DE882403C - Process for the preparation of cyclic bases - Google Patents

Description

Verfahren zur Herstellung von cyclischen Basen Bei der Kondensation von Äthylenchlorhydrin mit Benzylcyanid entsteht das a-(ß'-Oxyäthyl)-a-phenylacetonitril. Behandelt man diese Verbindung mit Thionylchlorid, so erhält man das entsprechende a-(ß'-Chloräthyl)-a-phenyl-acetonitril (vgl. Knowles und Cloke, Journal of the American Chemical Society, Bd.54 [I9321, S. 2o28).Process for the production of cyclic bases The condensation of ethylene chlorohydrin with benzyl cyanide produces a- (ß'-oxyethyl) -a-phenylacetonitrile. If this compound is treated with thionyl chloride, the corresponding α- (ß'-chloroethyl) -a-phenyl-acetonitrile is obtained (cf. Knowles and Cloke, Journal of the American Chemical Society, Vol. 54 [19321, p. 2o28) .

Die Einführung von zwei ß-Halogenalkylgruppen in die Arylacetonitrile wurde bisher nicht vorgenommen.The introduction of two ß-haloalkyl groups into the arylacetonitriles has not yet been carried out.

Es wurde nun gefunden, daB a, a-Bis-(ß'-halogenalkyl)-arylacetonitrile der allgemeinen Formel in der R eine Arylgruppe, welche Substituenten, die an der Reaktion nicht teilnehmen, tragen kann, X und Y ß-Halogenalkylgruppen bedeuten, sich durch Kondensation mit primären Aminen in cyclische Basen, z. B. Piperidinabkömmlinge, überführen lassen, worauf die so erhaltenen basischen Nitrile in die entsprechenden Säuren oder Derivate derselben umgewandelt werden können.It has now been found that α, α-bis- (β'-haloalkyl) -arylacetonitriles of the general formula in which R is an aryl group which can carry substituents that do not take part in the reaction, X and Y mean ß-haloalkyl groups, which can be converted into cyclic bases by condensation with primary amines, e.g. B. piperidine derivatives, whereupon the basic nitriles thus obtained can be converted into the corresponding acids or derivatives thereof.

Zur Gewinnung der a, a-Bis-(ß'-halogenalkyl)-arylacetonitrile wird ein Arylacetonitril, in dem die reagierende Methylengruppe frei ist, z. B. Benzylcyanid, in Gegenwart eines Alkalimetalls oder einer Alkalimetallverbindung, die einen Alkaliabkömmling des Arylacetonitrils bilden können, z. B. Natrium oder Natriumamid, mit etwas mehr als der doppelt molekularen Menge eines ß-Halogenalkyl-vinyläthers, z. B. ß-Chloräthyl-vinyläther, kondensiert. Man erhält dabei ein a, a-Bis-(ß'-vinyloxyalkyl)-arylacetonitril, von dem bei milder Hydrolyse mit einem sauren Reaktionsmittel die Vinylgruppen als Acetaldehyd abgespalten werden. Dabei entsteht das entsprechende a, a=Bis-(ß'-oxyalkyl)-aryiacetonitril. Durch Behandlung dieser Verbindung mit einem Halogenierungsmittel, welches imstande ist, eine Hydroxylgruppe durch ein Halogen zu ersetzen, jedoch die Nitril-_ gruppe nicht hydrolysiert, entsteht das a, a-Bis-(ß'-halogenalkyl)-arylacetonitril. Wird das a, a-Bis-(ß'-halogenalkyl)-arylacetonitrü mit primären Aminen behandelt; so erhält man einen 4-Arylpiperidin-4-nitrilabkömmling. Dieser Abkömmling kann mit konzentrierter Salzsäure bei r8o° in die entsprechende 4-Arylpiperidin-4-carbonsäure umgewandelt werden; aus der sich in bekannter Weise Alkylester herstellen lassen.To obtain the a, a-bis- (ß'-haloalkyl) -arylacetonitrile is an arylacetonitrile in which the reacting methylene group is free, e.g. B. benzyl cyanide, in the presence of an alkali metal or an alkali metal compound which is an alkali derivative of the arylacetonitrile can form, e.g. B. sodium or sodium amide, with a little more than twice the molecular amount of a ß-haloalkyl vinyl ether, e.g. B. ß-chloroethyl vinyl ether, condensed. This gives an α, α-bis (β'-vinyloxyalkyl) -arylacetonitrile, of that in the case of mild hydrolysis with an acidic reactant, the vinyl groups as acetaldehyde cleaved will. The corresponding a, a = bis- (ß'-oxyalkyl) -aryiacetonitrile is formed. By treating this compound with a halogenating agent which is capable is to replace a hydroxyl group with a halogen, but the nitrile group if not hydrolyzed, a, a-bis- (ß'-haloalkyl) -arylacetonitrile is formed. Will treats the α, α-bis (β'-haloalkyl) -arylacetonitru with primary amines; so a 4-arylpiperidine-4-nitrile derivative is obtained. This descendant can with concentrated hydrochloric acid at 80 ° into the corresponding 4-arylpiperidine-4-carboxylic acid being transformed; from which alkyl esters can be prepared in a known manner.

