DK156624B - Fremgangsmaade til fremstilling af en gel med gastransporterende egenskaber - Google Patents

Fremgangsmaade til fremstilling af en gel med gastransporterende egenskaber Download PDF

Info

Publication number
DK156624B
DK156624B DK498481A DK498481A DK156624B DK 156624 B DK156624 B DK 156624B DK 498481 A DK498481 A DK 498481A DK 498481 A DK498481 A DK 498481A DK 156624 B DK156624 B DK 156624B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
gel
emulsion
process according
liquid
emulsifier
Prior art date
Application number
DK498481A
Other languages
English (en)
Other versions
DK156624C (da
DK498481A (da
Inventor
Robert E Moore
Original Assignee
Sun Tech Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sun Tech Inc filed Critical Sun Tech Inc
Publication of DK498481A publication Critical patent/DK498481A/da
Publication of DK156624B publication Critical patent/DK156624B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK156624C publication Critical patent/DK156624C/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A61K9/0026—Blood substitute; Oxygen transporting formulations; Plasma extender
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/042—Gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/22—Peroxides; Oxygen; Ozone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/69—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine
    • A61K8/70—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine containing perfluoro groups, e.g. perfluoroethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06—Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L26/00—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form
    • A61L26/0009—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form containing macromolecular materials
    • A61L26/0014—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form containing macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L26/00—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form
    • A61L26/0009—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form containing macromolecular materials
    • A61L26/0019—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form containing macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/902—Gelled emulsion

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

DK 156624 B
Opfindelsen angâr en fremgangsmâde til fremstilling af en eventuelt gasholdig gel, af den i indledningen til krav 1 angivne art.
Opfindelsen angâr sâledes en fremgangsmâde til fremstilling 55 af et gelprodukt baseret pâ en indifferent, med vand ubland-bar, organisk vaeske, der har evne til transport af gasser.
Det resulterende gelprodukt har mange forskellige anvendel-ser, blandt andre pâ det medicinske og kosmetiske omrâde.
Man kender mange indifferente, organiske væsker, der har 10 evne til transport af gasser, dvs. som har h0j opleselig-hed af gasser, sâsom oxygen, nitrogen, carbondioxid, de inerte-gasser og blandinger af gasser, herunder luft.
Blandt de mange klasser af indifferente, organiske væsker, der har sâdanne egenskaber, er med vand ublandbare, fly-15 dende fluorcarbonhydrider og lawiskose siliconeolier. US-patentskrift nr. 3 850 753 beskriver anvendelsen af sâdanne væsker til kultivering af aerobe mikroorganismer. Imid-lertid nævner patentskriftet ikke emulsioner eller gelfor-muleringer i forbindelse dermed.
20 Andre perfluorcarbonhydrider, emulsioner'deraf og deres egenskaber er beskrevetiUS-patentskrift nr. 4 220 606, 4 143 079, 4 105 798, 4 04l 086, 3 911 138, 3 962 439, 3 993 581 4 187 252, 4 110 474 og 3 641 167.
Den kendte teknik omfatter ogsâ en fremgangsmâde til be-25 handling af sâr, sâsom en forbrænding, hvor forbrændingen bringes i kontakt med et flydende perfluorcarbonhydrid, direkte eller understettet pâ en svamp, eller i form af et skum, en spray eller en gel. Der foreligger i den kend- 2
DK 156624B
te teknik ingen beskrivelse af noget specifikt gelprodukt eller nogen fremgangsmâde til fremstilling af et gelprodukt.
Man kender en fremgangsmâde til séparation af forskelli-5 ge partikelformede materialer fra vandige medier, hvori de er dannet eller behandlet. F.eks. beskrives i US-patent-skrift nr. 2 107 839 isolation i ter pulverform af det te-rapeutiske middel, der er afledet af dên natürlige "làtëx af Lactuca-planten, ved at lade emulsionen brydes ved 10 henstand, og ved derpâ at filtrere og centrifugere for at separere den vandige oplesning, der indeholder den aktive bestanddel.
Yderligere kender man mange forskellige geler, der frem-stilles ud fra vandige suspensioner ved bundfældning, 15 dekantering, filtrering (herunder membranfiltrering) og . centrifugering. Produkterne isoleres sædvanligvis i form af terre materialer og kaldes "geler”, tilsyneladende for-di de vender tilbage til en halvfast, i nogen grad plas-tisk eller opkveeldet tilstand ved kontakt med vand. De 20 udviser hej poresitet og anvendes til mange forskellige formâl, i afhængighed af deres oprindelse, poresitet og kvældbarhed. Blandt sâdanne materialer kan man anfere de gélatine-carboxjnnethylcellulose komplexer, der er beskre-vet i US-patentskrift nr. 2 824 092; de sojabonneproteinat-25 hydrogeler, der er beskrevet i üS-patentskrift nr. 3 218 307; det. gelatinpse flokkuleringsmiddel fremkommet ved fermen- •_tering af et naturligt polysaccharid med pâfolgendë' centrifugering, som beskrevet i US-patentskrift nr. 3 096 293; lavere hydroxyalkylethere af galactomannaner produceret som 30 stabile, torre hydrokolloider ved filtrering og centrifugering, som beskrevet i US-patentskrift nr. 3 326 890; de terre agarosegeler beskrevet i US-patentskrift nr. 3 527 712; 3
DK 156624B
og silicagelerne beskrevet i US-patentskrift nr. 3 346 507 og 3 560 400.
Imidlertid foreligger der ikke i nogen af de ovenfor angiv-ne patentskrifter nogen teknisk lære om eller forslag omfat-5 tende koncentreringen af en émulsion ledsaget af dannel-sen af et gelatinest materiale, eller fremstilling af et •gelatinest materiale indeholdende et indifferent, med vand ublandbart organisk flydende middel, der har gastransporte-rende evne.
10 Det er sâledes opfindelsens formai at angive en fremgangs-mâde af den i indledningen til krav 1 angivne art, hvorved der kan fremstilles en gel med udmærket stabilitet og med udmærkede gastransporterende egenskaber.
Fremgangsmâden ifelgë opfindelsen, der er af den i indled-15 ningen til krav 1 angivne art, er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
Den gel, der fremstilles ved fremgangsmâden ifelge opfindelsen, er en stabil blanding, der f.eks. kan anvendes som en salve eller balsam, til behandling àf hudirritationer 20 eller sâr, eller til behandling af enhver tilstand, der ; kræver en gas, sâsom oxygen. Gastransporterende midler i gelform har den fordel i sammenligning med emulsioner, at· de har langt sterre gastransporterende evne per volumen-enhed, fordi en stor andel af det ikke gastransporterende 25 materiale, nemlig vandet, fjernes.
' Betegnelsen "gel" betyder i denne sammenhæng en halvfast tilsyneladende homogen substans, der kan være elastisk og geléagtig (som gélatine) eller mere eller mindre stiv. I modsætning til de tekniske lærer, der kan uddrages af de 30 ovenfor angivne patenter, kan "gelerne" fremstillet ved fremgangsmâden ifolge opfindelsen ikke reducere§ til ter, partikelformet, pores form, og ej heller udviser de nogen
DK 156624 B
4 betydende grad af kvældning ved kontakt med vand. "Gel" anvendes derfor i denne beskrivelse i den mere generelle betydning omfattende en gelatin0s eller geléagtig karakter.
wPerfluorcarbonhydrid" anvendes i denne beskrivelse som be-5 tegnelse for et i det væsentlige fluoreret eller fuldstæn-digt fluoreret materiale, der generelt, men ikke nodven-digvis, er en væske ved omgivelsernes temperatur og tryk, og som har evne til at transportera gasser, sâsom oxygen og carbondioxid.
10 «I det væsentlige fluoreret" betyder i denne beskrivelse, at de fleste af hydrogenatomerne af en forbindelse er ble-vet erstattet med fluoratomer, sâledes at yderligere er-statning ikke i væsentligt omfang foreger materialets gas-transporterende evne. Det antages, at dette niveau nàs, 15 nâr mindst 80-90 % af hydrogenatomerne er blevet erstattet med fluoratomer. I de for angivne US-patentskrift nr.
3 911 138 og 4 105 798 er evnen til at transportera oxygen relateret til oploseligheden af en gas, sâsom oxygen, i materialerne. I disse patenter er det angivet, at de per- 3 20 fluorerede materialer absorberer 10-100 cm oxygen per
O
100 cm materiale ved en temperatur pâ 25 ®C og et tryk pâ 760 mm Hg. Det foretrækkes imidlertid, at mindst 95 % af hydrogenatomerne skal erstattes, fortrinsvis mindst 98 %, især 100 %.
25 Fluorerede materialer, der er velegnede til brug i henhold til opfindelsen, omfatter sàdanne, der er beskrevet generelt som cycliske perfluorcarbonhydrider eller derivater deraf. Eksempler er kemisk inerte perfluorerede Cg-C1Q polycycliske forbindelser, sâsom bicyclononaner (f.eks.
