156658 B

0

Yderligere oplysninger om formuleringsteknikker kan fâs fra US-patentskrift nr. 3.235.361, spalte 6,

Unie 16 til spalte 7, Unie 19 og eksemplerne 10-41, US-patentskrift nr. 3.309.192, spalte 5, Unie 43 til 5 spalte 7, Unie 62 og eksemplerne 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 og 169-182, US-patentskrift nr. 2.891.855, spalte 3, Unie 66 til spalte 5, Unie 17 og eksemplerne 1 til 4, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., 10 New York, 1961, s. 81-96, og J.D. Pryer og S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5. udg., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, s. 101-103.

I de f01gende eksempler er aile dele baseret pâ vægt, medmindre andet er anf0rt.

15

Eksempel 2 Fugteligt pulver 2-[[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl)-amino-carbony1]aminosulfonyl]benzoesyre, 20 méthyléster 80% natriumalkylnaphthalensulfonat 2% natriumligninsulfonat 2% syntetisk amorft siliciumdioxid 3% kaolinit 13% 25

Bestanddelene blandes, formales pâ en hammerm0lle, indtil det faste stof er i det væsentlige under 50^,um, hvorpâ det blandes igen og pakkes.

30 Eksempel 3

Fugteligt pulver N-[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl)-amino-carbonyl]-2-methylsulfonyloxybenzensulfon-amid 50% 35 natriumalkylnaphthalensulfonat 2% lavviskos methylcellulose 2% diatoméjord 46% ο 10

Bestanddelene blandes, formales groft pâ en hammerm0lle, hvorpâ de formales pâ en luftm0lle til dannelse af partikler, der i det væsentlige er under 10^,um i diameter. Produktet blandes igen inden pakningen.

5

Eksempel 4 Granulat

Fugteligt pulver fremstillet if0lge eks. 3 5%

Attapulgit granulater ' 95% (USS nr. 20-40 mesh, 0,84-0,42 mm)

En : ppslæmning af fugteligt pulver indeholdende ca. 25% faste stoffer spr0jtes pâ overfladen af attapulgit-granulater under tromling i en blander med dobbeltkegle.

15 Granulaterne t0rres og pakkes.

Eksempel 5 Ekstruderet pellet 2-[[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl)-20 aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, ethylester 25% vandfrit natriumsulfat 10% rât calciumligninsulfonat 5% natriumalkylnaphthalensulfonat 1% 25 calcium/magnesiumbentonit 59%

Bestanddelene blandes, formales pâ en hammerm0lle og fugtes derpâ med ca. 12% vand. Blandingen ekstruderes som cylindre med en diameter pâ ca. 3 mm, hvilke cylindre 30 udskæres, sâledes at der fâs pellets med et længde pâ ca. 3 mm. Disse kan anvendes direkte efter t0rring, eller de t0rrede pellets kan knuses, sâledes at de kan passere en USS nr. 20 sigte (0,84 mm âbninger). De granulater, der holdes tilbage pâ en ÜSS nr. 40 sigte (0,42 mm âbninger), 35 kan pakkes til brug, og de fine partikler recirkuleres.

11

DK 156658B

0

Eksempel 6 Oliesuspension 2-[[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, 5 methylester 25% polyoxyethylensorbitolhexaoleat 5% stærkt aliphatisk carbonhydridolie 70%

Bestanddelene formales sammen i en sandm0lle, 10 indtil de faste partikler er reduceret til under ca.

5yum. Den resulterende tykke suspension kan anvendes direkte men fortrinsvis eftér at være blevet strakt med olie eller emulgeret i vand.

15 Eksempel 7

Fugteligt pulver 2-[[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, ethylester 20% 20 natriumalkylnaphthalensulfonat 4% natriumligninsulfonat 4% lavviskos methylcellulose 3% attapulgit 69% 25 Bestanddelene blandes grundigt. Efter formaling i en hammerm0lle til dannelse af partikler, der i dêt væsentlige aile er under lOO^um, blandes materialet igen og sies gennem en USS nr. 50 sigte (0,3 mm âbning) og pakkes.

30

Eksempel 8

Granulat med lille styrke N-[(4-ethoxy~6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-methylsulfonyloxybenzen-35 sulfonamid 1% Ν,Ν-dimethylformamid 9% attapulgitgranulater 90% (USS nr. 20-40 sigte).

0 12

DK 156658 B

Den aktive bestanddel opl0ses i opl0sningsmidlet, og opl0sningen spr0jtes pâ st0vfrie granulater i en blander med dobbeltkegle. Efter endt pâspr0jtning af opl0sningen fâr blanderen lov at k0re for en kort période, 5 hvorpâ granulaterne pakkes.

Eksempel 9 Vandig suspension N-[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl)-10 aminocarbonyl]-2-methylsulfonyloxybenzen- sulfonamid 40% polyacrylsyrefortykkelsesmiddel 0,3% dodecylphenolpolyethylenglycolether 0,5% dinatriumphosphat 1% 15 mononatriumphosphat 0,5% polyvinylalkohol 1,0% vand 56,7%

Bestanddelene blandes og formales sammen i en 20 sandm0lle til dannelse af partikler, der i det væsentlige aile er under 5^um i st0rrelse.

Eksempel 10 Opl0sning 25 2-[[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl>- aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, ethylester, natriumsalt 5% vand 95% 30 Saltet sættes direkte til vandet under omr0ring til dannelse af en opl0sning, som derpâ kan pakkes til brug.

35

DK 156658 B

0 13

Eksempel 11

Granulat med lille styrke 2-[[ (4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, 5 methylester 0,1% attapulgitgranulater 99,9% (USS nr. 20-40 mesh)

Den aktive bestanddel opl0ses i et opl0sningsmiddel, 10 og opl0sningen spr0jtes pâ st0vfrie granulater i en blander med dobbelt kegle. Efter endt pâspr0jtnîng af opl0sningen opvarmes materialet til bortdampning af opl0sningsmidlet» Materialet fâr lov at afk0le, hvorpâ det pakkes.

15 Eksempel 12

Granulat 2-[[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]aminosulfony1]benzoesyre, methylester 80% 20 fugtemiddel 1% rât ligninsulfonatsalt (indeholdende 10% 5-20% naturlige sukkerarter) attapulgitler 9% 25 Bestanddelene blandes og formales, sâledes at de kan passere gennem en 100 mesh sigte. Dette mate-riale sættes derpâ til en fluid-bed-granulator, og luftstr0mmen reguleres, sêledes at materialet fluidi-serer forsigtigt, og der pâspr0jtes fint forst0vet vand 30 pâ det fluidiserede materiale. Eluidiseringen og pâspr0jt-ningen fortsættes, indtil der fâs granulater indenfor det 0nskede st0rrelsesomrâde. Pâspr0jtningen standses, men fluidiseringen fortsættes, eventuelt under opvarmning, indtil vandindholdet er reduceret til det 0nskede niveau, 35 almindeligvis mindre end 1%. Derpâ t0mmes materialet ud, sigtes til det 0nskede st0rrelsesomrâde, almindeligvis 14-100 mesh (141Q-149yUm) og pakkes til brug.

