DE73089C - Verfahren zur Darstellung eines neuen Riechstoffes aus Citral, genannt Jonon - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Riechstoffes aus Citral, genannt JononInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Apparate und Processe.
Es wurde festgestellt, dafs Citral und Aceton . sich zu einem nach der Formel C13 H20 O
zusammengesetzten Keton condensiren, wenn man ein Gemisch dieser beiden Verbindungen
bei Anwesenheit von Wasser hinreichend lange der Einwirkung von Erdalkalimetallhydraten
oder von Alkalimetallhydraten oder auch der Einwirkung von anderen alkalischen Agentien
unterwirft.
Das unter diesen Bedingungen aus Citral und Aceton entstehende Keton sei Pseudojonon
genannt.
Beispielsweise kann man zu dieser Verbindung gelangen, indem man mehrere Tage lang
gleiche Gewichtstheile von Citral und Aceton mit einer Lösung von Barythydrat schüttelt,
sodann die Reactionsproducte in Aether aufnimmt und den beim Abdampfen des Aethers
bleibenden Rückstand unter vermindertem Druck der fractionirten Destillation unterwirft.
Man fängt die unter 12 mm Druck bei 138 bis 1550 siedende Fraction auf und treibt
daraus unangegriffenes Citral, unverändert gebliebenes Aceton und flüchtige Condensations-■
producte des letzteren im Dampfstrom ab. Das im Destillirgefäfs zurückbleibende OeI
wird im luftverdünnten Raum übergesiedet.
Das gebildete Pseudo-jonon, welches ein
durch alkalische Agentien leicht zersetzliches Keton ist, siedet unter 12 mm Druck bei 143
bis 145°, hat, wie schon bemerkt, die Formel C13H20 O, ein Volumengewicht von 0,904 und
einen Brechungsexponenten JVd =1,537.
Das Pseudo-jonon hat einen eigenartigen, aber nicht sehr ausgesprochenen Geruch; es.
verbindet sich wie die Mehrzahl der höher molecularen Ketone nicht mehr mit Natriiimbisulfit,
zeigt aber im übrigen die charakteristischen Eigenschaften der Ketone und liefert
wie diese mit Phenylhydrazin, Hydroxylamin und anderen substituirten Ammoniaken Condensationsproducte.
Das Pseudo-jonon, dessen Geruch an und für sich von keiner Bedeutung für die Parfümerie
zu sein scheint, dient als Ausgangsmaterial für die Herstellung einer Verbindung
von äufserst charakteristischem Geruch. Es geht nämlich unter der Einwirkung verdünnter
Säuren in ein isomeres Keton Über, welches Jonon genannt sei.
Diese Umwandlung kann z. B. bewirkt werden, indem man während mehrerer Stunden
20 Theile Pseudo-jonon mit 100 Theilen Wasser, 2,5 Theilen Schwefelsäure und
100 Theilen Glycerin im Oelbad auf den Siedepunkt dieses Gemisches erhitzt. Man
nimmt darauf das Reactionsproduct in Aether auf, verdampft den Aether und fractionirt den
Rückstand im luftverdünnten Raum, indem man die unter 12 mm Druck bei 125 bis 1350
siedende Fraction auffängt. Das so dargestellte Jonon kann noch weiter gereinigt werden,
indem man es mit Phenylhydrazin oder anderen substituirten Ammoniaken in ein durch
verdünnte Säuren wieder zerlegbares Ketöncondensationsproduct überführt. Die Keton-
. Auflage, ausgegeben am g. Januar igoi.J
condensationsproducte des Pseudo-jonons mit Phenylhydrazin und anderen Ammoniakderivaten
können durch Säuren zunächst in Ketoncondensationsproducte des Jonons umgewandelt
werden.
Das Jonon hat die Formel C13 H20 O, siedet
unter 12 mm Druck um 1280, hat ein Volumengewicht
von 0,935 und einen Brechungsexponenten Nd = 1,507.
Das Jonon besitzt einen frischen Blumengcruch, welcher an den Geruch der Veilchen
und zugleich etwas an den Geruch der Weinblüthe erinnert.
Jodwasserstoffsäure führt das Jonon bei höherer Temperatur unter Wasserabspaltung in
einen nach der Formel C13 /Z18 zusammengesetzten
Kohlenwasserstoff über, welcher unter 12 min Druck bei 106 bis 1120 siedet und
durch starke Oxydationsmittel in eine bei 2140
schmelzende Saure von der Formel C12 /Z1 a On
umgewandelt wird.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung eines neuen, Jonon genannten Riechstoffes aus Citral und Aceton, darin bestehend, dafs man die genannten beiden Verbindungen durch alkalische Agenden zunächst zu einem neuen Keton, dem Pseudo-jonon, condensirt und das Pseudojonon oder seine Condensationsproducte mit Phenylhydrazin oder anderen Ammoniakderivaten durch Säuren in ein mit dem Pseudojonon isomeres Keton, das eigentliche Jonon, überführt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE73089C true DE73089C (de) |
Family
ID=346252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT73089D Expired - Lifetime DE73089C (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Riechstoffes aus Citral, genannt Jonon |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE73089C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE933149C (de) * | 1946-10-21 | 1955-09-22 | Firmenich & Co | Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-ª‡-jononen und 6-Methyl-ª‰-jonon |
| DE1028992B (de) * | 1955-09-06 | 1958-04-30 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Ketonen |
| DE1045393B (de) * | 1956-05-04 | 1958-12-04 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 1, 1-Dimethyloctahydronaphthalinreihe |
| DE1291333B (de) * | 1963-10-08 | 1969-03-27 | Naarden Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von ª-Jonon |
-
0
- DE DENDAT73089D patent/DE73089C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE933149C (de) * | 1946-10-21 | 1955-09-22 | Firmenich & Co | Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-ª‡-jononen und 6-Methyl-ª‰-jonon |
| DE1028992B (de) * | 1955-09-06 | 1958-04-30 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Ketonen |
| DE1045393B (de) * | 1956-05-04 | 1958-12-04 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 1, 1-Dimethyloctahydronaphthalinreihe |
| DE1291333B (de) * | 1963-10-08 | 1969-03-27 | Naarden Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von ª-Jonon |
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