DE745373C - Process for the preparation of water-soluble acylaminoazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of water-soluble acylaminoazo dyesInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle Acylaminoazofarbstoffe erhält, wenn man wasserlösliche Aminoazofarbstoffe, die sich nicht von Aminoaroylaminoverbindungen als Mittel- oder Endkomponente ableiten, keine Aminooxyverbindungen darstellen und in denen die Stimme der primären Aminogruppen und der Azogruppen mindestens drei beträgt, in flüssigen tertiären Basen acyliert.It has been found that new, valuable acylaminoazo dyes are obtained if one water-soluble aminoazo dyes that are not different from aminoaroylamino compounds derive as a middle or end component, are not aminooxy compounds and in which the voice of the primary amino groups and the azo groups have at least three is acylated in liquid tertiary bases.
Diese Acylaminoazofarbstoffe sind in vielen Fällen von denjenigen verschieden, welche nach den bis dahin üblichen Arbeitsweisen, Acylieren in wässerigem Mittel in Gegenwart säurebindender Stoffe, erhalten werden. Dies ist wahrscheinlich darauf zurückzuführen, daß Aminogruppen, die schwer reagieren, z. B-. infolge einer o-ständigen Sulfonsäuregruppej leicht acyliert werden, wenn die Acylierung in Pyridin oder anderen geeigneten tertiären; -Ba.gen durchgeführt wird. Es kann auch der Fall eintreten, daß primäre Aminogruppen derart acyliert werden, daß die beiden Wasserstoffatome durch Acylreste ersetzt werden.These acylaminoazo dyes are different from those which are in many cases according to the procedures customary up to then, acylating in an aqueous medium in the presence acid-binding substances. This is likely due to that amino groups that are difficult to react, e.g. B-. due to an o-sulfonic acid group j easily acylated when the acylation is in pyridine or other suitable tertiary; -Ba.gen is carried out. It can also the case that primary amino groups are acylated in such a way that the two Hydrogen atoms are replaced by acyl radicals.
Unter den in Betracht kommenden Acylierungsmitteln können angeführt werden: Acetylchlorid, Essigsänreanhydrid, Benzoylchlorid, die Nitrobenzoylchloride, die Anisoylchloride, Naphthoylchlorid, 2, 3 - Oxynaphthoesäurechlorid, Benzol- oder Toluolsulfonsäurechloride, Zimtsäurechlorid, Aryloxyessigsäurehalogenide, wie Phenoxyessigsäurechlorid, ferner Acylierungsmittel, die sich von mehrwertigen Säuren ableiten, wie Isocyanate, Senföle, Terephthalsäuredichlorid oder Malonylehlorid.The acylating agents that can be used include: acetyl chloride, Acetic anhydride, benzoyl chloride, nitrobenzoyl chlorides, anisoyl chlorides, Naphthoyl chloride, 2, 3 - oxynaphthoic acid chloride, benzene or toluene sulfonic acid chlorides, Cinnamic acid chloride, aryloxyacetic acid halides, such as phenoxyacetic acid chloride, and acylating agents, which are derive from polybasic acids such as isocyanates, mustard oils, terephthalic acid dichloride or malonyl chloride.
Die neuen Farbstoffe übertreffen die in üblicher Weise acylierten, aus der britischen Patentschrift 341 898 bekannten Farbstoffe in der Lichtechtheit.The new dyes surpass those acylated in the usual way from the British Patent 341 898 known dyes in the light fastness.
Die folgenden Beispiele geben über die Durchführung des neuen Verfahrens und die
Eigenschaften der erhaltenen Acylaminoazofarbstoffe Aufschluß:
5The following examples provide information on the implementation of the new process and the properties of the acylaminoazo dyes obtained:
5
2i,i Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes, hergestellt aus diazotierter i-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure und i, 3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure, werden in 200 Gewichtsteilen Pyridin fein verteilt. Die Suspension wird bei 40° mit 35 Gewichtsteilen Benzoylchlorid versetzt. Man erhitzt das Reaktionsgemisch ι Stunde auf 903 -und scheidet aus dem Lösungsmittel die Dibenzoyldiaminoverbindung des Monoazofarbstoffes ab. Sie stellt ein rotgelbes Pulver dar und färbt Wolle braungelb.2i, i parts by weight of the monoazo dye, prepared from diazotized i-aminonaphthalene-4-sulfonic acid and i, 3-diaminobenzene-4-sulfonic acid, are finely divided in 200 parts by weight of pyridine. 35 parts by weight of benzoyl chloride are added to the suspension at 40 °. The reaction mixture is heated to 90 3 for one hour and the dibenzoyldiamino compound of the monoazo dye is deposited from the solvent. It is a red-yellow powder and dyes wool brown-yellow.
Ersetzt man die i-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure durch die entsprechende Menge Dehydrothiotoluidinmonosulfonsäure und behandelt den Monoazofarbstoff wie oben mit Benzoylchlorid, so erhält man einen benzoylierten Farbstoff, der Baumwolle gelb färbt.Replaces the i-aminonaphthalene-4-sulfonic acid by the appropriate amount of dehydrothiotoluidine monosulfonic acid and treat the monoazo dye as above with Benzoyl chloride, a benzoylated dye is obtained, the cotton yellow colors.
Ähnliche Farbstoffe entstehen, wenn das Benzoylchlorid durch 3-Nitrobenzoylchlorid,
4-Chlorbenzoylchlorid oder Buttersäurechlorid
ersetzt wird.
30 Similar dyes are formed when the benzoyl chloride is replaced by 3-nitrobenzoyl chloride, 4-chlorobenzoyl chloride or butyric acid chloride.
30th
53,9 Gewichtsteile des Disazofarbstoffes, der erhalten wird durch Vereinigen von diazotierter 2-Aminonaphthalin-4, S-disulfonsäure mit i-Amino-3-methylbenzol, nochmaligem Diazotieren und Vereinigen mit einem zweiten Mol i-Amino-3-methylbenzol, werden in 1000 Gewichtsteilen Pyridin mit 28 Gewichtsteilen Benzoylchlorid behandelt. Die Kon- densationsverbindung wird, sobald keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist, abgeschieden. Sie stellt ein rotbraunes Pulver dar, das Baumwolle gelbbraun färbt.53.9 parts by weight of the disazo dye obtained by combining diazotized 2-aminonaphthalene-4, S-disulfonic acid with i-amino-3-methylbenzene, again Diazotizing and combining with a second mole of i-amino-3-methylbenzene are in Treated 1000 parts by weight of pyridine with 28 parts by weight of benzoyl chloride. The con- Densation compound is deposited as soon as free amino groups can no longer be detected. It is a red-brown powder that turns cotton yellow-brown.
Wenn man das Benzoylchlorid durch ein anderes Acylierungsmittel ersetzt, z. B. durch Dichlorbenzoylchlorid, 1 - Naphthoylchlorid, Phenoxyessigsäurechlorid, Essigsäureanhydrid, Propionsäureanhydrid oder Laurinsäurechlorid, so gelangt man zu ähnlichen Farbstoffen.If the benzoyl chloride is replaced by another acylating agent, e.g. B. by Dichlorobenzoyl chloride, 1 - naphthoyl chloride, phenoxyacetic acid chloride, acetic anhydride, Propionic anhydride or lauric acid chloride, one arrives at similar ones Dyes.
Im Ausgangsfarbstoff können die einzelnen Bestandteile durch ,deren Äquivalente ersetzt werden, ohne daß die färberischen Eigenschaften der Endfarbstoffe wesentlich verändert werden.In the starting dye, the individual components can be replaced by their equivalents without the coloring properties of the final dyes significantly changed will.
So kann die Anfangskomponente durch i-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, i-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure oder i-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäure ersetzt werden.So the initial component can be i-aminonaphthalene-3,6-disulfonic acid, i-aminonaphthalene-5-sulfonic acid or i-aminobenzene-3- or -4-sulfonic acid can be replaced.
Die Mittelkomponente kann durch Anilin (zweckmäßig in Form der <w-Methansulfonsäure), ferner durch i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, i-Aminonaphthalin, i-Amino-2-methoxy- oder -2-äthoxynaphthalin, i-Aminonaphthalin-6- oder -"-sulfonsäure, I-Amino-2-methoxy- oder ^-äthoxynaphthalin-o- oder -7-sulfonsäure ersetzt werden, die Endkomponente durch obige Mittelkomponenten oder durch i, 3-Diaminobenzol, i,3-Diamino-4-methylbenzol, 1,3-Diaminobenzol-4- oder -5-sulfonsäure oder i, 3-Diamino~4-nitrobenzol. The middle component can be aniline (expediently in the form of <w-methanesulfonic acid), also by i-amino-2-methoxy-5-methylbenzene, i-aminonaphthalene, i-amino-2-methoxy- or -2-ethoxynaphthalene, i-aminonaphthalene-6- or - "- sulfonic acid, I-amino-2-methoxy- or ^ -ethoxynaphthalene-o- or -7-sulfonic acid are replaced, the end component by the above middle components or by i, 3-diaminobenzene, i, 3-diamino-4-methylbenzene, 1,3-diaminobenzene-4- or -5-sulfonic acid or 1,3-diamino ~ 4-nitrobenzene.
I Mol eines der Trisazofarbstoffe, die erhalten werden durch Diazotieren eitjes der diazotierbaren Ausgangsfarbstoffe des vorigen Beispiels und Vereinigen mit 1,3-D1-aminobenzol-4-sulfonsäure, z. B. der Farbstoff aus ι Mol diazotierter 2-Aminonaphthalin-4, 8-disulfonsäure und 1 Mol i-Amino-3-methylbenzol, Weiterdiazotieren und Vereinigen mit ι MoI i-Amino-3-methylbenzol, Weiterdiazotieren und \Tereinigen mit 1 Mol 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure, werden in der 8g 10- bis i5fachen Menge Pyridin gelöst und bei 400 mit 5 Mol Benzoylchlorid versetzt. Man erwärmt allmählich auf 90° und hält diese Temperatur 1 Stunde. Nach dieser Zeit wird die Dibenzoyldiaminoverbindung abgeschieden und getrocknet. Sie färbt Baumwolle lichtecht und ätzbar orangebraun.I mole of one of the trisazo dyes obtained by diazotizing the diazotizable starting dyes of the previous example and combining with 1,3-D1-aminobenzene-4-sulfonic acid, e.g. B. the dye from ι mol of diazotized 2-aminonaphthalene-4, 8-disulfonic acid and 1 mol of i-amino-3-methylbenzene, further diazotizing and combining with ι MoI i-amino-3-methylbenzene, further diazotizing and \ T ereinigen with 1 mol 1,3-diaminobenzene-4-sulfonic acid are dissolved in 8g of 10 to i5fachen amount of pyridine was added at 40 0 with 5 moles of benzoyl chloride. The mixture is gradually heated to 90 ° and this temperature is maintained for 1 hour. After this time, the dibenzoyldiamino compound is deposited and dried. It dyes cotton lightfast and etchable orange-brown.
Führt man die Benzoylierung in Gegenwart von Dimethylaminobenzol durch, so erhält man einen etwas braunstichiger färbenden Farbstoff. Die Kondensation kann auch in Gegenwart von Tripropylamin, die Benzoylierung auch mit Benzoesäureanhydrid durchgeführt werden.If the benzoylation is carried out in the presence of dimethylaminobenzene, so a dye with a somewhat brownish tinge is obtained. The condensation can also in the presence of tripropylamine, the benzoylation also with benzoic anhydride be performed.
Weitere braune Farbstoffe entstehen ferner, wenn man im Farbstoff des vorigen Absatzes das Benzoylchlorid durch ein anderes Acylierungsmittel ersetzt, z. B. durch Dichlorbenzoylchlorid, 4-Nitro- oder 3-Nitrobenzoylchlorid, Naphthoesäurechlorid, Phenoxyessigsäurechlorid, Phenylessigsäurechlorid, Essigsäureanhydrid, Propionsäureanhydrid, Buttersäureanhydrid oder Laurinsäurechlorid. Im Ausgangsfarbstoff können die einzelnen Bestandteile durch deren Äquivalente ersetzt werden, ohne daß durch diese Änderungen bei der Acylierung in den Eigenschaften wesentlich verschiedene Endfarbstoffe entstehen. So kann z. B. die Endkomponente, die i, 3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure, durch folgende Endkomponenten ersetzt werden:Further brown dyes are also produced if one uses the dye in the previous paragraph replacing the benzoyl chloride with another acylating agent, e.g. B. by dichlorobenzoyl chloride, 4-nitro or 3-nitrobenzoyl chloride, naphthoic acid chloride, phenoxyacetic acid chloride, Phenylacetic acid chloride, acetic anhydride, propionic anhydride, butyric anhydride or lauric acid chloride. In the starting dye, the individual components can be replaced by their equivalents without these changes in the properties of the acylation resulting in significantly different end dyes. So z. B. the end component, the i, 3-diaminobenzene-4-sulfonic acid, through the following end components are replaced:
ι, 3-Diaminobenzol-5~sulfonsäure, ι, 3-Diaminobenzol-2-methyl-5-sulfonsäure,ι, 3-diaminobenzene-5-sulfonic acid, ι, 3-diaminobenzene-2-methyl-5-sulfonic acid,
i. 3-Diaminobenzol-4-methyl-5-sulfonsäure, i, 3-Diaminobenzol-4-phenoxy-4'-sulfonsäure, ι, 3-Diaminobenzol-2-methoxy-5-sulfonsäurej ι, J-Diaminobenzo^-äthoxy^-sulfonsäure,i. 3-diaminobenzene-4-methyl-5-sulfonic acid, i, 3-diaminobenzene-4-phenoxy-4'-sulfonic acid, ι, 3-diaminobenzene-2-methoxy-5-sulfonic acid ι, J-Diaminobenzo ^ ethoxy ^ sulfonic acid,
ι, 3-Diaminobenzol,ι, 3-diaminobenzene,
ι, 3-Diamino-4-niethylhenzol, ■·■ .ι, 3-diamino-4-niethylhenzene, ■ · ■.
I, 3-Diamino-4-nitrohenzoi, i, s-Diamino-^cWorbenzol.I, 3-diamino-4-nitrohenzoi, i, s-Diamino- ^ cWorbenzol.
Bei Anwendung einer nicht sulfonierten Endkomponente wird es sich empfehlen, eine Sulfonsäuregruppe mehr in den anderen Teil des Azofarbstofftnoleküls einzuführen, Solche Farbstoffe können als Mittelkomponenten an Stelle der 2 Moleküle i-Amino-3 -methylbenzol ganz oder teilweise die folgenden Mittelkomponenten enthalten:When using a non-sulfonated end component, it will be advisable to use a To introduce sulfonic acid group more into the other part of the azo dye molecule, such Dyes can be used as middle components instead of the 2 molecules i-amino-3-methylbenzene contain the following components in whole or in part:
Anilin (zweckmäßig in Form der co-Methan-Aniline (useful in the form of co-methane
sulfonsäure),
i-Amino-2-methylbenzol (zweckmäßig insulfonic acid),
i-Amino-2-methylbenzene (useful in
Form der co-Methansulfonsäure), i-Amino-2-methoxybenzol (zweckmäßig inForm of co-methanesulfonic acid), i-Amino-2-methoxybenzene (useful in
Form der co-Methansulfonsäure), i, 3-Diammo-4-methylbenzol, i-Amino-2-methoxy- oder -2-äthoxy-Form of co-methanesulfonic acid), i, 3-Diammo-4-methylbenzene, i-amino-2-methoxy- or -2-ethoxy-
5-methylbenzol,
i-Amino-2, 5-dimethoxy- oder -diäthoxybenzol,
5-methylbenzene,
i-Amino-2,5-dimethoxy- or diethoxybenzene,
i-Amino-3-acetylaminobenzol,
ι-Aminonäphthalin,
ι -Amino-2-methoxynaph.thalin,
i-Aminonaphthalin-6- oder -7-sulfonsäure,
ι -Amino^-methoxynaphthalm-ö- oder
-7-sulfonsäure.i-Amino-3-acetylaminobenzene, ι-Aminonäphthalin,
ι -amino-2-methoxynaphthalene, i-aminonaphthalene-6- or -7-sulfonic acid, ι -amino ^ -methoxynaphthalm-ö- or -7-sulfonic acid.
Die Anfangskomponente kann schließlich durch folgende Verbindungen ersetzt werden:The initial component can finally be replaced by the following compounds:
2-Aminonaphthalin-3, 6-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6, 8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4, 7-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3, 6, 8-trisulfonsäure, 2-Aminonaphthaiin-8-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6- oder -7-sulfonsäure, i-Aminonaphthalm-4- oder -s-sulfonsäure, i-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, i-Aminonaphthalin-3, 6, 8-trisulfonsäure,2-aminonaphthalene-3, 6-disulfonic acid, 2-aminonaphthalene-6, 8-disulfonic acid, 2-aminonaphthalene-4, 7-disulfonic acid, 2-aminonaphthalene-3, 6, 8-trisulfonic acid, 2-aminonaphthalene-8-sulfonic acid, 2-aminonaphthalene-6- or -7-sulfonic acid, i-aminonaphthalene-4- or -s-sulfonic acid, i-aminonaphthalene-3,6-disulfonic acid, i-aminonaphthalene-3, 6, 8-trisulfonic acid,
i-Aminonaphthalin-4, 7-disulfonsäure,
i-Aminobenzol-4-sulfonsäure,
i-AminobenzoI-2, 4- oder -2, 5-disuIfonsäure,
i-Amino^-chlorbenzol-s-sulfonsäure,
ι -Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure.i-aminonaphthalene-4, 7-disulfonic acid,
i-aminobenzene-4-sulfonic acid,
i-aminobenzoI-2, 4- or -2, 5-disulfonic acid, i-amino ^ -chlorobenzene-s-sulfonic acid,
ι-amino-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid.
Als Anfangskomponente und zweite Komponente können auch Monoazofarbstoffe, wie 4-Amino-i, i'-azobenzol-4- oder -3-sulfonsäure oder 4-Amina-i, i'-azobenzol-3, 4'-disulfonsäure, verwendet werden.Monoazo dyes, such as 4-Amino-i, i'-azobenzene-4- or -3-sulfonic acid or 4-Amina-i, i'-azobenzene-3, 4'-disulfonic acid, be used.
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