DE952666C - Treatment of plants in order to combat animal parasites and pathogens - Google Patents

Description

Behandlung von Pflanzen zwecks.Bekämpfung von tierischen Parasiten sowie von Krankheitserregern Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Behandeln von Pflanzen zwecks Bekämpfung von tierischen Parasiten sowie von Krankheitserregern mittels Stoffen, die ihre Wirkung vom Inneren der Pflanzen her ausüben. Die Stoffe dringen in die Pflanzen ein, verbreiten sich darin und machen sie giftig für die Pflanzen anfressende tierische Parasiten sowie immun, zumindest weniger anfällig gegen den Angriff von Krankheitserrt-.gern. In vielen Fällen wirken die gleichen Mittel auch heilend, falls die Pflanze schon angegriffen war. Gewönnlich bleibt die Immunität einige Wochen bestehen, z. B. etwa 3 Wochen; nachdem die Stoffe von den Pflanzen absorbiert würden. Es bestehen gewisse Anzeichen dafür, daß die Stoffe in den lebenden Pflanzen eine Umwandlung erfahren und daß die Giftigkeit für tierische Parasiten, die Immunität und/oder die Heilung auch durch Umwandlungsprodukte hervorgerufen wird. Es steht aber fest, daß in der Pra--ds ein besonders günstiger Effekt dadurch erzielt wird, daß die Stoffe in die Pflanzen selbst eindringen. In der Literatur werden Stoffe, die in die Pflanzen eindringen und sie für Insekten und verwandte tierische Parasiten, wie Milben, giftig machen, System-Insektizide genannt, während Stoffe, die als innere chemotherapeutische Mittel wirken, zum Schutz von Pflanzen gegen Pilzkrankheiten in Analogie dazu System-Fungizide genannt werden. Im Vergleich zu den üblichen Bekämpfungsmitteln, die nicht oder kaum in die Pflanze eindringen, haben die Systeiiimittel den großen Vorteil, daß auch solche Teile, die nach Verabreichung des Bekämpfungsmittels zur Entwicklung kommen, wie neue Schößlinge, Blätter, Blüten, Früchte usw., in vielen Fällen für eine gewisse Zeit giftig bzw. immun werden.Treatment of plants for the purpose of combating animal parasites and pathogens The invention relates to a method for treating plants for the purpose of combating animal parasites and pathogens by means of substances which exert their effect from inside the plants. The substances penetrate the plants, spread through them and make them poisonous for animal parasites that eat the plants and immune, or at least less susceptible to attack by germs. In many cases the same remedies also have a healing effect if the plant has already been attacked. Usually immunity lasts for a few weeks, e.g. B. about 3 weeks; after the substances would be absorbed by the plants. There are certain indications that the substances in living plants undergo a conversion and that the toxicity for animal parasites, the immunity and / or the healing are also caused by conversion products. It is certain, however, that in prads a particularly beneficial effect is achieved when the substances penetrate into the plants themselves. In the literature, substances that penetrate the plants and make them poisonous for insects and related animal parasites, such as mites, are called system insecticides, while substances that act as internal chemotherapeutic agents for the protection of plants against fungal diseases are analogous to this System fungicides are called. Compared to the usual control agents, which do not or hardly penetrate the plant, the systemic agents have the great advantage that even those parts that develop after administration of the control agent, such as new shoots, leaves, flowers, fruits, etc., in many cases become toxic or immune for a certain period of time.

Die chemotherapeutischen Stoffe der Erfindung können entweder einzeln oder in Kombination miteinander oder mit anderen fungitoxischen, virito-2dschen insektiziden oder akariziden Stoffen verwendet werden, deren chemotherapeutische Wirkung eine innere oder eine äußere sein kann, wobei Netzmittel und gegebenenfalls auch Haftmittel hinzugefügt werden können.The chemotherapeutic agents of the invention can either be used individually or in combination with one another or with other fungitoxic, virito-2dschen insecticidal or acaricidal substances are used, their chemotherapeutic Effect can be internal or external, with wetting agents and optionally adhesives can also be added.

Auch Kombinationen mit Pflanzennahrungsmitteln und/oder Pflanzenhormonen sind möglich.Also combinations with plant foods and / or plant hormones are possible.

Als Netzmittel eignen sich beispielsweise Alkylsulfate, Alkylarylsulfonate, Sulfosuccinate, Äther aus Polyäthylenglykolen und Alkylphenolen. Gute Resultate wurden erzielt bei Verwendung eines technischen Gemisches von sekundären Natrium-Alkylsulfaten, in Mengen von o,oi bis 0,05 Gewichtsprozent. Soweit die Stoffe als Emulsion oder Suspension, z. B. in Wasser, verwendet werden, können auch Lösungsmittel, wie Öle, Emulgatoren, Eraulsionstabilisierungsmittel u. dgl., zugesetzt werden. Ferner können auch Stoffe zugesetzt werden, die die Anwendung von ungewöhnlich hohen Dosierungen ermöglichen, ohne daß phytotoxische Symptome auftreten. Bekanntlici, schützt z. B. Glukose Tomatenpflanzen gege- Schädigung durch gewisse in hohen Konzentrationen phytotoxisch wirkende Substanzen, wie z. B. Hamstoff.Suitable wetting agents are, for example, alkyl sulfates, alkyl aryl sulfonates, sulfosuccinates, ethers from polyethylene glycols and alkyl phenols. Good results have been achieved when using a technical mixture of secondary sodium alkyl sulfates, in amounts from 0.05 to 0.05 percent by weight. As far as the substances as an emulsion or suspension, z. B. in water, solvents such as oils, emulsifiers, emulsion stabilizers and the like can also be added. In addition, substances can also be added which enable unusually high dosages to be used without the occurrence of phytotoxic symptoms. Well-known, protects z. B. glucose tomato plants against damage by certain substances with a phytotoxic effect in high concentrations, such as. B. urea.

Die Systemwirkung aufweisenden Stoffe gemäß der Erfindung können in verschiedener Weise verabreicht werden, wie zum Beispiel: i. Aufbringen der Stoffe auf oberirdische oder unterirdische Teile der Pflanzen oder auf die Samen, 2. Einbringen der Stoffe in den Boden-in der Nähe der Wurzeln, 3. unmittelbares Einführen der Stoffe in die Pflanzen z. B. durch Bohrlöcher oder durch Einschnitte in Pflanzenteilen. . The substances exhibiting systemic effects according to the invention can be administered in various ways, such as, for example: i. Application of the substances to aboveground or subterranean parts of the plants or to the seeds, 2. Introduction of the substances into the soil near the roots, 3. Direct introduction of the substances into the plants e.g. B. through boreholes or through incisions in parts of plants. .

In allen Fällen kommt es darauf an, es den Stoffen zu ermöglichen, in die Pflanze selbst einzudringen. Besonders bewährt hat sich das Aufbringen auf oberirdische Teile der Pflanzen, beispielsweise mittel ' s Bespritzen. Bringt man die Stoffe in den Boden ein, so ist darauf zu achten, daß man die Lösung in möglichster Nähe der Wurzeln einbringt oder genügend hohe Konzentrationen wählt, da sonst ein Teil der aktiven Stoffe durch die Bodenbestandteile absorbiert werden kann oder die Stoffe unter Umständen einer chemischen oder mikrobiologischen Umwandlung ausgesetzt sein könnten, ehe sie in die Pflanzen eindringen.In all cases it is important to allow the substances to penetrate the plant itself. Has proven particularly successful application to the aerial parts of the plants, such as medium 's spraying. Bring to the substances into the soil, so care must be taken is to introduce the solution as close as possible to the roots or sufficiently high concentrations selected, otherwise a part of the active substances can be absorbed by the soil components or substances may a chemical or microbiological transformation before they penetrate the plants.

Das Bespritzen der zu behandelnden Pflanzen erfolgt vorzugsweise mit wäßrigen Lösungen der aktiven Stoffe, die o,oi bis i Gewichtsprozent, vorzugsweise o,i bis 0,5 Gewichtsprozent dieser Stoffe enthalten können. Manchmal sind auch noch niedrigere Konzentrationen wirksam; unter Umständen können, falls keine Phytotoxizität auftritt, auch höhere Konzentrationen verwendet werden. In der Regel ist gerade im Hinblick auf die Phytotoxizität das Arbeiten mit geringen Konzentrationen empfehlenswert.The plants to be treated are preferably sprayed with aqueous solutions of the active substances which can contain 0.1 to 1 percent by weight, preferably 0.1 to 0.5 percent by weight of these substances. Sometimes even lower concentrations are effective; under certain circumstances, if phytotoxicity does not occur, higher concentrations can also be used. As a rule, working with low concentrations is recommended, especially with regard to phytotoxicity.

Der Beweis, daß die auf die Pflanzen aufgebrachten Mittel ins Pflanzeninnere eingedrungen waren und ihre Wirkung von dort aus ausübten, wurde dadurch erbracht, daß man einen Teil der behandelten Pflanzen künstlich beregnete, so daß jede Spur des noch vorhandenen Mittels abgewaschen wurde. Es zeigte sich, daß die beregneten Pflanzen sich ebenso verhielten wie die mit dem Mittel behandelten, aber nicht nachher beregneten Pflanzen.The proof that the means applied to the plants penetrate the plant's interior penetrated and exerted their effect from there, was achieved by that some of the treated plants were artificially irrigated, so that every trace the remaining agent was washed off. It turned out that the rained Plants behaved in the same way as those treated with the agent, but not afterwards irrigated plants.

Erfindungsgemäß werden als Stoffe für die Bekämpfung von tierischen Parasiten und bzw. oder Krankheitserregern Azidogruppen enthaltende Derivate von aliphatischen ein- oder mehrwertigen Fettsäuren oder deren Salze verwendet, welche 2 bis 1:8 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten.According to the invention as substances for combating animal Derivatives of parasites and / or pathogens containing azido groups aliphatic mono- or polyvalent fatty acids or their salts used, which Contains 2 to 1: 8 carbon atoms in the molecule.

Die Wirksamkeit der Azidogruppe bei der Schädlingsbekämpfung ist bereits bekannt. So finden nach einem früheren Verfahren anorganische Salze der Stickstoffwasserstoffsäure in der Schädlingsbekämpfung Verwendung, und ein weiteres bekanntes Verfahren schlägt zu dem gleichen Zweck die Verwendung aromatisch substituierter Methylazide vor, die der allgemeinen Formel entsprechen, worin R einen Arylrest, R' und R" Wasserstoffatome oder ebenfalls Arylreste darstellen, Von einer Verwendung dieser Verbindungen als Sy#temmittel war bei den früheren Verfahren jedoch nicht die Rede. Vermutlich sind die Bedingungen zur Aufnahme durch den Organismus der Pflanze bei den bekannten Verbindungen auch nicht annähernd in dem gleichen Maße gegeben wie bei den Verbindungen, die gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwenden sind. Wie bereits betont, ist jedoch die Wirksamkeit der Mittel nach der Erfindung gerade dadurch bedingt, daß sie als Systemmittel wirken, und hierin beruht unter anderem ihre in praktischenVersuchen ermittelte Überlegenheit über andere, die Azidogruppe enthaltende Stoffe.The effectiveness of the azido group in pest control is already known. Thus, according to an earlier method, inorganic salts of hydrazoic acid are used in pest control, and another known method proposes the use of aromatically substituted methyl azides, those of the general formula, for the same purpose where R is an aryl radical, R 'and R "represent hydrogen atoms or also aryl radicals. However, use of these compounds as system agents was not mentioned in the earlier processes known compounds are also not given approximately to the same extent as with the compounds which are to be used according to the present invention.As already emphasized, however, the effectiveness of the agents according to the invention is precisely due to the fact that they act as system agents and are based on them Among other things, their superiority over other substances containing the azido group, which has been determined in practical tests.

Diese Überlegenheit wurde vor allem durch die besonders guten Ergebnisse bewiesen, die erzielt wurden bei der Verwendung von solchen Vertretern der erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen, die als einwertige Fettsäuren die Azidogruppe in a-Stellung enthalten, wie z. B. a-Triazoisobuttersäure und a-Triazopropionsäure.This superiority was mainly due to the particularly good results proved that were achieved when using such representatives of the invention compounds to be used which, as monovalent fatty acids, have the azido group in a-position included, such as B. a-Triazoisobutyric acid and a-Triazopropionic acid.

Aus praktischen Erwägungen kommen in erster Linie wasserlösliche Verbindungen der genannten Art in Frage. Unter Wasserlöslichkeit wird eine Wasserlöslichkeit von mindestens o,oi0/, verstanden, wobei jedoch diese untere. Grenze nicht scharf gezogen ist. Die Wasserlöslichkeit nimmt bekanntlich allgemein mit der Zahl-der im Molekül vorhandenen C-Atome ab. In der Regel werden daher im Rahmen der vorliegenden Erfindung nur Stoffe geeignet sein, die verhältnismäßig wenig C-Atome im Molekül besitzen, es sei denn, daß man die Wasserlöslichkeit fördert durch EiÜffihrüng hydrophiler Gruppen.For practical reasons, water-soluble compounds are primarily used of the type mentioned in question. Water solubility becomes water solubility of at least o, oi0 /, understood, however, this lower. Border not sharp is pulled. As is well known, the water solubility generally increases with the number of carbon atoms present in the molecule. As a rule, therefore, in the context of the present invention only substances are suitable that have relatively few carbon atoms in the molecule, unless the water solubility is promoted by making it more hydrophilic Groups.

