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Lösungs- und Weichmachungsmittel Es wurde gefunden, daß sich Ester
der y-Chlorbuttersäure ausgezeichnet als Lösungs- und @Veichmachungsmittel für Lacke
und plastische Massen, insbesondere auf der Basis von Polyvinylchlorid, eignen.
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Als Ausgangsstoffe für derartige Ester kommen einerseits einwertige
Alkohole in Betracht, und zwar sind die Ester aus derartigen Alkoholen von höherem
Molekulargewicht, etwa von etwa 8o ab, vorzugsweise als Weichmachungsmittel geeignet.
Solche Alkohole sind beispielsweise die normalen und verzweigten gesättigten Fettalkohole
mit mindestens 8 C-Atonien, wie n-Octanol, 2-Äthylhexanol, Stearvlalkohol sowie
die auf synthetischem Wege hergestellten Alkohole, z. B. die aus der Reduktion von
Paraffinoxydationscarbonsäuren, Alkohole aus der Oxosyntliese oder die durch Reduktion
von Kohlenoxyd gewonnenen Alkohole. Auch @,#Ikohole, die andere Substituenten enthalten,
z. B. Chloralkohole, wie ;--Chlorbutanol, Ätheralkohole, wie Mono- und Diäthylenglykolmonobutyläther
oder i, 4-Butandiolmonobenzyläther, Glvkolmonoester sowie auch araliphatische, cycloaliphatische
und heterocyclische Alkohole sind zur Herstellung der Ester geeignet.
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Die Ester mehrwertiger Alkohole sind auf Grund ihrer höheren Siedepunkte
meist nur als Weichinachungsmittel brauchbar. Derartige Alkohole sind beispielsweise
die einfachen Glykole und Polyglykole, z. B. i, 4-Btitandiol und seine Homologen,
Buten-2- und Butin-2-diol-i, 4, Hexandiol-i, 6, Di-und Triäthylenglykol und Glykole,
deren Kohlen-
Stoffkette durch andere Heteroatome oder Atomgruppen
unterbrochen ist, z. B. Diäthanolamin oder Thiodiglykol. Auch noch höherwertigere
Alkohole, wie Glycerin, Butantriol-1, 2, 3 und -1, 2, 4, Hexantriol, Trimethyloläthan
und -propan, Erythrit und Pentaerythrit, Sorbit, Triäthanolamin oder Trimethylolbenzol,
sind geeignet.
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Die Herstellung der Ester kann nach den üblichen Methoden durchgeführt
werden, z. B. durch Umsetzen der y-Chlorbuttersäure mit den Alkoholen, evtl. mit
azeotroper Destillation, durch Umsetzen von y-Chlorbuttersäurechlorid mit den Alkoholen,
durch Umestern von y-Chlorbuttersäureestern niedermolekularer Alkohole mit höheren
Alkoholen oder aus y-Butyrolacton und Alkoholen durch Einwirkung von Chlorwasserstoff.
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Die so hergestellten Ester eignen sich als Lösungs- und Weichmachungsmittel
für plastische Massen der verschiedensten Art. Beispielsweise können sie thermoplastischen
Massen zugesetzt werden, z. B. Celluloseestern, wie Nitrocellulose, Cellulosedi-
und -triacetat, Cellulosepropionat, Celluloseacetobutyrat, Celluloseäthern, Vinylpolymeri=
Baten, wie Polyvinylestern organischer Säuren, z. B. Polyv inylacetat, Polyacryl-
und -methacrylsäureestern, und Mischpolymerisaten aus verschiedenen Vinylverbindungen.
Auch zum Weichmachen von Kautschuk, synthetischem Kautschuk oder Kautschukumwandlungsprodukten,
z. B. Chlorkautschuk, sind die Ester geeignet. Besonders brauchbar sind die neuen
Weichmacher für die Verformung von. Polyvinylchlorid und dessen Mischpolymeri'saten.
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Die Verarbeitung der Weichmachungsmittel mit den plastischen Massen
kann in bekannter Weise durch Mischen, gewünschtenfails unter Zusatz der üblichen
Lösungs- oder Quellungsmittel, erfolgen. Auch durch Walzen oder Kneten, zweckmäßig
bei erhöhter Temperatur, kann man die Mischungen homogenisieren. Im allgemeinen
beträgt der Anteil der y-Chlorbuttersäureester io bis 6o% der fertigen Mischung.
Neben diesen Estern können auch noch andere bei der Verarbeitung plastischer Massen
verwendete Stoffe, z. B. andere Weichmachungsmittel sowie Stabilisatoren, Füllstoffe,
Farbstoffe oder Pigmente der verschiedensten Art zugesetzt werden.
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Die so weichgemachten Massen besitzen bei guter Festigkeit und Lichtechtheit
große Geschmeidigkeit und eine hohe Kältebeständigkeit. Sie lassen sich wegen der
geringem Flüchtigkeit der Weichmachungsmittel ohne merklichen Gewichtsverlust bei
den üblichen Verarbeitungstemperaturen weiterverarbeiten, beispielsweise durch Gießen,
Walzen, Pressen, Verspritzen, Blasen oder Ausziehen. Die Massen eignen sich daher
für die Herstellung von Gebrauchsgegenständen aller Art, als Zwischenschicht, als
Filme, Folien oder Fäden, zum Verkleben von Flächen, zur Herstellung von Anstrichlacken,
zum Überziehen von Holz, Metall, Geweben oder Papier, zur Herstellung von Kabelmassen,
Wachstuch, Kunstleder oder Bodenbelagmassen.
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Die in dem nachstehenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 6o Teile Polyvinylchlorid werden mit 4o Teilen des durch Umsetzen von y-Chlorbuttersäurechlorid
mit 1, 4-Butandiol hergestellten i, 4-Butandiol-bis-ychlorbuttersäureesters (Kpo,4
um, 185 bis igo°) auf der Mischwalze bei 16o° verarbeitet. Die dabei erhaltene weichgummiartige
Masse zeichnet sich durch vorzügliche Kältefestigkeit aus. Sie kann zur Herstellung
von Folien verwendet werden. Ähnliche Massen erhält man, wenn man folgende Ester
verwendet: Triäthylenglykol - bis - - chlorbutyrat (Kp o,5 mm 200 bis 2O4°), Diäthylenglykoltriäthylenglykol-bis-y-chlorbutyrat
(Kp o,6 mm igo bis 194°), Trimethylolpropan-tri-y-chlorbutyrat (nicht destillierbar)
1, 2, 4-Butantriol-tri-y-chlorbutyrat (nicht destillierbar), Hexantriol-tri-y-chlörbutyrat
(nicht destillierbar), Triäthanolamin-tri-y-chlorbutyrat (nicht destillierbar),
y-Chlorbuttersäurespermölalkoholester (Kp 1 mm 16o bis 170°).