DE744073C - Process for dyeing acetate rayon with mixtures of well-permeable, water-insoluble acetate rayon dyes - Google Patents

Process for dyeing acetate rayon with mixtures of well-permeable, water-insoluble acetate rayon dyes

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DE744073C
DE744073C DEG101730D DEG0101730D DE744073C DE 744073 C DE744073 C DE 744073C DE G101730 D DEG101730 D DE G101730D DE G0101730 D DEG0101730 D DE G0101730D DE 744073 C DE744073 C DE 744073C
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DE
Germany
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acetate rayon
methyl
permeable
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DEG101730D
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Dr Friedrich Felix
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/40Cellulose acetate

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  • Coloring (AREA)

Description

Verfahren zum Färben von Acetatkunstseide mit Gemischen gut ziehender, wasserunlöslicher Acetatkunstseidefarbstoffe Es wurde gefunden, daß man Acetatkunstseide in überraschend ausgiebigen blauen Tönen färben kann, wenn man sie unter Verwendung von Farbstoffgemischen färbt, die aus zwei oder mehreren, in blauen Tönen färbenden Farbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung bestehen, wobei x C N, Halogen oder eine S O2- Alkylgruppe, y Halogen oder eine Nitrogruppe, zWasserstoff oder Alkyl, R2 Wasserstoff, Oxalkyl oder eine Allkylgruppe, x und y jedoch nicht gleichzeitig Halogen bedeuten, R1 ein aromatischer Kern,der Benzolreihe ist und die Azogruppe und die -Gruppe in p-Stellung zueinander stehen. Diese Farbstoffmischungen haben ein besseres Ziehvermögen als die einzelnen Farbstoffe, aus denen das Gemisch zusammengesetzt ist. Obschon die zur Verwendung kommenden Farbstoffe einzeln ein gutes Ziehvermögen aufweisen, wird ihr. Ziehvermög-n oder ihre Ausgiebigkeit im oben angegebenen Gemisch ganz bedeutend verbessert. Die Gemische werden erhalten, indem man voneinander verschiedene Ausgangsverbindungen, wie sie entsprechend der oben angegebenen allgemeinen Formel in Betracht kommen, zur Herstellung der Farbstoffe verwendet, oder indem man die fertigen Farbstoffe in einem gemeinsamen Lösungsmittel löst und in feiner Form aus- fällt, oder indem man die frtigen Farbstoffe mischt und die Gemenge fein vermahlt, oder indem man die Farbstoffe einzeln in feiner Verteilung zugleich oder nacheinander dem Färbebade zusetzt. Farbstoffe, die zur Herstellung der Ge@'- mische Verwendung finden, sind aus deii,@ Patentschriften 648768 und 636952 belcati.t;,, oder ihre Herstellung ist aus der franzö- sischen Patentschrift S2goio bekannt. Sie werden z. ß. in üblicher Weise durch Kup- peln von Diazoverbindungen aus i-Amino- 2-cyan-6-chlor-.4-nitrobenzol, i Amino-2,:I-di- nitrobenzol-6-inetliylsulfon, i-Amino-6-chlor- 2, 4-dinitrobenzoloder i-Aniino-6-cyan-->, d.-di- nitrobenzol mit i-N-Äthyl-N-oxäthylamino- 3-methylbenzol, i-Dioxyätliylainino-3-nletll\-1- benzol, i-Oxäthylamino-3-methylbenzol, i-Di- oxäthylamino - 3 - methyl - 6 - methoxybenzol, i-Oxätliylamino -3 - methyl - 6 - inethoxy Benzol oder i-Dioxäthylamino-3-acety-lainino-6-meth- oxybenzol erhalten. Es ist zwar bekannt, gut ziehende Azo- farbstoffe im Gemisch miteinander zum Fär- ben von Acetatltunstseide in gelben bis brau- nen und roten Tönen zu verwenden. Die Färbungen der Mischfarbstoffe sind aber kaum ausgiebiger oder farbstärker als die der Einzelfarbstoffe. Beispiel i Die durch Vermahlen des Azofarbstoff- gemisches, hergestellt durch Kuppeln von diazotiertein i - Amino - 2, d. - dinitrobenzol- 6 - methylsulfon finit i - Dioxäthylamino- 3-niethylbenzol im Gemisch zu gleichen Teilen mit i-Oxäthyiamino-3-methyl-6-niethoxybenzol, mit etwa der iofachen Menge Sulfitcelluloseablauge oder einem anderen, ähnlich wirkenden Verteilungsmittel erhältliche Paste wird zum Färben von Acetatkunstseide in üblicher Weise verwendet. Man kann die raste auch durch vorsichtiges Eintrocknen üüd Mahlen in pulverförmige Zubereitungen überführen, die sich ähnlich verhalten. Die mit diesen Zubereitungen erzielbaren Blaufärbungen sind farbstärker als die Färbungen von ähnlichem Farbton, welche inan unter Verwendung der einzelnen Farbstoffe erhält. Beispiel Z S Teile einer io°%oigen