DES0033320MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
Tag der Anmeldung: 5. Mai 1953 Bekanntgemacht am 9. Februar 1956Registration date: May 5, 1953. Advertised on February 9, 1956
. Die Erfindung bezieht sich auf neue und verbesserte Stoffgemische zur Behandlung wachsender Pflanzen, um den normalen Lebensablauf dieser Pflanzen in bestimmter Weise zu beeinflussen. Namentlich bezieht sie sich auf phytotoxische Gemische, die wenigstens eine der 3,6-Endoxyhydroorthophthalsäuren als wirksamen, d. h. auf die Pflanzen einwirkenden Bestandteil enthalten.. The invention relates to new and improved compositions for treating growing Plants to influence the normal course of life of these plants in a certain way. Namely it refers to phytotoxic mixtures containing at least one of the 3,6-endoxyhydroorthophthalic acids as effective, d. H. Contain component acting on the plants.
Phytotoxische Gemische mit wenigstens einer der genannten Säuren, insbesondere der 3,6-Endoxyi, 2,3,6-tetrahydro-o-phthalsäure und oder der 3, 6-Endoxyhexahydro-o-phthalsäure, sei es als solche oder in Form gleichwertiger Derivate, und namentlich die exocis-Isomeren dieser Säuren, sind für den genannten Zweck hochwirksam. Erfindungsgemäß werden Gemische verwendet, die die genannten wirksamen Bestandteile im Gemisch mit einfachen, leicht zugänglichen Bestandteilen enthalten, durch welche die Wirkung der die Pflanzen beeinflussenden Endoxyhydroorthophthalsäuren erhöht oder verstärkt wird.Phytotoxic mixtures with at least one of the acids mentioned, in particular the 3,6-endoxyi, 2,3,6-tetrahydro-o-phthalic acid and / or the 3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalic acid, be it as such or in the form of equivalent derivatives, and in particular the exocis isomers of these acids, are for the mentioned purpose highly effective. According to the invention, mixtures are used which have the above contain active ingredients mixed with simple, easily accessible ingredients which increases or strengthens the effect of the endoxyhydroorthophthalic acids which affect the plants will.
Das Patent 898 308 betrifft Pflanzenbehandlungsmittel mit 3, 6-Endoxyhydro-o-phthalsäuren (namentlich der 3, 6-Endoxyhexahydro-o-phthalsäure und der 3, 6-Endoxy-i, 2, 3, 6-tetrahydro-o-phthalsäure) und ihren Derivaten als wirksame Substanz. Diese Stoffe rufen bei Pflanzen bestimmte erwünschte Wirkungen hervor, wie gänzliche oder teilweise Beseitigung von Blättern und Keimen, Verminderung des Blütenansatzes, gänzliche Zerstörung der Pflanze,Patent 898,308 relates to plant treatment agents with 3, 6-endoxyhydro-o-phthalic acids (namely 3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalic acid and the 3, 6-endoxy-i, 2, 3, 6-tetrahydro-o-phthalic acid) and their derivatives as an active substance. These substances produce certain desirable properties in plants Effects such as total or partial elimination of leaves and germs, reduction of the flower base, complete destruction of the plant,
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zusätzliche Wurzelbildung oder Verzögerung des Fruchtabfalles. Die Art der Einwirkung auf die Pflanze hängt dabei von der angewandten Konzentration der Mittel und von der Art und dem Wachstumszustand der behandelten; Pflanze ab.additional root formation or delay in fruit shedding. The type of action on the plant depends on the concentration of the agents used and on the type and state of growth of those treated ; Plant down.
Die erwähnten, auf die Pflanzen einwirkenden Stoffe können entweder als solche oder in Form ihrer chemisch gleichwertigen Derivate angewandt werden, z. B. ihrer Anhydride und/oder eines Salzes, in denen,The substances mentioned, which act on the plants, can either as such or in the form of their chemically equivalent derivatives are used, e.g. B. their anhydrides and / or a salt in which,
ίο ebenso wie in den Säuren selbst, die entsprechenden Anionen der Orthoverbindungen enthalten sind, wobei diese Anionenverbindungen entweder sauren oder neutralen Charakter haben und an äquivalente Mengen von Kationen chemisch gebunden sein können,ίο just like in the acids themselves, the corresponding ones Anions of the ortho compounds are included, these anion compounds either acidic or have a neutral character and can be chemically bound to equivalent amounts of cations,
z. B. an ein oder mehrere Metall- und/oder Radikalkationen, wie Natrium-, Kalium-, Calcium-, Strontium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Kobalt-, Nickel-, Cadmium-, Quecksilber-, Kupfer-Ionen, Ammonium-, Mono-, Di- oder Trialkylammonium-, Mono-, Di- oder Trialkanolammonium- und gemischte Alkylalkanolammoniumradikale. z. B. to one or more metal and / or radical cations, such as sodium, potassium, calcium, strontium, magnesium, aluminum, iron, cobalt, nickel, Cadmium, mercury, copper ions, ammonium, mono-, di- or trialkylammonium, mono-, di- or trialkanolammonium and mixed alkylalkanolammonium radicals.
Hierbei ist also die Säure der wirksame Bestandteil, einerlei, ob sie als solche oder in Form eines Salzes oder Anhydrids oder in sonstiger gleichwertiger Form vorliegt. Diese Änderungen an den Carboxylgruppen sind nur solche der Form, nicht aber solche der Grundsubstanz. Here, the acid is the active ingredient, regardless of whether it is as such or in the form of a salt or anhydride or in any other equivalent form. These changes to the carboxyl groups are only those of the form, but not those of the basic substance.
Bei der Beschreibung der Erfindung, die der Einfachheit halber mit Bezug auf die 3, 6-Endoxyhexahydro-o-phthalsäure und die 3, 6-Endoxyi, 2, 3, 6-tetrahydro-o-phthalsäure (als solche oder als deren chemisch gleichwertige Derivate) bezüglich ihrer Aktivität als wirksame Bestandteile in den neuen Pflanzenbehandlungsgemischen näher beschrieben wird, ist zunächst hervorzuheben, daß die meisten dieser Säuren ziemlich löslich in Wasser sind. Auch die anderen angewandten Formen mit denselben Anionen sind wasserlöslich, einige von ihnen sogar sehr stark, während bei anderen die Löslichkeit in Wasser nicht so ausgeprägt ist. Man wird natürlich diejenigen Verbindungen bevorzugen, deren Wasserlöslichkeit wenigstens 0,1 Gewichtsprozent und möglichst sogar über 1 Gewichtsprozent beträgt.In describing the invention, for the sake of simplicity, with reference to the 3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalic acid and the 3, 6-endoxyi, 2, 3, 6-tetrahydro-o-phthalic acid (as such or as their chemically equivalent Derivatives) is described in more detail with regard to their activity as active ingredients in the new plant treatment mixtures, it should first be emphasized that most of these acids are fairly soluble in water. The other forms used with the same anions are also water-soluble, some of them even very strongly, while with others the solubility in water is not so pronounced. Of course, preference will be given to those compounds whose solubility in water is at least 0.1 percent by weight and, if possible, even more than 1 percent by weight.
Die Wasserlöslichkeit ist deshalb erwünscht, damit Anionen (saure oder neutrale oder beide) entstehen, wenn die Säuren als solche oder in chemisch gleichwertiger Form in Wasser gelöst werden.The water solubility is therefore desirable so that anions (acidic or neutral or both) are formed, if the acids as such or in a chemically equivalent form are dissolved in water.
Saure Anionen können theoretisch unter Hinweis auf das saure 3,6-Endoxyhexahydro-o-phthalat-Anion erläutert werden, worunter ein einwertiges Anion von folgender Strukturformel zu verstehen ist:Acid anions can theoretically with reference to the acidic 3,6-endoxyhexahydro-o-phthalate anion explain what a monovalent anion with the following structural formula is to be understood:
CH9 CH 9
CH9 CH 9
.CH..CH.
CHCH
CH-C-OCH-C-O
CH- C — OXCH-C-OX
worin X ein Kation bedeutet, und zwar nach derzeitiger Auffassung Wasserstoff. Neutrale Anionen können theoretisch unter Hinweis auf das neutralewhere X is a cation, according to current Conception of hydrogen. Neutral anions can theoretically with reference to the neutral
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3,6- Endoxyhexah ydro - ο - phthälat - Anion erläutert : werden, worunter ein zweiwertiges Anion von der Strukturformel3,6- Endoxyhexahydro - ο - phthalate - anion explained : including a divalent anion of the structural formula
CH9 CH 9
CH9 CH 9
CH.CH.
CH-CH-
CH-C —0 —CH-C —0 -
CH-C —O —CH-C —O -
CH.CH.
R OR O
CHCH
CH- C — O
CH-C-OYCH-C-O
CH-C-OY
zu verstehen ist. Analoge Anionen werden gebildet, wenn die Tetrahydrosäure oder ihre chemisch gleichwertigen Formen in Wasser aufgelöst werden.is to be understood. Analogous anions are formed when the tetrahydroacid or its chemically equivalent Forms to be dissolved in water.
So können die erwähnten; aktiven Bestandteile als Verbindungen definiert werden, die in Gegenwart von Wasser Anionen von folgender Struktur geben:So can the mentioned; active ingredients are defined as compounds which, in the presence of Water give anions of the following structure:
wobei Y eine freie Valenz -oder ein Kation und R einen Vinylen- oder Äthylenrest bedeutet.where Y is a free valence or a cation and R is a vinylene or ethylene radical.
Obwohl die Erfindung nicht an irgendeine bestimmte Theorie zur Erklärung des Reaktionsvorgänges gebunden sein soll, durch den die besonderen nützlichen Einwirkungen auf Pflanzen hervorgerufen werden, so haben doch umfangreiche Untersuchungsärbeiten es sehr wahrscheinlich gemacht, daß die erwähnten Wirkungen durch das Vorhandensein von Anionen (saure und/oder neutrale) der angegebenen Art in wäßrigem Medium hervorgerufen werden.Although the invention is not bound by any particular theory explaining the process of the reaction should be, through which the particularly beneficial effects on plants are caused, extensive research has made it very likely that those mentioned Effects due to the presence of anions (acidic and / or neutral) of the specified type in aqueous medium.
