DE937224C - Process for fixing water-soluble acyl derivatives of poorly to insoluble dyes - Google Patents
Process for fixing water-soluble acyl derivatives of poorly to insoluble dyesInfo
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Description
Verfahren zum Fixieren von wasserlöslichen Acylderivaten schwer- bis unlöslicher Farbstoffe Bekanntlich können in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffe, welche acylierbare Gruppen enthalten, in der Weise auf Substraten fixiert werden, daß man sie in Form wasserlöslicher Acylderivate (wie sie z. B. nach der französischen Patentschrift 8=5 575 erhalten werden können), die die löslich machenden Gruppen im Alkylrest enthalten, auf das Substrat aufbringt und dann den löslich machenden Acylrest durch Verseifung wieder entfernt. Eine große Zahl solcher Acylderivate zeigt nun gegenüber milden Verseifungsmitteln eine verhältnismäßig hohe Widerstandskraft, so daß für eine rasche und vollständige Verseifüng energische Bedingungen, z. B. ein großer Überschuß an Alkalihydroxyd und/oder hohe Temperaturen, erforderlich sind. Diese Bedingungen erweisen sich jedoch in der Praxis oft als nachteilig, da sie einerseits für gewisse Materialien, z. B. tierische Fasern, wie Wolle oder Seide und auch für Acetylcellulose, schädlich sind und anderseits für den den Prozeß durchführenden Arbeiter nicht ungefährlich sind. Außerdem ist die Bindung dort, wo das Substrat aus pflanzlichen Fasern oder regenerierter Cellulose besteht, nur ganz locker, da die Acylderivate keine Affinität zur Cellulose besitzen, und die Acylderivate werden deshalb leicht vom Substrat abgelöst, wenn die Verseifung nicht außerordentlich rasch erfolgt. Um das Ablösen von Farbstoff vom Substrat zu verhindern, wurde schon vorgeschlagen, den Verseifungsbädern aussalzend wirkende Stoffe, z. B. Natriumchlorid in hohen Konzentrationen, z. B. 5o bis Zoo g je 1, oder solche Stoffe, die wie Erdalkalisalze mit den Acylderivaten unlösliche Niederschläge geben, zuzusetzen oder die Verseifung zeit dampfförmigen Verseifungsmitteln, wie Ammoniakgas, auszuführen. Bei der Verwendung von Erdalkalisalzen ist nach der Verseifung ein besonderer Arbeitsgang, wie z. B. Absäuern mit verdünnter heißer Salzsäure, notwendig zur Entfernung noch vorhandener schwerlöslicher Erdalkalisalze, wie z. B. Erdalkalicarbonat. Die Verseifung mit dampfförmigen Mitteln, wie z. B. Ammoniäkgas, erfordert zusätzliche apparative Einrichtungen, wie Gaskammern, und weist zudem den Nachteil einer kaum zu vermeidenden Geruchsbelästigung auf. Obwohl diese Maßnahmen im allgemeinen gute Ergebnisse liefern, haben sie doch den Nachteil, daß der Verseifungsprozeß damit wesentlich komplizierter und. damit technisch- unrationell wird.Method for fixing water-soluble acyl derivatives difficult to insoluble dyes It is well known that dyes that are sparingly or insoluble in water, which contain acylatable groups are fixed on substrates in this way, that they are in the form of water-soluble acyl derivatives (such as those according to the French Patent 8 = 5,575 can be obtained), which contain the solubilizing groups contained in the alkyl radical, applies to the substrate and then the solubilizing Acyl residue removed again by saponification. A large number of such acyl derivatives now shows a relatively high resistance to mild saponification agents, so that for a quick and complete saponification energetic conditions, e.g. B. a large excess of alkali hydroxide and / or high temperatures are required are. However, these conditions often prove to be disadvantageous in practice on the one hand for certain materials, e.g. B. animal fibers such as wool or silk and also for acetyl cellulose, are harmful and on the other hand for the person carrying out the process Workers are not harmless. Also, the bond is where the substrate is consists of vegetable fibers or regenerated cellulose, only very loosely, there the acyl derivatives have no affinity for cellulose, and the acyl derivatives will therefore easily detached from the substrate if the saponification is not extraordinary done quickly. In order to prevent the dye from peeling off the substrate, it has already been used proposed that the saponification baths salting-out substances such. B. sodium chloride in high concentrations, e.g. B. 5o to Zoo g 1 each, or such substances, the how alkaline earth salts give insoluble precipitates with the acyl derivatives or to carry out the saponification using vaporous saponifying agents such as ammonia gas. When using alkaline earth salts, a special process is required after saponification, such as B. Acidification with dilute hot hydrochloric acid, necessary for removal existing poorly soluble alkaline earth salts, such as. B. alkaline earth carbonate. The saponification with vaporous means, such as. B. Ammoniäkgas, requires additional equipment Facilities, such as gas chambers, and also has the disadvantage of being unavoidable Odor nuisance. Although these measures generally give good results, they have the disadvantage that the saponification process is much more complicated and. so that it becomes technically unrational.