30 bicyclo-[3.3.l]-nonan, 2,6-dimethyl-bicyclo-[3.3.1]-no-nan, trimethylbicyclononan eller 3-methylbicyclo-[3.3l]~ nonan), adamantan, methyl- og dimethyladamantan, ethyl-og diethyladamantan, tetrahydrodicyclopentadien, methyl-og diethylbicyclooctaner, ethylmethyladamantan, ethyldi- 5 DK 156624 B · methyladamantan, tetrahydrobinor-S, methyldiadamantan, triethyladamantan, trimethyldiadamantan, pinan, camphan, ' 1,4,6,9-dimethanodecalin, bicyclo-[4.3.2]-undecan og bicyc-lo-[5.3.0]-decan eller enhver blanding deraf.
5 André eksempler omfatter perfluortributyl-amin, perfluor- 2-butyltetrahydrofuran, perfluor-2-butylfuran, perfluor-n-heptan, perfluornaphthalen, perfluor-l-methyl-naphtha-1en, perfluor-n-methyl-morpholin og perfluor-l-methylde-calin og perfluor-n-methyl-morpholin og perfluor-l-methyl-10 decalin og perfluorethere, sâsom 1,2,2,2-tetrafluorome-thyl-ether eller perfluor-(2,5,8-trimethyl-3j6,9-trioxa-1-dodecanol).
Visse af fluoratomerne i de foregâende materialer kan være substitueret med andre halogenatomer, sâsom brom. Til dis-15 se forbindelser horer f.eks. monobromerede forbindelser, sâsom l-bEÔm-pentadecafluor-4-isopropylcyclohexan, 1-brom-pentadecafluoroctan og l-brpm-pentadecafluor-3-isopropyl-cyclopentan eller dibromerede derivater deraf.
Perfluorerede Cg carbonhydrider eller carbonhydrider med 20 lavere molekylvægt og materialer med molekylvægte pâ op til C^g eller derover, inklusive partielt bromerede analoge stof-fer dertil, samt blandinger af forskellige perfluorforbin-delser kan anvendes i henhold til opfindelsen.
De blandt de foregâende fluorerede forbindelser, der er 25 faste ved omgivelsernes temperatur, kan opl0ses i et pas-sende oplesningsmiddel eller i andre perfluorcarbonhydri-der, der er flydende ved omgivelsernes temperatur, og den resulterende blanding kan anvendes til at danne emulsionen og gelen ved fremgangsmâden ifolge opfindelsen. Betegnelsen 30 "flydende" betyder i denne beskrivelse i tilfælde af, at den beskriver fluorcarbonhydriderne, derfér enten et fluorcarbon-hydrid, der er flydende i sig selv ved omgivelsernes tempe-ratar, eller en oplosning af et fast fluorcarbonhydrid i et som oplosningsmiddel tjenende fluorcarbonhydrid.
6
DK 156624 B
Siliconeolier, der er anvendelige ifolge opfindelsen, sâ-som dem, der er anfort i US-patentskrift nr. 3 850 753, er fortrinsvis sâdanne, der ved 25 °C har en viskositet pâ mellem 0,65 og 15 cP, sâsom den siliconeolie "DC-120-1CD", 5 der er fremstillet af Dow Corning Corporation, og soin har en gennemsnitlig molekylvægt efter antal pâ 316, en massefylde pâ 0,85 g/cra og en oxygenoploselighed pâ 100 ml/100 ml væske ved 25 °C. André siliconeolier, der kan kobes fra Dow-Corning Corporation, og som har anvendelighed i hen-10 hold til opfindelsen, er generelt beskrevet som olier af typen ,,DC-200". I kemisk henseende er siliconeolierne po-lydimethyl-siloxaner, og de er ogsâ kendt som flydende me-thyl-siliconer. Lignende siliconeolier fra General Electric Company, for eksempel den foretrukne siliconeolie SP 96-50 15 med en viskositet pâ 50 cSt, en massefylde pâ 0,963 g/cm , et flammepunkt pâ 238 °C og et hældepunkt pâ -55 °C.
Under det f0rste trin til fremstilling af gelerne emul-gerer man den indifferente, organiske, gastransporterende væske i vand i nærværelse af et emülger Ingsin'Iddel. Emul-20 ·geringsmidlet udvælges sâdan, at det fremkommer en effek- tiv emulgering og en effektiv stabilitet af gelen, nâr der blandes med vand og den organiske væske. Emulgeringsmid-let bor være forligeligt med den organiske væske og ikke hâve nogen skadelig virkning, nâr man anvender gelen, f.
25 eks. pâ human hud.
Skont man foretrækker ikke ionogene emulgeringsmidler, for-di de er effektive i hârdt eller bledt vand og ikke er af-hængige af pH, kan man ogsâ anvende ioniske emulgeringsmidler, uanset, om de er anioniske, kationiske eller amfote-30 re.
Passende ikke-ioniske emulgeringsmidler omfatter alkylphe-noxy-polyethoxyethanoler med alkylgrupper med 7 til 18 carbonatomer og 1 til 60 eller flere oxyethylen'enheder, sâsom heptylphenoxypolyethoxyethanoler, oxtylphenoxypolyetho- 7
DK 156624 B
xyethanoler, methyloctylphenoxypolyethoxyethanoler, nonyl-phenoxypolyethoxyethanoler og dodecylphenoxypolyethoxyet-hanoler; polyethoxyethanol-derivat'er af methylenbundne al-kylphenoler; svovlholdige midlersom dem, der fremstilles 5 ved at kondensere 1 til 60 eller flere mol af ethylenoxid med nonyl-, dodecyl-, tetradecyl- eller t-dodecyl-mercap-taner eller med alkylthiophenoler med alkylgrupper med 6 til 15 carbonatomer; ethylenoxid-derivater af langkædede carboxylsyrer, sâsom laurin-, myristin-, palmitin- eller 10 oliesyre, eller af syrer som i tallolie, indeholderide 1 til 60 oxyethylenenheder per molekyle; analoge ethylen-æadd-kondensater af langkædede alkoholer, sâsom octyl-, decyl-, lauryl- eller cetylalkoholer; ethylenoxid-deri-vater af etherificerede eller esterificerede polyhydroxy-15 forhindelser med en hydrophobisk carbonhydridkæde, sâsom sorbitanmonostearat med 1 til 60 oxyethylenenheder; des-uden ethylenoxid-kondensater af langkædede- eller forgre-nede amider, sâsom dodecylamin, hexadecylamin og octa-decylamin med 1 til 60 oxyethylengrupper; og blok-copoly-20 mere af ethylenoxid og propylenoxid omfattende en hydrophobisk propylenoxid-sektion kombineret med en eller flere hydrophile ethylenoxid-sektioner.
Eksempler pâ anvendelige anioniske emulgeringsmidler om-fatter de sædvanlige sæber, sâsom alkalimetal-, ammonium-25 og alkanolaminsalte af fedtsyrer, herunder natriumoleat, kaliumpalmitat, ammoniumstearat og ethanolaminlaurat, samt haipiks- og dehydratiserede harpikssæber, og de syntetiske, sæbeagtige materialer omfattende de hojere alifatiske sulfater og sulfonater, sâsom natrium-lauryl-suifat, natrium-30 cetyl-sulfat, natriumsaltene af sulfonerede paraffinolier, natriumsaltene af dodecan-l-sulfonsyre eller octadecan-1-sulfonsyre; alkaryl-sulfonater, sâsom natrium-alkyl-aryl-sulfonater, f.eks. natrium-isopropyl-benzen-sulfonat, na-trium-isopropyl-naphthalen-sulfonat; og alkalimetalsaltene 35 af sulfonerede dicarboxylsyreestere og -amider, sâsom na- trium-dioctyl-sulfosuccinat, natrium-N-octadecyl-sulfonsuc-cinamid, sulfonerede eller sulfaterede alkyl-phenoxyetho-
DK 156624B
8 xyethanoler med fra 1 til 50 oxyethylenenheder per mole-kyle, hvor alkylgruppen har fra 4 til 18 carbonatomer, sâ-som hexyl, n-octyl, t-o.c.tyl, lauryl, hexadecyl og octa-decyl.