Die erwähnten Anionen werden dadurch verfügbar, daß die Säuren als solche oder in Form gleichwertiger Derivate wasserlöslich und ionisierbar sind. Deshalb löst sich eine solche Verbindung, wenn sie von dem Gefäßsystem einer Pflanze absorbiert wird, in den wäßrigen Pflanzensäften auf und bringt die Anionen zur Einwirkung. Die Säuren als solche oder ihre gleichwertigen Derivate sind also als sehr brauchbare Mittel anzusehen, um die gewünschten Anionen in resorbierbarer Form der Pflanze zuzuführen.The anions mentioned are available because the acids as such or in the form of equivalent Derivatives are water soluble and ionizable. Therefore, such a connection dissolves when it is disconnected from the Vascular system of a plant is absorbed in the aqueous plant sap and brings the anions to act. The acids as such or their equivalent derivatives are thus considered to be very useful Consider means to deliver the desired anions in absorbable form to the plant.
Hieraus folgt, daß die Säuren als solche und ihre Salze oder Anhydride gleich gut anwendbar sind.It follows from this that the acids as such and their salts or anhydrides can be used equally well.
Es wurde gefunden, daß die zur. Erzielung einer bestimmten Einwirkung auf die Pflanzen nötigen Mengen dieser Verbindungen bedeutend herabgesetzt werden können, oder daß die Einwirkung einer bestimmten Menge des aktiven Bestandteils auf die Pflanzen merklich erhöht werden kann, wenn man den genannten Mitteln eine oder mehrere gesättigte, pffenkettige Mono- oder Dioxy-mono-, -di- oder -tricarbonsäuren mit Kohlenstoffketten von 2 bis 6 C-Atomen und deren Ammonium- oder substituierte Ammoniumsalze zusetzt, wobei die Salze entweder neutral oder sauer sein können. Von den substituierten Ammoniumsalzen sind besonders die Alkylammo-It was found that the for. Achieving a The quantities of these compounds required for certain effects on the plants are significantly reduced can be, or that the action of a certain amount of the active ingredient on the Plants can be increased noticeably if one or more saturated, Pepper-chain mono- or dioxy-mono-, -di- or -tricarboxylic acids with carbon chains of 2 to 6 carbon atoms and their ammonium or substituted ones Adds ammonium salts, which salts can be either neutral or acidic. Of the substituted Ammonium salts are especially the alkylammo-
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nium-, Alkanolammonium- und die gemischten Alkylalkanolammoniumsalze brauchbar.nium, alkanolammonium and the mixed alkylalkanolammonium salts useful.
Als Oxycarbonsäuren der eben genannten Art sind Glykolsäure, Milchsäure, Hydracrylsäure, die verschiedenen Oxybutter- und Oxyyaleriansäuren, ε-Oxycapronsäure, α, y-Dioxybuttersäure, Glycerinsäure, Tartron-, Apfel- und Weinsäure, Citramalsäure und Citronensäure zu nennen. Beispiele von Salzen solcher Oxysäuren sind Ammoniumsalze, ίο wozu die neutralen Ammoniumsalze, bei Dicarbonsäuren auch die sauren Ammoniumsalze und die primären und sekundären Alkylammoniumsalze mit ι bis 4 C-Atomen in jedem Alkylradikal, Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 bis 3 C-Atomen in jedem Alkanolradikal und gemischte Alkylalkanolammoniumsalze. Die substituierten Ammoniumsalze schließen sowohl neutrale wie auch saure Salze ein, ganz analog den oben beschriebenen Ammoniumsalzen. In den Fällen von Salzen mit mehr als einem Ammonium- und/oder substituierten Ammoniumradikal (d. h. Kationen) können diese Kationen untereinander gleichartig oder verschieden sein.As oxycarboxylic acids of the type just mentioned, glycolic acid, lactic acid, hydracrylic acid, the various Oxybutteric and oxyaleric acids, ε-oxycaproic acid, α, y-dioxybutyric acid, glyceric acid, Tartronic, malic and tartaric acid, citramalic acid and citric acid should be mentioned. Examples of Salts of such oxy acids are ammonium salts, including the neutral ammonium salts in the case of dicarboxylic acids also the acidic ammonium salts and the primary and secondary alkylammonium salts ι to 4 carbon atoms in each alkyl radical, mono-, di- and trialkanolammonium salts having 2 to 3 carbon atoms in each alkanol radical and mixed alkylalkanolammonium salts. The substituted ammonium salts include both neutral and acidic salts, quite analogously to the ammonium salts described above. In the cases of salts with more than one ammonium and / or substituted ammonium radical (i.e., cations) these cations can be the same or different from one another.
Die Herstellung der Salze gemäß der Erfindung kann auf irgendeine dem Fachmann bekannte Art erfolgen, z. B. durch Neutralisation einer bestimmten Säure mit der berechneten Menge der gewünschten Base oder des Basengemisches. Im allgemeinen ist Wasser ein ausgezeichnetes Lösungsmittel zur Durch- j führung solcher Neutralisationen, obgleich mitunter andere Lösungsmittel vorteilhaft sein können.The preparation of the salts according to the invention can be carried out in any manner known to the person skilled in the art take place, e.g. B. by neutralizing a certain acid with the calculated amount of the desired Base or the base mixture. In general, water is an excellent solvent for penetration conduct such neutralizations, although other solvents can sometimes be advantageous.
Ebenso kann man die 3, 6-Endoxyhydro-o-phthalsäuren als solche oder in Form ihrer chemisch gleichwertigen Derivate auf irgendeine dem Fachmann bekannte Weise herstellen.The 3, 6-endoxyhydro-o-phthalic acids can also be used as such or in the form of their chemically equivalent Prepare derivatives in any manner known to those skilled in the art.
Die Mengen der Zusätze oder Verstärker, die den Endoxo-Verbindungen beigemischt werden müssen,
können in einem sehr weiten Bereich schwanken, und schon ein sehr geringer Zusatz des Verstärkers. ruft
eine beachtliche synergistische Wirkungssteigerung hervor. Im allgemeinen sind für praktische Zwecke
Mengenverhältnisse von Verstärker zu- aktivem Bestandteil zwischen 1 : 10 und 50 : 1, insbesondere
zwischen 1 : 1 und 20 : 1, zweckmäßig.
. Der Verstärker und der aktive Bestandteil können miteinander in jeder gewünschten Weise rein mechanisch
vermischt werden, namentlich wenn der Verstärker in fester Form oder als Lösung in einem
gebräuchlichen Lösungsmittel wie Wasser vorliegt. In letzterem Falle kann die Lösung als solche in den
Handel gebracht werden oder auch in getrockneter Form, was durch Versprühen oder durch Trommeltrocknung
erreicht werden kann, besonders wenn der Verstärker für gewöhnlich fest ist. Auf jeden Fall
ist es vorzuziehen, eine feste Mischung in feiner Verteilung und in so trockenem Zustand zu verwenden,
daß sie leicht schüttbar ist.The amounts of additives or enhancers that have to be added to the Endoxo compounds can vary within a very wide range, and even a very small addition of the enhancer. causes a considerable synergistic increase in effectiveness. In general, quantitative ratios of enhancer to active constituent between 1:10 and 50: 1, in particular between 1: 1 and 20: 1, are expedient for practical purposes.
. The enhancer and the active ingredient can be mixed purely mechanically with one another in any desired manner, in particular when the enhancer is in solid form or as a solution in a common solvent such as water. In the latter case, the solution can be placed on the market as such or in a dried form, which can be achieved by spraying or drum drying, especially if the enhancer is usually solid. In any case, it is preferable to use a solid mixture, finely divided and in such a dry state that it can be poured easily.
Die Gemische können den Pflanzen oder dem Saatgut auf jede gewünschte Weise zugegeben werden, so in fester Form, etwa durch Aufstäuben, oder als 60. Flüssigkeit, z. B. durch Aufsprühen.The mixtures can be added to the plants or seeds in any desired manner, so in solid form, for example by dusting, or as a liquid, e.g. B. by spraying.
Es können auch den erfindungsgemäßen Gemischen noch weitere . in der Verstäubungstechnik übliche Zusätze einverleibt werden, so irgendwelche bekannten flüssigen oder festen Trägerstoffe, vorzugsweise solche festen Träger mit großer Teilchenoberfläche, wie Ton, Fullererde, Pyrophyllit, Talk, . Bentonit, Kieselgur, Diatomeenerde usw. Man kann irgendeinen im Handel erhältlichen Ton in feiner Verteilung benutzen, besonders solche, die als Träger für Insektizide gebräuchlich sind. Die handelsüblichen Tone sind meist durch bestimmte Markennamen gekennzeichnet (die auf den Ursprung und die Verarbeitung hinweisen), von denen Homer-Ton, Celit und Tripoli als typisch erwähnt seien. .Further mixtures according to the invention can also be used. common in atomization technology Additives are incorporated, such as any known liquid or solid carriers, preferably those solid support with a large particle surface, such as clay, fuller's earth, pyrophyllite, talc,. Bentonite, kieselguhr, Diatomaceous earth, etc. Any finely divided commercially available clay can be used, especially those commonly used as carriers for insecticides. The commercially available clays are mostly identified by certain brand names (which indicate the origin and processing), of which Homer clay, Celite and Tripoli are mentioned as typical. .
Andere Zusätze nicht toniger Art für die Einverleibung in die erwähnten Gemische sind z. B. Schwefel, vulkanische Aschen, Calciumcarbonat, Branntkalk, ligninhaltige Abfallstoffe, Holzzellstoff, Mehle, z. B. aus Holz, Walnußschalen, Weizen, Sojabohnen, Kartoffeln, Baumwollsamen usw.Other non-clayey additives for incorporation into the mixtures mentioned are e.g. B. sulfur, volcanic ashes, calcium carbonate, quicklime, lignin-containing waste materials, wood pulp, flours, e.g. B. made of wood, walnut shells, wheat, soybeans, potatoes, cottonseed, etc.