Je nach Konstitution des Acylderivätes ist die Widerstandsfähigkeit gegenüber verseifenden Mitteln verschieden, wobei es sowohl auf den Acylrest als auch auf den übrigen Rest des Farbstoffes ankommt. Als besonders widerstandsfähig gegenüber Verseifungsmitteln erweisen sich im allgemeinen die Acylderivate, die als Acylrest einen Benzoylxnono- oder -disulfonsäurerest enthalten (vgl. die französische Patentschrift 8I5 575). Aber auch bei den in der Regel wesentlich leichter verseifbaren Produkten, die als Acylreste oder solche der Formel enthalten (vgl. deutsche Patentschriften 831718 und 842 98o), ist in manchen Fällen eine Beschleunigung der Verseifung wünschenswert.Depending on the constitution of the acyl derivative, the resistance to saponifying agents is different, with both the acyl radical and the rest of the dye being important. In general, the acyl derivatives which contain a benzoyl mono or disulphonic acid radical as the acyl radical have proven to be particularly resistant to saponifying agents (cf. French patent 815 575). But also with the products, which are generally much more easily saponifiable, as acyl residues or those of the formula contain (cf. German patents 831718 and 842 98o), an acceleration of the saponification is desirable in some cases.
Das Verfahren ermöglicht nun eine sehr einfache, rasche und praktisch vollständige Fixierung von Farbstoffen der angegebenen Art. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man auf Substraten befindliche wasserlösliche Acylderivate schwer- bis unlöslicher Farbstoffe, welche die wasserlöslichmachenden Gruppen im Alkylrest enthalten, in alkalischem Mittel in Gegenwart von wasserlöslichen Peroxydverbindungen verseift.The procedure now allows a very simple, quick and practical complete fixation of dyes of the specified kind. This procedure is characterized in that water-soluble acyl derivatives present on substrates sparingly to insoluble dyes, which the water-solubilizing groups in Contain alkyl radical in an alkaline medium in the presence of water-soluble peroxide compounds saponified.
Die Acylderivate können in an sich bekannter Weise auf die Substrate gebracht werden. Als Substrate kommen vor allem Textilfasern in Betracht, z. B. solche tierischer Herkunft, wie Wolle oder Seide, insbesondere aber cellulosehaltige Fasern, wie Baumwolle, Leinen, Kunstseide oder Zellwolle aus regenerierter Cellulose, ferner auch synthetische Fasern, beispielsweise solche aus Superpolyamiden oder Superpolyurethanen. Außerdem kann man auch Fasern aus Celluloseestern wie Acetylcellulosekunstseide verwenden. Anstatt Textilfasern können auch in anderer Weise geformte Stoffe, z. B. Folien, als Substrate dienen. Auf .Folien und anderen flächenförmigen Gebilden, insbesondere auf Geweben, lassen sich die Acylderivate der Azofarbstoffe besonders einfach und zweckmäßig nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Föulardieren, aufbringen oder indem man diese Gegenstände znit den an sich gebräuchlichen Druckpasten, welche neben den Farbstoffderivaten die üblichen Verdickungsmittel, z. B. Stärke-Traganth-Verdickung; und Hilfsmittel, wie z. B. Thiodiglykol und/oder Harnstoff od. dgl., enthalten, bedruckt und hierauf zur besseren Durchdringung des bedruckten Materials kurz dämpft.The acyl derivatives can be applied to the substrates in a manner known per se to be brought. Particularly suitable substrates are textile fibers, e.g. B. those of animal origin, such as wool or silk, but especially cellulosic ones Fibers such as cotton, linen, rayon or rayon made from regenerated cellulose, also synthetic fibers, for example those made from super polyamides or Super-polyurethanes. You can also use fibers made from cellulose esters such as acetylcellulose rayon use. Instead of textile fibers, fabrics shaped in other ways, e.g. B. films, serve as substrates. On foils and other flat structures, The acyl derivatives of the azo dyes are particularly useful on fabrics simply and appropriately by methods known per se, for. B. by foularding, or by applying these objects with the printing pastes commonly used, which in addition to the dye derivatives, the usual thickeners, z. B. Starch tragacanth thickening; and aids such as B. Thiodiglycol and / or urea or the like. Contain, printed and then briefly steamed for better penetration of the printed material.
--Die Farbstoffe, deren Acylderivate beim vorliegenden Verfahren verwendet werden, können, abgesehen davon, daß sie in Wasser schwer- bis unlöslich sein müssen und daher zweckmäßig keine löslich machenden Carbonsäure- oder Sulfonsäuregxüppen aufweisen sollen und daß sie ferner mindestens eine acylierbare Gruppe wie eine Oxygruppe oder eine primäre oder sekundäre Aminogruppe aufweisen müssen, eine beliebige Konstitution besitzen.--The dyes whose acyl derivatives are used in the present process apart from the fact that they have to be sparingly or insoluble in water and therefore expediently no solubilizing carboxylic acid or sulfonic acid groups should have and that they also have at least one acylatable group such as one Must have an oxy group or a primary or secondary amino group, any Own constitution.
Besonders zu erwähnen sind dabei die durch Kupplung von Diazoverbindungen ohne löslich machende Gruppen mit ebenfalls von löslich machenden Gruppen freien Oxyaryl-o-carbonsäurearylamiden erhältlichen Azofarbstoffe, welche der Formel entsprechen, worin R, einen an den durch die Valenzstriche bezeichneten Stellen mit dem Benzolring kondensierten, ringbildenden Rest und R2 den Rest einer Diazokomponente, vorzugsweise einer solchen, die zur Herstellung von Eisfarben geeignet ist, bedeutet. Als Azokomponenten können hierbei z. B. die Verbindungen der Formeln insbesondere aber diejenigen der Formel verwendet werden. Hierbei kann der Arylrest z. B. ein Naphthalinrest oder ein Rest der Benzolreihe sein, wie z. B. Phenyl-, 2-Methylphenyl, 2-Methoxyphenyl.Particular mention should be made of the azo dyes obtainable by coupling diazo compounds without solubilizing groups with oxyaryl-o-carboxylic acid arylamides which are likewise free of solubilizing groups and which have the formula in which R is a ring-forming radical condensed to the benzene ring at the points indicated by the valence lines and R2 is the radical of a diazo component, preferably one which is suitable for the production of ice colors. As azo components here z. B. the compounds of the formulas but especially those of the formula be used. Here, the aryl radical, for. B. be a naphthalene residue or a residue of the benzene series, such as. B. phenyl, 2-methylphenyl, 2-methoxyphenyl.
Wie bereits angedeutet, können die in den Acylderivaten der Farbstoffe vorhandenen Acylreste z. B. solche sein, die durch die in der Carbonsäuregruppe vorhandene -CO-Gruppe an den Farbstoff gebunden sind und die sich von der Chlor- oder Bromessigsäuresulfonsäure, der Furan- oder Thiophen-2-carbonsäure-5-sulfonsäure oder vorzugsweise von einer Säure der Formel worin zz gleich i oder 2 ist, ableiten. Von den Farbstoffen der angegebenen Formel (i) werden z. B. zweckmäßig solche Acylderivate verwendet, die der Formel entsprechen und in welchen die Acylgruppen je eine Sulfonsäuregruppe enthalten.As already indicated, the acyl radicals present in the acyl derivatives of the dyes can, for. B. be those which are bonded to the dye by the -CO group present in the carboxylic acid group and which differ from the chloro- or bromoacetic acid sulfonic acid, the furan or thiophene-2-carboxylic acid-5-sulfonic acid or, preferably, from an acid of the formula where zz is i or 2, derive. Of the dyes of the formula (i) given, z. B. expediently those acyl derivatives used, those of the formula correspond and in which the acyl groups each contain a sulfonic acid group.
