DE865410C - Photosensitive compounds for the diazotype - Google Patents

Description

Lichtempfindliche Verbindungen für die Diazotypie Zur Herstellung von Diazolichtpausmaterialien werden in großem Umfange sogenannte Diazoanhydride verwendet, da die damit hergestellten Lichtpausmaterialien in verschiedener Richtung sehr günstige Eigenschaften aufweisen. Man benutzt die Diazoanhydride bekanntlich in Form ihrer Solfosäuren bzw. der sulfosauren Salze.Light-sensitive compounds for the diazotype for production so-called diazo anhydrides are used to a large extent from diazo photoprinting materials used because the blueprint materials produced with it in different directions have very favorable properties. It is known that the diazoanhydrides are used in the form of their solphonic acids or the sulfonic acid salts.

Es ist nun gefunden worden, daß sich außer .den Diazoanhydridsulfosäuren auch deren funktionelle Derivate mit Vorteil auf dem Lichtpausgebiet verwenden lassen, da diese Verbindungen neue und technisch bedeutungsvolle Wege zur Herstellung von Diazotypien eröffnen. Als funktionelle Derivate der Diazoanhydride kommen beispielsweise die Sulfosäurehalogenide, insbesondere die Sulfochloride, weiterhin die Sulfosäureester und Sulfamide sowie die Sulfone in Betracht, wobei die Estergruppen noch Substituenten, z. B. Hydroxylgruppen, tragen können und auch die Wasserstoffatome in den Sulfamidogruppen durch Substituenten, wie Alkyl, Aryl oder Aralkyl, ersetzt sein können. Vorteilhaft werden Verbindungen aus der Naphthalinreihe, insbesondere solche, die sich von 2-Aminoi-naphtholen ableiten, benutzt. Die Sulfogruppe befindet sich dann zweckmäßig in 4- oder noch besser in 5-Stellung. Die erfindungsgemäß für die Diäzotypie verwendeten Diazoverbindungen haben die günstige Eigenschaft, daß sie mit organischen Lösungsmitteln, z.- B. Alkoholen, Estern oder Aceton, stabileLösungen bilden. Die üblicherweise in der Diazötypie verwendeten Diäzoverbindungen lassen sich bekanntlich meistens überhaupt nicht in organischen Lösungsmitteln lösen, oder sie neigen in ihren mittels organischer Lösungsmittel hergestellten Lösungen zur Zersetzung. Man war deshalb bisher auf die Verwendung vväßriger Lösungen von Diazoverbindungen bei der Herstellung von lichtempfindlichen Materialien für die Diazötypie angewiesen. Aus diesem Grunde konnte man bisher nur solche Unterlagen mit Diazoverbindungen lichtempfindlich machen, die mindestens in ihren oberflächlichen Schichten eine gewisse Wasserempfindlichkeit aufwiesen bzw. mit wasserempfindlichen Überzügen versehen waren. Hier ergeben sich nun durch die vorliegende Erfindung neue Möglichkeiten, indem es nunmehr gelingt, auch absolut wasserunempfindliche Unterlagen, z. B. Folien aus Polyvinylchlorid und ähnlichen Polyvinylverbindungen, direkt durch Aufstreichen der gelösten Diazoverbindungen lichtempfindlich zu machen, indem man Lösungsmittel verwendet, welche diese Folien anlösen oder an quellen. Weiterhin erlauben die neuen Diazoverbiridungeii die .. Herstellung- wasserfreier lichtempfindlicher Lacke, die insbesondere für das Lichtempfindlichmachen von metallischen Unterlagen, beispielsweise Metallblechen oder Metallfolien, von großer praktischer Bedeutung sind, aber auch zum Präparieren von anderen Unterlagen verwendet werden können. Die7Lösungen der Diazoverbindungen in organischen Lösungsmitteln können gegebenenfalls noch die Azokomponenten enthalten. Die Entwicklung kann in'. diesem Fall mittels Ammoniakgas durchgeführt werden. Bei Verwendung geeigneter Entwickler, welche die lichtempfindlichen Schichten in gewissem Maße anquellen, kann auch auf nassem Wege entwickelt werden. Man kann hierbei beispielsweise .wäßrige Äthanolaminlösungen als Entwickler benutzen.It has now been found that, in addition to the diazoanhydride sulfonic acids also have their functional derivatives used with advantage in the blueprint area, as these compounds are new and technically meaningful ways of making Open diazotypes. Functional derivatives of the diazoanhydrides are, for example the sulfonic acid halides, in particular the sulfochlorides, and also the sulfonic acid esters and sulfamides as well as the sulfones, where the ester groups also have substituents, z. B. hydroxyl groups, and also the hydrogen atoms in the sulfamido groups can be replaced by substituents such as alkyl, aryl or aralkyl. Advantageous are compounds from the naphthalene series, especially those that differ from 2-Aminoi-naphtholen derive, used. The sulfo group is then expediently in 4- or still better in 5 position. Those used according to the invention for the diacotype Diazo compounds have the beneficial property that they can be mixed with organic solvents, e.g. alcohols, esters or acetone, form stable solutions. Usually As is known, diazo compounds used in the diazo type can mostly be used do not dissolve at all in organic solvents, or they tend to be in their means solutions prepared from organic solvents for decomposition. One was therefore hitherto on the use of aqueous solutions of diazo compounds in the production relied on photosensitive materials for the diazo type. For this reason So far it has only been possible to make such documents sensitive to light with diazo compounds, which, at least in their superficial layers, have a certain water sensitivity had or were provided with water-sensitive coatings. Here arise now through the present invention new possibilities by now succeeding also absolutely water-insensitive documents, e.g. B. films made of polyvinyl chloride and similar polyvinyl compounds, directly by painting on the dissolved diazo compounds to make photosensitive by using solvents, which these films dissolve or at sources. Furthermore, the new Diazo connection devices allow the .. Manufacture of water-free photosensitive varnishes, which are especially made for photosensitivity of metallic substrates, for example metal sheets or metal foils, of are of great practical importance, but also for preparing other documents can be used. The solutions of the diazo compounds in organic solvents can optionally also contain the azo components. The development can be done in '. this case can be carried out using ammonia gas. When using suitable developers, which swell the photosensitive layers to a certain extent, can also be due to can be developed on wet roads. For example, aqueous ethanolamine solutions can be used here use it as a developer.

Die erfindungsgemäß verwendeten Diazoverbindungen sind weiterhin unter dem Gesichtspunkt praktisch sehr wertvoll, daß sie die Herstellung von wasserfesten Bildern auf "beliebigen Unterlagen, bei spielsweise auch auf .Papier, ermöglichen. Die in üblicher Weise>ittels Diazoanhydriden hergestellten Diazotypien weisen bekanntlich insofern noch einen gewissen Nachteil auf, als die Bildfarbstoffe nicht vollkommen wasserfest sind. Mit Hilfe der neuen Diazoverbindungen kann man nun Lichtpausmaterialien erhalten, welche die günstigen Eigenschaften der bekannten Diazoanhydridlichtpausmaterialien aufweisen und überdies noch den Vorteil haben, daß sie wasserfeste Lichtpausen ergeben.The diazo compounds used according to the invention are also under Practically very valuable from the point of view that they are the manufacture of waterproof Images on "any documents, for example also on paper, allow. The diazotypes produced in the usual way by means of diazo anhydrides are known to have still has a certain disadvantage in that the image dyes are not perfect are waterproof. With the help of the new diazo compounds one can now create blueprint materials obtained which the favorable properties of the known diazo anhydride blueprint materials have and, moreover, have the advantage that they result in waterproof blueprints.