0

- DK 156658B

14

Eksempel 13

Koncentrat med stor styrke 2-[[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, 5 ethylester 99% silicaaerogel 0,5% syntetisk amorft siliciumdioxid 0,5%

Bestanddelene blandes og formales i en hammerm0lle 10 til dannelse af et materiale, der i det væsentlige helt kan passere en USS nr. 50 sigte (0,3 mm âbning). Koncen-tratet kan formuleres yderligere om n0dvendigt.

Eksempel 14 15 Fugteligt pulver N-[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl ]-2-methylsulfonyloxybenzensulfonamid 90% dioctylnatriumsulfosuccinat 0,1% syntetisk fint siliciumdioxid 9,9% 20

Bestanddelene blandes og formales i en hammerm0lle til dannelse af partikler, der i det væsentlige aile er under lOO^um. Materialet sies gennem en USS nr. 50 sigte, hvorpâ det pakkes.

25

Eksempel 15 Fugteligt pulver 2-[[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, 30 méthylés ter 40%· - natriumligninsulfonat 20% montmorillonitler 40% •Bestanddelene blandes grundigt, formales groft 35 pâ en hammerm0lle, hvorpâ de formales pâ en lu£tm0lle til dannelse af partikler, der i det væsentlige aile er under 10yum i st0rrelse. Materialet blandes igen, hvorpâ det pakkes.

0

15 DK 156658 B

Eksempel 16 Oliesuspension 2-[[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbony1] aminosulfony1]benzoesyre, 5 ethylester 35% blanding af polyalkoholcarboxylsyreestere 6% og i olie opl0selige jordoliesulfonater xylen 59% 10 Bestanddelene forenes og formales sammen i en sandm0lle til dannelse af partikler, der i det væsentlige aile er under 5^um. Produktet kan anvendes direkte, strakt med olier eller emulgeret i vand.

15 Eksempel 17

Pudder N-[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbony1]-2-methylsulfonyloxybenzen-sulfonamid 10% 20 attapulgit 10% pyrophyllit 80%

Den aktive bestanddel blandes med attapulgit og passeres derpâ gennem en hammerm0lle til dannelse af 25 partikler, der i det væsentlige aile er under 200^um.

Det formalede koncentrat blandes derpâ med pulveriseret pyrophyllit, indtil det er homogent.

Anvendelse 30 Ganske overraskende, i betragtning af de kendte egenskaber af generisk beslægtede forbindelser, er for- bindelserne if0lge opfindelsen potenËe herbiciêer, " især anvendelige til selektiv, post-emergent og præ-emergent bekæmpelse af græsagtige og bredbladede 35 ukrudtsplanter i raps (Brassica napus).

0 16

DK 156658 B

Applikationsmængderne for forbindelserne if0lge opfindelsen bestemmes af en række faktorer. Disse omfatter de afgr0dearter, der er involveret, ukrudts-typer, der skal bekæmpes, vejr og klima, valgte 5 formuleringer, applikationsmâde, omfang af bladbestand, etc. Generelt b0r de her omhandlede forbindelser anvendes i mængder pâ 0,001 til 5 kg/ha, fortrinsvis 0,004 til 0,125 kg/ha.

Forbindelserne if01ge opfindelsen kan anvendes 10 sammen med andre kommercielle herbicider. -Forbindelserne er især anvendelige sammen med f0lgende herbicider:

Trivialnavn Kemisk navn alloxydim-natrium natriumsalt af 2-(1-allyl-oxy- 15 aminobutyliden)-5,5-dimethyl- -4-methoxycarbonylcyclohexan--1,3-dion carbetamid N-ethyl-2-[[(phenylamino)carbon- yl]oxy]propanamid (R)-isomer dalapon 2,2-dichlorpropionsyre 20 diallat s-(2,3-dichlorallylldiiso- propy1thioc arbamat diclofop-methyl methyl-2-[4-(2',4'-dichlor- phenoxy)phenoxy]propanat diuron 3-(3,4-dichlorphenyl)-1,1-di- methylurinsto-f- 25 fluazifop-butyl (+)-butyl 2-[4-[(5-(trifluor- methyl)-2-pyridinyl)oxy]-phenoxy]propanoat haloxyfop-methyl methyl-2-(4-((3-chlor-5-(tri- f Iuormethyl) -2-pyridinÿïJ oxy)* -phenoxy)propanoat 30 methazachlor 2-chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)- -N-(lH-pyrazol-l-yl-methyl)acet-amid napropamid 2-(α-naphthoxy)-N,N-diethyl-pro- pionamid nitralin 4-methylsulfonyl-2,6-dinitro- -N,N-dipropylanilin propyzamid 3,5-dichlor(N-l, 1-dimethyl)-2- -propynyl)benzamid 36

DK 156658B

Ο 17

Trivialnavn Kemisk navn sethoxydim 2- [1- (ethoxyimi.no) butyl] -5- [2- -(ethylthio)propylj-3-hydroxy--2-cyclohexen-1-on 5 TCA trichloreddikesyre 3,6-dichlorpicolinsyre 3,6-dichlor-2-pyridincarboxyl- syre trifluralin a,a,a-trifluor-2,6-dinitro- -N/N-dipropyl-p-toluidin 10 De selektive herbicide egenskaber af de her omhaûdledc-.

forbindelser, soin g0r dem anvendelige som rapsherbicider, er efterpr0vet ved en række væksthusfors0g, der er gennemf0rt som beskrevet i det f0lgende.

15 20 25 30 35 18

DK 156658 B

Forbindelser

Forbindelse I HN-CH^ - ° N-( ^^-S02-nh-c-nh-(O^ co2ch3 oc2h5

Forbindelse II HN-CH, -— 2 N-( ^T>-so2-nh-c-nh-^On C02C2H5 0C2H5

Forbindelse III HN-CH., . - 0 N—( ^ys02-NH-C-NH-(Q^ C02CH2CH2CH3 oc2h5

Forbindelse IV HN-CH-* “ 0 N-( ^S-so2-nh-c-nh^On C02CH2CH=CH2 oc2h5

Forbindelse V HN-CH, S N-( ^Vso2-nh-c-nh-(On C02CH(CH3)2 oc2h5

i9 DK 156658 B

Forbindelse VI ,flI Λ), - HN-CHj <0^so2.nh.c.nh^ C02CH2CH2C1 0C2H5

Forbindelse VII , - hn-ch3 <Q>-so2-nh-c-nhh((^n S02N(CH3)2 0C2H5

Forbindelse VIII ....

- HN=CH-, f—> 0 N—/ ^Vso2-nm-c-nh^Qn 0S02CH3 0C2H5 20

DK 156658 B

O

Fors0g A

Fr0 af fingeraks (Digitaria spp.), hanespore (Echinochloa crusgalli), flyvehavre (Avena· fatua), cassia (Cassia obtusifolia), ipomoea (Ipomoea spp.), 5 brodfr0 (Xanthium pensylvanicum) , sorghum, majs, sojab0nne, sukkerroe, ris, hvede og cyperusknolde (Cyperus rotundus) udplantes og behandles præ-emergent med de kemikalier, der skal afpr0ves, opl0st i et ikke--phytotoxisk opl0sningsmiddel. Samtidigt behandles disse 10 afgr0der og ukrudtsarter sammen med bomuld og buskb0nne ved behandling af jord og blade. Pâ behandlingstidspunktet har planterne en h0jde pâ 2 til 18 cm. De behandlede planter og kontroller opbevares i et væksthus i 16 dage, hvorefter aile arter sammenlignes med kontrollerne og 15 bed0mmes visuelt for reaktion overfor behandling.

