DE766227C - Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe

Info

Publication number
DE766227C
DE766227C DEI63804D DEI0063804D DE766227C DE 766227 C DE766227 C DE 766227C DE I63804 D DEI63804 D DE I63804D DE I0063804 D DEI0063804 D DE I0063804D DE 766227 C DE766227 C DE 766227C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
parts
chromable
production
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI63804D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI63804D priority Critical patent/DE766227C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE766227C publication Critical patent/DE766227C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • C09B11/245—Phthaleins having both OH and amino substituent(s) on aryl ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe zuslatz zum Patent 692 708 In der Patentschrift 69-, 7o8 ist ein Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man i Mol i-Oxybenzol-2, 4, 5-tricarbonsäure-(5-Oxytrimellitsäure) oder deren Anhydrid mit 2 Mol eines N-substituierten m-Aminophenols, das in p-Stellung zum Stickstoffatom ein reaktionsfähiges Kernwasserstoffatom enthält, kondensiert oder daß man i Mol einer N-substituierten 1-OxY-4-(4'-amino-6'-oxybenzoyl)-benzol-?" 5-dicarbonsäure oder i Mol einer N-substituierten I-OxY-3-(,1!-amino-6'-oxybenzoyl)-benz01-4,6-dicarbonsäuremit iMoleines N-substituierten m-Aminophenols oder i Mol 1, 3 - Dioxybenzol - 4 - carbonsäure kondensiert.
  • Es wurde nun gefunden, daß es in einigen Fällen, in denen die Farbstoffe keine genügende Wasserlöslichkeit besitzen, vorteilhaft ist, durch Einführung von Sulfonsäuregruppen die Wasserlöslichkeit der Farbstoffe zu verbessern, Die neuen Farbstoffe sind den aus der Patentschrift 244 653 bekannten Farbstoffen in der Wasser-, Seewasser- und Schweißechtheit erheblich -überlegen.
  • - Beispiele 1. 185 Gewielitsteilej-Oxv-diphenylarninund 2io Gevichtsteile 5-0-xytrimellitsäureanhydrid ,verden verrieben, - es chmolzen und bei etwa i5o# G mit i3o Gewichtsteilen Chlorzink im Laufe Stunde verrührt. Die Temperatur ,vird auf iSo' C gesteigert und 5 Stunden gehalten. Nach dem Erkalten wird pulverisiert, mit verdünnter Salzsäure ausgekocht und der Rückstand heiß abgesaugt. Der anfangs weiche rotstichigblaue Rückstand wird bei erneutem Anreiben mit kaltem Wasser schnell fest. Zur weiteren Reinigung löst man ihn in warmer Natriumbicarbonat- oder Natriumcarbonatlösung, worin er mit blaustichigroter Farbe löslieh ist, filtriert und fällt den Farbstoff durch Ansäuren in rotstichigblauen Flocken aus.
  • Der mit i:o-0 igem Oleum sulfonierte Farbstoff färbt die tierische Faser aus saurem Bad in blaustichigroten Tönen, die durch Nachehromieren wesentlich-echter werden.
  • 2. 40 Gewichtsteile des Farbstoffes, der nach dem Verfahren des Patents 692 7o8 aus :2 Mol 3-Oxydiphenylamin und i Mol 5-Oxytrimellitsäure bzw. deren Anhydrid erhältlich ist, löst man in 2oo Gewichtsteilen 950/jger Schwefelsäure und läßt die Lösung 24 Stunden bei Zimmertempera.tur stehen. Versetzt man diese Lösung darauf mit etwa: 6oo Gewichtsteilen Eis, so fällt der sulfonierte Farbstoff aus. Es wird abgesaugt, mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff färbt Wolle in bordoroten Tönen, die durch Nachehromieren sehr gute Echtheiten erlangen.
  • 3. io Gewichtsteile des Farbstoffes, der nach dem Verfahren des Patents 692 708 aus -2 MoI 3-Oxv-2', 3'-dimethyldiphenylamin und i Mol 3-Ox,v-trimellitsäure bzw. deren Anhydrid erhäl lieh ist, werden in ioo Gewichtsteilen Sch-#vefelsäuremonohvdrat gelöst. Nach 2stündigem Stehen verseizt man mit etwa 300 Gewichtsteilen Eis, saugt die abgeschiedene Farbstoffsulfonsäure ab, wäscht mit gesättigter Natriumchloridlösung und trocknet. Der Farbstoff färbt nachehromiert Mlolle in blaustichigroten Tönen, die sehr gute Echtheiten besitzen.
  • Das 3-0.NY-2'. 3#-dimethylphenylamin ist erhältlich durch Umsetzung von 121 Teilen i-,),mino-2, 3-dimethylbenzol mit 125 Teilen i"3-Dioxybeilzol in Gegenwart von 7 Teilen wasserfreier Bori#äure durch 6stündiges Erhitzen auf i6o bis 170"-C. Nach, dem Auflösen des Umsetzungsgernisches in verdünnten Alkalien wird das nicht umgesetzte I-Amin0-2, 3-diniethylbunzol durch Wasserdampfdestillation entfernt, das entstandene 3-Oxv-2', 3'-dimethvldiphenvlamin durch Säuren- ausgefällt und durch Destillation im Vakuum oder Kristallisation aus Ligroin gereinigt. Es stellt farblose glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 78 Lis So' C dar.
  • 4. io Gewichtsteile des aus i Mol 5-Oxytrimellitsäure bzw. deren Anhydrid und 2 -Mol 3-OXY-2', 4'-dimethyldiphenylamin erhältlichen Farbstoffes werden in 5o Gewichtsteilen Schwefelsäuremonohydrat -24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur sulfoniert. Durch Zusatz von Eis wird der sulfonierte Farbstoff aus der Schwefelsäurelösung gefällt. Er wird abgesaugt, mit konzentrierter 'Natriumchloridlösung ge- waschen und getrocknet. Der Farbstoff färbt Wolle rot und erlangt durch Nachebrornieren sehr gute Echtheitseigenschaften.
  • Das 3 - OXY - 2', 4'- dimethyldiphenylamin ist erhältlich durch Kondensation von 121 Teilen i-Amin0-2', 4'-dimethvlbenzol mit 12o Teilen 1, 3-Dioxybenzol in (Gegenwart von 69 Teilen wasserfreier Borsäure. Die Umsetzung wird durch i2stündiges Erhitzen auf 2oo bis 2W C durchgeführt. Dann wird das Umsetzungsgemisch in verdünnten Alkalien gelöst, die Lösung wird der Wasserdampfdestillation unterworfen und aus der Lösung die entstandene Verbindung durch Säuren ausgefällt. Es scheidet sich ein Öl ab, das durch Destillation im Vakuum- gereinigt wird. Man erhält eine farblose Verbindung vom Schmelzpunkt 55 bis 56- C.
  • 5. 20 Gewichtsteile des Farbstoffes, der nach dem Verfahren des Patents 692 7o8 aus 2 MOI 3-OxY-4'-n-butyl-diphenviamin und i Mol 5-oxytrimellitsäure bzw. deren Anhydrid erhältlich ist, werden in 2oo GewichtSteilen 200/#gen Oleums gelöst. Die Lösung wird solange auf 8o# C erwärmt, bis eine Probe sich in viel Wasser klar löst, was nach etwa 3 Stunden der Fall ist. Durch Eingießen in 4oo Raumteile 200/#iger Natritimchloridlösung, Absaugen des Niederschla-es und Waschen mit Natriumchloridlösung wird der sulfonierte Farbstoff abgeschieden. Er zeigt auf Wolle in nachehromiertem Zustand bordorote Töne von guten Echtheitseigenschaften.
  • Das 3-OXY-4-n-butyl-diphenylamin ist erhältlich durch Kondensation von 68 Teilen i-Amino-4-n-butylbenzol mit 6o Teilen I, 3-Dio.xybenzol in Gegenwart von 35 Teilen wasserfreier Borsäure. Die Umsetzung wird durch 6stündiges Erhitzen auf i6o bis 170' C durchgeführt. Das Umsetzungsgemisch wird in verdünnten Alkalien gelöst, die Lösung der Wasserdampfdestillation unterworfen und aus der Lösung die entstandene Verbindung bei W C mit Säuren ausgefällt. Sie scheidet sich in Form eines Öls ab, welches abgetrennt und im Vakuum gereinigt wird. Das 3-Oxv-4'-nbutyl -diphenylamin hat einen Schmelzpunkt von 66 bis 67' C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens nach Patent 692 7o8 zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß diese Farbstoffe zur Verbesserung ihrer Wasserlöslichkeit mit sulfonierenden Mitteln behandelt werden. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: Deutsche Patentschrift Nr. 244 653.
DEI63804D 1936-03-27 1936-03-27 Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe Expired DE766227C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI63804D DE766227C (de) 1936-03-27 1936-03-27 Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI63804D DE766227C (de) 1936-03-27 1936-03-27 Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE766227C true DE766227C (de) 1954-03-29

Family

ID=7195986

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI63804D Expired DE766227C (de) 1936-03-27 1936-03-27 Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE766227C (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE244653C (de) *

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE244653C (de) *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE766227C (de) Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe
DE658780C (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrenabkoemmlingen
DE433017C (de) Verfahren zur Darstellung von Nitroaminosulfosaeurearylestern der Benzolreihe
DE889497C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen
AT202940B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, racemischen oder optisch aktiven Morpholinderivaten und deren Salzen
DE693942C (de) Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe
DE621455C (de) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Bz-2-Azabenzanthronreihe
DE845347C (de) Verfahren zur Herstellung von Pyridin-Quecksilberverbindungen
DE940243C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
CH219584A (de) Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe.
CH251800A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH268848A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes.
CH197477A (de) Verfahren zur Herstellung eines Polymethinfarbstoffes.
CH251801A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH224356A (de) Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes.
CH216587A (de) Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes des Fluoranthens.
CH218266A (de) Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Kondensationsproduktes.
CH168022A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH184490A (de) Verfahren zur Herstellung eines Carbocyaninfarbstoffes.
CH197484A (de) Verfahren zur Herstellung eines Polymethinfarbstoffes.
CH184188A (de) Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe.
CH301818A (de) Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes.
CH251802A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH210527A (de) Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.
CH214406A (de) Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe.