DE959091C - Stabilization of chlorovinyl ketones against decomposition that splits off hydrogen chloride - Google Patents

Description

Stabilisierung von Chlorvinylketonen gegen Chlorwasserstoff abspaltende Zersetzung Es ist bekannt, daß Chiorvinylketone, z. B. Chlorvinyl-methylketon oder Chlorvinyl-äthylketon, unbeständige Verbindungen sind. Schon bei ZimmertemperatuT innerhalb eines Tages zersetzt sich z. B.Stabilization of chlorovinyl ketones against those splitting off hydrogen chloride decomposition It is known that chlorovinyl ketones, e.g. B. chlorovinyl methyl ketone or Chlorovinyl ethyl ketone, are unstable compounds. Even at room temperature within a day, z. B.

Chlorvinyl-methylketon unter Abspaltung von Chlorwasserstoff zu einer schwarzen, zähflüssigen Masse.Chlorovinyl methyl ketone with elimination of hydrogen chloride to form a black, viscous mass.

Bei tiefer Temperatur ist die Beständigkeit der Ketone in fester Form etwas größer, doch verfärben sie sich schnell und spalten z. B. bei o" reichlich Chlorwasserstoff ab. Die höheren Keton, z. B. Chlorvinyl-äthylketon, sind zwar etwas beständiger, zersetzen sich jedoch auch verhältnismäßig schnell. Die geringe Beständigkeit der Chlorvinylketone verhindert eine Verwendung in- technischem Maßstabe und macht eine Lagerung in größeren Mengen unmöglich.At low temperatures, the stability of the ketones is in solid form somewhat larger, but they change color quickly and split z. B. at o "plentiful Hydrogen chloride. The higher ketones, e.g. B. Chlorvinyl ethyl ketone, are something more stable, but also decompose relatively quickly. The low resistance the chlorovinyl ketone prevents its use on an industrial scale and makes storage in larger quantities impossible.

Es wurde gefunden, daß eine Stabilisierung von Chlorvinylketonen, insbesondere Chlorvinyl-methylketon, gegen Chlorwasserstoff abspaltende Zersetzung auf Tage und oft auch auf Wochen gelingt, wenn man diesen geringe Mengen einer aromatischien Oxyverbindung, z. B. Phenol, Hydrochinon, zusetzt. Im allgemeinen genügen schon Mengen von etwa o,s%,.aber auch größere können angewandt werden. Da schon geringe Zusätze des Stabilisators ausreichend sind, wird dadurch die weitere Ver- arbeitung nicht gestört. Sollte dies jedoch der Fall sein, so werden die stabilisierten Chlorrinylketone abdestilliert, wobei der Stabilisator als Rückstand bleibt. Stabilisiert man z. B. Chlorvinyl-methylketon mit mit 45% Phenol oder Hydrochinon und destilliert es nach 8 Tagen ab, so ist es inzwischen nur schwach bräunlich geworden und hinterläßt nur einen unbedeutenden Rückstand, der auch den Stabilisator enthält. It has been found that a stabilization of chlorovinyl ketones, especially chlorovinyl methyl ketone, against decomposition that splits off hydrogen chloride for days and often also for weeks succeeds if you give these small amounts of an aromatic Oxy compound, e.g. B. phenol, hydroquinone added. In general, they are enough Quantities of about o, s%, but larger can also be used. Since already minor Additions of the stabilizer are sufficient, this is the further work not bothered. Should this be the case, however, the stabilized chlorine vinyl ketones distilled off, the stabilizer remaining as a residue. If one stabilizes z. B. Chlorvinyl methyl ketone with 45% phenol or hydroquinone and distilled it after 8 days, it has now only become slightly brownish and leaves behind only an insignificant residue, which also contains the stabilizer.

Es ist bekannt, nicht chlorhaltigen Vinylketonen, z. B. Vinyl-äthylketon und dessen Derivaten, Stabilisatoren, z. B. Hydrochinon, zur Verhinderung der Polymerisation zuzusetzen. Bei diesen kann die Cefahr der Abspaltung von Chlorwasserstoff nicht auf. treen, dagegen bei den monomeren Chlorvinylketonen, die sehr stark dazu neigen und dadurch unbrauchbar werden. Die Stabilisatoren gemäß der Erfindung dienen daher zu einem anderen Zweck wie bei den Vinylketonen. It is known that non-chlorine-containing vinyl ketones, e.g. B. vinyl ethyl ketone and its derivatives, stabilizers, e.g. B. hydroquinone, to prevent polymerization to add. With these, the risk of elimination of hydrogen chloride cannot on. treen, on the other hand with the monomeric chlorovinyl ketones, which have a very strong tendency to do so and thereby become unusable. The stabilizers according to the invention therefore serve for a different purpose than the vinyl ketones.

Die Chlorvinylketone dienen vor allem als Zwischenprodukte für pharmazeutische Präparate. The chlorovinyl ketones are mainly used as intermediate products for pharmaceuticals Preparations.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verwendung von geringen Mengen aromatischer Oxyverbindungen zum Stabilisieren von Chiorvinylketonen gegen Chlorwasserstoff abspaltende Zersetzung. PATENT CLAIM: Use of small amounts of aromatic oxy compounds to stabilize chlorovinyl ketones against decomposition which splits off hydrogen chloride. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 859 888, 892 455; schweizerische Patentschriften Nr. 206429, 238 333; USA.- Patentschrift Nr. 2 181 102. Publications considered: German Patent Specifications No. 859 888, 892 455; Swiss patents No. 206429, 238 333; U.S. Patent No. 2 181 102.