Im Hinblick auf die Herstellung wasserfester Diazotypien ist besonders eine spezielle Gruppe der beschriebenen Diazoverbindungen von Interesse, nämlich solche, bei denen die erfindungsgemäß abgewandelte Sulfösäuregruppe ihrerseits noch einen basischen Rest als Substituenten trägt. Vor allem kommen Diazoanhydridsulfamide, deren Sulfamidgruppe noch einen basischen Rest als Substituenten trägt, in Betracht. Als basische Reste sind dabei vor allem Aminoalkylgruppen geeignet, wobei die mit dem Stickstoff verbundenen Wasserstoffatome substituiert sein können, beispielsweise durch Alkylgruppen. Es können aber gegebenenfalls auch andere basische Reste, beispielsweise Aminoarylreste oder Aminoaralkylreste, mit der Sulfamidgruppe verbunden sein. Die in Rede stehenden basisch substituierten Verbindungen sind nicht nur in organischen Lösungsmitteln, sondern außerdem auch in Wasser sehr gut löslich. - Man kann daher mit ihnen auch wasserempfindliche Unterlagen, z. B. Papier, oder in der Masse wasserempfindliche bzw. oberflächlich durch Verseifung wasserempfindlich gemachte Folien lichtempfindlich machen, indem man die Diazoverbindungen in wäßriger Lösung aufstreicht. Trotz ihrer Verwendbarkeit in wäßriger Präparationslösung führen diese Diazoverbindungen zu wasserfesten Bildern. Beispiele _. In einer Mischung von 1o g Aceton, 40 g Äthylalkohol und 50 g Methylacetat werden 2;5 g 2-Diazoz-naphthol-5-sulfosäurechlorid, 2 g Phloroglucin, o,1 g Weinsäure, o,1 g Thioharnstoff und 12 g eines Polyvinylacetats von mittlerer Viskosität gelöst. Durch Aufstreichen dieser Lösung auf eine Folie aus Polyvinylchlorid oder Polystyrol und Verdunstenlassen der Lösungsmittel erhält man auf der Folie eine gut haftende lichtempfindliche Schicht. Auf dem Material kann man dann in üblicher Weise durch Belichtung unter einer Vorlage und Entwickeln mit Ammoniakgas Bilder herstellen.With regard to the production of waterproof diazo types, a special group of the diazo compounds described is of particular interest, namely those in which the sulfoic acid group modified according to the invention also bears a basic radical as a substituent. Above all, diazoanhydride sulfamides, the sulfamide group of which still bears a basic radical as a substituent, are suitable. Particularly suitable basic radicals are aminoalkyl groups, it being possible for the hydrogen atoms connected to the nitrogen to be substituted, for example by alkyl groups. However, other basic radicals, for example aminoaryl radicals or aminoaralkyl radicals, can optionally also be bonded to the sulfamide group. The basic substituted compounds in question are not only very soluble in organic solvents but also in water. - You can therefore also use them to support water-sensitive documents, e.g. B. paper, or in the mass water-sensitive or superficially made water-sensitive by saponification make photosensitive by spreading the diazo compounds in aqueous solution. Despite their usability in an aqueous preparation solution, these diazo compounds lead to waterproof images. Examples _. In a mixture of 10 g of acetone, 40 g of ethyl alcohol and 50 g of methyl acetate, 2.5 g of 2-diazoz-naphthol-5-sulfonic acid chloride, 2 g of phloroglucinol, 0.1 g of tartaric acid, 0.1 g of thiourea and 12 g of a polyvinyl acetate are added dissolved from medium viscosity. By spreading this solution onto a film made of polyvinyl chloride or polystyrene and allowing the solvent to evaporate, a well-adhering photosensitive layer is obtained on the film. Images can then be produced on the material in the usual way by exposure to an original and developing with ammonia gas.

Das 2-Diazo-l-naphthol-5-sulfosäurechlorid wird aus dem Natriumsalz der entsprechenden Sulfosäure durch mehrstündiges Behandeln mit der zehnfachen Menge Chlorsulfonsäure bei 50° und Aufgießen des Gemisches auf Wasser hergestellt. Es schmilzt bei 13g° unter Zersetzung.The 2-diazo-1-naphthol-5-sulfonic acid chloride is made from the sodium salt the corresponding sulfonic acid by treating for several hours with ten times the amount Chlorosulfonic acid prepared at 50 ° and pouring the mixture onto water. It melts at 13g ° with decomposition.

In ähnlicher Weise kann das analog herstellbare 2-Diazo-l-naphthoI-4-sulfosäurechlorid, welches bei 1q.8° schmilzt, oder der Z-Diazo-l-naphthol-5-sulfosäureäthylester Verwendung finden. Letzterer wird durch mehrtägiges Stehenlassen des Säurechlorids mit der etwa sechsfachen Menge Äthylalkohol erhalten. Schmelzpunkt 12g°: Auch der bei 1q.8° schmelzende, entsprechende Methylester, der bei 1q.2° schmelzende 2-Diazo-z-naphthol-4-sulfosäuremethylester sowie das durch Erwärmen des 2-Diazo-l-naphthol-5-sulfosäurechlorids mit Glykol auf etwa 7o° und anschließendes mehrtägiges Stehenlassen erhältliche Umsetzungsprodukt vom Schmelzpunkt 138° können verwendet werden.In a similar way, the 2-diazo-1-naphthoI-4-sulfonic acid chloride, which can be prepared analogously, which melts at 1q.8 °, or the Z-diazo-1-naphthol-5-sulfonic acid ethyl ester use Find. The latter is made by allowing the acid chloride to stand for several days with the received about six times the amount of ethyl alcohol. Melting point 12g °: also the one at 1q.8 ° melting, corresponding methyl ester, the 2-diazo-z-naphthol-4-sulfonic acid methyl ester melting at 1q.2 ° as well as by heating the 2-diazo-1-naphthol-5-sulfonic acid chloride with glycol reaction product obtainable to about 70 ° and then left to stand for several days with a melting point of 138 ° can be used.

Z. In einer Mischung von 30 g Aceton, 1o g Butylacetat, 35 g Methylacetat und 25 g Äthylalkohol werden 2 g 2-Diazo-l-naphthol-5-carbäthoxymethylsulfamid, 1,5 g Phloroglucin, o;1 g Weinsäure, o,1 g Thiöharnstoff, 8 g mittelviskose esterlösliche Collodiumwolle und 3,5 g Trikresylphosphat gelöst. Diese Lösung wird nach dem Spritzverfahren auf Blech aufgebracht und hinterläßt nach dem Verdunsten der Lösungsmittel eine gut haftende lichtempfindliche Schicht, die in üblicher Weise belichtet und entwickelt werden kann.Z. In a mixture of 30 g of acetone, 10 g of butyl acetate, 35 g of methyl acetate and 25 g of ethyl alcohol, 2 g of 2-diazo-l-naphthol-5-carbäthoxymethylsulfamid, 1.5 g of phloroglucinol, o; 1 g of tartaric acid, o, 1 g of thiolurea, 8 g of medium-viscosity ester-soluble Collodion wool and 3.5 g tricresyl phosphate dissolved. This solution is after the spraying process Applied to sheet metal and leaves behind after evaporation of the solvent well adhering photosensitive Layer that is exposed in the usual way and can be developed.

Das 2-Diazo-i-naphthol-5-carbäthoxymethylsulfamid wird aus dem 2-Diazo-i-naphthol-5-sulfosäurechlorid durch Umsetzung mit Glykokolläthylester in Gegenwart von Benzol hergestellt. Es schmilzt bei 13q.°.2-Diazo-i-naphthol-5-carbethoxymethylsulfamide is prepared from 2-diazo-i-naphthol-5-sulfonic acid chloride by reaction with glycocollethyl ester in the presence of benzene. It melts at 13q. °.

Durch Verseifen mit konzentrierter Salzsäure bei gewöhnlicher Temperatur entsteht aus diesem Produkt das 2-Diazo-i-naphthol-5-carboxymethylsulfamid, welches bei 21o° schmilzt und in gleicher Weise wie der Äthylester anwendbar ist. Das 2-Diazoi-naphthol-5-N-carbäthoxymethyl-N-methylsulfamid vom Schmelzpunkt 1o2°, welches unter Ersetzung des Glykokolläthylesters durch den Sarkosinäthylester nach dem oben beschriebenen Verfahren erhältlich ist, ergibt ähnliche Resultate. In analoger Weise wie die vorerwähnten Diazoverbindungen können das 2-Diazoi-naphthol-5-dimethylsulfamid und die entsprechende Dibutylverbindung Verwendung finden. Diese sind durch Umsetzung des 2-Diazo-i-naphthol-5-sulfochlorids mit Dimethylamin bzw. Di-n-butylamin in Benzol erhältlich. Das Dimethylsulfamid schmilzt bei i44°, das Dibutylamid bei 1o6°.By saponifying with concentrated hydrochloric acid at ordinary temperature 2-Diazo-i-naphthol-5-carboxymethylsulfamide is formed from this product, which melts at 21o ° and can be used in the same way as the ethyl ester. 2-Diazoi-naphthol-5-N-carbethoxymethyl-N-methylsulfamide from melting point 1o2 °, which is replaced by the glycocolliethyl ester Sarcosine ethyl ester is obtainable by the method described above, results similar results. In a manner analogous to the aforementioned diazo compounds can the 2-diazoinaphthol-5-dimethylsulfamide and the corresponding dibutyl compound Find use. These are due to the reaction of 2-diazo-i-naphthol-5-sulfochloride available with dimethylamine or di-n-butylamine in benzene. The dimethyl sulfamide melts at 144 °, the dibutylamide at 106 °.

3. In einer Mischung von 7o g Isopropylalkohol und 30 g Aceton werden 4 g 2-Diazo-i-naphthol-4-methylsulfon, 3 g Phloroglucin und 0,5 g Weinsäure gelöst. Diese Lösung trägt man auf eine Acetylcellulosefolie auf und erhält nach Abstreichen des Überschusses und Trocknen eine lichtempfindliche Folie, die in bekannter Weise verarbeitet werden kann. Das 2-Diazo-i-naphthol-4-methylsulfon wird aus dem i-Naphthol-4-methylsulfon durch Nitrosierung, Reduktion der Nitrosoverbindung in Gegenwart von Nickel und Diazotierung hergestellt. Die aus Eisessig umkristallisierte Verbindung schmilzt bei 171° unter Zersetzung.3. 4 g of 2-diazo-i-naphthol-4-methylsulfone, 3 g of phloroglucinol and 0.5 g of tartaric acid are dissolved in a mixture of 70 g of isopropyl alcohol and 30 g of acetone. This solution is applied to an acetyl cellulose film and, after wiping off the excess and drying, a photosensitive film is obtained which can be processed in a known manner. The 2-diazo-i-naphthol-4-methylsulfone is produced from the i-naphthol-4-methylsulfone by nitrosation, reduction of the nitroso compound in the presence of nickel and diazotization. The compound recrystallized from glacial acetic acid melts at 171 ° with decomposition.

4. In 3o g Alkohol, 2o g Methylacetat, 2o g Methylglykol und 30 g Butylacetat werden 2 g 2-Diazoi-naphthol-5-o-dimethylaminosulfanüid, 1,5 g Resorcin, o,1 g Weinsäure und 8 g Polyvinylacetat von mittlerer Viskosität gelöst. Mit dieser Lösung werden Glasplatten lichtempfindlich gemacht.4. In 3o g of alcohol, 2o g of methyl acetate, 2o g of methyl glycol and 30 g of butyl acetate, 2 g of 2-diazoinaphthol-5-o-dimethylaminosulfanide, 1.5 g of resorcinol, 0.1 g of tartaric acid and 8 g of medium-sized polyvinyl acetate Viscosity dissolved. This solution is used to make glass plates sensitive to light.

5. Eine Lösung von 2,5 g des Chlorhydrats der Diazoverbindung aus dem 2-Amino-i-naphthol-5-diäthylaminoäthylsulfamid, 3 g Weinsäure und 0,225 g Phloroglucin in ioo ccm Wasser wird auf Papier gestrichen. Mit dem so hergestellten lichtempfindlichen Papier erhält man nach üblicher Methode Pausen mit rotbraunen Linien auf rein weißem Grund. Der Bildfarbstoff ist vollkommen wasserfest.5. A solution of 2.5 g of the hydrochloride of the diazo compound from 2-amino-i-naphthol-5-diethylaminoethylsulfamide, 3 g of tartaric acid and 0.225 g of phloroglucinol in 100 cc of water is painted on paper. With the photosensitive paper produced in this way, breaks with red-brown lines on a pure white background are obtained by the usual method. The image dye is completely waterproof.

Die genannte Diazoverbindung wird aus der 2-Diazo-i-naphthol-5-sulfosäure durch Überführung vermittels Chlorsulfonsäure in das Sulfochlorid und Umsetzung des letzteren in Benzol mit N-Diäthyläthylendiamin hergestellt. Das ausfallende Chlorhydrat der Formel läßt sich aus Eisessig umkristallisieren und schmilzt unter Zersetzung bei 175°.The diazo compound mentioned is prepared from 2-diazo-i-naphthol-5-sulfonic acid by converting it into the sulfochloride by means of chlorosulfonic acid and converting the latter in benzene with N-diethylethylenediamine. The precipitating chlorohydrate of the formula can be recrystallized from glacial acetic acid and melts at 175 ° with decomposition.

In ähnlicher Weise kann man das bei 154° schmelzende N-Methylderivat der erwähnten Diazoverbindung verwenden, das durch Umsetzung des 2-Diazoi-naphthol-5-sulfochlorids mit dem N-Methyl-N'-diäthyläthylendiamin zu erhalten ist.The N-methyl derivative, which melts at 154 °, can be used in a similar manner use of the diazo compound mentioned, which is obtained by reacting 2-diazo-naphthol-5-sulfochloride can be obtained with the N-methyl-N'-diethylethylenediamine.

6. Zu einer Suspension von 2,5 g des "Chlorhydrats der Diazoverbindung aus dem 2-Amino-i-naphthol-5-p-dimethylaminosulfanilid in ioo ccm Wasser von 6o° werden nach kurzem Aufkochen einige Tropfen konzentrierte Salzsäure gegeben. Mit der erhaltenen Lösung wird nach Zusatz von 0,3 g Phloroglucin und 2,5 g Weinsäure Papier bestrichen. Die damit erhältlichen Lichtpausen weisen ähnlichjrgefärbte Linien auf wie die nach Beispiel 5 erhaltenen.6. After a brief boil, a few drops of concentrated hydrochloric acid are added to a suspension of 2.5 g of the hydrochloride of the diazo compound from 2-amino-i-naphthol-5-p-dimethylaminosulfanilide in 100 cc of water at 60 ° After adding 0.3 g of phloroglucinol and 2.5 g of tartaric acid, the solution is coated on paper.

Die genannte Diazoverbindung wird analog den Verbindungen von Beispiel 5 durch Umsetzung des 2-Diazo-i-naphthol-5-sulfochlorids mit p-Aminodimethylanilin dargestellt. Aus verdünnter Salzsäure umkristallisiert schmilzt das Chlorhydrat der Diazoverbindung bei 148° unter Zersetzung.The diazo compound mentioned is analogous to the compounds of the example 5 by reacting 2-diazo-i-naphthol-5-sulfochloride with p-aminodimethylaniline shown. Recrystallized from dilute hydrochloric acid, the hydrochloride melts of the diazo compound at 148 ° with decomposition.

An Stelle des 2-Diazo-i-naphthol-5-p-dimethylaminosulfanilids kann mit dem gleichen Resultat das 2-Diazo-i-naphthol-5-o-dimethylaminosulfanilid verwendet werden. Der Schmelzpunkt des Chlorhydrats dieser Verbindung liegt bei 151°.Instead of 2-diazo-i-naphthol-5-p-dimethylaminosulfanilids can 2-Diazo-i-naphthol-5-o-dimethylaminosulfanilide was used with the same result will. The melting point of the chlorohydrate of this compound is 151 °.

In gleicher Weise läßt sich das 2-Diazo-i-naphthol-5-(a-pyridyl)-sulfamid verwenden, das aus 2-Diazoi-naphthol-5-sulfochlorid und a-Aminopyridin hergestellt wird.2-Diazo-i-naphthol-5- (a-pyridyl) sulfamide can be used in the same way use that made from 2-diazoi-naphthol-5-sulfochloride and a-aminopyridine will.

7. 2,5 g des Chlorhydrats der Diazoverbindung aus dem 2-Amino-i-naphthol-4-p-dimethylaminosulfanilid werden mit 3 g Citronensäure und o,2 g Phloroglucin in ioo ccm warmem Wasser unter Zusatz einiger Tropfen Salzsäure gelöst. Mit der vorteilhaft etwa 4o° warmen Lösung streicht man Papier. Man erhält damit Diazotypien mit blauvioletten Linien.7. 2.5 g of the hydrochloride of the diazo compound from 2-amino-i-naphthol-4-p-dimethylaminosulfanilide are mixed with 3 g of citric acid and 0.2 g of phloroglucinol in 100 cc of warm water Add a few drops of dissolved hydrochloric acid. With the advantageous solution of about 40 ° you paint paper. This gives diazotypes with blue-violet lines.

Die Darstellung der Diazoverbindung erfolgt analog der des isomeren Produktes von Beispiel 6. Das 2-Diazo-i-naphthol-4-sulfochlorid wird durch iostündiges Erwärmen von 2-Diazo-i-naphthol-4-sulfosäure mit Chlorsulfonsäure hergestellt. Die bei 148° unter Zersetzung schmelzende Verbindung wird in benzolischer Lösung mit p-Aminodimethylanilin umgesetzt, wobei das Chlorhydrat des Sulfanilids auskristallisiert.The preparation of the diazo compound is analogous to that of the isomeric product of Example 6. The 2-diazo-i-naphthol-4-sulfochloride is prepared by heating 2-diazo-i-naphthol-4-sulfonic acid with chlorosulfonic acid for 10 hours. The compound, which melts at 148 ° with decomposition, is reacted in a benzene solution with p-aminodimethylaniline, the sulfanilide hydrochloride crystallizing out.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: 0 z. Verwendung von funktionellen` Derivaten von Diazoanhydridsulfosäuren als lichtempfindliche Verbindungen für die Diazotypie. PATENT CLAIMS: 0 z. Use of functional 'derivatives of Diazoanhydride sulfonic acids as light-sensitive compounds for the diazotype. 2. Lichtempfindliche Lösungen für die Diazotypie, welche Diazoanhydride der im Anspruch x beschriebenen Art, gegebenenfalls zusammen mit filmbildenden Stoffen, in organischen Lösungsmitteln gelöst enthalten. 2. Photosensitive solutions for the diazotype, which diazoanhydrides in the claim x described type, possibly together with film-forming substances, in organic Solvents contained. 3. Lichtempfindliche Schichten für die Diazotypie aus wasserabstoßenden, filmbildenden Stoffen, enthaltend Diazoanhydride der im Anspruch x beschriebenen Art.3. Photosensitive layers for the diazotype of water-repellent, film-forming substances containing diazoanhydrides of the claim x described Art.