DE818221C - Verfahren zur Herstellung von gelben Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von gelben Monoazofarbstoffen

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DE818221C
DE818221C DEP35044A DEP0035044A DE818221C DE 818221 C DE818221 C DE 818221C DE P35044 A DEP35044 A DE P35044A DE P0035044 A DEP0035044 A DE P0035044A DE 818221 C DE818221 C DE 818221C
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DE
Germany
Prior art keywords
yellow
preparation
monoazo dyes
pyrazolone
methyl
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Expired
Application number
DEP35044A
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English (en)
Inventor
Richard Dr Fleischhauer
Werner Dr Zerweck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von gelben Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue wasserunlösliche gelbe Monoazofarbstoffe erhält; wenn .man die Diazoverbindungen von Aminodiphenylmethanen mit einer Gelbkomponente, die keine Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe enthält, kuppelt.
  • Diese Farbstoffe sind in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln gut löslich. Sie lassen sich zum Färben von Ko-hlenwasserstoffen, Kerzen, Lacken und zur Herstellung von Druckfarben verwenden. Da die bei letzterer Verwendungsart erhaltenen Buntdrucke eine beachtliche Sublimierechtheit aufweisen, sind die Farbstoffe vorliegender Erfindung besonders für den Doppeltondruck geeignet. Beispiel: 19,7 kg 2-Aminodiphenylmethan werden mit überschüssiger Salzsäure in Lösung gebracht. Nach dem Abkühlen auf o° wird in üblicher Weise mit Natriumnitrit diazotiert. Die Diazolösung wird mit einer sodaalkalischen Lösung von 17,5 kg 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. Der Farbstoff, der sich sofort gebildet hat, wird abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein gelbes wasserunlösliches Pulver dar, welches sich in organischen Lösungsmitteln mit grünstickig gelber Farbe löst.
  • Der Farbstoff färbt Stearin oder Paraffin in grünstickig gelben Farbtönen. Die Färbungen besitzen eine gute Sublimierechtheit, so daB der Farbstoff für den sogenannten Doppeltondruck geeignet ist.
  • Andere gelbe Farbstoffe von ähnlichen Eigen,-schaften erhält man, wenn man das 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon durch äquivalente Mengen von anderen Pyrazolonen, z. B.
  • 3-Methyl-5-pyrazolon, 1(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, t (3'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1(2', 5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon ersetzt. Werden als Azokomponenten Acetessigsäurearylamide verwendet, so erhält rvan gleichfalls grünstichig gelb färbende Produkte, während mit N-Dimethylanilin ein etwas rotstichiger gelb färbender Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften gewonnen wird.
  • An Stelle von 2-Amirwdiphenylmethan kann man auch z. B. 4-Aminodiphenylmethan verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von gelben Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazoverbindungen von Aminodiphenylmethanen mit einer Gelbkomponente, die keine Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe enthält, kuppelt.
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