Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen im
Zeugdruck Zusatz zum Patent 704 54I Gegenstand des Patents 7o4 54I ist ein Verfahren
zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen im Zeugdruck. Das Verfahren
besteht darin, daß man alkalische Gemische aus Arylnitrosaminen oder Wasser- bzw.
alkalilöslichen Aryldiazoamino- oder -iminoverbindungen, die keine wasserlöslichmachenden
Gruppen im Diazorest enthalten, wie sie z. B. durch Kondensation von Diazoverbindungen
mit primären aromatischen, sekundären aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen
Basen oder Cyanamid bzw. Cyanamidcarbonsäure erhältlich sind, und Metallkomplexverbindungen
von wasserunlöslichen Azofarbstoffen aus o-Oxy- oder o-Carboxydiazoverbindungen
und I, 3-Dioxybenzol oder dessen zweimal kuppelnden Substitutionsverbindungen auf
die Faser bringt und die Färbung in üblicher Weise durch Verhängen, Dämpfen oder
durch Behandeln mit verdünnten Säuren oder sauren Dämpfen entwickelt. Man erhält
auf diese Weise vorwiegend braune ausgiebige Drucke von guten Echtheitseigenschaften.Process for the production of water-insoluble azo dyes in
Stuff printing Addendum to patent 704 54I The subject of patent 7o4 54I is a process
for the production of water-insoluble azo dyes in fabric printing. The procedure
consists in using alkaline mixtures of aryl nitrosamines or water or
alkali-soluble aryldiazoamino or imino compounds that are not water-solubilizing
Contain groups in the diazo radical, as z. B. by condensation of diazo compounds
with primary aromatic, secondary aliphatic, aromatic and heterocyclic
Bases or cyanamide or cyanamide carboxylic acid are available, and metal complex compounds
of water-insoluble azo dyes from o-oxy or o-carboxydiazo compounds
and 1,3-dioxybenzene or its twice coupling substitution compounds
the fiber brings and the coloring in the usual way by hanging, steaming or
developed by treatment with dilute acids or acidic vapors. You get
in this way predominantly brown extensive prints with good fastness properties.
Es wurde nun gefunden, daß man ebenso wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe
im Zeugdruck herstellen kann, wenn man an Stelle der in dem Verfahren nach Patent
o4 54 i als Azokomponenten verwendeten Metallkomplexverbindungen hier Metallkomplexverbindungen
von wasserunlöslichen Azofarbstoffen aus o-Oxy- oder o-Carboxydiazoverbindungen
und I, 3-Diaminobenzol oder I-Amino-3-oxybenzol oder deren zweimal kuppelnde Substitutionsverbindungen
verwendet. Diese Azokomponenten sind z. B. erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift
6I8 748. Metallkomplexhaltige o-Oxyazofarbstoffe können aber auch aus o-Halogenaminen
oder o-Alkoxyaminen als Diazokomponenten unter Abspaltung des Halogens oder Aufspaltung
der Alkoxygruppen hergestellt werden.It has now been found that valuable water-insoluble azo dyes can also be used
can produce in stuff printing, if you replace the in the process according to patent
o4 54 i metal complex compounds used as azo components here metal complex compounds
of water-insoluble azo dyes from o-oxy or o-carboxydiazo compounds
and I, 3-diaminobenzene or I-amino-3-oxybenzene or their twice coupling substitution compounds
used. These azo components are e.g. B. obtainable by the process of the patent
6I8 748. Metal complex-containing o-oxyazo dyes can also be obtained from o-haloamines
or o-alkoxyamines as diazo components with elimination or splitting of the halogen
of the alkoxy groups.
