DE744959C - Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxy-4-oxybenzaldehyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxy-4-oxybenzaldehydenInfo
- Publication number
- DE744959C DE744959C DEG90127D DEG0090127D DE744959C DE 744959 C DE744959 C DE 744959C DE G90127 D DEG90127 D DE G90127D DE G0090127 D DEG0090127 D DE G0090127D DE 744959 C DE744959 C DE 744959C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oxybenzaldehydes
- alkoxy
- preparation
- copper
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxy-4-oxybenzaldehyden Durch Hydrolyse und Oxydation des Trichlormethyk ,u@,j#acylcarbiniols und des Trichlormethylb-uäthylcarbinols sind bereits 3-Methoxy- und 3-Äthoxy-4-oxybenzaldehyde erhalten worden. Diese wertvollen Produkte können also in einfacher Weisse aus den aus Chloralhydrat und den Monaäthern des i, 2-Dioxybenzols leicht erhältlichen Carbinolen hergestellt werden. Immerhin hat die bis anhin ,allein empfohlene Arbeitsweise: Oxydieren mit reduzierbaren Sch-wermetallverbindungen in saumem ioder neutralem Medium, den Nachteil, nur in größerer Verdünnung züt praktisch brauchbaren Ausbeuten zu führen. Iss ist auch vorgeschlagen worden, die Verseifung des. 3-MethOxy-.l-oxyphenyltrichlorinethylcarbinols in Alr-zohol durchzuführen. Dieses Verfahren -erlaubt z-,var, in konzentrierterem Medium zu arbeiten, und zwar ohne Verwendung eines Oxydationsmittels; doch muß dann .aber das organische Lösungsmittel wieder zurückgewonnen werden, was eine Verteuerung des Verfahrens bedeutet.
- Ferner ist bereits vorgeschlagen worden, 3 - Alkoxy - .l -,oxymethyltrichlormethylcarbinal durch Kochen mit verdünnter Natronlauge unter Verwendung von Nitrob,enzolstilfonsäLrre als Oxydationsmittel in die entsprechendem Aldehyde umzuwandeln. Dieses Verfahren bedarf jedoch der Anwendung des nicht leicht zugänglichen Oxydationsmittels.
- Es wurde nun gefunden, daß unter Erzielung voizüglicher Aldehydausbeuten die Hydrolyse und Oxydation durchgeführt werden kann, indem man in alkalischem, wäßrigem Medium und unter Anwendung von anorganischün Oxydationsmitteln sowie in Gegenwart von Katalysatoren, -wie Kupfer oder Kupferverbindungen oder Gemischen von beiden, arbeitet. Die Reaktion findet zweckmäßigerweise in der Wärme statt. Man kann offen oder unter Druck arbeiten.
- Es genügen bereits sehr geringe Mengen von Katalysawiren :der Kontaktsubstanzen, die auch durch die Wandungen von hupfernen .Arbeitsgefäßen ersetzt werden können. Als Oxydationsmittel kommen ganz allgemein solche in Frage, die in alkalischem Medium wirksam sind.
- Beispiel i In verschlossenem,-mit Rührwerk, Rückflußkühler undThermometer versehenem Glaskolben werden 26oo Teile -'NZatr.J-nlatrge von 10,j j@'G ;280e- NaOH auf 1009) mit
99 Teilen krist. Natriumbichromat versetzt und weiter 3.15 Teile Naturkupfer C zuge- geben. In die Reaktionsilüssigkeit trägt man bei etwa @.o°-Thii@sam 272 Teile reines Tri- chlormethylgu.ajacylcarbi.nio.1 -en, wobei zeit- weiliges Kühlen °rforderlich ist. Nach be- endigtem Eintragen erwärmt man weiter zum Sieden und hält i-:ilirend 14 Stunden unter fortwährendem gutem Rühren in rückfließen- dem Sieden; hierauf wird die Reaktionsflüs- sigkeit noch heiß durch Filtration vom aus- geschiedenen, bLaßgrünen Chromhydroxyd '75 Teile) befreit und dasselbe finit wenig siedendem Wasser ausget;-as:ch:en. Das Ge- samtfiltrat wird nach dem Erhalten finit etwa 5oo Teilen Schtvefelsäure von Soo'0 deutlich hon.gosauer gestellt, wobei wieder @erliebliche Erwärmung eintritt. Nach erneutem Erkalten der sauren Flüssigkeit, in welcher das Roh- vanill.in größtenteils als braune, zuerst flüs- sige, später aber zu Kristallen erstarrende Masse ausgeschieden ist, wird dieselbe bis zur Erschöpfung init_ :Ulier extrahiert. Die Extraktion ist beendet, wenn beim Abdunsten von io ccm des letzten Äthe:nextraktes weniger als o,o5 g Rückstand verbleiben. In der extrahierten l,caktionslliis.siglzeit verblei- ben abgeschieden geringe Mengen .ätlieruLnlös- lichen Harzes. Die vereinigten Atherextrahte werden mit calc. Glaubersalz getrocknet, hernach durch ` Filtration und Auswaschendes Rückstandes mit Äther vom Trocknungsmittel befreit. Dic ätherische Vanillinlösung wird direkt im V:t- l;uumdestillationslzolbe i dwi-cli j@inengen vom .Äther (Dampfbad) befreit. Beispiel Der Ansatz des B°ispiels i wird in eii"eni geschlossenen kupfernen Gcfäf.', wahrend 2 Stunden auf i 5o' erwärmt. Die Aufarbei- tung geschieht, wie im Beispiel i an g e e'ien ist. Auch hier erhält man je nach der Walil des als Ausgangsstoff verwendeten Aryitrichlor- methyl.carbinols das reine 3-1letli; @xy- 1>zt,-. 3 _Ätlioxy-.l-ox;-benzalcleliy-d.
Claims (1)
-
PATE NTANSPict,cit: Verfahren zur F-Ierstcllt@ng von 3-Alkox@ - 4.-oxybenzaldehyden durch Behandeln @ an 3-Alkoxy - 4-oxyphetiyitrimethylcarbinolcli mit Oxydationsmitteln in wäßrigen AlLt- l.i@en, dadurch gekennzeichnet, daß man anorganische Oxydationsmittel an«-endet und in Gegemvart von Katalysatoren, wie Kupfer oder Kupfer; erbindungen oder Ge- nii3clicn der beiden, arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR744959X | 1934-09-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE744959C true DE744959C (de) | 1944-02-21 |
Family
ID=9146962
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG90127D Expired DE744959C (de) | 1934-09-14 | 1935-03-30 | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxy-4-oxybenzaldehyden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE744959C (de) |
-
1935
- 1935-03-30 DE DEG90127D patent/DE744959C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE881504C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyaldehyden und Oxyketonen | |
DE744959C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxy-4-oxybenzaldehyden | |
DE941909C (de) | Verfahren zur Herstellung von N, N'-Diaethanol-piperazin | |
DE743570C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten | |
DE733965C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE541316C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern oder AEthern halogenierter Carvacrole | |
DE1029820B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher stabiler Kondensations-produkte aus Harnstoff, Thioharnstoff oder ihren Derivaten und Formaldehyd | |
DE857951C (de) | Herstellung ª‡-substituierter Acroleine | |
DE949736C (de) | Verfahren zur Gewinnung von iso-Butyraldehyd | |
DE668968C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoazaphenanthrenen | |
DE891386C (de) | Verfahren zum gleichmaessigen Faerben von cellulosehaltigen Fasern mit Kuepen- und Schwefelfarbstoffen und zum Abziehen derartiger Faerbungen | |
AT220138B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer ungesättigter aliphatischer oder araliphatischer Ketone | |
DE872206C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylchlorphenoxyfettsaeuren | |
DE710768C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenolharzen | |
DE582380C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aromatischer Sulfonsaeuren mit kapillaraktiven Eigenschaften | |
DE1102711B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoalkaliphosphaten | |
DE897559C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaryldialkylaethylenen | |
DE552535C (de) | Verfahren zur Herstellung tuerkischrotoelaehnlicher Produkte | |
DE582968C (de) | Verfahren zur Herstellung von kernjodiertem Carvacrol | |
CH217133A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
CH145985A (de) | Verfahren zur Herstellung neutraler Phosphorsäureester. | |
CH214774A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
CH230841A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
CH311468A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Derivates der 1-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure. | |
DE1085163B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanursaeure |