DE871303C - Process for the preparation of 2- (p-aminobenzenesulfonamido) -4-methylpyrimidine - Google Patents
Process for the preparation of 2- (p-aminobenzenesulfonamido) -4-methylpyrimidineInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidin Es ist schon vorgeschlagen worden, p-Aminohenzolsulfoguanidin bzw. p-Acylaminobenzo-Isulfoguanidine mit Malondialdehyd oder seinen. Monoderivaten z. B. mit ß-Äthoxyacroleindiäthy lacetal, zum a-(p-Aminobenzolsulfonamido)-pyrimidin umzusetzen.. Es ist auch bekannt, p-Aminobenzolsulfoguanidin bzw. p-Acylaminobenzolsulfoguanidine mit Butinon zur Reaktion zu bringen und einen Ringschluß zu .den entsprechenden p Aminobenzolsulfonamido-methyl-pyrimidinen zu bewirken. Diese Verfahren konnten sich in der Praxis nicht einführen, da sie nur mit schlechten Ausbeuten durchführbar sind.Process for the preparation of 2- (p-aminobenzenesulfonamido) -4-methylpyrimidine It has already been proposed to use p-Aminohenzenesulfoguanidine or p-Acylaminobenzo-Isulfoguanidine with malondialdehyde or its. Mono derivatives z. B. with ß-Äthoxyacroleindiäthy lacetal, to convert to a- (p-aminobenzenesulfonamido) -pyrimidine .. It is also known to p-aminobenzenesulfoguanidine or to bring p-Acylaminobenzolsulfoguanidines with butynone to the reaction and one Ring closure to .den corresponding p aminobenzenesulfonamido-methyl-pyrimidines to cause. These procedures could not be implemented in practice because they only are feasible with poor yields.
Es wurde nun gefunden, daß man in einfacher Reaktion. und mit guter Ausbeute zum a-(p-Aminobenzolsulfonamido) -q.-methylpyrimidin gelangen kann, wenn man Acetoacetaldehydacetale mit p-Aminobenzolsulfoguanidin bzw. p-Acy laminobenzolsulfoguanidinen zweckmäßig im alkalischen Medium umsetzt und die p-ständige Acylgruppe gegebenenfalls in an sich bekannter Weise abspaltet.It has now been found that one can react in a simple manner. and with good Yield to a- (p-aminobenzenesulfonamido) -q.-methylpyrimidine can reach if one acetoacetaldehyde acetals with p-aminobenzene sulfoguanidine or p-acyl laminobenzene sulfoguanidines expediently reacted in an alkaline medium and optionally the p-acyl group splits off in a manner known per se.
Die Acetoacetaldehy dacetale haben die Formel: worin. R zweckmäßig ein. Methyl- oder Äthylrest sein soll.The Acetoacetaldehy dacetale have the formula: wherein. R appropriate a. Should be methyl or ethyl radical.
DieUmsetzung des p-Aminobenzolsulfoguanidins bzw. seiner in der Aminogruppe Acyl substituierten Derivate mit den genannten Ketoacetalen wird zweckmäßig so durchgeführt, daß das p-Aminobenzolsulfoguanidin in alkoholischer Lösung unter Zusatz von Alkalialkoholat in der Wärme vorgelegt und das Ketoacetal allmählich zugesetzt wird. Nach Beendigung der Reaktion wird zur Aufarbeitung des Lösungsmittels mit Wasserdampf abgetrieben, etwa nicht umgesetztes Ausgangsmaterial abfiltriert und angesäuert, oder,es wird das bei der Reaktion sich abscheidende Natriumsalz des 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidins bzw. seines Acylderivates abgesaugt, in Wasser gelöst, filtriert und angesäu:ert.Es fälltdasgewünschte2-(p-Aminobenzolsulfonamido) -4-methylpyrimidin oder sein Acylderivat aus, das gegebenenfalls in üblicher Weise durch alkalische Hydrolyse in die freie Aminoverbindung übergeführt wird.The conversion of p-aminobenzene sulfoguanidine or its in the amino group Acyl-substituted derivatives with the mentioned ketoacetals is expediently carried out so that the p-aminobenzenesulfoguanidine in alcoholic solution under Addition of alkali metal alcoholate presented in the heat and the ketoacetal gradually is added. After the reaction has ended, the solvent is worked up Stripped off with steam, any unreacted starting material filtered off and acidified, or, it becomes the sodium salt which separates out during the reaction the 2- (p-aminobenzenesulfonamido) -4-methylpyrimidine or its acyl derivative sucked off, dissolved in water, filtered and acidified. The desired 2- (p-aminobenzene sulfonamido) -4-methylpyrimidine or its acyl derivative, optionally in the usual way is converted into the free amino compound by alkaline hydrolysis.
