DE889746C - Verfahren zur Darstellung von androgen hochwirksamen 17-Derivaten von Androstanoxyketonen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von androgen hochwirksamen 17-Derivaten von AndrostanoxyketonenInfo
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- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
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Description
- Verfahren zur Darstellung von androgen hochwirksamen 17-Derivaten von Androstanoxyketonen Im Patent 882 547 ist ein Verfahren zur Überführung von Diketonen der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe in die entsprechenden Oxyketone nach Patent 87o o98 beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man gesättigte oder ungesättigte 3, z7-Androstandione mit acetalisierenden Mitteln in 3-Monoacetale bzw. 3-Monoenoläther überführt, die gebildeten Monoderivate mit metallorganischen Verbindungen umsetzt und aus dem entsprechenden Oxyketonderivat durch Hydrolyse die freien am Kohlenstoff 17 durch einen Kohlenwasserstoffrest substituierten i7-Oxy-3-ketone darstellt. Insbesondere ist die Herstellung von alkylierten Oxyketonen, wie Methyltestosteron, beschrieben, welches durch Einwirkung von Organometallverbindungen, wie Grignard-Verbindungen oder Zinkalkylen, auf 3-Monoacetale oder 3-Monoenoläther des Androstendions erhalten wurde. Im Methyltestosteron, welches ein physiologisch stark wirksamer Stoff ist, befindet sich die Methylgruppe am Kohlenstoffatom 17.
- Es wurde nun gefunden, daß bei der Grignardierung von 3-Enolderivaten von 44,5-ungesättigten 3, =7-Steroiddiketonen der Androstanreihe weitere Reaktionen eintreten, die zur Bildung von neuartigen männlich hochwirksamen Verbindungen führen.
- Die Abtrennung dieser neuen Verbindungen von den bei der Reaktion gemäß Patent 882 547 gebildeten Testosteronderivaten kann nach physikalischen Methoden erfolgen.
- So. kann z. B. die Trennung der nach der Zersetzung bzw. Hydrolyse gewonnenen Produkte mittels Sublimation, Hochvakuumdestillation, fraktionierter Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln bzw. Lösungsmittelgemischen, insbesondere aus Hexan-oder Benzol-Hexan-Gemischen u. dgl., chromatö= graphischer Analyse u. dgl. durchgeführt werden.
- Die Untersuchungen an den neuen Verbindungen lassen in ihrem Verhalten bezüglich der Absorption im ultravioletten Licht erkennen, daß im Molekül konjugierte Doppelbindungen vorliegen müssen..
- Die neuen Verbindungen erweisen sich bei der physiologischen Auswertung als sehr wirksam. Sie sind stärker wirksam als das männliche Sexualhormon Testosteron und zeigen insbesondere eine länger anhaltende Wirkung.
- Ein besonders geeignetes Ausgangsmaterial ist das d4,5-Androstendion bzw. dessen 3-Enoläther oder -ester, da das hieraus z. B. durch Umsetzung mit Meihylmagnesiumhalogenid gewonnene Reaktionsprodukt außerordentlich stark im Sinne eines männlichen Keimdrüsenhormons wirksam ist.
- Zur Erläuterung des Erfindungsgedankens sei auf die nachstehenden Beispiele verwiesen. Beispiel x Das gemäß Beispiel r des Hauptpatents durch Einwirkung von einer Lösung von Methylmagnesiumjodid, die äus 8 g Methyljodid, 1,34 g Magnesium und 30 ccm absolutem Äther hergestellt ist, auf eine Lösung von 2 g Androstendionenoläthyläther-(3) in roo ccm absolutem Äther erhaltene Reaktionsgemisch wird nach dem Zersetzen mit verdünnter Salzsäure in Äther aufgenommen, gewaschen, bis die Lösung völlig neutral ist, und getrocknet. Hierauf wird das Lösungsmittel verdampft. Das erhaltene Produkt wird dann in trocknem Äther unter Verwendung von Aluminiumoxyd nach Brockmann chromatographiert und liefert in ersterFraktion 17-Methyltestosteron, F. =163 bis r64°, [a]D = -I- 83,9' (CHC13), und in zweiter Fraktion eineVerbindung derFormel C39 Hss 04, F. =146 bis 147°, lag = -I- 143° (CHC13). Diese Verbindung erwies sich als stark wirksam im Sinne eines männlichen Keimdrüsenhormons. Beispiel 2 Die.nach .Beispiel 1 des Hauptpatents durch Auskristallisieren des 17-Methyltestosterons aus einem Gemisch von gleichen Teilen Hexan und Benzol erhaltenen Mutterlaugen werden zur Trockne gebracht und der Rückstand aus Äther umkristallisiert. Aus diesem Lösungsmittel erhält man die Verbindung C"H,04 in Kristallen vom Schmelzpunkt 146 bis 147°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur- Darstellung von 17-Derivaten von Androstanoxyketonen nach -Patent 882 547, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem durch Umsetzung von Organometallverbindungen mit 4 4,5-ungesättigten Verbindungen der Androstanreihe und anschließender Hydrolyse erhaltenen Reaktionsgemisch durch physikalische Methoden, vorzugsweise durch Chromatographie, außer den Endprodukten des Hauptpatents -neue androgen hochwirksame Verbindungen gewinnt. .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DESCH3653D DE889746C (de) | 1939-03-31 | 1939-03-31 | Verfahren zur Darstellung von androgen hochwirksamen 17-Derivaten von Androstanoxyketonen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE889746C true DE889746C (de) | 1953-09-14 |
Family
ID=7423853
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DESCH3653D Expired DE889746C (de) | 1939-03-31 | 1939-03-31 | Verfahren zur Darstellung von androgen hochwirksamen 17-Derivaten von Androstanoxyketonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE889746C (de) |
-
1939
- 1939-03-31 DE DESCH3653D patent/DE889746C/de not_active Expired
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