DE868285C - Process for improving the alkali resistance of keratin fibers - Google Patents

Process for improving the alkali resistance of keratin fibers

Info

Publication number
DE868285C
DE868285C DEF3950D DEF0003950D DE868285C DE 868285 C DE868285 C DE 868285C DE F3950 D DEF3950 D DE F3950D DE F0003950 D DEF0003950 D DE F0003950D DE 868285 C DE868285 C DE 868285C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
improving
ethyleneimine
alkali resistance
keratin fibers
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF3950D
Other languages
German (de)
Inventor
Herbert Dr Bestian
Heinrich Dr Greune
Johannes Dr Heyna
Werner Dr Kirst
Joseph Dr Nuesslein
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF3950D priority Critical patent/DE868285C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE868285C publication Critical patent/DE868285C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/248Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
    • D06M13/252Mercaptans, thiophenols, sulfides or polysulfides, e.g. mercapto acetic acid; Sulfonium compounds

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)

Description

Verfahren zur Verbesserung der .Alkalifestigkeit von Keratinfasern Nach einem bekannten Verfahren werden durch Behandeln von Wolle und Haaren mit reduzierenden :Mitteln, z. B. mit Thioglykolsäure, die Cystinbindungen des Keratins gesprengt. Eine weitere Behandlung mit-Salzen mehrwertiger Metalle oder mit organischen Verbindungen mit zwei oder mehr reaktionsfähigen Halogenatomen bewirkt eine Verknüpfung der gebildeten Merkaptangruppen. Durch Einwirkung von Dihalogenalkylen auf mit Thioglykolsäure behandelte Keratinfasern wird die Alkalifestigkeit der Fasern erhöht.Process for improving the alkalinity of keratin fibers According to a known method, by treating wool and hair with reducing agents : Means, e.g. B. with thioglycolic acid, the cystine bonds of keratin are broken. Another treatment with salts of polyvalent metals or with organic compounds with two or more reactive halogen atoms causes a linkage of the formed Mercaptan groups. By the action of dihaloalkylenes with thioglycolic acid treated keratin fibers, the alkali resistance of the fibers is increased.

Es wurde nun gefunden, daB man eine über die Wirkung der Behandlung mit Dihalogenalkylen hinausgehende Verbesserung der Alkalibeständigkeit der Keratinfaser erhält, wenn man auf die Fasern in bekannter Weise zunächst Thioglykolsäure oder andere Merkaptane einwirken läBt und sie dann mit Äthyleniminverbindungen mit mindestens zwei Äthyleniminresten oder deren Abkömmlingen, die an Stelle der Äthyleniminreste andere a, ß-Alkyleniminreste enthalten, nachbehandelt.It has now been found that one is aware of the effects of the treatment improvement of the alkali resistance of the keratin fiber going beyond with dihaloalkylene obtained if you first thioglycolic acid or on the fibers in a known manner allows other mercaptans to act and then mixes them with ethyleneimine compounds with at least two Äthyleniminreste or their derivatives that replace the Äthyleniminreste contain other α, β-alkylenimine radicals, after-treated.

Als Äthyleniminverbindungen, die für das Verfahren geeigndt sind, können z. B. Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln worin R einen- mehrwertigen aliphatischen, isocyclischen oder heterocyclischen Rest und X eine der Gruppen - N H - C O -, - C O -, - S02 -, - 0 - C O - oder -.,0 .- C H2 - bedeuten und worin n angibt, däß der Äthyleniminrest mindestens zweimal vorhanden sein soll, worin R einen mehrwertigen Rest, wie beispielsweise -CO-, -S02- -SO-, -PO=; -(CH,),= NH-CO-CO-NH(CH2)2-, bedeutet und worin n angibt, daß der Äthyleniminrest mindestens zweimal vorhanden sein soll, verwendet werden.As ethyleneimine compounds which are suitable for the process, for. B. Compounds of the following general formulas where R is a polyvalent aliphatic, isocyclic or heterocyclic radical and X is one of the groups - NH - CO -, - CO -, - SO2 -, - O - C O - or -, 0 .- C H2 - and in which n is , that the ethyleneimine residue should be present at least twice, wherein R is a polyvalent radical, such as -CO-, -S02- -SO-, -PO =; - (CH,), = NH-CO-CO-NH (CH2) 2-, and in which n indicates that the ethyleneimine radical should be present at least twice, can be used.

Die für das vorliegende Verfahren verwendeten Äthyleniminverbindungen sind nach verschiedenen Verfahren erhältlich, z. B. durch Anlagerung von Äthyleniminverbindungen: an Isocyansäureester oder durch Umsetzung von Xthylenünin mit Verbindungen mit beweglichen Halogenäfomen.The ethyleneimine compounds used for the present process are available by various methods, e.g. B. through the addition of ethyleneimine compounds: on isocyanic acid ester or by reacting Xthylenünin with compounds with mobile ones Halogenäfomen.

