DE73089C - Verfahren zur Darstellung eines neuen Riechstoffes aus Citral, genannt Jonon - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Riechstoffes aus Citral, genannt JononInfo
- Publication number
- DE73089C DE73089C DENDAT73089D DE73089DA DE73089C DE 73089 C DE73089 C DE 73089C DE NDAT73089 D DENDAT73089 D DE NDAT73089D DE 73089D A DE73089D A DE 73089DA DE 73089 C DE73089 C DE 73089C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- jonon
- citral
- called
- preparation
- pseudo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWSA-N Ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(=C)CCCC1(C)C SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWSA-N 0.000 title claims description 8
- 229940043350 citral Drugs 0.000 title claims description 6
- 229930007907 citral Natural products 0.000 title claims description 6
- WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N neral Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/C=O WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- 229930002839 ionones Natural products 0.000 claims description 5
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N Phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims description 4
- JXJIQCXXJGRKRJ-KOOBJXAQSA-N pseudoionone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=C\C(C)=O JXJIQCXXJGRKRJ-KOOBJXAQSA-N 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 alkaline earth metal hydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000012544 Viola sororia Nutrition 0.000 description 1
- 241001106476 Violaceae Species 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical group ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940001607 sodium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/14—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms
- C07C403/16—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms not being part of —CHO groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Apparate und Processe.
Es wurde festgestellt, dafs Citral und Aceton . sich zu einem nach der Formel C13 H20 O
zusammengesetzten Keton condensiren, wenn man ein Gemisch dieser beiden Verbindungen
bei Anwesenheit von Wasser hinreichend lange der Einwirkung von Erdalkalimetallhydraten
oder von Alkalimetallhydraten oder auch der Einwirkung von anderen alkalischen Agentien
unterwirft.
Das unter diesen Bedingungen aus Citral und Aceton entstehende Keton sei Pseudojonon
genannt.
Beispielsweise kann man zu dieser Verbindung gelangen, indem man mehrere Tage lang
gleiche Gewichtstheile von Citral und Aceton mit einer Lösung von Barythydrat schüttelt,
sodann die Reactionsproducte in Aether aufnimmt und den beim Abdampfen des Aethers
bleibenden Rückstand unter vermindertem Druck der fractionirten Destillation unterwirft.
Man fängt die unter 12 mm Druck bei 138 bis 1550 siedende Fraction auf und treibt
daraus unangegriffenes Citral, unverändert gebliebenes Aceton und flüchtige Condensations-■
producte des letzteren im Dampfstrom ab. Das im Destillirgefäfs zurückbleibende OeI
wird im luftverdünnten Raum übergesiedet.
Das gebildete Pseudo-jonon, welches ein
durch alkalische Agentien leicht zersetzliches Keton ist, siedet unter 12 mm Druck bei 143
bis 145°, hat, wie schon bemerkt, die Formel C13H20 O, ein Volumengewicht von 0,904 und
einen Brechungsexponenten JVd =1,537.
Das Pseudo-jonon hat einen eigenartigen, aber nicht sehr ausgesprochenen Geruch; es.
verbindet sich wie die Mehrzahl der höher molecularen Ketone nicht mehr mit Natriiimbisulfit,
zeigt aber im übrigen die charakteristischen Eigenschaften der Ketone und liefert
wie diese mit Phenylhydrazin, Hydroxylamin und anderen substituirten Ammoniaken Condensationsproducte.
Das Pseudo-jonon, dessen Geruch an und für sich von keiner Bedeutung für die Parfümerie
zu sein scheint, dient als Ausgangsmaterial für die Herstellung einer Verbindung
von äufserst charakteristischem Geruch. Es geht nämlich unter der Einwirkung verdünnter
Säuren in ein isomeres Keton Über, welches Jonon genannt sei.
Diese Umwandlung kann z. B. bewirkt werden, indem man während mehrerer Stunden
20 Theile Pseudo-jonon mit 100 Theilen Wasser, 2,5 Theilen Schwefelsäure und
100 Theilen Glycerin im Oelbad auf den Siedepunkt dieses Gemisches erhitzt. Man
nimmt darauf das Reactionsproduct in Aether auf, verdampft den Aether und fractionirt den
Rückstand im luftverdünnten Raum, indem man die unter 12 mm Druck bei 125 bis 1350
siedende Fraction auffängt. Das so dargestellte Jonon kann noch weiter gereinigt werden,
indem man es mit Phenylhydrazin oder anderen substituirten Ammoniaken in ein durch
verdünnte Säuren wieder zerlegbares Ketöncondensationsproduct überführt. Die Keton-
. Auflage, ausgegeben am g. Januar igoi.J
condensationsproducte des Pseudo-jonons mit Phenylhydrazin und anderen Ammoniakderivaten
können durch Säuren zunächst in Ketoncondensationsproducte des Jonons umgewandelt
werden.
Das Jonon hat die Formel C13 H20 O, siedet
unter 12 mm Druck um 1280, hat ein Volumengewicht
von 0,935 und einen Brechungsexponenten Nd = 1,507.
Das Jonon besitzt einen frischen Blumengcruch, welcher an den Geruch der Veilchen
und zugleich etwas an den Geruch der Weinblüthe erinnert.
Jodwasserstoffsäure führt das Jonon bei höherer Temperatur unter Wasserabspaltung in
einen nach der Formel C13 /Z18 zusammengesetzten
Kohlenwasserstoff über, welcher unter 12 min Druck bei 106 bis 1120 siedet und
durch starke Oxydationsmittel in eine bei 2140
schmelzende Saure von der Formel C12 /Z1 a On
umgewandelt wird.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung eines neuen, Jonon genannten Riechstoffes aus Citral und Aceton, darin bestehend, dafs man die genannten beiden Verbindungen durch alkalische Agenden zunächst zu einem neuen Keton, dem Pseudo-jonon, condensirt und das Pseudojonon oder seine Condensationsproducte mit Phenylhydrazin oder anderen Ammoniakderivaten durch Säuren in ein mit dem Pseudojonon isomeres Keton, das eigentliche Jonon, überführt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE73089C true DE73089C (de) |
Family
ID=346252
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT73089D Expired - Lifetime DE73089C (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Riechstoffes aus Citral, genannt Jonon |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE73089C (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE933149C (de) * | 1946-10-21 | 1955-09-22 | Firmenich & Co | Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-ª‡-jononen und 6-Methyl-ª‰-jonon |
DE1028992B (de) * | 1955-09-06 | 1958-04-30 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Ketonen |
DE1045393B (de) * | 1956-05-04 | 1958-12-04 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 1, 1-Dimethyloctahydronaphthalinreihe |
DE1291333B (de) * | 1963-10-08 | 1969-03-27 | Naarden Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von ª-Jonon |
-
0
- DE DENDAT73089D patent/DE73089C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE933149C (de) * | 1946-10-21 | 1955-09-22 | Firmenich & Co | Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-ª‡-jononen und 6-Methyl-ª‰-jonon |
DE1028992B (de) * | 1955-09-06 | 1958-04-30 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Ketonen |
DE1045393B (de) * | 1956-05-04 | 1958-12-04 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 1, 1-Dimethyloctahydronaphthalinreihe |
DE1291333B (de) * | 1963-10-08 | 1969-03-27 | Naarden Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von ª-Jonon |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE73089C (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Riechstoffes aus Citral, genannt Jonon | |
DE2154215C3 (de) | In 3-Stellung substituierte 2-Alkylcyclopentanone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe | |
DE825547C (de) | Verfahren zur Herstellung von cycloaliphatischen Oximen und Oxoverbindungen | |
DE2141309B2 (de) | 5-Cyclohexadecen-l-on-Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff | |
DE2536503C3 (de) | l,l-Dichlor-4-methyl-3-hydroxypenten-(l) | |
DE2143232B2 (de) | 2 (T Hydroxymethylathyl)-5 methyl 5 vinyl tetrahydrofuran und deren Ver wendung als Riechstoff | |
DE2242751A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ungesaettigten ketonen und alkoholen | |
DE1668437A1 (de) | Verfahren zur Umsetzung einer Carbonylverbindung | |
DE118288C (de) | ||
DE72840C (de) | Verfahren zur Reindarstellung des Irisaromas (Irons) | |
DE198714C (de) | ||
DE199550C (de) | ||
DE138100C (de) | ||
DE2000274A1 (de) | Methyl- und AEthylester der 10-Epoxy-7-aethyl-3,11-dimethyl-2,6-tridecadiensaeure und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE124227C (de) | ||
CH415607A (de) | Verfahren zur Herstellung von Octafluorcyclobutan | |
DE160834C (de) | ||
DE639455C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dihydrojasmon und dessen Homologen | |
DE1037623B (de) | Riechstoff | |
DE876998C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen der Acetylenreihe | |
DE2050566A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha, beta ungesättigten Ketonen | |
DE865441C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketolverbindungen | |
DE75120A (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Riechstoffe aus Citral und den Homologen des Acetons, sowie aus Citronellon und Aceton | |
DE134788C (de) | ||
DE2317278C3 (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Nitrlerungsgemischen |