Zur Herstellung der Gemische sind bekannte Verfahren brauchbar. So können die aktiven Bestandteile zu feinem Pulver gemahlen und mit dem Verstärker durchgerührt oder geschüttelt werden, namentlich wenn dieser auch fest ist; es können aber in gewissem Umfange auch einzelne dieser Bestandteile in flüssiger Form mit den übrigen zu festen gut schüttbaren Gemischen vermengt werden, oder der Verstärker und der aktive Bestandteil können gleich zusammen vermählen werden; auch kann man den aktiven Bestandteil in flüssiger Form (z. B. in Form seiner Lösungen, Dispersionen, Emulsionen und Suspensionen) mit dem Verstärker in feiner Verteilung und in solchen Mengenverhältnissen vermischen, daß eine gute Schüttbarkeit des Erzeugnisses gewährleistet ist, oder man verfährt umgekehrt. Man kann aber auch einen Überschuß an Flüssigkeit wieder entfernen, z. B. durch Verdampfung, etwa unter vermindertem Druck. Dasselbe gilt auch für Gemische der aktiven Bestandteile und Verstärker mit irgendwelchen feinverteilten festen Trägern und/oder sonstigen Zusätzen.Known methods can be used to prepare the mixtures. So can the active ingredients ground to a fine powder and stirred or shaken with the amplifier, namely if this is also firm; to a certain extent, however, some of these components can also be used be mixed in liquid form with the remaining solid, pourable mixtures, or the Enhancer and the active ingredient can be ground together right away; also one can active ingredient in liquid form (e.g. in the form of its solutions, dispersions, emulsions and suspensions) Mix with the amplifier in a fine distribution and in proportions such that a good pourability of the product is guaranteed, or you proceed the other way around. One can but also remove an excess of liquid, e.g. B. by evaporation, about under reduced pressure. The same is true of mixtures of the active ingredients and enhancers with any finely divided solid carriers and / or other additives.
Wenn man feste Gemische herstellt ist es wichtig, daß das Gemisch in feinverteilter Form vorliegt. Der das aktive Mittel enthaltende Staub sollte so fein sein, daß fast kein Rückstand auf einem Sieb mit 0,25 mm lichter Maschenweite verbleibt, möglichst auch nicht auf einem Sieb mit 0,07 mm lichter Maschenweite. Ausgezeichnete Ergebnisse wurden erzielt, wenn das staubförmige Gemisch vorwiegend Teilchen in der Größenordnung von 15 bis 45/t enthielt. Noch feinere Staube, z. B. mit Teilchengrößen von etwa 5 μ und weniger, weisen zwar sehr gute Deckfähigkeit auf, neigen aber dazu, beim Aufbringen weggeweht zu werden und sind auch teurer in der Herstellung.When preparing solid mixtures, it is important that the mixture be in a finely divided form. The dust containing the active agent should be so fine that almost no residue remains on a sieve with a clear mesh size of 0.25 mm, if possible not even on a sieve with a clear mesh size of 0.07 mm. Excellent results were obtained when the pulverulent mixture contained predominantly particles on the order of 15 to 45 / t. Even finer dust, e.g. B. with particle sizes of about 5 μ and less, have very good hiding power, but tend to be blown away when applied and are also more expensive to manufacture.
Zum Aufsprühen löst oder dispergiert man das Gemisch in einem flüssigen Träger wie Wasser oder in einer anderen brauchbaren Flüssigkeit.For spraying, the mixture is dissolved or dispersed in a liquid carrier such as water or in another usable liquid.
So kann man die Gemische der aktiven Bestandteile in Form von Lösungen, Suspensionen, Dispersionen oder Emulsionen in wäßrigen oder nichtwäßrigen Medien anwenden. , So you can get the mixtures of the active ingredients in the form of solutions, suspensions, dispersions or use emulsions in aqueous or non-aqueous media. ,
Emulsionen oder Dispersionen der Gemische in den flüssigen Trägern können durch Verrühren der Gemische mit dem Träger erhalten werden. Vorzugs-Emulsions or dispersions of the mixtures in the liquid carriers can be obtained by stirring the Mixtures with the carrier can be obtained. Preferential
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weise jedoch rührt man in Gegenwart eines Emuig ier- oder Dispergiermittels (eines oberflächenaktiven Mittels) an, um die Bildung der Emulsion oder Dispersion zu erleichtern. Emulsions- und Dispersionsmittel sind in der Technik wohlbekannt; zu ihnen gehören z.B. Fettalkoholsulfate, wie Natriumlaurylsulfät, aliphatische und aromatische Sulfonate, wie sulfoniertes Rizinusöl ' oder die verschiedenen Alkaryl· sulfonate, wie das Natriumsalz des monosulfoniertenwisely, however, one stirs in the presence of an emuig or dispersant (a surface active agent) to help form the emulsion or dispersion to facilitate. Emulsifiers and dispersants are well known in the art; belong to them e.g. fatty alcohol sulfates, such as sodium lauryl sulfate, aliphatic and aromatic sulfonates, such as sulfonated castor oil or the various alkaryl sulfonates, such as the sodium salt of the monosulfonated
ίο Nonylnaphthalins oder des tertiären Dodecylbenzqls, und nicht ionogene Typen von Emulgier- und Dispergiermitteln, wie die hochmolekularen Alkyl-Polyglykoläther oder die. analogen Thioäther, wie die Decyl-, Dpdecyl- und Tetradecyl-Polyglykoläther und -thioäther mit 25 bis 75 C-Atomen.ίο nonylnaphthalene or tertiary dodecylbenzyl, and non-ionic types of emulsifying and dispersing agents, such as the high molecular weight alkyl polyglycol ethers or the. analogous thioethers, such as the decyl, dodecyl and tetradecyl polyglycol ethers and thioethers with 25 to 75 carbon atoms.
Auch die Verwendung von Hilfsmitteln, wie Netz- und/oder Befeuchtungsmitteln (Wasser zurückhaltende Mittel), kommt für die Lösungen der erfindungsgemäßen Gemische in Frage, namentlich für die wäßrigen Lösungen. Hierfür können irgendwelche bekannten Netz- und Befeuchtungsmittel dienen, wie die oben näher beschriebenen Netzmittel. Beispiele für Befeuchtungsmittel sind Glycerin, Äthylenglykol, Di- und Polyäthylenglykole und wasser lösliehe Zucker sowie zuckerhaltige Mischungen, wie Glukose, Fruktose, Calaktose, Mannose, Arabinose, Xylose, Saccharose,. Maltose, Laktose. Raffinose, Trehalose oder Dextrine, wie weißes oder gelbes Dextrin, britischer Gummi usw., Honig, Melasse, Ahornsirup und -zucker und Stärkesirup, wie Getreidesirup usw.Also the use of aids such as wetting agents and / or humectants (water-retaining Medium), is suitable for the solutions of the mixtures according to the invention, namely for the aqueous solutions. Any known wetting and humidifying agents can be used for this purpose, like the wetting agents described in more detail above. Examples of humectants are glycerin, ethylene glycol, Di- and polyethylene glycols and water soluble Sugar and mixtures containing sugar, such as glucose, fructose, calactose, mannose, arabinose, Xylose, sucrose ,. Maltose, lactose. Raffinose, trehalose, or dextrins, such as white or yellow Dextrin, British gum etc, honey, molasses, maple syrup and sugar, and corn syrup such as corn syrup etc.
Als Hilfsmittel kann man jede gewünschte Menge Netzmittel anwenden, so bis zu 250 oder mehr °/0 des aktiven Bestandteils. Zum Benetzen kann die Menge des benutzten Zusatzes so bemessen werden, daß der zu versprühenden fertigen Lösung die gewünschten netzenden Eigenschaften verliehen werden, also z. B. 0,05 Gewichtsprozent dieser Lösung. Die Verwendung wesentlich höherer Mengen beruht nicht mehr auf ihren Netzeigenschaften, obwohl diese vor-. handen sein können, sondern ist eine Funktion des physiologischen Verhaltens des Netzmittels nach dessen Aufsprühen auf die Pflanze.As an aid one can apply any desired amount of wetting agent, up to 250 or more so ° / 0 of the active ingredient. For wetting, the amount of additive used can be measured so that the desired wetting properties are given to the finished solution to be sprayed, so z. B. 0.05 percent by weight of this solution. The use of significantly higher amounts is no longer based on their network properties, although these are present. but is a function of the physiological behavior of the wetting agent after it has been sprayed onto the plant.
Obwohl die Gemische der aktiven Bestandteile mit den Verstärkern auf die wächsenden Pflanzen in konzentrierter Form aufgebracht werden können, ist es gewöhnlich erwünscht, flüssige oder feste Zubereitungen anzuwenden, in denen der aktive Bestandteil weniger als 30 Gewichtsprozent der Gesamtmenge ausmacht, z. B. weniger als 10 und sogar nur o,i°/o· Praktisch hängt bei dem Verfahren, wenn es zum Zwecke der Entblätterung angewandt wird, die verwendete Menge von der. Art der zu behandelnden Pflanzen und ihrem Reifezustand ab. In jedem Falle ist die Menge des aktiven Bestandteils, die für die Erreichung einer bestimmten Wirkung bei derselben Pflanzenart benötigt wird, wesentlich niedriger, als wenn kein Verstärker zugegen ist.Although the mixtures of the active ingredients with the enhancers affect the growing plants in Concentrated form can be applied, it is usually desirable, liquid or solid preparations apply in which the active ingredient is less than 30% by weight of the total amount matters, e.g. B. less than 10 and even only o, i ° / o In practice, the procedure, if it is used for defoliation purposes, depends on the one used Amount of the. Type of plants to be treated and their state of maturity. In any case is the amount of the active ingredient necessary for the achievement of a certain effect in the same Plant species required is much lower than when no intensifier is present.
Als allgemeine Regel für die Anwendung kann gellen, daß um so weniger aktives Mittel für eine Pfknze gebraucht wird, je reifer diese ist. In der Praxis werden die Nutzpflanzen . normalerweise zwecks Entblätterung 1 bis 2 Wochen vor der ErnteAs a general rule of application it can be said that the less active agent is for one Pfknze is needed, the more mature it is. In the The useful plants become practice. usually 1 to 2 weeks before harvest for defoliation
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behandelt. In manchen Fällen ist mehr als eine Behandlung wünschenswert, namentlich wenn starker Regen oder Wind bald nach der Behandlung auftreten, oder wenn eine kumulative Wirkung gewünscht wird. Um eine etwaige Schädigung der einen oder anderen Pflanzenart zu vermeiden, kann es dann auch für einen unerfahrenen Behandler erwünscht sein, das Entblätterungsmittel zuerst in verhältnismäßig geringer Menge anzuwenden und dann im Bedarfsfalle später eine zweite Behandlung anzuschließen, wenn die Wirkung der ersten sichtbar zu werden beginnt. Der Gebrauch großer Überschüsse über das zur guten Entblätterung nötige Minimum hinaus kann zu einer Schockwirkung auf die Pflanze, verbunden mit einer späteren Schädigung, führen.treated. In some cases more than one treatment is desirable, especially if more severe Rain or wind occur soon after treatment, or when a cumulative effect is desired will. In order to avoid possible damage to one or the other plant species, it can then Even for an inexperienced practitioner, it may be desirable to use the defoliant first in proportion to use a small amount and then, if necessary, to follow up a second treatment later, when the effect of the first begins to be visible. The use of large surpluses beyond the minimum necessary for good defoliation can have a shock effect on the plant, associated with subsequent damage.
Tatsächlich sind die Gemische nach vorliegender Erfindung ausgesprochene Herbizide, wenn sie in Mengen angewandt werden, die wesentlich größer als die zur Entblätterung nötigen Mengen sind, und sie können auch im Bedarfsfalle mit Vorteil zum Abtöten von Pflanzen oder Keimen (wie im Falle von Kartoffeln) benutzt werden.Indeed, the compositions of the present invention are distinct herbicides when used in Amounts are used which are significantly larger than the amounts necessary for defoliation, and If necessary, they can also be used with advantage for killing plants or germs (as in the case of Potatoes).
Außer der Verkürzung des Lebenslaufes von Pflanzen kann man mit den neuen Gemischen auch das Keimen von Samen verzögern, um das Wachstum bestimmter unerwünschter Pflanzen selektiv zu hemmen oder zu unterbinden und dasjenige anderer Pflanzen zu begünstigen, ferner um das Wachstum von Ranken zu Gunsten der Fruchtbildung einzuschränken, um- die Ernte der Früchte solcher Rankengewächse zu erleichtern oder um Stecklinge zu stärkerer Bewurzelung anzuregen.In addition to shortening the life cycle of plants, the new mixtures can also do that Delay seed germination in order to selectively increase the growth of certain unwanted plants to inhibit or prevent and to favor that of other plants, furthermore to the growth of tendrils in favor of fruiting to limit the harvest of the fruits of such tendril plants to facilitate or to encourage cuttings to develop stronger roots.
Wenn die Entblätterung angestrebt wird, sollten die Mittel in solcher Menge angewandt werden, daß zumindest die Hauptmenge der Blätter trocken wird und/oder von der lebenden Pflanze abfällt, daß aber noch keine abtötende Wirkung auf die Pflanze einsetzt. Wenn dagegen die Pflanzenabtötung das Ziel ist, dann muß eine höhere für diesen Zweck ausreichende Menge angewandt werden. Im letzteren Fall kann, da die Empfindlichkeit verschiedener Pflanzenarten gegen die herbizide Wirkung sehr schwankt, eine gesonderte Abtötung der einzelnen Pflanzenarten zweckmäßig sein. Diese selektive Abtötung kann noch durch verschiedene Bemessung der Zusätze wie Netzmittel neben den Verstärkern variiert werden. , 'If defoliation is desired, the agent should be used in such an amount that at least the majority of the leaves become dry and / or fall off the living plant, but that no killing effect on the plant has yet set in. If, on the other hand, killing plants is the goal then a higher amount sufficient for the purpose must be used. In the latter case can, since the sensitivity of different plant species to the herbicidal effect varies greatly, a separate killing of the individual plant species may be expedient. This selective killing can still be varied by different sizing of the additives such as wetting agents in addition to the amplifiers will. , '
Eine genaue Erklärung dafür, wie die oben beschriebene Wirkungssteigerung zustande kommt, ist nicht bekannt. Die erwähnte Wirkungssteigerung wird aber zwingend durch die nachstehend angeführten Beispiele aufgezeigt, die nur zur Erläuterung dienen sollen, die Erfindung aber in keiner Weise einschränken.' An exact explanation for how the above-described increase in effectiveness comes about is not known. The mentioned increase in effectiveness is, however, compulsory through the ones listed below Examples are shown, which are only intended to serve as an illustration, but in no way limit the invention.
, Beispiel 1, Example 1
Es wurden drei Reihen von wäßrigen Lösungen des Dinatriumsalzes der 3, 6-Endoxyhexahydro-o-phthalsäure hergestellt, wobei jede Reihe aus fünf Lösungen bestand, die jeweils folgende Konzentrationen an dem genannten wirksamen Bestandteil enthielten: 0,00125%. 0,0025 °/0, 0,005 °/o, 0,0075% und 0,01%. Die eine dieser Reihen enthielt keinen Verstärker,Three series of aqueous solutions of the disodium salt of 3,6-endoxyhexahydro-o-phthalic acid were prepared, each series consisting of five solutions each containing the following concentrations of the active ingredient mentioned: 0.00125%. 0.0025 ° / 0 ° 0.005 / o, 0.0075% and 0.01%. One of these rows did not contain an amplifier,
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jede der beiden anderen dagegen noch zusätzlich eine gleichbleibende Menge (0,05%) eines Verstärkers, und zwar bei der einen Reihe primäres und bei der anderen sekundäres Ammoniumzitrat. So bewegten 5, sich die Mengenverhältnisse der Verstärker zu dem wirksamen Bestandteil in den Grenzen von 5:1 bis 40: i.each of the other two, on the other hand, also has a constant amount (0.05%) of an amplifier, in one series primary ammonium citrate and in the other secondary ammonium citrate. So moving 5, the proportions of the enhancer to the active ingredient within the limits of 5: 1 up to 40: i.
Diese Lösungen wurden auf in Topfen gezogene Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen aufgebracht, die etwa 20 cm hoch waren und auf denen das erste dreiblättrige Laub schon groß war, das zweite aber noch klein. Gesonderte Gruppen von je acht solcher Pflanzen wurden bis zu den ersten Knoten in die jeweiligen Versuchslösungen der einzelnen Versuchsreihen eingetaucht, worauf der Überschuß an Lösung abgeschüttelt wurde. Es blieben auf jeder Pflanze etwa 2 ecm der Lösung hängen. Demgemäß waren die Dosierungen an aktivem Bestandteil auf jeder Pflanze, je nach den Konzentrationen der Versuchslösungen, annähernd 25, 50, 100, 150 und 200 μξ. Die Dosierung an Verstärker war für jede Pflanze gleich, und zwar 1000 μg. Eine Gruppe Pflanzen wurde nicht mit irgendwelcher Lösung behandelt und diente zur Kontrolle der übrigen.These solutions were applied to potted dwarf kidney bean plants that were about 20 cm high and on which the first three-leaved foliage was already large, but the second was still small. Separate groups of eight such plants each were immersed in the respective test solutions of the individual test series up to the first knot, whereupon the excess of solution was shaken off. About 2 ecm of the solution remained on each plant. Accordingly, the dosages of active ingredient on each plant, depending on the concentrations of the test solutions, were approximately 25, 50, 100, 150 and 200 μl. The dosage of enhancer was the same for each plant, 1000 μg. One group of plants was not treated with any solution and was used to control the rest.
Auch Vergleichsversuche unter Anwendung der Verstärker allein, ohne die aktiven Zusätze, wurdenComparative tests using the enhancers alone, without the active additives, were also made
durchgeführt. Hierfür wurden Gruppen von je acht Pflanzen mit o,O5°/0igen wäßrigen Lösungen der beiden Verstärkersalze unter denselben Bedingungen, wie oben beschrieben, behandelt. Alle für diese Prüfung verwendeten Pflanzen waren von gleichem Alter und in der gleichen Zeit und unter denselben Bedingungen gewachsen. Nach Beginn des Ver^ suches wurden die behandelten und die unbehandelten Proben wieder denselben Wachstumsbedingungen ausgesetzt.accomplished. For this purpose, groups of eight plants with o, O5 ° / 0 aqueous solutions of the two amplifiers salts under the same conditions, treated as described above. All plants used for this test were of the same age and grown at the same time and under the same conditions. After the start of the experiment, the treated and the untreated samples were again exposed to the same growth conditions.
Die nach 3 Tagen gemachten Beobachtungen sind aus der nachstehenden Tabelle I ersichtlich, in der der Einfachheit halber einige Abkürzungen benutzt wurden, deren Bedeutungen folgende sind:The observations made after 3 days are shown in Table I below, in which For the sake of simplicity, some abbreviations have been used, the meanings of which are as follows:
1 = leicht
m = mäßig
st = stark
vb = verbrannt
vz = verzögert1 = easy
m = moderate
st = strong
vb = burned
vz = delayed
a = anhängend
K1 = unbehandeltea = attached
K 1 = untreated
Kontrollpflanze
PB = primäre Blätter
DS = dreiblättrige
SchößlingeControl plant
PB = primary leaves
DS = three-leaved
Saplings
Die nicht und die nur mit den Verstärkern behandelten Pflanzen waren ohne irgendwelche erkennbare Einwirkung. Ähnliche Kontrollversuche wurden bei den weiteren Beispielen durchgeführt, und in keinem Falle wurde irgendwelche Einwirkung auf die Pflanzen festgestellt. . ■The ones not and those only treated with the amplifiers Plants were without any noticeable impact. Similar control experiments were carried out at carried out in the following examples, and in no case was there any effect on the plants detected. . ■
- Es wurden zwei Reihen wäßriger Lösungen von Dinatrium-3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalat hergestellt, wobei jede Reihe aus 5 Lösungen mit den nachstehenden Konzentrationen an diesem wirksamen Bestandteil zusammengesetzt war: 0,001%, 0,0025%, 0,005 %. 0,01 % und 0,015 %.- Two series of aqueous solutions of disodium 3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalate were prepared, each series of 5 solutions with the following concentrations of this active ingredient the composite was: 0.001%, 0.0025%, 0.005%. 0.01% and 0.015%.
Der Ausdruck 2e bedeutet, daß bei zwei Pflanzen ein einziges primäres Blatt abgefallen ist, 6 b bedeutet, daß bei sechs Pflanzen beide primären Blätter abgefallen sind. Dieselben-Abkürzungen werden auch in den später folgenden Tabellen verwendet.The term 2e means that if there are two plants a single primary leaf has fallen off, 6 b means that in six plants, both primary leaves have fallen off are. The same abbreviations are also used in the tables below.
DS wie KPB ι vb;
DS like K
DS ι vzPB m vb;
DS ι vz
DS ι vz4b; a PB m vb; 100
DS ι vz
40 zitrat prim. Ammonium
40 citrate
DS wie KPB ι vb;
DS like K
a PB m vb;
DS m vz;3b, 3e;
a PB m vb;
DS m vz;
a PB m vb;
DS st vz6b, 2e;
a PB m vb;
DS st vz
DS st vz
1058b;
DS st vz
105
45 Zitrat ··■·.·■··sec. Ammonium
45 citrate ·· ■ ·. · ■ ··
DS wie KPB ι vb;
DS like K
a PB m vb;
DS ι vzib, 3e;
a PB m vb;
DS ι vz
a PB m vb;
DS m vz2b, ie;
a PB m vb;
DS m vz
a PB m vb;
DS st vz5b, ie;
a PB m vb;
DS st vz
a PB ι vb;
DS ι vz ;3b, ie;
a PB ι vb;
DS ι vz;
a PB ι vb;
DS ι vzib;
a PB ι vb;
DS ι vz
Die eine Versuchsreihe enthielt keinen Verstärker, die andere außer dem aktiven Bestandteil eine gleichbleibende Menge (0,05%) eines Verstärkers, nämlich primäres Methylammoniumzitrat. Dabei bewegte sich das Mengenverhältnis von Verstärker zu aktivem Bestandteil zwischen 3,3 : 1 und 50 : 1.One series of experiments contained no enhancer, the other one constant except for the active ingredient Amount (0.05%) of an enhancer, namely methyl primary ammonium citrate. It moved the ratio of the amount of enhancer to active ingredient between 3.3: 1 and 50: 1.
Gesonderte Gruppen von je acht in Töpfen gezogenen Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen in einem Zustand, in dem das erste dreiblättrige Laub noch eingerollt war, wurden bis zu den ersten Knoten in die jeweiligen Versuchslösungen der einzelnen Reihen eingetaucht; die überschüssige Lösung wurde abgeschüttelt. Es verblieben annähernde ecm Lösung auf jeder Pflanze. So ergaben sich die Dosierungen an aktivem Bestandteil je Pflanze, je nach den Konzentrationen der Ver-Separate groups of eight potted dwarf kidney bean plants in a state in which the first three-leaved foliage was still rolled up, were up to the first knots in the respective Test solutions of the individual rows immersed; the excess solution was shaken off. It approximate ecm solution remained on each plant. This resulted in the dosages of active ingredient per plant, depending on the concentrations of the
509 657/255509 657/255
S 33320 IVa/45 IS 33320 IVa / 45 I.
süchslösungen, mit etwa 20, 50, 100, 200 und 300 fig. Die Dosierung an Verstärker war bei allen Pflanzen der zweiten Versuchsreihe gleich, nämlich ungefähr 1000 ßg. additive solutions, with about 20, 50, 100, 200 and 300 fig. The dosage of enhancer was the same for all plants in the second series of experiments, namely approximately 1000 μg.
Alle für diesen Versuch benutzten Pflanzen hatten dasselbe Alter und waren in derselben Zeit und unter denselben Bedingungen aufgewachsen. Nach dem Tauchen wurden die behandelten Pflanzen einschließlich der behandelten Kontrollpflanzen, wie auch die unbehandelten Pflanzen wieder denselben Wachstumsbedingungen wie zuvor ausgesetzt. Nach 4 Tagen wurden folgende Beobachtungen gemacht:All of the plants used for this experiment were of the same age and time and under grew up under the same conditions. After immersion, the treated plants were inclusive the treated control plants, as well as the untreated plants, are again exposed to the same growth conditions as before. After 4 days the following observations were made:
Tabelle II
Physiologische WirkungenTable II
Physiological effects
Der hier gebrauchte Ausdruck »gefroren« gibt einen Zustand der Blätter einer Versuchspflanze wieder, bei dem die Blätter einer so raschen und drastischen Einwirkung ausgesetzt waren, daß sich keine Trennschicht gebildet hatte. Die Blätter klammern sich dann zähThe term "frozen" used here indicates a condition of the leaves of a test plant to which the leaves were exposed to such rapid and drastic action that no separating layer was formed had formed. The leaves then cling tenaciously
: an die Pflanze, obwohl das Blatt und der Stiel tot und verschrumpft sind, und zeigen keine Neigung zum Abfallen. Hieraus geht hervor, daß der Ausdruck »gefroren« bei den Blättern eine stärkere phytotoxische Einwirkung bezeichnet, als wenn die Blätter tatsächlich abfallen. : to the plant, although the leaf and stem are dead and shriveled and show no tendency to fall off. From this it can be seen that the term "frozen" denotes a greater phytotoxic effect on the leaves than when the leaves actually fall off.
Zwei Reihen von wäßrigen Lösungen von Dinatrium - 3, 6 - endoxyhexahydro - ο - phthalat wurden angesetzt, wobei jede Reihe vier Lösungen mit den folgenden Konzentrationen dieses wirksamen Bestandteils enthielt: 0,001%, 0,0025%, 0,005'% und 0,01 %v Die eine Reihe der Lösungen enthielt keinen Verstärker, die andere neben dem aktiven Bestandteil eine gleichbleibende Menge (0,05 %) eines Verstärkers, nämlich primäres Diäthylammoniumzitrat. Dabei lagen also die Mengenverhältnisse von Verstärker zu aktivem Bestandteil zwischen 5:1 und 50 : 1.Two series of aqueous solutions of disodium-3,6-endoxyhexahydro-o-phthalate were prepared, each series containing four solutions with the following concentrations of this active ingredient: 0.001%, 0.0025%, 0.005% and 0.01 % v One series of the solutions contained no enhancer, the other, in addition to the active ingredient, a constant amount (0.05%) of an enhancer, namely diethylammonium primary citrate. The proportions of the amplifier to the active constituent were between 5: 1 and 50: 1.
Gesonderte Gruppen von je zehn in Topfen gezogenen Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen in dem Zu- stand, in dem das erste dreiblättrige Laub noch eingerollt war, wurden bis zu den ersten Knoten in die jeweiligen Versuchslösungen jeder Reihe eingetaucht; überschüssige' Lösung wurde abgeschüttelt. Es verblieben etwa 2 ecm Lösung auf jeder Pflanze. Damit : waren die Dosierungen an aktivem Bestandteil auf jeder Pflanze je nach den Lösungen ungefähr :20, 50, 100 und 200 ,ag. Die Dosierung an Verstärker bei den damit behandelten Pflanzen waren immer die- , selben, etwa 1000 ßg. ' ' Separate groups of ten potted dwarf kidney bean plants in the state in which the first three-leaved leaves were still rolled up were immersed in the respective test solutions in each row up to the first knots; excess solution was shaken off. About 2 ecm of solution remained on each plant. So : the dosages of active ingredient on each plant, depending on the solutions, were approximately : 20, 50, 100 and 200, ag. The dosage of enhancer in the plants treated with it were always the same, about 1000 μg. ''
Alle für diesen Versuch benutzten Pflanzen hatten dasselbe Alter und waren in derselben Zeit und unter denselben Bedingungen aufgewachsen. Nach dem Tauchen wurden die behandelten Pflanzen, einschließlich der behandelten und unbehandelten Kontrollpflanzen, wieder denselben Wachstumsbedingungen ausgesetzt. , Die nach 3 Tagen angestellten Beobachtungen zeigten folgendes Ergebnis:All of the plants used for this experiment were of the same age and time and under grew up under the same conditions. After dipping, the treated plants were, including of the treated and untreated control plants, again using the same growth conditions exposed. The observations made after 3 days showed the following result:
Tabelle ΙΪΙ Physiologische WirkungenTable ΙΪΙ Physiological Effects
tration des
akt. Bestand
teilsConc
tration of the
act. Duration
part
Verstärkerwithout
amplifier
ammonzitratDimit prim, ethyl
ammonium citrate
DS wie KPB ι vb;
DS like K
a PB m vb;
DS m vz4b, 2e;
a PB m vb;
DS m vz
a PB ι vb;
DS ι vz .ie;
a PB ι vb;
DS ι vz.
DS st vziob;
DS st vz
■ a PB m vb;
DS m vz6b, 2e;
■ a PB m vb;
DS m vz
DS st vziob;
DS st vz
DS st vzio'b;
DS st vz
froren ; DS 3 Pflan
zen st beschädigt,
die anderen st vz3b, 2e; a PB ge
froze; DS 3 plant
zen st damaged,
the other st vz
Es wurden zwei Reihen von wäßrigen Lösungen des Dinatrium-3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalats angesetzt, wobei jede Reihe vier Lösungen enthielt mit den folgenden Konzentrationen an dem wirksamen Bestandteil: 0,001%, 0,002570, 0,005% un<i P,oi%. Die eine Reihe der Lösungen enthielt keinen Ver-Stärker, die andere neben dem aktiven Bestandteil noch eine gleichbleibende Menge (0,05 %) primäres Triäthanolammoniumcitrat als Verstärker. Dabei lag also das Mengenverhältnis von Verstärker zu aktivem Bestandteil zwischen 5 : 1 und 50: 1.Two series of aqueous solutions of disodium 3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalate were prepared, each series containing four solutions with the following concentrations of the active ingredient: 0.001%, 0.002570, 0.005% and < i P, oi%. One series of the solutions did not contain an amplifier, the other in addition to the active ingredient contained a constant amount (0.05%) of primary triethanolammonium citrate as an amplifier. The ratio of the amount of enhancer to active ingredient was between 5: 1 and 50: 1.
Gesonderte Gruppen von je' acht in Topfen gezogenen' Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen in dem Zustand, in dem das erste dreiblättrige Laub noch eingerollt war, wurden bis zu den ersten Knoten in die jeweiligen Versuchslösungen der beiden Reihen eingetaucht; überschüssige Lösung -wurde abgeschüttelt. EtwaSeparate groups of 'eight potted' Dwarf kidney bean plants in the state in which the first three-leaved leaves were still rolled up, were immersed in the respective test solutions of the two rows up to the first knot; Excess solution was shaken off. About
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S 33320 IVa/451S 33320 IVa / 451
2 ecm Lösung blieben auf jeder Pflanze hängen. So ν war die Dosierung an aktivem Bestandteil auf jeder
Pflanze, je nach den Konzentrationen der Lösungen, annähernd 20, 50, 100 und 200 μ%, und diejenige an
Verstärker immer ungefähr . iOoö /.tg..·: Alle für diese
Versuche benutzten Pflanzen waren gleich alt und in ■ derselben Zeit und unter denselben Bedingungen aufgewachsen.
Die behandelten Pflanzen, ebenso wie die behandelten und die unbehandelten Kontrollpflanzen
wurden nach dem Tauchen wieder den ursprünglichen Wachstumsbedingungen ausgesetzt,
wurde folgendes beobachtet:2 ecm of solution remained on each plant. So ν the dosage of active ingredient on each plant, depending on the concentrations of the solutions, was approximately 20, 50, 100 and 200 μ%, and that of enhancer was always approximately. iOoö /.tg..·: All plants used for these experiments were of the same age and grown in the same time and under the same conditions. The treated plants, as well as the treated and the untreated control plants, were exposed to the original growth conditions again after immersion,
the following was observed:
Nach 3 TagenAfter 3 days
Es wurden zwei Reihen wäßriger Lösungen von Dinatrium-"3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalat hergestellt, von denen jede vier Lösungen enthielt, mit folgenden Konzentrationen an dem aktiven Bestandteil: 0,00125 %, 0,0025 °/o> 0,005 % und 0,0075 °/0. Die eine Reihe der Lösungen enthielt keinen Verstärker, die andere neben dem aktiven Bestandteil eine gleichbleibende Menge (0,05 °/0) Ammoniumlaktat als Verstärker. Das Verhältnis von Verstärker zu aktivem Bestandteil betrug zwischen 6,6 : 1 und 40 : 1.Two series of aqueous solutions of disodium "3,6-endoxyhexahydro-o-phthalate" were prepared, each containing four solutions, with the following concentrations of the active ingredient: 0.00125%, 0.0025%> 0.005% and 0.0075 ° / 0. One series of the solutions contained no enhancer, the other in addition to the active ingredient contained a constant amount (0.05% / 0 ) of ammonium lactate as enhancer.The ratio of enhancer to active ingredient was between 6.6 : 1 and 40: 1.
Gesonderte Gruppen von je acht in Töpfen gezogenen Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen in dem Zustande, in dem das erste dreiblättrige Laub noch eingerollt war, wurden bis an die ersten Knoten in die jeweiligen Versuchslösungen jeder Reihe getaucht; überschüssige Lösung wurde abgeschüttelt, so daß ungefähr 2 ecm Lösung auf jeder Pflanze verblieben. Damit war die Dosierung an aktivem Bestandteil auf jeder Pflanze je nach den Konzentrationen der einzelnen Versuchslösungen ungefähr 25, 50, 100 und 150 μg und die an Verstärker bei der zweiten Reihe je etwa 1000 μξ. Separate groups of eight dwarf kidney bean plants each grown in pots in the state in which the first three-leaved leaves were still rolled up, were dipped to the first knots in the respective test solutions in each row; Excess solution was shaken off so that approximately 2 ecm of solution remained on each plant. This means that the dosage of active ingredient on each plant was approximately 25, 50, 100 and 150 μg, depending on the concentrations of the individual test solutions, and that of intensifiers in the second series was around 1000 μg each.
Alle Pflanzen und Versuchsreihen hatten dasselbe Älter und waren in derselben Zeit und unter denselben Bedingungen aufgewachsen; sie wurden auch nach der Behandlung, 'ebenso wie die behandelten und die unbehandelten Kontrollpflanzen, wieder denselben Wachstumsbedingungen ausgesetzt. Die Beobachtung nach 4 Tagen zeigte folgendes Bild:All plants and test series had the same age and were at the same time and under the same Conditions grew up; they were also after treatment, 'just like the treated and the untreated Control plants, again exposed to the same growing conditions. The observation after 4 days showed the following picture:
Physiologische WirkungenPhysiological effects
In derselben Weise wurden auch die folgenden Verstärker geprüft, wobei dieselben Ergebnisse wie oben erzielt würden: Methylammoniumlaktat, Diäthylammoniumlaktat, Triäthanolammoniumlaktat, Ammoniumglykolat, Methylammoniumglykolat, Diäthylammoniumglykolat und Triäthänolammoniurnglykolat. The following amplifiers were also made in the same manner tested with the same results as above: methylammonium lactate, diethylammonium lactate, Triethanolammonium lactate, ammonium glycolate, methylammonium glycolate, diethylammonium glycolate and triethenol ammonium glycolate.
Drei Reihen wäßriger Lösungen von Dinatrium-3,6-endoxyhexahydro-o-phthalat wurden bereitet, wobei jede Reihe vier Lösungen mit den folgenden Konzentrationen an aktivem Bestandteil enthielt:. 0,00125 °/0, 0,0025 °/o> 0,005 % und 0,0075 %. Die eine Reihe enthielt keinen Verstärker, die beiden anderen neben dem aktiven Bestandteil noch einen gleichbleibenden Zusatz (0,05%) eines Verstärkers, und zwar die eine Reihe saures und "die andere neutrales Ammoniumtartrat. Hierbei lagen die Mengenverhältnisse von Verstärker zu dem aktiven Bestandteil jeweils zwischen 6,6 : 1 und 40 : 1.Three series of aqueous solutions of disodium 3,6-endoxyhexahydro-o-phthalate were prepared, each series containing four solutions having the following concentrations of active ingredient: 0.00125 ° / 0 , 0.0025 ° / o> 0.005% and 0.0075%. One row contained no enhancer, the other two in addition to the active ingredient a constant addition (0.05%) of an enhancer, one series acidic and the other neutral ammonium tartrate. The proportions of the enhancer to the active ingredient were each between 6.6: 1 and 40: 1.
Gesonderte Gruppen von je sechzehn in Töpfen aufgezogenen Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen in dem Zustand, in dem das erste dreiblättrige Laub noch eingerollt war, wurden bis zu den ersten Knoten in die jeweiligen Versuchslösungen der einzelnen Reihen eingetaucht, worauf die überschüssige Lösung abgeschüttelt wurde. Dabei blieben etwa je 2 ecm Lösung auf der Pflanze. Dementsprechend betrugen die Dosierungen an aktivem Bestandteil, je nach den Konzentrationen der Tauchflüssigkeiten, je Pflanze etwa 25, 50, 100 und 150 μg, während diejenige an Verstärker bei den Reihen 2 und 3 immer etwa 1000 /ig war.Separate groups of sixteen dwarf kidney bean plants grown in pots in the state in which the first three-leaved leaves were still rolled up were immersed in the respective test solutions of the individual rows up to the first knots, whereupon the excess solution was shaken off. Around 2 ecm of solution remained on the plant. Accordingly, the doses of active ingredient, depending on the concentrations of the dipping liquids, were about 25, 50, 100 and 150 μg per plant, while that of intensifier in rows 2 and 3 was always about 1000 / ig.
Alle für diese Versuchsreihen benutzten Pflanzen waren gleich alt und in derselben Zeit und unter denselben Bedingungen aufgewachsen; sie kamen auch nach der Behandlung, ebenso wie die behandelten und unbehandelten Kontrollpflanzen, wieder in dieselben Wachstumsbedingungen. Nach 3 Tagen wurden sie auf ihren Zustand beobachtet, wobei die in Tabelle VI verzeichneten Feststellungen gemacht wurden.All plants used for this series of experiments were of the same age and at the same time and under the same Conditions grew up; they also came after the treatment, just like those treated and untreated control plants, again in the same growth conditions. After 3 days they became observed for their condition, making the findings listed in Table VI.