Die Herstellung von Piperidin-4-nitrilverbindungen durch Kondensation eines Arylacetonitrils, welches eine freie Methylengruppe besitzt, in Gegenwart eines die Abspaltung von Halogenwasserstoff bewirkenden Mittels, mit gewissen tertiären Aminen, die eine ß-Halogenalkylgruppe enthalten, und die Überführung dieser Nitrilverbindungen in die entsprechenden Säuren bzw. Säureester ist bekannt (britische Patentschrift 501 z35).The production of piperidine-4-nitrile compounds by condensation an arylacetonitrile having a free methylene group in the presence an agent causing the elimination of hydrogen halide, with certain tertiary ones Amines containing a β-haloalkyl group and the conversion of these nitrile compounds into the corresponding acids or acid esters is known (British patent specification 501 z35).

Die Verfahrensprodukte sind analgetisch wirksam und sollen als Heilmittel verwendet werden.The products of the process are analgesic and are intended to be used as remedies be used.

Die nachfolgenden Beispiele sollen zur Erläuterung des Verfahrens nach der vorliegenden Erfindungdienen. Beispiel. 1 Zu einer Mischung von 17,5 Gewichtsteilen ß-Chloräthyl-vinyläther, 9,6 Gewichtsteilen Benzylcyanid und ioo Raumteilen trockenem Toluol werden 6,5 Gewichtsteile gepulvertes Natriumamid in mehreren Portionen zugegeben.: Das Gemisch wird während der allmählichen Zugabe des Natnumamids mechanisch gerührt und auf einer Temperatur von 3o bis 40° gehalten.The following examples are intended to explain the process in accordance with the present invention. Example. 1 To a mixture of 17.5 parts by weight ß-chloroethyl vinyl ether, 9.6 parts by weight of benzyl cyanide and 100 parts by volume dry 6.5 parts by weight of powdered sodium amide are added to toluene in several portions: The mixture is stirred mechanically as the sodium amide is gradually added and kept at a temperature of 3o to 40 °.

Wenn alles Natriumamid zugegeben worden ist, wird die Reaktionsmischung langsam zum Sieden gebracht und am Rückflußkühler 1l:12 Stunden weitererhitzt. Nach Kühlung wird Wasser beigefügt und . die Toluolschicht abgetrennt. Der wässerige Teil wird mit Äther extrahiert. Die kombinierten Äther-Toluol-Extrakte werden mit Wasser gewaschen, über_wasser-'freiem Nafriumsulfat getrocknet und verdampft. Der im Hochvakuum. destillierte Rückstand siedet bei 135 bis 140' unter o;2 mm. Man erhält a, a-Bis-`(ß'-vinyloxyäthyl)-a-phenyl-acetonitril.When all of the sodium amide has been added, the reaction mixture becomes slowly brought to the boil and heated on the reflux condenser 1l: 12 hours. To Cooling is added to water and. the toluene layer separated. The watery one Part is extracted with ether. The combined ether-toluene extracts are mixed with Washed water, dried over water-free sodium sulfate and evaporated. Of the in a high vacuum. distilled residue boils at 135 to 140 'below 0.2 mm. Man receives a, a-bis-`(ß'-vinyloxyethyl) -a-phenyl-acetonitrile.

8 Gewichtsteile a, a-Bis-(ß'-vinyloxyäthyl)-a-pheiiylacetonitril werden unter heftigem Schütteln bei 8ö0 zu 6o Teilen Wasser gegossen. Darauf werden ?,Raumteile konzentrierte Salzsäure (D. = 1,18) zugegeben, und es wird io Minuten bei 8o bis 9ö0 weitergerührt. Nach der Abkühlung wird die Mischung mehrmals mit Äther extrahiert. Die gesammelten Ätherextrakte werden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und verdampft. Durch Kristallisation des Rückstandes aus einer Mischung von Benzol und Petroläther (Siedepunkt 6o bis 8o0) oder aus Wasser erhält man das a, a-Bis-(ß'-oxyäthyl)-a-phenyl-acetonitril in Form von farblosen Kristallen. Es schmilzt bei 96 :bis 98°.- . _ 6 Gewichtsteile a, a-Bis-(ß'-oxyäthyl)-a-phenylacetonitrilwerden in 12 Gewichtsteilen Diäthylanilin gelest. Die Lösung wird auf o° abgekühlt, zur gekühlten Lösung werden 12 Gewichtsteile Thionylchlorid langsame -unter Rühren, zugegeben. Wenn alles beigefügt worden ist, wird die Mischung im Wasserbad 45 Minuten erhitzt. Nach dem Abkühlen gießt man die dunkle ölige Masse auf eine Mischung von Eis und verdünnter Salzsäure, läßt 15 Minuten stehen und extrahiert das hellbraune feste Produkt, welches sich abgetrennt hat, mit Äther. Der Ätherextrakt wird zuerst mit verdünnter Natriumbicarbonatlösung, dann mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Verdampfen des Äthers wird der Rückstand aus Petroläther (Siedepunkt 4o bis 8o0) umkristallisiert. Man erhält das a, a-Bis-(ß'-chloräthyl)-a-phenyl-acetonitril in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 52 bis 54°.8 parts by weight of a, a-bis (ß'-vinyloxyethyl) -a-pheiiylacetonitril are Poured 60 parts of water with vigorous shaking at 80. On it become?, Parts of the room concentrated hydrochloric acid (D. = 1.18) is added, and it is 10 minutes at 80 to 9ö0 stirred further. After cooling, the mixture is extracted several times with ether. The collected ether extracts are dried over anhydrous sodium sulfate and evaporates. By crystallizing the residue from a mixture of benzene and petroleum ether (boiling point 6o to 8o0) or a, a-bis (ß'-oxyethyl) -a-phenyl-acetonitrile is obtained from water in the form of colorless crystals. It melts at 96: up to 98 °. _ 6 parts by weight a, a-Bis- (ß'-oxyethyl) -a-phenylacetonitrile in 12 parts by weight of diethylaniline read. The solution is cooled to 0 °, and 12 parts by weight are added to the cooled solution Thionyl chloride slowly added with stirring. When everything has been attached the mixture is heated in a water bath for 45 minutes. After cooling down, pour the dark oily mass on a mixture of ice and dilute hydrochloric acid, leaves for 15 minutes stand and extract the light brown solid product that has separated, with ether. The ether extract is first mixed with dilute sodium bicarbonate solution, then washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. After this Evaporation of the ether becomes the residue from petroleum ether (boiling point 4o to 8o0) recrystallized. The a, a-bis (ß'-chloroethyl) -a-phenyl-acetonitrile is obtained in colorless crystals with a melting point of 52 to 54 °.