Als wasserlösliche Peroxyde kommen erfindungsgemäß solche Stoffe in Betracht, die befähigt sind,- in wäßrig-alkalischem Mittel Wasserstoffperoxyd abzugeben, also z. B. Alkaliperoxyde, wie Natrium- oder Kaliumperoxyd, Alkalipercarbonate, Alkaliperborate, und auch Wasserstoffperoxyd selbst, ferner auch Bildungsgemische, aus welchen Peroxyde entstehen, d. h. z. B. Bäder, worin Peroxyde erzeugt oder gebildet werden, beispielsweise durch Elektrolyse.According to the invention, such substances can be used as water-soluble peroxides Consider who are capable of - giving off hydrogen peroxide in an aqueous alkaline medium, so z. B. alkali peroxides, such as sodium or potassium peroxide, alkali percarbonates, Alkali perborates, and also hydrogen peroxide itself, furthermore also educational mixtures, from which peroxides arise, d. H. z. B. Baths in which peroxides are generated or formed be, for example by electrolysis.
Die Peroxyde sind schon in sehr geringen Konzentrationen wirksam. Zweckmäßig verwendet man Behandlungsbäder, welche in ioo Raumteilen etwa 1/1o bis i Teil Peroxyd enthalten, wobei man gegebenenfalls im Verlauf der Verseifung verbrauchtes Peroxyd ersetzen kann.The peroxides are effective even in very low concentrations. It is advisable to use treatment baths which, in 100 parts of the room, are about 1/10 to Containing i part of peroxide, possibly consumed in the course of the saponification Can replace peroxide.
Die alkalische Reaktion der Färbebäder kann durch die üblichen Zusätze, welche eine solche zu erzeugen vermögen, hervorgerufen werden, z. B. durch Alkaliacetate, Alkaliorthophosphate, Alkalicarbonate oder -bicarbonate, Ammoniak, wasserlösliche AnZine, wie Äthanolamine, Alkalihydroxyde. Auch die Verwendung von Alkalihydroxyden ist beim vorliegenden Verfahren bei cellulosehaltigen Materialien ohne Nachteil möglich, da man mit sehr geringen Konzentrationen, z. B. mit weniger als i Teil Hydroxyd in ioo Teilen Verseifungslösung, auskommt.The alkaline reaction of the dyebaths can be reduced by the usual additives, which are able to produce such, are caused, z. B. by alkali acetates, Alkali orthophosphates, alkali carbonates or bicarbonates, ammonia, water-soluble Anzines, such as ethanolamines, alkali hydroxides. Also the use of alkali hydroxides is without disadvantage in the case of cellulose-containing materials in the present process possible, because with very low concentrations, e.g. B. with less than i part Hydroxide in 100 parts saponification solution.
Weiterhin empfiehlt es sich, dem Verseifungsbad eine relativ geringe Menge eines aussalzend wirkenden Stoffes, z. B. Natriumchlorid, Natriumsulfat, Natriumcarbonat (dieses ist gleichzeitig als Alkali wirksam), zuzusetzen. 2 bis , Teile aussalzend wirkendes Mittel auf ioo Teile Lösung genügen aber in der Regel, so daß die beim bekannten, eingangs erwähnten Verseifungsverfahren mit hochkonzentrierten Salzlösungen entstehenden Nachteile hier vermieden werden.It is also advisable to give the saponification bath a relatively small amount Amount of a salting-out substance, e.g. B. sodium chloride, sodium sulfate, sodium carbonate (this is also effective as an alkali) to be added. 2 bis, salting out parts effective means on 100 parts of solution are usually sufficient, so that the known, initially mentioned saponification process with highly concentrated salt solutions resulting disadvantages can be avoided here.
Die Peroxyde sind an sich in diesen Lösungen nicht sehr beständig, so daß man die Verseifung vorteilhaft entweder in einem frisch bereiteten Bad durchführt oder das Bad stabilisiert. Dies geschieht zweckmäßig mittels an sich bekannter Produkte, z. B. durch Zusatz von Pflanzenschleimen, wie Traganth oder Stärkekleister. Sofern ein solcher Stoff im Druckansatz, der zum Aufbringen des Farbstoffes auf das Substrat verwendet worden ist, vorliegt, wird die Verseifungslösung bei Beginn des Verseifungsprozesses dadurch stabilisiert.The peroxides themselves are not very stable in these solutions, so that the saponification is advantageously carried out either in a freshly prepared bath or stabilize the bath. This is done appropriately by means of products known per se, z. B. by adding plant mucilage such as tragacanth or starch paste. Provided such a substance in the printing approach, which is used to apply the dye to the substrate has been used, the saponification solution is used at the start of the saponification process thereby stabilized.
