DE881345C - Process for the preparation of bis (benzenesulfonyl) -4- (or 6) -aminopyrimidines from 4- (or 6) -aminopyrimidines - Google Patents
Process for the preparation of bis (benzenesulfonyl) -4- (or 6) -aminopyrimidines from 4- (or 6) -aminopyrimidinesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Bis-(benzolsulfonyl)-4-(bzw.6)-aminopyrimidine-n aus 4- (bzw. 6)-.Aminopyrimidinen In der amerikanischen Patentschrift 2 429 184 ist ein Verfahren zur Herstellung von Bis-(benzolsulfonyl)-aminopyrimidinen beschrieben worden. Nach den Ausführungsbeispielen des Patentes werden i Mol eines Benzolsulfonsäurechlorids mit i bis 2 Molen eines Aminopyrimidins in Gegenwart von Pyridin als Kondensations- und Lösungsmittel umgesetzt.Process for the preparation of bis (benzenesulfonyl) -4- (or 6) -aminopyrimidine-n from 4- (or 6) -. aminopyrimidines in US Pat. No. 2,429,184 describes a process for the preparation of bis (benzenesulfonyl) aminopyrimidines been. According to the exemplary embodiments of the patent, 1 mole of a benzenesulfonic acid chloride is used with i to 2 moles of an aminopyrimidine in the presence of pyridine as a condensation and solvents reacted.
Dieses Verfahren ergibt im Falle der 4-(bzw. 6)-Aminopyrimidine sehr schlechte Ergebnisse. Neben beträchtlichen Mengen von schwarzbraunen Schmieren erhält man wenig MonobenzolsulfonY1-4-aminopyrimidin und maximal io"/" im allgemeinen noch weniger von den Bis-(benzolsulfonyl)-4-aminopyrimidinen.In the case of the 4- (or 6) -aminopyrimidines, this method gives very good results bad results. In addition, it receives considerable amounts of black-brown smear one little MonobenzolsulfonY1-4-aminopyrimidin and a maximum of io "/" in general still less of the bis (benzenesulfonyl) -4-aminopyrimidines.
Weiterhin ist aus der französischen Patentschrift 886 oog ein Verfahren bekanntgeworden, gemäß dem 1,23 Mol p-Acetaminobenzolsulfochlorid mit i Mol Kyanmethin in Gegenwart von 1,22 Mol Trimethylamin umgesetzt werden. Die Aufgabenstellung der französischen Patentschrift 886 oog geht dahin, Sulfonamide herzustellen. Über die Zusammensetzung des bei der Umsetzung von 1,23 Mol p-Acetaminobenzolsulfochlorid mit i Mol Kyanmethin in Gegenwart von 1,22 Mol Trimethylamin erhältlichen Zwischenprodukts ist in der französischen Patentschrift nichts gesagt, Wenn man das Zwischenprodukt analysiert, ergibt sich, daß es das Bis-(p-Acetaminobenzolsulfonyl)-4-amino-2, 6-dimethylpyrimidin in einer Ausbeute von etwa 280/, der Theorie, berechnet auf das eingesetzte Kyanmethin, enthält. Die gemäß dem Verfahren der französischen Patentschrift erzielbare Ausbeute an reinem 441)-Aminobenzolsulfonyl)-amino-2, 6-dimethylpyrimidin beträgt etwa 45()/, der Theorie. Es,wurde nun gefunden, daß man die Bis-(benzolsalfonyl)-4-aminopyrimidine in sehr reiner'Form in einer Ausbeute von go bis ioo 0/, erhält, wenn man etwa 2 Mole des Benzolsulfonsäurechlorids mit i Mol des 4-Aminopyrimidins in Gegenwart von etwa 2 Molen Trimethylamin als Kondensationsmittel umsetzt.Furthermore, a process has become known from French patent specification 886 oog, according to which 1.23 mol of p-acetaminobenzene sulfochloride are reacted with 1 mol of kyanmethine in the presence of 1.22 mol of trimethylamine. The task of the French patent specification 886 oog is to produce sulfonamides. Nothing is said in the French patent about the composition of the intermediate product obtainable in the reaction of 1.23 moles of p-acetaminobenzene sulfochloride with one mole of kyanmethine in the presence of 1.22 moles of trimethylamine. If the intermediate product is analyzed, it is found that it is the bis - (p-Acetaminobenzenesulfonyl) -4-amino- 2,6-dimethylpyrimidine in a yield of about 280 /, of theory, calculated on the kyanmethine used. The yield of pure 441) aminobenzenesulfonyl) amino-2,6-dimethylpyrimidine which can be achieved according to the process of the French patent is about 45% of theory. It has now been found that the bis- (benzolsalfonyl) -4-aminopyrimidine in very reiner'Form in a yield of go up ioo 0, receives / when about 2 moles of Benzolsulfonsäurechlorids with i mole of the 4-aminopyrimidine in Reacts the presence of about 2 moles of trimethylamine as a condensing agent.
In einer besonderen Ausführungsform verfährt man nach der vorliegenden Erfindung so, daß man etwa ?- Mole eines vollständig entwässerten Benzol-sulfonsäurechlorids, das außer der Sulfogruppe noch weitere Substituenten tragen kann, mit i Mol eines 4-Aminopyrimidins, das außer der Aminogruppe ebenfalls am Pyrimidinring noch weitere Substituenten tragen kann, in einem hydroxylgruppenfreien- organischen Lösungsmittel unter Zusatz von etwa 2, Molen wasserfreiem Trimethylamin, zweckmäßig in Benzol gelöst, zur Reaktion bringt. Die bei der Kondensation entstehenden Kondensationsprodukte sind unlöslich in kalter Natronlauge.In a particular embodiment, one proceeds according to the present one Invention so that you can get about? - moles of a completely dehydrated benzene sulfonic acid chloride, which can carry further substituents in addition to the sulfo group, with i mole of one 4-aminopyrimidine, the one besides the amino group also on the pyrimidine ring Can carry substituents in a hydroxyl-free organic solvent with the addition of about 2. moles of anhydrous trimethylamine, expediently in benzene dissolved, reacts. The condensation products formed during condensation are insoluble in cold caustic soda.
Praktisch sind für die Umsetzung besonders wichtig solche Benzolsulfonsäurehalogenide, die in p-Stellung zur Sulfogruppe einen in die Aminogruppe umwa ndelbaren Substituenten tragen, und ferner solche 4-Aminopyrimidine, bei denen die Wasserstoffatome am Pyrimidinring ganz oder teilweise, durch Alkylgruppen ersetzt sind. Die nach dem Verfahren auf diese Weise herstellbaren Bis-(benzolsulfonyl)-4-(bzw. 6)-aminopyrimidine besitzen einen Bau nach einer der folgenden Formeln: In dan Form31n bedeuten A einen in die Aminogruppe umwandelbaren Substituenten, X, Y und Z Wasserstoffatome oder Alkylgruppen.In practice, those benzenesulfonic acid halides which have a substituent which can be converted into the amino group in the p-position to the sulfo group are particularly important for the reaction, and also those 4-aminopyrimidines in which the hydrogen atoms on the pyrimidine ring are completely or partially replaced by alkyl groups. The bis (benzenesulfonyl) -4- (or 6) -aminopyrimidines which can be prepared in this way by the process have a structure according to one of the following formulas: In the form 31n, A denotes a substituent which can be converted into the amino group, X, Y and Z denote hydrogen atoms or alkyl groups.
Die Gewinnung der Bis-(benzolsulfonyl)-4-(bzw. 6)-aminopyrimidine nach der vorliegenden Erfindung unter Benutzung von Triniethylamin als Kondensationsmittel in praktisch theoretischer Ausbeute ist überraschend, da auch ein nur -annähernd ähnliches Ergebnis mit anderen Kondensationsmitteln ' nicht erzielt werden konnte. Selbst bei Verwendung von Triäthylamin versagt die beschriebene Kondensation.The recovery of the bis (benzenesulfonyl) -4- (resp. 6) -aminopyrimidine of the present invention with use of Triniethylamin as a condensing agent in practically theoretical yield is surprising, since only a -annähernd similar result can not be achieved with other condensation agents' could. The condensation described fails even when using triethylamine.
Die Rückgewinnung der benutzten Lösungsmittel und des Trimethylamins gelingt einfach und mit guten Ausbeuten. Nach beendeter Kondensation werden die organischen Lösungsmittel abdestilliert. Der Destillationstückstand wird mitWasser ausgelaugt, wobei das halogenwasserstoffsaure Salz des Trimethylamins in Lösung geht, während das in Wasser unlösliche Kondensationsprodukt zurückbleibt. Aus der wäßrigen Lösung wird nach dem Einengen das Trimethylamin mit Natronlauge in Freiheit gesetzt, das nach dem Trocknen kondensiert und in Benzol gelöst wird. Die Verwendung der benzolischcn Lösung des Trimethylamins macht die Benutzung von Druckapparaturen überflüssig.The recovery of the used solvents and the trimethylamine succeeds easily and with good yields. When the condensation is over, the organic solvent is distilled off. The distillation piece stand is filled with water leached, with the hydrohalic acid salt of trimethylamine in solution leaves, while the water-insoluble condensation product remains. From the aqueous solution, the trimethylamine is freed with sodium hydroxide solution after concentration set, which after drying is condensed and dissolved in benzene. The usage the benzene solution of trimethylamine makes the use of pressure equipment superfluous.
Die Bis-(benzolsulfonyl)-4-(bzw. 6)-aminopyrimidine dienen als Zwischenprodukte für die Herstellung der entsprechendenMono-benzolsulfonY1-4-(bzw. 6)-amill-opyrimidine, die im Gegensatz zu den Benzolsulfonylderivaten der ?- und 5-Amino-pyrimidine nach den bekannten Methoden nicht oder nur in schlechter Ausbeute zu gewinnen sind. Aus den Bis-(benzolsulfonyl)-4-(bzw. 6)-aminopyrimidinen läßt sich nämlich einer der beiden Benzolsulfonreste durch Hydrolyse abspalten, ähnlich wie es bereits bei Bis-(benzolsulfonyl)-derivaten anderer heterocyclischer Amine beschrieben worden ist (z. B. journal of the American chemical Society, Bd. 63, S. 578 bis 580 -rI94I,l) - Besitzt das Bis-(benzolsulfonyl)-4-bzw. 6-aminopyrimidinderivat an den Benzolresten in p-Stellung zu den Sulfogruppen in die Aminogruppe umwandelbare Substituenten, so kann man nach bekannten Methoden diese in die Aminogruppe verwandeln und vorher, gleichzeitig oder nachher durch Hydrolyse einen der beiden Benzolsulfonylreste abspalten. Man erhält auf diese Weise die 4-(bzw. 6)-(Sufaiiilamido)-pyrimidine in einer Ausbeute von 7o bis 8o 0/0, berechnet auf das eingesetzte Aminopyrimidin.The bis (benzenesulfonyl) -4- (or 6) -aminopyrimidines serve as intermediates for the production of the corresponding monobenzenesulfonY1-4- (or 6) -amill-opyrimidines, which, in contrast to the benzenesulfonyl derivatives of the ? - and 5 -Amino-pyrimidines cannot be obtained by the known methods or can only be obtained in poor yield. One of the two benzenesulfone radicals can be split off from the bis (benzenesulfonyl) -4- (or 6) -aminopyrimidines by hydrolysis, similar to what has already been described for bis (benzenesulfonyl) derivatives of other heterocyclic amines (e.g. . Journal of the American chemical Society, Vol. 63, pp. 578 to 580 -rI94I, l) - Has the bis (benzenesulfonyl) -4- or. 6-aminopyrimidine derivative on the benzene radicals p-position to the sulfo groups convertible into the amino group, these can be converted into the amino group by known methods and before, simultaneously or afterwards one of the two benzenesulfonyl radicals split off by hydrolysis. In this way, the 4- (or 6) - (Sufaiiilamido) -pyrimidines are obtained in a yield of 70 to 80% , calculated on the aminopyrimidine used.
DieBis-(benzolsulfonyl)-4-(bzw. 6)-aminopyrimidine sind Zwischenprodukte für die Herstellung von Heilmitteln.The bis (benzenesulfonyl) -4- (or 6) -aminopyrimidines are intermediate products for the manufacture of remedies.