Paste de: Azofarbstoffes aus diazotiertem i-Ainiiio-2, .i-cfinitrobenzol-6-methylstilfon und i-Oxäthylainino-3-methyl-6-methoxybenzol sowie 8 Teile einer io°/oigen Paste des Azofarbstoffes aus derselben Diazoverbindung und i-Dioxäthylalnino-3-metfiylbenzol werden mit ungefähr der gleichen Menge einer o°joigen Seifenlösung oder einer 6°/oigen Lösung eine seifenartigen -Mittels bei etwa 5o= verrührt. Das Gemisch wird mit warmem Wasser auf 3oo Teile verdünnt. :NIan geht dann mit io Teilen Acetatkunstseide ein, treibt innerhalb 3/,t Stunden auf 75 bis 8o=@ und lian= fiert etwa 3/a Stunden bei dieser Temperatur. Hierauf wird gespült und getrocknet. Die Acetatkunstseide ist tiefblau gefärbt.Process for dyeing acetate rayon with mixtures of good-drawing, water-insoluble acetate rayon dyes It has been found that acetate rayon can be dyed in surprisingly rich blue tones if it is dyed using mixtures of dyes consisting of two or more dyes which dye in blue tones from the general composition consist, where x is CN, halogen or an S O2 alkyl group, y is halogen or a nitro group, z hydrogen or alkyl, R2 is hydrogen, oxyalkyl or an alkyl group, but x and y are not simultaneously halogen, R1 is an aromatic nucleus which is benzene series and the azo group and the -Group are in p-position to each other. These dye mixtures have a better draw power than the individual dyes from which the mixture is composed. Although the dyes used individually have good drawability, you will. Drawability or its yield in the mixture given above is significantly improved. The mixtures are obtained by using different starting compounds, as they come into consideration according to the general formula given above, for the preparation of the dyes, or by the finished dyes in a common Solvent dissolves and triggers in fine form falls, or by getting the ready dyes mixes and finely grinds the mixture, or by dividing the dyes individually into finer Distribution at the same time or one after the other Dye bath added. Dyes used to produce the Ge @ '- mixed uses are from deii, @ Patents 648768 and 636952 belcati.t; ,, or their production is from the French sischen patent S2goio known. she z. ß. in the usual way by copper pel of diazo compounds from i-amino 2-cyano-6-chloro-.4-nitrobenzene, i amino-2,: I-di- nitrobenzene-6-ethylsulfone, i-amino-6-chloro 2, 4-dinitrobenzene or i-aniino-6-cyano ->, d.-di- nitrobenzene with iN-ethyl-N-oxäthylamino- 3-methylbenzene, i-Dioxyätliylainino-3-nletll \ -1- benzene, i-oxethylamino-3-methylbenzene, i-di- oxäthylamino - 3 - methyl - 6 - methoxybenzene, i-Oxätliylamino -3 - methyl - 6 - ethoxy benzene or i-Dioxäthylamino-3-acety-lainino-6-meth- Obtain oxybenzene. Although it is known to have good pulling azo dyes mixed with one another for dyeing of acetate silk in yellow to brown and red tones. the Colorings of the mixed dyes are, however hardly more extensive or stronger in color than that of the individual dyes. Example i The by grinding the azo dye mixture made by coupling diazotized in i - amino - 2, i.e. - dinitrobenzene 6 - methyl sulfone finite i - dioxäthylamino- 3-niethylbenzene in a mixture in equal parts with i-oxäthyiamino-3-methyl-6-niethoxybenzene, with about iof the amount of sulphite cellulose liquor or another, similarly acting spreading agent paste is used in the usual way for dyeing acetate rayon. The raste can also be converted into powdery preparations by careful drying and grinding, which behave similarly. The blue colorations that can be achieved with these preparations are stronger in color than the colorations of a similar hue which are obtained using the individual dyes. Example ZS parts of a 10% oigen paste de: azo dye from diazotized i-Ainiiio-2, .i-cfinitrobenzene-6-methylstilfon and i-oxäthylainino-3-methyl-6-methoxybenzene and 8 parts of a 10% paste of Azo dye from the same diazo compound and i-dioxäthylalnino-3-methylbenzene are stirred with approximately the same amount of a 100% soap solution or a 6% solution of a soap-like agent at about 50%. The mixture is diluted to 300 parts with warm water. : 10 parts of acetate rayon then go into, drifts to 75 to 80 hours within 3½ hours and lasts about 3½ hours at this temperature. This is followed by rinsing and drying. The acetate silk is colored deep blue.

Aus der Gruppe der blau färbenden Farbstoffe, welche durch Mischen tiefere Färbungen ergeben als die Einzelfarbstoffe, seien die nachfolgenden genannt: Diazokomponente Azolcomponente färbt i-Amino-2, 4-dinitrobenzol-6-methyl- i-Dioxäthylamino-3-methvl-6-methoxv- sulfon Benzol und blau t desgl. i-Oxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- Benzol desgl. i-ß-Äthoxväthvlamino-3-inetlivl-6- inethoxvbenzol und blau desgl, i--1Iethy-l-@-oxäthy@amino-3-methy-I- 6-methoxvbenzol desgl. i-Dioxäthylamino-3-methylbenzol und i Amino-2, 4-dinitrobenzol-6-methvl- i-:VT .Äthyl-N-oxätlivlamino-3-methy.l- `f blau sulfon Benzol desgl. i-Dioxäthylamino-3-acetvlamino-6- methoxvbenzol und f blau desgl. i-Dioxätliylamino-3-niethyl-6-metlioxy-- Benzol 1 Diazokomponente Azol@omponente färbt x Amino-2, 4-dinitrobenzol-6-methyl- i-Dioxäthyiamino-3-methyl-6-metlioxy- sulfon Benzol blau und desgl. i-Dioxäthylamino-3, 6-diäthoxybenzol desgl. i-Dioxäthylamino-3, 6-dimethoxybenzol 1 und blau desgl. i-Dioxäthylamino-3, 6-diäthoxybenzol i-_@mino-2, 4-dinitro-6-chlorbenzol i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- benzol und blau desgl. _ i-Oxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- Benzol l desgl. i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- Benzol und 1 blau i Amino-2, 4-dinitrobenzol-6-methyl- desgl. sulfon i ,Amino-2, 4-dinitro-6-chlorbenzol i-N-Butyl-N-oxäthylamino-3-meth@-1- Benzol und blau i Amino-2, a-dinitrobenzol-6-methyl- i-Dioxäthylamino-3-methylbenzol sulfon l i _Amiiio-2-cyan-6-chlor-4-nitrobefizol i-Dioxäthylamino-3-acetylamino-6- methoxybenzol und blau desgl. i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- Benzol l desgl. i-Dioxäthylamino-3-methylbenzol und au desgl. i-N-Butyl-N-oxäthylamino-3-methyl- blau i Amino-2, 4-dinitrobenzol-6-methyl- i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- sulfon Benzol und desgl. i-Oxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- blau Benzol und desgl. i-ß Äthoxyäthylamino-3-methyl-6- methoxybenzol From the group of the blue coloring dyes, which when mixed produce deeper colors than the individual dyes, the following are mentioned: Diazo component Azole component colors i-Amino-2, 4-dinitrobenzene-6-methyl- i-Dioxäthylamino-3-methvl-6-methoxv- sulfone benzene and blue t the same. i-Oxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- benzene the same. i-ß-Äthoxväthvlamino-3-inetlivl-6- inethoxvbenzene and blue desgl, i - 1Iethy-l - @ - oxäthy @ amino-3-methy-I- 6-methoxybenzene the same. i-Dioxäthylamino-3-methylbenzene and i Amino-2, 4-dinitrobenzene-6-methvl- i-: VT .ethyl-N-oxätlivlamino-3-methy.l- `f blue sulfone benzene the same. i-Dioxäthylamino-3-acetvlamino-6- methoxybenzene and f blue the same. i-Dioxätliylamino-3-niethyl-6-metlioxy-- Benzene 1 Diazo component Azole component colors x Amino-2, 4-dinitrobenzene-6-methyl- i-Dioxäthyiamino-3-methyl-6-metlioxy- sulfone benzene blue and the same. i-Dioxäthylamino-3,6-diethoxybenzene the same. i-Dioxäthylamino-3,6-dimethoxybenzene 1 and blue the same. i-Dioxäthylamino-3,6-diethoxybenzene i -_ @ mino-2, 4-dinitro-6-chlorobenzene i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- benzene and blue the same. _ i-Oxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- Benzene l the same. i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- benzene and 1 blue i Amino-2, 4-dinitrobenzene-6-methyl- like. sulfone i, Amino-2, 4-dinitro-6-chlorobenzene iN-Butyl-N-oxäthylamino-3-meth @ -1- benzene and blue i Amino-2, a-dinitrobenzene-6-methyl-i-dioxäthylamino-3-methylbenzene sulfone l i _Amiiio-2-cyano-6-chloro-4-nitrobefizol i-Dioxäthylamino-3-acetylamino-6- methoxybenzene and blue the same. i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- Benzene l the same. i-Dioxäthylamino-3-methylbenzene and au Likewise. iN-Butyl-N-oxäthylamino-3-methyl-blue i Amino-2, 4-dinitrobenzene-6-methyl- i-Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- sulfone benzene and the same. i-Oxäthylamino-3-methyl-6-methoxy blue benzene and the same. i-ß Äthoxyäthylamino-3-methyl-6- methoxybenzene

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE z. Verfahren zum Färben von Acetatkun.stsei,de mit Gemischen gut ziehender, wasserunlöslicher Acetatkunstseidefarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische aus in blauen Tönen färbenden Azofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung verwendet, wobei x C N, Halogen oder S02- Alkyl, y Halogen oder NO", z Was-. serstoff oder Alkyl, R2 Wasserstoff, Alkyl oder Oxalkyl, x und y jedoch nicht gleichzeitig Halogen bedeuten, R1 ein aromatischer Kern der Benzolreihe ist und die -Gruppe in p-Stellung zueinander stehen. PATENT CLAIMS z. Process for dyeing acetate artificial silk with mixtures of well-permeable, water-insoluble acetate artificial silk dyes, characterized in that mixtures of azo dyes which dye in blue tones have the general composition used, where x is CN, halogen or SO2-alkyl, y is halogen or NO ", z is hydrogen or alkyl, R2 is hydrogen, alkyl or oxyalkyl, but x and y are not simultaneously halogen, R1 is an aromatic nucleus of the benzene series and the -Group are in p-position to each other. 2. Urerfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet. daß man Farbstoffgemisch; verwendet, die durch Kuppeln voneinander verschiedener Ausgangsverbindungen, wie sie entsprechend der Konstitutionsformel zur Herstellung der Azofarbstoffe in Betracht kommen, erhältlich sind. , Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschrift ..... Nr. 632 996; britische 213349.2. Original experience according to claim i, characterized. that one dye mixture; used, which are obtainable by coupling different starting compounds, as they come into consideration according to the constitutional formula for the preparation of the azo dyes. To differentiate the subject matter of the application from the state of the art, the following publications were taken into account in the granting procedure: German patent specification ..... No. 632 996; british 213349.
DEG101730D 1939-06-08 1940-05-18 Process for dyeing acetate rayon with mixtures of well-permeable, water-insoluble acetate rayon dyes Expired DE744073C (en)

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Cited By (1)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4609727A (en) * 1981-12-21 1986-09-02 Sandoz Ltd. 5-C1-4 alkoxy-2-C1-2 alkyl-2',4'-dinitro-6'-halo-4-substituted amino-azobenzenes

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GB213349A (en) * 1923-01-03 1924-04-03 Samuel George Catt Improvements in and relating to building up and displaying decorative, scenic, and other effects for judging and selecting or observing combinations of colour, arrangements of objects, educational and other purposes
DE632996C (en) * 1932-10-15 1936-07-17 Chem Ind Basel Process for dyeing acetate silk

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