5 Kationiske emulgeringsmidler omfatter stearamidopropyl- dimethyl-beta-hydroxyethyl-ammonium-dihydrogen-phosphat, stearamidopropyldimethyl-beta-hydroxyethyl-ammoniumnitrat, stearoguanamin, stearoguanamin-ethylenoxid-reaktions-pro-dukter, octadecylamin-salte af octadecylcarbamidsyre og 10 octadecyl-guanamin-salte af octadecylcarbamidsyre omsat med ethylenoxid, octadecylamin-tetraethylen-glycol og har-piksamin-ethylenoxid-reaktionsprodukter. Hertil horer og-sâ undecylimidazolin og reaktionsprodukter med ethylenoxid og propylenoxid; oleylaminodiethylamin-hydrochlorid; kon-15 densationsprodukter af fedtsyrer og nedbrudte proteiner; monostearylethylendiamin-trimethylammoniumsulfat; alkyl-benzenimidazoliner, cetylpyridiniumbromid, octadecylpy-4 ridiniumsulfat eller -chlorid, octadecylmethylenpyridinium- acetat, laurylurinstofethylenoxid; methylsulfat af dimethyl-20 octadecylsulfonium; kondensater af halogenhydrider og ami- ner, polyaminer og ammoniak; alkylphosphoniumforbindelser, alkylphosphoniumethylenoxid-kondensater, harpiksaminer kondenseret med ethylenoxid og propylenoxid; cetyldimethyl-benzylammoniumchlorid, distearyldimethylammoniumchlorid, 25 stearyldimethylbenzylammoniumchlorid, n-alkyl-dimethylben- zylammoniumchlorid, methyldodecylbenzyl-trimethylammonium-chlorid, methyldodecylxylen-bis(trimethylammoniumchlorid) og cetyltrimethyl-ammoniumbromid.
Amfotere emulgeringsmidler omfatter natriumsaltet af N-30 kokos-beta-aminopropionat, N-kokos-beta-aminopropionsyre, dinatrium-N-lauryl-beta-iminodipropionat, dicarboxyl-ko-kosnodderivat-diethanolamin-sait, dicarboxyl-palmitin-derivat-natriumsalt, C-cetyl-betain og N-lauryl-betain.
Fluorholdige overfladeaktive midler af aile typer er brug- 9
DK 156624B
bare, uanset om de er ioniske eller ikke-ioniske. Til de anioniske typer h0rer f.eks. ammoniumperfluoralkylsulfo-nater, kaliumperfluoralkylsulfonater, kaliumfluorerede alkylcarboxylater og ammoniumperfluor-alkylcarboxylater.
5 De fluorerede alkylestere er eksempler pâ ikke-ioniske typer. De i det foregâende angivne og andre fluorholdige overfladeaktive midler kan kobes, sâsom de overfladeaktive rnidler FC-93, FC-95, FC-128, FC-143 og F-431 solgt af 3M Company under varemaerket "fluorad". De overfladeaktive 10 midler FC-93 og FC-128 er anioniske ammoniumperfluoralkylsulfonater. De overfladeaktive midler FC-430 og FC-431 er ikke-ioniske fluorerede alkylestere. Det overfladeaktive middel FC-95 er anionisk kaliumperfluoralkylcarboxylat.
Det overfladeaktive middel FC-143 er anionisk ammoniumper-15 fluoralkyl-carboxylat.
Naturligt forekommende emulgeringsmidler og derivater deraf er ogsâ anvendelige. Disse omfatter alginaterne, cellulosederivater, sâsom methylcellulose og carboxyme-thylcellulose, vandoploselige gummier, "sâsom' gummi ara-20 bicum og tragântgummi, phopholipiderne (sâsom lecithin) og sterolerne.
Foretrukne emulgeringsmidler er de ikke ioniske emulgeringsmidler "Pluronic" (varemærke) F-68 og "Fluronic" F-108, og æggeblomme-phospholipid. "Pluronic" emulgerings-25 midlerne er polyoxyethylener og polyoxypropylener rekvi rerbare fra Wyandotte-BASF. Typisk anvendes emulgeringsmidler (uanset, om det er ikke ionisk eller ionisk) i en mængde pâ op til 10 vægt-% af den totale emulsionsblanding, eller op til 5 vægt-%, baseret pâ det vand, der anvendes 30 ' til at danne emulsionen. Man kan om onsket anvende storre mængder. Emulgeringsmidlérne kan anvendes enkeltvis eller i kombination, under forudsætning af, at de i ionisk hen-seende er forligelige.
De mængder og proportioner af indifferent, organisk, gas- 10
DK 156624 B
transporterende væske, vand og emulgeringsmiddel, der an-vendes til at danne emulsionen og gel en, kan variere over et bredt interval. Generelt vil mængden af hver bestand-del være en sâdan, at der dannes en émulsion, og den kan 5 bestemmes af en sagkyndig uden utilborligt mange forsog. Imidlertid ligger den foretrukne koncentration af den or-ganiske væske i intervallet mellem 1 vægt-% og JO vægt-%, især mellem 10 og 50 vægt-%, baseret pâ den totale vægt af blandingen.
10 Ved en anden udforelsesform for opfindelsen kan gelen be-handles sâledes, at den indeholder mere oxygen end den el-lers ville gore. En sâdan teknik er at kontakte den orga-niske væske med yderligere oxygen, for den blandes med det andet materiale. P.eks. kan den organiske væske for 15 emulgeringen underkastes et milieu af 100% oxygen under' tryk, der er lig med eller storre end 760 mm Hg. Som et alternativ kan den resulterende gel underkastes et rtiiljo af 100% oxygen, der kan foreligge under et tryk, der er lig med eller storre end 760 mm Hg.
20 Blandingen af organisk væske, vand og emulgeringsmiddel emulgeres under anvendelse af ethvert konventionelt omroringsorgan, f. eks. ved manuel omroring, beluft-ning, propelomroring, turbineomroring, kolloidmollebe-handling, homogenisering eller hojfrekvens-oscillation 25 eller ultrasonisk oscillation (sonicering). I de fleste tilfælde er emulgeringen effektiv ved omgivelsernes tem-peratur. Med nogle af de i det foregâende angivne omrorings-midler kan der dog dannes overskud af varme under dannel-sen af emulsionen og/eller gelen, og dette vil blive fjer-30 net under anvendelse af kendte midler, f. eks. en kole- kappe. Mængden af mekanisk energitilforsel fra de forskel-lige omroringsorganer kan variere i betydeligt omfang, i afhængighed af f. eks. den mængde af materiale, der be-arbejdes, og det anvendte udstyr.
11
DK 156624 B
Under det andet trin til fremstilling af gelerne i henhold til fremgangsmàden ifolge opfindelsen koncen-treres emulsionen til dannelse af en gelfase og en fly-dende fase. Centrifugering med hoj hastighed ("ultra-5 centrifugering"), f. eks. ved 10 000 til 20 000 o/min., er effektiv til dette formâl, idet udvælgelsen af ha-stigheden er afhængig af andelen af organisk væske i emulsionen (jo mindre organisk væske, desto storre hastighed). Resultatet er en klar, soin supernatant fore-20 liggende væske og et pasta-agtigt fast stof (gelfasen), der faider til bunds i beholderen.
Under det tredje trin separerer man gelfasen og den fly-dende fase, f. eks. ved bundfældning, fordampning, de-kantering eller filtrering, sâsom trykfiltrering eller 15 vakuumfiltrering. Separationen kan være partiel eller fuldstændig, i afhængighed af, hvilken yderligere be-handling, som kræves. Hvis det f. eks. onskes at til-blande andre adjuvanter til gelen pâ dette stadium, sâsom antimikrobielle midler, farmaceutiske midler, fug-20 tighedsbibeholdende midler, parfumer, farvestoffer eller andre additiver, der er kendt pâ det kosmetiske om-râde, kan det anbefales at lade noget af væsken for-blive i kontakt med gelen. Hvis man pâ den anden side regner med ojeblikkelig emballering eller brug, kan 25 fuldstænding séparation af væsken være onskelig.
Den foregâende beskrivelse af det andet og tredje trin beskriver en sekvensmæssig koncentrerings- og separa-tionsproces. Disse trin kan ogsâ gennemfores samtidigt ved mikrofiltrering (ogsâ kendt som "ultrafiltrering").
30 - Imidlertid er mikrofiltrering kun effektiv til emulsio-ner med relativt grov partikelstorrelse, af storrel-sesordenen over l^ym., fordi de f leste kommercielle mikro-filtreringsmembraner har en tilsyneladende porediameter ‘ pâ lyum ned til ca. 0,002yhm. Hvis sâledes emulsionspar-35 tiklerne er meget fine, kan de passere gennem mikrofil- 12
DK 156624 B
treringsmembranen og vil ikke blive sépareret. Da mange af emulsionerne har partikelst0rrelser i intervallet fra 0,1 til lO^um, er mikrofiltrering en praktisk metode til samtidig koncentrering af emulsionen til dannelse af èn 5 gel og til séparation af gelen fra den resulterende, soin supernatant foreliggende, flydende fase. Passende mikro-filtreringsmembraner omfatter produkter fra Millipore Gompany og Amicon Corporation, f.eks. som beskrevet i US-patentskrift nr. 3 615 024 og 3 856 569. "Millipore" 10 (varemærke) membranfiltrene omfatter blandede typer af celluloseester og polytetrafluorethylen med tilsynela-dende porestorrelse pâ henholdsvis 0,45 eller 0,5yum.
Nâr man onsker samtidigt at danne gelen og at sepa-rere gelen fra den vandige fase, er en grov emulsions-15 partikelstorrelse onskelig. Sâdanne emulsioner dannes, nâr bestanddelene anvendes i folgende proportioner: inert organisk væske 10 til 50 vol.“% overfladeaktivt middel 2 til 25 vægt-% vand 25 til 90 vægt-% 20 Proportionerne kan variere uden for disse intervaller, i afhængighed af karakteren af den indifferente, organiske væske og overfladeaktivt middel.
Man kan om onsket gore brug af tryk og vakuumfiltrering eller dekantering i forbindelse med mikrofiltrering. Man 25 foretrækker trykfiltrering i sammenligning med vakuumfiltrering pâ grund af en tendens til skumning under va-kuumf i1trering.
Om onsket kan man i gelerne inkorporere et antimikrobielt materiale, sâsom et antibakterielt middel og/eller et anti-30 biotisk middel. Det antibakterielle middel modvirker aerobe bakterier, som ellers kunne formere sig i nærværelse af 13
DK 156624 B
gelen, fordi gelen kan indeholde store maengder oxygen. Eksempler pâ passende antibakterielle midler er quinolin-carboxylsyrer, nitrofuraner og sulfonamider. Passende midler er sâdanne, som ikke pâvirker gelen eller sâdanne, der 5 ikke pâvirkes af gelen. Eksempler pâ passende antibiotiske midler er aminoglysider, ansamacrolider, chloramphenicol og dets analoge, lincosaminider, macrolider, nurleosi-der, oligosaccharider, peptider, phenaziner, poly-ener, polyethere og tetracykliner. De foregâende mid-10 1er er beskrevet mere detaljeret i Encyclopedia of
Chemical Technology, bind 2, side 752 - 1036 og bind 3, side 7 - 78, begge 3. udgave. Det for angivne mid-del inkorporeres i gelen pâ ethvert trin under fremstil-lingen deraf, f. eks. ved tilsætning til en flydende be-15 standdel for emulgeringen (f. eks. oplosning i vand), ved dispergering i emulsionen under eller efter emulgeringen, eller ved blanding med gelen efter séparation.
Den resulterende gel kan anvendes som en salve der er tilpasset til, at den skal pâfores pâ huden af hojere 20 pattedyr, herunder mennesker, med henblik pâ behandling af sàr, kvæstelser eller irritationer. Gelen kan ogsâ dannes eller inkorporeres i en forbinding og forbin-dinger kan pâfores pâ huden. Betegnelsen "forbinding" omfatter i denne beskrivelse ethvert materiale, der er ^ 25 velegnet til at bringes i kontakt (herunder et sâr) med gelen, hvorved gelen skal bibeholde en sâdan kontakt, sâ-som gaze,bandager eller kirurgiske omhyllinger.
De folgende eksempler illustrerer opfindelsen.
" EKSEMPEL 1 3 30 4 g (2 cm ) F-tributylamin (perfluortributylamin) og 3 18 cm vand med 5 vægt-% "Pluronic" F68 emulgeringsmid-del blev indfort i et reagensglas. Perfluorcarbonhydridet blev homogent fordelt i vandet ved sonicering i en Heat 14
DK 156624B
System, Ultrasonics Inc. sonicator med et 1,27 cm ti-tan-tragt, der er indstillet pâ 300 Watt udgangseffekt pâ en skala med en maksimal udgangseffekt pâ 350 Watt ved 20 KHz. Reagensglasset, der indeholder den mælkelignende 5 émulsion, blev derpâ centrifugeret ved 10 000 o/min. i 10 minutter. Resultatet var en klar, som supernatant tjenende væske og et pastaagtigt fast stof (gel) pâ bunden. Den klare væske blev hældt ud af g'iasset, hvor-ved gelen blev ladt tilbage. Gelen blev fjernet fra glas-10 set med en spatel og overfort til en anden beholder. Gelen havde et udseende som vaseline og vejede 5 kg.
3
Det blev tilsat 5 cm éthanol til gelen. 4 g F-tri-butylamin, den mængde, der blev anvendt til dannelse af emulsionen initiait, separerede ud som et klart væ-15 skelag fra vand-til-ethanol-laget, hvilket viste, at gelen indeholdt 80 vægt-% perfluorcarbonhydrid.
Man gentog den i det foregâende angivne emtode, med undtagelse af anvendelsen af éthanol, og den separerede gel blev holdt i en klar krukke med bred hais. Efter 75 20 dages forlob kunne man ikke iagttage nogen synlig aendring i det fysiske udseende af gelen, sâsom séparation af perfluorcarbonhydridet fra vandet, hvilket viste, at gelen var stabil.
EKSEMPEL 2 25 1,35 g som emulgeringsmiddel tjenende. "Pluronic" F-68 blev til sat til 25,65 g vand. Til denne vandige blanding tilsatte 3 man 3 cm (6g) F-tributylamin. Den resulterende blanding blev sonic-eret som i eksempel 1 til dannelse af opaliserende émulsion med relativt grov jpartikelstcr-30 relse (gennemsnitlig partikelstorrelse pâ 1 til lOyum}. Emulsionen blev under et nitrogentryk pâ 1724 mbar filtreret gennem en mikroporos membran af typen "Millipore" (varemærke) bestâende af en blandet cel-luloseester med en tilsyneladende porestorrelse pâ 15
DK 156624 B
filteret. Gelen kunne let overfores til en opbevarings-beholder.
EKSEMPEL 3
Man gentog den præparative teknik fra eksempel 2, med 5 undtagelse af, at man anvendte F-trimethylbicyclononan i stedet for F-tributylaminen. Der opnâedes en stabil gel med et udseende, der i det væsentlige er ækvivalent med udseendet som i eksempel 2.
EKSEMPEL 4 10 I det væsentlige som beskrevet i eksempel 1 fremstil- lede man en émulsion ved at danne en oplosning indehol-3 dende 23,5 cm vand og 5 vægt-% som emulgeringsmiddel 3 tjenende "Pluronic" F-68, ved at tilsætte 2,5 cm General Electric siliconeolie SF 96-50, og ved at sonicere 15 til en mælkehvid émulsion. Siliconeolien har en viskosi-tet pâ 50 est, en massefylde pâ 0,963, et flammepunkt pâ 238 °C og et hældepunkt pâ -55 °C. Emulsionen blev derpâ centrifugeret ved 14 000 o/min. i 20 minutter, hvorved der separeredes en hvid, pastaagtig, stabil gel 20 fra væsken, som derpâ blev dekanteret fra gelen.