Beispiele I. Zu 12,3 9 4-Amino-2, 6-dimethyl-pyrimidin und 2oo ccm Methylenchlorid werden 52,0 9 trockenes Acetylsulfanilsäurechlorid gegeben. Unter Rührcn, Kühlung und Wasserausschluß gibt man zu der Mischung nach Maßgabe des Verbrauches 65 ccm einer wasserfreien, benzolischen Trimethylaminlösung, enthaltend 13,0 g Trimethylamin. Nach beendeter Zugabe des Trimethylamins rührt man 2 Stunden weiter und destilliert. dann die organischen Lösungsmittel von der ausgefallenen Kristallmasse ab. Den Destillationsrückstand versetzt man mit 3co ccm Wasser und rührt ihn bei 5o bis 6o' gut durch, wobei man dafür sorgt, daß die wäßrige Lösung gegen Lachmus immer neutral reagiert. Nach dem Abkühlen wird filtriert und der Filterrückstand mit Wasser gut ausgewaschen. Die Ausbeute an dem erhaltEncii Bis- (p-acetylaminobenzolsulfonyl) -4-amii-io-2, 6-dimethylpyrimidin beträgt go bis ioo 1,1, Die Substanz ist unlöslich in kalter Natronlauge. Sie besitzt keinen SchinAzpunkt, sondern zersetzt sich allmählich beim Erhitzen über 2oo#.EXAMPLES I. To 12.3 9 4-Amino-2, 6-dimethyl-pyrimidine and 2oo cc of methylene chloride are added 52.0 9 of dry Acetylsulfanilsäurechlorid. With stirring, cooling and the exclusion of water, 65 cc of an anhydrous, benzene trimethylamine solution containing 13.0 g of trimethylamine are added to the mixture according to consumption. When the trimethylamine has been added, the mixture is stirred for a further 2 hours and distilled. then the organic solvents from the precipitated crystal mass. The distillation residue is mixed with 3co cc of water and stirred well at 5o to 6o ', making sure that the aqueous solution always reacts neutrally against salmon butter. After cooling, it is filtered and the filter residue is washed out well with water. The yield of the bis- (p-acetylaminobenzenesulfonyl) -4-amii-io-2,6-dimethylpyrimidine obtained is from 0.1 to 100%. The substance is insoluble in cold sodium hydroxide solution. It has no point of interest, but gradually decomposes when heated above 2oo #.
2. Zu 16,5 94-Amin0-2, 6-diäthyl-5-methylpyrimidi.n und 200 CCM Me.thylenchlorid werden 52,0 9 wasserfreies Acetylstilfanilsäurechlorid gegeben, Unter Rühren, Kühlung und Wass-#rausschluß versetzt man mit 6,5 ccm einer benzolischen, wasserfreien Trimethylaminlösung, enthaltend 13,0 9 Trimethylamin. Nach der Zugabe des Trimethylamins rührt man einige Stunden weiter und dampft dann die organischen Lösungsmittel ab. Den Rückstand rührt man 30 Minuten mit 3oo ccm Wasser unter Erwärmen auf 5o bis 6o -- durch und hält die wäßrige Lösung dauernd neutral.2. To 16.5 of 94-amin0-2,6-diethyl-5-methylpyrimidine and 200 CCM of methylene chloride, 52.0 9 of anhydrous acetylstilfanilic acid chloride are added, while stirring, cooling and excluding water are added 6, 5 cc of a benzene, anhydrous trimethylamine solution containing 13.0 9 trimethylamine. After the trimethylamine has been added, stirring is continued for a few hours and the organic solvents are then evaporated off. The residue is stirred for 30 minutes with 300 cc of water while warming to 50 to 60 - and the aqueous solution is kept permanently neutral.
Die Ausbeute an Bis-(acetviaminobenzolsulfonyl#-4-amino-2, 6-diäthyl-5-methyl-pyrimidin beträgt go01' 0 der Theorie. Die Substanz ist unlöslich in kalter Natronlauge.The yield of bis (acetviaminobenzolsulfonyl # -4-amino-2, 6-diethyl-5-methyl-pyrimidin go01 is' 0 of theory. The substance is insoluble in cold sodium hydroxide solution.
3. 13,7 9 4-Amino-2-isopropyl-pyrimidin, 52,0 getrocknetes Acetylsulfanilsäurechlorid und 2oo ccm Methyleilchloriel werden unter Rühren, Kühlung und Wass2rausschluß mit 65 ccm einer benzolischen Lösung von wass#rfreiem Trimethylamin, enthaltend 13,0 9 Trimethylamiii, versetzt. Die Aufarbeitung geschieht, wie in den Beispielen i und 2 angegeben. Man erhält 48,0 g des Bis-(p-acetviamino-benzolstIlfOnvl)-4-amino-2-isopropyl-pyrimidiiis, das sind 020 ' i, der Theorie. Die Substanz ist unlöslich in katter Natronlauge. Schmelzpunkt 126' unter Zersetzung. 3. 13.7 9 4-Amino-2-isopropyl-pyrimidine, 52.0 Acetylsulfanilsäurechlorid dried and 2oo cc Methyleilchloriel with stirring, cooling and Wass2rausschluß with 65 cc of a benzene solution of wass # rfreiem trimethylamine, containing 13.0 9 Trimethylamiii , offset. The work-up is carried out as indicated in Examples i and 2. This gives 48.0 g of bis- (p-acetviamino-benzolstIlfOnvl) -4-amino-2-isopropyl-pyrimidiiis, that is 020 'i, the theory. The substance is insoluble in sodium hydroxide solution. Melting point 126 'with decomposition.
