DE870999C - Verfahren zur Herstellung wasserheller Phthalsaeureester aus synthetischen Alkoholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserheller Phthalsaeureester aus synthetischen AlkoholenInfo
- Publication number
- DE870999C DE870999C DER3241A DER0003241A DE870999C DE 870999 C DE870999 C DE 870999C DE R3241 A DER3241 A DE R3241A DE R0003241 A DER0003241 A DE R0003241A DE 870999 C DE870999 C DE 870999C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- phthalic acid
- alcohols
- acid esters
- white
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/80—Phthalic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Eierstellung wässerheller PhthalsäurAester aus synthetischen Alkoholen Als Weichmacher für Kunstharze und ähnliche Stoffe werden in verhältnismäßig großer Menge Phthalsäureester aliphatischer Alkohole verwendet. Für wasserhelle Kunstharzmassen sind hierbei völlig wasserklare Phthalsäureester erforderlich. Bei der Herstellung von Phthalsäureestern aus synthetischen Alkoholen, wie sie z. B. durch katalytische Kohlenoxydhydrierung erzeugt werden, erhält man im allgemeinen jedoch nur dunkel gefärbte Phthalsäureester, die sich für hellfarbige Kunstharze nicht verwenden lassen. Zur Gewinnung wasserklarer Phthalsäureester hat man synthetische Alkohole zwar bereits unter verschärften Bedingungen einer hydrierenden Behandlung unterworfen, konnte hierdurch jedoch keine befriedigende Aufhellung der Farbe erreichen. Es wurde nun gefunden, daß auch synthetische Alkohole mit Phthalsäure zu wasserhellen Estern umgesetzt werden können, wenn man die synthetischen Alkohole vor ihrer Veresterung einer hydratisierenden Hydrierung unterwirft. Die Hydrierung muß so geleitet werden, daß sowohl die vorhandenen olefinischen als auch aldehydischen Verunreinigungen abgebaut werden. Derartige Verunreinigungen enthalten Aldehyde oder ungesättigte Alkohole vielfach in Form von Ester- oder Ätherbindungen.
- Bei der erfindungsgemäß durchzuführenden hydratisierenden Hydrierung muß derart gearbeitet werden, daß zwar die vorhandenen Ester- und Ätherverbindungen aufgespalten werden, die Alkohole jedoch keine nennenswerte Umwandlung, beispielsweise durch Hydrierung zu Kohlenwasserstoffen, erleiden. Bei Einhaltung geeigneter Arbeitsbedingungen kann man die als Verunreinigung der Alkohole vorhandenen Acetale unter Wasseraufnahme spalten und gleichzeitig sowohl die abgespaltenen Aldehyde in Alkohole überführen als auch die Ester ohne Anwendung von Alkali mit Wasser verseifen. Die durch die Esterspaltung entstehende kleine Säuremenge entfernt man zweckmäßig durch Waschen mit verdünnter Kali- oder Natronlauge. Außerdem kann man den so gereinigten Alkohol nochmals destillieren.
- Die hydratisierende Hydrierung der zu reinigenden Alkohole wird zweckmäßig oberhalb von 16o° durchgeführt. DerWasserstoffdruckwirdaufannähernd3obis 5o kg/qcm gehalten. Zweckmäßig ist die Verwendung eines Nickelkatalysators, der mit Magnesium aktiviert und auf Kieselgur niedergeschlagen ist. Es können aber auch andere Hydrierkatalysatoren verwendet werden. Die zu reinigenden Alkohole können vorher beispielsweise im Verhältnis 6 : 1 mit Wasser versetzt werden. Ein synthetischer C"- Alkohol, der im Verhältnis 6 : 1 mit Wasser versetzt war, ließ sich bei 21o° erfindungsgemäß durch eine bei Überdruck vorgenommene Wasserstoffbehandlung so weit reinigen, daß er außer einer Hydroxylzahl von 349 nach dem Waschen mit einer 5°/,oigen wässerigen Natronlauge keine anderen Kennzahlen mehr aufwies. Die Behandlung mit Natronlauge war erforderlich, um eine bei der Esterspaltung entstandene Säurezahl von o,7 zu beseitigen. Wenn der gereinigte und nochmals destillierte Alkohol unter Zusatz von o,2 °/D p-Toluolsulfonsäure mit Phthalsäureanhydrid behandelt wurde, ergab sich ein wasserheller Phthalsäureester, der auch für helle Kunstharzmassen.als Weichmacher verwendet werden konnte. Bei der Veresterung des synthetischen C1. -Alkohols wurde zur Abscheidung des entstandenen Wassers Toluol als azeotropes Schleppmittel verwendet: Beispiel Aus den Produkten einer ausreichenden Menge von sauerstoffhaltiger Verbindungen liefernder katalytischer Kohlenoxydhydrierung wurde ein Alkohol abgetrennt, der fast ausschließlich aus reinem Cl. -Alkohol bestand. Dieser Alkohol wurde mit 16 Volumprozent Wasser verdünnt und mit io °/o eines reduzierten Nickel-Magnesia-Kieselgur-Katalysators versetzt. Die Reaktionsmischung wurde sodann in einen Autoklav eingefüllt und 8 Stunden bei 21o° unter dauerndem Rühren bei 3o bis 5o kg/qcm mit Wasserstoff behandelt: Der eingesetzte synthetische Alkohol besaß folgende Kennzahlen