Das vorliegende Verfahren bietet den Vorteil, daß danach - tiefere
Brauntöne erhalten werden, als sie nach bekannten Verfahren mit vergleichbaren Kombinationen
erhältlich sind. Beispiel I Eine Druckpaste, die in Iooo Gewichtsteilen 28 Gewichtsteile
der Diazoaminoverbindung aus I-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol und Methylaminoessigsäure,
32 Gewichtsteile Kupferkomplex des essigsauer gekuppelten Monoazofarbstoffes aus
diazotiertem i-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol und i-Amino-3-oxybenzol, 3o Gewichtsteile
Natronläuge 38° 8e, 5o Gewichtsteile
Äthylenglykol, 5oo Gewichtsteile
neutrale Stärketragantverdickting, Rest Wasser enthält, wird aufgedruckt, getrocknet,
5 Minuten im Essigsäure-Ameisensäure-Dampf gedämpft, gespült, geseift, gespült und
getrocknet. Man erhält einen sehr vollen, tiefbraunen Druck von guten Echtheitseigenschaften.The present method offers the advantage that afterwards - deeper
Brown tones can be obtained when using known methods with comparable combinations
are available. Example I A printing paste which, in Iooo parts by weight, contains 28 parts by weight
the diazoamino compound from I-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene and methylaminoacetic acid,
32 parts by weight of the copper complex of the acetic acid-coupled monoazo dye
diazotized i-amino-2-oxy-5-chlorobenzene and i-amino-3-oxybenzene, 30 parts by weight
Sodium hydroxide solution 38 ° 8e, 50 parts by weight
Ethylene glycol, 500 parts by weight
neutral starch carrier thickening, the remainder contains water, is printed on, dried,
Steamed, rinsed, soaped, rinsed and steamed for 5 minutes in acetic acid-formic acid steam
dried. A very full, deep brown print with good fastness properties is obtained.
An Stelle des Kupferkomplexes des satuer gekuppelten Monoazofarbstoffes
kann man auch den Kupferkomplex des alkalisch gekuppelten Farbstoffes verwenden.
Beispiel Eine Druckpaste, die in Iooo Gewichtsteilen 28 Gewichtsteile der Diazoaminoverbindung
aus I-Amino-z-methoxy-5-chlorbenzol und Methylaminoessigsäure, 3I Gewichtsteile
Kupferkomplex des Monoazofarbstoffes aus diazotiertem I Amino-2-oxy-5-chlorbenzol
und I, 3-Diaminobenzol, 5o Gewichtsteile Äthylenglykol, 5oo Gewichtsteile neutrale
Stärke tragantverdickung, Rest Wasser enthält, wird, wie im Beispiel l beschrieben,
gedruckt und entwickelt. Man erhält einen rötlichbraunen Druck.Instead of the copper complex of the satuer coupled monoazo dye
the copper complex of the alkaline-coupled dye can also be used.
Example A printing paste which, in 100 parts by weight, contains 28 parts by weight of the diazoamino compound
from I-amino-z-methoxy-5-chlorobenzene and methylaminoacetic acid, 3I parts by weight
Copper complex of the monoazo dye from diazotized I-amino-2-oxy-5-chlorobenzene
and I, 3-diaminobenzene, 50 parts by weight of ethylene glycol, 500 parts by weight of neutral
Starch tragacanth thickening, the remainder containing water, is, as described in Example 1,
printed and developed. A reddish-brown print is obtained.
Beispiel 3 Eine Druckpaste, die in Iooo Gewichts teilen 28 Gewichtsteile
der Diazoaminoverbindung aus I Amino-e-methoxy-5-chlorbenzol und Methylaminoessigsäure,
42 Gewichtsteile Kupferkomplex des Monoazofarbstoffes aus diazotiertem I-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol
und I-(4'Methylphenylamino)-3-oxybenzol, 3o Gewichtsteile Natronlauge 38° 8e, 5oo
Gewichtsteile neutrale Stärketragantverdickung, Rest Wasser, enthält, wird, wie
im Beispiel I beschrieben, gedruckt und entwickelt. Man erhält einen tiefbraunen
Druck.Example 3 A printing paste which divides 28 parts by weight into Iooo weight
the diazoamino compound from I amino-e-methoxy-5-chlorobenzene and methylaminoacetic acid,
42 parts by weight of the copper complex of the monoazo dye from diazotized I-amino-2-oxy-5-chlorobenzene
and I- (4'-methylphenylamino) -3-oxybenzene, 3o parts by weight of sodium hydroxide solution 38 ° 8e, 5oo
Parts by weight of neutral starch thickener, the remainder being water, will contain, like
described, printed and developed in Example I. You get a deep brown
Pressure.