Claims (7)

1. Fremgangsmâde til fremstilling af en eventuelt gas— holdig gel ud fra en indifferent, med vand ublandbar, organiste væske med gastransporterende egensteaber valgt 5 blandt fluorerede carbonhydrider og derivater heraf og lavviskose siliconeolier, kendeteg'net ved, (a) blanding af den organiske væske, vand og et emulge-ringsmiddel under omroring og i sâdanne proportioner, at der dannes en émulsion, 10 (b) koncentrering af emulsionen til dannelse af en gel- fase og en væskefase, og samtidigt hermed eller efter-fol gende eventuelt (c) séparation af hele mængden af eller en del af den flydende fase fra gelfasen, og eventuelt 15 (d) indforing af en gas, fortrinsvis oxygen, i den orga niske væske for, under eller efter gelfremstillingen.
2. Fremgangsmâde ifolge krav 1, kendetegnet ved, at den organiske væske er et perfluorcarbonhydrid, fortrinsvis et perfluoreret ^“C^g polycarbonhydrid.
3. Fremgangsmâde ifolge krav 1-2, kendetegnet ved, at koncentreringen gennemfores ved centrifugering.
4. Fremgangsmâde ifolge krav 1-3, kendetegnet ved, at koncentrerings- og separationstrinnene gennemfores ved at fore emulsionen gennem et mikrofilter.
5. Fremgangsmâde ifolge krav 1-4, kendetegnet ved, at man inkorporerer et antimikrobielt middel i gelen DK 156624B under eller efter dannelsen deraf.
6. Fremgangsmâde ifelge krav 1-5, kendetegnet ved, at emulgeringsmidlet er et ikke-ionisk emulgerings-middel.
7. Fremgangsmâde ifelge krav 6, kendetegnet ved, at det ikke-ioniske emulgeringsmiddel er en polyoxy-ethylen eller polyoxypropylen i kombination med et phospho-lipid fra æggeblomme.
DK498481A 1980-11-17 1981-11-11 Fremgangsmaade til fremstilling af en gel med gastransporterende egenskaber DK156624C (da)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US20923880A 1980-11-17 1980-11-17
US20923880 1980-11-17
US06/313,124 US4569784A (en) 1980-11-17 1981-10-20 Preparation of a gel having gas transporting capability
US31312481 1981-10-20

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK498481A DK498481A (da) 1982-05-18
DK156624B true DK156624B (da) 1989-09-18
DK156624C DK156624C (da) 1990-02-12

Family

ID=26903963

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK498481A DK156624C (da) 1980-11-17 1981-11-11 Fremgangsmaade til fremstilling af en gel med gastransporterende egenskaber

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4569784A (da)
CA (1) CA1179235A (da)
DE (1) DE3145625A1 (da)
DK (1) DK156624C (da)
FR (1) FR2494132A1 (da)
GB (1) GB2087882B (da)
IT (1) IT1194788B (da)
NL (1) NL189849C (da)
NO (1) NO158993C (da)
SE (1) SE451296B (da)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4879062A (en) * 1981-10-20 1989-11-07 Adamantech, Inc. Preparation of a gel having gas transporting capability
US4423077A (en) * 1982-07-27 1983-12-27 The University Of Pennsylvania Perfluorochemical emulsion artificial blood
US5514720A (en) * 1986-07-09 1996-05-07 Hemagen/Pfc Stable emulsions of highly fluorinated organic compounds
US5684050A (en) * 1986-01-24 1997-11-04 Hemagen/Pfc Stable emulsions of highly fluorinated organic compounds
EP0242069A3 (en) * 1986-04-14 1988-08-03 Dow Corning Corporation Semipermeable composite membranes produced from silicone water based emulsions applied to porous substrates
IL82308A (en) * 1986-06-26 1990-11-29 Ausimont Spa Microemulsions containing perfluoropolyethers
US5061484A (en) * 1988-03-11 1991-10-29 Alpha Therapeutic Corporation Perfluorochemical emulsion with stabilized vesicles
JPH02258050A (ja) * 1988-03-11 1990-10-18 Alpha Therapeutic Corp 過フッ化化合物エマルジョン
FR2630347B1 (fr) * 1988-04-20 1991-08-30 Inst Nat Rech Chimique Materiaux viscoelastiques isotropes a base d'eau, de tensioactifs fluores et d'huiles fluorees, leur procede d'obtention et leurs applications dans divers domaines, tels que ceux de l'optique, de la pharmacologie et de l'electrodynamique
US5185099A (en) * 1988-04-20 1993-02-09 Institut National De Recherche Chimique Appliquee Visco-elastic, isotropic materials based on water, fluorinate sufactants and fluorinated oils, process for their preparation, and their use in various fields, such as optics, pharmacology and electrodynamics
US5171755A (en) * 1988-04-29 1992-12-15 Hemagen/Pfc Emulsions of highly fluorinated organic compounds
US5061688A (en) * 1988-08-19 1991-10-29 Illinois Institute Of Technology Hemoglobin multiple emulsion
US4987893A (en) * 1988-10-12 1991-01-29 Rochal Industries, Inc. Conformable bandage and coating material
US5103812A (en) * 1988-10-12 1992-04-14 Rochal Industries, Inc. Conformable bandage and coating material
IT1229222B (it) * 1989-03-31 1991-07-26 Ausimont Srl Emulsioni stabili di perfluoropolieteri
US5268126A (en) * 1989-08-04 1993-12-07 Huels Aktiengesellschaft Emulsifiers for the preparation of aqueous polysiloxane emulsions and aqueous polysiloxane-paraffin oil emulsions with long shelf lives
DE3925846A1 (de) * 1989-08-04 1991-02-14 Huels Chemische Werke Ag Emulgatoren zur herstellung von lagerstabilen, waessrigen polysiloxan- bzw. polysiloxan-paraffinoel-emulsionen
FR2679150A1 (fr) * 1991-07-17 1993-01-22 Atta Preparations comprenant un fluorocarbure ou compose hautement fluore et un compose organique lipophile-fluorophile, et leurs utilisations.
US5403575A (en) * 1991-12-12 1995-04-04 Hemagen/Pfc Highly fluorinated, chloro-substituted organic compound-containing emulsions and methods of using them
DE4221268C2 (de) * 1992-06-26 1997-06-12 Lancaster Group Ag Verwendung eines Dermatikums zur Unterstützung des Sauerstofftransportes in der Haut
FR2696931B1 (fr) * 1992-10-21 1994-12-30 Oreal Emulsions eau dans l'huile à phase continue fluorohydrocarbonée et utilisation de certains tensioactifs siliconés pour leur préparation.
FR2700696B1 (fr) * 1993-01-28 1995-04-07 Atta Dispersions, émulsions, microémulsions, gels et compositions à usage biomédical comprenant un composé organique fluoré iodé, utilisables notamment comme agent de contraste.
FR2710840B1 (fr) * 1993-10-04 1995-12-01 Applic Transferts Technolo Compositions viscoélastiques hautement concentrées en composés fluorés, leur préparation et leurs utilisations dans le domaine médical et en cosmétique.
US5770585A (en) * 1995-05-08 1998-06-23 Kaufman; Robert J. Homogeneous water-in-perfluorochemical stable liquid dispersion for administration of a drug to the lung of an animal
US6630151B1 (en) 1997-05-27 2003-10-07 Baker Hughes Incorporated Method of increasing viscosity of oil-based compositions and compositions resulting therefrom
US5851544A (en) * 1997-12-18 1998-12-22 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Cosmetic skin or hair care compositions containing fluorocarbons infused with carbon dioxide
US6333041B1 (en) 1998-03-02 2001-12-25 Children's Hospital Medical Center Nontoxic vernix compositions and method of producing
US6113932A (en) * 1998-03-02 2000-09-05 Children's Hospital Medical Center Nontoxic vernix compositions and method of producing
US6562358B2 (en) 1998-03-02 2003-05-13 Children's Hospital Medical Center Nontoxic vernix compositions and method of producing
US20030191194A1 (en) * 2002-04-09 2003-10-09 Ramesh Varadaraj Oil/water viscoelastic compositions and method for preparing the same
US7959935B2 (en) * 2002-05-03 2011-06-14 Children's Hospital Medical Center Simulated vernix compositions for skin cleansing and other applications
US7357937B2 (en) 2002-09-24 2008-04-15 Therox, Inc. Perfluorocarbon emulsions with non-fluorinated surfactants
DE10336841A1 (de) * 2003-08-11 2005-03-17 Rovi Gmbh & Co. Kosmetische Rohstoffe Kg Kosmetische Zusammensetzung zur Unterstützung des Sauerstofftransports in die Haut
DE10358306B8 (de) * 2003-12-08 2005-03-03 Coty B.V. Kosmetisches und dermatologisches Sauerstoff-Trägersystem, Verfahren zu dessen Herstellung sowie seine Verwendung
US7842749B2 (en) * 2004-08-02 2010-11-30 Poly-Med, Inc. Tissue protecting spray-on copolymeric film composition
DE102006040450B3 (de) * 2006-08-24 2008-04-24 Coty Prestige Lancaster Group Gmbh Verwendung einer Zusammensetzung für die Hautbehandlung nach Röntgenbestrahlung
US8343515B2 (en) * 2008-11-25 2013-01-01 Oxygen Biotherapeutics, Inc. Perfluorocarbon gel formulations
DE102009026718A1 (de) 2009-06-04 2010-04-15 Henkel Ag & Co. Kgaa Hautbehandlung zur Porenverfeinerung II
DK2747693T3 (da) 2011-08-26 2018-07-02 On Light Sciences Inc System og fremgangsmåde til fjernelse af tatovering
CA3040614A1 (en) * 2016-10-26 2018-05-03 Oxy Solutions As Formulations

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH300200A (fr) * 1951-07-31 1954-07-15 Nu San Limited Procédé de préparation d'un pansement chirurgical.
US3277013A (en) * 1963-10-03 1966-10-04 G H Packwood Mfg Company Waterless skin cleaner and process for producing the same
CH604490A5 (da) * 1970-09-05 1978-09-15 Green Cross Corp
US3823091A (en) * 1971-05-19 1974-07-09 Green Cross Corp Stable emulsion of fluorocarbon particles
JPS50908B2 (da) * 1972-03-23 1975-01-13
US3778381A (en) * 1972-04-24 1973-12-11 Allied Chem Fluorocarbon microemulsions
US3911138B1 (en) * 1973-02-26 1996-10-29 Childrens Hosp Medical Center Artificial blood and method for supporting oxygen transport in animals
US3993581A (en) * 1973-10-05 1976-11-23 The Green Cross Corporation Process for preparing stable oxygen transferable emulsion
FR2280360A1 (fr) * 1974-08-02 1976-02-27 Sogeras Composition cosmetologique oxygenante
IT1050731B (it) * 1974-12-09 1981-03-20 Childrens Hosp Medical Center Composti perfluoropoliciclici per l impiego come sangue sintetico e ambiente di ferfusione
US4105798A (en) * 1976-07-19 1978-08-08 Sun Ventures, Inc. Perfluoro polycyclic compounds for use as synthetic blood and perfusion media
US4166006A (en) * 1977-11-10 1979-08-28 Corning Glass Works Means for stimulating microbial growth
EP0031353B1 (en) * 1979-06-25 1984-08-08 Suntech, Inc. Use of perfluorocarbon as burn treatment
US4299728A (en) * 1980-07-21 1981-11-10 Instrumentation Laboratory Inc. Blood gas control

Also Published As

Publication number Publication date
NL189849C (nl) 1993-08-16
GB2087882B (en) 1984-10-03
SE451296B (sv) 1987-09-28
GB2087882A (en) 1982-06-03
NO158993B (no) 1988-08-15
IT8125021A0 (it) 1981-11-12
DE3145625A1 (de) 1982-11-18
NL189849B (nl) 1993-03-16
NO813901L (no) 1982-05-18
NL8105141A (nl) 1982-06-16
CA1179235A (en) 1984-12-11
SE8106714L (sv) 1982-05-18
FR2494132B1 (da) 1984-06-08
IT1194788B (it) 1988-09-28
NO158993C (no) 1988-11-30
US4569784A (en) 1986-02-11
FR2494132A1 (fr) 1982-05-21
DK156624C (da) 1990-02-12
DK498481A (da) 1982-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK156624B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af en gel med gastransporterende egenskaber
US4879062A (en) Preparation of a gel having gas transporting capability
US5573757A (en) Viscoelastic compositions containing concentrated fluorinated compounds their method of preparation and their uses
JP2006500424A (ja) 非フッ化界面活性剤を有するペルフルオロカーボンエマルジョン
US4244816A (en) Liquid membrane capsule systems resistant to coalescence by means of an irreversible coating
JPS61234928A (ja) ペルフルオロポリエーテルからなる化粧品用及び皮膚科用の組成物
EP0893467A2 (en) Silicone polyether stabilized silicone latex solvent thickening
EP0109269B1 (en) Shaped semi-solid articles
CN111205379A (zh) 天然胶乳的乳析加工方法
JPH10508316A (ja) 滴剤として使用可能な無菌性点眼用ゲル製剤とその製造法
JP2001509199A (ja) セルロース誘導体
CA1257828A (en) Perfluoro compound dispersions containing reduced amounts of surfactant and process of preparation
CN110698680B (zh) 一种可喷雾成膜的自愈合海藻酸钠/明胶基水凝胶材料
CN112871099B (zh) 一种多孔醇溶蛋白微球的制备方法及其产品
WO2020062543A1 (zh) 以含有聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物的乳化配方制备多糖微球的方法
JPH0253096B2 (da)
KR20150050500A (ko) Mpc와 수용성 가교제를 이용한 구형 하이드로겔 입자
CN111358706A (zh) 一种酒精-蚕丝蛋白凝胶免洗消毒液的制备方法
KR20200140304A (ko) 에어로겔 및 미용 적용에서의 그들의 용도
JP2002128660A (ja) 無菌的なリポソームの製造方法
JP2012020979A (ja) 油性ゲル状組成物
JP3155967B2 (ja) 多種型乳化組成物の製造方法
Pilpel Foams in pharmacy
CN117487362A (zh) 水稳定CDMOFs抗菌颗粒、抗菌皮克林乳液、以及抗菌皮克林泡沫
RU2310663C1 (ru) Способ приготовления композиций липосом с гелями, синтезированными из цистеина и нитрата серебра

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed