DE856973C - Process for the manufacture of insecticides - Google Patents

Process for the manufacture of insecticides

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DE856973C
DE856973C DER3023A DER0003023A DE856973C DE 856973 C DE856973 C DE 856973C DE R3023 A DER3023 A DE R3023A DE R0003023 A DER0003023 A DE R0003023A DE 856973 C DE856973 C DE 856973C
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alcohol
paraformaldehyde
isosafrole
safrole
acid
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DER3023A
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Oscar Fred Hedenburg
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Rex Res Corp
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Insektenvertilgungsmitteln und von Mischungen solcher Mittel mit Pyrethrinen.The invention relates to a process for the preparation of insecticides and mixtures such means with pyrethrins.

Die Verbindungen werden erfindungsgemäß durch die Reaktion von Alkohol, Safrol undParaformaldehyd in Gegenwart eines Katalysators hergestellt, um den Paraformaldehyd zu depolymerisieren und die Reaktion des Formaldehyds mit Alkohol und Safrol zu fördern. Die zur Verwendung kommenden Alkohole sind Alkoxyäthylalkohole (R-O-CH2-CH2-OH) und Alkoxyäthoxyäthylalkohole (R — O — CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH), wobei.R in der Formel eine Alkylgruppe mit einem bis vier Kohlenstoffatomen darstellt. An Stelle von Safrol kann auch Isosafrol benutzt werden; doch wird Safrol gegenwärtig der Vorzug gegeben. Die Verbindungen können durch gleichzeitige Reaktion der drei Komponenten hergestellt werden oder auch, indem man zuerst entweder den Alkohol oder das Safrol bzw. Isosafrol mit dem Paraformaldehyd reagieren läßt und dann die dritte Komponente hinzufügt. Alkohol und Safrol bzw. Isosafrol können auch getrennt mit Paraformaldehyd und die entstandenen Verbindungen dann zusammen mit dem Katalysator zur Reaktion gebracht werden. Als Katalysator dient Toluolsulfosäure, Benzolsulfosäure oder Naphtholbetasulfosäure; es können aber auch andere nichtflüchtige saure Substanzen, wie Schwefelsäure, Natriumbisulf at, Trichloressigsäure und Monoäthylphosphorsäure, verwendet werden.According to the invention, the compounds are prepared by the reaction of alcohol, safrole and paraformaldehyde in the presence of a catalyst in order to depolymerize the paraformaldehyde and to promote the reaction of the formaldehyde with alcohol and safrole. The alcohols used are alkoxyethyl alcohols (RO-CH 2 -CH 2 -OH) and alkoxyethoxyethyl alcohols (R-O-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH), where.R in the formula is an alkyl group represents with one to four carbon atoms. Isosafrole can also be used in place of safrole; however, safrole is currently preferred. The compounds can be prepared by reacting the three components simultaneously or by first allowing either the alcohol or the safrole or isosafrole to react with the paraformaldehyde and then adding the third component. Alcohol and safrole or isosafrole can also be reacted separately with paraformaldehyde and the compounds formed can then be reacted together with the catalyst. Toluene sulfonic acid, benzenesulfonic acid or naphthol beta sulfonic acid serve as the catalyst; however, other non-volatile acidic substances such as sulfuric acid, sodium bisulfate, trichloroacetic acid and monoethylphosphoric acid can also be used.

Die Reaktion kann in einer Benzollösung vor sich gehen, oder die Komponenten können zusammen mit dem Katalysator erhitzt werden. Im ersten Falle wird die Benzollösung zum Sieden gebracht und das Benzol abdestilliert oder die Benzollösung ausgewaschen, um die Säure zu entfernen, bevor das Produkt gewonnen wird. Die Benzollösung kann auch über Absorptionsmittel, wie Pyrophyllit, geleitet und das Benzol verdampft werden.The reaction can take place in a benzene solution or the components can be used together with the catalyst are heated. In the first case the benzene solution is brought to the boil and the benzene distilled off or washed out the benzene solution to remove the acid before the product was recovered will. The benzene solution can also be passed over absorbents such as pyrophyllite and that Benzene will be evaporated.

Nach Erhitzung der Komponenten kann das Produkt unmittelbar verwendet werden, indem es mit absorbierenden Mitteln vermischt wird, wobei die noch vorhandene Katalysatorsäure nach Belieben neutralisiert oder nicht neutralisiert werden kann. Das Produkt wird in Benzol oder einem anderen geeigneten Lösungsmittel aufgelöst und für manche Zwecke frei von Säure gewaschen, worauf das Benzol bei Unterdruck verdampft wird. Bei der Reaktion bildet sich Wasser, das nach bekannten Verfahren entfernt wird oder auch in dem Produkt verbleiben kann, wenn absorbierende Mittel angewendet werden. Die Reaktion vollzieht sich zwischen einem Mol Alkohol, einem Mol Safrol bzw. Isosafrol und zwei Mol Formaldehyd.After the components have been heated, the product can be used immediately by using it absorbent is mixed, with the remaining catalyst acid at will can be neutralized or not neutralized. The product is made in benzene or some other suitable Solvent dissolved and washed free of acid for some purposes, whereupon the benzene is evaporated at negative pressure. During the reaction, water is formed, this according to known processes is removed or can remain in the product if absorbent means are used. The reaction takes place between one mole of alcohol, one mole of safrole or isosafrole and two moles Formaldehyde.

Die Durchführung der angegebenen Verfahrensbeispiele unter Verwendung von Safrol erfolgte im allgemeinen mit je einem halben Mol Alkohol und Safrol und einem Mol Formaldehyd in einem Glasgefäß mit drei Stutzen, wobei der mittlere Stutzen eine vertikale Vorlage und der zweite ein Thermometer enthielt, während der dritte durch einen Korken verschlossen war. Das Gemisch wurde bei steigender Temperatur umgerührt, bis der Paraformaldehyd größtenteils gelöst war, was sehr schnell, bei einigen Versuchen innerhalb io Minuten, erfolgte. Die Temperatur wurde dann während der chemischen Umsetzung möglichst konstant gehalten. Das zum Auswaschen benutzte Wasser wurde einige Male auf Formaldehyd untersucht, wobei sich zeigte, daß in manchen Fällen 5 bis 10 Prozent des Paraformaldehyds nicht zur Reaktion gekommen waren, was teilweise darauf zurückzuführen ist, daß das verwendete Safrol wahrscheinlich nur 90- bis 95%ig war. Das bei der Reaktion gebildete Wasser sammelte sich manchmal als getrennte Schicht oder blieb in den meisten Fällen durch die Alkohole in dem Produkt gelöst. Unter Verwendung von Butoxyäthyl- und Butoxyäthoxyäthylalkohol sammelte sich das Wasser auf dem Boden des Gefäßes und kann bei der Durchführung der Reaktion im großen leicht abgezogen werden.The specified process examples using Safrol were carried out in generally with half a mole of alcohol and safrole and one mole of formaldehyde in a glass vessel with three nozzles, the middle nozzle being a vertical template and the second being a thermometer contained, while the third was closed by a cork. The mixture became with increasing Temperature stirred until the paraformaldehyde was mostly dissolved, which was very quick for some Attempts took place within 10 minutes. The temperature was then during the chemical reaction kept as constant as possible. The water used for washing out was turned to formaldehyde a few times examined, which found that in some cases 5 to 10 percent of the paraformaldehyde had not reacted, which is partly due to the fact that the used Safrole was likely only 90 to 95% pure. The water formed in the reaction collected sometimes as a separate layer or in most cases remained in the product due to the alcohols solved. Using butoxyethyl and butoxyethoxyethyl alcohol, the water collected on the bottom of the vessel and can easily be peeled off when carrying out the reaction in bulk will.

