DE944429C - Process for the preparation of fluoroalkyl iodides - Google Patents
Process for the preparation of fluoroalkyl iodidesInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von fluorhaltigen Halogenalkyljodiden.The invention relates to the preparation of fluorine-containing haloalkyl iodides.
Bisher wurden Fluoralkyljodide durch Erhitzen des Silbersalzes der entsprechenden Fluoralkylcarbonsäure mit einem Jodüberschuß hergestellt. In gewissen Fällen war es auch möglich, Fluoralkyljodide durch Einwirkung von Jodpentafluorid auf das entsprechende Polyjodalkan oder Polyjodalken herzustellen, wie z. B. Trifluormethyljodid aus Kohlenstofftetrajodid und Pentafluoräthyljodid aus Tetrajodäthylen.Heretofore, fluoroalkyl iodides have been made by heating the silver salt of the corresponding fluoroalkyl carboxylic acid made with an excess of iodine. In certain cases it was also possible to use fluoroalkyl iodides To produce the action of iodine pentafluoride on the corresponding polyiodoalkane or polyiodoalkene, such as. B. Trifluoromethyl iodide from carbon tetraiodide and pentafluoroethyl iodide from tetraiodethylene.
Es wurde nun gefunden, daß gewisse Fluoralkyljodide nach einem wesentlich einfacheren Verfahren hergestellt werden können, nämlich durch Erhitzen des Anhydrids der Carbonsäure mit der nächst größeren Kohlenstoffkettenlänge mit elementarem Jod. Bei diesem Verfarren erfolgt die folgende Umsetzung :It has now been found that certain fluoroalkyl iodides can be obtained by a much simpler process can be prepared, namely by heating the anhydride of the carboxylic acid with the next longer carbon chain length with elemental iodine. The following implementation takes place in this process :
R · CO · O · CO · R' + J2-^ RJ + R'J + CO2+ CO,R CO O CO R '+ J 2 - ^ RJ + R'J + CO 2 + CO,
wobei R und R' Halogenalkylgruppen bedeuten, die wenigstens einen Fluorsubstituenten an dem zur Carbonylgruppe in α-Stellung befindlichen Kohlenstoffatom haben. Vorzugsweise enthält wenigstens eine der Halogenalkylgruppen in dem Anhydrid insgesamt wenigstens 2 oder 3 Fluoratome, die an den as α- und /J-Kohlenstoffatomen sitzen, wobei es ins-where R and R 'denote haloalkyl groups which have at least one fluorine substituent on the for Carbonyl group located in α-position carbon atom. Preferably contains at least one of the haloalkyl groups in the anhydride a total of at least 2 or 3 fluorine atoms attached to the as α- and / J-carbon atoms sit, whereby it
besondere vorzuziehen ist, daß an dem ot-Kohlenstoffatom 2 oder 3 Fluoratome sitzen. Die Halogenalkylgruppen in dem Anhydrid enthalten vorzugsweise je ein Maximum von etwa 20 Kohlenstoffatomen und können zusätzlich zu dem Fluor noch andere Halogensubstituenten enthalten. Gewöhnlich sind die beiden Halogenalkylgruppen gleich wie in den üblichen Säureanhydriden, jedoch können sie auch verschieden sein. Die oben erläuterte Reaktion wird vorzugsweise unter Verwendung eines Jodüberschusses und bei einer Temperatur über 250° durchgeführt.it is particularly preferable that on the ot carbon atom 2 or 3 fluorine atoms sit. The haloalkyl groups in the anhydride preferably contain each a maximum of about 20 carbon atoms and can contain other halogen substituents in addition to the fluorine contain. Usually the two haloalkyl groups are the same as in the usual ones Acid anhydrides, but they can also be different. The above reaction becomes preferable carried out using an excess of iodine and at a temperature above 250 °.
Bei diesem neuen Verfahren wird als Ausgangsmaterial eine leicht erhältliche Fluoralkylcarbonsäure verwendet; dadurch werden die bisher erforderlichen Ausgaben für die Herstellung von elementarem Fluor zur Herstellung von Jodperitafhiorid überflüssig, oder die Verwendung des teuren Silbersalzes der Fluoralkylcarbonsäure wird hinfällig. Ein zusätzlicher Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens bestehtThis new process is used as the starting material uses a readily available fluoroalkyl carboxylic acid; this will make the previously required Expenditures for the production of elemental fluorine for the production of iodine peritafhoride superfluous, or the use of the expensive silver salt of the fluoroalkylcarboxylic acid is no longer necessary. An additional There is an advantage of the method according to the invention
ao darin, daß die gesamte Jodmenge, die über das einen Teil des Fluoralkyljodidproduktes bildende Jod im Überschuß vorhanden ist, leicht in einer Form wiedergewonnen werden kann, die für weitere Umsetzungen verwendbar ist, wogegen das Jod bei den bisher bekannten Verfahren eine chemische Umwandlungoder Abscheidung erfordertej bevor es für weitere Umsetzungen verwendet werden kann.ao in the fact that the total amount of iodine over the part of the fluoroalkyl iodide forming iodine in the Any excess is easily recovered in a form that can be used for further reactions can be used, whereas the iodine undergoes a chemical conversion or in the previously known processes Deposition required before it can be used for further reactions.
Die folgenden Beispiele, bei denen die Mengen in Gewichtsteilen angegeben werden, erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.The following examples, in which the amounts are given in parts by weight, illustrate this method according to the invention.
Trifluoressigsäureanhydrid (3 Teile) und Jod (12 Teile) wurden in einem Autoklav 12 Stunden lang auf eine Temperatur von 350° erhitzt. Nach Kühlung und Destillation bei niederer Temperatur wurde Trifmorjodmethan (3,5 Teile) erhalten, dessen Siedepunkt bei —22° lag.Trifluoroacetic anhydride (3 parts) and iodine (12 parts) were heated to a temperature of 350 ° in an autoclave for 12 hours. After cooling and low temperature distillation gave trifmoriodomethane (3.5 parts), the boiling point of which was -22 °.
Tetradecafluorbuttersäureanhydrid (3 Teile) und Jod (10 Teile) wurden bei einer Temperatur von 400° durch ein mit Platin ausgekleidetes Rohr geleitet, wobei Heptafluorjodpropan (2,8 Teile) erhalten wurde, dessen Siedepunkt bei 39,5° lag.Tetradecafluorobutyric anhydride (3 parts) and iodine (10 parts) were at a temperature of 400 ° passed through a platinum-lined tube to obtain heptafluoroiodopropane (2.8 parts), whose boiling point was 39.5 °.
Von anderen Säureanhydriden, die verwendet werden können, und den Fluoralkyljodiden, die aus denselben hergestellt werden können, sollen die folgenden erwähnt werden:Of other acid anhydrides that can be used and the fluoroalkyl iodides that are made from the same, the following should be mentioned:
SäureanhydridAcid anhydride
(C2F5CO)2O
(C4F9CO)2O
(C6F11CO)2O(C 2 F 5 CO) 2 O
(C 4 F 9 CO) 2 O
(C 6 F 11 CO) 2 O
CF.CO.CF.CO.
C9FXO :o C 9 FXO : o
FluoralkyljodidFluoroalkyl iodide
C2F5J
C4F9J
C6F11JC 2 F 5 y
C 4 F 9 y
C 6 F 11 J
CF3J und C2F5JCF 3 J and C 2 F 5 J
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB2832252A GB757893A (en) | 1952-11-10 | 1952-11-10 | Preparation of halogenated organic compounds |
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Family Applications (1)
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