Neuträlisationszahl ........ - NZ = o,1 Esterzahl .................. EZ = o,6 Hydroxylzahl ...............OHZ= 337 Jodzähl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . J Z = i Carbonylzahl . . . . . . . . . . . . . . C OZ = 4 Dichte ... . .... ..... . _. .. . . . D2° = o,833 Brechungsindex . . . . : . . . . . . . . n D = 1,4358 Neutralisationszahl . . . . . . . . . . N Z = o Esterzahl . . . . . . . . . . . . . . . . . . E Z = o Hydroxylzahl ............. 0HZ = 349 Jodzahl .................... JZ = o Carbonylzahl . . . . . . . . : . . . . . C 0 Z = o Dichte . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . D20 = o,833. Brechungsindex . . . . . . . . . . . . . n D = =4348 Molekulargewicht ............... = 449 Neutralisationszahl ...... . ... N Z = o Esterzahl . . . . . . . . . . . . . . . . . . E Z = 248 Hydroxylzahl . . . . . . . . . . . . . O H Z = o Jodzahl .................... JZ = o Carbonylzahl .......:...... COZ = o Dichte . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . D20 = o,96o Brechungsindex . . . . . . . . . . . . . n ö = 1,4822
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung wasserheller Phthalsäureester aus synthetischen Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkohole vor ihrer Veresterung einer hydratisierenden Hydrierung bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur unterworfen werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die hydratisierende Hydrierung bis zur Aufspaltung der in den Alkoholen enthaltenen Ester durchgeführt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß bei oberhalb von 16o° liegenden Temperaturen und Wasserstoffdrucken von 3o bis 5o kg/qcm gearbeitet wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch i und 2, gekennzeichnet durch gleichzeitige Verwendung von hydrierend wirkenden, vorzugsweise Nickel- und Magnesiumoxyd enthaltenden Katalysatoren.
- 5. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der zu reinigende Alkohol in Gegenwart von Wasser, vorzugsweise im annähernden Verhältnis 6: 1, hydriert wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER3241A DE870999C (de) | 1950-08-06 | 1950-08-06 | Verfahren zur Herstellung wasserheller Phthalsaeureester aus synthetischen Alkoholen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER3241A DE870999C (de) | 1950-08-06 | 1950-08-06 | Verfahren zur Herstellung wasserheller Phthalsaeureester aus synthetischen Alkoholen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE870999C true DE870999C (de) | 1953-03-19 |
Family
ID=7396286
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DER3241A Expired DE870999C (de) | 1950-08-06 | 1950-08-06 | Verfahren zur Herstellung wasserheller Phthalsaeureester aus synthetischen Alkoholen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE870999C (de) |
-
1950
- 1950-08-06 DE DER3241A patent/DE870999C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE870999C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserheller Phthalsaeureester aus synthetischen Alkoholen | |
DE2008844A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexahydrophthalsäuresalzen | |
CH654291A5 (de) | Verfahren zur herstellung einer tricyclo-decan-2-carbonsaeure. | |
DE938787C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern und bzw. oder Polyestern aus 8-Oxytricyclodecen-4 | |
DE875193C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer sauerstoffhaltiger Verbindungen | |
DE860347C (de) | Verfahren zur hydrierenden Spaltung von Acetalen | |
DE929187C (de) | Verfahren zur Gewinnung von metall- und acetalfreien Aldehyden und/oder Alkoholen aus rohen Aldehydgemischen | |
DE2349226A1 (de) | Verfahren zur reinigung von aceton | |
DE2111669A1 (de) | Herstellung von Alkoholen | |
DE903210C (de) | Verfahren zur Abtrennung von Kohlenwasserstoffen aus deren Gemischen mit hochmolekularen sauerstoffhaltigen Verbindungen | |
DE869794C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung ungesaettigter Kohlenstoffverbindungen, insbesondere von Olefinen, in sauerstoffhaltige Verbindungen | |
DE695602C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Seifen oder Carbonsaeuren aus Oxydationsprodukten hoehermolekularer, nicht aromatischer Kohlenwasserstoffe | |
DE886198C (de) | Verfahren zur Herstellung und Abtrennung von Natronseifen aus aldehydhaltigen Kohlenwasserstoff-Gemischen | |
DE743223C (de) | Verfahren zur Herstellung von carbonsauren Salzen | |
DE907170C (de) | Verfahren zur Synthetischen Gewinnung von Alkoholen aus Kohlenoxyd und Wasserstoff enthaltenden Gasgemischen | |
DE943885C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tricyclodekanaldehyden bzw. Tricyclodekanmethylolen aus Dicyclopentadien | |
DE870271C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE1768259A1 (de) | Verfahren zur Verarbeitung der die Herstellung von Polymethylolalkanen begleitenden Nebenprodukte | |
DE825405C (de) | Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Schwefelsaeureestersalzen | |
DE1150671B (de) | Verfahren zur Herstellung reiner Butenole | |
DE2460784C2 (de) | Verfahren zur Aufbereitung von carbonsaure Salze enthaltenden Rückständen aus der über die Hydroformylierung von Äthylen oder Porpylen verlaufenden Synthese von Alkoholen | |
DE878652C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylolgruppen enthaltenden Aryloxycarbonsaeuren | |
CH626867A5 (en) | Process for preparing 3,7-dialkylalkan-7-ol-1-als | |
DE864594C (de) | Verfahren zur Herstellung von Seifen | |
DE895451C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylallylaether |