DE879836C - Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbenzol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbenzol

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DE879836C
DE879836C DEF7154A DEF0007154A DE879836C DE 879836 C DE879836 C DE 879836C DE F7154 A DEF7154 A DE F7154A DE F0007154 A DEF0007154 A DE F0007154A DE 879836 C DE879836 C DE 879836C
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hexachlorobenzene
chloride
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chlorine
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Expired
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DEF7154A
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Eugen Dr Himmen
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C07C17/357Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by dehydrogenation

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbenzol Es ist bekannt (T. van der Linden, Recueil des Travaux Chimiques Pays Bas 57, S. 217 [1g381), daß y-Hexachlorcy clohexan bei Einwirkung von Chlor im Sonnenlicht unter Chlorwasserstoffabspaltung in Hexachlorbenzol übergeht, während die anderen Isomeren des Hexachlorcyclohexans mit Chlor bei Raumtemperatur unter Bildung von Ennea- bzw. Decachlorcyclohexanen reagieren. Bei höheren Temperaturen (oberhalb 18o°), vorzugsweise in Gegenwart von Katalysatoren (Eisenchlorid, Aluminiumchlorid und anderen), gelingt es dagegen, aus den isomeren Hexachlorcyclohexanen Hexachlorbenzol zu erhalten, wenn man Chlor in die geschmolzenen Ausgangsstoffe einleitet.
  • Eine solche Arbeitsweise ist jedoch für technische Verhältnisse ungeeignet. Abgesehen davon, daß das Aufschmelzen größerer Mengen der Ausgangsstoffe viel Zeit erfordert, treten durch Sublimation lästige Verkrustungen und Verstopfungen der Apparatur ein, die ein arbeiten im größeren Maßstab außerordentlich erschweren. Es wurde nun gefunden, daß sich Hexachlorbenzol aus den isomeren Hexachlorcyclohexanen ohne die erwähnten Schwierigkeiten in technisch einfacher `''eise und kurzer Zeit erhalten läßt, wenn man die Chlorierung der Ausgangsstoffe in Chlorbenzolen oder Gemischen aus denselben vornimmt.
  • Chlorbenzole, die gemäß der Erfindung als Lösungsmittel geeignet sind, sind z. B. o-Dichlorbenzol und die isomeren Trichlorbenzole, die bei der Chlorierung von Benzol zwecks Herstellung von p-Dichlorbenzol, Tetrachlorbenzol oder Hexachlorbenzol als flüssige Nebenprodukte anfallen.
  • Das vorliegende Verfahren kann z. B. in der Weise ausgeführt werden, daß man in eine Lösung der Hexachlorcyclohexane in o-Dichlorbenzol, zweckmäßig in Gegenwart von Chlorierungskatalysatoren, wie wasserfreiem Eisenchlorid, Aluminiumchlorid, Antimonchlorid oder Gemischen derartiger Katalysatoren, zunächst bei Raumtemperatur Chlor einleitet und die Temperatur dann langsam bis auf etwa 25o° erhöht. Nach Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung wird mit dem Einleiten von Chlor aufgehört. Die Ausbeute an schmelzpunktreinem Hexachlorbenzol ist praktisch quantitativ.
  • Die Chlorbenzole, die gemäß der Erfindung als Lösungsmittel angewendet werden, gestatten nicht nur die Anwendung höherer Reaktionstemperaturen, sondern besitzen überdies den Vorteil, mit den Ausgangsstoffen Lösungen zu bilden, die selbst bei einer Konzentration von 5o °/o und mehr noch niedrigviskos sind, so daß der Katalysator, z. B. Eisenchlorid, glatt eingerührt werden kann. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Verwendung der Chlorbenzole als Lösungsmittel besteht darin, daß sie im Zuge der Cblorierung selbst in Hexachlorbenzol übergehen, wodurch die Aufarbeitung wesentlich vereinfacht wird. Die durch die exotherm verlaufende Chlorierung der Chlorbenzole frei werdende Wärme wird überdies nach dem beanspruchten Verfahren noch vorteilhaft ausgenutzt.
  • Das vorliegende Verfahren ermöglicht eine nutzbringende Verwertung der insektizid nicht wirksamen Isomeren des Hexachlorcyclohexans. Beispiel i In ein Gemisch von 15o Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol und ioo Gewichtsteilen Hexachlorcyclohexan-Isomerengemisch wird in Gegenwart von 2,5 bis 7,5 Gewichtsteilen wasserfreiem Eisenchlorid Chlor eingeleitet, wobei die Temperatur allmählich auf etwa 25o° erhöht wird. Nach etwa 15 Stunden ist die Chlorwasserstoffentwicklung beendet. Nach dem Erkalten und Herauswaschen des Eisenchlorids erhält man in praktisch quantitativer Ausbeute reinweißes und geruchloses Hexachlorbenzol. Schmelzpunkt 228°. Beispiel 2 In ein Gemisch von ioo Gewichtsteilen Trichlorbenzol-Isomerengemisch und go Gewichtsteilen Hexachlorcyclohexan-Isomerengemisch wird in Gegenwart von 5 Gewichtsteilen eines Gemisches von wasserfreiem Eisenchlorid und wasserfreiem Aluminiumchlorid Chlor eingeleitet, wobei die Temperatur allmählich auf 24o bis 25o° erhöht wird. Nach Aufhören der Chlorwasserstoffentwicklung hat sich Hexachlorbenzol in nahezu quantitativer Ausbeute gebildet.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbenzol durch Chlorierung der isomeren Hexachlorcyclohexane bei erhöhter Temperatur in An- oder Abwesenheit von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß Chlorbenzole oder Gemische aus denselben als Lösungsmittel angewendet werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß als Chlorierungskatalysatoren vorzugsweise wasserfreies Eisenchlorid oder Aluminiumchlorid oder Gemische beider dienen.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1028978B (de) * 1955-11-23 1958-04-30 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von reinem Hexachlorbenzol
DE973588C (de) * 1954-04-18 1960-04-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbenzol durch Umsetzung von Hexachlorcyclohexanen mit Chlor
DE1100610B (de) * 1955-11-23 1961-03-02 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von reinem Hexachlorbenzol durch Umsetzung von Verbindungen des Cyclohexantyps mit elementarem Chlor

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DE973588C (de) * 1954-04-18 1960-04-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbenzol durch Umsetzung von Hexachlorcyclohexanen mit Chlor
DE1028978B (de) * 1955-11-23 1958-04-30 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von reinem Hexachlorbenzol
DE1100610B (de) * 1955-11-23 1961-03-02 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von reinem Hexachlorbenzol durch Umsetzung von Verbindungen des Cyclohexantyps mit elementarem Chlor

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