Beispiel i Zu einer Lösung von 2,3 g Natrium in ioö ccm Methylalkohol werden 221,4 g p-Aminobenzolsulfoguanidin gegeben und bei Siedehitze unter Rühren-13,2 g Acetoacetaldehyddimethylacetal zugetropft. Im Verlauf der Reaktion scheidet sich das Natriumsalz des 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidin als gelblichweißer Niederschlag ab. Nach 2stündigem Erhitzen wird abgekühlt, das Natriumsalz abgesaugt, mit wenig Methanol gewaschen und getrocknet. Das Salz wird in Wasser gelöst, filtriert und mit verdünnter Essigsäure angesäuert, wobei das 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidin als weißes Pulver vom F. 234 bis 235° in einer Ausbeute von 18,5 9 (etwa 70% der Theorie) anfällt. Das angewendete Acetoacetaldehy ddimethvlacetal stellt ein farbloses Öl von Kpls = 64 bis 650 dar.EXAMPLE i 221.4 g of p-aminobenzenesulfoguanidine are added to a solution of 2.3 g of sodium in 100 cc of methyl alcohol and 13.2 g of acetoacetaldehyde dimethyl acetal are added dropwise at the boiling point with stirring. In the course of the reaction, the sodium salt of 2- (p-aminobenzenesulfonamido) -4-methylpyrimidine separates out as a yellowish-white precipitate. After heating for 2 hours, the mixture is cooled, the sodium salt is filtered off with suction, washed with a little methanol and dried. The salt is dissolved in water, filtered and acidified with dilute acetic acid, the 2- (p-aminobenzenesulfonamido) -4-methylpyrimidine as a white powder with a melting point of 234 to 235 ° in a yield of 18.5 9 (about 70% of the Theory). The acetoacetaldehyde dimethyl acetal used is a colorless oil with a Kpls = 64 to 650.
Beispiele In-, eine Lösung von 2,3 g Natrium in ioo ccm Äthylalkohol werden 25,6g p-Acetylaminobenzolsulfoguanidi:rn eingetragen und bei Siedehitze unter Rühren 13,2.g Acetoacetaldehyddimethylacetal zugetropft. Nach 2 Stunden wird abgekühlt, das Natriunisalz abgesaugt, mit wenig Alkohol gewaschen und getrocknet. Die wäßrige Lösung dieses Salzes -Wird filtriert und mit verdünnter Essigsäure angesäuert. Es scheidet sich das 2-(p-Acetylaminobenzolsulfonami:do)-4-methylpyrimidin als weißes Pulver vom F. 242 bis 2q.3'°' in einer Ausbeute von 2o g (65 o/ader Theorie) ab. Durch Entacetylieren wird die Verbindung in üblicher Weise in das 2-(pAminobenzoisulfonamido)-4-methylpyrimidin vom F.234 bis 235° übergeführt.Examples In-, a solution of 2.3 g of sodium in 100 cc of ethyl alcohol 25.6 g of p-Acetylaminobenzolsulfoguanidi: rn are entered and at the boiling point below 13.2 g of acetoacetaldehyde dimethyl acetal were added dropwise while stirring. After 2 hours it is cooled down, the sodium salt filtered off with suction, washed with a little alcohol and dried. The watery one Solution of this salt - is filtered and acidified with dilute acetic acid. It the 2- (p-Acetylaminobenzolsulfonami: do) -4-methylpyrimidine separates as white Powder from m.p. 242 to 2q.3 '°' in a yield of 20 g (65% theory). The compound is converted into 2- (p-aminobenzoisulfonamido) -4-methylpyrimidine in the usual way by deacetylating transferred from F.234 to 235 °.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEF5645A DE871303C (en) | 1951-02-22 | 1951-02-23 | Process for the preparation of 2- (p-aminobenzenesulfonamido) -4-methylpyrimidine |
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Publications (1)
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DE871303C true DE871303C (en) | 1953-03-23 |
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ID=25973766
Family Applications (1)
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DEF5645A Expired DE871303C (en) | 1951-02-22 | 1951-02-23 | Process for the preparation of 2- (p-aminobenzenesulfonamido) -4-methylpyrimidine |
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-
1951
- 1951-02-23 DE DEF5645A patent/DE871303C/en not_active Expired
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