509 657/255509 657/255
S 33320 IVa/451S 33320 IVa / 451
Tabelle VI
Physiologische WirkungenTable VI
Physiological effects
DS wiePB ι vb;
DS like
a PB m vb;
DS ι vz2b, 3e;
a PB m vb;
DS ι vz
a Pb m
DS ι vz2e;
a Pb m
DS ι vz
DS wie KPB ι vb;
DS like K
a PB gefroren;
DS st vzgb, 2e;
a PB frozen;
DS st vz
a PB m
DS ι vzib, 3e;
a PB m
DS ι vz
a PB st vb;
DS m vzgb; 2e;
a PB st vb;
DS m vz
a PB gefroren;
DS st vziob, 6e;
a PB frozen;
DS st vz
a PB st vb;
DS m vz8b, 5e;
a PB st vb;
DS m vz
a PB ι vb ;
DS ι vz.ib, ie;
a PB ι vb;
DS ι vz.
a PB gefroren;
- DS st, vz6b, 6e;
a PB frozen;
- DS st, vz
a PB st vb;
DS st vz15b, ie;
a PB st vb;
DS st vz
Drei Reihen wäßriger Versuchslösungen von Dinatrium-3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalat wurden angesetzt, von denen jede vier Lösungen mit den folgenden Konzentrationen an aktivem Bestandteil enthielt: 0,00125 %. 0,0025 %. 0,005 °/o und 0.0075 %· Die eine Lösungsreihe enthielt keinen Verstärker, jede der beiden anderen außer dem aktiven Bestandteil noch eine gleichbleibende Menge (0,05 °/0) eines Verstärkers. Die als Verstärker benutzten Zusätze für diese Lösungsreihen waren saures und neutrales Ammoniummalat. Bei diesen Lösungen lag das Mengenverhältnis von Verstärker zu aktivem Bestandteil zwischen 6,6 : 1 und 40 : i.Three series of experimental aqueous solutions of disodium 3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalate were prepared, each of which contained four solutions with the following concentrations of active ingredient: 0.00125%. 0.0025%. 0.005 ° / o un d 0.0075% · One solution contained no series amplifier, each of the two other than the active ingredient or a constant amount (0.05 ° / 0) of an amplifier. The additives used as enhancers for these series of solutions were acidic and neutral ammonium malate. In these solutions, the ratio of enhancer to active ingredient was between 6.6: 1 and 40: i.
Gesonderte Gruppen von je acht in Topfen aufgezogenen Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen in dem ZuSeparate groups of eight potted each Dwarf kidney bean plants in the zu
Tabelle VII
Physiologische WirkungenTable VII
Physiological effects
DS wie KPBi vb;
DS like K
DS ι vzPB ι vb;
DS ι vz
a PB m vb;
DS m vz2 B; ,
a PB m vb;
DS m vz
DS ι vzPB ι vb;
DS ι vz
DS wie KPB ι vb;
DS like K
a PB st vb;
DS m vz6b, ie;
a PB st vb;
DS m vz
DS st vz8b;
DS st vz
DS ι vzPB ι vb;
DS ι vz
a PB m vb;
DS ι vzib, ie;
a PB m vb;
DS ι vz
a PB m vb;
DS m vz5b, 2e; ,
a PB m vb;
DS m vz
DS st vz8b;
DS st vz
a PB m vb;
DS ι vz2 6 "
a PB m vb;
DS ι vz
Es wurden zwei Reihen wäßriger Lösungen von Bis (triäthylammonium) - 3, 6 - endoxyhexahydro-ophthalat hergestellt, von denen jede aus fünf Lösungen mit den folgenden molaren Konzentrationen an diesem aktiven Bestandteil bestanden: 0,000025, 0,00005, 0,0001, 0,00025 un<i 0)005. Die eme Versuchsreihe ent-Two series of aqueous solutions of bis (triethylammonium) -3, 6 -endoxyhexahydro-ophthalate were prepared, each of which consisted of five solutions with the following molar concentrations of this active ingredient: 0.000025, 0.00005, 0.0001, 0.00025 un < i 0) 005. The eme test series corresponds
stand, in dem das erste dreiblättrige Laub noch eingerollt war, wurden bis zu den ersten Knoten in die jeweiligen Versuchslösungen eingetaucht, und der Überschuß an Lösung wurde abgeschüttelt, wodurch ungefähr 2 ecm Lösung auf der Pflanze zurückblieben. Demgemäß war, je nach der Konzentration der Versuchslösungen, die Dosierung an aktivem Bestandteil je Pflanze ungefähr 25, 50, 100 und 150 ,ag, an Verstärker bei den Reihen 2 und 3 immer etwa 1000 ^g. Alle für diese Versuche benutzten Pflanzen waren gleich alt und in derselben Zeit und unter denselben Bedingungen aufgewachsen; sie kamen nach der Behandlung ebenso wie die unbehandelten und die behandelten Kontrollpflanzen wieder in dieselben Wachstumsbedingungen. Die nach 5 Tagen angestellten Beobachtungen hatten folgendes Ergebnis:stood in which the first three-leaved leaves were still rolled up to the first knots in the respective test solutions immersed, and the excess of solution was shaken off, whereby about 2 ecm of solution remained on the plant. Accordingly, depending on the concentration of the test solutions, the dosage of active ingredient per plant approximately 25, 50, 100 and 150, ag, of enhancer with rows 2 and 3 always about 1000 ^ g. All the plants used for these experiments were of the same age and in the same time and under the same Conditions grew up; they came after treatment as well as the untreated and the treated Control plants again in the same growing conditions. Those employed after 5 days Observations had the following result:
hielt keinen Verstärker, die andere neben dem aktiven Bestandteil noch eine gleichbleibende Menge (0,1 %) Zitronensäure als Verstärker.did not hold any reinforcer, the other in addition to the active ingredient still a constant amount (0.1%) Citric acid as an enhancer.
Gesonderte Gruppen von je acht in Topfen aufgezogenen Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen in dem Zustande, in dem das erste dreiblättrige Laub-noch eingerollt war, wurden bis zu den ersten Knoten in dieSeparate groups of eight potted each Dwarf kidney bean plants in the state in which the first three-leaved leaves are still rolled up was up to the first knot in the
657/255657/255
S 33320JVa/451S 33320JVa / 451
einzelnen Versuchslösungen eingetaucht; der Überschuß der Lösungen wurde abgeschüttelt. So verblieben je etwa 2 edm Lösung auf den Pflanzen.individual test solutions immersed; the excess of the solutions was shaken off. Stayed like that about 2 edm of solution on each of the plants.
Alle für diese Versuchsreihe benutzten Pflanzen waren gleich alt und zu derselben Zeit und unter denselben Bedingungen aufgewachsen. Nach dem Tauchen wurden die behandelten Pflanzen, einschließlich der behandelten Kontrollpflanzen (die mit einer o,i°/0igen wäßrigen Zitronensäurelösung behandelt worden waren) und der unbehandelten Kontrollpflanzen, wieder denselben Wachstumsbedingungen wie zuvor ausgesetzt. Beobachtungen nach 8 Tagen zeigten folgendes Bild:All plants used for this series of experiments were of the same age and grown at the same time and under the same conditions. After the immersion, the treated plants were, including the untreated control plants again the same growth conditions, (a o, i ° 0 aqueous citric acid solution were / treated) and the untreated control plants, as exposed before. Observations after 8 days showed the following picture:
Tabelle VIII .Table VIII.
• : Physiologische Wirkungen•: Physiological effects
Gleichzeitig wurde eine ähnliche Versuchsreihe mit Dinatrium-3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalat durchgeführt, einmal ohne Verstärker und das andere Mal mit Zitronensäure als Verstärker, und ebenso eine weitere Reihe mit Mononatrium-3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalat, wieder mit und ohne Zitronensäure als Verstärker.At the same time, a similar series of tests was carried out with disodium 3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalate, once without an amplifier and the other time with citric acid as an amplifier, and one too another series with monosodium-3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalate, again with and without citric acid as an amplifier.
Diese beiden Natriumsalze zeigten ohne Verstärker etwa dieselbe Wirksamkeit wie das Bis-(triäthylammonium)-salz. Ebenso wurde die Aktivität der Natriumsalze durch Zitronensäure in etwa demselben Maße erhöht wie bei dem Bis-(triäthylammonium)-salz. These two sodium salts showed about the same effectiveness as the bis (triethylammonium) salt without an enhancer. Likewise, the activity of the sodium salts became about the same with citric acid Measures increased as with the bis (triethylammonium) salt.
Die Endoxy-Verbindungen können theoretisch drei besondere und voneinander verschiedene geometrisch isomere Formeln haben, nämlich das exo-cis-Isomere, das endo-cis-Isomere und das trans-Isomere, wie es im Falle der ■ Hexahydro-Verbindungen von Woodward and Baer, J. Am. Chem. Soc. 70, 1161 bis 1166, angegeben worden ist. Von diesen drei Isomeren ist das exo-cis-Isomere mit Rücksicht auf seine weitaus größere Wirksamkeit für das vorliegende Verfahren zu bevorzugen. Ferner kann das exo-cis-Isomere billiger und bequemer hergestellt werden. Die in den obigen Beispielen erwähnten Endoxy-Verbindungen waren solche von der exo-cis-Form. Wenn die Endoxy-Verbindungen in der Form der Säuren als solche und/oder in Form ihrer Anhydride angewandt werden, enthalten die wäßrigen Lösungen der Säuren und/oder der Anhydride Wahrscheinlich nichtidnisierte Säure und/oder Anhydrid, im Gleichgewicht mit ihren Ionen. Ähnliches dürfte für einige ihrer Salze gelten. ;) Theoretically, the endoxy compounds can have three particular and different geometrically isomeric formulas, namely the exo-cis isomer, the endo-cis isomer and the trans isomer, as in the case of the ■ hexahydro compounds from Woodward and Baer, J. Am. Chem. Soc. 70, 1161 to 1166. Of these three isomers, the exo-cis isomer is preferred for the present process in view of its far greater effectiveness. Furthermore, the exo-cis isomer can be produced more cheaply and conveniently. The endoxy compounds mentioned in the above examples were of the exo-cis form. When the endoxy compounds are used in the form of the acids as such and / or in the form of their anhydrides, the aqueous solutions of the acids and / or the anhydrides probably contain unidentified acid and / or anhydride, in equilibrium with their ions. The same is likely to apply to some of their salts. ;)
Die Alkylammoniumsalze der 3,6-Endoxyhydroo-phthalsäuren, wie die Salze des Mono-, Di- oder Trialkylammoniums, enthalten vorzugsweise 1 bis 12 C-Atome in jedem Alkylrest, und die Gesamtzahl der C-Atome liegt vorzugsweise nicht über 12. Die Alkanolammoniumsalze, wie die des Mono-, Di- und Trialkanolamins, haben vorzugsweise 2 bis 3 C-Atome in jedem Alkanolrest. Die gemischten Alkyl-alkanolammoniumsalze, wie die des Monoalkyl-monoalkanolammoniums, Dialkyl-monoalkariolammoniums oder des Monoalkyl-dialkanolamins haben vorzugsweise ι bis 4 C-Atome in jedem Alkylrest und 2 bis3 C-Atome in jedem Alkanolrest.The alkylammonium salts of 3,6-endoxyhydroo-phthalic acids, like the salts of mono-, di- or trialkylammonium, preferably contain 1 to 12 carbon atoms in each alkyl radical, and the total number of the carbon atoms is preferably not more than 12. The alkanolammonium salts, such as those of the mono-, di- and Trialkanolamine, preferably have 2 to 3 carbon atoms in each alkanol radical. The mixed alkyl-alkanolammonium salts, like that of monoalkyl-monoalkanolammonium, dialkyl-monoalkariolammoniums or of the monoalkyl dialkanolamine preferably have 1 to 4 carbon atoms in each alkyl radical and 2 to 3 carbon atoms in every alkanol residue.