4. 24,69 4-Amin0-2,6-dimetllyl-pyrimidin und ioo,og wasserfreies p-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid werden in Methylenchlorid unter Zugabe von 133 ccm einer wasserfreien benzolischen Trimethylaminlösung, enthaltend 26,6 g Trimethylamin, kondensiert. Die Aufarbeitung des Ansatzes erfolgt, wie in den Beispielen i und 2 angegeben. Man erhält 96,o g Bis-(p-nitrobenzols"ilfonyl)-4-amino-2,6-dimethylpyrimidin, das sind 97,5 01#, der Theorie. Die Substanz ist unlöslich in kalter 'Natronlauge. Sie kann aus Essigester umkristallisiert werden und schmilzt dann bei 2100 unter Zersetzung.4. 24.69 4-Amin0-2,6-dimetllyl-pyrimidine and 100, og anhydrous p-nitrobenzenesulfonic acid chloride are condensed in methylene chloride with the addition of 133 cc of an anhydrous benzene trimethylamine solution containing 26.6 g trimethylamine. The batch is worked up as indicated in Examples i and 2. 96.0 g of bis- (p-nitrobenzenes-ilfonyl) -4-amino-2,6-dimethylpyrimidine, that is 97.5 01 #, of theory. The substance is insoluble in cold sodium hydroxide solution. It can be obtained from ethyl acetate be recrystallized and then melts at 2100 with decomposition.
5. 1 2,3 g 4-Amino-2, 6-dimetli#,1-p#,rimidin und 46,4 i#,iiss-2rfreies p-Clilorbenzolsulfonsäiire-elilorid werden in 2oo ccm Methylenchlorid unter Zilgahe von 65 ccm einer wasserfreien benzolischen Trimethylamiiil#siing, enthaltend i3,o g Trimetlivlamin, konelciisiert. Die Aufarbeitung erfolgt, wie in den Beispielen i tird 2 angegeben. Man erhält 47,0 9 Bis-(p-chlorLeiizolsulfonyl)-4-amin0-2, 6-dimethyl-p#,riniidin, das sind ioo (1,/, der Theorie. Die Substanz ist unlöslich in kalter Natronlauge. Sie kann aus #lethvlätlivllzetoii unter Zugabe desselben Volumens Äthan01 un#I-:rIst 11-lisiert werden und schmilzt d211P bei 221 biS 222-. 5. 1 2.3 g of 4-amino-2, 6-dimetli #, 1-p #, rimidine and 46.4 i #, iiss-2r-free p-Clilorbenzenesulfonsäiire-elilorid are in 2oo ccm of methylene chloride under a pressure of 65 ccm Anhydrous benzene trimethylamine containing 13.0 g trimethylamine, conelized. Work-up is carried out as indicated in Examples 2. 47.0 9 bis- (p-chloro-leiizolsulfonyl) -4-amin0-2,6-dimethyl-p #, riniidin, that is 100% of theory. The substance is insoluble in cold sodium hydroxide solution. It can from # lethvlätlivllzetoii with the addition of the same volume of ethane01 and # I-: rIst 11-lized and melts d211P at 221 to 222-.
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DEP46001A DE881345C (en) | 1949-06-15 | 1949-06-16 | Process for the preparation of bis (benzenesulfonyl) -4- (or 6) -aminopyrimidines from 4- (or 6) -aminopyrimidines |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US2792391A (en) * | 1954-06-15 | 1957-05-14 | Ciba Pharm Prod Inc | Process for the manufacture of sulfonamides |
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DE749794C (en) * | 1939-05-28 | 1944-12-06 | Process for the preparation of sulfanilic acid amidopyridines | |
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1949
- 1949-06-16 DE DEP46001A patent/DE881345C/en not_active Expired
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