4,8 Gewichtsteile a, a-Bis-(ß'-chloräthyl)-a-phenylacetonitril werden mit einer Lösung, bestehend aus 2,5 Gewichtsteilen Methylamin in 15 Raumteilen absolutem Alkohol, im Einschmelzrohr 6 Stunden auf ioo bis. r15° erhitzt. Hierauf wird der Inhalt der Röhre mit Alkohol gewaschen, der Alkohol im Vakuum verdampft und der Rückstand in verdünnter Salzsäure aufgenommen. Nach Extraktion mit Äther zwecks Entfernung der nicht. basischen Bestandteile wird der wässerige Teil mit Natriumhydroxyd alkalisch gemacht und mit Ätherextrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. - Hiers.uf wird der Äther abgedampft, dann der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Das anfallende i-Methyl-4-phenyl-piperidin-4-nitril siedet bei x26° unter o,2 mm.4.8 parts by weight of a, a-bis (ß'-chloroethyl) -a-phenylacetonitrile with a solution consisting of 2.5 parts by weight of methylamine in 15 parts by volume of absolute Alcohol, in the melting tube for 6 hours to 100 to. heated to r15 °. Then the The contents of the tube are washed with alcohol, the alcohol is evaporated in vacuo and the The residue was taken up in dilute hydrochloric acid. After extraction with ether for the purpose of Removal of the not. basic components are the aqueous part with sodium hydroxide made alkaline and extracted with ether. The extract is washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. - Here the ether is evaporated, then the residue is distilled in a high vacuum. The resulting i-methyl-4-phenyl-piperidine-4-nitrile boils below 0.2 mm at x26 °.

7,5 Gewichtsteile i-Methyl-4 phenyl-piperidin-4-nitril werden mit 3o Raumteilen konzentrierter Salzsäure (D. = i,18) in einem Autoklav 5 Stunden auf 13o0 erhitzt. Nach Abkühlen wird der Inhalt des Reaktionsgefäßes mit 4 n-Natronlauge alkalisch gestellt. Dann wird, nach Extraktion mit Äther zwecks Entfernung von unverändertem Nitril, mit verdünnter Salzsäure neutralisiert, wobei i-112ethy1-4-phenyl-piperidin-4-cärbönsäure; die bei -3ö8-° schmilzt; auskristallisiert. Diese Säure läßt sich durch Behandlung mit alkoholischer- Salzsäure in üblicher Weise- in den entsprechendenEsterüberführen. Deri-Methyl-4-phenylpiperidin-4-carbonsäureäthylester stellt eine Flüssigkeit dar, die bei 1q.3° unter 1,5 mm siedet und ein Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 1880 bildet.7.5 parts by weight of i-methyl-4-phenyl-piperidine-4-nitrile are with 3o parts by volume of concentrated hydrochloric acid (D. = i, 18) in an autoclave for 5 hours 13o0 heated. After cooling, the contents of the reaction vessel are washed with 4N sodium hydroxide solution made alkaline. Then, after extraction with ether to remove unchanged Nitrile, neutralized with dilute hydrochloric acid, i-112ethy1-4-phenyl-piperidine-4-carbonic acid; which melts at -3ö8- °; crystallized out. This acid can be removed by treatment with alcoholic hydrochloric acid in the usual way to convert it into the corresponding ester. Thei-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid ethyl ester is a liquid, which boils at 1q.3 ° below 1.5 mm and forms a hydrochloride with a melting point of 1880.

Beispiel 2 5,6 .Gewichtsteile a, a-Bis-(ß'-chloräthyl)-a-phenylacetöhitril werden mit einer Lösung, bestehend aus 5 Gewichtsteilen Benzylamin in i2 Raumteilen Alkohol, in einer. zugeschmolzenen Röhre 8 Stunden auf 140' erhitzt. Das Gefäß wird sodann mit Alkohol ausgewaschen und der Alkohol im Vakuum verdampft. Durch Erhitzen des Rückstandes mit verdünnter Salzsäure erhält man eine Lösung, aus der bei Kühlung i-Benzyl-4-phenyl-piperidin-4-nitril ausfällt. Nach dem Umkristallisieren aus Wasser zeigt diese Verbindung einen Schmelzpunkt von 26o bis 2620. Die hieraus erhältliche freie Carbonsäure schmilzt bei 285 bis 286' und der in üblicher Weise hergestellte Äthylester bei 73 bis 7:1'.Example 2 5.6 parts by weight of a, a-bis (ß'-chloroethyl) -a-phenylaceto nitrile with a solution consisting of 5 parts by weight of benzylamine in i2 parts by volume Alcohol, in one. The sealed tube was heated to 140 'for 8 hours. The vessel will then washed out with alcohol and the alcohol evaporated in vacuo. By heating the residue with dilute hydrochloric acid gives a solution from which on cooling i-Benzyl-4-phenyl-piperidine-4-nitrile precipitates. After recrystallization from water this compound shows a melting point of 26o to 2620. The one obtainable therefrom free carboxylic acid melts at 285 to 286 'and the one in common Wise prepared ethyl esters at 73 to 7: 1 '.

Beispiel 3 In eine durch Umrühren gut gemischte Lösung von ii Gewichtsteilen o-Methylbenzylcyanid und 39 Gewichtsteilen ß-Chloräthylvinyläther in 8o Raumteilen trockenem Toluol werden in kleinen Portionen 1o Gewichtsteile Natriumamid in Pulverform eingetragen, wobei die Temperatur auf 3o bis 40' gehalten wird. Nach Zugabe der ganzen Menge Natriumamid wird das Reaktionsgemisch auf den Siedepunkt erhitzt und 2 Stunden unter Rückfluß weitergekocht. Bei Aufarbeitung der Reaktionsmischung, genau wie im Beispiel i beschrieben, erhält man u, a-Bis-(ß'-vinyloxyäthyl)-a-(o-tolyl)-acetonitril als ein Öl, das bei 135 bis 140' unter o,o2 mm siedet.Example 3 In a solution of ii parts by weight well mixed by stirring o-methylbenzyl cyanide and 39 parts by weight of ß-chloroethyl vinyl ether in 80 parts by volume dry toluene in small portions 10 parts by weight of sodium amide in powder form entered, the temperature being kept at 3o to 40 '. After adding the whole amount of sodium amide, the reaction mixture is heated to the boiling point and Boiled under reflux for a further 2 hours. When working up the reaction mixture, exactly as described in example i, u, a-bis (ß'-vinyloxyethyl) -a- (o-tolyl) acetonitrile is obtained than an oil that boils below 0.02 mm at 135 to 140 '.

7 Gewichtsteile a, u:-Bis-(ß'-vinyloxyäthyl)-a-(o-tolyl)-acetonitril werden unter gutem Rühren in 57 Teile auf 9o' erhitztes Wasser eingetragen. Darauf werden 1,7 Raumteile konzentrierte Salzsäure zugegeben, und das Rühren und Erhitzen wird io Minuten fortgesetzt. Beim Abkühlen fällt eine feste Masse aus, die nach Umkristallisieren aus Benzol einen Schmelzpunkt von io1' aufweist und das a,a-Bis-(ß'-oxyäthyl)-a-(o-tolyl)-acetonitril ist.7 parts by weight of a, u: -bis- (ß'-vinyloxyethyl) -a- (o-tolyl) acetonitrile are introduced into 57 parts of water heated to 90 'with thorough stirring. Thereon 1.7 parts by volume of concentrated hydrochloric acid are added, and stirring and heating continues for 10 minutes. When it cools down, a solid mass precipitates out Recrystallization from benzene has a melting point of io1 'and the a, a-bis- (ß'-oxyethyl) -a- (o-tolyl) -acetonitrile is.

Zu einer Mischung von 8 Gewichtsteilen a, a-Bis-(ß'-oxyäthyl)-a-(o-tolyl)-acetonitril und 16 Gewichtsteilen Diäthylanilin, auf o' abgekühlt, werden langsam unter Rühren 16 Gewichtsteile Thionylchlorid zugefügt. Die Mischung wird 3o Minuten weitergerührt und auf o° gehalten, dann auf dem kochenden Wasserbad noch 45 Minuten erhitzt. Darauf wird das Reaktionsgemisch mit einem Überschuß eiskalter Salzsäure behandelt und mit Äther extrahiert. Der nach Trocknen und Verdampfen des ätherischen Extraktes verbleibende Rückstand ist ein Öl, das unter o,i mm bei 14.5 bis 15o' destilliert und aus a, a-Bis-(ß'-chloräthyl)-u-(o-tolyl)-acetonitril besteht.To a mixture of 8 parts by weight of a, a-bis (ß'-oxyethyl) -a- (o-tolyl) acetonitrile and 16 parts by weight of diethylaniline, cooled to o ', are slowly added with stirring 16 parts by weight of thionyl chloride were added. The mixture is stirred for a further 30 minutes and kept at 0 °, then heated on the boiling water bath for another 45 minutes. Thereon the reaction mixture is treated with an excess of ice-cold hydrochloric acid and extracted with ether. The after drying and evaporation of the essential extract remaining residue is an oil which distills under 0.1 mm at 14.5 to 15o ' and consists of a, a-bis (ß'-chloroethyl) -u- (o-tolyl) -acetonitrile.