Bed0mmelserne, der er opsummeret i tabel A, er baseret pâ en numerisk skala, der gâr fra 0 = ingen beskadigelse til 10 = fuldstændig dræbning. De ledsagende beskriveride symboler har f0lgende betydninger: 20 C = chlorose/necrose, E = emergensinhibering, G = vækst-retardering, H = dannelseseffekt og 6Y = l0snede skud eller blomster.

25 30 35 21 0

DK 156658 B

Tabel A

Forbindelse nr. I

Konc. kg/ha 0,05

.PRÆ-EMERGENT POST-EMERGENT

5 Buskb0nne - 4c,8G,6Y

Bomuld - 4C,9G

Sorghum 5C,9H 2C,9G

Majs 3C,9G 5G,9G

Sojabonne 3C,8H 5C,9G

10 Hvede 2C,8G 7G

Flyvehavre 5C,9G 5C,9G

Ris 10H 5C,9G

Hanespore 5C,9H 9C

Fingeraks 3C,7G 2C,9G

15 Ipomoea 9C 4C,8G

Brodfr0 8H 1C,6G

Cassia 3C,9G 9C

Cyperus 10E 2C,9G

Sukkerroer 9C 9C

20

Forbindelse nr. II

konc. kg/ha 0,05

PRÆ-EMERGENT POST-EMERGENT

Buskb0nne - 5C,7G,6G

25

Bomuld - 5C,9G

Sorghum 4C,9H 3ü,9G

Majs 5C,9H 3U,9G

Sojab0nne 3C,6H 3C,9G

Hvede 2C,6G 5G

30

Flyvehavre 3C,9G 3C,9G

Ris 10E 5C,9G

Hanespore 3C,9H 9C

Fingeraks 1C,5G 2C,9G

Ipomoea 9G 5C,9G

35

Brodfr0 9H 5C,9G

Cassia 5C,9G 5c,9G

Cyperus 10E 9G

22

DK 156658 B

0 Tabel A (fortsat)

Forbindelse nr. III

Konc. kg/ha 0,05

PRÆ-EMERGENT POST-EMERGENT Buskb0nne - 4C,7G,6G

5 Bonfuld - 4C,4H,SG

Sorghum 2C,8G 3C,8H

Majs 2C,7G 2C,4G

Sojabonne 3C,3G 3C,9G

Hvede 0 0

10 Flyvehavre 3C,8H IC

Ris 3C,8G 2C,9G

Hanespore 3C,6H 3C,8H

Fingeraks 0 0

Ipomoea 3C,8H 3C,8H

15 Brodfr0 9H 4C,9G

Cassia 2C,5G 3C,5H

Cyperus 0 0

Sukkerroer 3C,9G 9C

Forbindelse nr. IV

20 Konc. kg/ha 0,05

PRÆ-EMERGENT POST-EMERGENT Buskb0nne - 3C,5G,6Y

Bomuld - 3C,3H,8G

Sorghum 3C,8H 4C,9H

25 Majs 2C,8H 1C,5G

Sojab0nne 0 1C,6G

Hvede 2G 0

Flyvehavre 2C, 8G“ 2C

Ris 3C,8H 5C,9G

30 Hanespore 3C,4H 2C,8H

Fingeraks IC 1C,3G

Ipomoea 8H 3C,8H

Brodfr0 8H 3C,9H

Cassia 8G 3C,8H

35 Cyperus 9G,3C 2G

Sukkerroer 9C 9C

23 DK 156658 B

0 Tabel A (fortsat)

Forbindelse nr. V

Konc. kg/ha 0,05

PRÆ-EMERGENT POST-EMERGENT

Buskb0nne - 3C,7G,6Y

5 Bomuld - 4C,9G

Sorghum 3C,9H 9G

Majs 2C,9G 3C,8H

Sojab0nne 2C,8H 3C,9G

Hvede 2G 0

10 Flyvehavre 3C,9G 4C,9H

Ris 10E 6C,9G

Hanespore 5C,9H 2C,9H

Fingeraks 3G 7G

Ipomoea 9G 5C,9G

15 Brodfr0 9H 6C,9G

Cassia 5C,9G 6C,9G

Cyperus 9G 2C,9G

Sukkerroer 10E 9C

Forbindelse nr. VI 2o Konc. kg/ha 0,05

PRÆ-EMERGENT POST-EMERGENT

Buskb0nne - 3C,7G,6Y

Bomuld - -3C,3H,9G

Sorghum 2C,9G 3C,9H

25 Majs 2C,9G 2C,5H

Sojab0nne 2C,6H 4C,9G

Hvede IC 0

Flyvehavre 2C,9H IC,5G

Ris 9H -4C,9G

30 Hanespore 2C,9H ;9H

Fingeraks 2G 4G

Ipomoea 9G 3C,8H

Brodfr0 8H 30,9G

Cassia 2C,4G 3C,9G

35 Cyperus 8G 5G

Sukkerroer 4C,9G 9C

24

DK 156658 B

0 Tabel A (fortsat)

Eorbindelse nr. VII

Konc. kg/ha 0,05

PRffi-EMÈRGENT POST-EMERGENT

Buskb0nne - 1C,1H

5 Bomuld - 3C,6H

Sorghum 2C,9G 2C,9G

Majs 2C,9G 3C,9G

Sojab0nne 2C,2H 3C,3H

Hvede 2C,9G 7G

10 Flyvehavre 2C,9G 2C/9H

Ris 10E 5C,9G

Hanespore 2C,9H 3C,9H

Fingeraks 2C,8G 3C,9G

Ipomoea 9C 3C,9G

15 Brodfr0 9H 2C,9H

Cassia 9G 3C,9H

Cyperus 4G 5G

Sukkerroer 10E 9C

Forbindelse nr. VIII

20 Konc. kg/ha 0,05

PRÆ-EMERGENT POST-EMERGENT

Buskb0nne - 4C,8G,6Y

Bomuld - 4C/9G

Sorghum 5C,9H 3C,9G

25 Majs 3C,9H 3C,9H

Sojab0nne 2C,8H 4C,9G

Hvede 4C,9H 4G

Flyvehavre 5C,9H 3C,9G

Ris 10E 5C,9G

30 Hanespore 9H 5C,9H

gingeraks 2C,8G 2C,9G

Ipomoea 9H 4C,9G

Brodfr0 9H 7G

Cassia 5C,9G 5C,9G

35 Cyperus 6 G 0

Sukkerroer 10E 2C,3G

DK 156658 B

25 0

Fors0q B

To plastskâle, der er foret med polyethylen, fyldes med pâ forhand tilberedt jord. Den ene skâl triplantes med fr0 af hvede (Triticum aestivum), 5 byg (Hordeum vulgare), flyvehavre (Avena fatua), rughejre (Bromus secalinus), Alopecurus myosu-roides, enârig rapgræs (Poa annua), græn skærmaks (Setaria viridis), italiensk raigræs (Lolium multiflorum) og raps (Brassica napus). Den anden skâl triplantes med 10 fr0 af Salsola kali, burresnerre (Galium aparine), ærenpris (Veronica persica),

Kochia scoparia, hyrdetaske (Capsella bursa-pastoris), Matricaria inodora, sort natskygge (Solanum nigrum) ,

Polygonum convolvulus og sukkerroer (Beta vulgaris).

