Schädlingsbekämpfung Die guten fungiciden, baktericiden und insekticiden
Eigenschaften der chlorierten Phenole und ihrer Schwermetallsalze sind bekannt.
Ihrer Anwendung in der Landwirtschaft steht aber ihre phytotoxische Wirkung im Wege.Pest control The good fungicidal, bactericidal and insecticidal
Properties of chlorinated phenols and their heavy metal salts are known.
Their use in agriculture stands in the way of their phytotoxic effect.
Es wurde nun gefunden, daß durch Einführung einer Oxymethylgruppe
in ein beliebiges Halogenphenol, und zwar in Orthostellung zur phenolischen Hydroxylgruppe,
halogenierte Saligenine der allgemeinen Formel
erhalten werden, deren Salze, insbesondere Schwermetallsalze, keine phytotoxische
Wirkung mehr ausüben. Von den Substituenten R1, R@, R ; und R, in der oben angegebenen
Formel muß mindestens einer ein Halogenatom sein. Die restlichen Substituenten können
Wasserstoff, Alkylreste oder Halogenatome sein. Bei diesen Substanzen tritt gleichzeitig
eine Steigerung der fungiciden Eigenschaften auf. Die Herstellung der halogenierten
Saligenine kann nach bekannten Methoden erfolgen (Beilstein, 6, 893 bis 8g5). Die
Schwermetallsalze der halogenierten Saligenine werden in üblicher Weise aus den
wäßrigen Lösungen der entsprechenden Alkalisalze durch Fällen mit anorganischen
:Metallsalzlösungen, z. B. Salzen des Zinks, des 3-wertigen Eisens, des Kupfers,
Mangans oder Quecksilbers, dargestellt.It has now been found that by introducing an oxymethyl group into any halophenol, specifically in the ortho position to the phenolic hydroxyl group, halogenated saligenins of the general formula are obtained whose salts, in particular heavy metal salts, no longer exert a phytotoxic effect. Of the substituents R1, R @, R; and R, in the formula given above, at least one must be a halogen atom. The remaining substituents can be hydrogen, alkyl radicals or halogen atoms. With these substances there is also an increase in the fungicidal properties. The halogenated saligenins can be prepared by known methods (Beilstein, 6, 893 to 8g5). The heavy metal salts of the halogenated saligenins are in the usual way from the aqueous solutions of the corresponding alkali salts by precipitation with inorganic: metal salt solutions, z. B. salts of zinc, trivalent iron, copper, manganese or mercury shown.
Die fungicide Wirksamkeit der erhaltenen Salze wurde gegenüber verschiedenen
Pilzschädlingen auf verschiedenen Kulturpflanzen geprüft. Die Ergebnisse dieser
Untersuchungen unter Verwendung der nachstehend angegebenen Verbindungen sind in
der folgenden Tabelle zusämmengefaßt:
A. 3, 5, 6-Trichlorsa:ligenin,
F des freien Phenols 12.7 bis z28°, verwendet wurde .das Zinksalz; B. 3, 5-Dichlorsaligenin,
F des freien Phenols 82°, verwendet wurde das Cuprisalz; 3, 4, 5, 6-Tetrabromsaligenin,
F des freien Phenols z58°, verwendet wurde das Manganosalz; D. 3-Brom-5-methylsaligenin,
F des freien Phenols 39', verwendet wurde das Ferrisalz.
Konzen- Clado- Clado- Colleto-
tration sporium sporium trichum
Substanz der Sus- (Gurken) (Tonrat.)
(Bohnen)
Pension
% Abtötung der Pilze in Prozent
A ........ x ioo ioo ioo
B . . . . . . . . 0,5 ioo - ioo 9o bis ioo
C . . . . . . . . 0,5 ioo ioo go bis ioo
D . . . . . . . . i ioo ioo go bis ioo
Konzen- Phoma
tration (Kohl)
Substanz der Abtötung Verbrennung
Suspension der Pilze
°/o in Prozent
A ........... z ioo keine
B . . . . . . . . . . . 0,5 go bis ioo keine
C ........... 0,5 go geringe
D . . . . . . . . . . . i go bis ioo leine
Die Salze der halogenierten Saligenine können sowohl als Stäube- wie als Spritzmittel
zur Anwendung kommen.The fungicidal activity of the salts obtained was tested against various fungal pests on various crop plants. The results of these investigations using the compounds given below are summarized in the following table: A. 3, 5, 6-Trichlorsa: ligenin, F of the free phenol 12.7 to z28 °, the zinc salt was used; B. 3, 5-dichlorosaligenin, F of the free phenol 82 °, the cupris salt was used; 3, 4, 5, 6-tetrabromosaligenin, F of the free phenol z58 °, the manganese salt was used; D. 3-Bromo-5-methylsaligenin, F of the free phenol 39 ', the ferric salt was used. Concentrate Clado Clado Colleto
tration sporium sporium trichum
Substance of Sus- (cucumber) (Tonrat.)
(Beans)
pension
% Kill of fungi in percent
A ........ x ioo ioo ioo
B. . . . . . . . 0.5 ioo - ioo 9o to ioo
C. . . . . . . . 0.5 ioo ioo go to ioo
D. . . . . . . . i ioo ioo go to ioo
Concentrate Phoma
tration (cabbage)
Substance of killing burn
Suspension of mushrooms
° / o as a percentage
A ........... z ioo none
B. . . . . . . . . . . 0.5 go to 100 none
C ........... 0.5 go low
D. . . . . . . . . . . i go to ioo leash
The salts of the halogenated saligenins can be used both as dusts and as sprays.
Beispiel i io Teile eines Salzes des halogenierten Saligenins und
3o Teile Kaolin, 6o Teile einer i °/oigen Lösung eines üblichen Emulgators und ioo
Teile einer i °/jgen Lösung von Methylcellulose werden vermahlen und die erhaltene
5°/oige Suspension mit Wasser bis zur gewünschten Konzentration der Spritzbrühe
verdünnt. Beispiel 2 ro Teile eines Metallsalzes eines halogenierten Saligenins
werden mit 9Ao Teilen Kaolin vermahlen.Example i io parts of a salt of halogenated saligenin and
30 parts of kaolin, 60 parts of an i% solution of a customary emulsifier and 100 parts
Parts of a 100% solution of methyl cellulose are ground and the resulting solution
5% suspension with water up to the desired concentration of the spray mixture
diluted. Example 2 ro parts of a metal salt of a halogenated saligenin
are ground with 9Ao parts of kaolin.