Bei Kondensation des a, a-Bis-(ß'-chloräthyl)-a-(o-tolyl)-acetonitril.s mit Methylamin, genau wie im Beispiel. i beschrieben, erhält man das i-Methyl-4.-(o-tolyl)-piperidin-.4-nitril, dessen Hydrochlorideinen Schmelzpunkt von 28o bis 285' besitzt.On condensation of a, a-bis- (ß'-chloroethyl) -a- (o-tolyl) -acetonitrile.s. with methylamine, just like in the example. i described, the i-methyl-4 .- (o-tolyl) -piperidine-.4-nitrile is obtained, the hydrochloride of which has a melting point of 28o to 285 '.

Durch Hydrolyse des genannten Nitrils unter Erhitzen mit konzentrierter Salzsäure auf 130' während einiger Stunden erhält man die i-Methyl-.4-(o-tolyl)-piperidin-.l-carbonsäure vom Schmelzpunkt 3o5 bis 31o°, deren Äthylester ein Öl darstellt, das unter ii mm Druck bei 175' siedet.By hydrolysis of said nitrile with heating with concentrated Hydrochloric acid at 130 'for a few hours gives i-methyl-.4- (o-tolyl) -piperidine-.l-carboxylic acid from melting point 3o5 to 31o °, the ethyl ester of which is an oil that is below ii mm Pressure boils at 175 '.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von cyclischen Basen der allgemeinen Formel in welcher Ar einen gegebenenfalls substituierten Arylrest und R eine Alkyl- oder Aralkylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Arylacetonitril der Formel Ar - CH. - CN in Gegenwart eines Alkalimetalls oder einer Alkalimetallverbindung, die ein Alkaliderivat des Arylacetonitrils bilden kann, mit etwas mehr als der doppelt molekularen Menge eines ß-Halogenalkyl-vinyläthers kondensiert, die gebildete Verbindung einer milden Hydrolyse mit einem sauren Reaktionsmittel unterwirft, das erhaltene a, r@-Bis-(ß'-oxyalkyl)-arylacetonitril mit einem Halogenierungsmittel, das fähig ist, eine Hydroxylgruppe durch ein Halogen zu ersetzen, jedoch die Nitrilgruppe nicht hydroly siert, behandelt, das entstandene a, a-Bis-(ß'-halogenalky1)-arylacetonitril mit einem primären Alkyl- oder Äralkylamin umsetzt und das erhaltene .I-Arylpiperidin-4-nitril zur 4. .4rylpiperidin-4-carbonsäure hydrolysiert und diese Carbonsäure in einen Alkylester überführt. PATENT CLAIMS: i. Process for the preparation of cyclic bases of the general formula in which Ar is an optionally substituted aryl radical and R is an alkyl or aralkyl group, characterized in that an arylacetonitrile of the formula Ar - CH. - CN in the presence of an alkali metal or an alkali metal compound which can form an alkali derivative of arylacetonitrile, condenses with a little more than twice the molecular amount of a ß-haloalkyl vinyl ether, subjects the compound formed to mild hydrolysis with an acidic reactant, the resulting a, r @ -Bis- (ß'-oxyalkyl) -arylacetonitrile with a halogenating agent which is capable of replacing a hydroxyl group with a halogen, but does not hydrolyze the nitrile group, treated, the resulting a, a-bis- (ß'- haloalky1) -arylacetonitrile is reacted with a primary alkyl- or aralkylamine and the obtained .I-arylpiperidine-4-nitrile is hydrolyzed to the 4th .4rylpiperidine-4-carboxylic acid and this carboxylic acid is converted into an alkyl ester. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Arylacetonitril Benzylcyanid verwendet wird. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 679 281; britische Patentschrift Nr. 5o1135.2. The method according to claim i, characterized in that benzyl cyanide is used as arylacetonitrile. Printed publications: German U.S. Patent No. 679,281; British Patent No. 5o1135.