DE80977C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Während salzsaures m-Phenylendiamin beim Erhitzen mit Anilin bezw. p-Toluidin auf
260 bis 2700 Diphenyl- bezw. Ditolyl-m-phenylendiamin
liefert, verläuft die Reaction bei Anwendung von salzsaurem op-Toluylendiamin
an Stelle des salzsauren m-Phenyle.ndiamins in anderem Sinne. Es bildet sich in glatter Weise
ein Monophenyl- bezw. Monotolylsubstitutionsproduct, indem nur ein Wasserstoffatom der in
para - Stellung zur Methylgruppe befindlichen Amidogruppe durch den Phenyl- bezw. Tolylrest
ersetzt wird. Den neuen Basen kommt daher folgende Constitution zu:
CH
CH
/\/NH2
bezw.
NH- CR
NH.-,
NH-C11H-CH
U. S. W.
ι Theil salzsaures op-Toluylendiamin wird
mit 4 Theilen p-Toluidin ca. 20 Stunden im Autoclaven auf 260 bis 2700 erhitzt. Nach
dem Uebersättigen mit Natronlauge wird mit Wasserdampf das unveränderte p-Toluidin abgetrieben,
das zurückbleibende OeI noch warm von der wässerigen alkalischen Lösung abgehoben
und durch Auskochen mit Wasser von etwa noch unverändertem m-Toluylendiamin
befreit; schliefslich wird mit etwas mehr als der berechneten Menge Salzsäure und viel Wasser
zum Sieden erhitzt, bis nichts mehr in Lösung geht. Als Rückstand bleibt gleichzeitig gebildetes
p-Ditolylamin, während aus der filtrjrten
wässerigen Lösung beim Erkalten das in . der Kälte schwer lösliche salzsaure Amidoditolylatnin
(p-Tolyl-p-amido-o-toluidin) in schönen
glänzenden Blättchen oder auch platten Nadeln herauskrystallisirt, die in Alkohol sehr leicht,
in Aether unlöslich sind und durch reines Wasser dissociirt werden. Aus der heifsen
salzsäurehaltigen, wässerigen, durch Thierkohle entfärbten Lösung des Chlorhydrates wird die
freie Base durch Ammoniak als helles OeI gefällt, das beim Erkalten und Stehen krystallinisch
erstarrt. Aus Ligroin krystallisirt die Base in derben, sternförmig gruppirten schneeweifsen
Prismen vom Schmelzpunkt 69 bis 700. Sie ist in Aether, Methylalkohol, Aethylalkohol,
Benzol sehr leicht, in Ligroin schwer löslich, in Wasser unlöslich. In salzsaurer Lösung läfst
sie sich diazotiren, die Diazoverbindung giebt Farbstoffe.
ι Theil op-Toluylendiamin wird mit circa ι x/2 Theilen salzsaurem Anilin und 3 Theilen
Anilin 10 Stunden lang auf 240 bis 2500 im
Autoclaven erhitzt. Die Verarbeitung der Schmelze geschieht nach Beispiel I. Das Chlorhydrat
des entstandenen Amidotolylphenylamins (Phenyl-p-amido-o-toluidins) ist in kaltem Wasser
schwer löslich, in heifsem leicht löslich, und
zwar bedeutend leichter wie das salzsaure Amidoditolylamin. In salzsaurer Lösung erhält
man mit Natriumnitrit eine reactionsfähige Diazoverbindung. Die Base steht in ihren
Eigenschaften dem Amidoditolylamin sehr nahe, sie krystallisirt aus Ligroin in zu Büscheln oder
Sternen vereinigten derben schneeweifsen Prismen vom Schmelzpunkt 76 bis jj°.
Die Basen sollen zur Darstellung von Farbstoffen dienen.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:Verfahren zur Darstellung von Amidotolylphenylamin und dessen Homologen, darin bestehend, dafs op-Toluylendiamin mit den Salzen primärer Amine der Benzolreihe auf höhere Temperaturen erhitzt wird.
Die Ausführung des durch Anspruch 1. geschützten Verfahrens unter Verwendung von Anilin oder p-Toluidin.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE80977C true DE80977C (de) |
Family
ID=353491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT80977D Active DE80977C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE80977C (de) |
-
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