. Das Verfahren hat gegenüber dem bekannten Verfahren den Vorteil, daß die Behandlungsmittel beiden Anwendungstemperaturen nicht flüchtig 'sind, daß weitere Zusätze zum Behandlungsbade, wie Pufferlösungen und Dispergiermittel, nicht erforderlich sind und daß die Behandlung im soelektrischen Bereich der Wolle erfolgen kann: Man kann sowohl inrwäßriger Lösung als auch in Lösungsmittelgemischen arbeiten.. The method has the advantage over the known method, that the treatment agents are not volatile at both application temperatures, that no other additives to the treatment bath, such as buffer solutions and dispersants are necessary and that the treatment should be carried out in the so-electric area of the wool can: You can work both in aqueous solution and in solvent mixtures.

Ähnlich gute Ergebnisse werden auch erzielt, wenn man die Äthyleniminverbindungen zusammen mit anderen reit ihnen oder dem Fasergut reagierenden Stoffen, z. B. auch Monoäthylenharnstoffen, anwendet. Beispiele z. ioo g Wollkammzeug wird mit einer- Lösung von 37 g Thioglykolsäure und 14,5 9 Cakiumhydroxyd in 2ooo ccm Wasser bei 50° 3 Stunden behandelt und gespült. Der Kammzug wird dann eingelegt in eine Lösung von 30 g Hexamethylendiäthylenharnstoff in 3000 ccm Wasser und im Verlauf von 3 Stunden auf 7o bis 8o° erwärmt.: Daraufhin wird gespült und getrocknet. Bei der Einwirkung der zoofachen Menge an 1/I0 n-Natronlauge während einer Stunde bei 65° geht das Gewicht des nach diesem Beispiel behandelten Fasergutes nur um 8 0/0 zurück, während der unbehandelte Kammzug unter den gleichen Bedingungen durch die Alkalibehandlung einen Gewichtsverlost von z5,10/0 erleidet.Similar good results are achieved if you ride the ethylene imine compounds together with other them or the fiber reacting substances, eg. B. also monoethylene ureas applies. Examples e.g. 100 g of wool comb is treated with a solution of 37 g of thioglycolic acid and 14.5 9 of calcium hydroxide in 2,000 cc of water at 50 ° for 3 hours and rinsed. The sliver is then placed in a solution of 30 g of hexamethylene diethylene urea in 3000 cc of water and heated to 70 to 80 ° over the course of 3 hours. This is followed by rinsing and drying. With the action of ten times the amount of 1/10 n sodium hydroxide solution for one hour at 65 °, the weight of the fiber material treated according to this example is only reduced by 8%, while the untreated top sliver loses a weight of under the same conditions as a result of the alkali treatment z5,10 / 0 suffers.

- 2. Zoo g eines nach den Angaben in Beispiel i mit einer Lösung des Cälciumsa.lzes der Thioglykolsäure behandelten Kammzuges werden nach dem Spülen ' 3 Stunden bei 55 bis 6o° mit 3o g Toluylendiäthylenharnstoff in, einer Mischung von 1500 ccm Wasser und 1500 ccm ceön behandelt, gespült und getrocknet. Die in Beispiel i beschriebene Alkaliprobe ergibt- einen Gewichtsverlust von 7,2 0/0.- 2. Zoo g of a comb treated according to the information in Example 1 with a solution of the calcium salt of thioglycolic acid are rinsed for 3 hours at 55 to 60 ° with 3o g of toluene diethylene urea in a mixture of 1500 ccm of water and 1500 ccm ceön treated, rinsed and dried. The alkali sample described in example i gives a weight loss of 7.2%.

Wird dagegen der mit dem Calciumsalz der Thioglykoisäure vorbehandelte Kammzug mit 38 g Dibrömäthan in einer Mischung von 3500 ccm Aceton und 25 g Natriumbicarbonat in 5ö0 ccm Wasser 3 Stunden bei 55 bis 6o° behandelt, gespült und getrocknet, so erhält man ein Fasergut, das unter der Einwirkung von I/10 n-Natronlauge unter den gleichen Bedingungen einen Gewichtsverlust von 1o,6 °/0 erleidet.If, on the other hand, the sliver pretreated with the calcium salt of thioglycoic acid is treated with 38 g of dibromethane in a mixture of 3500 cc of acetone and 25 g of sodium bicarbonate in 50 cc of water for 3 hours at 55 to 60 °, rinsed and dried, a fiber material is obtained that under the action of 1/10 N sodium hydroxide solution under the same conditions suffers a weight loss of 10.6%.