Die Wirksamkeit der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen als Insektenvertilgungsmittel wird unter So vorzugsweiser Benutzung von Safrol beschrieben. Die entsprechenden Versuche wurden für jede Probe mit Stubenfliegen im Vergleich mit dem Standardmittel O. Ί. I. (Official Test Insecticide) angestellt, das 100 mg Pyrethrin auf 100 Mol Petroleumdestillat enthält. Als Maß für die Wirksamkeit der nach der Erfindung hergestellten Produkte ist die Differenz zwischen der Zahl der nach 24stündiger Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln getöteten Fliegen und der entsprechenden Zahl bei Anwendung von O.T.I. angegeben. Diese Differenz hat einen positiven Wert, wenn die Wirkung des betreffenden Mittels gemäß der Erfindung größer als bei Anwendung von O. T. I. ist. Die Versuche wurden mit Proben von Petroleumdestillatlösungen durchgeführt, welche 300 mg des Produkts und 30 mg Pyrethrin auf 100 cm3 enthielten, außer bei Versuch Nr. 25, wo 300 mg des Produkts + 60 mg Pyrethrin verwendet wurden.The effectiveness of the compounds prepared according to the invention as insecticides is described under So preferred use of safrole. The corresponding tests were carried out for each sample with house flies in comparison with the standard mean O. Ί. I. (Official Test Insecticide) employed, which contains 100 mg of pyrethrin per 100 moles of petroleum distillate. The measure of the effectiveness of the products prepared according to the invention is given as the difference between the number of flies killed after 24 hours of treatment with the agents according to the invention and the corresponding number when OTI is used. This difference has a positive value if the effect of the agent in question according to the invention is greater than when using OTI. The tests were carried out on samples of petroleum distillate solutions containing 300 mg of the product and 30 mg of pyrethrin per 100 cm 3 , except for test No. 25 where 300 mg of the product + 60 mg of pyrethrin were used.

Wirkung der erfindungsgemäßen Insektenvertilgungsmittel auf Stubenfliegen im Vergleich mit dem Standardmittel O. T. I.Effect of the insecticides according to the invention on house flies in comparison with the standard remedy O. T. I.

Zusammensetzungcomposition Nr.No. Katalysatorcatalyst ReaktionsReaction Temperatur
0Ctemperature
0 C Austhe end O. T. I.O. T. I. gG des Mittelsof the means
ehem. Komponenteformer component II. (TSS)(TSS)
gG dauerduration
Stundenhours 7575 beute
gprey
G Differenz
7o difference
7o 3838 MethoxyäthylalkoholMethoxyethyl alcohol 22 33 2424 92 bis 9592 to 95 128128 + 7+ 7 8181 SafrolSafrole 33 33 77th 8585 124.5124.5 + 14+ 14 3131 ParaformaldehydParaformaldehyde 33 2222nd J37 J 37 + 26+ 26 33 Toluolsulfosäure (TSS)Toluenesulfonic Acid (TSS) 44th 8383 4545 ÄthoxyäthylalkoholEthoxyethyl alcohol 55 33 66th 81 bis 8481 to 84 138138 + 11+ 11 8181 SafrolSafrole 66th 33 2323 8585 122122 + 9+ 9 3131 ParaformaldehydParaformaldehyde 33 2222nd 14I14I + 24+ 24 33 ToluolsulfosäureToluenesulfonic acid 77th 8585 5959 n-Butoxyäthylalkoholn-butoxyethyl alcohol 88th II. 6262 82 bis 8682 to 86 !S3! S3 + 28+ 28 8181 SafrolSafrole 99 22 4040 83 bis 8883 to 88 151151 + 33+ 33 30 bis 3130 to 31 ParaformaldehydParaformaldehyde IOIO 33 6363 81 bis 8881 to 88 !S3! S3 + 34+ 34 ι bis 4ι to 4 ToluolsulfosäureToluenesulfonic acid IIII 44th 4646 8585 156156 + 30+ 30 1212th 33 7V2 7V 2 8585 160160 + 14+ 14 1313th 33 2424 8585 I55I55 + 20+ 20 6060 MethoxyäthoxyäthylalkoholMethoxyethoxyethyl alcohol 1414th 33 71/.7 1 /. 8585 I48I48 + 5+ 5 8181 SafrolSafrole 1515th 33 2323 8585 I47I47 + 5+ 5 3131 ParaformaldehydParaformaldehyde 33 2222nd 156156 + 15+ 15 33 ToluolsulfosäureToluenesulfonic acid

Zusammensetzungcomposition iIÜDc
Nr.iIÜDc
No. Katalysatorcatalyst ReaktionsReaction Temperatur
0Ctemperature
0 C Austhe end O. T. I.O. T. I. gG des Mittels
ehem. Komponenteof the means
former component 1616 (TSS)
g(TSS)
G dauer
Stundenduration
hours 8585 beute
gprey
G Differenz
%difference
% 67 6 7 ÄthoxyäthoxyäthylalkoholEthoxyethoxyethyl alcohol 1717th 33 7V2 7V 2 8585 163163 + 10+ 10 8ΐ8ΐ SafrofSafrof I8I8 33 2424 8585 156,5156.5 + 26+ 26 3ΐ3ΐ ParaformaldehydParaformaldehyde 33 22V422V4 167167 + 9+ 9 33 ToluolsulfosäureToluenesulfonic acid 1919th 6060 8ΐ8ΐ ButoxyäthoxyäthylalkoholButoxyethoxyethyl alcohol 2020th 33 2424 8585 177177 + ι+ ι 8ΐ8ΐ SafrolSafrole 2121 II. 2424 8585 181181 + 20+ 20 3ΐ3ΐ ParaformaldehydParaformaldehyde 2222nd 22 2424 8585 183183 + 16+ 16 ι bis 5ι to 5 Toluolsulfosäure (TSS)Toluenesulfonic Acid (TSS) 2323 55 88th 8585 I8l,5I8l, 5 + 28+ 28 Benzolsulfosäure (BSS)Benzenesulfonic Acid (BSS) 2424 55 !4! 4 8585 183183 + 30+ 30 oder Naphtholbetasulfosäure (NSS)or naphthol beta sulfonic acid (NSS) 2525th 44th 2424 85 bis 8985 to 89 165165 + 36+ 36 2626th 44th 46V246V2 8585 179179 + 36+ 36 2727 3 BSS3 BSS 2424 8585 176,5176.5 + 49+ 49 2828 4 NSS4 NSS 2424 8585 175,5175.5 + 22+ 22 4ΐ4ΐ Formaldehyd-bis-(methoxyäthyl)-Formaldehyde bis (methoxyethyl) - 33 2323 124,5124.5 + 25+ 25 acetalacetal 2929 84 bis 8884 to 88 23.523.5 ParaformaldehydParaformaldehyde 33 2222nd 134.5134.5 + 35+ 35 8181 SafrolSafrole 33 TSS + 2 H2OTSS + 2 H 2 O 3030th 82 bis 8682 to 86 6262 Formaldehyd-bis-(/?-butoxyäthyl)-Formaldehyde bis - (/? - butoxyethyl) - 44th 2424 159159 + 22+ 22 acetalacetal 23,523.5 ParaformaldehydParaformaldehyde 8181 SafrolSafrole 44th TSS + 4,5 H2OTSS + 4.5 H 2 O 3131 8585 8484 Formaldehyd-bis- [/S-(/?-butoxy-Formaldehyde-bis- [/ S - (/? - butoxy- 33 2424 132132 + 13+ 13 äthoxy)äthyl]-acetalethoxy) ethyl] acetal 3232 8585 9595 Safrol + ParaformaldehydSafrole + paraformaldehyde 33 2424 128128 + 9+ 9 33 TSS +9H2OTSS + 9H 2 O 3333 84 bis 8984 to 89 8484 Formaldehyd-bis- [/S-(/?-butoxy-Formaldehyde-bis- [/ S - (/? - butoxy- 44th 2323 176176 + 40*)+ 40 *) äthoxy )äthyl] -acetalethoxy) ethyl] acetal 3434 8585 + Μ **)+ Μ **) 9595 Safrol + ParaformaldehydSafrole + paraformaldehyde 44th 2424 180,5180.5 + 20*)+ 20 *) + 8**)+ 8 **) 44th TSS +9H2OTSS + 9H 2 O 3535 92 bis 9592 to 95 3838 MethoxyäthylalkoholMethoxyethyl alcohol 0,50.5 2020th 138,5138.5 + 41+ 41 8585 IsosafrolIsosafrole + 100 cm3 + 100 cm 3 31.ι31.ι ParaformaldehydParaformaldehyde Benzolbenzene 0,50.5 TSS + 100 cm3 BenzolTSS + 100 cm 3 benzene 3838 92 bis 9892 to 98 4545 ÄthoxyäthylalkoholEthoxyethyl alcohol —- X9 X 9 144144 + 27+ 27 8585 IsosafrolIsosafrole 31.ι31.ι ParaformaldehydParaformaldehyde 3939 91 bis 9891 to 98 5959 ButoxyäthylalkoholButoxyethyl alcohol —- 2121 162162 + 41+ 41 8585 IsosafrolIsosafrole 31,131.1 Para formaldehydPara formaldehyde 4040 8787 5959 ButoxyäthylalkoholButoxyethyl alcohol —- 2IV2 2IV 2 168,5168.5 + 40+ 40 9090 IsosafrolIsosafrole 31.r31.r ParaformaldehydParaformaldehyde 4141 8484 5959 ButoxyäthylalkoholButoxyethyl alcohol —- 88th 167167 + 26,6+ 26.6 8181 IsosafrolIsosafrole 4040 ParaformaldehydParaformaldehyde 4242 93 bis 9793 to 97 6060 MethoxyäthoxyäthylalkoholMethoxyethoxyethyl alcohol —- 2020th 162162 + 40+ 40 8585 IsosafrolIsosafrole 31.ι31.ι ParaformaldehydParaformaldehyde 4343 93 bis 9793 to 97 6060 MethoxyäthoxyäthvlalkoholMethoxyethoxyethylene alcohol —- 2121 166166 + 26+ 26 9090 IsosafrolIsosafrole

nach Erhitzung der Verbindung. **) vor Erhitzung der Verbindung.after heating the connection. **) before the connection is heated.

gG Zusammensetzung
des Mittels
ehem. Komponentecomposition
of the means
former component Probe
Nr.sample
No. Katalysator
TSSgcatalyst
TSSg Re
dauer
Stundenre
duration
hours jj aktions-
Temperatur
0Caction
temperature
0 C Aus
beute
gthe end
prey
G O. T. I.
Differenz
VoOTI
difference
Vo 9696 ParaformaldehydParaformaldehyde 6060 Methoxyäthoxyäthylalkoh ölMethoxyäthoxyäthylalkoh oil 4444 IIII 83 bis 8583 to 85 169,5169.5 + 13+ 13 8181 IsosafrolIsosafrole 4040 ParaformaldehydParaformaldehyde 6767 ÄthoxyäthoxyäthylalkoholEthoxyethoxyethyl alcohol 4545 0,50.5 33 8585 176,5176.5 + 24+ 24 81
4081
40 Isosafrol
Pa raf ormaldehydIsosafrole
Paraformaldehyde -f- 100 cm3
Benzol-f- 100 cm 3
benzene 8181 ButoxyäthoxyäthylalkoholButoxyethoxyethyl alcohol 4646 —- 2020th 93 bis 9993 to 99 190190 + 25+ 25 8585 IsosafrolIsosafrole 3I.I3I.I ParaformaldehydParaformaldehyde 8181 ButoxyäthoxyäthylalkoholButoxyethoxyethyl alcohol 4747 2424 96 bis 99,596 to 99.5 194194 + 43+ 43 9090 IsosafrolIsosafrole 31,131.1 ParaformaldehydParaformaldehyde 8181 ButoxyäthoxyäthylalkoholButoxyethoxyethyl alcohol 4848 --■-- ■ - 77th 85 bis 10085 to 100 192192 + 34+ 34 9090 IsosafrolIsosafrole 31,131.1 ParaformaldehydParaformaldehyde 8181 ButoxyäthoxyäthylalkoholButoxyethoxyethyl alcohol 4949 —- 341Z2 34 1 2 Z 84 bis 8784 to 87 194194 + 12+ 12 8181 IsosafrolIsosafrole 46,646.6 ParaformaldehydParaformaldehyde 8181 ButoxyäthoxyäthylalkoholButoxyethoxyethyl alcohol 5050 77th 9999 189189 + 44,5+ 44.5 8181 IsosafrolIsosafrole 4040 ParaformaldehydParaformaldehyde (NSS)(NSS) 8181 ButoxyäthoxyäthylalkoholButoxyethoxyethyl alcohol 5151 0,60.6 1414th 9595 171.5171.5 + 24+ 24 8181 IsosafrolIsosafrole 1616 ParaformaldehydParaformaldehyde + 100 cm3
Benzol+ 100 cm 3
benzene (TSS)(TSS) 8585 ButoxyäthoxväthylalkoholButoxyethoxyl alcohol 5252 0,50.5 9V29V2 84,584.5 169169 + 37+ 37 81
1681
16 Isosafrol
Par af ormaldeh ydIsosafrole
Par af ormaldeh yd -f- 10 cm3
Benzol-f- 10 cm 3
benzene 8585 ButoxyäthoxyäthylalkoholButoxyethoxyethyl alcohol 5353 —- 88th 9494 163163 + 35+ 35 8181 IsosafrolIsosafrole 15,615.6 ParaformaldehydParaformaldehyde

Claims (3)

Patentansprüche:Patent claims: i. Verfahren zur Herstellung von Insektenvertilgungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß ein Mol Safrol oder Isosafrol mit etwa einem Mol eines Alkohols der allgemeinen Formel RO(CH2CH2O)n H, in welcher R ein Alkylradikal mit einem bis vier Kohlenstoffatomen und η = 1 oder 2 ist, und mit zwei Mol Formaldehyd erhitzt wird, wobei dem Gemisch als Katalysator mindestens einei. Process for the preparation of insecticides, characterized in that one mole of safrole or isosafrole with about one mole of an alcohol of the general formula RO (CH 2 CH 2 O) n H, in which R is an alkyl radical with one to four carbon atoms and η = 1 or 2 is, and is heated with two moles of formaldehyde, the mixture as a catalyst at least one starke nicht flüchtige Säure, wie Toluolsulfosäure, Schwefelsäure od. dgl., zugesetzt wird.strong non-volatile acid such as toluenesulfonic acid, sulfuric acid or the like. Is added. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkohol der allgemeinen Formel RO(CH2CH2O)nH verwendet wird, in welcher R das n-Butylradikal darstellt.2. The method according to claim 1, characterized in that an alcohol of the general formula RO (CH 2 CH 2 O) n H is used, in which R represents the n-butyl radical. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Pyrethrin, vorzugsweise im Verhältnis ι : 10, zugegeben wird.3. The method according to claim 1, characterized in that that pyrethrin, preferably in a ratio of ι: 10, is added.
DER3023A 1949-04-22 1950-07-08 Process for the manufacture of insecticides Expired DE856973C (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1037750B (en) * 1956-05-18 1958-08-28 Basf Ag Use of derivatives of methylenedioxybenzene as pest repellent
DE1058306B (en) * 1957-11-19 1959-05-27 Basf Ag Pest repellants

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