15 De to skâle behandles præ-emergent. Samtidigt behandles to skâle, hvori de ovenfor anf0rte plantearter allerede vokser, post-emergent. Planteh0jderne pâ behandlings-tidspunktet ligger i omrâdet fra 1 til 20 cm afhængende af planteart.

20 De anvendte forbindelser fortyndes med et ikke-phyto- toksisk opl0sningsmiddel og spr0jtes ud over skâlene.

En ubehandlet kontrol og en kontrol med udelukkende opl0sningsmiddel medtages til sammenligning. Aile de behandlede planter anbringes i et væksthus i 19 til 22 dage, 25 pâ hvilket tidspunkt de behandlede arter sammenlignes med kontrollerne og virkningerne bed0mmes visuelt.

De registrerede data er anf0rt i tabel B.

Der anvendes f01gende bed0mmelsessystem: 0 = ingen virkning, 30 10 = maksimal virkning, C = chlorose eller nécrosé og G = vækstretardering.

35

26 DK 156658 B

Tabel B

Forbindelse nr. I

Konc. kg/ha 0^06 0^015 0^004 0.^0009 5 PRÆ-EMERGENT -

Raps 8G,3C IG IG 0

Italiensk rajgræs 9G,9C 7G,4C 3G 0

Gr0n skærmaks 5G,4C 5G,5D 0 0

Enârig rapgræs 9G,9C 9G,7C 4G 0

Alopecurus myosuroides 9G,9C 8G,9C 7G IG

10 Rughejre 9G,5C 9G,2C 8G 5G

Flyvehâvre 7G 6G 3 G 2 G

Byq 6G 4G 5G IG

Hvede 5G 3G 5G IG

Matricaria inodora 10C 9G 9G 7G

Burresnerre 10C 9G,7C 6G 4G

Salsola kali 10C 5G,4C 7G 0

Hyrdetaske · 10C 10C 10C 7G

^ Kochia scoparia 9G,4C 9G,3C 7G IG

Sort natskygge “ 9G,7C 9G,4C 6G 2G,1C

Ærenpris 8G,3C 8G 8G 8G

Polygonum convolvulus 7G,2C 5G

Sukkerroer 9G,9C 9G,9C 9G 3G

20 Forbindelse" nr. II

Fors0g I

Konc. kg/ha 0^06 0^015 0.004 0^0009

PRÆ-EMERGENT

Raps 5G 0 0 0

25 xtaliensk rajgræs 10C 9G,9C 5G 2G

Gr0n skærmaks 2G 0 0 0

Enârig ra'pgræs 9G,9C 8G,8C 4G IG

Alopecurus myosuroides 9G,9C 9G,9C 8G 4G

Rughejre 9G,9C 9G,9C 8G 4G

Flyvehâvre 10G 10G 9G,4C 4G

Byg . IG IG 0 5G

30 Hvede 0 0 0 0

Matricaria inodora 10C 10C 10C 6G

Burresnerre ’ 10C 10C 10C 10C

Salsola kali 10C 10C 4G 0

Hyrdetaske... 10C 10C 5G IG

Kochia scoparia 9G,9C 8G,8C 0 0

Sort natskygge 8G 7G 0 0

Ærenpris 8G 7G 0 2 G

35 Polygonum convolvulus 9G 7G 0 0

Sukkerroer 10C 10C 7G 9 G

27 DK 156658 B

Tabel B (fortsat)—

Forbindelse nr. I

Konc. kg/ha 0jÛ6 0j0l5 0^004 0^0009 5

POST-EMERGENT

Raps IG 0 0

Italiensk rajgræs 10C 7G,3C 7G 0

Gr0n skærmaks 10C 3C,4G 0 0

Enârig rapgræs' 10C 7G,2C 2G 0 n n Alopecurus myosuroides 10C 9G,7C‘ 7G 0

Rughejre 9G,9C 9G,5C 8G 2G

Flyvehâvre 8G 6G 3G 0

Byg 8G 2G 4G 0

Hvede 8G 3G IG 0

Matricaria inodora 10C 9G,5C .. 6G,1C 4G,1C

Burresnerre 10C 10C ' ' 10C 10C

Salsola kali 10C 10C 10C 8G

15 Hyrdetaske - —- - 10C 10C 8G 5G

Kochia scoparla 9G,9C 9G,8C 8G,4C 7G

Sort.natskygge " 10C 10C 8G,7C IG

Ærenpris 10C 5G,7C 3G 3G

Polygonum convolvulue 10C 10C 6G,3C 6G

Sukkerroer 9G,9C 9G,7C 10C 4G,1C

20 Forbindelse nr. II

fors0g I

Konc.' kg/ha 0^06 0^015 0^004 0^0009

POST-EMERGENT

25 Raps 3G 0 0 IC

Italiensk rajgræs loc 9G 4G IG

Gr0n skærmaks 4G 0 0 0

Enârig rapgræs . loc 8G 3G 0

Alopecurus. myosuroides 200 10C 3G IG

Rughejre 7G,7C 5G 2G IG

Flyvehâvre 8G 8G 4G 1G

,n BY9 -- 3G IG 0 2G

Hvede 2G 2G 0 0

Matricaria i'nodôra 9G 7G q 4G

Burresnerre " loc 9G 7C 2G 8G

Salsola kali loc 5G q 9q

Hyrdetaske„. _. 8G 7G 0 8G

Kochia scoparia loc 9G q 8G.7C

Sort natskygge . 7G 4G 0 0

35 ÆrenPris 5G 3G 0 IG

Polygonum convolvulus 9G 4G 0 2G IC

Sukkerroer loc ]_oc 4G SG^C

28 DK 156658B

' Tabel B- (fortsat)

Forbindelse nr. II-fors0g il

Konc. kg/ha 0,06 . 0,015 0,004 0,0009 5 præ-emergent -

Italiensk rajgræs 5G,2C 4G 7G

9G,3C 9G,2C 5G

Enang rapgræs or a r gp Sr 7R

Alopecurus myosuroides 9G.4C 9G,3C 7b

lORughejre ^,3C 7G,5C 7G

“θ 5G 5G* Ig’

®yg. ' 2G 2G IG

Matricaria inodora · 9G 8G 9G,7C

Burresnerre ... 9G>9C 9C “2e

Salsola kali 1 ^ 5G 4 15 Hyrdetaske - v ®β

Kochia scoparia 1“ 'r

Sort -natskygge ^ ^ Ærenpris . g°C g°C ?β

Polygonum convolvulus ^ «g'qc

Sukkerroer 9G>9C 8G»8C 9G’9C

2Q Forbindelse nr. II

fors0g II

Konc.· kg/ha Ûj06 0j015 0,004 0f0009

POST-EMERGENT

Raps 0 0 0

25 Italiensk rajgræs 9G,9C 8G,2C 4G

Gr0n skærmaks 2G IG 0

Enârig rapgræs . 9G,9C 8G,4C 5G

Alopecurus myosuroides 9G,9C 8G,7C 7G

Rughejre ’ 9G,9C 9G,3C 7G

Flyvehavre 4G 4G 4G

Byg -v 3G 3G 5 G

30 Hvede 4G 4G 0

Matricaria i'nodbra^ loc 8G,7C 8C

Burresnerre 100 10C 10C

Salsola kali 10C 8G,4C 10C

Hyrdetaske... 10C 10C 10C

Kochia scoparia 10C 9G,3C 8G,8C

Sort natskygge loc 5G 6G,2C

ærenpris 9G,9C 6G 7G

35 Polygonum convolvulus 10C 7G 6G

Sukkerroer 10C 10C 10 C

29

DK 156658 B

Tabel_B_J,fogtsat)

Forbindelse nr. V fors0g I

Konc. kg/ha 0,06 0,015 0^004 0^0009 5 PRÆ-EMERGENT -

Raps 5G IG 0 0

Italiensk rajgræs 8G 5G 0 0

Gr0n skærmaks 0 0 2G 0

Enârig rapgræs' 8G 6G 6G 2G

Alopecurus myosuroid.es 9G,4C 7G 5G 3G

10 Rughejre 7G,5C 4G 3G 0

Flyvehavre 7G,3C 4G 2G 0

Byq 2G 3G 3G IG

Hveae 0 0 3G IG

Matricaria inodora 9G 9G 5G 0

Burresnerre _ 9G,9C 9G,9C 8G 7G

Salsola kali ' ' 6G 2G . 5G 0

Hyrdetaske · - - · 10C 100 8G 2G

15 Kochia scoparia 9G 7G 6G 2G

Sort natskygge. 9G,9C 9G 5G 0 Ærenpris 100 10C 7G,1C 0

Polygonum convolvulus 9G,9C 8G,7C 6G 2G

Sukkerroer 9G,9C 8G,2C 8G,8C 8G,7C

20 Forbindelse nr. V

fors0g II

Konc.· kg/ha 0,06 0,015 0,004 0,0009

PRÆ-EMERGENT

Raps IC 0 0 0 25 Italiensk rajgræs 8G,1C 2G 0 0

Gr0n skærmaks 0 0 0 0

Enârig rapgræs 9G,90 8G 0 0

Alopecurus. myosuroides 9G,9C 8G 4G 0

Rughejre 2G 0 0 0

Flyvehavre 9G 7G 0 0

Byg ' -, 7G 5G 0 0 ,0 Hvede 3G 3G 0 0 *u Matricaria i'nodôra 8G,7C 8G,7C 8G 0

Burresnerre ‘ ' 9G 90 9G,9C 0 0

Salsola kali 4q’ 2G 3G 0

Hyrdetaske... 10C 100 4G 0

Kochia scoparia 9G,8C 9G,8C 4G 0

Sort natskygge - loc i0c 3G 0 Ærenpris 10C 100 8G 0 35 Polygonum convolvulus 8G,9C 9G,8C 3G 0

Sukkerroer BG,9C 9G,7C 4G,1C 0

DK 156658B

30

Tabel B (fortsat)

Forbindelse nr. V fors0g I

Konc. kg/ha . 0;015 0,004 0,0009 5

POST-EMERGENT

Raps 0 0 5G,4C 1G>1C

Italiensk rajgræs ->G 2G G n

Gr0n skærmaks G G G G

Enârig rapgræs' ^G 2G ^G G

Alopecurus myosuroides ^G ^G ^G -*-G

10 Rughejre 7G 2G 4G 0

Flyvehâvre 8G,2C 4G 1G,1C 0

Byg , 0 0 IG 0

Hvede 0 0 2G 0

Matricaria inodora 4G,7C 2G,4C 5G 0

Burresnerre 10C 3G,3C 7G 3G

Salsola kali ! 100 8G 8G 2G

15 Hyrdetaske - ---- 100 ^G 7G G

Kochia s coparia ^G 10 G G

Sort natskygge 100 GG ^G G

Ærenpris 8G 3G 7G 5G

Polygonum convolvulus 8G 7G,1C 7b 4G

Sukkerroer 100 10C 4G,7C 5G

. Forbindelse nr. V

20 fors0g II

Konc. kg/ha 0^06 0^.015 0,004 0,0009

POST-EMERGENT

Raps IC 0 3G 0

Italiensk rajgræs 10C 5G 0 0

Gr0n skærmaks 10C 7G 0 .0

Enârig ra'pgræs . 10C 7G 0 0

Alopecurus myosuroides 10C 7G 0 0

Rughejre ! 8G 6G 0 0

Flyvehâvre 8G 5G 0 0

Byg·-,. 3G IG 0 0 30 Hvede 5G 2G 0 0

Matricaria i'nodôra 10C 8G,8C 5G 0

Burresnerre ' 10C 10C 8G 0

Salsola kali 1QC 10C 0 0

Hyrdetaske... 10C 10C 4G 3G

Kochia scoparia 9G,9C 4G,2C 0 0

Sort natskygge : 9G,9C 8G,6C 0 0 Ærenpris 9G,5C 8G.7C 3G 0

Polyqonum convolvulus 10C 10C 4G,1C 0

Sukkerroer 10G 8G,7C 3G,3C 0

31 DK 156658 B

Tabel B (fortsat) .

Forbindelse nr. VI

Konc. kg/ha 0f06 0,015 PRÆ-EMERGENT -5

Raps - 0

Italiensk rajgræs 9G 7G

Gr0n skærmaks 9G,9C 8C,9G

Enârig rapgræs 8G 7G

Alopecurus myosuroides 9G 6G

Rughejre 8G 6G

10 Flyvehavre 4G 0

Byg 3G 0

Hvede · 2G 0

Matricaria inodora 8G 3G

Burresnerre 9 G 2 G

Salsola kali ·' 0 0

Hyrdetaske - - - - 9G 4G

Kochia scoparia 8G,3C 7G

15 Sort natskygge. 9G,3C 0 Ærenpris 0 0

Polygonum convolvulus 0 0

Sukkerroer 7G 4G

Forbindelse nr. VI

20 0.06 0,013

Konc.· kg/ha '

POST-EMERGENT

_ 0 0

Raps _ 9G 5G

Italiensk rajgræs 7Γ ,Γ δγ ·?η 25 Gr0n skærmaks 7G' cq*

Enârig ra'pgræs

Alopecurus myosuroides 8G _G

Rughejre 7_

Flyvehavre ?Gf3C 4G

®yg, ·'· 5G-.4C 4G

dvede 4G 0

Matricaria ihodôra _r r - _r

Burresnerre " _

Salsola kali 7p j-

Hyrdetaske... 5G 5C n

Kochia scoparia fρ,5υ ςΓ ,r

Sort natskygge - ^ 0 Ærenpris IG IC 0

Polygonum convolvulus -, ΛΓ

35 Sukkerroer AUL

32 DK 156658 B

Tabel B (fortsat)

Forbindelse nr. VIII

Konc. kg/ha 0^06 0^015 5 PRE-EMERGENT -

Raps 0 0

Italiensk rajgræs 9G,4C 5G

Gr0n skærmaks 8G 0

Enârig rapgræs" 9G,8C 6G

Alopecurus myosuroides 9G,7C 8G

Rughejre 8G 7G

10 Flyvehâvre 7G 3G

Byg , 2G IG

Hvede 2 G IG

Matricaria inodora 9G 9G

Burresnerre 8G,9C 8G,7C

Salsola kali 10C 4G

Hybdetaske - '· - - 9G 3G

, ç Kochia scoparia 8G 0

Sort -natskygge. 9G,7C 2 G

Ærenpris 8G 0

Polygonum convolvulus 7 G 2 G

Sukkerroer 8G,4C 3G

Forbindèlse nr. VIII

20 0.06 0.015

Konc. kg/ha POST-EMERGENT

0 0

Raps 10C 4G

Italiensk rajgræs 7G,8C 3G,1C

Gr0n skærmaks qG 2G

Enârig rapgræs . 20C gG

Alopecurus myosuroides 8q 3q

Rughejre 9G 5G

Flyvehâvre 3G 2G

Byg -v 5G 2G

Hvede 3G 0

30 Matricaria ihodôra_ 5Gf4C 1Q.1C

Burresnerre 7« 3G

Salsola kali yç. 2G

Hyrdetaske... 5G 4C 0

Kochia scoparia gG*

Sort natskygge - ^ _ Ærenpris 6G 3C 0

Polygonum convolvulus 7r’or tr 35 Sukkerroer 6b 0

33 DK 156658 B

Forsffg C

Formâlet med dette fors0g er at bed0nime forbindelserne for post-emergent og pras-emergent ukrudtsbekaempelse i raps.

To plastskâle foret med polyethylen fyldes med 5 pâ forhând tilberedt sassafras leret sandjord. Den ene skâl plantes med fr0 af burresnerre, ærenpris (Veronica persica), Matricaria inodora, hvidmelet gâsefod (Chenopodium album) , poly-gonum convolvulus, Brassica kaber, opret amarant XAmaran-thus retroflexus), fuglegræs (Stellaria media) og raps (Brassica 10 napus). Den anden skâl triplantes med fr0 af italiensk rajgræs (Lolium multiflorum), gr0n skærmaks (Setaria viri-dis), flyvehavre (Avena fatua), hvede (Triticum aestivum), byg (Hordeum vulgare), solsikke (Helianthus annuus), sojab0nne (Glycine max), Alopecurus myosuroides 15 og raps (Brassica napus). De to skâle behandles præ-emergent.

To skâle, hvori de ovenfor anf0rte plantearter allerede vokser, behandles post-emergent. Planteh0jderne pâ behandlingstidspunktet ligger i omrâdet fra 1 til 20 cm afhængende af planteart.

20 De anvendte forbindelser fortyndes med et ikke-phyto- toksisk opl0sningsmiddel og spr0jtes ud over skâlene.

En ubehandlet kontrol og en kontrol udelukkende med opl0sningsmiddel medtages til sammenligning. Aile de behandlede planter anbringes i et væksthus i 19 til 22 dage, 25 pâ hvilket tidspunkt de behandlede planter sammenlignes med kontrollerne og virkningerne bed0mmes visuelt. De registrerede data er anf0rt i tabel C.

Der anvendes f0lgende bed0mmelsessystem: 0 = ingen virkiiting, og 30 100 = fuldstændig dræbning.

35

34 DK 156658 B

Tabel C ._L. ·

Forbindelse nr. I

Konc. kg/ha °5125 °>06 °5015 5 PR®-EMERGENT ~ -Burresnerre Γ__ ” Ærenpris 100 £00

MatricarJta inodora fuu

Hyidmelet gâsefod , _ Polygonüïn. convolvulus 95 ?0 10 Braâsîca kaber 100 100 100

Opret amarant

Fuglegræs £^0

Raps - skâl 1 ^ ® 9L

ïtaliensk rajgræs 1^0 ,ri

Gr0n skærmâks £^0 £9^ on

Flyvehavre -^0 95 ^ 15 Hvede 30 9 °

By g 60 30 ?

Solsikkê- 95 85 40

Sojab0nne 95 90 10

Alopecurus myosuroides 100 100 100

Raps - skâl 2 20 0 0 20

Forbindelse nr. II

Konc. kg/ha 0?125 0^06 0^015

PRÆ-EMERGENT

Burresnerre 25 Ærenpris 100 100 95

Matricaria inodora 100 100 100

Hvidmelet gâsefod - 100 100 95

Polygonum convolvulus 100 95 60

Brassica kaber 100 100 90

Opret "amarant 100 90 90

Fuglegræs" 100 100 80

Raps —skâl 1 000 30 ïtaliensk rajgræs 90 90 20

Gr0n- skærmâks 70 30 0

Flyvehavre 85 80 70

Hvede 60 10 0

Byg 60 10 0

Solsikkê ; 95 95 90

Sojab0nne 90 80 0 35 Alopecurus myosuroides 100 100 35

Raps - skâl 2 000 3d

Tabel C (fortsat)

' r Forbindelse nr. I

DK 156658 B

’Konc. kg/ha 0,125 0,06 0,015

3 POST-EMERGENT

-Burresnerre ··- çq 10 Ærenpris 80 30

Matricaria inodora 2oo 100 -Hvidmelet gâsefod ,nQ ^qq 35

Polygoriüm ponvolvulus 200 70 10 Brâssica kaber . 100 100

Opret amarant 10Q 100 100

Fuglegræs 95 80

Raps-- skâl 1 j)uu g 0 italiensk rajgræs , 100 10o

Gr0n skærmâks gn 50

Fiyvehavfe Jgg ioO 95 15 l^-e·- 50 20 20 15 |y? ... 70 60 30

Solsikke- Ji 2Q 0 Sôjab0nne ^ 6Q 4Q 35

Raps - skâl 2 0 0 0

Forbindelse nr. II

20

Konc. kg/ha 0,125 0,06 0,015

POST-EMERGENT

BurresnerreT 90 30 20 Ærenpris « 40 20 25 Matricaria inodora 55 90

Hvidmelet' -gâsefod - :Γ 50 60

Polygonura convolvulus 55 60

Brassica kaber 100 100 100

Gpretr.-amarant 90 90 6 U

Fuglegræs: 100 90 7 0

Raps —skâl 1 0 0 0

Italiensk-rajgræs 35 35 rU

30 Gr0n- · skærmâks 40 10 0

Flyvehavre 83 20 0

Kvçde 60 20 0

Byg ' 50 30 0

Solsikke ; 80 75 75

Soj ab0nne 60 60 60

Raps - skâl 2:0 0 0 35 36

DK 156658 B

Tabel C (fortsat) .

Forbindelse nr. III

iKonc. kg/ha 0,125 0,06 0^015 5 PRffi-EMERGENT' -Burresnerre Ærenpris 95 95 80 • Matricaria inodora 90 90 75 -Hvidmalet gâsefod - 100 100 7 0 in Polygonûmconvolvulus 95 70 0

Brâssicà'kâber 95 85 30

Opret amarant 90 60 0

Fuglegræs 95 60 0

Raps'skâl 1 0 0 0 italiensk rajgræs 60 0 0

Gr0n skærmâks 000

Flyveftavre 0 0 0 15 Hvede 000 Bÿg" 0 0 0

Solsikker 85 85 0 Sôjab0nne 20 10 0

Alopécurus myosuroides 95 80 70

Raps - -skâl 2 0 0 0 20

Forbindelse nr. IV

Konc. kg/ha 0(125 0,06 0,015 PRÆ-EMERGENT Burresnerre - ‘ 7 25 ÆrenPris . 80 60 10

Matricaria inodora ^qo y0 30

Hvidmelet·gâsefod --Γ ^qq ^0 ^0

Polygonum convolvulus 60 0 0

Brassica kaber 100 10g 45

Gpret-amarant 20 20 0

Fuglegræs' 60 0 0

Raps -~skâl 1 0 0 0 30 Italiensk rajgræs 000

Gr0n- sk'ærmaks 0 0 0

Flyvehavre 000

Hvede. 0 0 0

Byg 0 0 0-

Solsikke ; 0 0 0

Sojab0nne 0 0 0

Alopecurus. myosuroides 0 0 0 5 Raps - skâl 2 10 10 10 37 .

DK 156658 B

Tabel-C (fortsat)~

•Eorbindelse nr.. III

‘Konc. kg/ha 0^125 0f06 0^015 5 -

POST-EMERGENT

-Burresnerre — . - 0 0 Ærenpris 100 10 0 - Matricaria inodora 80 80 20 •Hvidmelet ' gâsefod 0 0 0

Polygonûm'convolvulus 50 20 0 10 Bràssîca:kâber 100 80 50

Opret amarant 10 0 0

Fuglegræs 20 0 0

Raps "-'skâl 1 10 0 0

Italiensk rajgræs 0 0 0

Gr0n skærmâkS 0 .0 0

Plÿvehâvre 0 0 0 -, c Hvede 0 0 0 Bÿg ' 0 0 0

Solsikker 90 80 80

Sojab0nne 30 10 10

Raps - skâl 2 20 0 0

2Q Forbindelsé nr. IV

v λ, °r125 °î06 °;015

Konc. kg/ha > ' '

’POST-EMERGENT

100 10 o

Burresnerre 60 0 0 Ærenpris 100 90 70 ^ Matricaria inodora 50 0 0

Hvidmelet" gâsefod - " Γ ioo 40 0

Polygonum convolvulus ioo 40 10

Brassica kaber 50 50 0

Gpr et -amarant 60 0 0

Fuglegræsr 0 0 0

Raps —skâl 1 0 0 0 30 Italiensk rajgræs 0 0 0

Gr0n--skærmaks 0 0 0

Flyvehavre 0 0 0

Hvede. 0 0 0

Byg 90 80 70

Solsikke ; 0 0 0

Sojab0nneo _ g 0

Raps - skâl 2 35 38 ;

Tabel C (fortsat)

Forbindelse nr. V

DK 156658 B

fîonc. kg/ha 0^i25 0,06 0;015 5 PRÆ-EMERGENT ' -Burresnerre - .

Ærenpris 95 95 80 •Matricarîa inodora 80 80 75 -Hvidmelet 'gâsefod ; 100 - 0 η _ Polygoii-Sfà^corLVolvulus 70 70 60

Brâësîca' kâber 100 100 95

Opret amarant 90 90 90

Fuglegræs 95 95 20

Raps "-‘skâl 1 0 0 0 italiensk rajgræs 10 10 0

Gr0n skærmâks 000

Flyveh’avre 80 70 10 15 Hvede 10 0 0 Bÿg 0 0 0

Solsikkè^ 0 0 0 Sôjab0nne 40 40 20

Alopecurus myosuroides 40 10 20

Raps - -skâl 2 0 0 0

20 .· Forbindelse nr. VI

Konc. kg/ha of125 0f06 0;015

PRÆ-EMERGENT

Burresnerre T 0 25 Ærenpris 100 40 0

Matricaria inodora, 70 70 0

Hvidmelet" gâsefod ' 0 0 0

Polygonum convolvulus 000

Brassica kaber 30 30 0

Qpret -amarant 50 70 0

Fuglegræs5 0 10 0

Raps —sjkâl 1 0 0 0 30 Italiensk rajgræs 10 10 0

Gr0n- - skærmâks 0 0 0

Flyvehavre 000

Hvede. 0 0 0

Byg 000

Solsikke ; 40 40 0

Sojab0nne 40 40 0

Alopeouriis. myosuroides 000

Raps - skâl 2 000 0 - Tabel C (fortsat)·

Forbindelse nr. V

39 ·

.. . DK 156658 B

Ronc^ kg/ha 0,125 QyO6 0^015

5 POST-EMERGENT

•-Burresnerre — 100 100 40 Ærenpris 80 60 0 - Matf icarjta inodora 100 100 90 -Hvidmelet gâsefod ' 70 20 0

Polygoriiîïit'convolvulus 95 100 70

Bràssîca:kâber 100 100 85

Opret amarant 40 0 0

Fuglegræs '95 80 10

Raps "- "skâl 1 30 0 0

Italiensk rajgræs 60 50 50

Gr0n skærmâks 10 0- 0

Flyvehavre 85 75 60

Hvede 0 0 0 15 Bÿg 30 0 0

Solsikkè'^ 100 100 90 Sôjab0nne 70 60 60

Raps -- skâl 2 0 0

Forbindelse nr. VI

20 i /-u 0,125 0.06 0.015

Konc. kg/ha t ' r

POST-EMERGENT

90 70 0

Burresnerre igg 50 0 Ærenpris , 10O 100 55 25 Matricaria inodora > igg 3g 0

Hvidmelet-gâsefod --’ίΤ 95 iqq 60

Polygonum convoivulus igg 100 90

Brassica kaber 3g 3g 20

Opret. "amarant 0 0 0

Fuglegræsr 0 0 0

Raps —.skâl 1 7 g 10 0

Italiensk rajgræs 0 0 0 30 Gr0n- skærmâks 7g ig 0

Flyvehavre 0 0 0

Hvede. 0 0 0 SYS 80 60 40

Solsikke * 55 3g 10

Sojab0nne n 0 0

Raps - skâl 2 35

40 DK 156658 B

Tabel ,C (fortsat)

Forbindelse_ air. VH

îCoric. kg/ha 0,125 0,06 0^015 5 PRÆ-EMER(3ENTr -Burresnerre — Ærenpris 80 70 30 - Ma tri carjt a inodora 100 80 10 -Hvidmelet ’ gâsefod / 100 100 30

PolygonÎîtft''cqnvolvulus 20 20 0

Bràësïba'kâber 95 95 80

Opret amarant 100 100 60

Fuglegræs 20 20 0

Raps'-'skâl 1 0 0 0 ïtaliensk rajgrêès 95 80 10

Gr0n skærmâkS 95 80 30

Flyvefîavre 80 60 0 15 Hvede 20 0 0 Bÿg " 30 0 0

Solsikkë^ 80 30 0

Sojab0nne 0 0 0

Alopécurus myosuroides 100 80 0

Raps - -skâl 2 0 0 0

^0 ·. Forbindelse nr. VIII

Konc. kg/ha Q;125 0f06 0;015

P RÆ-EME RGENT

Burresnerre -'T _ - 0 25 Ærenpris 100 100 80

Matricaria inodora 95 95 95

Hvidmelet'gâsefod -- 3~ loû 100 80

Polygonum convolvulus 95 95 30

Brassica kaber igg 9g 75 ©prêt-amarant igg igg 100

Fuglegræs4 10 0 0

Raps —.skâl 1 0 0 0 30 ïtaliensk rajgræs igg 95 80

Gr0n-skærmaks igg 9 g 80

Flyvehavre 85 80 80

Svede. 20 0 0

Byg 20 0 0

Solsikke ; 80 80 4g

Sojab0nne 6g 60 4 g

Alqpecurus·. myosuroides 55 95 gg

Raps - skâl 2 000

DK 156658 B

Tabël C (fortsat)

Forbindelse nr. VII

41

Konc. kg/ha 0f125 0^06 0f015

5 POS T-EMERGENT

-Burresnerre ··- gg 0 0 Ærenpris 85 10 0 - Matiricaria inodora gg 4g 20 -Hvidmelet’gâsefod / 45 g 0

Polygoriurâ^convolvulus 5 g 5 g 0 10 Bràësxcâ'kaber ]_gg 1G0 70

Opret amarant ig g 0

Fuglegræs 0.0 0

Rap§~-.'skâl 1 g ..g 0

Italiensk rajgræs ]_gg 80 60

Gr0n skærmâks j_gg igg 75

FlyVeh'àvfe 7g 60 60 15 Hvede 20 20 0

Byg 50 50 0

SolsikkdÎ1 gg 70 0 Sôj'ab0nne 10 0 0

Raps - skâl 2 0 0 0

Forbindelse nr.. VIII

20 .

Kone. kg/ha 0fl25 0?06 0^015

POST-EMERGE|TT

Burresnerre'-.- °0 jg 25 Matricaria inodora. J°° f g5

Hvidraeleü 'gâsefod - -’T . gg gg gg

Polygonum convolvulus ^gg ^gg ^gg

Brassica' kaber 7g gg gg ©pr et. "amarant 0 0 0

Fuglegræs^ , g g 1 100 70 75 3g Italiensk rajgræs 9Q 7Q 90

Gr0n - skærmaks „g ^g g g

Flyvehavre 2Q 20

Hvede. 1Q 10 3g ?? -vv 80 40 80

Solsikker 8Q 45 80

Sojab0nne η n 0

Raps - skâl 2 0 0 ü 35

42 DK 156658 B

0

Fors0g D

Formâlet med dette fors0g er yderligere at bed0mme forbindelser, soin har vist anvendelighed til post-emergent ukrudtsbekæmpelse i raps i fors0gehe A og B.

5 Dyrkede planter af raps og Brassica kaber, en bredbladet ukrudtsplante, spr0jt©s post-emergent i et ikke-phytotoksisk opl0sningemiddel og bed0mmes for plantereaktion 21 dage senere. Bed0mmelsessystemet er det samme som anvendt ved fors0g C. Dataene er anf0rt i tabel D.

10 Plantearter sâes i en pâ forhând tilberedt sassafras lersandjord, der er fyldt i plastpotter med en diameter pâ 12,5 cm og dyrket i et væksthus. Raps og Brassica kaber er 14 dage garnie, nâr de spr0jtes.

Det skal bemærkes, at forbindelserne I og II er 15 særligt anvendelige til post-emergent ukrudtsbekæmpelse af Brassica kaber 1 raps. Brassica kaber er en ukrudts-plante, der giver generelle problemer ved dyrkning af raps.

Tabel D

20 Forbindelse nr. I

Konc. kg/ha 0,06 0,015

POST-EMERGENT

Dyrkede planter af "Regent" raps 10 0 25 "Altex"raps 10 0 "Andor" raps 0 0 "Westar" raps 10 0

Brassica kaber 95 95

Forbindelse nr. II

30 Konc. kg/ha 0,06 0,015 POST-EMERGENT Dyrkede planter af "Regent" raps 0 0 "Altex" raps 10 0 35 "Andor" raps 0 0 "Westar" raps 0 0

Brassica kaber 100 80

Claims (10)

1. Triazinsubstituerede phenylsulfonylurinstoffer, kendetegnet ved, at de har formlen

2. Forbindelser if01ge krav 1, kendetegnet 15 ved, at R betyder C02CH3, C02CH2CH3, eo2CH2CH2CH3, C02CH2CH=CH2, C02CH(CH3)2, C02CH2CH2C1 eller 0S02CH3.

3. Forbindelser if0lge krav 2, kendetegnet ved, at R betyder C02CH3, C02CH2CH3 eller 0S02CH3·

4. Forbindelse if0lge krav 1, kendetegnet 20 ved, at det er 2-[[(4-ethoxy-6-methylamino-l,3,5-triazin- -2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester.

5. Forbindelse if0lge krav 1, kendetegnet ved, at det er 2-[ [ (4-ethoxy-6-methylamino-l,3.,5'-triazin--2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, ethylester.

5 NHCH, (D Of 2 S02NHCNH N 0CH2CH3 10 hvori R betyder C02CH3, C02CH2CH3, C-02CH2CH2CH3, co2ch2ch=ch2, co2ch(ch3)2, co2ch2ch2ci, so2n(ch3)2 eller 0S02CH3·

6. Forbindelse if01ge krav 1, kendetegnet ved, at det er N- [ (4-ethoxy-6-methylamino-l, 3.,5--triazin-2-yl)aminocarbonyl }>2-methylsulfonyloxybenzen-sulfonamid.

7. Herbicidt middel, kendetegnet ved, at 30 det indeholder en effektiv mængde af en forbindelse if01ge ethvert af kravene 1 til 6 og et overfladeaktivt middel og/eller et fast eller flydende fortyndingsmiddel.

8. Fremgangsmâde til bekæmpelse af væksten af u0nsket végétation, kendetegnet ved-, at det 35 sted, der skal beskyttes, behandles med en eKektiv mængde af en forbindelse if0lge ethvert af kravene 1 til 6. 0 DK 156658 B

9. Fremgangsmâde til bekæmpelse af væksten af u0nsket végétation i raps, kendetegnet ved, at det sted, hvor rapsen forefindes, behandles med en effektiv mængde af en forbindelse if0lge ethvert af 5 kravene 1 til 6.

10 15 20 25 30 35