DE741465C - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen

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DE741465C
DE741465C DEG104213D DEG0104213D DE741465C DE 741465 C DE741465 C DE 741465C DE G104213 D DEG104213 D DE G104213D DE G0104213 D DEG0104213 D DE G0104213D DE 741465 C DE741465 C DE 741465C
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DE
Germany
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copper
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disazo dyes
amino
dyes
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Expired
Application number
DEG104213D
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English (en)
Inventor
Dr Ernst Keller
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Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/08Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
    • C09B33/10Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound in which the coupling component is an amino naphthol

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Farbstoffe erhält, wenn man i Mol diazotierte Aminobenzol-2-carbonsäure und i Mol diazotierte i-Amino-2-oxy-3-chlorbenzol-5-sulfonsäure und i Mol 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylharnstoff-7, 7'-disulfonsäure einwirken läßt und die Farbstoffe in üblicher Weise mit kupferabgebenden Mitteln behandelt. An Stelle der i-Aminobenzol-2-carbonsäure können auch deren Substitutionsverbindungen ohne weitere löslichmachende Gruppen, wie i-Amino-4-chlorbenzol-2-carbonsäure oder i-Amino-4-nitroberizol-2-carbonsäure, verwendet werden.
  • Vor den bekannten kupferhaltigen Farbstoffen, welche man dadurch herstellt, daß man i Mol 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylharnstOff-7, 7'-disulfonsäure mit i Mol diazotierter i-Aminobenzol-2,-carbonsäure und mit i Mol diazotierter i -Amino-2-oxybenzol-5-sulfOnsäure-3-carbonsäure oder mit 2 Mol diazotierter i-Amino-2-0xy-3-chlorbenzol-5-sulfonsäure kuppelt und anschließend auf die Disazofarbstoffe kupferabgebende Mittel einwirken läßt, zeichnen sich die Farbstoffe nach der vorliegenden Erfindung dadurch aus, daß sie in Faserstoffgemischen, welche Cellulosefasern und Acetatseidenkunstseidefasern enthalten, die letzteren nicht anschmutzen, wie dies die bekannten Farbstoffe tun.
  • Beispiel i 223,5 Teile i Amino-2-oxy-3-chlorbenzol-5-sülfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazoverbindung wird zu einer Lösung von 5o4 Teilen 5, 5'-Dioxy-2, z -dinaphthylharnstoff-7, 7'-disülfonsäure in 5000 Teilen Wasser und Zoo Teilen Natriumcarbonat gegeben. Nach einigen Stunden ist die Kupplung beendet. Es werden nun noch 22o Teile Natriumcarbonat und bei 5 bis 8° 137 Teile diazotierte i-Aminobenzol-2-carbonsäure zugegeben. Nach beendigter Farbstoffbildung wird mit- Kochsalz ausgefällt und der Farbstoff. abfiltrert.
  • Man löst den feuchten Filterkuchen nun in 20 ooo Teilen Wasser bei 8o°, versetzt die Lösung mit 28o Teilen Natriumacetat krist. und läßt 5oo Teile Kupfersulfat krist. in Form einer 2o°%igen Lösung bei 8o bis 85' zufließen. Es wird etwa a Stunden bei 8o bis 85° gerührt und dann die Kupferverbindung des Farbstoffes mit Kochsalz ausgefällt.
  • Der getrocknete Farbstoff stellt ein schwärzlich violettes Pulver dar. Er löst sich in Wasser mit blauroter Farbe und färbt Cellulosefasern in sehr lichtechten bordoroten Tönen.
  • Selbstverständlich kann die Kupferung auch ohne vorangehende Abtrennung des Farbstoffes, also unmittelbar anschließend an die Kupplung, vorgenommen werden.
  • Beispiel a 28z Teile i-Amino-.1-nitrobenzol-2-carbonsäure werden in bekannter Weise dianotiert. Das Diazotierungsgemisch läßt man zu einer neutralen Lösung von 5o4 Teilen 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylharnstoff-7, 7'-disulfonsäure in Sooo Teilen Wasser und 25o Teilen N atriumacetat krist. bei 5° zufließen. Nach beendigter Kupplung wird mit einer io°%igen Sodalösung neutralisiert. Dann werden 22o Teile wasserfreie Soda zugegeben. Man kühlt wieder auf 5° und läßt eine Lösung von 223,5 Teilen dianotierter r-Amino-2-oxy-3-chlorbenzol-5-sulfonsäure zufließen. Nach beendigter Kupplung wird die Kupferverbindung, wie in Beispiel .i beschrieben, hergestellt.
  • Der getrocknete Farbstoff stellt ein violettschwarzes Pulver dar. Er löst sich in Wasser mit blauroter Farbe und färbt Cellulosefasern in sehr lichtechten bordoroten Tönen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCFI Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol dianotierte i Aminobenzol-2-carhonsäure oder deren Suhstitutionsverbindungen, die keine weiteren wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, und i Mol dianotierte i-Amino-2-oxy-3-chlorbenzol-5-sulfonsäure mit i Mol 5, 5'-Dioxy-z, 2'-dinaphthylharnstoff-7, 7'-disulfonsäure kuppelt und die erhaltenen Disazofarbstoffe mit kupferabgehenden Mitteln behandelt.
DEG104213D 1941-09-19 1941-10-12 Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen Expired DE741465C (de)

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