Selbstverständlich brauchen die erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen nicht in reiner Form zur Anwendung zu kommen. Es können inaktive Beimischungen anwesend sein, die bei der technischen Herstellung entstanden sind. Auch kann man Gemische von aktiven Verbindungen benutzen, wie sie leicht aus technischen Produkten herzustellen sind.Of course, the active compounds of the invention need not to be used in pure form. Inactive admixtures may be present that have arisen during the technical production. You can also use mixtures of active compounds that can be easily produced from technical products are.

Die Wirksamkeit der 'neuen Pflanzenschutzmittel bezieht sich auf sehr viele tierische Parasiten. Insbesondere wurden gute Ergebnisse erzielt bei der Bekämpfung von Blattläusen und Kartoffelkäfern. Außerdem zeigten sich die Stoffe wirksam gegen sehr verschiedenartige Krankheitserregez" von denen einige, die von großer praktischer Bedeutung sind, in der folgenden Liste genannt werden: Lateinischer Name Deutscher Name Wichtigste Pflanzen, des Krankheitserregers der Krankheit bei denen die Kiankheit 1 vorkommen kann Cladosporium fulvum Braunfleckenkrankheit Tomatenpflanzen Septoria apii graveolentis Selleriepflanzen Phytophthora infestans Kraut- und Knollenfäule Kartoffelpflanzen (Kartoffelkrankheit) Tomatenpflanzen Colletotrichum Lindemuthi- Brennfleckenkrankheit »Brau'ne Bohnenpflanzen« anum (»brown kidney beans«) (Phaseolus vulgaris L.) Exobasidium vexans xblister blight« Teepflanzen (englischer Name) Erysiphaceae Mehltau Verschiedene Pflanzen, (verschiedene Arten) z. B. Apfelbäume Uredinales Rost Getreidearten (verschiedene Arten) Fusarium Welkekrankheit Gurkenpflanzen (verschiedene Arten) Ceratostomella uhni Ulmensterben Ulmenbäume Pseudomonas Bakterienkrebs Tomaten- und viele andere (verschiedene Arten, z. B. Pflanzen Agroba:eterium Tumefa- ciens) Die Liste ist selbstverständlich nicht erschöpfend. Die genannten Krankheitserreger sind alle Pilze bis auf den letzten, bei dem es sich um Bakterien handelt. - Bei Versuchen über die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe gegen Krankheitserreger ging man folgendermaßen vor. Als nach der erfindungsgemäßen Behandlung der Pflanzen einige Zeit verlaufen war, wurde das Verhältnis der von der Krankheit angegriffenen Blattoberfläche zur gesamten Blattoberfläche bei den behandelten sowie bei unbehandelten Pflanzen bestimmt. Wenn man den Quotienten dieser beiden Zahlen von i subtrahiert, wird eine Größe erhalten, die ein Maß ist für den Grad der Unterdrückung des Krankheitserregers. Weiterhin wird diese Größe, in Prozenten ausgedrückt, der Unterdrückungsgrad genannt. Der Zeitpunkt, an dem die Bestimmung des Unterdrückungsgrades, wie eben definiert, ausgeführt wurde, war jedesmal so gewählt, daß alle unbehandelt gebliebenen Pflanzen deutliche Symptome der Krankheit zeigten. Die Blattoberflächen werden in der Regel nicht gemessen, sondern mit der erforderlichen Genauigkeit geschätzt. Eine geübte Person kann in dieser Weise den Unterdrückungsgrad riüt einer Genauigkeit von. etwa 5 % bestimmen. Diese Genauigkeit genügt, weil im allgemeinen die bei biologischen Versuchen erzielten Resultate nur innerhalb ziemlich weiter Grenzen reproduzierbar sind.The effectiveness of the 'new crop protection products relates to a large number of animal parasites. In particular, good results have been achieved in the control of aphids and Colorado beetles. In addition, the substances were shown to be effective against a wide variety of pathogens, "some of which are of great practical importance, are named in the following list: Latin name German name Most important plants, the causative agent of the disease in which the disease 1 can occur Cladosporium fulvum brown spot tomato plants Septoria apii graveolentis celery plants Phytophthora infestans late blight potato plants (Potato disease) tomato plants Colletotrichum Lindemuthi- focal spot disease »brew bean plants« anum ("brown kidney beans") (Phaseolus vulgaris L.) Exobasidium vexans xblister blight «Tea plants (English name) Erysiphaceae powdery mildew Various plants, (different types) e.g. B. apple trees Uredinal rust cereals (different types) Fusarium wilt disease cucumber plants (different types) Ceratostomella uhni Dutch elm disease Elm trees Pseudomonas bacterial cancer tomato and many others (different species, e.g. plants Agroba: eterium Tumefa- ciens) The list is of course not exhaustive. The pathogens mentioned are all fungi except for the last one, which is bacteria. - In experiments on the action of the substances to be used according to the invention against pathogens, the procedure was as follows. When some time had elapsed after the treatment of the plants according to the invention, the ratio of the leaf surface attacked by the disease to the total leaf surface was determined in the treated as well as in the untreated plants. If the quotient of these two numbers is subtracted from i, a quantity is obtained which is a measure of the degree of suppression of the pathogen. Furthermore, this quantity, expressed as a percentage, is called the degree of suppression. The point in time at which the determination of the degree of suppression, as just defined, was carried out was chosen in each case in such a way that all plants that remained untreated showed clear symptoms of the disease. The leaf surfaces are usually not measured, but estimated with the required accuracy. In this way, a trained person can determine the degree of suppression with an accuracy of. determine about 5 %. This accuracy is sufficient because, in general, the results obtained in biological experiments can only be reproduced within fairly wide limits.

