DE711385C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE711385C
DE711385C DEI62461D DEI0062461D DE711385C DE 711385 C DE711385 C DE 711385C DE I62461 D DEI62461 D DE I62461D DE I0062461 D DEI0062461 D DE I0062461D DE 711385 C DE711385 C DE 711385C
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DE
Germany
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red
amino
sulfonic acid
oxynaphthoylamino
benzene
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Expired
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DEI62461D
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English (en)
Inventor
Dr Ernst Fischer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, da.ß man zu wertvollen, in organischen Lösungsmitteln löslichen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazov erbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin der Benzolrest noch durch mindestens eine Alkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxygruppe substituiert ist, mit a, 3-Oxyrnaphthoy laminobenzolen kuppelt, die im \ aphthalinrest eine Methoxygruppe oder ein Bromatom enthalten können und die im Benzolrest noch höchstens zwei weitere Substituenten, wie Methyl-, Alkoxy-, Nitrogruppen oder Halogenatome, enthalten, und dabei die Farbstoffkomponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
  • Die neuen Farbstoffe sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in vielen organischen Lösungsmitteln, z. B. Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher auch zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, wie etwa Nitro- oder Acetylcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Öllacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
  • Gegenüber den aus der amerikanischen Patentschrift 1976 187 bekannten Farbstoffen, die im Benzolrest der Azokomponente drei Substituenten enthalten, und den aus cfer amerikanischen Patentschrift 1995933 bekannten Farbstoffen, die im Rest der Diazokomponente eine Alkylgruppe an Stelle einer Alkoxygruppe enthalten, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch ihre erheblich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben solcher Lösungsmittel und von Stoffen der vorbezeichneten Art besser eignen. Beispiel i 31,4 Gewichtsteile i-Amino-2-methox.#--benzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid werden in der üblichen `reise dianotiert. Hierauf ,-ersetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure initN atriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 29,3 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-metltoxybenzol in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Butv lacetat, Aceton, Ky lol und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlackein roten Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
  • Verwendet man an Stelle von 31,4 Gewichtsteilen i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid 34,4 Gewichtsteile i Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäuredi-n-butylamid, so erhält man einen Farbstoff von ähnlich guten Echtheitseigenschaften, der die verschiedenen organischen Lösungsmittel und die damit hergestellten Lacke, ebenso wie Kerzen und Fette, in bordeauxroten Tönen f :i rbt. _ Beispiel e 32,8 Gewichtsteile i-Amino-4-ätlioxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid werden, wie üblich, dianotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte -Diazolösung rührt man in eine Lösung von 26,3 Gewichtsteilen 2, 3-Oxvnaphthovlaminobenzol in verdünnter N atronlamge ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Butylalkohol, Essigsäureäthylester und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt \'itro-und Acetvlcelluloselacke und auch Öllacke in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
  • Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus -herstellbaren Monoazofarbstoffe, die gleichfalls in der. gebräuchlichen Lacklösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen.
    Diazoverbindung-nus Gekuppelt mit I Farbton
    i. i -Amino-2-methoxybenzol- i - (2', 3'-OYynaphthoylamino) -Benzol rot
    5 - sul fonsäuredi - n - butylami,d
    2. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphtlioylamino) -3-metliyl- rot
    4-methoxybenzol
    3. desgl. 1-(2,3'-Oxynaphtboylamino)--2-meth- rot
    oxybenzol
    q.. desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2, 4-di- rot
    methylbenzol
    5. 1-Amino-4-methoxybenzol- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-ineth- rot
    5-sulfonsäure-di-n-butylamid oxybenzol
    6. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- rot
    Benzol
    7. desgl. i - (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3 -nitro- rot
    Benzol
    B. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -.-chlor- rot
    Benzol
    9. des@gl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-methyl- rot
    Benzol
    1o. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-ineth- rot
    oxy-5-chlorbenzol
    i 1. i - Amino - 2 - äthoxvbenzol - 1- (2', 3'- Oxynaphthoylamino -2- meth- rot
    5-sulfonsäuredi-n-btttylamid oxy-5-chlorbenzol
    12. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-meth- rot
    oxybenzol
    Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton
    13. 1-Amino-2-benzyloxybenzol- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-meth- rot
    5-sulfonsäuredi-n-butylamid oxybenzol
    14. 1 - Amino - 4 - äthoxybenzol - desgl.
    5 -sulfonsäuredi-n-butylamid rot
    15. 1 -Amino - 2 - phenoxAenzol- desgl.
    5 - sulfonsäuredi -n -butylamid rot
    16. 1 -Amino - 3 - methoxybenzol - #desgl.
    5 -sulfonsäure@di-n-butylamid rot
    17. 1- Amino -4 - methoxybenzol - des;gl.
    6- sulfonsäureidi - n-butylamid rot
    18. 1-Amino - 2 - methoxybenzol - desgl.
    5 - sulfonsäurediisobutylamid rot
    i9. i-Amino-2, 4-,dimethoxyben- desgl.
    zol - 5-sulfonsäuredi - n - butyl- rot
    amid
    2o. i-Amino-2-methoxy-4-chlor- desgl. rot
    Benzol - 5 - sulfonsäuredi - n -
    butylamid
    21. 1- Amino -:2 - methoxybenzol - desgl. rot
    4- sulfonsäure.di - n -butylamid
    22. 1-Amino-2, 5 -,dimethoxyben- i - (2@, 3'- Oxynaphthoylamino)-benzol bordeauxrot
    zol-4-sulfonsäuredi-ri-butyl-
    amid
    23. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-di- bordeauxrot
    methoxybenzol
    24. i-Amino-2, 5Jdiäthoxybenzol- 1-(:2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-meth- bordeauxrot
    4-sulfonsäuredi-n-butylamid oxybenzol
    25. 1-Amino-4-methoxybenzol- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-brom- rot
    5-sulfonsäurodi-n-butylamid Benzol
    26. i-Amino-2, 5-idimethoxyben- i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)- rotviolett
    z01-4-sulfonsäuredi-n-butyl- 2-methyl-4-chlörbenzol
    amid
    27. desgl. i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)- rotviolett
    3-nitrobenzol
    28. desgl. i - (6'- Methoxy - 2', 3'- oxynaphthoyl- rotviolett
    amino)-benzol
    29. 1-Amino-2-methoxybenzol- desgl. bordeauxrot
    5 -sulfonsäuredi -n-butylamid
    3o. i-Amino-2, 5-dimethoxyben- i - (6'- Methoxy - 2', 3'- oxynaphthoyl- violett
    zol-4-sulfonsäuredi-n-butyl- amino)-3-nitrobenzol
    amid

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin der Benzolrest noch durch mindestens eine Alkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxygruppe substituiert ist, mit 2, 3 Oxynaphthoylaminobenzolen kuppelt, die im Naphthalinrest eine Methoxygruppe oder ein Bromatom enthalten können und die im Benzolrest noch höchstens zwei weitere Substituenten, wie Methyl-, Alkoxy-, Nitrogruppen oder Halogenatome, enthalten, und dabei die Farbstoffkomponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
DEI62461D 1938-09-16 1938-09-16 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Expired DE711385C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE870460C (de) * 1943-03-14 1953-03-12 Naphtol Chemie Offenbach Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
US2792385A (en) * 1952-04-30 1957-05-14 Hoechst Ag Monoazo-dyestuffs insoluble in water

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE870460C (de) * 1943-03-14 1953-03-12 Naphtol Chemie Offenbach Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
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