Andere Verbindungen, die für die Durchführung des Verfahrens geeignet sind, sind z. B. die Kondensationsverbindung aus i Mol Cyanurchlorid und 3M01 Äthylenimin, c0, w'-Diäthyleniminodiäthyloxamid, N, N, N`, N'-Diäthylenharnstoff.Other compounds suitable for carrying out the procedure are, are z. B. the condensation compound of 1 mole of cyanuric chloride and 3M01 ethyleneimine, c0, w'-diethylene imino diethyloxamide, N, N, N`, N'-diethylene urea.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Verbesserung der Alkalifestigkeit von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man das mit Merkaptangruppen enthaltenden Verbindungen behandelte Fasergut mit Äthyleniminverbindungen mit mindestens zwei Äthyleniminresten oder deren Abkömmlingen, die an Stelle der Äthyleniminreste andere a, ß-Alkyleniminreste enthalten, nachbehandelt. PATENT CLAIM: A process for improving the alkali resistance of keratin fibers, characterized in that the fiber material treated with compounds containing mercaptan groups is aftertreated with ethyleneimine compounds with at least two ethyleneimine residues or their derivatives which contain other α, β-alkyleneimine radicals in place of the ethyleneimine radicals.
DEF3950D 1944-08-01 1944-08-01 Process for improving the alkali resistance of keratin fibers Expired DE868285C (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF3950D DE868285C (en) 1944-08-01 1944-08-01 Process for improving the alkali resistance of keratin fibers

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF3950D DE868285C (en) 1944-08-01 1944-08-01 Process for improving the alkali resistance of keratin fibers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE868285C true DE868285C (en) 1953-02-23

Family

ID=7084073

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF3950D Expired DE868285C (en) 1944-08-01 1944-08-01 Process for improving the alkali resistance of keratin fibers

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE868285C (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2850351A (en) * 1955-08-19 1958-09-02 Joseph E Moore Process of reacting reduced keratin with cross-linking polyimides or polyamides and chemically modified keratin containing the aforesaid crosslinkages
DE1128832B (en) * 1958-12-04 1962-05-03 Freudenberg Carl Fa Process for the production of non-woven, chlorine- and wash-resistant surface structures or fleeces
US3071515A (en) * 1958-12-31 1963-01-01 Procter & Gamble Hair waving compositions

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2850351A (en) * 1955-08-19 1958-09-02 Joseph E Moore Process of reacting reduced keratin with cross-linking polyimides or polyamides and chemically modified keratin containing the aforesaid crosslinkages
DE1128832B (en) * 1958-12-04 1962-05-03 Freudenberg Carl Fa Process for the production of non-woven, chlorine- and wash-resistant surface structures or fleeces
US3071515A (en) * 1958-12-31 1963-01-01 Procter & Gamble Hair waving compositions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE868285C (en) Process for improving the alkali resistance of keratin fibers
DE876096C (en) Process for the production of new amide cores
DE1190425B (en) Process for wrinkle-free textile finishing
DE1109133B (en) Method for antistatic meshing of synthetic fibers
DE1098904B (en) Process for the optical brightening of polyester fibers
DE907287C (en) Process for finishing textiles
DE686311C (en) Detergents, wetting agents and softeners
DE756904C (en) Process for the hydrophobing of textile goods
DE1296599B (en) Method of treating keratinous fibers
DE1151242B (en) Removal agent for colored keratin fiber material, especially for living hair
DE1150943B (en) Process for the permanent deformation of keratin fibers, especially living hair
DE871739C (en) Process for refining fibrous materials loaded with polyphenols, in particular tannin and tannin-like substances
DE755084C (en) Procedure for opening stuck rayon or rayon
DE691199C (en) Process for shearing animal skins and pelts
DE673649C (en) Process for depilating soaked animal hides and skins
DE692925C (en) Wetting agents, dispersants, foaming agents and cleaning agents
DE738829C (en) Method of pickling hair
DE707025C (en) Process for the production of carboduemides
AT151934B (en) Process for the production of hydrophobic cellulose fibers.
DE975855C (en) Dyeing auxiliaries
DE259922C (en) PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF CHROME LEATHER
DE916764C (en) Process to give natural or artificial threads and fibers or yarns and fabrics a water-repellent character
DE825732C (en) Method of fixing tanning agents
DE749929C (en) Process for processing the waste water that occurs in the tannery and leather industry and consists of AEscherbruehen and Schwoedelaugen
DE672748C (en) Process for the production of leather tanned with vegetable, mineral, synthetic or other tanning agents