Ergänzend sei noch bemerkt, daß die erfindungsgemäß vorgeschlagenen Stoffe bei versuchsweiser direkter Anwendung zur fungiziden Bekämpfung beispielsweise von Pilzen und Mikroben höchstens nur eine schwache Wirkung zeigen. Bei Benutzung der Verbindungen nach der Erfindung unter Herbeiführung einer inneren chemotherapeutischen Wirkung wurde dagegen die in den nachfolgenden Beispielen gezeigte besonders gute Wirkung erzielt.In addition, it should be noted that the proposed according to the invention Substances with experimental direct application for fungicidal control, for example fungi and microbes show at most only a weak effect. When using of the compounds according to the invention to induce an internal chemotherapeutic In contrast, the effect shown in the following examples was particularly good Effect achieved.

Die Erfindung wird nachstehend an Beispielen erläutert.The invention is illustrated below using examples.

Beispiel I 2 Monate alte Tomatenpflanzen wurden bis zum Abtropfen bespritzt mit 0,30/,igen wäßrigen Lösungen der -a-Triazoisobuttersäure bzw. ihres K-Salzes. 2 Tage später wurden die Pflanzen in ein stark mit Cladosporium fulvum infiziertes Gewächshaus gebracht, wo sie 17 Tage blieben. Darauf wurde der Effekt der Behandlung beurteilt. Es stellte sich heraus, daß der Grad der Unterdrückung bei beiden aktiven Stoffen 8o0/, war.Example I Two month old tomato plants were grown to drain sprayed with 0.30 /, aqueous solutions of -a-triazoisobutyric acid or its K salt. 2 days later the plants were grown in a strong with Cladosporium fulvum infected greenhouse where they remained for 17 days. Then the Effect of treatment assessed. It turned out that the degree of oppression for both active substances 8o0 /, was.

Als eine o,i0/,ige Lösung des obengenannten erfindungsgemäßen Stoffes in derselben Weise verwendet wurde, war der Unterdrückungsgrad immer noch 6o 0/0.As an o, i0 /, ige solution of the above-mentioned substance according to the invention was used in the same way, the degree of suppression was still 60 0/0.

Bei einem Versuch, wobei ein mit jungen Teepflanzen bestandenes Feld in einer schwer mit ""blister blight« verseuchten Gegend mit einer o,6"/,igen Lösung vom K-Salz der a-Triazopropionsäure bespritzt wurde, war das Ergebnis, daß ein Unterdrückungsgrad von go 0/, festgestellt werden konnte. Beispiel II i Monat alte Kartoffelpflanzen wurden mit einer 0,5%igen wäßrigen Lösung des K-Salzes der a-Azidopalmitinsäure bzw. mit einer o,i0/,igen Lösung des K-Salzes der a-Azidovaleriansäure bespritzt. Es wurden ioo ccm Spritzflüssigkeit pro qm (= iooo 1/ha) verabreicht.In an experiment in which a field with young tea plants in an area heavily contaminated with "" blister blight "was sprayed with a 0.6" /, strength solution of the K salt of α-triazopropionic acid, the result was that a degree of suppression of go 0 / . EXAMPLE II Potato plants i month old were treated with a 0.5% strength aqueous solution of the K salt of a-azidopalmitic acid or with a 0.1% solution of the K salt of a -Azidovaleric acid sprayed 100 ccm of spray liquid per square meter (= 100 1 / ha).

2, Tage nach der Bespriizung wurden alle Pflanzen in ein feuchtes Gewächshaus gestellt und mit Schwarrnsporen von Phytophthora infestans geimpft. i Woche später wurde die Wirkung beurteilt. Dabei stellte sich heraus, daß die Behandlung mit dem K-Salz der a-Azidopalmitinsäure sowie die mit dem K-Salz der a-Azidovaleriansäure beide einen Unterdrückungsgrad von 85 % erzielt hatten. im Stamm bis in den Kern angebohrt. In die entstandene kleine Öffnung (Durchmesser 3 mm) wurde eine Gummikanüle gesteckt, welche mittels eines Gummischlauchs mit einem kleinen Vorratsgefäß, in welchem sich eine o,o20/,ige wäßrige Lösung von Azidoessigsäure befand, verbunden war. Die Lösung wurde im Verlauf von 2 Tagen vollständig von der Pflanze aufgenommen. Two days after the spraying, all plants were placed in a damp greenhouse and inoculated with swarming spores of Phytophthora infestans. The effect was assessed one week later. It was found that the treatment with the K salt of α-azidopalmitic acid and that with the K salt of α-azidovaleric acid had both achieved a degree of suppression of 85 %. drilled in the trunk to the core. A rubber cannula was inserted into the small opening (diameter 3 mm) which was connected by means of a rubber hose to a small storage vessel in which there was an o, o20 /, aqueous solution of azidoacetic acid. The solution was completely absorbed by the plant over the course of 2 days.

2 Tage nach Beendigung der Aufnahme wurden diese Bäume am Stamm mit einer Suspensidn von Sporen einiger Rassen von Ceratostomella ulrni geimpft.These trees were attached to the trunk 2 days after the end of the exposure inoculated with a suspension of spores from some races of Ceratostomella ulrni.

Bei zwei anderen Bäumen wurden 2 1 einer o,i0/,igen Lösung von a-n-Azidobuttersäure in 5o cm Tiefe zwischen den Wurzeln eingebracht, während 231 derselben Lösung oben auf dem Boden ausgegossen wurden. 4 Tage später wurden die so behandelten Bäume sowie die zwei unbehandelt gebliebenen Bäume ebenfalls geimpft. Die unbehandelten Bäume zeigten 3 und besonders 6 Wochen nach der Impfung deutliche Symptome der holländischen Ulmenkrankheit, während alle behandelten Bäume sich völlig gesund erwiesen. Beispiel VI 14 Tage alte Bohnenpflanzen mit zwei Blättern wurden mit einer 0,50/jgen Lösung von a-Azidovaleriansäure bespritzt. 2 Tage später wurden die Pflanzen mit Sporen von Colletotrichum Lindemuthianum geimpft. Nach 14Tagen wurde der Krankheitsbefall der Pflanzen beurteilt. Der Unterdrückungsgrad war 959.. Beispiel III Selleriepflanzen (2,o cm hoch) wurden mit 0,50/,igen wäßrigen Lösungen von a-Azidovaleriansäure bzw. dem K-galidieser Säure bespritzt (ioo ccm Spritzflüssigkeit pro qm). Nach 2 Tagen wurden die Pflanzen in ein feuchtes Gewächshaus gestellt und mit Sporen von Septoria apii graveolentis geimpft. 3 Wochen später wurde die Wirkung beurteilt. Ein Unterdrückungsgrad von 85,0/, wurde erzielt mit äer freien Säure und von go % mit dem K-Salz. Beispiel IV Eine Reihe Apfelsämlinge (2o cm hoch) in Töpfen wurde mit einer wäßrigen Lösung von 0,3 Gewichtsprozent des ' K-Salzes der a-Azidopahnitinsäure mit einem Zusatz von o,i Gewichtsprozent eines Gemisches von sekundären Natriumalkylsulfaten als Netzmittel bespritzt. Es wurden 8o ccm Flüssigkeit pro qm verwendet. 3 Tage später wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus gestellt und mit Sporen von Apfelmehltau geimpft. Nach 3 Wochen wurde der Befall der inzwischen entfalteten Blätter an der Spitze bestimmt. Ein Unterdrückungsgrad von 95 "/, wurde erzielt. Beispiel V Von sechs dreijährigen Ulmenbäumen (etwa 2 m hoch, V.arietät hollandica), welche in Betontrögen Mit , M3 Erde gepflanzt waren, wurden zwei Bäume Beispiel VII Das Wurzelwerk von Gurkenpflanzen (i Monat alt) wurde 4 bis 5 Stunden getränkt in einer Lösung von 0,030/, des K-Salzes der a-Azidopalrnitinsäure und anschließend 4.bis 7 Tage in Töpfe mit sterilisiertem Sand' mit einem Zusatz von Nährsalzen gestellt. Darauf wurden die Pflanzen aus den Töpfen genommen, und das Wurzelwerk wurde 4 bis 5 Stunden in eine Sporensuspension von Fusarium getaucht, worauf die Pflanzen aufs neue in sterilisierten Sand gestellt wurden. Viele der auf diese Weise behandelten Pflanzen zeigten nach 3 Wochen noch kein Welken, während in derselben Weise der Ansteckung ausgesetzte unbehandelte Pflanzen meistens abgestorben waren oder doch eine starke Vergilbung zeigten und erschlafft waren. Beispiel VIII Von Agrobacterium tumefaciens angegriffene, 2 Monate alte Tomatenpflanzen wurden an den Stellen, wo sich Tumoren zeigten, mit einer 0,3 0/,igen wäßrigen Lösung von a-Triazoisobuttersäure bestrichen. Nach 3 Wochen waren die Tumoren vollständig verschwunden. Beispiel IX 3 Wochen alte Bohnenpflanzen (Vicia falba), welche befallen waren von Aphis fabae, wurden bis zum Ab- tropfen bespritzt mit einer o,50/,igen wäßrigen Lösung des Kalium-Salzes der Azidovaleriansäure. 2 Tage nach der Bespritzungwurde die Beobachtung gemacht, daß sämtliche Läuse getötet worden waren.In two other trees were 2 1 a o is introduced i0 / solution of AN-Azidobuttersäure in 5o cm depth between the roots, while 231 of the same solution were poured on the floor above. 4 days later, the trees treated in this way and the two trees that remained untreated were also inoculated. The untreated trees showed clear symptoms of Dutch elm disease 3 and especially 6 weeks after vaccination, while all treated trees turned out to be completely healthy. Example VI 14-day-old bean plants with two leaves were sprayed with a 0.50 / yug solution of α-azidovaleric acid. Two days later, the plants were inoculated with spores of Colletotrichum Lindemuthianum. The disease infestation on the plants was assessed after 14 days. The degree of suppression was 959. EXAMPLE III Celery plants (2.0 cm high) were sprayed with 0.50 /. After 2 days, the plants were placed in a moist greenhouse and inoculated with spores of Septoria apii graveolentis. The effect was assessed 3 weeks later. A degree of suppression of 85.0% was achieved with the external free acid and from% with the K salt. Example IV A row of apple seedlings (20 cm high) in pots were sprayed with an aqueous solution of 0.3 percent by weight of the ' K salt of α-azidopahnitic acid with an addition of 0.1 percent by weight of a mixture of secondary sodium alkyl sulfates as a wetting agent. 80 cc of liquid per square meter were used. 3 days later, the plants were placed in a greenhouse and inoculated with apple powdery mildew spores. After 3 weeks, the infestation of the meanwhile unfolded leaves at the tip was determined. A degree of suppression of 95 "was achieved. Example V Two trees were planted from six three-year-old elm trees (about 2 m high, V. arietät hollandica) which were planted in concrete troughs with, M3 soil old) was soaked for 4 to 5 hours in a solution of 0.030 % of the K salt of a-azidopalrinitic acid and then for 4 to 7 days in pots with sterilized sand 'with the addition of nutrient salts. The plants were then removed from the pots taken, and the root system was immersed 4 to 5 hours in a spore suspension of Fusarium, after which the plants were placed again in sterilized sand. Many of the issues in this way plants showed after 3 weeks, no wilting, while in the same way exposed to the contagion untreated plants had mostly died or showed strong yellowing and were slack.Example VIII Agrobacterium tumefaciens attacked, 2 months old tomato plants were coated with a 0.3 % aqueous solution of α-triazoisobutyric acid at the places where tumors were found. After 3 weeks the tumors had completely disappeared. Example IX 3 weeks old bean plants (Vicia Falba) that were infested with Aphis fabae by were added to the waste sprayed the Azidovaleriansäure having an o, 50 /, aqueous solution of the potassium salt. Two days after the spraying, it was observed that all of the lice had been killed.

Die Pflanzen hatten keinen Schaden erlitten.The plants had not suffered any damage.

Ein ebenso befriedigendes Resultat wurde erzielt, als schwer vom Coloradokäfer (Kartoffelkäfer) be,-fallene Kartoffelpflanzen mit einer o,20/jgen wäßrigen Lösung des Kalium-Salzes der Azidoessigsäure bespritzt wurden. Die Pflanzen erlitten keinen Schaden, und die Käfer waren nach 2 Tagen alle tot.An equally satisfactory result was achieved as difficult from the Colorado beetle (Colorado beetle) infected potato plants with an o, 20% aqueous solution of the potassium salt of azidoacetic acid. The plants suffered none Damage, and the beetles were all dead after 2 days.

i Monat alte Larven vom Coloradokäfer (Kartoffelkäfer) wurden gefüttert mit Blättern von Kartoffelpflanzen, welche 2 Tage vorher bespritzt worden waren mit dem Kahum-Salz der a-Triazoisobuttersäure. Ohne eine Spur von Abneigung wurden die Blätter von den Larven gefressen. Am nächsten Tag waren alle Larven tot.One month old Colorado beetle (Colorado potato beetle) larvae were fed with leaves of potato plants which had been sprayed 2 days beforehand with the kahum salt of a-triazoisobutyric acid. Were without a trace of aversion the leaves are eaten by the larvae. The next day all larvae were dead.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verwendung von vorzugsweise wasserlöslichen, Azidogruppen enthaltenden Derivaten von aliphatischen ein- oder mehrwertigen Fettsäuren oder deren Salzen, welche 7, bis 18 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, zur Behandlung von Pflanzen zwecks Bekämpfung von tierischen Parasiten sowie von Krankheitserregern. PATENT CLAIMS: i. Use of preferably water-soluble, azido group-containing derivatives of aliphatic mono- or polyvalent fatty acids or their salts which contain 7 to 18 carbon atoms in the molecule for the treatment of plants for the purpose of combating animal parasites and pathogens. 2. Verwendung von Stoffen nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die zu verwendenden Verbindungen die Azidogruppe in a-Stellung enthalten. 3. Verwendung von Stoffen nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäuren einwertig sind. 4-VerwendungvonStoffennachdenAnsprüchen i, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Stoffe in wäßrigen Lösungen, denen gegebenenfalls ein Netzmittel zugesetzt sein kann, in Konzentrationen von o,oi bis i Gewichtsprozent, vorzugsweise o,i bis 0,5 Gewichtsprozent, auf oberirdische Pflanzenteile aufgebracht, vorzugsweise aufgespritzt werden. .5. Verwendung von a-Triazoisobuttersäure für die Zwecke nach Anspruch i. 6." Verwendung von a-Triazopropionsäure für die Zwecke nach Anspruch i. 7. Verwendung von a-Azidovaleriansäure für die Zwecke nach Anspruch i. 8. Verwendung von a-Azidopalmitinsäure für die Zwecke nach Anspruch i. g. Verwendung von Stoffen nach den Ansprüchen i bis 8 einzeln oder gemischt miteinander. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 5o6 771; USA.-Patentschrift Nr. 2 286 169.2. Use of substances according to claim i, characterized in that the compounds to be used contain the azido group in the a-position. 3. Use of substances according to claim i or 2, characterized in that the fatty acids are monovalent. 4-Use of substances according to claims 1, 2 or 3, characterized in that the substances in aqueous solutions, to which a wetting agent can optionally be added, in concentrations of 0.1 to 1 percent by weight, preferably 0.1 to 0.5 percent by weight, on parts of plants above ground applied, preferably sprayed on. .5. Use of a-triazoisobutyric acid for the purposes according to claim i. 6. " Use of a-triazopropionic acid for the purposes of claim i. 7. Use of a-azidovaleric acid for the purposes of claim i. 8. Use of a-azidopalmitic acid for the purposes of claim i. Use of substances according to claims i to 8 individually or mixed with one another. Publications under consideration: German Patent No. 5o6 771; USA.-Patent No. 2 286 169.