Nach dem Verfahren ist die Fixierung des Farbstoffes auf dem Substrat bei Raumtemperatur in sehr kurzer Zeit, z. B. in i bis 2 Minuten, praktisch beendet, und es gehen keine nennenswerten Mengen Farbstoff in die Lösung oder gar auf die farbstofffreien (unbedruckten) Teile des Substrates über.After the procedure is the fixation of the dye on the substrate at room temperature in a very short time, e.g. B. in i to 2 minutes, practically finished, and there are no significant amounts of dye in the solution or even on the dye-free (unprinted) parts of the substrate.
Daraus ist ersichtlich, daß das Verfahren sich bei kontinuierlichen Verseifungsprozessen, deren Durchführung vor allem im Anschluß an die ebenfalls kontinuierlichen Druckverfahren von besonderer Bedeutung ist, als sehr wertvoll erweist. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, die Dauer der Einwirkung im Entwicklungsbad noch weiter herabzusetzen und die Verseifung des acylierten Farbstoffes auf dem Gewebe durch einen kurzen Luftgang von i bis 5 Minuten zu vollenden.It can be seen that the process is continuous Saponification processes, their implementation especially in connection with the likewise continuous printing process of particular importance is considered very valuable proves. In some cases it is advantageous to increase the exposure time in the development bath reduce even further and the saponification of the acylated dye on the Complete tissue with a short air passage of 1 to 5 minutes.
Die Nachbehandlung der so erzeugten Drucke kann in üblicher, an sich bekannter Weise erfolgen. Zur Entfernung von Stärke ist eine Behandlung mit einem Enzympräparat zweckmäßig. In der Regel empfiehlt sich auch eine Behandlung in heißer, z. B. kochender Seifenlösung zur Erreichung einer vollen, reinen, und leuchtenden Nuance.The aftertreatment of the prints produced in this way can be carried out in the usual way take place in a known manner. To remove starch, treatment with a Enzyme preparation appropriate. As a rule, treatment in hot, z. B. boiling soap solution to achieve a full, pure, and luminous Nuance.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten, sofern nichts anderes erwähnt
wird, die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel i Man stellt folgende Druckpaste her
Beispiel e Mit einer Druckpaste, bestehend aus
Beispiel 3 Man stellt folgende Druckpaste her
Wird der Druck während der gleichen Zeit, nämlich 30 Sekunden
bis i Minute lang, in einem Bad ent-, wickelt, das nur die angegebene Menge Ammoniak,
jedoch kein Natriumperborat enthält, so erhält man einen schwächeren Farbton. Beispiel
4 Man stellt folgende Druckpaste her:
Wird der Druck während der gleichen Zeit in einem Bad entwickelt,
das nur die angegebenen Mengen Natriumchlorid und Natriumhydroxyd, jedoch kein Natriumperborat
enthält, so erhält man einen deutlich schwächeren Farbton. Beispiel 5 Man stellt
folgende Druckpaste her:
Wird der Druck während der gleichen Zeit von i bis 2 Minuten in einem
Bad behandelt, das nur dieselben Mengen Natriumchlorid und Natriumhydroxyd und kein
Natriumperborat enthält, so erhält man nur einen schwachen Scharlachdruck. Beispiel
6 Mit einer Druckfarbe aus
Wird der Druck in einem Bade entwickelt, das nur die angegebenen Mengen Natriumchlorid und Natriumhydroxyd und kein Natriuznperborat enthält, so erhält man einen schwachen Bordeauxdruck.If the pressure is developed in a bath, which only the specified amounts Contains sodium chloride and sodium hydroxide and no sodium perborate a faint Bordeaux print.
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ID=4549211
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEC6839A Expired DE937224C (en) | 1951-12-21 | 1952-12-18 | Process for fixing water-soluble acyl derivatives of poorly to insoluble dyes |
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1952
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