Die neutralen und sauren Alkylammoniumsalze der obengenannten gesättigten, offenkettigen Mono- und Dioxy-mono-, di- und tricarbonsäuren mit 2 bis 6 C-Atomen, wie z. B. die Mono-, Di- oder Trialkylammoniumsalze, enthalten vorzugsweise 1 bis 4C-Atome in jedem Alkylrest.The neutral and acidic alkylammonium salts of the above-mentioned saturated, open-chain mono- and Dioxy mono-, di- and tricarboxylic acids with 2 to 6 carbon atoms, such as. B. the mono-, di- or trialkylammonium salts, preferably contain 1 to 4 carbon atoms in each alkyl radical.
Die Alkanolammoniumsalze, wie Mono-, Di- oder Trialkanolamrnoniumsalze haben vorzugsweise 2 bis 3 C-Atome in jedem Alkanolrest. Die gemischten Alkyl-alkanolammoniumsalze, wie die des Monoalkyl-monoalkanolamins, des Dialkyl-monoalkanqlamins oder des Monoalkyl-dialkanolamins, haben meist ι bis 4 C-Atome in jedem Alkylrest und 2 bis 3 C-Atome in jedem Alkanolrest. *The alkanolammonium salts, such as mono-, di- or trialkanolammonium salts, preferably have 2 to 3 carbon atoms in each alkanol residue. The mixed alkyl-alkanolammonium salts, such as those of the monoalkyl-monoalkanolamine, of the dialkyl-monoalkanqlamine or of the monoalkyl-dialkanolamine, mostly have ι to 4 carbon atoms in each alkyl radical and 2 to 3 carbon atoms in every alkanol residue. *
Die folgenden Beispiele beziehen sich sowohl auf die aktiven Bestandteile wie auch auf die Verstärker. The following examples relate to both the active ingredients and the enhancers.
Beispiele' von Monoalkylammoniumsalzen sind die Salze von Monomethyl-, Monoäthyl-, Monopropyl-, Monobutyl-, Monoamyl-, Monohexyl-, Monooctyl-, Monononyl-, Monodecyl- und Monododecylamin und ähnliche Monoalkylammoniumsalze der erwähnten Säuren.Examples of monoalkylammonium salts are the salts of monomethyl, monoethyl, monopropyl, Monobutyl, monoamyl, monohexyl, monooctyl, monononyl, monodecyl and monododecylamine and similar monoalkylammonium salts of the acids mentioned.
Beispiele von Dialkylammoniumsalzen sind die Salze von Dimethyl-, Diäthyl-, Dipropyl-, Dibutyl-, Diamyl- und Dihexylamin, Methyläthylamin, Äthylpropylamin, Propylbutylamin, Amylhexylamin, Methylundecylamin und ähnliche Dialkylammoniumsalze dieser Säuren.Examples of dialkylammonium salts are the salts of dimethyl, diethyl, dipropyl, dibutyl, Diamyl and dihexylamine, methylethylamine, ethylpropylamine, Propylbutylamine, amylhexylamine, methylundecylamine and like dialkylammonium salts of these acids.
Beispiele von Trialkylammoniumsalzen sind diejenigen von Trimethyl-, Triäthyl-, Tripropyl- und Tributylamin, Methyldiäthylamin, Äthyldipropylamin, Propyldibutylamin, Methyldiamylamin, Äthyldiamylamin, Methyläthylpropylamin, Äthylpropylbutylamin und ähnliche Salze mit den genannten Säuren.Examples of trialkylammonium salts are those of trimethyl, triethyl, tripropyl and Tributylamine, methyl diethylamine, ethyldipropylamine, propyldibutylamine, methyldiamylamine, ethyldiamylamine, Methyläthylpropylamin, Äthylpropylbutylamin and similar salts with the mentioned Acids.
Beispiele für Monoalkanolammoniumsalze sind diejenigen des Monoäthanolamins, Monopropanolamins und ähnliche Salze solcher Säuren.Examples of monoalkanolammonium salts are those of monoethanolamine and monopropanolamine and like salts of such acids.
Beispiele von Dialkanölammoniumsalzen sind die Salze von Diäthanoi- und Dipropanolamin, Äthanolpropanolamin und ähnliche Salze dieser Säuren.Examples of dialcanic oil ammonium salts are the salts of diethanolamine and dipropanolamine, and ethanolpropanolamine and like salts of these acids.
Beispiele von Trialkanolammoniumsalzen sind diejenigen von Triäthanol und Tripropanolamin, Äthanoldipropanolamin, Propanoldiäthanolamin und ähnliche Salze dieser Säuren.Examples of trialkanolammonium salts are those of triethanol and tripropanolamine, ethanol dipropanolamine, Propanol diethanolamine and similar salts of these acids.
509 657/255509 657/255
S 33320 IVa/451S 33320 IVa / 451
Beispiele von Monoalkyl-monoalkanolammoriium-Examples of monoalkyl-monoalkanolammoriium-
salzen sind diejenigen von Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butyläthanolamin, Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylpropanolamin und ähnliche Salze dieser Säuren.salts are those of methyl, ethyl, propyl and butylethanolamine, methyl, ethyl, propyl and Butylpropanolamine and similar salts of these acids.
Beispiele für Dialkyl-monoalkanolammoniumsalze „ sind diej enigen von Dimethyl-, Diäthyl-, Dipropyl- und Dibuthyläthanolamin, Dimethyl-, Diäthyl-, Dipropyl- und Dibutylpropanolamin, Methyläthyläthanolamin,Examples of dialkyl monoalkanolammonium salts are those of dimethyl, diethyl, dipropyl and Dibutylethanolamine, dimethyl-, diethyl-, dipropyl- and dibutylpropanolamine, methylethylethanolamine,
Methyläthylpropanolamin, Äthylpropyläthanolamin,Methylethylpropanolamine, ethylpropylethanolamine,
ίο Äthylpropylpropanolamin, Propylbutyläthanolamin, Propylbutylpropanolamin und ähnliche Salze der genannten Säuren.ίο ethylpropylpropanolamine, propylbutylethanolamine, Propylbutylpropanolamine and similar salts of the acids mentioned.
Beispiele für Monoalkyl-dialkanolammoniumsalze sind die Salze von Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butyl-Examples of monoalkyl-dialkanolammonium salts are the salts of methyl, ethyl, propyl and butyl
diäthanolamin, Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butyl-diethanolamine, methyl, ethyl, propyl and butyl
,.-; dipropanolamin, Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butyläthanolpropanolamin und ähnliche Salze dieser Säuren. ' ■ ', .-; dipropanolamine, methyl-, ethyl-, propyl- and butylethanolpropanolamine and like salts of these acids. '■'
Wie oben ausgeführt, gehören zu den erwähnten Salzen sowohl die sauren wie auch die neutralen und gemischten Salze, d. h. Salze mit untereinander verschiedenen Kationen.As stated above, the salts mentioned include both the acidic and the neutral and mixed salts, d. H. Salts with different cations.
Der Ausdruck »Pflanze«, wie hier" angewandt, bezieht sich auf alle Teile der Pflanze, wie die Wurzeln, Stämme, Blätter, Blüten, Samen und Früchte. Zu den Pflanzen, die nach vorliegender Erfindung entblättert werden, gehören z. B. Baumwolle, Kartoffeln, Tomaten und Bohnen, wie Soja- und Limabohnen. Beispiele schädlicher Unkräuter, zu deren Beseitigung die neuen Gemische angewandt werden können, sind Winden, .Vogelmiere, Kornrade, Tannenwedel, Hirtentäschel, breitblättriger Wegerich, Huflattich, Jakobskreuzkraut, Wolfsmüch, Sauerampfer und wilde Karotten.The term "plant" as used here "relates affect all parts of the plant, such as the roots, stems, leaves, flowers, seeds and fruits. to the plants which are defoliated according to the present invention include, for. B. cotton, potatoes, Tomatoes and beans, such as soy and lima beans. Examples of harmful weeds, how to get rid of them The new mixtures that can be used are winches, chickweed, corn wheels, pine fronds, shepherd's purse, broad-leaved plantain, coltsfoot, ragwort, wolfsmüch, sorrel and wild Carrots.
Die neuen Gemische sind allgemein als Herbizide anwendbar, so vor dem Aufgehen der Saat oder vor dem Einpflanzen zur Bekämpfung des Unkrauts und nach dem Aufgehen zum Unterdrücken des Unkrauts bei solchen Kulturpflanzen, die von den Gemischen nur wenig oder gar nicht angegriffen werden.The new mixtures are generally applicable as herbicides, either before or before the seeds emerge planting to control the weeds and after emergence to suppress the weeds in those crops that are only slightly or not at all attacked by the mixtures.
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